JPH04346769A - α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 - Google Patents
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒Info
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- JPH04346769A JPH04346769A JP3222525A JP22252591A JPH04346769A JP H04346769 A JPH04346769 A JP H04346769A JP 3222525 A JP3222525 A JP 3222525A JP 22252591 A JP22252591 A JP 22252591A JP H04346769 A JPH04346769 A JP H04346769A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水への溶解性の改善さ
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル（以下α−ＡＰＭと略記する）顆粒に関する
ものである。
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル（以下α−ＡＰＭと略記する）顆粒に関する
ものである。
【０００２】α−ＡＰＭは、ショ糖の約２００倍の甘味
を呈するペプチド系甘味料であり、その良質な甘味と低
カロリーであることによって近年ダイエット甘味料とし
て重用され、その需要は１９９５年までに１万トンを越
えるであろうと予測されている。
を呈するペプチド系甘味料であり、その良質な甘味と低
カロリーであることによって近年ダイエット甘味料とし
て重用され、その需要は１９９５年までに１万トンを越
えるであろうと予測されている。
【０００３】
【従来の技術】α−ＡＰＭは、高甘味度甘味料一般にみ
られる苦味、後味が少なくさわやかな甘味質であること
から、低カロリー甘味料として広く普及しているが、物
性的には、水に対する分散、溶解性が低い点が指摘され
、従来から、溶解性に優れたα−ＡＰＭを得るために、
賦形剤、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検討さ
れてきた。
られる苦味、後味が少なくさわやかな甘味質であること
から、低カロリー甘味料として広く普及しているが、物
性的には、水に対する分散、溶解性が低い点が指摘され
、従来から、溶解性に優れたα−ＡＰＭを得るために、
賦形剤、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検討さ
れてきた。
【０００４】しかしながら、用途によっては賦形剤等の
混在が問題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の
良好なα−ＡＰＭに対する要望は強い。
混在が問題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の
良好なα−ＡＰＭに対する要望は強い。
【０００５】高純度を維持したままα−ＡＰＭの溶解性
を改善する試みとしては、スラリー状のα−ＡＰＭを噴
霧乾燥する方法（特公昭５８−２０５５８）、特定水分
含量に加水したα−ＡＰＭを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられる。
を改善する試みとしては、スラリー状のα−ＡＰＭを噴
霧乾燥する方法（特公昭５８−２０５５８）、特定水分
含量に加水したα−ＡＰＭを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられる。
【０００６】一方、製造過程での結晶多形が知られてい
るα−ＡＰＭ結晶そのものについては、ＩＩＡ型晶、Ｉ
ＩＢ型晶に比べＩＢ型晶の方が乾燥結晶としての溶解性
が良好である。
るα−ＡＰＭ結晶そのものについては、ＩＩＡ型晶、Ｉ
ＩＢ型晶に比べＩＢ型晶の方が乾燥結晶としての溶解性
が良好である。
【０００７】しかしながら、結晶型がこのＩＢ型晶であ
っても溶解性の悪い結晶の存在が知られており、その例
としては、その晶癖が束状の結晶か針状の結晶かで水へ
の分散・溶解性に大きな差があるという事実があげられ
る。（前者の方が分散・溶解性ともに良好）
っても溶解性の悪い結晶の存在が知られており、その例
としては、その晶癖が束状の結晶か針状の結晶かで水へ
の分散・溶解性に大きな差があるという事実があげられ
る。（前者の方が分散・溶解性ともに良好）
【０００８
】このようなＩＢ型針状結晶には、その製造時の晶析、
乾燥条件によって、ＩＩＡ型晶、ＩＩＢ型晶に匹敵する
ほど水への分散・溶解に長時間を要するものもある。
】このようなＩＢ型針状結晶には、その製造時の晶析、
乾燥条件によって、ＩＩＡ型晶、ＩＩＢ型晶に匹敵する
ほど水への分散・溶解に長時間を要するものもある。
【０００９】ここで針状の結晶とは、通常の撹拌を伴い
擬似固相を経由しない冷却晶析で得られる結晶である。
擬似固相を経由しない冷却晶析で得られる結晶である。
【００１０】一方晶癖が束状の結晶とは、α−ＡＰＭの
晶析法（特公平２−４５６３８）に記載されているよう
にα−ＡＰＭ溶液を無撹拌条件で擬似固相を経由して冷
却晶析した際に得られる結晶で、この結晶を走査式電子
顕微鏡を用いて拡大観察すると、いくつかの針状結晶が
束をなし見かけ上ひとつの結晶を形成している集合晶で
ある。
晶析法（特公平２−４５６３８）に記載されているよう
にα−ＡＰＭ溶液を無撹拌条件で擬似固相を経由して冷
却晶析した際に得られる結晶で、この結晶を走査式電子
顕微鏡を用いて拡大観察すると、いくつかの針状結晶が
束をなし見かけ上ひとつの結晶を形成している集合晶で
ある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の溶解
性の悪いＩＢ型結晶の溶解性を少なくとも原末の溶解時
間の半分以下に改善することを目的とする。
性の悪いＩＢ型結晶の溶解性を少なくとも原末の溶解時
間の半分以下に改善することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決につき鋭意検討を重ねた結果、α−ＡＰＭのＩＢ
型針状結晶を特定の粒径に造粒した際に、溶解性が改善
されることを見出し、本発明を完成したものである。
の解決につき鋭意検討を重ねた結果、α−ＡＰＭのＩＢ
型針状結晶を特定の粒径に造粒した際に、溶解性が改善
されることを見出し、本発明を完成したものである。
【００１３】結合剤を用いて造粒、成型する場合の結合
剤としては、水、アルコール、糖類及び無機質類の水溶
液等の中から適宜選択使用する。
剤としては、水、アルコール、糖類及び無機質類の水溶
液等の中から適宜選択使用する。
【００１４】顆粒の製造法は、混合造粒、圧べん造粒、
押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕造粒その他のいず
れの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、また、製
造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧ぺん造粒等
の乾式造粒によることが、工業上有利である。
押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕造粒その他のいず
れの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、また、製
造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧ぺん造粒等
の乾式造粒によることが、工業上有利である。
【００１５】ＩＢ型結晶を９０ｗｔ％以上含有する造粒
品の粒子の大きさは、１００〜５００μｍの範囲にある
ことが必要であり、好ましくは、１５０〜３００μｍの
範囲である。
品の粒子の大きさは、１００〜５００μｍの範囲にある
ことが必要であり、好ましくは、１５０〜３００μｍの
範囲である。
【００１６】これは、粒子の大きさが１００μｍより小
さいと水への分散性が悪く、溶解に長時間を要し、また
逆に、粒子の大きさが５００μｍを超えると粒子と水と
の接触面積が減少するからであり、このことにより原末
の溶解時間の半分以下に溶解性を改善することは期待で
きない。
さいと水への分散性が悪く、溶解に長時間を要し、また
逆に、粒子の大きさが５００μｍを超えると粒子と水と
の接触面積が減少するからであり、このことにより原末
の溶解時間の半分以下に溶解性を改善することは期待で
きない。
【００１７】従って、造粒品の粒子の大きさは１００〜
５００μｍであり、この範囲であれば、溶解性の悪いα
−ＡＰＭのＩＢ型晶の水への溶解に要する時間は原末の
約半分以下に短縮することができる。
５００μｍであり、この範囲であれば、溶解性の悪いα
−ＡＰＭのＩＢ型晶の水への溶解に要する時間は原末の
約半分以下に短縮することができる。
【００１８】一方、ＩＢ型結晶の含有率が低い場合は、
原末の溶解性自体が悪化するため、より広範囲な粒径で
も改善効果が期待でき、造粒品の大きさは、１００〜１
４００μｍの範囲、好ましくは１５０〜５００μｍの範
囲でも良く、この範囲の粒径であれば、高純度品と同様
に水への溶解に要する時間は原末の約半分以下に短縮す
ることができる。
原末の溶解性自体が悪化するため、より広範囲な粒径で
も改善効果が期待でき、造粒品の大きさは、１００〜１
４００μｍの範囲、好ましくは１５０〜５００μｍの範
囲でも良く、この範囲の粒径であれば、高純度品と同様
に水への溶解に要する時間は原末の約半分以下に短縮す
ることができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、ＩＢ型結晶で溶解性の悪
い原末でも、飲料等への使用の際に溶解時間の短縮や作
業時間のバラツキが改善でき、作業性が著しく向上する
。
い原末でも、飲料等への使用の際に溶解時間の短縮や作
業時間のバラツキが改善でき、作業性が著しく向上する
。
【００２０】
【実施例】以下の方法によりα−ＡＰＭの原末を製造し
、評価用サンプルとした。
、評価用サンプルとした。
【００２１】常法に従い冷却晶析する際に、α−ＡＰＭ
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて、９０℃で３０
分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕機（５０００ｒ
ｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕して得られたＩ
Ｂ型針状結晶原末をサンプルＡとした。
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて、９０℃で３０
分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕機（５０００ｒ
ｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕して得られたＩ
Ｂ型針状結晶原末をサンプルＡとした。
【００２２】冷却用ジャケット付きでかつ内部に冷却板
を有する直径４００ｍｍのステンレス製晶析装置に、α
−ＡＰＭを１７．７ｋｇ溶解した原料水溶液３８０Ｌ（
５５℃、α−ＡＰＭ初期濃度４．４ｗｔ％）を張り込み
、温度０℃の冷媒を冷却用ジャケットおよび冷却板に循
環し、３時間かけて冷却した。
を有する直径４００ｍｍのステンレス製晶析装置に、α
−ＡＰＭを１７．７ｋｇ溶解した原料水溶液３８０Ｌ（
５５℃、α−ＡＰＭ初期濃度４．４ｗｔ％）を張り込み
、温度０℃の冷媒を冷却用ジャケットおよび冷却板に循
環し、３時間かけて冷却した。
【００２３】約１時間経過後に溶液全体が擬似固相とな
り、この擬似固相α−ＡＰＭ結晶を冷却コイル、撹拌機
を設備した受け槽に落下、解砕しスラリー化して更に冷
却した。（受け槽内で１６℃から７℃まで冷却）
り、この擬似固相α−ＡＰＭ結晶を冷却コイル、撹拌機
を設備した受け槽に落下、解砕しスラリー化して更に冷
却した。（受け槽内で１６℃から７℃まで冷却）
【００
２４】このようにして得られたスラリーを直径３６イン
チの遠心分離機によって濾過、脱水を行ったところ、水
分含量３０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿結晶が得られた。
２４】このようにして得られたスラリーを直径３６イン
チの遠心分離機によって濾過、脱水を行ったところ、水
分含量３０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿結晶が得られた。
【００２５】このような擬似固相経由法によって得られ
たα−ＡＰＭ湿結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて
、９０℃で３０分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕
機（５０００ｒｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕
して得られたＩＢ型束状結晶原末をサンプルＢとした。
たα−ＡＰＭ湿結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて
、９０℃で３０分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕
機（５０００ｒｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕
して得られたＩＢ型束状結晶原末をサンプルＢとした。
【００２６】常法に従い冷却晶析する際に、α−ＡＰＭ
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、スクリューフィーダーにより連続的にミクロン
ドライヤー（ホソカワミクロン製）に供給し、熱風温度
１４０℃で気流乾燥してＩＩＡ型針状結晶粉末を得た。
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、スクリューフィーダーにより連続的にミクロン
ドライヤー（ホソカワミクロン製）に供給し、熱風温度
１４０℃で気流乾燥してＩＩＡ型針状結晶粉末を得た。
【００２７】上記で得たＩＩＡ型針状結晶原末４０ｗｔ
％とＩＢ型針状結晶原末（サンプルＡ）６０ｗｔ％を混
合したものをサンプルＣとした
％とＩＢ型針状結晶原末（サンプルＡ）６０ｗｔ％を混
合したものをサンプルＣとした
【００２８】上記で得たＡ、Ｂ、Ｃのサンプルをそれぞ
れ圧縮成型して圧ペんフレークを得、次いで、ファイン
グラニュレーターで解砕し、ＪＩＳ標準ふるいで各粒径
に分けて表１に示すα−ＡＰＭ顆粒を得た。
れ圧縮成型して圧ペんフレークを得、次いで、ファイン
グラニュレーターで解砕し、ＪＩＳ標準ふるいで各粒径
に分けて表１に示すα−ＡＰＭ顆粒を得た。
【００２９】乾式圧縮成型及び解砕はローラーコンパク
ターＷＰ９０×３０型（ターボ工業製）を用いて行い、
圧縮成型時の原末フィード量は４０ｇ／ｍｉｎ、ロール
圧力は５０ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ、ロール回転数は１２ｒｐ
ｍであり、解砕時のファイングラニュレーター用スクリ
ーンは１２メッシュ（目開き１４００μｍ）のスクリー
ンである。
ターＷＰ９０×３０型（ターボ工業製）を用いて行い、
圧縮成型時の原末フィード量は４０ｇ／ｍｉｎ、ロール
圧力は５０ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ、ロール回転数は１２ｒｐ
ｍであり、解砕時のファイングラニュレーター用スクリ
ーンは１２メッシュ（目開き１４００μｍ）のスクリー
ンである。
【００３０】得られたα−ＡＰＭ顆粒の溶解時間を次の
方法で測定し、その結果を表１に示す。
方法で測定し、その結果を表１に示す。
【００３１】まず、３Ｌのビーカーに２Ｌの水を張り、
マグネチックスターラーを用いて撹拌する。
マグネチックスターラーを用いて撹拌する。
【００３２】この撹拌に用いる回転子のサイズは、７０
ｍｍ×１５ｍｍφであり、回転数はＷｈａｔｍａｎ
Ｄａｔａｐｌａｔｅ ４４０を用いて３５０ｒｐｍに
セットし、水温はホットプレート機能を用いて２０℃に
保ち、サンプル８ｇを投入後、完全に溶解するまでの時
間を測定し、これを溶解時間とする。
ｍｍ×１５ｍｍφであり、回転数はＷｈａｔｍａｎ
Ｄａｔａｐｌａｔｅ ４４０を用いて３５０ｒｐｍに
セットし、水温はホットプレート機能を用いて２０℃に
保ち、サンプル８ｇを投入後、完全に溶解するまでの時
間を測定し、これを溶解時間とする。
【００３３】
【表１】
Claims (5)
- 【請求項１】 α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニル
アラニンメチルエステルのＩＢ型結晶を含有し、かつ、
粒径が１００〜１４００μｍの範囲にあることを特徴と
するα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル顆粒。 - 【請求項２】 粒径が１５０〜５００μｍの範囲にあ
ることを特徴とする請求項１記載のα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒。 - 【請求項３】 α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニル
アラニンメチルエステルのＩＢ型結晶を９０ｗｔ％以上
含有し、かつ、粒径が１００〜５００μｍの範囲にある
ことを特徴とする請求項１記載のα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒。 - 【請求項４】 粒径が１５０〜３００μｍの範囲にあ
ることを特徴とする請求項３記載のα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒。 - 【請求項５】 水への溶解時間が原末の半分以下であ
ることを特徴とする請求項１から４までのいずれか記載
のα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチル
エステル顆粒。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3222525A JP3019519B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
| CA002069255A CA2069255C (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of .alpha.-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| EP92108705A EP0514937B1 (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| DE69233764T DE69233764D1 (de) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granulat des Alpha-Aspartyl-Phenylalanin-Methylesters |
| EP00119187A EP1067137B1 (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of alpha-L-aspartyl-L-phenylalnine methyl ester |
| DE69232249T DE69232249T2 (de) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granulat des Alpha-Aspartyl-Phenylalanin-Methylesters |
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