JPH08280354A - マルチトール組成物及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来のマルチトール粉末に見られる流動性、
固まり、溶解性、固体化についての欠点を持たないマル
チトール組成物を提供する。 【解決手段】 多孔質でハニカム構造を有するマルルチ
トールを９２％以上含有し、見かけの密度が１００から
７００ｇ／ｌである結晶性マルチトール組成物。乾燥物
質含有量が少なくとも５０％で、９２％以上のマルチト
ール濃度を有するマルチトールシロップを調製し、この
シロップを、結晶化したマルチトール粒子の粉末からな
り、少なくとも前記シロップと同じ濃度を有し、６０か
ら１１０℃の温度を持ち、少なくとも噴霧されるシロッ
プの質量の実質的に２倍の質量を有する移動層に細かく
噴霧し、該粉末層及びシロップを乾燥して結晶マルチト
ール組成物を得る製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、極めて高い純度及
び低い密度を有する新規な結晶性マルチトール組成物に
関する。また本発明は、この組成物を得るための特別な
方法、及び、この組成物の工業的使用にも関する。

【０００２】

【従来の技術】４−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ
−グルシトール(4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol)
は、通常マルチトールと呼ばれ、工業的にはマルトース
の水素添加によって得られるポリオールである。このマ
ルチトールは、ショ糖より化学的に安定であり生ずる熱
がより少ない一方、ショ糖と極めて類似した味覚特性(o
rganoleptic properties)を示すという利点を有するこ
とから、非常に興味深いものである。さらに、マルチト
ールは、虫歯を発生させないという特徴を持ち、糖に匹
敵する性質、及び既に到達している性質を持ち、工業、
特に食品材料及び製薬工業における多くの応用性を有し
ている。

【０００３】非常に長い間、マルチトールは低濃度のシ
ロップ状でしか入手できなかった。例えば、このポリオ
ールは、本出願人によって約２０年に渡って販売されて
いるＬＹＣＡＳＩＮ（登録商標）８０／５５及びＭＡＬ
ＴＩＳＯＲＢ（登録商標）７５／７５というシロップの
主成分として存在する。これらのシロップにおけるマル
チトール含有量は、乾燥重量で７５％を越えることはな
かった。

【０００４】その後、マルチトールは、非晶質かつ不純
な粉末の形態で販売されるようになった。このとき、マ
ルチトール溶液は噴霧によって乾燥されることが多かっ
た。文献によると、この技術は、スプレー筒内でのかな
りの粘着性及びそのようにして得られる粉末の極めて高
い吸湿性によって、常に実行するのが困難であると考え
られていた。これらの問題を解決することを目指した多
くの研究がなされた証拠をなす多くの特許がある。例え
ば以下のものである。

【０００５】特許ＧＢ１３８３７２４、ＪＰ４９−８７
６１９、及びＵＳ４２４８８９５は、噴霧筒内での粘着
性を低減させるという見地から、アルギン酸塩、セルロ
ース、変性デンプン、ポリビニルピロリドン、親水性ポ
リマー、タンパク質またはタンパク質性抽出物といった
多くの物質を、噴霧に先立ってマルチトール溶液に添加
することを提案している。

【０００６】特許ＪＰ５０−５９３１２及びＪＰ５１−
１１３８１３は、溶融したマルチトールの無水組成物を
噴霧する方法を記載している。

【０００７】特許ＪＰ４９−１１０６２０、ＵＳ３９１
８９８６、ＵＳ３９１５７３６、ＪＰ５０−１２９７６
９、及びＪＰ４８−６１６６５は、固まり防止(anti-cl
umping)物質の添加、マルチトール粉末の糖、ポリオー
ル、または脂肪物質による包み込み、あるいは湿潤粒子
化のいずれかによって、無水マルチトール粉末の吸湿性
を低減させるととを目指した方法を提供している。

【０００８】マルチトール結晶を初めて調製することに
成功したのは１９８０年頃になってからである。以前
は、このポリオールは、常に結晶化しないものであると
考えられていた。人々の心に長い間強く刻み込まれてい
たこの誤った仮定は、過飽和溶液からのマルチトールの
結晶化が、例えばマンニトール、エリスリトール、また
はイソマルトなどの他のポリオールの場合に見られるよ
うな即時の結晶化ではないという事実から生じた。特に
粘度及び溶解性といったマルチトール固有の特性が、上
述した困難性の根本となっている。

【０００９】現在知られているマルチトールの結晶型は
無水型のみであり、それは、HAYASHIBATA社の米国特許
第４４０８０４１号に記載されている。必要ならば、１
９８１年に出願されたこの特許、及び、Carbohydrate R
esearch, 108(1982), 163-171 に掲載された SHOICHI O
HNO 等による「マルチトール（４−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−Ｄ−グルシトール）のＸ線結晶構造（X-ra
y crystal structureof maltitol (4-O-α-D-Glucopyra
nosyl-D-glucitol)）」と題する論文を参考文献として
採用する。これら及びこれらの一部は、「固体化(solid
ified)」技術と呼ばれる手法によって調製されており、
この手法では、最大９０％に達する濃度を持つマルチト
ール脱水素溶液に、糖またはポリオールからなる種を添
加することによって固体化する。このような手法は、例
えばＪＰ５７−４７６８０及びＪＰ５８−１５８１４５
の公報に記載されている。

【００１０】上述のＵＳ４４０８４０１は、予め結晶化
した溶液、即ち「マセスキット(massescuits)」を噴霧
することによって、「トータル・シュガー(total suga
r)」と呼ばれる粉状の結晶混合物を調製することも提案
している。これらは、ソルビトール、マルトトリオール
及びマルトテトライトール、並びに高度に重合した他の
ポリオールなどの他のポリオール類を多量に含んだ過飽
和のマルチトール水溶液を、非常にゆっくりと冷却する
ことによって得られる。

【００１１】この極めて遅い冷却及びマルチトール結晶
種の添加が、溶液内にマルチトール結晶の出現及び成長
をもたらす。この水溶液の２５から６０％のマルチトー
ルが結晶化した後、既に述べた噴霧を極めて低い温度で
行うが、この温度は６０から１００℃の間であり、既に
生成された結晶を消失しないように行う。この結果、得
られた「トータル・シュガー」は、２５から６０％のマ
ルチトールを含むが、その結晶型は、水中での結晶化で
得られる型と完全に一致する。ある種の特別な応用にお
いて、そのような結晶の存在から生ずる欠点については
後に述べる。

【００１２】さらに、この「トータル・シュガー」は十
分な結晶からはほど遠いのもので、明細書、特に実施例
４を参照すればわかるように、約４０分間のさらなる乾
燥、及び１０時間のエージングを必要とする。このこと
から、この方法が非常に時間を要する方法であり、何ら
発展性を持たない、あるいはほとんど興味を引かないも
のであることがわかる。

【００１３】高濃度マルチトール結晶粉末の決定的な段
階は、本出願人の研究によるものである。そこでは、連
続クロマトグラフィーによる分画技術に基づく新規な調
製方法が開発された。この方法は、特許ＥＰ０１８５５
９５及びＥＰ０１８９７０４の主題であり、このポリオ
ールが特に豊富なクロマトグラフ分画に存在するマルチ
トールを水中で結晶化させるだけで、９９％に達する純
度を持つ粉末を、競争的コストで得ることを可能にし
た。例えば、この性質を持つ結晶粉末は、出願人によっ
て、結晶化ＭＡＬＴＩＳＯＲＢ（登録商標）という名称
で数年に渡って販売されている。

【００１４】いわゆる「固体化」技術、及び水中での結
晶化の技術は、今日では単に工業的にのみ用いられてい
る方法に過ぎない。そこで得られる製品は、結晶化度が
極めて変化しやすく、特にチューインガム及びチョコレ
ート等の特定の応用に好ましい。

【００１５】一方、これらの製品を他の応用に用いる試
みもあるが完全に満足できるものではない。例えば、カ
プセル剤、粉末を溶解させるタイプに医薬、錠剤、及び
希釈用の粉末滋養調整剤のような乾燥製剤において、シ
ョ糖や乳糖の代わりにマルチトールの使用を図るような
場合である。また、粉末飲料、デザート、ケーキ材料、
あるいは、朝食用チョコレート風味またはバニラ風味パ
ウダーのような甘味食品において同様の置き換えを図る
場合もこれに当たる。

【００１６】これら特別な応用において、「固体化」技
術を用いて得たマルチトール半結晶粉末も、マルチトー
ルの水中結晶化で得た結晶を含むマルチトール結晶粉末
もともに以下の複数の欠点を有することを指摘してお
く。特に、流動が困難であること、固体化即ち固まりの
問題、水中への溶解速度が極めて遅いこと、固形化佐薬
として劣っていること、または、種々の薬局方によって
規定された同定及び純度の基準に合致しないことであ
る。

【００１７】それにもかかわらず、マルチトールの場合
に、その固体化適合性を改善するために抽出物を使用す
ることが提案されている。このような方法は、例えば、
奔出願人が所有している欧州特許０２２０１０３号に記
載されている。この方法は、商品としたときに、残念な
ことに上述したすべての欠点を克服できるわけではない
ということから、理想的な方法と言うことはできない。

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】この技術を発展させる
ことを希望して、本出願人は、従来のマルチトール粉末
に見られる流動性、固まり、溶解性、固体化についての
欠点を持たないマルチトール組成物を開発することを目
指した。もちろん、同様の課題が、他のポリオールによ
って解決されると考えることもできる。しかしながら、
マルチトールほどショ糖に近い特性、即ち、溶解性、吸
湿性、甘味風味、及び溶融性を有する他のポリオールは
無いので、それは決して当てはまらないことがわかっ
た。

【００１９】全ての予想に反して、そして主題に関する
深い研究を行った後、上述した従来のマルチトール粉末
の欠点を持たない結晶マルチトール組成物の調製に成功
したことは本出願人の功績である。本出願人は、驚くべ
きことにかつ予想に反して、特別な条件下で、そのよう
な結晶組成物を調製することができることを示した。そ
の条件とは、９２％より大きなマルチトール濃度を持つ
シロップから出発し、噴霧に似た工程を用いることであ
るが、この技術をマルチトールの直接結晶化に用いた例
はない。さらに、噴霧技術は、マルチトールに関する限
り、このポリオールの過飽和溶液からの結晶化の可能性
が示され、その後この原理に基づく方法の有効性が判断
されてからは、実質的に停止されていたものである。

【００２０】

【課題を解決するための手段】従って本発明は、まず第
１に、実質的に多孔質でハニカム構造を有し、９２％以
上のマルチトール濃度を有し、かつ見かけの密度が１０
０から７００ｇ／ｌである結晶性マルチトール組成物に
関する。

【００２１】本発明における濃度の概念は、結晶性マル
チトール組成物中に存在する炭化水素全体の乾燥重量に
対するマルチトール乾燥重量の比率で表されるものに対
応すると理解される。これらの炭化水素は、特にＤ−グ
ルコース、マルトース、マルトトリオース及びマルトテ
トラオース等の糖、及びこれらの糖の水素添加から誘導
されるポリオールと考えられる。通例として、この濃度
は高速液体クロマトグラフィーによって測定した。

【００２２】このマルチトール組成物の第１の本質的な
特徴は、それが結晶化しているため、湿度に対して極め
て高い安定性が付与されているという事実から生ずる。
従って、この組成物が固体化したり固まったりする傾向
が少ない。よって、この組成物は使いやすく、そのよう
な危険を回避するために厳しく注意することが不可避で
はない。

【００２３】本発明の組成物の結晶化度は、微分熱量分
析(differential thermal calorimetry) によって測定
できる。結晶化度は溶融熱に正比例し、その溶融熱は、
好ましくは１３０Ｊ／ｇより大きく、より好ましくは１
４５Ｊ／ｇより大きく、さらに好ましくは１５５Ｊ／ｇ
より大きい。

【００２４】驚くべきことにかつ予期しないことに、本
発明の組成物は、マルチトール「マッセ(masse)」即ち
固体化マルチトールより常にかなり高い結晶化度、同じ
マルチトール含有量を持つ押出しマルチトールより通常
は高い結晶化度、同じマルチトール含有量を持つ水中結
晶化マルチトールより僅かに低い結晶化度を有すること
がわかった。本発明の組成物は、通常は１６０から１６
４Ｊ／ｇの溶融エンタルピーを持つが、この溶融エンタ
ルピーは、例えばＭＡＬＢＩＴ（登録商標）ＣＲ粉末の
ようなの場合等のマルチトール「マッセ」即ち固体化マ
ルチトールでは通常８０から１２０Ｊ／ｇであり、押出
しマルチトールでは１３０から１４５Ｊ／ｇであり、本
出願人が製造し販売している結晶化ＭＡＬＴＩＳＯＲＢ
のような水中結晶化マルチトールでは１６３から１６７
Ｊ／ｇである。

【００２５】既に述べたように、本発明の組成物は、通
常１４８から１５０℃、好ましくは１４９℃前後の融点
を有する。この温度は、同じマルチトール含有量を持つ
水中結晶化マルチトールの融点より僅かに低い。

【００２６】第２の本質的な特徴によると、本発明の結
晶性マルチトール組成物は、少なくとも９２％のマルチ
トール濃度を有する。好ましくは、この組成物を即座か
つより完全に結晶化し、組成物が９５％以上、さらに好
ましくは９８％以上のマルチトール濃度を有する。理想
的には、９９％前後またはそれ以上の濃度とする。

【００２７】さらに、本発明の組成物は、マルチトール
以外のポリオールを低濃度で含むだけであるのが好まし
いが、この他のポリオールとして可能なものは、特にソ
ルビトール、キシリトール、マンニトール、イジトール
(iditol)、アラビトール、マルトトリイトール、マルト
テトライトールである。これらのポリオールの含有量
は、組成物の乾燥物質に対して、５％より低いのが好ま
しく、２％より低いのがさらに好ましい。それらが存在
することによって、本発明の組成物の結晶性が損なわれ
ることが観察された。これは、組成物がある種の他の物
質を含む場合には当てはまらず、希少な場合である。こ
のことは、結晶性マルチトール組成物が、目的とする用
途に応じて、そのような物質をかなりの量含んでいても
欠点を生じない理由を説明している。

【００２８】結晶性マルチトール組成物に大きな問題な
く含むことのできるこのような物質の例として挙げられ
るものは、強力甘味剤、着色剤、芳香剤、香料、ビタミ
ン、ミネラル、製薬上または獣医学上の活性素、脂肪酸
エステル、有機及び無機酸並びにそれらの塩、タンパク
質、アミノ酸及び酵素などのタンパク質性物質などであ
る。

【００２９】第３の本質的な特徴は、本発明の結晶性マ
ルチトール組成物は、通常は、従来のマルチトール粉末
より低い密度を持つことである。この密度は、例えば、
ＨＯＳＯＫＡＷＡ社から「Ｐｏｗｅｒ Ｔｅｓｔｅｒ」
の商品名で販売されている装置を用い、見かけの密度、
即ちバルクまたはタップなし(non tapped)密度の測定に
推奨されている方法を適用することによって測定でき
る。この条件下で、本発明の組成物は、約１００から７
００ｇ／ｌ、好ましくは２００から６７０ｇ／ｌ、さら
に好ましくは３００から６５０ｇ／ｌの見かけの密度を
持つ。通常は、この見かけの密度は４００から６５０ｇ
／ｌの間である。

【００３０】本発明の組成物の低密度は、その特別な構
造によるものであり、このことが本願の組成物を従来の
マルチトール粉末と明確に区別するものである。よっ
て、顕微鏡観察によりこの構造が実質的に多孔質であり
ハニカム構造をなしていることがわかる。さらに、本発
明の組成物を構成する粒子は実質的に球状であって鋭い
エッジは持たず、互いに凝集した多数の結晶性微粒子か
らなる。この構造は、非常に角張った立方体や平行六面
体粒子からなる水中結晶化マルチトールまたは押出しマ
ルチトール、あるいは偏光内で弱く複屈折する粒子から
なる非常に緻密な構造を持つ固体化マルチトールの構造
とは明らかに異なる。

【００３１】従って、本発明の結晶性マルチトールは、
水中結晶化、押出し、または固体化のマルチトール粉末
において見られるものに類似した形状及び外観を持つ粒
子をほとんど含まない。

【００３２】本発明の結晶性組成物は、一般に、０．２
ｍ²／ｇの比表面(specific surface) を有する。

【００３３】さらに本出願人は、１６０から２５０ミク
ロンの粒子の対水銀多孔度測定において、水中で結晶化
したマルチトール粉末とは異なって、本発明の組成物は
１から１０ミクロンの寸法で開口した孔を有しているこ
とを見出した。これらの孔の容積は通常０．０１から
０．０３ｃｍ³／ｇであり、この値は、マルチトール
「マッセ」即ち固体化マルチトール、または押出し粉末
の平常値より小さい。

【００３４】１３０℃のオーブンで２時間加熱すること
により決定した本発明の組成物の水分含有量は、２％以
下が好ましく、１％以下がさらに好ましい。一般に、こ
の含有量は、０．３５％より低いとは言えないかもしれ
ないが、０．５％より低い。

【００３５】結晶性マルチトール組成物の機能的特徴に
ついて、本出願人は、ＨＯＳＯＫＡＷＡ社から販売され
ている装置を用いて流動性を評価した。この装置は粉末
の流動性を標準化した再現性のある条件下で測定し、カ
ール・インデックス(Carr Index)とも呼ばれる流速を計
算するために用いられる。本発明の組成物は、７０から
９０という優れた流速を持つ。この値は、７５から９０
が好ましく、８０から９０がさらに好ましい。この値
は、水中結晶化した押出し結晶で得られた従来のマルチ
トール粉末の値に極めて近いものである。

【００３６】さらに、通常本発明の組成物の流動性は、
単に水中結晶化しただけ、または「固体化」技術によっ
て得られたマルチトール粉末の流動性より明らかに高
い。

【００３７】本発明の組成物の優れた流動性は、その物
理化学的特性、即ち、特にそれを構成する粒子の表面に
実質的に静電荷を持たないこと、そのマルチトール濃
度、その低い吸湿性、及びそれを構成する粒子の特徴的
な形状のうちのいくつかの組み合わせによって説明され
る。この優れた流動性は、ホッパー、レセプタクル、ま
たは、香料袋やカプセルといった他の容器を満たすのを
極めて容易にする。

【００３８】本発明の結晶性マルチトール組成物の第２
の本質的な機能的特徴は、水中に非常に早く溶解するこ
とである。この溶解速度を測定するために、試験Ａ(tes
t A)を行った。この試験は、粒度２００から３１５ミク
ロンの試験すべき試料切片の正確に５ｇ計り取ったもの
を、浅い２５０ｍｌビーカー中に２０℃に維持した脱
塩、脱ガス水の１５０グラム中に導入し、２００ｒｐｍ
で撹拌することからなる。試料を導入した後に、目視で
完全に透明になるまでに要する時間が溶解時間に相当す
る。この条件下で、本発明の組成物は、３０秒より短
い、好ましくは２６秒より短い、さらに好ましくは２０
秒より短い溶解速度を示す。一般に、これらの時間は、
現在市販されている任意のマルチトール粉末で得られる
値より小さい。この即座に溶解する能力は、例えば、供
与前に溶解しなければならない食材や製剤の製造におい
て、疑いの無い利点を有していることがわかる。

【００３９】本発明の結晶性マルチトール組成物は、他
の利点及び特徴も有する。ここに例示すると、噛んだり
飲み込んだりするための錠剤を製造するための非常に高
い固形化安定性、及び他の物質との混合に対する非常に
高い安定性である。

【００４０】本発明の結晶性マルチトール組成物は、そ
こに含まれる炭化水素の量に比較してより多くのマルチ
トールを含むシロップを、少なくともそのシロップと同
等の重度を持つ結晶化したマルチトール粒子からなる移
動粉末層に噴霧することによって得ることができる。十
分に短い時間でマルチトールの結晶化を確保するために
は、シロップのマルチトール濃度を９２％以上にすべき
であることが確認された。

【００４１】一般に、このマルチトールシロップは、マ
ルチトールの完全に透明な溶液であり、マルチトールの
微結晶の存在によって僅かに濁っていても良いが、望ま
しいことではない。

【００４２】この結晶性マルチトール組成物は、特に以
下の工程からなる方法を行うことによって得ることがで
きる。 ・少なくとも５０％の乾燥物質含有量を持ち、９２％以
上のマルチトール濃度を有するシロップを調製し、 ・少なくともシロップと同じ濃度を持つ結晶化マルチト
ール粒子の移動粉末層であって、６０から１１０℃の温
度を持ち、噴霧されるシロップの質量の少なくとも２倍
の質量を有する移動粉末層上にこのシロップを細かく噴
霧し、 ・この粉末層及びシロップを乾燥して結晶性マルチトー
ル組成物を得る。

【００４３】・必要ならば、前記結晶性マルチトール組
成物を、十分な結晶化度、好ましくは１３０Ｊ／ｇ以上
の溶融温度を示すまで成熟させ、 ・必要ならば、前記結晶性マルチトール組成物を部分的
に再利用して、結晶化したマルチトールで新たな粉末層
を形成する。

【００４４】予想に反して、この技術によって、低密度
で水に即座に溶解する化粧性マルチトール組成物を直接
得ることが可能になる。これらの特性はシロップのマル
チトール濃度、シロップの乾燥物質含有量、噴霧の細か
さ、粉末層を形成する結晶化マルチトール粒子の性質、
これらの粒子を動かす手段、層の温度、乾燥温度、及び
層と噴霧されるシロップの相対質量を変えることによっ
て調製できる。

【００４５】マルチトールシロップの濃度は９５％以上
とするのが好ましく、９８％以上がさらに好ましく、理
想的には、９９％前後またはそれ以上とする。

【００４６】粗い噴霧は避けるのが好ましく、粗くする
と、粘着、マルチトール結晶化の劣化及び密度の過大化
等の好ましくない結果を生ずる。また、結晶性マルチト
ール組成物が上記で設定したような特性を示すことを確
実にするために、シロップから非常に細かい滴、もしく
は霧を生成できる装置を選択するのが好ましい。

【００４７】粉末層を構成するマルチトール粒子の性質
について、これらの粒子も高いマルチトール濃度を持つ
のが好ましく、すべての場合で、少なくとも採用される
シロップと同じ濃度とする。良い結果を得るためには、
この層の密度も低くするのが好ましく、この層の濃度を
７００ｇ／ｌ、より好ましくは６５０ｇ／ｌとする。理
想的には、この層として本発明の結晶性マルチトール組
成物の特徴を全て備えたマルチトール粒子を選択する。
このことは、本発明の組成物を再利用することによって
達成でき、再利用した組成物が結晶化マルチトールの粉
末層として振る舞う。この形態のままでも好適である
が、本発明の組成物を粉砕して篩いにかけ、１５０ミク
ロン、さらに好ましくは９０ミクロンより小さな寸法の
粒子のみを残すようにしてもよい。

【００４８】粉末層を構成する粒子は、機械的または空
気気流によって動かされる。気流を用いることは、空気
の温度を選択するだけで層の温度を６０から１１０℃に
調節することができ、気流を調整することにより結晶性
マルチトール組成物の特性を調整することができるので
好ましい。

【００４９】一般に、この層の温度は６０から９５℃に
維持するのが好ましく、理想的には７０から８５℃とす
る。また、粉末層の質量は、噴霧されるシロップの質量
の実質的に３倍とするのが好ましく、５倍とするのがさ
らに好ましい。本発明の結晶性マルチトール組成物を再
利用して粉末層として用いる場合は、シロップの入力速
度を、再利用する組成物の入力速度の２５％、さらには
１７％とするのが好ましい。

【００５０】シロップを噴霧した粉末層の乾燥は、最終
的な水分含有量が、組成物の２％を越えないように、好
ましくは１％、さらに好ましくは０．５％を越えないよ
うに行なわれる。

【００５１】本出願人は、例えば、ＮＩＲＯ−ＡＴＭＩ
ＺＥＲ社のＭ．Ｓ．Ｄ．タイプの噴霧筒を用いることに
より、その設計によって、本発明の製法に必要な全ての
工程を再現することが可能になり、結晶性マルチトール
組成物を連続的に製造することが可能である。

【００５２】よって、この装置を用いれば、そこに配備
されているノズルによって、５０から１００℃の温度を
持ち、５５から８５％の乾燥物質含有量を有するシロッ
プを、気流を用いて動かされているマルチトール粒子層
に極めて細かく噴霧することができる。さらに、この装
置によれば、熱風による乾燥が同時にできる。空気の入
力温度は１６０から３００℃とし、物質の入力速度は、
筒を離れる空気の温度が６０から１３０℃、好ましくは
７０から９０℃となるように選択するのがよい。またこ
の装置は、必要に応じて、結晶性マルチトール組成物を
部分的に再利用して、筒の上部からノズルの周辺に細か
く分散し、シロップを噴霧することもできる。

【００５３】従って、本発明の方法で得られる結晶性マ
ルチトール組成物は、必要ならば、その粒子寸法を変え
るように粒状化することができる。この粒状化は、水
中、蒸気中、または好ましくはマルチトールを含んだシ
ロップを用いると有効である。

【００５４】本発明の結晶性マルチトール組成物は、甘
味剤、充填剤、または生地剤として多くの添加剤の固形
化剤、支持剤として好適に用いられる。特に、その特別
な性質により、食材及び製剤領域における溶解する錠剤
及び粉末の製造に推奨される。しかしながら、例えば、
チューインガム、シロップ、または菓子類の製造のよう
な他の用途での使用を制限するものではない。

【００５５】本発明は、以下の実施例によってさらに理
解されるであろう。これらの実施例は本発明の結晶性マ
ルチトール組成物を制限するものではなく、いくつかの
実施態様及びその有利な特性を例示するだけである。

【００５６】実施例１：本発明の結晶性マルチトール組
成物の調製及び従来製品との比較 マルチトール濃度９９．８％のマルチトール結晶を溶解
して乾燥物質含有量７５％のマルチトール溶液を調製し
た。

【００５７】この溶液を、ＮＩＲＯ ＡＴＯＭＩＺＥＲ
社製のＭ．Ｓ．Ｄ．タイプの筒を用いて噴霧した。これ
を行うために、水中で結晶化した微細な寸法のマルチト
ール粉末１００ｋｇを最初に筒に導入した。出願人が販
売している結晶化ＭＡＬＴＩＳＯＲＢ Ｐ９０粉末をこ
の目的に使用した。この粉末は、結晶化マルチトール粉
末層として用いた。これは、４０から９０℃の気流によ
って動かし、粉末化を通過した後に塔の上部から再利用
して、９０ミクロン以下の寸法を持つ結晶化マルチトー
ル粒子を製造した。

【００５８】次いで、動いている結晶化マルチトール粒
子の粉末層にシロップを細かく噴霧した。筒に入力する
物質の流速は、噴霧されるシロップの量が再利用される
マルチトール粉末の量の２５％より大きくならないよう
に調節した。筒の上部入り口における乾燥空気の温度は
１６５から２２５℃とした。筒を離れる空気の温度は７
０から９０℃とした。

【００５９】このような条件下で、筒を７時間作動させ
た後、筒から放出されるマルチトール組成物が、ＭＡＬ
ＴＩＳＯＲＢ Ｐ９０粉末に見られたのものと類似した
形状及び外観特性を明らかに欠いていることが観察され
た。この組成物は、実質的に多孔性でハニカム構造を有
し、角を持たない実質的に球状であって互いに凝集した
結晶微粒子から構成されている粒子からなる。この本発
明の組成物をＩ１と命名した。その主要な特性は表にま
とめた。

【００６０】低いマルチトール濃度を持つマルチトール
溶液も、上記と全く同様に噴霧した。この溶液は、９
５．８％のマルチトール及び２．９％の他のポリオール
を含む。筒を７時間作動させた後、放出された生成物
が、良好に結晶化し本発明の結晶化マルチトール組成物
のすべての特性を有することが観察された。この生成物
をＩ２とした。この組成物Ｉ２は、そのマルチトール濃
度が低いにも関わらず、比較的短時間で十分完全に結晶
化し、米国特許４，４０８，０４１号で推奨されている
ような、空気気流による１から２０時間のさらなる乾燥
及びエージングを必要としなかった。

【００６１】本発明の組成物Ｉ１及びＩ２を、従来の他
のマルチトール粉末と比較した。それらは以下のもので
ある。 ・水中で結晶化して得られたマルチトール結晶を含む結
晶性粉末（ＭＡＬＴＩＳＯＲＢ Ｐ２００）。 ・いわゆる「固体化」技術によって得られた粉末（ＴＯ
ＷＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社のＡＭＡＬＴＹ（登録商標）
ＭＲ）。 ・欧州特許０２２０１０３号に記載の条件で押し出され
たマルチトール粉末。

【００６２】種々の製品の構造を偏光を用いた光学顕微
鏡で観察し、０から１００ミクロンの粒状切片を用いて
電子顕微鏡で観察した。光学顕微鏡で得られたネガの比
較から、以下のことが示された。但し、組成物Ｉ１（図
１）、水中で結晶化したＭＡＲＴＩＳＯＲＢ粉末（図
２）、ＡＭＡＬＴＹ ＭＲ（図３）、及び押出し粉末
（図４）である。

【００６３】・固体化粉末ＡＭＡＬＴＹ ＭＲのみが偏
光しなかったので、結晶化度が低く、結晶が高度に乱れ
ていることが証明された。 ・本発明の組成物Ｉ１は、エッジのない球状粒子からな
ることから、水中結晶化及び押出しの粉末との相違が明
確にされた。

【００６４】電子顕微鏡写真、組成物Ｉ１（図５）、水
中結晶化した粉末（図６）、固定化粉末（図７）、及び
押出し粉末（図８）を比較すると、本発明の組成物が実
質的に多孔性でありハミカム構造を有すること、及び、
互いに凝集した結晶微粒子からなることが示された。こ
れらの粒子の密度は、明らかに従来の製品の密度より低
い。一方、他の粒子は緻密な構造を持ち、平板状または
角張った粒子表面を有することから、本発明の組成物に
見られる特徴とはまるで異なっている。

【００６５】本発明の組成物Ｉ１及びＩ２の機能的特徴
のいくつかを以下の表に提示する。従来技術の組成物と
は異なって、本発明の組成物は、それまでに１度に同時
に決して得られなかった特徴を組み合わせて有してい
る。即ち、固形化、流動の容易さ、及び水中に即座に溶
解するという特徴を一度に同時に有している。さらに、
それらは吸湿性が弱く、貯蔵または使用時に否定できな
い利点を有することもわかった。

【００６６】

【表１】

【００６７】

【表２】

【００６８】実施例２：本発明の組成物と米国特許第
４，４０８，４０１号に従って得た従来の製品との比較 マルチトール「マセスキット」の事前結晶化溶液を単に
噴霧することにより、従来技術の「トータル・シュガ
ー」を調製した。これを行うに当たって、米国特許第
４，４０８，４０１号において推奨されているように、
約２５から６０％のマルチトール結晶を含むマルチトー
ル９８％の結晶懸濁液を用いた。このようにして得られ
た「トータル・シュガー」を、実施例１で調製した本発
明の組成物Ｉ１及びＩ２と比較した。

【００６９】「トータル・シュガー」は、極めて密な構
造を持ち、見かけの密度は常に７００ｇ／ｌより大きい
が、他の特性は、水中結晶化した製品に非常に類似して
いた。よって、「トータル・シュガー」の水中への溶解
速度は約７０秒であり、この製品を用いた場合は、たと
え錠剤の強度を増大させたとしても欧州特許第０２２０
１０３号に記載された試験法に従って錠剤を調製するこ
とはできない。従来技術による「トータル・シュガー」
は、本発明の組成物Ｉ１及びＩ２の有する物理的及び機
能的利点を持たないことがわかった。

【００７０】実施例３ 以下の組成で砂糖無しチューインガムを製造した。 ・ガム ２４７ｇ ・マルチトール粉末 ５４３ｇ ・ＬＹＣＡＳＩＮ（登録商標）８０／５５ マルチトール・シロップ １９８ｇ ・スペアミント芳香剤 １２ｇ

【００７１】マルチトール粉末として以下のものを用い
た。 ・実施例１に示した本発明の組成物Ｉ１から調製した２
００から３１５ミクロンの粒子寸法の試料、及び ・水中結晶化マルチトール粉末ＭＡＲＴＩＳＯＲＢ Ｐ
２００から得た２００から３１５ミクロンの粒子寸法の
試料。

【００７２】比較は、砂糖無しチューインガム生地につ
いて、上述したマルチトール粉末の比較に用いたのと同
様の条件で行った。味覚検査では、用いた粉末の粒子は
粗かったにも関わらず、本発明の試料は、水中結晶化マ
ルチトールの試料よりも滑らかで、砂のような感触の少
ない生地を与えることがわかった。

【００７３】また、本発明の試料を含むチューインガム
・サンプルは、従来の試料で調製したサンプルより適度
に硬いことも見出された。このことは、ＩＮＳＴＲＯＮ
（登録商標）装置を用いた貫通法による硬さ測定によっ
て確認された。

【００７４】この比較により、本発明の組成物は、チュ
ーインガム用生地にも応用しうることが確認された。本
発明の結晶性組成物は、粉末形態またはシロップ形態の
いずれにおいても、チューインガム被覆用にも問題なく
用いられる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１で調製した本発明の結晶化マルチト
ール組成物の一例の結晶構造を示す光学顕微鏡写真であ
る。

【図２】 従来の水中で結晶化させたマルチトールの結
晶構造を示す光学顕微鏡写真である。

【図３】 従来の固定化法で調製したマルチトールの結
晶構造を示す光学顕微鏡写真である。

【図４】 従来の押出し法で調製したマルチトールの結
晶構造を示す光学顕微鏡写真である。

【図５】 実施例１で調製した本発明の結晶化マルチト
ール組成物の一例の結晶構造を示す電子顕微鏡写真であ
る。

【図６】 従来の水中で結晶化させたマルチトールの結
晶構造を示す電子顕微鏡写真である。

【図７】 従来の固定化法で調製したマルチトールの結
晶構造を示す電子顕微鏡写真である。

【図８】 従来の押出し法で調製したマルチトールの結
晶構造を示す電子顕微鏡写真である。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 多孔質でハニカム構造を有するマルチト
   ールを９２％以上含有し、見かけの密度が１００から７
   ００ｇ／ｌであることを特徴とする結晶性マルチトール
   組成物。
2. 【請求項２】 マルチトール含有量が９５％以上、好ま
   しくは９８％以上、さらに好ましくは９９％以上である
   ことを特徴とする請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 溶融熱が１３０Ｊ／ｇより大きく、好ま
   しくは１４５Ｊ／ｇより大きく、さらに好ましくは１５
   ５Ｊ／ｇより大きいことを特徴とする請求項１または２
   に記載の組成物。
4. 【請求項４】 マルチトール以外のポリオールの含有量
   が、乾燥物質重量で５％より少なく、好ましくは２％よ
   り少ないことを特徴とする請求項１から３のいずれかに
   記載の組成物。
5. 【請求項５】 見かけの密度が、２００から６７０ｇ／
   ｌ、好ましくは３００から６５０ｇ／ｌ、さらに好まし
   くは４００から６５０ｇ／ｌであることを特徴とする請
   求項１から４のいずれかに記載の組成物。
6. 【請求項６】 カール・フロー・インデックスが、７０
   から９０、好ましくは７５から９０、さらに好ましくは
   ８０から９０であることを特徴とする請求項１から５の
   いずれかに記載の組成物。
7. 【請求項７】 水分含有量が、２％より少なく、好まし
   くは１％より少なく、さらに好ましくは０．５％より少
   ないことを特徴とする請求項１から６のいずれかに記載
   の組成物。
8. 【請求項８】 強力甘味剤、着色剤、芳香剤、香料、ビ
   タミン、ミネラル、製薬上または獣医学上の活性素、脂
   肪酸の脂質エステル、有機及び無機酸及びその塩、タン
   パク質、アミノ酸及び酵素等のタンパク質性物質から選
   択される１つ又は２つ以上の添加物を含むことを特徴と
   する請求項１から７のいずれかに記載の組成物。
9. 【請求項９】 試験Ａによる水に対する溶解速度が、３
   ０秒より短く、好ましくは２６秒より短く、さらに好ま
   しくは２０秒より短いことを特徴とする請求項１から８
   のいずれかに記載の組成物。
10. 【請求項１０】 乾燥物質含有量が少なくとも５０％で
    あり、９２％以上のマルチトール濃度を有するマルチト
    ールシロップを調製し、 このシロップを、結晶化したマルチトール粒子の粉末か
    らなり、少なくとも前記シロップと同じ濃度を有し、６
    ０から１１０℃の温度を持ち、少なくとも噴霧されるシ
    ロップの質量の実質的に２倍の質量を有する移動層に細
    かく噴霧し、 該粉末層及びシロップを乾燥して結晶マルチトール組成
    物を得、 必要に応じて、十分な結晶性を示すまで、好ましくは溶
    融熱が１３０Ｊ／ｇ以上になるまで成熟させ、 必要に応じて、結晶マルチトール組成物を再利用して、
    結晶化マルチトール粉末層とする工程からなることを特
    徴とする結晶性マルチトール組成物の製法。