JPH07103153B2 - 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH07103153B2 JPH07103153B2 JP61187758A JP18775886A JPH07103153B2 JP H07103153 B2 JPH07103153 B2 JP H07103153B2 JP 61187758 A JP61187758 A JP 61187758A JP 18775886 A JP18775886 A JP 18775886A JP H07103153 B2 JPH07103153 B2 JP H07103153B2
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- Japan
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- drying
- aspartyl
- methyl ester
- aspartame
- phenylalanine methyl
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］ 従来、溶解性の改善されたアスパルテームを得るため
に、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高
い賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せ
により崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せに
より発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム
II型結晶に特定量の加水を行い、攪拌混合後、造粒して
乾燥する方法等が知られている。（特開昭59−95862）
アスパルテーム結晶には、Ｉ型及びII型という２種類の
結晶型が存在することが知られている（特開昭59−1724
44及び特開昭60−37949）。II型結晶は、Ｉ型結晶と比
較して、吸湿性が少なく、保存安定性も良いため、II型
結晶の製造方法は、多く研究されてきた。しかし、Ｉ型
結晶に着目した研究はほとんどなされていない。
に、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高
い賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せ
により崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せに
より発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム
II型結晶に特定量の加水を行い、攪拌混合後、造粒して
乾燥する方法等が知られている。（特開昭59−95862）
アスパルテーム結晶には、Ｉ型及びII型という２種類の
結晶型が存在することが知られている（特開昭59−1724
44及び特開昭60−37949）。II型結晶は、Ｉ型結晶と比
較して、吸湿性が少なく、保存安定性も良いため、II型
結晶の製造方法は、多く研究されてきた。しかし、Ｉ型
結晶に着目した研究はほとんどなされていない。
［発明が解決しようとする問題点］ アスパルテームは水に対する分散性及び溶解性があまり
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分
散，溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、
溶解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分
散，溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、
溶解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
従来法では、一旦、水に溶解し、又は、スラリー化した
りするため、操作面，工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
りするため、操作面，工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
本発明者らの研究によれば、アスパルテームの前述した
二つの結晶型のうち、溶解性についてはＩ型の方がII型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常Ｉ型結
晶とII型結晶の混合物となる。
二つの結晶型のうち、溶解性についてはＩ型の方がII型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常Ｉ型結
晶とII型結晶の混合物となる。
アスパルテームを造粒したのち乾燥するとII型結晶が多
くなり、特に造粒物の比表面積が４m2/g未満である場合
にはII型結晶が多くなる。
くなり、特に造粒物の比表面積が４m2/g未満である場合
にはII型結晶が多くなる。
従って、アスパルテームの造粒物に適用した際において
も、実質上II型結晶を含まない、又はその含有量の少な
いＩ型のアスパルテームの工業的製造法を開発すること
は重要な技術課題である。
も、実質上II型結晶を含まない、又はその含有量の少な
いＩ型のアスパルテームの工業的製造法を開発すること
は重要な技術課題である。
［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
メチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを
製造する方法において、絶対湿度0.01kg/kg以下の乾燥
空気を用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改善さ
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの製造法を提供するものである。
メチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを
製造する方法において、絶対湿度0.01kg/kg以下の乾燥
空気を用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改善さ
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの製造法を提供するものである。
本発明の方法において、溶解性の改善されたアスパルテ
ームを製造する際に、原料として使用する湿アスパルテ
ーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用いて製
造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法について
は、いっさい問わない。すなわち、本発明の方法で用い
る湿アスパルテーム結晶を得るために、適当な方法によ
りアスパルテームを晶析させ、次いで固液分離を行って
得ることができる。得られた湿アスパルテーム結晶を造
粒機で処理する場合、押出し造粒，圧縮造粒等、どのタ
イプの造粒機を使用してもよい。造粒処理した造粒物の
比表面積が４m2/g以上ある場合は、乾燥して得られるア
スパルテーム造粒物の結晶形は、ほぼＩ型結晶で得ら
れ、比表面積が４m2/g未満である湿アスパルテーム造粒
物を乾燥するとII型結晶の比率の多い製造が得られる。
しかし本発明で乾燥時に、使用する熱風として、絶対湿
度0.01kg/kg以下の乾燥空気を使用することにより、原
料として造粒されていないアスパルテームを用いたとき
は勿論のこと、造粒物、特にその比表面積が４m2/g未満
のものを原料とした場合でも、ほぼＩ型だけの製品を得
ることができる。本発明の方法による湿アスパルテーム
結晶の乾燥は、温度その他の乾燥条件について格別の限
定はない。
ームを製造する際に、原料として使用する湿アスパルテ
ーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用いて製
造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法について
は、いっさい問わない。すなわち、本発明の方法で用い
る湿アスパルテーム結晶を得るために、適当な方法によ
りアスパルテームを晶析させ、次いで固液分離を行って
得ることができる。得られた湿アスパルテーム結晶を造
粒機で処理する場合、押出し造粒，圧縮造粒等、どのタ
イプの造粒機を使用してもよい。造粒処理した造粒物の
比表面積が４m2/g以上ある場合は、乾燥して得られるア
スパルテーム造粒物の結晶形は、ほぼＩ型結晶で得ら
れ、比表面積が４m2/g未満である湿アスパルテーム造粒
物を乾燥するとII型結晶の比率の多い製造が得られる。
しかし本発明で乾燥時に、使用する熱風として、絶対湿
度0.01kg/kg以下の乾燥空気を使用することにより、原
料として造粒されていないアスパルテームを用いたとき
は勿論のこと、造粒物、特にその比表面積が４m2/g未満
のものを原料とした場合でも、ほぼＩ型だけの製品を得
ることができる。本発明の方法による湿アスパルテーム
結晶の乾燥は、温度その他の乾燥条件について格別の限
定はない。
しかし、アスパルテームは、熱に対する安定性が弱く、
高温で乾燥をおこなうと容易に一部、ジケトピペラジン
誘導体となる。これは、無毒で安定であるが、甘味が無
く、全体的には甘味のロスとなる。また、高温時の方が
アスパルテームの結晶形は、Ｉ型からII型結晶へと転移
しやすいので、好ましくは、80℃未満で乾燥を行う方が
良い。
高温で乾燥をおこなうと容易に一部、ジケトピペラジン
誘導体となる。これは、無毒で安定であるが、甘味が無
く、全体的には甘味のロスとなる。また、高温時の方が
アスパルテームの結晶形は、Ｉ型からII型結晶へと転移
しやすいので、好ましくは、80℃未満で乾燥を行う方が
良い。
本発明の方法では乾燥方法（装置）について格別の限定
はなく、慣用の方法、例えば固定床での通気乾燥、流動
床による乾燥などを用いることができる。
はなく、慣用の方法、例えば固定床での通気乾燥、流動
床による乾燥などを用いることができる。
［実施例］ 実施例中Ｉ型比（Ｉ型とII型の合量に対するＩ型の比
率）は、Ｉ型及びII型の標準試料を用いてその混合物を
調製し、Ｘ線回折角（２θ）4.4°（Ｉ型）及び5.0°
（II型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量線を
作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率を求
めた。
率）は、Ｉ型及びII型の標準試料を用いてその混合物を
調製し、Ｘ線回折角（２θ）4.4°（Ｉ型）及び5.0°
（II型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量線を
作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率を求
めた。
また実施例中APM結晶の溶解速度は、乾燥造粒物を磁器
製乳鉢及び乳棒を使用して解砕した乾燥粉末1gを温度20
℃の蒸留水500ml中に投入、攪拌（マグネチックス・ス
ターラー、200r.p.m.）を継続して目視により完全溶解
までの時間を測定した。
製乳鉢及び乳棒を使用して解砕した乾燥粉末1gを温度20
℃の蒸留水500ml中に投入、攪拌（マグネチックス・ス
ターラー、200r.p.m.）を継続して目視により完全溶解
までの時間を測定した。
実施例１〜５ 遠心分離機で固液分離した湿アスパルテーム結晶を比表
面積が４m2/g未満になるように2.0mmφ径のスクリーン
を通過させ押出し造粒した。得られた湿アスパルテーム
造粒物（4.8kg）を70℃の熱風を用いた流動乾燥機で120
分乾燥を行った。乾燥は種々の乾燥空気を使用した。
面積が４m2/g未満になるように2.0mmφ径のスクリーン
を通過させ押出し造粒した。得られた湿アスパルテーム
造粒物（4.8kg）を70℃の熱風を用いた流動乾燥機で120
分乾燥を行った。乾燥は種々の乾燥空気を使用した。
得られた結果を下表に示す。
実施例６〜11 実施例１で調製した湿アスパルテーム造粒物（60g）を
熱風（流速1.0m/sec）を用いた通気乾燥機で乾燥を行っ
た。
熱風（流速1.0m/sec）を用いた通気乾燥機で乾燥を行っ
た。
結果を以下に示す。
［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明によれば、工程
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるい
は、他の物質と混合すること無しに溶解性の優れたアス
パルテームを得ることができる。
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるい
は、他の物質と混合すること無しに溶解性の優れたアス
パルテームを得ることができる。
本発明の方法では、比表面積が４m2/g未満の造粒物でも
溶解性の優れたＩ型結晶のアスパルテームを選択的に製
造することができる。
溶解性の優れたＩ型結晶のアスパルテームを選択的に製
造することができる。
本発明の方法により得られる溶解性の改善されたアスパ
ルテームは、清涼飲料水，卓上及びその他食品用甘味剤
として広く有用である。
ルテームは、清涼飲料水，卓上及びその他食品用甘味剤
として広く有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルを製造する方法において、絶対湿度0.01kg/kg以下の
乾燥空気を用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改
善された、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステルの製造方法。 - 【請求項２】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶が、乾燥開始時の比表面積
が４m2/g未満である様に造粒されたものである特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】乾燥を80℃未満の温度で行う特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の製造方法。 - 【請求項４】乾燥を常圧下で行う特許請求の範囲第１項
ないし第３項のいずれかの項記載の製造方法。 - 【請求項５】乾燥を流動乾燥で行う特許請求の範囲第１
項ないし第４項のいずれかの項記載の製造方法。 - 【請求項６】乾燥を通気乾燥で行う特許請求の範囲第１
項ないし第５項のいずれかの項記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187758A JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| US07/084,087 US4835303A (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| EP87111697A EP0256515B1 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| DE3751193T DE3751193T2 (de) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Verfahren zur Herstellung von trockenem alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester. |
| AU76818/87A AU606071B2 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187758A JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344593A JPS6344593A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH07103153B2 true JPH07103153B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16211686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187758A Expired - Lifetime JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103153B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2631388B2 (ja) * | 1988-05-10 | 1997-07-16 | 株式会社日立製作所 | 真空吸着式壁面移動装置 |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP61187758A patent/JPH07103153B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344593A (ja) | 1988-02-25 |
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