EA000177B1 - СПОСОБ НАНЕСЕНИЯ НА СЪЕДОБНЫЙ ТВЕРДЫЙ НОСИТЕЛЬ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛ-АЛАНИНА - Google Patents
СПОСОБ НАНЕСЕНИЯ НА СЪЕДОБНЫЙ ТВЕРДЫЙ НОСИТЕЛЬ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛ-АЛАНИНА Download PDFInfo
- Publication number
- EA000177B1 EA000177B1 EA199700040A EA199700040A EA000177B1 EA 000177 B1 EA000177 B1 EA 000177B1 EA 199700040 A EA199700040 A EA 199700040A EA 199700040 A EA199700040 A EA 199700040A EA 000177 B1 EA000177 B1 EA 000177B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- aspartyl
- methyl ester
- phenylalanine
- particles
- solid carrier
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 83
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 title abstract description 62
- 238000000151 deposition Methods 0.000 title abstract 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 40
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 claims abstract description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 235000007983 food acid Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 64
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 18
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 7
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims 5
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- VSDUZFOSJDMAFZ-VIFPVBQESA-N methyl L-phenylalaninate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 VSDUZFOSJDMAFZ-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 25
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 50
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 17
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- -1 glucose Chemical class 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;hydrate Chemical compound O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 3
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 3
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 229960000673 dextrose monohydrate Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 2
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 2
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 2
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 2
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 2
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 2
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- ZFTFOHBYVDOAMH-XNOIKFDKSA-N (2r,3s,4s,5r)-5-[[(2r,3s,4s,5r)-5-[[(2r,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical class O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 ZFTFOHBYVDOAMH-XNOIKFDKSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N Asp-Phe Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002670 Fructan Polymers 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008275 binding mechanism Effects 0.000 description 1
- 235000019577 caloric intake Nutrition 0.000 description 1
- 229940077731 carbohydrate nutrients Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 1
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 1
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Настоящее изобретение относится к способу нанесения на съедобный твердый носитель метилового эфира а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина с основным размером частиц менее 100 мкм путем смешивания метилового эфира α-Lаспартил-Ь-фенилаланина с твердым носителем в сухом состоянии.
Такой способ известен из JP-B-93007983. В указанном японском патенте описывается, что мелкодисперсный порошкообразный метиловый эфир a-L-аспартил-Ь-фенилаланина (соединение, на которое далее в тексте также ссылаются, как на аспартам или АФМ) может быть гомогенно нанесен на поверхность гранулированной сахарозы (тростниковый сахар) путем смешивания АФМ и гранулированного тростникового сахара. Как следует из указанного патента, используемые АФМ и гранулированный тростниковый сахар должны иметь размеры частиц менее 100 мкм (АФМ) и в интервале 0,01-3 мм (тростниковый сахар), соответственно.
Однако, такой способ абсолютно непригоден для нанесения более 10 мас.% АФМ на тростниковый сахар и, предпочтительно, рекомендуется для получения продуктов, содержащих лишь 0,5-5 мас.% АФМ. В случае более высоких концентраций АФМ в полученных композициях значительная часть АФМ остается в композиции в свободном состоянии. Это может оказывать вредное влияние на гомогенность композиции и характеристики текучести, что выражается в плохих значениях угла естественного откоса и может также приводить к проблемам, связанным с образованием пыли. Также часто может иметь место избыточная адгезия частиц АФМ к стенкам используемого оборудования и/или упаковочным материалам, и частицы свободного АФМ могут агломерироваться, что оказывает нежелательное влияние на время растворения АФМ в полученной композиции.
Метиловый эфир а-Ь-аспартил-Lфенилаланина (аспартам; АФМ) представляет собой дипептидный подсластитель с подслащивающей способностью, в 200 раз превосходящей сахар. Аспартам широко используется в качестве подслащивающей добавки в большом числе съедобных продуктов, безалкогольных напитков, кондитерских изделий, медицинских средств и в подслащивающих таблетках и т.п. АФМ часто используется в виде сухих смесей, например, в порошкообразных напитках быстрого приготовления и десертных продуктах быстрого приготовления и т. п.
При ручном обращении с АФМ (и/или его смесями с различными подслащивающими агентами), особенно с порошкообразным АФМ, часто возникают проблемы связанные с тем, что рассматриваемые продукты недостаточно обеспылены (т.е. они содержат слишком много пылевидных частиц), имеют плохие характеристики текучести (что может быть частично связано с незначительным электростатическим заряжением продуктов), или характеризуются относительно длительным временем растворения, например, вследствие образования агломератов. Следовательно, применению АФМ часто присущи недостатки, связанные с пылеобразованием, нежелательной адгезией к поверхностям используемого оборудования и плохим временем растворения АФМ.
Для решения тех проблем, которые существуют, например, в пищевой промышленности, были предприняты усилия для разработки методов трансформации АФМ и съедобных твердых носителей (например, лимонной кислоты, мальтодекстринов и т.п.) в композиции. Помимо способа, раскрытого в упомянутом выше японском патенте, который в соответствии с указанной публикацией в той или иной степени ограничен концентрациями АФМ, создаваемыми в композиции (обычно до 5 мас.%, в исключительных случаях до 1 0 мас.%), не описаны или не известны какие-либо другие простые способы приготовления таких композиций или композиций, имеющих более высокие концентрации АФМ, которые не включали бы вспомогательных агентов, например смачивающих агентов, или трудоемких стадий процесса. Так, например, известно несколько публикаций, в которых были получены композиции АФМ и других веществ, также при концентрациях АФМ выше 10 мас.%. В соответствии с некоторыми из таких публикаций большая часть АФМ в полученном в результате продукте, однако, не наносится на твердый носитель и, следовательно, обычно менее 50 мас.% АФМ, а часто даже менее 15 мас.% АФМ связывается с поверхностью твердого носителя, и/или такой способ включает использование присадок или трудоемких стадий. В качестве примеров можно сослаться на следующие способы:
- распылительная сушка или опрыскивание твердого носителя концентрированным раствором АФМ с последующей сушкой (ZA9205142);
- сушка вымораживанием (США-А3922369);
- смешивание со смачиванием и с последующей сушкой (США-А-5114726);
- смешивание в присутствии связующих агентов в условиях смачивания, с последующей сушкой ( ДР-А-59059173);
- так называемое смешивание с высоким усилием сдвига известное также, как микросмешивание, т.е. смешивание с подводом высокой энергии и в условиях распыления ( 1Р-В89016142); в этом патенте описывается, что АФМ может быть гомогенно распределен в другом компоненте или его части, необязательно до обработки с высоким усилием сдвига, путем смешивания в барабанном смесителе (АФМ становится окруженным частицами другого материала в ходе такого процесса) с целью пре3 дотвращения агломерации АФМ; однако согласно такому способу АФМ, конечно, не наносится на твердый носитель, а образуется физическая порошкообразная смесь; несмотря на формулу изобретения этого патента и вопреки ему, такому процессу присущи проблемы сегрегации и т.п.;
- дробление смеси с получением смешанного продукта с гомогенным распределением частиц по размеру (p.s.d ) (Ж-А-7404428).
Такие способы часто требуют применения специального оборудования или специальных средств контроля процесса, а также осуществления трудоемких стадий и/или стадий, связанных с опасностью разложения относительно термочувствительного АФМ. Смешивание с подводом высокой энергии обычно невыгодно не только по причине образования пыли и проблем упругого последействия, связанных с получением целевых продуктов, но также из-за высокого потребления энергии. Ни один из опробованных методов не обеспечивал преимуществ, связанных с уменьшением адгезии АФМ со стенками и т. п.
Следовательно, существует необходимость в создании простого и эффективного способа превращения АФМ и съедобных твердых носителей в результате смешивания с небольшим потреблением энергии в композицию, в которой все или достаточное количество АФМ, либо почти все, т.е. по крайней мере, 50 мас.% (достаточное количество), но, предпочтительно, по крайней мере, 85 мас.% (почти все количество) наносится на твердый носитель в количествах, явно превосходящих 10 мас.%, в результате чего образуется гомогенный продукт с хорошей растворимостью и хорошими эксплуатационными характеристиками. Предполагается, что особенно выгодно осуществлять рассматриваемый способ в очень сухих условиях, например, при относительной влажности порядка 70% или ниже, или с использованием очень сухих, негигроскопичных твердых носителей.
Неожиданно в настоящее время было установлено, что метиловый эфир a-L-аспартилL-фенилаланина, имеющий размер частиц, в основном, менее 1 00 мкм, может быть нанесен на съедобный твердый носитель путем смешивания метилового эфира а-Ь-аспартил-кфенилаланина и твердого носителя в сухом виде, если (1) используемый метиловый эфир α-Lаспартил-Ь-фенилаланина (а) состоит из частиц, образованных в ходе спонтанной агломерации и имеющих размер, в основном, менее 1 00 мкм, и/или из индивидуальных частиц, имеющих, в основном, размер менее 50 мкм, (b) имеет свободную насыпную плотность 350 кг/м3 или ниже, и (с) его получают путем последовательных стадий кристаллизации метилового эфира α-Lаспартил-Ь-фенилаланина из водной среды при принудительной конвекции, гранулирования и последующего механического измельчения образовавшихся частиц, в результате чего получают фракцию с подходящими свойствами, и (2) метиловый эфир а-Б-аспартил^-фенилаланина на короткое время приводят в контакт с частицами съедобного твердого носителя с размером частиц 20-2000 мкм, при отношении масс, как правило, 1:1, но не менее 1:30, относительно твердого носителя, в условиях мягкого перемешивания.
Таким образом, был разработан простой способ нанесения АРМ на съедобный твердый носитель, который характеризуется низким потреблением энергии и отсутствием необходимости в использовании дополнительных присадок, вспомогательных или смачивающих агентов. В сравнении с физическими порошкообразными смесями, содержащими АФМ, или композициями, в которых недостаточное количество АФМ наносится на твердый носитель, полученные композиции имеют низкий угол естественного откоса и улучшенные характеристики текучести; кроме этого такие композиции фактически не создают проблем, связанных с запыленностью и упругим последействием, и характеризуются лишь очень незначительной тенденцией к прилипанию к стенкам и т. п. В зависимости от выбора твердого носителя они могут содержать, как правило, до 50 мас.% АФМ в расчете на носитель. Композиции, полученные в соответствии с настоящим изобретением, обладают также отличными показателями растворимости.
С помощью способа настоящего изобретения чрезвычайно гомогенные и приемлемые композиции, в которых большая часть АФМ нанесена на съедобный твердый носитель, получают в течение очень короткого времени, например за 0,5-20 мин, при очень небольшом потреблении энергии. Конкретное преимущество настоящего способа состоит в том, что в результате его осуществления получают превосходные композиции, в которых высокие концентрации АФМ полностью или почти полностью связаны с твердым носителем, также при использовании очень сухих условий, например в случае низкой относительной влажности (например <70% или даже 40%, или ниже) или в случае применения негигроскопичных или почти негигроскопичных материалов-носителей.
Было обнаружено, что способ согласно настоящему изобретению обеспечивает дополнительное преимущество, состоящее в том, что первоначально полученные композиции, содержащие относительно высокие концентрации АФМ, связанного с твердым носителем, могут быть конвертированы с помощью простого способа, включающего одну или более дополнительных операций смешивания, требующих незначительных затрат энергии, в присутствии дополнительного твердого носителя, необязательно в присутствии дополнительных окрашивающих, вкусовых и/или других ингредиентов, требующихся для получения специфических целевых продуктов, в гомогенные композиции с низкими, или даже очень низкими, например, 0,5-5 мас.% концентрациями АФМ, в которых АФМ связан с твердым носителем без нежелательного влияния на свойства композиции, связанные с характеристиками текучести и растворения при низком риске пылеобразования и упругого последействия и т.п. В соответствии с таким процессом первоначально полученные композиции, содержащие относительно высокие концентрации АФМ, связанного с носителем, могут рассматриваться, как тип маточной смеси или премикс нанесенного АФМ. Соотношение по массе между первоначально полученной композицией и дополнительным твердым носителем предпочтительно находится в интервале 1:1-1:20.
Окончательное преимущество настоящего способа, которое может быть отмечено, состоит в том, что операция смешивания согласно изобретению характеризуется низкой вероятностью риска так называемого чрезмерного смешивания из-за использования мягких условий процесса. Под термином чрезмерное перемешивание понимается явление вторичной сегрегации уже хорошо смешанной композиции, происходящее в том случае, когда реальное время смешивания по той или иной причине больше времени точно требуемого для смешивания. Порошковые композиции, демонстрирующие тенденцию к вторичной сегрегации при больших временах перемешивания, известны также как сегрегационные порошки. В том случае, когда сегрегация не наблюдается, такие порошки известны как когезивные порошки. Таким образом, композиции, полученные в соответствии со способом изобретения, могут быть отнесены к когезивным порошкам. В целях дополнительной информации по характеристикам когезивных и сегрегационных порошков можно сослаться на книгу N.Harnby et al Перемешивание в промышленных процессах, 2-е изд. 1992, стр. 10-16, Butterworth & Heinemann Ltd, Oxford.
Специалисты в данной области техники иногда также проводят различие между когезивным порошком (смесью) и свободнотекущим порошком (смесью); характеристики текучести композиций, полученных настоящим способом, в большой степени определяются размером и характером твердого носителя и часто такие композиции являются свободнотекущими.
АФМ, который можно использовать в способе согласно изобретению, может представлять собой твердый АФМ, состоящий из частиц, образовавшихся в ходе спонтанной агломерации, которые, как правило, имеют размер менее 1 00 мкм, и/или индивидуальных частиц, которые, как правило, имеют размер менее 50 мкм, если его получают в результате кристаллизации из водной среды при принудительной конвекции с последующим гранулированием и сушкой и далее обрабатывают с целью получения фракции частиц АФМ со свободной насыпной плотностью 350 кг/м3 или ниже. Под термином спонтанная агломерация в настоящем случае подразумевается, что мелкие частицы АФМ спонтанно агломерируют в сухом состоянии без необходимости в осуществлении специальной стадии. Под термином с размером, в основном, менее 1 00 мкм подразумевается, что, по крайней мере, 99 мас.% частиц АФМ (включая агломераты) имеют размер не более 1 00 мкм.
Размер частиц АФМ, полученных после кристаллизации, разделения, сушки, грануляции и измельчения, который используется в способе согласно настоящему изобретению, таков, что, по крайней мере, 99% частиц, включая те, что образовались при спонтанной агломерации, имеют размер менее 1 00 мкм, по крайней мере, 85 мас.% частиц, предпочтительно <80 мкм. Предпочтительно, чтобы 99 мас.% частиц были < 80 мкм и, по крайней мере, 85 мас.% частиц были <60 мкм; особенно предпочтительно, когда 99 мас.% частиц имеют размер <50 мкм и наиболее предпочтительно, когда 99 мас.% частиц имеют размер <25 мкм. Если АФМ, используемый в способе согласно изобретению, состоит полностью или частично из агломератов АФМ, такие АФМ агломераты должны состоять из индивидуальных частиц АФМ, имеющих размер, в основном, менее 50 мкм, предпочтительно <40 мкм и особенно предпочтительно<25 мкм. Особенно хорошие результаты достигаются при использовании таких АФМ продуктов. Наилучшие результаты в отношении уменьшенной вероятности упругого последействия, времени растворения, характеристик текучести и т. п. получают в том случае, когда используемый АФМ имеет размер частиц, который, в основном, <25 мкм.
В качестве твердых носителей в способе согласно изобретению может использоваться большая группа известных твердых пищевых ингредиентов, которые применяются в комбинации с интенсивными подслащивающими агентами, например, в качестве наполнителей. Примерами таких ингредиентов могут служить такие моносахариды, как глюкоза, на которую также ссылаются как на декстрозу или виноградный сахар, а также фруктоза; такие дисахариды, как сахароза, на которую ссылаются не только как на сахарозу, но и как на тростниковый или свекольный сахар, лактоза и мальтоза; такие олигосахариды как стахиоза или раффиноза; такие полисахариды как крахмал, мальтодекстрин, циклодекстрины, фруктаны, включающие, например, инулин (полифруктозу) и полидекстрозу; такие сахарные спирты как сорбит, маннит, мальтит, лактит, ксилит и изомальт; а также другие карбогидраты и полиолы; некоторые из упомянутых выше продуктов существуют также в гидратированной форме, на7 пример, моногидрат декстрозы; такие пищевые кислоты как молочная кислота, яблочная кислота, лимонная кислота или соли таких съедобных кислот, или белковые гидролизаты и другие сухие питательные вещества, такие как ваниль и т.п., также могут применяться в качестве твердых носителей.
Твердый материал-носитель, который обычно используют в способе настоящего изобретения, как правило, имеет размер частиц с относительно узким распределением, например, с максимальной разницей около 500 мкм между 10% наиболее крупных частиц и 10% наиболее мелких частиц, в рамках общего интервала распределения по размеру 20-2000 мкм. Материалноситель, в присутствии которого, по крайней мере, 90 мас.% продукта имеет размер частиц в интервале 20-500 мкм, является наиболее предпочтительным. В зависимости от природы твердого носителя продукты, имеющие указанный размер частиц, могут быть доступны как таковые в виде продуктов выпускаемых промышленностью, или они могут быть просто выделены в виде фракции с соответствующим размером частиц из продуктов, выпускаемых промышленностью с помощью способов, известных специалистам в данной области, например путем просеивания, необязательно предшествующего операции размалывания. В случае различных твердых носителей, например лимонной кислоты или мальтодекстринов, можно также использовать твердый носитель с размером частиц более 500 мкм, например от около 1200 до около 2000 мкм.
Предпочтительно выбирать твердый носитель с таким распределением частиц по размеру, которое уже упомянутого выше интервала 202000 мкм или даже уже указанного выше интервала 20-500 мкм. В случае суженых интервалов распределения частиц по размерам, например, когда, по крайней мере, 80 мас.% носителя содержит частицы, верхний и нижний пределы размеров которых отличаются не более чем на 200 мкм, получают еще более гомогенный продукт в отношении подслащивающей способности индивидуальных частиц и внешнего вида композиции. В этом случае также улучшаются характеристики текучести.
Фактически можно также использовать смесь различных носителей в качестве твердого носителя. Перед использованием в способе настоящего изобретения твердый носитель может предварительно смешиваться со всем количеством или частью одного или более окрашивающих или вкусовых агентов, которые должны присутствовать в желаемом конечном продукте, подслащенном АФМ. В зависимости от выбора носителя, например в том, что касается его гигроскопичности и используемых необязательных присадок, таких как окрашивающие и вкусовые агенты, потребуется лишь небольшая коррекция состава для переработки в нанесенный АФМ.
Специалист в данной области сможет легко определить такие небольшие коррекции путем адекватного выбора условий проведения процесса и оборудования. Классификация и способ тестирования, предложенные в Pharmeuropa, т. 4(3), стр. 228-230, 1992, дают хорошее впечатление о гигроскопичности используемых носителей. В соответствии с такой классификацией материалы, абсорбирующие более 15% влаги при 25°С при воздействии воздуха с относительной влажность (отн.вл.) 79%, считаются очень гигроскопичными материалами. Такие материалы могут использоваться в качестве носителя в контексте настоящего изобретения, однако, подразумевается, что в таких случаях адгезия к носителю будет иметь место только под воздействием имеющейся влаги, что другими словами, сравнимо со способами, известными из состояния уровня техники, в которых применяется смачивание.
Материалы, поглощающие 2-15% влаги, считаются гигроскопичными; те материалы, которые абсорбируют менее 0,2% влаги, считаются негигроскопичными. Материалы поглощающие 0,2-2% влаги (при 25°С и относительной влажности 79%) считаются слабо гигроскопичными. Чем менее гигроскопичен материалноситель, тем более очевидные преимущества настоящего изобретения могут быть достигнуты. Эти преимущества становятся еще более очевидными, если способ осуществляют при относительно низком значении отн. вл., например ниже 70%. Фактически особенно гигроскопичные носители обычно менее пригодны для применений так называемых сухих веществ, например порошкообразных напитков быстрого приготовления и т.п., однако, неиспользование таких материалов в практике не накладывает каких-либо конкретных ограничений на применимость изобретения.
Твердые носители, подходящие для применения, включают материалы, по крайней мере, с такой же гигроскопичностью, что у сорбита или более низкой, как это имеет место для ксилита, мальтита, сахарозы, изомальта и лактита, хотя, разумеется, что применимые материалы не ограничиваются этими веществами.
Как уже отмечалось выше, АФМ, подходящий для применения в способе изобретения, должен быть получен inter alia путем кристаллизации из водной среды с принудительной конвекцией. Способы кристаллизации АФМ с принудительной конвекцией известны специалистам в данной области; в контексте настоящего изобретения для таких способов не имеется исключений при условии, что они осуществляются в водной среде. АФМ может быть также получен путем нейтрализационной кристаллизации из соответствующих солей, например из соли АФМ НС1. Под термином водная среда подразумевается вода или вода, содержащая ограниченную концентрацию низшего спирта (С1-С3), например, как правило, 25 мас.%. Принудительная конвекция может быть реализована, например, путем циркуляции (части или всего) раствора, используемого для кристаллизации, или путем поддерживания движения раствора, используемого для кристаллизации, например, в результате перемешивания или каклибо иначе. Кристаллизация может осуществляться, например, в результате прямого или косвенного охлаждения или в результате удаления водного растворителя выпариванием.
Разумеется, что АФМ, полученный кристаллизацией без принудительной конвекции (т.е. полученный посредством так называемой статической кристаллизации) также может быть превращен в АФМ, подходящий для использования в способе настоящего изобретения, в результате перекристаллизации с принудительной конвекцией.
Твердый АФМ, полученный в ходе кристаллизации, далее выделяют из оставшейся водной среды любым способом, известным специалисту в данной области, и затем сушат и гранулируют, также используя известные методы, и после этого измельчают, например, дроблением. Примерами способов сушки, пригодных для использования, могут служить: сушка в псевдоожиженном слое, микроволновая сушка, вакуумная сушка и т. п. Примерами подходящих методов грануляции могут служить влажная грануляция, грануляция с уплотнением и т.п. Последовательность стадий сушки и гранулирования не имеет значения при условии, что высушенный, гранулированный и измельченный АФМ имеет свободную насыпную плотность порядка 350 кг/м3 или ниже. Операции сушки и грануляции могут быть совмещены в одном процессе, например, при использовании высокоскоростной лопастной сушилки (nSPD). Если большая часть, например, по крайней мере, 85 мас.% распределения частиц полученного АФМ по размерам не укладывается в соответствующие пределы, вначале получают фракцию АФМ, удовлетворяющую критерию распределения частиц по размерам, например, путем дробления, до использования способа настоящего изобретения. Как известно специалистам, для достижения такой цели имеется большое число различных методов: простейшими из них являются разделение на просеянные фракции с желаемым верхним пределом и/или дробление. Измельчение (необязательно путем дробления) может осуществляться, например, с помощью дробилки штифтового типа или шаровой мельницы. Полученный таким образом высушенный, гранулированный и измельченный АФМ обычно имеет значение свободной насыпной плотности порядка 350 кг/м3 или ниже.
Свободную насыпную плотность (или ЕВД) определяют в соответствии с АSТМ D 1895-89 (1990).
Твердый носитель и АФМ, используемые в способе изобретения, применяются в сухом виде. Под АФМ в сухом виде подразумевается, что до 4,5 мас.% влаги (определенной методом потерь при сушке *(LOD) : 4 ч нагревания до 105°С) присутствует в объеме или на поверхности АФМ. Трудно установить общее правило, определяющее содержание влаги в носителях, из-за большого разнообразия твердых носителей, которые могут применяться в изобретении. Как правило, содержание влаги, указанное производителем в спецификации продукта, может использоваться как верхний предел; могут быть даже указаны значения до 1 5 мас.%. Другое практическое правило, которое может использоваться, состоит в том, что используемый носитель не должен иметь видимых признаков увлажнения и должен ощущаться как сухой материал. Как отмечалось выше, некоторые материалы-носители могут также использоваться в гидратированной форме. Для примера можно отметить, что вещества, подобные моногидрату декстрозы, имеют содержание влаги примерно 9,1 мас.%, a Maltrin - M500 (зарегистрированная торговая марка) может содержать примерно 1 3 мас.% воды и все еще ощущаться как сухой материал.
Соотношение по массе между АФМ и твердым носителем не имеет решающего значения для способа настоящего изобретения. Если соотношение по массе между АФМ и твердым носителем имеет относительно низкое значение, то не все частицы носителя будут полностью заняты АФМ, но почти весь, т.е. часто более 95 мас.%, и, по крайней мере, 85 мас.% АФМ будет связан с твердым носителем. Это можно просто наблюдать визуально, например, под микроскопом. Если соотношение по массе между АФМ и носителем слишком высоко, например >1, то невозможно связать весь АФМ с твердым носителем. Более 50 мас.% частиц АФМ, по крайней мере, останутся в композиции в виде свободного продукта, что считается недостаточным в отношении таких свойств продукта, как свойства текучести, (не)гомогенность продукта (и связанная с ней вероятность сегрегации) и проблемы упругого последействия. В этом случае также оказывается нежелательное влияние на время растворения АФМ. Все это означает, что способ настоящего изобретения будет обеспечивать получение композиций удовлетворительного качества в интервале соотношений по массе между АФМ и носителем до 1 . Следовательно, в способе настоящего изобретения соотношение по массе между АФМ и твердым носителем обычно должно быть не больше 1 : 1 и, по крайней мере, 1:30. Если соотношение по массе между АФМ и твердым носителем имеет меньшее значение, рекомендуется выбирать несколько более продолжительное время смешивания в обычном интервале времен смешивания 0,5-20 мин. Соотношение по массе, предпочти11 тельно находится в интервале 1:3 - 1:8, поскольку такие значения обеспечивают получение отличных композиций, в которых, по крайней мере, 85 мас.% АФМ связано c носителем. Это означает, что вполне реально значение степени заполнения носителя, явно превосходящее 10 мас.%.
В соответствии со способом настоящего изобретения АФМ приводят в контакт с твердым носителем в мягких условиях перемешивания без подвода высокой энергии, в течение короткого промежутка времени, например 0,520 мин. В действительности сегрегации не происходит и при более длительных промежутках времени смешивания. Тип используемого смесителя не имеет решающего значения, но предпочтительно использовать такие смесители, как барабанные смесители или ленточно-винтовая мешалка. Такие смесители снижают или устраняют опасность размалывания частиц с образованием пыли и АФМ по-прежнему хорошо прилипает к носителю после процесса смешивания. Такой процесс смешивания может просто имитироваться в лабораторном масштабе путем перемешивания АФМ и материала носителя с помощью шпателя, например, в течение 5 мин.
Преимущества способа согласно изобретению особенно очевидны, если такой способ осуществляют в условиях, когда влага не может или может оказывать сильное влияние на связывание АФМ со съедобным твердым носителем. Это особенно имеет место в том случае, когда процесс смешивания проводят в условиях низкой относительной влажности, например 70% или ниже или даже 40% относительной влажности или ниже, при использовании очень сухих носителей. Предполагается, что при более высоких значениях относительной влажности или в случае использования очень гигроскопических веществ, существенная доля адгезии АФМ к твердому носителю также обеспечивается образованием водных мостиков или чем-то подобным. Такой механизм связывания невозможен при низких значениях относительной влажности и в случае сухих продуктов. В таких конкретных условиях способ согласно изобретению отличается от способов, в которых используют АФМ различных спецификаций. Этот факт является весьма неожиданным.
Далее изобретение пояснено ссылками на некоторые примеры и сравнительные эксперименты, которые никоим образом не ограничивают изобретение.
В большинстве случаев использовали следующие технические приемы, методики и оборудование.
Полученные результаты по нанесению АФМ на твердый носитель оценивались с помощью морфологического анализа с использованием контрольного микроскопа Moritex, состоящего из видеомикроскопа и монитора; такой микроскоп снабжен последовательно регулируемым объективом с переменным фокусным расстоянием с увеличением 35х, 50х, 75х, 100х, 125х, 150х и 210х; образцы исследовали с помощью косо направленного галогенового освещения. Экспонирования при 35х, 100х и 210х обеспечивают хорошую общую съемку, подробное изображение и отображение мельчайших частиц, соответственно. Основываясь на таких экспонированиях, можно дифференцировать связывание 0-15, 15-50, 50-85 или >85% АФМ с твердым носителем. В приведенной ниже табл. 1 это указано обозначениями + и -.
Время растворения АФМ определяли с помощью подключенного в линию УФспектрофотометра: за изменением УФпоглощения при длине волны 254 нм следили во времени до достижения стабильного уровня, когда 0,5 г (содержание АФМ) образца добавляли в 500 мл перемешиваемой деминерализованной воды, не содержащей пыли и частиц (рН=7; температура 23°С), в 1000 мл стакане Американской модели (глубина вихревой воронки 2,5 см). Время растворения регистрировали в минутах. Степень уменьшения или увеличения времени растворения АФМ в композициях по сравнению с исходным продуктом указана в приведенной ниже табл.2 с помощью обозначений + и -.
Характеристики текучести полученных композиций могут быть установлены определением угла естественного откоса в соответствии с ДШ 1SO 4324. Более низкое значение угла естественного откоса обычно подразумевает улучшение характеристик текучести, что может оказаться важным при дозировке продукта в некоторые системы из бункера. В таких случаях улучшенные характеристики текучести также подразумевают уменьшение вероятности образования мостиковых связей.
Следующие исходные материалы использовали в описанных ниже примерах и сравнительных экспериментах:
А1. АФМ, полученный в результате кристаллизации с перемешиванием; не применяли никаких других обработок кроме сушки до содержания влаги 3 мас.%; интервал размера частиц 1 0-200 мкм; свободная насыпная плотность 176 кг/м3. Исследования с помощью микроскопа показали, что образование частиц является результатом частичной спонтанной агломерации.
А2. АФМ, полученный в результате кристаллизации с перемешиванием, с последующей грануляцией и сушкой, а также фракционированием; готовили два продукта со следующими свойствами: содержание влаги, интервал размера частиц, свободная насыпная плотность;
А2а.: 3,0%, 200-700 мкм, 525 кг/м3;
А2Ь.: 2,5%, 50-250 мкм, 475 кг/м3.
Исследования, проведенные с помощью микроскопа, показали, что образование частиц является результатом частичной спонтанной агломерации.
A3. АФМ, полученный в результате кристаллизации с перемешиванием; грануляции и сушки с последующим измельчением путем дробления; готовили шесть продуктов, характеризующихся следующими значениями содержания влаги X(LOD), распределением частиц по размеру (p.s. d. ) и свободной насыпной плотностью (FBD). В результате исследования с помощью микроскопа было показано, что образование частиц в определенной степени является результатом спонтанной агломерации.
| LOD (%) | <80 мкм (%) | < 50 мкм (%) | <20 мкм (%) | FBD кг/м3 | |
| А3а. | 3,4 | 96,6 | 95 | 51 | 223 |
| А3Ь. | 2,5 | 91 | 80 | 43 | 283 |
| А3с. | 3,0 | 98,8 | 98 | 55 | 218 |
| A3d. | 2,7 | 98 | 95 | 57 | 259 |
| А3е. | 2,6 | 100 | 98 | 58 | 289 |
| A3f. | 3,4 | 95 | 85 | 52 | 238 |
| Λ3& | 4,5 | 100 | 100 | 97 | 161 |
А4. АФМ, полученный в результате статической кристаллизации; никаких дополнительных обработок, кроме сушки: получали два продукта, характеризующихся следующими значениями LOD, p. s.d. и FBD:
| LOD | < 80 мкм < 50 мкм < 20 | мкм FBD | ||
| (%) | (%) | (%) | (%) | кг/м3 |
| А4а. 2,4 | 100 | 100 | 95 | 237 |
| А4Ь. 2,5 | 100 | 95 | 50 | 344 |
| А5. | АФМ | получали | путем | статической |
| кристаллизации | с последующим влажным гра- |
нулированием и сушкой, в результате чего образовывался продукт, характеризующийся следующими значениями LOD, p.s.d. и FBD:
LOD < 250 мкм < 50 мкм < 20 мкм FBD (%) (%) (%) (%) кг/м3
А5. 3,4 99 2 1 592
А6. АФМ получали путем статической кристаллизации; осуществляли влажную грануляцию и сушку с последующим измельчением путем размалывания; получали продукт характеризующийся следующими значениями LOD, p.s.d. u FBD:
LOD <80 мкм < 50 мкм < 20 мкм FBD (%) (%) (%)_(%) кг/м3
А6. 3,5 100 100 80 232
B1 . Моногидрат декстрозы; содержание влаги 9,2 мас.%, размер частиц 10-300 мкм (из которых 32% <100 мкм, 50% 100-200 мкм, 12% 200-250 мкм и 6% >250 мкм).
В2. Лимонная кислота: содержание влаги <0,1 мас.%, размер частиц 100-500 мкм (из которых 0,4% <100 мкм, 7,2% 100-200 мкм, 50,2% 200-300 мкм, 42,1% >300 мкм и 0,3% >500мкм).
В3. Мальтодекстрин; декстрозный эквивалент (ДЕ значение) 10-15; содержание влаги 5,6 мас.%; размер частиц 10-300 мкм (из которых 10% <20 мкм, 16% 20-50 мкм, 16% 50-80 мкм, 16% 80-100 мкм, 33% 100-200 мкм, 5% 200-250 мкм и 4% >250 мкм).
В этих примерах (т. е. в тех экспериментах, в которых использовали один из продуктов A3) и в других сравнительных экспериментах в каждом случае смешивали 1 часть по массе АФМ и указанное число частей по массе твердого носителя. Эту операцию осуществляли (при комнатной температуре и относительной влажности 40-50%) путем перемешивания в течение 5 мин с помощью шпателя в полиэтиленовом флаконе для проб, или смешиванием в течение 20 мин в 4-литровом лабораторном ленточном смесителе (Pfleiderer) со скоростью 40 об/мин, или путем смешивания в течение 1 0 мин в барабанном смесителе (50 об/мин) при атмосферных условиях и превалирующих значениях относительной влажности 50-85%. Полученные в результате композиции исследовали с помощью контрольного микроскопа Moritex с целью определения морфологических характеристик. После этого можно было легко установить, был ли нанесен и в какой степени нанесен АФМ на твердый носитель или степень остаточного присутствия частиц свободного АФМ или аггломератов АФМ. Помимо описанных выше тестов, полученные композиции также подвергали другим, приведенным в таблицах.
Результаты различных экспериментов и сравнительных экспериментов суммированы ниже в табличной форме, где:
. Микроскопическая оценка количества АФМ, нанесенного на носитель:
Таблица 1. Оценки, представленные в этой таблице, обозначены символами + или -, имеющими следующие значения:
- АФМ вообще не нанесен на твердый носитель;
- менее 15% АФМ нанесено на подложку;
+/- - примерно 15-50% АФМ нанесено на подложку;
+ примерно 50-85% АФМ нанесено на носитель;
++ 85% или более АФМ нанесено на носитель.
2. Оценка времени растворения АФМ в композиции по отношению к времени растворения АФМ в исходном продукте:
Таблица 2. Обозначения установленных результатов, суммированных в табл.2, основаны на сравнении времен растворения 0,5 г АФМ в исходном продукте и в композиции, где:
- время растворения в композиции значительно большее (в 2 и более раз);
- время растворения в композиции имеет большее значение (в 1,1-2 раза);
+/- время растворения в композиции имеет такое же значение (0,9-1,1 раз);
+ время растворения в композиции имеет меньшее значение (в 0,5-0,9 раз);
++ время растворения в композиции имеет значительно меньшее значение (в 0,5 или менее раз).
Все эксперименты и сравнительные эксперименты, приведенные в табл. 1 и 2, проводили при относительной влажности 40-50%. Эксперименты отмеченные символом * осуществляли как путем перемешивания шпателем, так и с помощью ленточного смесителя. Отличия в результатах обнаружены не были.
Кроме этого, несколько экспериментов проводили в барабанном смесителе. С этой целью вначале получали гомогенную смесь равных объемов продуктов А3а, А3Ь, А3с и А3б. Затем части такой смеси в количестве 1 кг каждая смешивали в барабанном смесителе (Indola, тип KYBY415AC, объем 3,8 литра) со скоростью 50 об/мин в течение 10 мин с каждым из твердых носителей В1, В2 и В3 (соотношение по массе АФМ : носитель 1:5). В каждом случае получали композиции с прекрасными характеристиками текучести без проявления проблем, связанных с образованием пыли и упругим последействием.
Одну из полученных композиций (содержащую В2) далее использовали в качестве премикса и смешивали с пятикратным количеством В1 в течение 1 0 мин в том же барабанном смесителе. Морфологическое исследование с применением контрольного микроскопа Moritex показало, что почти весь АФМ в полученной таким образом композиции связан с твердым носителем и пропорционально распределен между частицами носителей В2 и B1. Конечная смесь обладала отличными свойствами текучести и не создавала проблем, связанных с образованием пыли и упругим последействием.
Claims (10)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ нанесения на съедобный твердый носитель метилового эфира а-Ь-аспартилL-фенилаланина, путем смешивания метилового эфира α-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина с твердым носителем в сухом состоянии, отличающийся тем, что (1) используемый метиловый эфир а-Ьаспартил-Ь-фениланина состоит из частиц, образовавшихся в ходе спонтанной агломерации, которые имеют размер менее 1 00 мкм, и/или индивидуальных частиц, которые имеют размер менее 50 мкм, имеет свободную насыпную плотность <350 кг/м3, и его получают в результате последовательных стадий кристаллизации метилового эфира а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина из водной среды с принудительной конвекцией, гранулирования и последующего механического измельчения образовавшихся частиц с получением в результате фракции с необходимыми свойствами, а также тем, что (2) метиловый эфир а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина приводят в контакт в течение 0,5-20 мин с частицами съедобного твердого носителя, имеющего размер частиц 20-2000 мкм, при соотношении по массе не более 1:1, но не менее 1:30 соответственно, в условиях мягкого перемешивания.
- 2. Способ по п. 1 , отличающийся тем, что метиловый эфир а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина состоит из частиц, размером менее 80 мкм.
- 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что метиловый эфир а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина состоит из частиц размером менее 50 мкм.
- 4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что метиловый эфир а-Ь-аспартилЬ-фенилаланина состоит из частиц размером менее 25 мкм.
- 5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что твердый носитель выбирают из группы, содержащей моносахариды, дисахариды, олигосахариды, полисахариды, сахарные спирты, карбогидраты и полиолы, пищевые кислоты и их соли, белковые гидролизаты и другие питательные вещества, такие как ваниль.
- 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что разница в размере между 10% наиболее крупных частиц и 10% наиболее мелких частиц твердого носителя не превышает 500 мкм.
- 7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что, по крайней мере, 80 мас.% твердого носителя представляют собой частицы, размер которых находится в интервале, верхний и нижний пределы которого отличаются не более чем на 200 мкм.
- 8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что метиловый эфир а-Ь-аспартилЬ-фенилаланина и твердый носитель смешивают в массовом отношении 1:3-1:8.
- 9. Способ нанесения на съедобный носитель метилового эфира а-Ь-аспартил-Ьфенилаланина путем смешивания метилового эфира а-Ь-аспартил-Ь-фенилаланина и твердого носителя в сухом состоянии, отличающийся тем, что композицию, полученную согласно любому из пп.1-8, вводят в контакт в течение 0,5-20 мин с дополнительным количеством твердого носителя в условиях мягкого перемешивания, при соотношении по массе первоначально полученной композиции к дополнительному твердому носителю в интервале 1:1-1:20.
- 10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что смешивание в сухом состоянии осуществляют при относительной влажности <70%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9600296A BE1010071A3 (nl) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | Aspartaam op drager. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199700040A1 EA199700040A1 (ru) | 1997-09-30 |
| EA000177B1 true EA000177B1 (ru) | 1998-12-24 |
Family
ID=3889653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199700040A EA000177B1 (ru) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | СПОСОБ НАНЕСЕНИЯ НА СЪЕДОБНЫЙ ТВЕРДЫЙ НОСИТЕЛЬ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛ-АЛАНИНА |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902624A (ru) |
| EP (1) | EP0800774B1 (ru) |
| AR (1) | AR006586A1 (ru) |
| AT (1) | ATE208571T1 (ru) |
| AU (1) | AU708723B2 (ru) |
| BE (1) | BE1010071A3 (ru) |
| BR (1) | BR9701759A (ru) |
| CA (1) | CA2202110A1 (ru) |
| DE (1) | DE69708189T2 (ru) |
| EA (1) | EA000177B1 (ru) |
| ID (1) | ID19616A (ru) |
| MX (1) | MX9702597A (ru) |
| ZA (1) | ZA973021B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6790471B2 (en) | 1997-03-25 | 2004-09-14 | Savas Sas Di Seneci Alessandro & C. | Edulcorating soluble composition containing alimentary fibers, its preparation and use for alimentary purpose |
| NL1015370C2 (nl) * | 2000-05-31 | 2001-12-03 | Holland Sweetener Co | Intensieve zoetstof op drager. |
| WO2002081427A1 (en) * | 2001-04-03 | 2002-10-17 | The Nutrasweet Company | Novel aspartame powders |
| US6926674B2 (en) * | 2001-04-19 | 2005-08-09 | Radi Medical Systems Ab | Combined pressure-volume sensor and guide wire assembly |
| EP1252826A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-10-30 | Holland Sweetener Company V.o.F. | Non-caking aspartame fine grade |
| US20050226983A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Abraham Bakal | Method of preparing sweetener agglomerates and agglomerates prepared by the method |
| MX2010012248A (es) * | 2008-05-09 | 2010-11-30 | Cargill Inc | Edulcorante, metodos de preparacion y aplicaciones del mismo. |
| CN107613785A (zh) | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 嘉吉公司 | 糖苷组合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1342423A3 (ru) * | 1983-05-31 | 1987-09-30 | Фармиталиа Карло Эрба С.П.А. (Фирма) | Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина |
| SU1639431A3 (ru) * | 1988-02-05 | 1991-03-30 | Адзиномото Ко., Инк (Фирма) | Способ получени производных @ -аспартилфенил-аланина |
| CH684047A5 (de) * | 1991-08-01 | 1994-07-15 | Sanei Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur Verhinderung der Abnahme der Süssigkeit von Thaumatin. |
| EP0691081A1 (de) * | 1994-07-08 | 1996-01-10 | Nutrasweet AG | Kalorienarmer Kristallzuckerersatz |
| CH687292A5 (de) * | 1994-07-08 | 1996-11-15 | Nutrasweet Ag | Kalorienarmer Kristallzuckerersatz. |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3922369A (en) * | 1970-07-16 | 1975-11-25 | Gen Foods Corp | Low calorie sweetening composition and method for making same |
| GB1468222A (en) * | 1973-04-02 | 1977-03-23 | Gen Foods Corp | Method for solubility of dipeptide sweeteners |
| US3868472A (en) * | 1973-04-02 | 1975-02-25 | Gen Foods Corp | Method of producing fast dissolving dipeptide sweetner for sweet/sour systems |
| JPS5959173A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-04 | Ajinomoto Co Inc | 甘味料顆粒又はキユ−ブの製造法 |
| EP0109771A1 (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-30 | General Foods Corporation | Agglomerating aspartame sweetened products with dextrins |
| JPS60188038A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-25 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 自由流動性低カロリ−甘味料組成物 |
| CA1281589C (en) * | 1985-03-28 | 1991-03-19 | Jan Karwowski | Compositions and processes for sweetening cereal |
| US4695474A (en) * | 1985-10-03 | 1987-09-22 | General Foods Corporation | Dry, sugar-free instant pudding mix |
| ATE79727T1 (de) * | 1987-12-15 | 1992-09-15 | Wrigley W M Jun Co | Verfahren fuer agglomerierung von suessstoffen mit einer hohen suesskraft. |
| US5114726A (en) * | 1989-07-25 | 1992-05-19 | The Nutrasweet Company | Process for preparing aspartame coated organic acid |
| ZA925142B (en) * | 1991-04-09 | 1993-01-27 | Tongaat Hulett Group Limited | Low kilojoule sweetener |
| US5582351A (en) * | 1993-08-09 | 1996-12-10 | Tsau; Josef | Convenient to use aspartame and method of making |
| US5427812A (en) * | 1994-03-28 | 1995-06-27 | Kraft Foods, Inc. | Low-calorie powdered ice tea mix |
| EP0701779A1 (de) * | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Meggle GmbH | Aspartamhaltige Zusammensetzung für die Direkttablettierung |
-
1996
- 1996-04-10 BE BE9600296A patent/BE1010071A3/nl not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-04-03 AU AU17703/97A patent/AU708723B2/en not_active Ceased
- 1997-04-04 EP EP97200994A patent/EP0800774B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-04 DE DE69708189T patent/DE69708189T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 AT AT97200994T patent/ATE208571T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-08 CA CA002202110A patent/CA2202110A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-08 ID IDP971170A patent/ID19616A/id unknown
- 1997-04-09 EA EA199700040A patent/EA000177B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-09 BR BR9701759A patent/BR9701759A/pt active Search and Examination
- 1997-04-09 US US08/827,702 patent/US5902624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-09 MX MX9702597A patent/MX9702597A/es not_active IP Right Cessation
- 1997-04-09 ZA ZA9703021A patent/ZA973021B/xx unknown
- 1997-04-10 AR ARP970101423A patent/AR006586A1/es unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1342423A3 (ru) * | 1983-05-31 | 1987-09-30 | Фармиталиа Карло Эрба С.П.А. (Фирма) | Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина |
| SU1639431A3 (ru) * | 1988-02-05 | 1991-03-30 | Адзиномото Ко., Инк (Фирма) | Способ получени производных @ -аспартилфенил-аланина |
| CH684047A5 (de) * | 1991-08-01 | 1994-07-15 | Sanei Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur Verhinderung der Abnahme der Süssigkeit von Thaumatin. |
| EP0691081A1 (de) * | 1994-07-08 | 1996-01-10 | Nutrasweet AG | Kalorienarmer Kristallzuckerersatz |
| CH687054A5 (de) * | 1994-07-08 | 1996-09-13 | Nutrasweet Ag | Applikator enthaltend kristallzuckeraehnliches Suessttoffpraeparat und kalorienarmer Kristallzuckerersatz. |
| CH687292A5 (de) * | 1994-07-08 | 1996-11-15 | Nutrasweet Ag | Kalorienarmer Kristallzuckerersatz. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU708723B2 (en) | 1999-08-12 |
| DE69708189D1 (de) | 2001-12-20 |
| BE1010071A3 (nl) | 1997-12-02 |
| AR006586A1 (es) | 1999-09-08 |
| ATE208571T1 (de) | 2001-11-15 |
| MX9702597A (es) | 1998-04-30 |
| EP0800774B1 (en) | 2001-11-14 |
| ZA973021B (en) | 1997-10-10 |
| DE69708189T2 (de) | 2002-07-11 |
| AU1770397A (en) | 1997-10-16 |
| CA2202110A1 (en) | 1997-10-10 |
| ID19616A (id) | 1998-07-23 |
| EP0800774A1 (en) | 1997-10-15 |
| EA199700040A1 (ru) | 1997-09-30 |
| US5902624A (en) | 1999-05-11 |
| BR9701759A (pt) | 1998-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4159210A (en) | Maple sugar product and method of preparing and using same | |
| KR100353433B1 (ko) | 적당한파쇄성을갖는분말만니톨및그제조방법 | |
| JP3789496B2 (ja) | シュガーレス被膜の製造方法およびその製造方法により得られた製品 | |
| JP4406729B2 (ja) | ポリオール組成物の結晶化、結晶性ポリオール組成物生成物およびその使用 | |
| US6506434B1 (en) | Process for coating N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester onto a carrier | |
| ES2204131T3 (es) | Cristalizacion de xilitol, xilitol cristalino producido y utilizacion del mismo. | |
| US3874924A (en) | Non-hygroscopic, water-soluble sugar products and process for preparing the same | |
| AU606497B2 (en) | Method of producing sucrose fatty acid ester granules | |
| US5582351A (en) | Convenient to use aspartame and method of making | |
| JP3816143B2 (ja) | マルチトール組成物及びその製法 | |
| EA000177B1 (ru) | СПОСОБ НАНЕСЕНИЯ НА СЪЕДОБНЫЙ ТВЕРДЫЙ НОСИТЕЛЬ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛ-АЛАНИНА | |
| US20100003373A1 (en) | Rapidly soluble granules and method for producing the same | |
| MXPA96001193A (en) | Composition of maltitol and process for supreparac | |
| KR100444265B1 (ko) | 말티톨조성물및그의제조방법 | |
| US5114726A (en) | Process for preparing aspartame coated organic acid | |
| MXPA97002597A (en) | Aspartame about a sopo | |
| US3917874A (en) | Non-hygroscopic, water-soluble fondant and glaze composition and process for preparing the same | |
| US4571346A (en) | Method for producing cold-water soluble gelatin dessert mixes and products therefrom | |
| EP1064293B1 (en) | Crystallization of lactitol, crystalline lactitol product and use thereof | |
| JPH0520076B2 (ru) | ||
| US20080311278A1 (en) | Granular Sucralose, and Method of Making It | |
| EP1042964B1 (en) | Sweetener composition | |
| JPH10306048A (ja) | エリスリトール結晶及びその製造方法 | |
| KR20010057572A (ko) | 분말 형태의 덱스트로스 수화물과 그의 제조과정 | |
| JP4620913B2 (ja) | ダマ発生抑制剤とその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |