BE1010071A3 - Aspartaam op drager. - Google Patents
Aspartaam op drager. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1010071A3 BE1010071A3 BE9600296A BE9600296A BE1010071A3 BE 1010071 A3 BE1010071 A3 BE 1010071A3 BE 9600296 A BE9600296 A BE 9600296A BE 9600296 A BE9600296 A BE 9600296A BE 1010071 A3 BE1010071 A3 BE 1010071A3
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- apm
- carrier material
- aspartyl
- methyl ester
- particle size
- Prior art date
Links
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims abstract description 129
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 34
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 58
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 37
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims description 8
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims description 8
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims description 5
- 235000007983 food acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 2
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 abstract description 121
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 abstract description 6
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 abstract description 6
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- -1 for example Substances 0.000 description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 9
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 9
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 7
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;hydrate Chemical compound O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 3
- 229960000673 dextrose monohydrate Drugs 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 2
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 2
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 2
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 2
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 2
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- ZFTFOHBYVDOAMH-XNOIKFDKSA-N (2r,3s,4s,5r)-5-[[(2r,3s,4s,5r)-5-[[(2r,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical class O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 ZFTFOHBYVDOAMH-XNOIKFDKSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002670 Fructan Polymers 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008275 binding mechanism Effects 0.000 description 1
- 229940077731 carbohydrate nutrients Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 238000011206 morphological examination Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000010951 particle size reduction Methods 0.000 description 1
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 1
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 1
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 1
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Aspartaam met deeltjes kleiner dan 100 um kan door menging in droge vorm, in hoeveelheden duidelijk boven 10 gew. %, worden aangebracht op een eetbaar dragermateriaal wanneer het aspartaam een vrij stortgewicht heeft van 350 kg/m3 of lager, en verkregen is door achtereenvolgens kristallisatie uit een waterig medium onder gedwongen convectie, granulering en daaropvolgende mechanische verkleining, waarbij de menging geschiedt in een onderlinge gewichtsverhouding van aspartaam en dragermateriaal van ten hoogste 1:1, doch niet minder dan 1:30.
Description
ASPARTAAM OP DRAGER
De uitvinding betreft een werkwijze voor het op een eetbaar dragermateriaal aanbrengen van a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester met een deeltjesgrootte die in hoofdzaak kleiner is dan 100 j/m door het in droge vorm mengen van a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester en dragermateriaal.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit JP-B-93007983. In genoemd Japans octrooischrift is beschreven dat fijn, poederachtig, a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester (welke verbinding hierna ook wel wordt aangeduid als aspartaam of als APM) homogeen kan worden aangebracht op het oppervlak van granulair sucrose (rietsuiker) door het APM en de granulaire rietsuiker te mengen. Zoals uit genoemd octrooischrift blijkt dienen het te gebruiken APM en de granulaire rietsuiker een deeltjesgrootte te hebben respectievelijk van kleiner dan 100 μια (APM) en in het gebied van 0,01 tot 3 mm (rietsuiker). De werkwijze is evenwel absoluut ongeschikt om meer dan 10 gew.% APM op de rietsuiker aan te brengen en wordt bij voorkeur aanbevolen voor het maken van Produkten die slechts 0,5 tot 5 gew.% APM bevatten. Bij hogere gehaltes aan APM in de verkregen samenstellingen blijft een aanzienlijk deel van het APM in vrije vorm in de samenstelling achter. Dit kan ten koste gaan van de homogeniteit en de stromingseigenschappen van de samenstelling, hetgeen tot uiting komt in een matige storthoek, en ook stuifproblemen kan veroorzaken. Daarnaast is veelal sprake van overmatige hechting van APM-deeltjes aan wanden van gebruikte apparatuur en/of verpakkingsmaterialen en kan ook agglomeratie van vrije APM-deeltjes optreden, hetgeen nadelig is voor de oplostijd van APM in de verkregen samenstelling.
α-L-Aspartyl-L-fenylalanine-methylester (aspartaam; APM) is een dipeptidezoetstof met een zoetkracht die ongeveer 200x die van suiker is. Aspartaam vindt uitgebreide toepassing als zoetstof in een grote verscheidenheid aan eetbare Produkten, frisdranken, snoepwaren, geneesmiddelen, alsmede in tafelzoetjes enz. Veelal wordt APM toegepast in de vorm van droge mengsels, zoals instant-poederdranken en -dessertprodukten e.d.
Het gebruik van APM (en/of blends daarvan met een andere zoetstof), in het bijzonder van APM in poedervorm, wordt veelal gua handling bemoeilijkt door het feit dat de betreffende Produkten onvoldoende stofvrij zijn (d.w.z. te veel "fines" bevatten), een matig stromingsgedrag vertonen (hetgeen mede veroorzaakt kan worden door enige electrostatische oplading van de Produkten), dan wel een relatief lange oplostijd hebben, bijvoorbeeld als gevolg van de vorming van agglomeraten. Bij het gebruik van APM worden zodoende vaak nadelen ondervonden wat betreft stuifgedrag, ongewenste hechting aan oppervlakken van de gebruikte apparatuur en matige oplostijd van het APM.
Teneinde die problemen in bijvoorbeeld de levensmiddelenindustrie te verminderen heeft men o.a. gezocht naar methodes om APM en eetbare dragermaterialen (zoals bijvoorbeeld citroenzuur, maltodextrines enz.) tot samenstellingen om te vormen. Afgezien van de werkwijze uit de hierboven reeds aangehaalde Japanse octrooipublikatie, welke methode volgens die publikatie min of meer beperkt blijkt te zijn wat betreft de bereikbare gehaltes aan APM in de samenstelling (tot in de regel hoogstens 5 gew.%, doch uiterlijk tot 10 gew.%), zijn geen eenvoudige werkwijzes voor het maken van dergelijke samenstellingen, of samenstellingen met hogere gehaltes aan APM, beschreven of anderszins bekend waarbij geen hulpstoffen, bijvoorbeeld bevochtigingsmiddelen, of bewerkelijke processtappen betrokken zijn. Er zijn bijvoorbeeld diverse publikaties bekend waarin samenstellingen van APM en andere stoffen, ook in APM-gehaltes hoger dan 10 gew.%, worden bereid. Volgens diverse van dergelijke publikaties is het APM in het resulterend produkt in hoofdzaak evenwel niet op het dragermateriaal aangebracht, zodat daarbij meestal minder dan 50 gew.% van het APM, doch vaak zelfs nog minder dan 15 gew.% van het APM aan het oppervlak van het dragermateriaal gebonden is, en/of is bij de werkwijze toepassing van hulpstoffen of van bewerkelijke stappen nodig. Te noemen zijn bijvoorbeeld methodes als: sproeidrogen, of besproeien van het dragermateriaal met een geconcentreerde APM-oplossing, gevolgd door drogen (ZA-9205142); vriesdrogen (US-A-3922369) ; onder bevochtiging mengen, en daarna drogen (US-A-5114726); menging in aanwezigheid van bindmiddelen en onder bevochtiging, gevolgd door drogen (JP-A-59059173); zogenaamde "high shear" menging, ook wel micro-mengen genoemd, d.w.z. mengen onder hoge energie-input en verpoederende omstandigheden (JP-B-89016142); in dit octrooischrift wordt beschreven dat het APM desgewenst nog vóór de "high-shear behandeling, door menging in bijv. een tuimelmenger, homogeen door de andere component, of een deel daarvan, wordt verdeeld (en daarbij dus als het ware door deeltjes van het andere materiaal wordt omgeven) teneinde agglomeratie van APM te voorkomen; volgens deze werkwijze is evenwel zeker geen sprake dat het APM op dragermateriaal wordt afgezet, doch wordt een fysisch poedermengsel verkregen; ondanks tegenovergestelde beweringen in dat octrooischrift blijven segregatie-problemen, enz. daaraan inherent ; - malen van een mengsel ter verkrijging van een gemengd produkt met homogene deeltjesgrootte-verdeling (ook wel "partiele size distribution" of "p.s.d." genoemd) (NL-A-7404428).
Dergelijke werkwijzen vereisen vaak speciale apparatuur of bijzondere procesregelingen en bewerkelijke stappen en/of stappen waarbij het thermisch relatief gevoelige APM extra risico's op ontleding loopt. Ook is menging onder hoge energie— input i.h.a., afgezien van optredende stof— en stuifproblemen in de verkregen eindprodukten, mede onvoordelig vanwege het daarmee gepaard gaande energieverbruik. Evenmin worden via een aantal van de bovenstaande werkwijzen voordelen bereikt wat betreft vermindering van hechting van APM aan wanden e.d.
Er is derhalve behoefte aan een eenvoudige en efficiënte werkwijze om APM en eetbare dragermaterialen door energie-arme menging om te zetten in een samenstelling waarbij het APM geheel of in voldoende mate, dan wel nagenoeg geheel, dat wil zeggen ten minste voor 50% (voldoende), doch bij voorkeur ten minste voor 85% (nagenoeg geheel), op het dragermateriaal is afgezet in hoeveelheden die duidelijk boven de 10 gew.% kunnen liggen onder verkrijging van een homogeen produkt met goede oplosen handlingseigenschappen. Het wordt van bijzonder voordeel geacht wanneer de betreffende werkwijze ook onder zeer droge omstandigheden, bijvoorbeeld bij een relatieve luchtvochtigheid van 70% of lager, of met zeer droge, niet-hygroscopische dragermaterialen kan worden uitgevoerd.
Verrassenderwijze is nu gevonden, dat men a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester met een deeltjesgrootte die in hoofdzaak kleiner is dan 100 μπι op een eetbaar dragermateriaal kan aanbrengen door a-L- aspartyl-L-fenylalanine-methylester en dragermateriaal in droge vorm te mengen, wanneer (1) het gebruikte a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester (a) bestaat uit door spontane agglomeratie ontstane deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 100 pm en/of uit individuele deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 50 μχα, en (b) een vrij stortgewicht heeft van 350 kg/m3 of lager, en (c) verkregen is door achtereenvolgens kristallisatie van α-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester uit een waterig medium onder gedwongen convectie, granulering en daaropvolgende mechanische verkleining van de gevormde deeltjes onder verkrijging van een fractie met de betreffende eigenschappen, en men (2) dat a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester in een onderlinge gewichtsverhouding met het dragermateriaal van ten hoogste 1:1, doch niet minder dan 1:30, gedurende korte tijd onder mild mengende condities in contact brengt met deeltjes van het eetbare dragermateriaal in een deeltjesgrootte van 20 tot 2000 μπι.
Aldus wordt een eenvoudige methode verschaft om APM op een energie-arme wijze en zonder noodzaak tot gebruik van verdere additieven, hulpstoffen of bevochtigingsmiddelen af te zetten op eetbaar dragermateriaal. In vergelijking tot fysische poedermengsels met APM of samenstellingen waarin APM in onvoldoende mate op een dragermateriaal is aangebracht hebben de verkregen samenstellingen een lagere storthoek en verbeterde stromingseigenschappen; bovendien zijn ze nagenoeg stof- en stuifvrij en vertonen ze slechts zeer geringe neiging tot hechting aan wanden e.d. Ze kunnen, al naar gelang het gekozen dragermateriaal, tot maximaal 50 gew.% APM op de drager bevatten. Ook vertonen de volgens de uitvinding verkregen samenstellingen een uitstekend oplosgedrag.
Via de onderhavige werkwijze worden, in zeer korte tijd, bijvoorbeeld al in 0,5 tot 20 minuten, en slechts ten koste van een gering energieverbruik, uitermate homogene en geschikte samenstellingen verkregen waarbij APM in hoofdzaak op het eetbare dragermateriaal is aangebracht. Het is een bijzonder voordeel van de onderhavige werkwijze dat deze ook bij zeer droge omstandigheden, bijvoorbeeld ingeval van lage relatieve luchtvochtigheid (bijv. < 70% of zelfs bij 40% of lager) of bij gebruik van niet- of licht-hygroscopische dragermaterialen, tot uitstekende samenstellingen leidt waarbij hoge gehaltes aan APM geheel of nagenoeg geheel aan het dragermateriaal worden gebonden.
Als een verder voordeel van de werkwijze van de uitvinding is gevonden, dat de (oorspronkelijk) verkregen samenstellingen met relatief hoge gehaltes aan op dragermateriaal gebonden APM via een of meer verdere eenvoudige en energie-arme mengbewerking(en) met extra dragermateriaal — al dan niet in aanwezigheid van additionele kleurstoffen, smaakstoffen en/of andere ingrediënten die voor specifiek gewenste eindprodukten benodigd zijn — op eenvoudige wijze verder kunnen worden omgezet tot homogene samenstellingen met lagere, of zelfs met zeer lage, bijv. 0,5 tot 5 gew.%, gehaltes aan APM, waarbij het APM aan het dragermateriaal gebonden is en geen negatieve effecten heeft op de eigenschappen van de samenstelling wat betreft stromings- en oplosgedrag, alsmede wat betreft stof- en stuifvrij karakter, e.d. De oorspronkelijk verkregen samenstellingen met relatief hoge gehaltes aan op dragermateriaal gebonden APM kunnen bij die volgbewerkingen als het ware als een soort "master batch" of "pre-mix" van APM-op-drager worden beschouwd. De onderlinge gewichtsverhouding van de in eerste' instantie verkregen samenstelling tot het verdere dragermateriaal bedraagt bij voorkeur 1 : 1 tot 1 : 20.
Tot slot zij nog als voordeel van de onderhavige werkwijze vermeld dat de mengbewerking volgens de uitvinding, vanwege de daarbij gebruikte milde condities, weinig risico's biedt voor zogenaamde overmenging. Onder overmenging wordt het fenomeen verstaan dat opnieuw ontmenging van een al goed gemengde samenstelling optreedt wanneer de werkelijke mengtijd om een of andere reden langer zou zijn dan strikt nodig voor het mengen. Poedersamenstellingen die de neiging vertonen bij langere mengtijden opnieuw te ontmengen worden ook wel segregatie-poeders genoemd. Wanneer geen ontmenging optreedt spreekt men ook wel van cohesieve poeders. De volgens de werkwijze van de uitvinding verkregen samenstellingen zijn dan ook te beschouwen als cohesieve poeders. Voor nadere informatie omtrent het gedrag van cohesieve en segregatie-poeders zij hier ook verwezen naar N. Harnby et al., in "Mixing in the Process Industries", 2nd Ed. 1992, pagina 10-16, Butterworth & Heinemann Ltd,
Oxford. Daarnaast maakt de vakman soms overigens ook nog onderscheid tussen cohesieve poeder(mengsel)s en vrijstromende poeder(mengsel)s; het stroomgedrag van de via de onderhavige werkwijze verkregen samenstellingen wordt in belangrijke mate bepaald door deeltjesgrootte en karakter van het dragermateriaal en zal veelal vrijstromend zijn.
Het APM dat bij de werkwijze volgens de uitvinding kan worden gebruikt kan elk vast APM zijn dat bestaat uit door spontane agglomeratie ontstane deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 100 μπι en/of uit individuele deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 50 μπι, voorzover het verkregen is door kristallisatie, uit een waterig medium en onder gedwongen convectie, gevolgd door granulatie en droging, alsmede verdere bewerking ter verkrijging van een fractie APM-deeltjes met een vrij stortgewicht van 350 kg/m3 of lager. Onder spontane agglomeratie wordt in deze aanvrage verstaan dat, zonder dat daartoe een specifieke processtap nodig is, kleine APM-deeltjes zich spontaan in droge vorm samenvoegen tot agglomeraten. Onder in hoofdzaak kleiner dan 100 μπι wordt hier verstaan dat ten minste 99 gew.% van de APM-deeltjes (inclusief de agglomeraten) niet groter is dan 100 μπι.
De deeltjesgrootte van het na kristallisatie, afscheiding, droging, granulatie en verkleinen verkregen APM dat bij de werkwijze volgens de huidige uitvinding wordt gebruikt is zodanig dat ten minste 99 gew.% van de deeltjes, met inbegrip van de door spontane agglomeratie ontstane deeltjes, < 100 μπι is, waarbij bij voorkeur ten minste 85 gew.% van de deeltjes < 80 μm is. Bij voorkeur is 99 gew.% van de deeltjes < 80 μπι met ten minste 85 gew.% van de deeltjes < 60 μπι, in het bijzonder is 99 gew.% van de deeltjes < 50 μπι en met de meeste voorkeur is 99 gew.% van de deeltjes < 25 μπι. Wanneer het APM dat bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt gebruikt geheel of gedeeltelijk uit APM-agglomeraten bestaat, dienen die APM-agglomeraten te zijn samengesteld uit individuele APM—deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 50 μπι, bij voorkeur < 40 μπι, en met bijzondere voorkeur < 25 μπι. Met dergelijke APM-produkten worden bijzonder goede resultaten verkregen. De allerbeste resultaten wat betreft gering stuifgedrag, oplostijd, stromingsgedrag e.d. worden verkregen wanneer het gebruikte APM een deeltjesgrootte heeft die in hoofdzaak < 25 μπι is.
Als dragermateriaal bij de werkwijze volgens de uitvinding kan gebruik worden gemaakt van een brede groep bekende, vaste, voedingsingrediënten die, bijvoorbeeld als bulkstof, in combinatie met intense zoetstoffen worden toegepast. Voorbeelden daarvan zijn monosaccharides, zoals bijvoorbeeld glucose, ook wel dextrose of druivesuiker genoemd, en fructose; disaccharides, zoals bijvoorbeeld saccharose, dat behalve als sucrose ook wel aangeduid wordt als riet- of bietsuiker, lactose en maltose; oligosaccharides zoals bijvoorbeeld stachyose of raffinose; polysaccharides, zoals bijvoorbeeld zetmeel, maltodextrines, cyclodextrines, fructanen, waaronder bijvoorbeeld inuline (polyfructose), en polydextrose; suikeralkoholen, zoals bijvoorbeeld sorbitol, mannitol, maltitol, lactitol, xylitol en isomalt; alsmede overige koolhydraten en polyolen? diverse van de genoemde Produkten zijn ook verkrijgbaar in gehydrateerde vorm, bijvoorbeeld dextrosemonohydraat; ook kunnen voedingszuren zoals melkzuur, appelzuur, citroenzuur, of zouten van dergelijke voedingszuren, of eiwithydrolysaten en andere droge voedingsstoffen zoals vanille e.d. als dragermateriaal worden gebruikt.
Het vaste dragermateriaal dat bij de werkwijze volgens de uitvinding gewoonlijk wordt toegepast heeft in het algemeen een deeltjesgrootte met een relatief nauwe spreiding, bijvoorbeeld een maximaal verschil tussen de 10% grootste en de 10% kleinste deeltjes van ca. 500 μια, binnen de totale range van 20 tot 2000 μια. Dragermater iaal waarbij ten minste 90 gew.% van het produkt valt in de range van 20 tot 500 μηι heeft daarbij de meeste voorkeur. Produkten met een dergelijke deeltjesgrootte zijn, al naar gelang de aard van het dragermateriaal, reeds als zodanig beschikbaar in commercieel verkrijgbare Produkten, of kunnen uit commercieel verkrijgbare Produkten, via voor de vakman bekende werkwijzen eenvoudig als deeltjesgrootte-fractie worden afgescheiden, bijvoorbeeld door zeven, eventueel voorafgegaan door een maalbewerking. Het is evenwel voor diverse dragermaterialen, bijvoorbeeld voor citroenzuur of maltodextrines, ook mogelijk het dragermateriaal in te zetten met een deeltjesgrootte groter dan 500 μια, bijvoorbeeld van ca. 1200 tot ca. 2000 μια.
Het verdient voorkeur de deeltjesgrootte-verdeling van het dragermateriaal smaller te kiezen dan de genoemde range van 20 tot 2000 μια, ja zelfs smaller te kiezen dan het hierboven aangeduide gebied van 20 tot 500 μιη. Bij nauwere deeltjesgrootte-grenzen, bijvoorbeeld zodanig dat ten minste 80 gew.% van het dragermateriaal valt binnen een range waarvan boven- en ondergrens niet meer dan 200 μια verschillen, wordt een nog homogener produkt verkregen wat betreft de zoetkracht van de afzonderlijke deeltjes en wat betreft het uiterlijk van de samenstelling. Tevens is er dan veelal sprake van een verbeterd stromingsgedrag.
Als dragermateriaal kan overigens ook een mengsel van verschillende dragermaterialen worden gebruikt. Het dragermateriaal kan, voordat het in de werkwijze volgens de uitvinding wordt gebruikt, reeds gemengd zijn met de totale hoeveelheid of met een gedeelte van een of meer kleur- of smaakstoffen, die in een gewenst met APM gezoet eindprodukt aanwezig dienen te zijn. Al naar gelang het gekozen dragermateriaal, bijvoorbeeld wat betreft de hygroscopiciteit daarvan, en de eventueel te gebruiken additieven zoals kleur- en smaakstoffen, kunnen bij de verwerking tot het op drager aangebracht APM kleine aanpassingen in de receptuur nodig zijn. De vakman kan zulke kleine aanpassingen eenvoudig vinden door een juiste keuze van procescondities en apparatuur. Een goede indruk van de hygroscopiciteit van gebruikte dragermaterialen kan worden verkregen conform de in Pharmeuropa, Vol. 4 (3), p. 228-230, 1992 voorgestelde classificatie- en testmethode. Volgens die classificatie worden materialen waarbij de vochtopname bij blootstelling, bij 25°C, aan lucht met 79% relatieve vochtigheid ("relative humidity"; "r.h.") meer dan 15% bedraagt bijzonder hygroscopische materialen genoemd. Dergelijke materialen kunnen weliswaar in het kader van de onderhavige uitvinding worden gebruikt als dragermateriaal, doch aangenomen wordt dat in zulke gevallen hechting aan het dragermateriaal uitsluitend plaats vindt onder invloed van aanwezig vocht, d.w.z. in feite vergelijkbaar met uit de stand der techniek bekende werkwijzen waarbij bevochtiging wordt toegepast.
De materialen met een vochtopname van 2 tot 15% noemt men hygroscopisch; die met een vochtopname van minder dan 0,2% niet-hygroscopisch. Bij een vochtopname van 0,2-2% (bij 25°C, 79% r.h.) spreekt men van licht-hygroscopisch karakter. De voordelen van de onderhavige uitvinding komen het best tot uiting naarmate het dragermateriaal minder hygroscopisch is en/of er bij relatief lage r.h., bijvoorbeeld lager dan 70%, wordt gewerkt. I.h.a. zijn bijzonder hygroscopische dragermaterialen overigens toch al minder geschikt voor zogenaamde "droge-stof" toepassingen, zoals in instant-poederdranken enz., zodat het niet gebruiken van dergelijke materialen in de praktijk geen echte beperkingen aan de toepasbaarheid van de uitvinding oplegt. Geschikt toepasbare dragermaterialen zijn in ieder geval materialen met een hygroscopiciteit zoals die van sorbitol of lager, zoals bijvoorbeeld, doch zeker niet uitputtend, xylitol, maltitol, saccharose, isomalt, en lactitol.
Zoals hiervoor al beschreven dient het APM, dat bij de werkwijze volgens de uitvinding kan worden gebruikt, onder meer te zijn verkregen door kristallisatie, uit een waterig medium en onder gedwongen convectie. Methoden voor kristallisatie van APM onder gedwongen convectie zijn als zodanig aan de vakman bekend; in het kader van de onderhavige uitvinding zijn deze methoden, voorzover uitgevoerd in een waterig medium, niet aan uitzonderingen gebonden. Het APM kan daarbij ook worden verkregen door neutralisatiekristallisatie uit overeenkomstige zouten, zoals bijvoorbeeld het APM.HCl-zout. Onder waterig medium wordt in dit verband verstaan water of water dat in beperkte mate, tot bijv. maximaal 25 gew.% van een lagere alkohol (¢^-03) bevat. De gedwongen convectie kan bijvoorbeeld worden bereikt door circulatie van (een deel van of van de totale) oplossing waaruit wordt gekristalliseerd, of door de oplossing waaruit wordt gekristalliseerd door roeren of anderszins in beweging te houden. De kristallisatie kan bijvoorbeeld geschieden door direkte of indirekte koeling, of door het verwijderen van het waterige oplosmiddel door verdamping. Het spreekt vanzelf, dat ook APM dat door kristallisatie zonder gedwongen convectie is verkregen (d.w.z. via zogenaamde statische kristallisatie is verkregen) via omkristalliseren onder gedwongen convectie kan worden omgezet tot in het kader van de onderhavige werkwijze bruikbaar APM.
Het bij de kristallisatie ontstane vaste APM kan vervolgens op iedere aan de vakman bekende wijze uit het resterende waterige medium worden afgescheiden, en daarna, eveneens op bekende wijze, worden gedroogd en gegranuleerd, en verkleind, bijvoorbeeld door malen. Drogingsmethoden die bijvoorbeeld geschikt kunnen worden toegepast zijn: fluid—bed droging, magnetron— droging, vacuum—droging, enz. Granulatiemethoden die geschikt kunnen worden toegepast zijn bijvoorbeeld natte granulatie, compacterende granulatie enz. De volgorde van drogen en granuleren is niet van belang, mits het verkregen droge en gegranuleerde, en verkleinde, APM een vrij stortgewicht in de orde van grootte van 350 kg/m3 of lager heeft. Ook is het mogelijk droging en granulatie in één procesgang te laten verlopen, bijvoorbeeld door toepassing van een hoge-snelheid-schoependroger ("high speed paddle dryer", HSPD). Wanneer de deeltjesgrootteverdeling van het dan verkregen APM in hoofdzaak, d.w.z. voor ten minste 85 gew.%, nog niet voldoet aan de betreffende grenzen, dient men alvorens de werkwijze van de uitvinding toe te passen eerst, bijvoorbeeld via maling, een APM-fractie te verschaffen die aan de eisen van de deeltjesgrootteverdeling voldoet. Daartoe staan aan de vakman diverse methoden ter beschikking; het eenvoudigste is scheiding in een zeeffractie met de gewenste bovengrens en/of malen. Het verkleinen (eventueel via een maalbewerking) kan worden uitgevoerd met behulp van bijvoorbeeld een pennenmolen of kogelmolen. Het op deze wijze verkregen droge, gegranuleerde en vervolgens verkleinde, APM heeft in de regel een vrij stortgewicht in de orde van grootte van 350 kg/m3 of lager.
Het vrij stortgewicht (dat overigens ook wel wordt aangeduid als "free bulk density" of "FBD") wordt bepaald conform ASTM D1895-89 (1990).
Zowel het dragermateriaal als het APM dat bij de werkwijze van de uitvinding wordt gebruikt wordt toegepast in droge vorm. Onder droge vorm wordt daarbij voor APM verstaan dat er tot maximaal 4,5 gew.% vocht (via "loss-on-drying"-methode ("LOD"): 4 uur verhitten op 105°C) in of op het APM aanwezig is. Wat betreft de dragermaterialen is, vanwege de grote verscheidenheid van te gebruiken dragermaterialen, een algemene regel t.a.v. het vochtgehalte moeilijk te geven. Als vuistregel kan men de door de betreffende fabrikanten in de produktspecificaties opgegeven vochtgehalten als bovengrens hanteren; deze kunnen zelfs waarden tot 15 gew.% laten zien. Daarnaast kan men als vuistregel hanteren dat het gebruikte dragermateriaal geen zichtbaar aanhangend vocht vertoont en droog aanvoelt. Zoals al eerder vermeld kunnen bepaalde dragermaterialen ook in gehydrateerde vorm worden toegepast. Bij wijze van voorbeeld zij hier vermeld dat stoffen als dextrosemonohydraat een vochtgehalte van ca. 9,1 gew.% hebben, en Maltrin-M500 (geregistreerd handelsmerk) ca. 13 gew.% water kan bevatten en daarbij nog steeds droog aanvoelen.
De onderlinge gewichtsverhouding tussen APM
en het dragermateriaal is in de werkwijze volgens de uitvinding niet bijzonder kritisch. Wanneer de onderlinge gewichtsverhouding tussen APM en dragermateriaal relatief laag is, zullen niet alle deeltjes van het dragermateriaal volledig bezet zijn met APM, doch wel zal nagenoeg alle, d.w.z. veelal meer dan 95 gew.%, doch ten minste 85 gew.% van, het APM aan het dragermateriaal gebonden zijn. Zulks is door visuele waarneming, bijvoorbeeld onder een microscoop eenvoudig waar te nemen. Wanneer de onderlinge gewichtsverhouding tussen APM en dragermateriaal te hoog is, bijvoorbeeld >1, zal niet al het APM op het dragermateriaal gebonden kunnen worden. Er blijven dan ten minste meer dan 50 gew.% van de APM-deeltjes als produkt over in de samenstelling, hetgeen als onvoldoende wordt beschouwd wat betreft Produkteigenschappen, zoals stromingseigenschappen, (in)homogeniteit van het produkt (en daaruit voortvloeiende risico's voor segregatie) en stuifproblemen. Tevens wordt in dat geval de oplostijd van het APM nadelig beïnvloed. Een en ander betekent, dat bij de werkwijze volgens de uitvinding in het gebied van de onderlinge gewichtsverhouding tussen APM en dragermateriaal tot maximaal 1, samenstellingen van voldoende kwaliteit worden verkregen. De onderlinge gewichtsverhouding tussen APM en het dragermateriaal bedraagt bij de werkwijze volgens de uitvinding zodoende in de regel ten hoogste 1:1 en ten laagste 1:30. Naarmate de onderlinge gewichtsverhouding tussen APM en het dragermateriaal kleiner is verdient het aanbeveling de mengtijd, binnen de gebruikelijke range van mengtijden tussen 0,5 en 20 minuten, iets langer te kiezen. De onderlinge gewichtsverhouding ligt bij voorkeur in de range van 1:3 tot 1:8, omdat op die manier meestal uitstekende samenstellingen worden verkregen waarbij het APM voor ten minste 85 gew.% op het dragermateriaal is aangebracht. Zulks betekent dat een beladingsgraad van de drager die duidelijk boven de 10% gew. ligt goed haalbaar is.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt het APM onder mild mengende condities, zonder hoge energie-input, gedurende korte tijd, bijvoorbeeld 0,5 tot 20 minuten, in contact gebracht met het dragermateriaal. Ook bij langere mengtijden treedt overigens geen ontmenging op. Het te gebruiken type menger is niet kritisch, doch bij voorkeur worden mengers zoals tuimelmengers of lint-mengers (ook wel ribbon-blenders genoemd) gebruikt. In dergelijke mengers vindt nauwelijks of geen verkleining van deeltjes onder vorming van stof plaats, en blijft het APM na het mengproces goed aan het dragermateriaal gehecht. Op laboratoriumschaal kan een dergelijk mengproces eenvoudig worden nagebootst door omroeren van het APM en het dragermateriaal met een spatel, bijvoorbeeld gedurende 5 minuten.
De voordelen van de werkwijze van de uitvinding komen in het bijzonder tot hun recht wanneer wordt gewerkt onder omstandigheden waaronder vocht nauwelijks of geen invloed kan hebben op de binding van het APM op het eetbare dragermateriaal. Dit treedt vooral op bij uitvoering van het mengproces onder condities van lage relatieve luchtvochtigheid (r.h.), bijvoorbeeld 70% of lager, of zelfs bij 40% r.h. of lager, en bij gebruikmaking van zeer droge dragermaterialen. Aangenomen wordt dat bij hogere r.h., of bij gebruik van sterk hygroscopische stoffen een belangrijk deel van de hechting van het APM aan het dragermateriaal tevens veroorzaakt wordt door de vorming van waterbruggen of iets dergelijks. Een dergelijk bindingsmechanisme is bij lage r.h. en droge Produkten uitgesloten. Vooral onder die condities onderscheidt zich de werkwijze van de uitvinding van processen waarbij APM van andere specificaties wordt toegepast. Zulks is zeer verrassend.
De uitvinding zal hierna, zonder daardoor ook maar op enigerlei wijze te worden beperkt, worden toegelicht aan de hand van enkele voorbeelden en vergel ijkingsexperimenten.
Er werd, voorzover van toepassing, gebruik gemaakt van de volgende technieken, methodes en apparatuur :
Inschatting van de bereikte resultaten wat betreft het op dragermateriaal aanbrengen van het APM geschiedde door morfologische analyse onder een Moritex inspectie—mieroscoop, bestaande uit een videomicroscoop met monitor; de microscoop is uitgerust met een trapsgewijs instelbare zoomlens met vergrotingen van resp. 35x, 50x, 75x, lOOx, 125x, 150x en 210x; de monsters werden bestudeerd met behulp van schuin— invallend halogeenlicht. De opnamen bij 35x, lOOx en 210x geven respectievelijk een goed totaaloverzicht, een detailbeeid en een indruk van de kleinste deeltjes. Op basis van dergelijke opnamen kan goed worden ingeschat of er 0-15, 15-50, 50-85 danwel > 85% van het APM op het dragermateriaal gebonden is. In de hierna opgenomen tabel 1 is dit via + en — coderingen aangegeven.
Bepaling van de oplostijd van APM geschiedde met behulp van een doorstroom-UV-spectrofotometer: de verandering in UV-absorptie bij 254 nm werd in de tijd gevolgd tot een stabiel niveau is bereikt wanneer 0,5 gram (APM-gehalte) van een monster werd toegevoegd aan 500 ml geroerd, stof— en deeltjesvrij gedemineraliseerd water (pH = 7; temperatuur 23°C) in een 1000 ml Amerikaans model bekerglas (vortex-diepte 2,5 cm). De oplostijd wordt bepaald in minuten. In de hierna opgenomen tabel 2 is via + en - coderingen aangegêven in hoeverre oplostijden van APM in de samenstellingen korter of langer zijn dan van het uitgangsprodukt.
Bepaling van de stromingseigenschappen van de verkregen samenstellingen kan geschieden door bepaling van de storthoek (angle of repose), volgens DIN ISO 4324. Een lagere storthoek betekent doorgaans een verbetering van het stromingsgedrag, hetgeen bijvoorbeeld van belang kan zijn bij dosering van een produkt vanuit een hopper aan een of ander systeem. In dergelijke gevallen betekent een beter stromingsgedrag ook een vermindering van de kans op brugvorming.
Bij de navolgende voorbeelden en vergelijkende experimenten werden de volgende uitgangsmaterialen gebruikt:
Al. Geroerd gekristalliseerd APM; afgezien van droging tot 3 gew.% vocht; geen verdere behandelingen; deeltjesgrootte-range 10-200 μπι; vrij stortgewicht 176 kg/m3. Uit microscopisch onderzoek blijkt dat de deeltjes gedeeltelijk door spontane agglomeratie zijn ontstaan.
A2. Geroerd gekristalliseerd APM, gevolgd door granulatie en droging en fractionering; er werden twee Produkten gemaakt, met de volgende eigenschappen (vochtgehalte, deeltjesgrootte-range, vrij stortgewicht): A2a. : 3,0%, 200-700 μια., 525 kg/m3 A2b.: 2,5%, 50-250 pm, 475 kg/m3.
Uit microscopisch onderzoek blijkt dat de deeltjes gedeeltelijk door spontane agglomeratie zijn ontstaan.
A3. Geroerd gekristalliseerd APM; gegranuleerd en gedroogd, gevolgd door verkleining via malen; er werd een zestal Produkten verkregen die als volgt werden gekarakteriseerd wat betreft vochtgehalte (LOD), deeltjesgrootteverdeling (p.s.d.) en vrij stortgewicht (FBD). Uit microscopisch onderzoek blijkt dat de deeltjes gedeeltelijk door spohtane agglomeratie zijn ontstaan.
LOD <80μ <50μ <20μ FBD
(%) (%) (%) (%) kg/m3 A3a. 3,4 96,6 95 51 223 A3b· 2,5 91 80 43 283 A3c. 3,0 98,8 98 55 218 A3d. 2,7 98 95 57 259 A3e. 2,6 100 98 58 289 A3f· 3,4 95 85 52 238 A3g. 4,5 100 100 97 161 A4. Statisch gekristalliseerd APM; afgezien van droging geen verdere behandelingen; er werd een tweetal Produkten verkregen die als volgt werden gekarakteriseerd wat betreft LOD, p.s.d. en FBD:
LOD <80μ <50μ <20μ FBD
(¾) (%) (%) kg/m3 A4a. 2,4 100 100 95 237 A4b. 2,5 100 95 50 344 A5. Statisch gekristalliseerd APM, gevolgd door natte granulatie en droging onder verkrijging van een Produkt dat werd gekarakteriseerd wat betreft LOD, p.s.d. en FBD;
LOD <250μ <50μ <20μ FBD
(¾) (%) (%) kg/m3 Ä5. 3,4 99 2 1 592 A6. Statisch gekristalliseerd APM; nat gegranuleerd en gedroogd, gevolgd door verkleining via malen; er werd een produkt verkregen dat als volgt werd gekarakteriseerd wat betreft LOD, p.s.d. en FBD;
LOD <80μ <50μ <20μ FBD
(%) (%) (%) kg/m3 A6. 3,5 100 100 80 232
Bl. Dextrose—monohydraat; vochtgehalte 9,2 gew.%, deeltjesgrootte 10-300 μπι (waarvan 32% < 100 μια, 50% 100-200 μτα, 12% 200-250 μια en 6% > 250 μια).
Β2. Citroenzuur; vochtgehalte <0,1 gew.%, deeltjesgrootte 100-500 μτα (waarvan 0,4% < 100 μιη, 7,2% 100-200 /m, 50,2% 200-300 μπι, 42,1% > 300 μπι en 0,3% > 500 μια).
Β3. Maltodextrine; dextrose-equivalentie ("DE-waarde") 10-15; vochtgehalte 5,6 gew.%; deeltjesgrootte 10- 300 μια (waarvan 10% < 20 μια, 16% 20-50 μια, 16% 50-80 μια, 16% 80-100 μια, 33% 100-200 μπι, 5% 200- 250 μια en 4% > 250 μπι).
Bij de voorbeelden (d.w.z. die proeven waarbij een van de A3 Produkten werd ingezet) en bij de overige, vergelijkende, experimenten werden telkens 1 gewichtsdeel APM en de aangegeven hoeveelheid gewichtsdelen van het dragermateriaal gemengd. Dit geschiedde (bij kamertemperatuur en een r.h. van 40-50%) door ofwel gedurende 5 minuten met een spatel om te roeren in een polyethyleen monsterflesje, ofwel gedurende 20 minuten te mengen in een 4-liter laboratorium-lintmenger (Pfleiderer) bij 40 rpm, ofwel bij atmosferische condities en heersende r.h. van 50-85% gedurende 10 minuten in een tuimelmenger (50 omwentelingen per minuut) te mengen. De resulterende samenstellingen werden vervolgens met behulp van een Moritex-inspectiemicroscoop op morfologische aspecten beoordeeld. Daarbij kon eenvoudig worden ingeschat of en in hoeverre het APM op het dragermateriaal was afgezet, danwel in hoeverre nog losse APM-deeltjes of -agglomeraten aanwezig zijn. Tevens werden aan de verkregen samenstellingen, voorzover uit de tabellen blijkt, andere tests uitgevoerd zoals hierboven beschreven.
De resultaten van de diverse experimenten en vergelijkende experimenten zijn hierna, in tabelvorm, samengevat wat betreft: 1. Microscopische beoordeling van de op drager afgezette hoeveelheid APM: Tabel 1. De in deze tabel opgenomen inschattingen zijn aangegeven met + of - als volgt: er is geen sprake van APM-afzetting op dragermateriaal afzetting van APM op drager is minder dan circa 15% +/- afzetting van APM op drager is circa 15-50% + afzetting van APM op drager is circa 50-85% ++ afzetting van APM op drager is 85% of meer.
2. Beoordeling oplostijd van APM in de samenstelling t.o.v. oplostijd van het APM-uitgangsprodukt:
Tabel 2. De aanduiding van de bevindingen, samengevat in tabel 2, is gebaseerd op vergelijking van de oplostijden van 0,5 gram APM in uitgangsprodukt en in de samenstelling, en wel als volgt: oplostijd in de samenstelling is veel langer (2x of meer) oplostijd in de samenstelling is langer (1,1-2x ) +/- oplostijd in de samenstelling is gelijk (0,9- l,lx) + oplostijd in de samenstelling is korter (0,5-0,9x ) ++ oplostijd in de samenstelling is veel korter (0,5x of minder).
Alle in tabel 1 en 2 vermelde experimenten en vergelijkende experimenten werden uitgevoerd bij 40-50% r.h. De met * gemerkte proefnemingen zijn zowel via spatelmenging als met behulp van een lintmenger uitgevoerd. Er werden geen verschillen in resultaat gevonden.
TABEL 1
TABEL 2
Bovendien werden enkele proeven uitgevoerd in een tuimelmenger. Daartoe werd in eerste instantie een homogeen mengsel van gelijke volumina van de Produkten A3a, A3b, A3c en A3d gemaakt. Porties van dat mengsel, telkens 1,0 kg, werden vervolgens in een tuimelmenger (Indola, type KVBV415AC, 3,8 liter) bij 50 omwentelingen per minuut gedurende 10 minuten gemengd met elk van de dragermaterialen Bl, B2 en B3 (in een gewichtsverhouding APM:drager van 1:5). Er werden telkens samenstellingen verkregen met uitstekende stromingseigenschappen, die geen stof- en stuifproblemen vertoonden.
Een van de verkregen samenstellingen (namelijk die met B2) werd vervolgens als pre-mix gebruikt en in dezelfde tuimelmenger gedurende 10 minuten opgemengd met een vijfvoudige hoeveelheid BI. In de aldus verkregen samenstelling bleek het APM volgens morfologisch onderzoek met de Moritex-inspectiemicroscoop vrijwel volledig op het dragermateriaal gebonden te zijn, en wel evenredig verdeeld over de B2 en BI dragerdeeltjes. De uiteindelijke mengsamenstelling had uitstekende stromingseigenschappen en vertoonde geen stof- en stuifproblemen.
Claims (11)
1. Werkwijze voor het op een eetbaar dragermateriaal aanbrengen van cc-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester met een deeltjesgrootte die in hoofdzaak kleiner is dan 100 j/m door het in droge vorm mengen van α-L-aspartyl-L- fenylalaninemethylester en dragermateriaal, met het kenmerk, dat (1) het gebruikte α-L-aspartyl-L-fenyl-alaninemethylester (a) bestaat uit door spontane agglomeratie ontstane deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 100 μπι en/of uit individuele deeltjes die in hoofdzaak kleiner zijn dan 50 /jm, en (b) een vrij stortgewicht heeft van 350 kg/m3 of lager, en (c) verkregen is door achtereenvolgens kristallisatie van cc-L-aspar tyl-L-fenylalanine-methylester uit een waterig medium onder gedwongen convectie, granulering en daaropvolgende mechanische verkleining van de gevormde deeltjes onder verkrijging van een fractie met de betreffende eigenschappen, en dat men (2) dat cc-L-aspartyl-L-f enylalaninemethylester in een onderlinge gewichtsverhouding met het dragermateriaal van ten hoogste 1:1, doch niet minder dan 1:30, gedurende korte tijd onder mild mengende condities in contact brengt met deeltjes van het eetbare dragermateriaal in een deeltjesgrootte van 20 tot 2000 μτα.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat het cc—L—aspartyl— L—fenylalanine—methylester een deeltjesgrootte heeft die in hoofdzaak kleiner is dan 80 /vm.
3. Werkwijze volgens een der conclusies 1 of 2, met het kenmerk dat het cc-L-aspartyl-L-f enylalaninemethylester een deeltjesgrootte heeft die in hoofdzaak kleiner is dan 50 μπι.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk dat het a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester een deeltjesgrootte heeft die in hoofdzaak kleiner is dan 25 //m.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk dat het dragermateriaal gekozen wordt uit de groepen monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides, suikeralkoholen, koolhydraten en polyolen, voedingszuren en hun zouten, eiwithydrolysaten en andere droge voedingsstoffen, zoals vanille.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk dat het verschil tussen de 10% grootste deeltjes en de 10% kleinste deeltjes van het dragermateriaal niet meer dan 500 μπι bedraagt.
7. Werkwijze volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk dat ten minste 80 gew.% van het dragermateriaal valt binnen een range waarbij boven- en ondergrens van de deeltjesgrootte niet meer dan 200 μπι verschillen.
8. Werkwijze volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk dat a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester en dragermateriaal in een onderlinge gewichtsverhouding worden gemengd in de range van 1:3 tot 1:8.
9. Werkwijze voor het op een eetbaar dragermateriaal aanbrengen van a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester met een deeltjesgrootte die in hoofdzaak kleiner is dan 100 μπι door het in droge vorm mengen van a-L-aspartyl-L-fenylalanine-methylester en dragermateriaal, met het kenmerk, dat men een samenstelling verkregen volgens een der conclusies 1-8 in een volgende processtap gedurende korte tijd onder mild mengende condities in contact brengt met een verdere hoeveelheid dragermateriaal in een onderlinge gewichtsverhouding van de in eerste instantie verkregen samenstelling tot het verdere dragermateriaal in de range van 1:1 tot 1:20.
10. Werkwijze volgens een der conclusies 1-9, met het kenmerk dat het in droge vorm mengen geschiedt bij een relatieve luchtvochtigheid van 70% of lager.
11. Werkwijze zoals in hoofdzaak beschreven in de beschrijvingsinleiding en voorbeelden.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9600296A BE1010071A3 (nl) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | Aspartaam op drager. |
| AU17703/97A AU708723B2 (en) | 1996-04-10 | 1997-04-03 | Aspartame on a support |
| DE69708189T DE69708189T2 (de) | 1996-04-10 | 1997-04-04 | Aspartame auf einem Trägermaterial |
| AT97200994T ATE208571T1 (de) | 1996-04-10 | 1997-04-04 | Aspartame auf einem trägermaterial |
| EP97200994A EP0800774B1 (en) | 1996-04-10 | 1997-04-04 | Aspartame on a support |
| CA002202110A CA2202110A1 (en) | 1996-04-10 | 1997-04-08 | Aspartame on a support |
| IDP971170A ID19616A (id) | 1996-04-10 | 1997-04-08 | Aspartame pada sebuah pendukung |
| US08/827,702 US5902624A (en) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | Method for depositing aspartame on an edible support |
| ZA9703021A ZA973021B (en) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | Aspartame on a support. |
| EA199700040A EA000177B1 (ru) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | СПОСОБ НАНЕСЕНИЯ НА СЪЕДОБНЫЙ ТВЕРДЫЙ НОСИТЕЛЬ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛ-АЛАНИНА |
| BR9701759A BR9701759A (pt) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | Aspartame sobre um suporte |
| MX9702597A MX9702597A (es) | 1996-04-10 | 1997-04-09 | Aspartame sobre un soporte. |
| ARP970101423A AR006586A1 (es) | 1996-04-10 | 1997-04-10 | Aspartame en un soporte |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9600296 | 1996-04-10 | ||
| BE9600296A BE1010071A3 (nl) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | Aspartaam op drager. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1010071A3 true BE1010071A3 (nl) | 1997-12-02 |
Family
ID=3889653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE9600296A BE1010071A3 (nl) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | Aspartaam op drager. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902624A (nl) |
| EP (1) | EP0800774B1 (nl) |
| AR (1) | AR006586A1 (nl) |
| AT (1) | ATE208571T1 (nl) |
| AU (1) | AU708723B2 (nl) |
| BE (1) | BE1010071A3 (nl) |
| BR (1) | BR9701759A (nl) |
| CA (1) | CA2202110A1 (nl) |
| DE (1) | DE69708189T2 (nl) |
| EA (1) | EA000177B1 (nl) |
| ID (1) | ID19616A (nl) |
| MX (1) | MX9702597A (nl) |
| ZA (1) | ZA973021B (nl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6790471B2 (en) | 1997-03-25 | 2004-09-14 | Savas Sas Di Seneci Alessandro & C. | Edulcorating soluble composition containing alimentary fibers, its preparation and use for alimentary purpose |
| NL1015370C2 (nl) * | 2000-05-31 | 2001-12-03 | Holland Sweetener Co | Intensieve zoetstof op drager. |
| WO2002081427A1 (en) * | 2001-04-03 | 2002-10-17 | The Nutrasweet Company | Novel aspartame powders |
| US6926674B2 (en) * | 2001-04-19 | 2005-08-09 | Radi Medical Systems Ab | Combined pressure-volume sensor and guide wire assembly |
| EP1252826A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-10-30 | Holland Sweetener Company V.o.F. | Non-caking aspartame fine grade |
| US20050226983A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Abraham Bakal | Method of preparing sweetener agglomerates and agglomerates prepared by the method |
| MX2010012248A (es) * | 2008-05-09 | 2010-11-30 | Cargill Inc | Edulcorante, metodos de preparacion y aplicaciones del mismo. |
| CN107613785A (zh) | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 嘉吉公司 | 糖苷组合物 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7404428A (nl) * | 1973-04-02 | 1974-10-04 | ||
| US3922369A (en) * | 1970-07-16 | 1975-11-25 | Gen Foods Corp | Low calorie sweetening composition and method for making same |
| JPS5959173A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-04 | Ajinomoto Co Inc | 甘味料顆粒又はキユ−ブの製造法 |
| EP0109771A1 (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-30 | General Foods Corporation | Agglomerating aspartame sweetened products with dextrins |
| EP0197822A1 (en) * | 1985-03-28 | 1986-10-15 | NABISCO BRANDS, Inc. | Compositions and processes for sweetening cereal |
| EP0320523A1 (en) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of agglomerating high-potency sweeteners |
| US5114726A (en) * | 1989-07-25 | 1992-05-19 | The Nutrasweet Company | Process for preparing aspartame coated organic acid |
| ZA925142B (en) * | 1991-04-09 | 1993-01-27 | Tongaat Hulett Group Limited | Low kilojoule sweetener |
| JPH057983B2 (nl) * | 1984-03-09 | 1993-01-29 | Tosoh Corp | |
| EP0701779A1 (de) * | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Meggle GmbH | Aspartamhaltige Zusammensetzung für die Direkttablettierung |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3868472A (en) * | 1973-04-02 | 1975-02-25 | Gen Foods Corp | Method of producing fast dissolving dipeptide sweetner for sweet/sour systems |
| IE810577L (en) * | 1983-05-31 | 1982-09-16 | Prendergast Angela | Apparatus for fermentation |
| US4695474A (en) * | 1985-10-03 | 1987-09-22 | General Foods Corporation | Dry, sugar-free instant pudding mix |
| JP2503592B2 (ja) * | 1988-02-05 | 1996-06-05 | 味の素株式会社 | α−アスパルチルフェニルアラニン誘導体の製造法 |
| JP3105031B2 (ja) * | 1991-08-01 | 2000-10-30 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | ソーマチンの甘味減少防止法 |
| US5582351A (en) * | 1993-08-09 | 1996-12-10 | Tsau; Josef | Convenient to use aspartame and method of making |
| US5427812A (en) * | 1994-03-28 | 1995-06-27 | Kraft Foods, Inc. | Low-calorie powdered ice tea mix |
| CH687054A5 (de) * | 1994-07-08 | 1996-09-13 | Nutrasweet Ag | Applikator enthaltend kristallzuckeraehnliches Suessttoffpraeparat und kalorienarmer Kristallzuckerersatz. |
| CH687292A5 (de) * | 1994-07-08 | 1996-11-15 | Nutrasweet Ag | Kalorienarmer Kristallzuckerersatz. |
-
1996
- 1996-04-10 BE BE9600296A patent/BE1010071A3/nl not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-04-03 AU AU17703/97A patent/AU708723B2/en not_active Ceased
- 1997-04-04 EP EP97200994A patent/EP0800774B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-04 DE DE69708189T patent/DE69708189T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 AT AT97200994T patent/ATE208571T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-08 CA CA002202110A patent/CA2202110A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-08 ID IDP971170A patent/ID19616A/id unknown
- 1997-04-09 EA EA199700040A patent/EA000177B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-09 BR BR9701759A patent/BR9701759A/pt active Search and Examination
- 1997-04-09 US US08/827,702 patent/US5902624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-09 MX MX9702597A patent/MX9702597A/es not_active IP Right Cessation
- 1997-04-09 ZA ZA9703021A patent/ZA973021B/xx unknown
- 1997-04-10 AR ARP970101423A patent/AR006586A1/es unknown
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3922369A (en) * | 1970-07-16 | 1975-11-25 | Gen Foods Corp | Low calorie sweetening composition and method for making same |
| NL7404428A (nl) * | 1973-04-02 | 1974-10-04 | ||
| FR2222961A1 (nl) * | 1973-04-02 | 1974-10-25 | Gen Foods Corp | |
| JPS5959173A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-04 | Ajinomoto Co Inc | 甘味料顆粒又はキユ−ブの製造法 |
| EP0109771A1 (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-30 | General Foods Corporation | Agglomerating aspartame sweetened products with dextrins |
| JPH057983B2 (nl) * | 1984-03-09 | 1993-01-29 | Tosoh Corp | |
| EP0197822A1 (en) * | 1985-03-28 | 1986-10-15 | NABISCO BRANDS, Inc. | Compositions and processes for sweetening cereal |
| EP0320523A1 (en) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of agglomerating high-potency sweeteners |
| US5114726A (en) * | 1989-07-25 | 1992-05-19 | The Nutrasweet Company | Process for preparing aspartame coated organic acid |
| ZA925142B (en) * | 1991-04-09 | 1993-01-27 | Tongaat Hulett Group Limited | Low kilojoule sweetener |
| EP0701779A1 (de) * | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Meggle GmbH | Aspartamhaltige Zusammensetzung für die Direkttablettierung |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 9307, Derwent World Patents Index; Class B05, AN 85-279124, XP002021489 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 9320, Derwent World Patents Index; Class B05, AN 93-168033, XP002021490 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 008, no. 156 (C - 234) 19 July 1984 (1984-07-19) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU708723B2 (en) | 1999-08-12 |
| DE69708189D1 (de) | 2001-12-20 |
| AR006586A1 (es) | 1999-09-08 |
| ATE208571T1 (de) | 2001-11-15 |
| MX9702597A (es) | 1998-04-30 |
| EP0800774B1 (en) | 2001-11-14 |
| ZA973021B (en) | 1997-10-10 |
| DE69708189T2 (de) | 2002-07-11 |
| AU1770397A (en) | 1997-10-16 |
| CA2202110A1 (en) | 1997-10-10 |
| ID19616A (id) | 1998-07-23 |
| EP0800774A1 (en) | 1997-10-15 |
| EA199700040A1 (ru) | 1997-09-30 |
| EA000177B1 (ru) | 1998-12-24 |
| US5902624A (en) | 1999-05-11 |
| BR9701759A (pt) | 1998-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100353433B1 (ko) | 적당한파쇄성을갖는분말만니톨및그제조방법 | |
| CN1325454C (zh) | 多元醇组合物的结晶、结晶多元醇组合物产品及其用途 | |
| US3627583A (en) | Direct compression vehicles | |
| US3639169A (en) | Direct compression vehicles and method therefor | |
| US3874924A (en) | Non-hygroscopic, water-soluble sugar products and process for preparing the same | |
| BE1010071A3 (nl) | Aspartaam op drager. | |
| US5582351A (en) | Convenient to use aspartame and method of making | |
| CA2605816C (en) | Rapidly soluble granules and method for producing the same | |
| MXPA96001193A (en) | Composition of maltitol and process for supreparac | |
| JPH08280354A (ja) | マルチトール組成物及びその製法 | |
| KR100444265B1 (ko) | 말티톨조성물및그의제조방법 | |
| MXPA97002597A (en) | Aspartame about a sopo | |
| US3917874A (en) | Non-hygroscopic, water-soluble fondant and glaze composition and process for preparing the same | |
| JP4837168B2 (ja) | 粉末形態のデキストロース水和物及びその調製方法 | |
| EP1863358B1 (en) | Granular sucralose, and method of making it | |
| FI107732B (fi) | Laktitolin kiteyttäminen, kiteinen laktitolituote ja sen käyttö | |
| JP4620913B2 (ja) | ダマ発生抑制剤とその用途 | |
| NL1015370C2 (nl) | Intensieve zoetstof op drager. | |
| JPH10276715A (ja) | 支持物質上のアスパルテーム | |
| JP7390689B2 (ja) | 砂糖に被覆されたｄ－アルロース顆粒物 | |
| JPS58198267A (ja) | ジペプチド甘味料粉末の製造法 | |
| JP2540685B2 (ja) | カラメルを含む速溶性甘味料 | |
| DE102022114966A1 (de) | Wasserlösliches Kreatin-Agglomerat | |
| JPH0352949B2 (nl) | ||
| WO2023118187A1 (de) | Rieselfähige kohlenhydrate und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Effective date: 20030430 |