JPH10276715A

JPH10276715A - 支持物質上のアスパルテーム

Info

Publication number: JPH10276715A
Application number: JP9090544A
Authority: JP
Inventors: Leopold Franciscus Buinandasu Furoigerusu; レオポルドフランシスカスブィナンダスフロイゲルス
Original assignee: Holland Sweetener Co VOF
Current assignee: Holland Sweetener Co VOF
Priority date: 1997-04-09
Filing date: 1997-04-09
Publication date: 1998-10-20

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】全部又は十分な量のＡＰＭが、明らかに１０重
量％を超える量の支持物質上に沈着し、溶解性及び取扱
い性が良好な組成物に変換させる簡単で効率的な方法を
提供する。【解決手段】（１）使用するα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルが、（ａ）主として
１００μｍ未満である自発的な凝集状態で生成した粒子
及び／又は主として５０μｍ未満である個々の粒子から
成り立ち、（ｂ）密度が３５０ｋｇ／ｍ³以下のゆるみ
嵩密度を有し、（ｃ）強制流動下で水溶性媒体からα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルを晶析し、顆粒化してから、適当な性質を有する機能
を持たせる様に、生成した粒子を機械的に小さくするこ
とにより得られ、（２）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステルが短時間に、食用支持物
質に緩い混合条件下で接触することを特徴とする支持物
質上のアスパルテームを製造する方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、乾燥状態でα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
及び支持物質を混合することにより、主として１００μ
ｍ未満の粒子径を有するα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステルを食用の支持物質に沈着
させる方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】その様な方法は、特公平５−７９８３に
おいて公知である。当該特許は、ＡＰＭと当該蔗糖とを
混合することにより、微細で粉砕したα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以降、ア
スパルテーム又はＡＰＭと略記する）を顆粒状の砂糖
（蔗糖）の表面に均一に被覆できることが記載されてい
る。この特許とは別に、使用されるＡＰＭ及び顆粒状の
蔗糖は、各々、１００μｍ未満（ＡＰＭ）及び０．０１
〜３ｍｍの粒子径を有する。しかしながら、この方法
は、１０重量％以上のＡＰＭを蔗糖上に沈着するのに全
く好ましくなく、０．５〜５重量％のＡＰＭしか含まな
い製品を作製するのに好ましいとされている。組成物中
における高濃度のＡＰＭの場合、相当の割合のＡＰＭが
自由な形態で残存する。このことは、組成物の均一性や
安息角が小さいとして表現される流動性に対して障害と
なり、粉立ちの問題も生じる。使用する装置の内壁及び
／又は包装材料へのＡＰＭの過度の固着もまた、しばし
ば遭遇し、自由なＡＰＭ粒子は凝集し、得られる組成物
において、ＡＰＭの溶解速度に逆効果となる。

【０００３】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステル（アスパルテーム；ＡＰＭ）は砂糖
の２００倍の甘味度を有するジペプチド甘味料である。
アスパルテームは種々の食料品、ソフトドリンク、菓
子、薬品、卓上甘味料等、広く使用されている。ＡＰＭ
は、しばしば即席粉末飲料や即席デザート製品等の乾燥
混合物としても使用される。

【０００４】ＡＰＭの使用（及び／又は他の甘味料との
混合物の使用）、特に粉末ＡＰＭの使用は、その製品に
おいて、粉立ちが十分に抑えられず（即ち、多くの微粉
を有する）、流動性が乏しく（このことは部分的に製品
が若干静電気を帯びることから生じる）、又は、例えば
凝集体の生成により、溶解時間がかなり長くなること
が、しばしば取扱い上の障害となる。

【０００５】この様な問題点を少なくするために、食品
工業では、ＡＰＭと食用支持物質（例えば、クエン酸、
マルトデキストリン、アセスルフェームＫ、アリターム
等）とを組成物に変える努力が払われた。他に、上述の
特許には、組成物において可能なＡＰＭ濃度が限定され
ている（通常は最大５重量％であるが、最大１０重量％
まで）方法が記載されているか又は公知であり、その様
な組成物又は、例えば湿潤剤の様な補助物を含まずＡＰ
Ｍ高濃度の組成物を製造する簡単な方法は記載されてお
らず、労力を費やす方法しか記載されているか又は公知
である。例えば、１０重量％を超えるＡＰＭ濃度になる
様に、ＡＰＭと他の物質から成る組成物が製造できる幾
つかの刊行物が知られている。しかしながら、その様な
刊行物によれば、出来た製品中の大部分のＡＰＭは支持
物質上に沈着せず、通常はＡＰＭの５０重量％以下、し
ばしば、１５重量％以下しか支持物質上に沈着しておら
ず、付加物の使用又は労力を費やす工程を含む方法であ
る。以下の方法が例として引用することができる。

【０００６】−スプレードライ、又は支持物質と濃縮Ａ
ＰＭ溶液とスプレーしてから乾燥する（ＺＡ−９２０５
１４２）； −凍結乾燥（ＵＳ−Ａ−３９２２３６９）； −湿らせながら混合してから乾燥（ＵＳ−Ａ−５１１４
７２６）； −湿らせながらバインダー存在下で混合してから乾燥
（特開昭５９−０５９１７３）； −微細混合として知られる、いわゆる“高せん断混
合”、即ち、高エネルギーを加えて粉砕する混合（特公
平２−１６１４２）；この特許は、ＡＰＭの凝集を防止
するために、場合によっては、高せん断混合処理の前に
例えばタンブラー式混合機により混合（言わば、工程中
に他の物質を取り囲む様になり）し、ＡＰＭが他の成分
又はその一部の中に均一に分布できることが記載されて
いる。しかしながら、この方法においては、ＡＰＭは確
実に支持物質上に沈着しておらず、物理的混合粉が得ら
れるだけである；この特許の請求項に反して、偏析等が
依然として残っている。

【０００７】−混合物を挽いて、均一な粒子径分布の混
合製品を得る（ＮＬ−Ａ−７４０４４２８）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】この様な方法は、特別
の装置又は特別の制御装置及びやっかいな工程、及び／
又は熱に比較的敏感なＡＰＭの分解という別の危険を含
む工程が必要となる。高エネルギーを導入する混合は、
得られる最終製品における粉立ちやドリフトの問題だけ
でなく、エネルギー消費により、通常は都合が悪い。上
記の方法の多くは、ＡＰＭの壁等への固着を低下するこ
とに有利とはならない。

【０００９】それゆえに、ＡＰＭ及び食用支持物質を、
少ないエネルギーしか要しない混合を通して、全部又は
十分な量のＡＰＭ、又は殆ど全部、即ち、少なくとも５
０％（十分な量）、好ましくは、少なくとも８５％（殆
ど全部）のＡＰＭが、明らかに１０重量％を超える量の
支持物質上に沈着し、溶解性及び取扱い性が良好な組成
物に変換させる簡単で効率的な方法が必要である。この
方法が、非常に乾いた条件下、例えば７０％以下の相対
湿度下で、又は、非常に乾いた、非吸湿性支持物質を使
用して実施することが出来れば、非常に有利である。

【００１０】

【課題を解決するための手段】驚くべきことに、主とし
て１００μｍ未満の粒子径を有するα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを食用の支持
物質に沈着させ、乾燥状態でα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステル及び支持物質を混合
する方法において、（１）使用するα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルが、（ａ）主
として１００μｍ未満である自発的な凝集状態で生成し
た粒子及び／又は主として５０μｍ未満である個々の粒
子から成り立ち、（ｂ）密度が３５０ｋｇ／ｍ³以下の
ゆるみ嵩密度を有し、（ｃ）強制流動下で水溶性媒体か
らα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチル
エステルを晶析し、顆粒化してから、適当な性質を有す
る機能を持たせる様に、生成した粒子を機械的に小さく
することにより得られ、（２）α−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルが短時間に、支持
物質に対して１：１〜１：３０の重量割合で、２０〜２
０００μｍの粒子径を有する食用支持物質に緩い混合条
件下で接触することにより支持物質上のアスパルテーム
を製造できることを見出だした。

【００１１】この方法により、エネルギーが少なく、添
加物、補助剤又は湿潤剤を使用する必要性がない方法
で、ＡＰＭを支持物質に沈着する簡単な方法が提供され
る。十分な量のＡＰＭが支持物質上に沈着せず、ＡＰＭ
又は組成物を物理的に混合した物と比較して、得られる
組成物は、小さい安息角を有し、改善された流動性を有
する；さらに、この組成物は粉立ちやドリフトの恐れが
なく、壁等へ固着する傾向が非常に小さいことを示す。
選択する支持物質により、最大５０重量％のＡＰＭを支
持物質上に含有することが可能である。

【００１２】本方法を通して、ＡＰＭの大部分が食用の
支持物質上に沈着している非常に均一で好ましい組成物
が、例えば、０．５〜２０分という非常に短時間で、非
常に小さい消費エネルギーで得られる。本方法の著しい
効果は、例えば、低い相対湿度（例えば、７０％以下、
又は４０％以下）の場合、又は、湿らない又は僅かしか
湿らない支持物質を使用する場合の様な非常に乾燥した
条件下で、ＡＰＭの高濃度が支持物質に完全に又は殆ど
完全に結合している様な素晴らしい組成物が得られるこ
とである。

【００１３】本発明の方法が、支持物質に結合している
比較的高濃度のＡＰＭを含有する得られる組成物を、簡
単な方法、簡単な攪拌操作を１つ以上追加し、少ないエ
ネルギーにより、他の支持物質、特別に好適な最終製品
の為に、着色剤、香料及び／又はその他の成分の存在下
または存在しないで、流動性、溶解性、粉立ちやドリフ
トの恐れがないこと等の性質が変化しないで、ＡＰＭ濃
度が低い濃度、例えば０．５〜５重量％で均一な組成物
に変換することができる更なる効果を提供することも見
出だされた。さらなる処理において、支持物質に結合し
ている比較的高濃度のＡＰＭを含有する組成物は、支持
されたＡＰＭの元組成物又は前混合物として見なすこと
が出来る。得られる組成物と追加の支持物質の重量比
は、１：１〜１：２０の範囲が好ましい。

【００１４】表現可能な本発明の最終的な効果は、本発
明の混合操作が採用した緩やかな条件のために、いわゆ
る“過混合”の恐れが少ないことである。

【００１５】“過混合”とは、混合時間が何らかの理由
で厳密に混合に必要な時間より長くなった時に、既に良
く混合されていた組成物が二次分離する現象と理解され
ている。長い混合時間で二次的に凝集する傾向を示す粉
末組成物は分離粉末として知られている。分離が起こら
ない場合、その粒子は凝集粒子として知られている。凝
集粒子及び分離粒子の挙動についての更なる情報は“Ｍ
ｉｘｉｎｇｉｎｔｈｅＰｒｏｃｅｓｓＩｎｄｕｓ
ｔｒｉｅｓ，第２版、ｐ．１０〜１６（１９９２），
著者：Ｎ．Ｈａｒｎｂｙ等，発行所：Ｂｕｔｔｅｒｗｏ
ｒｔｈ＆ＨｅｉｎｅｍａｎｎＬｔｄ，Ｏｘｆｏｒ
ｄ”にも掲載されている。当業者は凝集（混合）粒子と
自由流動（混合）粒子とを時には区別できる；本発明に
より得られる組成物の流動性は、支持物質の粒子径およ
び特性により大部分決定され、しばしば自由流動性にな
る。

【００１６】本発明に使用できるＡＰＭは、強制流動下
で水性媒体から晶析、その後の顆粒化、乾燥及びＡＰＭ
の一部が３５０ｋｇ／ｍ³以下の自由バルク密度を有す
る様に処理する限りでは、大部分が１００μｍ未満の自
然と集合した状態の固体のＡＰＭ及び／又は大部分が５
０μｍ未満である個々の粒子から成るいかなるＡＰＭで
もよい。“自然の集合”とは、本発明において、乾燥形
態で、特に何もしないで自然に集合するＡＰＭ粒子を意
味すると理解される。“大部分が１００μｍ未満”と
は、集合体を含むＡＰＭ粒子の少なくとも９９重量％が
１００μｍ未満であることを意味すると理解される。

【００１７】晶析、分離、乾燥、顆粒化及び粉砕により
得られ、本発明の方法で使用されるＡＰＭの粒子径は、
自然に集合した粒子を含めて粒子の少なくとも９９重量
％が１００μｍ未満であり、好ましくは少なくとも８５
重量％が８０μｍ未満である。さらに好ましくは、少な
くとも９９重量％が８０μｍ未満であり、少なくとも８
５重量％が６０μｍ未満である。特に、少なくとも９９
重量％が５０μｍ未満であり、少なくとも９９重量％が
２５μｍ未満であることが最も好ましい。本発明で使用
されるＡＰＭが全体的又は部分的に集合体から構成され
ている場合は、ＡＰＭ集合体は、大部分が５０μｍ未
満、好ましくは４０μｍ未満、特に好ましくは２５μｍ
未満の個々のＡＰＭ粒子から成り立っていなければなら
ない。ＡＰＭ粒子の大部分が２５μｍ未満の場合に、ド
リフトの恐れ、溶解速度、流動性等で一番良い結果が得
られる。

【００１８】本発明での支持物質としては、強力甘味料
と組合わせて使用される、公知の固体食料成分、例え
ば、増量剤の群から選択できる。この様な成分の例は、
グルコースの様で、右旋糖又は果糖の様な単糖類、フラ
クトース、サッカロースの様でショ糖、甘蔗糖やてんさ
いの様な二糖類、ラクトースやマルトース、スタキオー
スやラフィノースの様なオリゴ糖、澱粉の様な多糖類、
サイクロデキストリン、イヌリン（ポリフラクトース）
やポリデキストロースの様なフラクトース、ソルビトー
ル、マニトール、マルチトール、ラクチトール、キシリ
トール、エリスリトール、トレハロース、パラチトー
ル、スクロース、イヌリンおよびイソマルトの様な糖ア
ルコール及びその他の炭水化物や多価アルコールなどの
広い群から選らぶことができる。これらの物質の幾つか
は、一水和デキストロースの様な水和物としても使用で
きる。乳酸、リンゴ酸、クエン酸の様な食用酸、又はそ
の様な食用酸の塩、又は蛋白質の加水分解塩及びバニラ
の様な乾燥食料も支持物質として使用してもよい。

【００１９】本発明の方法で通常使用される固体支持物
質は、通常比較的狭い分布、例えば、大きい方から１０
％の粒子径と、小さい方から１０％の粒子径との差が最
大約５００μｍで、その全ての粒子径が２０〜２０００
μｍに範囲にある粒子径を有する。製品の少なくとも９
０重量％が２０〜５００μｍの範囲に存在する支持物質
が最も好ましい。支持物質の性質に応じて、その様な粒
子径を有する製品は市販されている製品として入手可能
であるか、又は、市販の製品を当業者にとって公知の方
法、例えば、篩分や時には挽いて、分級により簡単に分
離することができる。種々の支持物質、例えば、クエン
酸やマルトデキストリンの場合において、５００μｍを
超える粒子径、例えば、約１２００〜２０００μｍの粒
子径を有する支持物質を使用することも可能である。

【００２０】既述の２０〜２０００μｍの粒子径の範囲
よりも狭いか又は２０〜５００μｍ粒子径分布よりも狭
い粒子径を有する支持物質から選択することが好まし
い。狭い粒子径分布、例えば、支持物質の少なくとも８
０重量％が、最大値と最小値とが２００μｍ違わない範
囲におさまる場合、個々の粒子の甘味力の点及組成物の
外観の点において均一な製品が得られる。流動性も通常
は良好となる。

【００２１】違う支持物質を混合して使用することも可
能である。本発明の方法において使用する前に、支持物
質と、ＡＰＭで甘味付与された所望の最終製品に添加す
べき１つ以上の着色剤又は香料の全量又は一部と混合し
ていても構わない。選択した支持物質により、例えば、
湿潤度及び着色剤や香料として時には使用される添加物
に関し、支持されたＡＰＭの処理方法を若干変更しなけ
ればならない。当業者は、プロセス条件及び装置を適切
に選択することによりその変更を容易に見いだすことが
可能である。Ｐｈａｒｍｅｕｒｏｐａ，Ｖｏｌ．４
（３），ｐ．２２８−２３０（１９９２）に提案されて
いる分類及び試験方法は、使用する支持物質の湿潤度に
ついて良い情報を提供する。その分類によれば、７９％
の相対湿度で空気中で１５％を超える湿気を吸収する物
質を非常に湿潤性の物質と呼ばれる。その様な物質は、
本発明の範囲内の支持物質として使用することができる
が、この場合、使用可能な湿気の影響下でのみ支持物質
への固着が可能となり、言い換えれば、湿らせるのに使
用される公知の方法とは比較される方法である。

【００２２】２〜１５％の湿気を吸収する物質は、湿潤
物質と呼ばれる；０．２％未満しか吸収しない物質は、
非湿潤物質と呼ばれる。２５℃、相対湿度７９％で０．
２〜２％の湿気を吸収する物質は、僅かに湿潤性である
物質と呼ばれる。湿潤度が低い支持物質が本発明では明
瞭に有利である。低い相対湿度、例えば、相対湿度が７
０％未満で実施した場合、有利なことは明瞭である。特
に、湿潤性支持物質は実際に、所謂、“乾燥品”例えば
即席粉末飲料等に適さない（但し、その様な湿潤性支持
物質を使用しないことが、本発明の限定を意味するもの
でない。）。使用に適する支持物質は、少なくともソル
ビトールの様な湿潤度及びそれより低い湿潤度を有す
る、例えば、キシリトール、マリトール、サッカロー
ス、イソマルト及びラルチトールを含む。

【００２３】既述の様に、本発明で使用されるＡＰＭ
は、なかんずく、強制流動による水溶性媒体からの晶析
から得ることができる。強制流動によるＡＰＭの晶析方
法は、当業者にとって公知である；本発明の範囲におい
て、水溶性媒体中で実施される方法であればどんな方法
でもよい。ＡＰＭは中和晶析を通してＡＰＭ塩酸塩の様
な塩としても得ることができる。“水溶性媒体”とは、
水又は例えば最大２５ｗｔ％の低級アルコール（Ｃ₁〜
Ｃ₃）までの限られた濃度を含有する水と理解される。
強制流動は、例えば、晶析に使用される溶液の一部又は
全部を循環するか、又は、攪拌や別の方法により晶析に
使用される溶液を流動させ続けることにより実現でき
る。晶析は、例えば、直接冷却又は間接冷却、又は蒸発
による水溶性溶媒の除去により実施される。勿論、強制
流動なしでの晶析により得られるＡＰＭ、即ち、所謂静
置晶析により得られるＡＰＭは、強制流動による再晶析
を通して本発明に使用できる範囲で使用可能なＡＰＭに
変換することも可能である。

【００２４】晶析により生成する固体ＡＰＭは、当業者
に公知のいかなる方法において、残存している水溶性溶
媒から分離することができ、公知の方法により乾燥およ
び顆粒化され、その後、粉砕により小粒化される。好適
な乾燥法の例は、流動床乾燥、超音波乾燥、真空乾燥等
がある。乾燥、顆粒化及び粉砕されたＡＰＭが３５０ｋ
ｇ／ｍ³以下のゆるみ嵩密度を有すれば、乾燥と顆粒化
の順序は重要でない。乾燥と顆粒化は、例えば、高速櫂
型乾燥機（ＨＰＳＤ）を使用すれば、一つのプロセスに
まとめることが可能である。得られるＡＰＭの粒子径の
大きい方、即ち、粒子径の大きい方から１５重量％の範
囲が本発明の範囲に入らない場合、その範囲に入る様
に、本発明の方法に使用する前に、例えば粉砕によるＡ
ＰＭの分級を最初に実施しなければならない。この目的
の為の方法として、種々の方法が使用でき、最も簡単な
方法は、上限値の目開きを有する篩、及び／又は、粉砕
により分離する方法である。小粒化は、（場合により粉
砕を通して）は、例えば、釘付型粉砕機又はボールミル
により実施できる。この様にして、乾燥、顆粒化してか
ら小粒化されて得られたＡＰＭは、通常は３５０ｋｇ／
ｍ³以下のゆるみ嵩密度を有する。

【００２５】ゆるみ嵩密度（又はＦＢＤ）は、ＡＳＴＭ
Ｄ１８９５−８９（１９９０）の方法により定量され
る。

【００２６】本発明の方法に使用される支持物質及びＡ
ＰＭは、乾燥状態で使用される。ＡＰＭの場合、“乾燥
状態”は、１０５℃で４時間加熱して、その重量減少か
ら定量する方法（ＬＯＤ法）により、最大４．５重量％
までの水分がＡＰＭ中又はＡＰＭ上に存在することを意
味する。支持物質の湿気量に対する一般的な定義は、使
用される支持物質が非常に雑多なため難しい。めのこ勘
定で、製品表示中において製造者が引用した含水量が上
限値として使用でき、その量は、１５重量％までの量と
して表示されるかもしれない。他の定義の方法は、支持
物質に固着した水気が見えない、又は、乾燥していると
感じられる支持物質であるとする方法である。既述の様
に、ある支持物質は、水和物として使用することもでき
る。この様な例では、約９．１重量％の含水量のデキス
トロース１水和物や１３重量％の含水量のマルトリン−
Ｍ５００（商標名）では、乾燥していると感じる。

【００２７】ＡＰＭと支持物質の重量比は、本発明の方
法において、それほど重要でない。ＡＰＭ／支持物質の
重量比が相当低いと、支持物質の全ての粒子がＡＰＭに
完全に取り囲まれないが、殆ど全て、即ち、しばしば９
５重量％以上、少なくとも８５重量％のＡＰＭが支持物
質に結合する。このことは例えば顕微鏡により容易に観
察することが可能である。ＡＰＭ／支持物質の重量比が
非常に高い、例えば１以上であると、全てのＡＰＭが支
持物質に結合することは不可能である。少なくとも５０
重量％を超えるＡＰＭ粒子が自由な生成物として、組成
物中に残存し、この組成物は流動性、生成物の均一性
（及び凝集の危険）やドリフトの問題の様な生成物の性
質に関して不十分である。ＡＰＭの溶解速度の場合も、
逆の効果となる。これらの事は、本発明の方法におい
て、ＡＰＭと支持物質との重量比が１までの範囲であれ
ば十分な品質が得られることにある。それゆえに、本発
明の方法によれば、ＡＰＭと支持物質との重量比は通常
は最大１：１〜最小１：３０となる。この重量比が小さ
いと、攪拌時間を、０．５〜２０分間の通常の混合時間
の範囲内で、少し長めの時間を選択することが勧められ
る。少なくとも８５重量％のＡＰＭが支持物質に結合す
るという優良な組成物が得られることから、重量比は、
１：３〜１：８が好ましい。この意味は、ＡＰＭよりも
１０重量％超過する支持物質量が適していることを意味
する。

【００２８】本発明の方法では、ＡＰＭは支持物質と短
時間、例えば、０．５〜２０分間、エネルギーをそれ程
使用せずに混合し、緩やかな条件で接触される。実際、
長時間混合しても凝集は起こらない。混合機の型は特に
限定されないが、タンブラー型混合機又はリボン攪拌機
の様な混合機を使用することが好ましい。この様な混合
機では、粉立による小粒化の恐れはなく、混合工程後に
支持物質に良く固着し続ける。この様な混合工程は、Ａ
ＰＭと支持物質とを例えば５分間スパテラで攪拌するこ
とにより、実験室規模で簡単に模倣することが可能であ
る。

【００２９】本発明の方法の有利さは、水分が食用支持
物質へのＡＰＭの結合に影響しない条件下で当該方法を
実施する場合に特に顕著である。特に、低い相対湿度、
例えば、７０％以下、又は４０％以下の条件下で、非常
に乾燥した支持物質を使用して混合工程を実施する場合
がこれに相当する。高い相対湿度、又は水分の多い物質
を使用する場合、支持物質へのＡＰＭの固着の相当な部
分は、水架橋又はそれに類似する結合に起因する。この
様な結合機構は、低い相対湿度及び乾燥製品の場合は不
可能である。特にその様な条件下では、本発明の方法
は、違う組成を有するプロセスと異なってくる。このこ
とは、非常に驚くべきことである。

【００３０】

【実施例】本発明を以下の実施例及び比較例により説明
するが、これらにより本発明は何等限定されるものでな
い。

【００３１】以下の技術、方法及び装置を採用した。

【００３２】支持物質へのＡＰＭの沈着に関する結果
は、ビデオ顕微鏡とモニターから成るＭｏｒｉｔｅｘ社
製検査顕微鏡による形態分析を使用して評価され、この
顕微鏡には、倍率３５倍、５０倍、７５倍、１００倍、
１５０倍及び２１０倍の段階式調整ズームレンズにより
が装着されている。サンプルは斜入性ハロゲン光により
調査された。３５倍、１００倍及び２１０倍で、各々、
良い外観、詳細な像及び最小粒子の痕跡が観察された。
この様な観察で、０〜１５％，１５〜５０％，５０〜８
５％又は８５％を超えるＡＰＭが支持物質に結合してい
るかどうか見積もることが可能である。このことは、表
１中の＋及び−で表示されている。

【００３３】ＡＰＭの溶解速度は、走査型ＵＶスペクト
ロメーターを使用して測定された。０．５ｇのＡＰＭ
を、Ｖｏｒｔｅｘ製で２５ｃｍの深さの１０００ミリリ
ットルビーカー中の塵及び粒子が無い（ｐＨ＝７、温度
＝２３℃）攪拌された脱イオン水５００ミリリットル加
え、２５４ｎｍの紫外線吸収が定常状態に達するまでの
時間により評価した。その溶解時間は分で定量された。
組成物中のＡＰＭの溶解時間が、出発物質の溶解速度よ
りも長いか短いかは、表２の＋及び−で表示されてい
る。

【００３４】得られた組成物の流動性は、ＤＩＮＩＳ
Ｏ４３２４による安息角により定量された。安息角が
低いことは、例えば、他の系にこの製品を投下するのに
重要である流動性が改善されたことを示す。その様な場
合において、良好な流動性は架橋構造の生成の恐れの軽
減も意味する。

【００３５】以下の出発物質を以下の実施例及び比較例
で使用した。

【００３６】Ａ₁：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭ，
含水量を３重量％に乾燥した以外は、処理していない；
１０〜２００μｍの粒子径；ゆるみ嵩密度＝１７６ｋｇ
／ｍ³。顕微鏡によれば、粒子が部分的に均一な凝集体
になっていることが観察された。

【００３７】Ａ₂：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭを
顆粒化して乾燥し分級した。以下の性質（含水量、粒子
径、ゆるみ嵩密度）を有する二つの製品を作製した。

【００３８】Ａ_2a：含水量＝３．０％，２００〜７００
μｍの粒子径；ゆるみ嵩密度＝５２５ｋｇ／ｍ³ Ａ_2b：含水量＝２．５％，５０〜２５０μｍの粒子径；
ゆるみ嵩密度＝４７５ｋｇ／ｍ³。

【００３９】顕微鏡によれば、粒子が部分的に均一な凝
集体になっていることが観察された。

【００４０】Ａ₃：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭを
顆粒化して乾燥し、粉砕により小粒化した。表１に示す
含水量（ＬＯＤ）、粒子径分布（ｐ．ｓ．ｄ．）及びゆ
るみ嵩密度（ＦＢＤ）を有する六つの製品を作製した。

【００４１】顕微鏡によれば、粒子が部分的に均一な凝
集体になっていることが観察された。

【００４２】Ａ₄：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭを
乾燥する以外は処理しなかった。以下の表１に示すＬＯ
Ｄ、ｐ．ｓ．ｄ．及びＦＢＤを有する二つの製品を作製
した。

【００４３】Ａ₅：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭを
湿潤顆粒化及び乾燥して表１に示すＬＯＤ、ｐ．ｓ．
ｄ．及びＦＢＤを有する製品を作製した。

【００４４】Ａ₆：攪拌晶析を通して得られたＡＰＭを
湿潤顆粒化及び乾燥し、粉砕により小粒化し、表１に示
すＬＯＤ、ｐ．ｓ．ｄ．及びＦＢＤを有する製品が得ら
れた。

【００４５】

【表１】

【００４６】Ｂ₁：デキストロース１水和物；含水量＝
９．２重量％、１０〜３００μｍの粒子径（その内、３
２％が１００μｍ未満、５０％が１００〜２００μｍ，
１２％が２００〜２５０μｍ及び６％が２５０μｍを超
える）。

【００４７】Ｂ₂：クエン酸；含水量＝０．１重量％未
満、１００〜５００μｍの粒子径（その内、０．４％が
１００μｍ未満、７．２％が１００〜２００μｍ，５
０．２％が２００〜２５０μｍ，４２．１％が３００μ
ｍを超え、０．３％が５００μｍを超える）。

【００４８】Ｂ₃：マルトデキストリン；デキストロー
ス当量（“ＤＥ値”）＝１０〜１５；含水量＝５．６重
量％、１０〜３００μｍの粒子径（その内、１０％が２
０μｍ未満、１６％が２０〜５０μｍ，１６％が５０〜
８０μｍ，３３％が１００〜２００μｍ、５％が２００
〜２５０μｍ、４％が２５０μｍを超える）。

【００４９】Ａ₃の製品の一つを使用する実施例及び他
の比較例において、ＡＰＭの一部及び支持物質の一部を
混合した。この混合は、室温で相対湿度４０〜５０％
で、ポリエチレン製試料瓶中で５分間スパテラで攪拌す
るか、又は、４リットルの実験室リボン撹拌機（Ｐｆｌ
ｅｉｄｅｒｅｒ社製）中で４０ｒｐｍで２０分間混合す
るか、又は、大気下及び５０〜８５％の相対湿度下でタ
ンブラードライヤー中で５０ｒｐｍで１０分間混合する
ことにより実施した。得られた組成物は、Ｍｏｒｉｔｅ
ｘ社製検査顕微鏡により、形態を決定するために観察さ
れた。ＡＰＭが支持物質に沈着しているかどうか、及
び、どの程度のＡＰＭが支持物質に沈着しているかどう
か、又は、どの程度、自由なＡＰＭ又はＡＰＭの凝集体
が依然として存在しているかということを見積もること
は容易であった。得られた組成物は、既述の様に他の試
験を実施し、その結果は表に示されている。

【００５０】種々の実験及び比較実験の結果を以下の表
２に示す。

【００５１】１．支持物質上に沈着したＡＰＭの量の顕
微鏡評価を以下の表２に示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】表中の＋．−等は以下の意味を有する： −− ：全くＡＰＭが支持物質上に沈着しなかった。

【００５４】− ：約１５％未満のＡＰＭしか支持物質
上に沈着しなかった。

【００５５】＋／−：おおよそ１５〜５０％のＡＰＭが
支持物質上に沈着した。

【００５６】＋：おおよそ５０〜８５％のＡＰＭが支
持物質上に沈着した。

【００５７】＋＋：８５％以上のＡＰＭが支持物質上
に沈着した。

【００５８】２．ＡＰＭの出発原料の溶解時間に対する
組成物中のＡＰＭの溶解時間の比較が以下の表３に示
す。

【００５９】

【表３】

【００６０】表中の＋．−等は以下の意味を有する： −− ：組成物中のＡＰＭの溶解時間が２倍以上長い。

【００６１】− ：組成物中のＡＰＭの溶解時間が１．
１〜２倍長い。

【００６２】＋／−：組成物中のＡＰＭの溶解時間がほ
ぼ同じ（０．９〜１．１倍）。

【００６３】＋：組成物中のＡＰＭの溶解時間が短い
（０．５〜０．９倍）。

【００６４】＋＋：組成物中のＡＰＭの溶解時間がさ
らに短い（０．５倍以下）。

【００６５】表２及び表３に記載の実験は、相対湿度４
０〜５０％で実施した。表中の＊の印が付いている実験
では、スパテラでの混合とリボン混合機を実施したが。
結果に差異はなかった。

【００６６】更に、二三の実験はタンブラー混合機中で
実施した。製品Ａ_3a、Ａ_3b、Ａ_3c及びＡ_3dの等容量の均
一混合物を最初に調製した。その１．０ｋｇを各々タン
ブラー混合機（Ｉｎｄｏｌａ社、Ｋ４ＢＶ４１５ＡＣ
型、３．８リットル）中で、Ｂ₁，Ｂ₂及びＢ₃（ＡＰＭ
／支持物質の重量比＝１：５）と５０ｒｐｍで１０分間
混合した。どの場合においても、粉立ちやドリフティン
グの問題が起こらない流動性が良好な組成物が得られ
た。

【００６７】Ｂ₂を含有する得られた組成物の一つは、
５倍量のＢ₁と同じ混合機中で混合した。Ｍｏｒｉｔｅ
ｘ社製検査顕微鏡を使用する形態調査は、この様にして
得られた組成物中の殆ど全てのＡＰＭが支持物質に結合
し、比例的にＢ₁及びＢ₂支持粒子間に分布していること
が明らかにした。最後の混合により、流動性が良く、粉
立ちやドリフティングの問題が起こらないことが示され
た。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】主として１００μｍ未満の粒子径を有する
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
ステルを食用の支持物質に沈着させ、乾燥状態でα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
及び支持物質を混合する方法において、（１）使用する
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
ステルが、（ａ）主として１００μｍ未満である自発的
な凝集状態で生成した粒子及び／又は主として５０μｍ
未満である個々の粒子から成り立ち、（ｂ）密度が３５
０ｋｇ／ｍ³以下のゆるみ嵩密度を有し、（ｃ）強制流
動下で水溶性媒体からα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
ニルアラニンメチルエステルを晶析し、顆粒化してか
ら、適当な性質を有する機能を持たせる様に、生成した
粒子を機械的に小さくすることにより得られ、（２）α
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルが短時間に、支持物質に対して１：１〜１：３０の
重量割合で、２０〜２０００μｍの粒子径を有する食用
支持物質に緩い混合条件下で接触することを特徴とする
支持物質上のアスパルテームを製造する方法。
【請求項２】請求項１に記載の支持物質上のアスパルテ
ーム製造方法において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステルが、主として８０μｍ以
下の粒子径を有することを特徴とする支持物質上のアス
パルテーム製造方法。
【請求項３】請求項１又は請求項２に記載の支持物質上
のアスパルテーム製造方法において、α−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルが、主とし
て５０μｍ以下の粒子径を有することを特徴とする支持
物質上のアスパルテーム製造方法。
【請求項４】請求項１〜３に記載の支持物質上のアスパ
ルテーム製造方法において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルが、主として２５μ
ｍ以下の粒子径を有することを特徴とする支持物質上の
アスパルテーム製造方法。
【請求項５】請求項１〜４に記載の支持物質上のアスパ
ルテーム製造方法において、支持物質が単糖類、二糖
類、オリゴ糖、多糖類、糖アルコール、炭水化物及び多
価アルコール、食用酸及びその塩、バニラの様な蛋白加
水分解塩及び他の乾燥栄養物の群から選ばれることを特
徴とする支持物質上のアスパルテーム製造方法。
【請求項６】請求項５に記載の支持物質上のアスパルテ
ーム製造方法において、支持物質の最大粒子から１０％
までの大きな粒子と最小粒子から１０％までぼ小さな粒
子との差が５００μｍを越えないことを特徴とする支持
物質上のアスパルテーム製造方法。
【請求項７】請求項１〜６に記載の支持物質上のアスパ
ルテーム製造方法において、支持物質の少なくとも８０
重量％は、最大粒子径と最小粒子径との差が２００μｍ
を越えない範囲内に入ることを特徴とする支持物質上の
アスパルテーム製造方法。
【請求項８】請求項１〜７に記載の支持物質上のアスパ
ルテーム製造方法において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルと支持物質を重量比
が１：３〜１：８で混合することを特徴とする支持物質
上のアスパルテーム製造方法。
【請求項９】主として１００μｍ未満の粒子径を有する
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
ステルを食用の支持物質に沈着させ、乾燥状態でα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
及び支持物質を混合する方法において、請求項１〜８で
得られる組成物を短時間に、支持物質に対して１：１〜
１：２０の重量割合で、緩い混合条件下でさらに支持物
質に接触させることを特徴とする支持物質上のアスパル
テームを製造する方法。
【請求項１０】請求項１〜９に記載の支持物質上のアス
パルテーム製造方法において、乾燥状態での混合を７０
％以下の湿度で実施することを特徴とする支持物質上の
アスパルテームを製造する方法。
【請求項１１】明細書及び実施例に実際に記載されてい
る方法。