CN104045688B - 一种纽甜的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于食品添加剂领域，具体涉及一种甜味剂，尤其涉及一种N‑α‑L‑天冬氨酞‑L‑苯丙氨酸1‑甲酯与3,3‑二甲基丁醛进行催化氢化合成纽甜的方法。一种纽甜的合成方法，其特征在于：用Pd/C作催化剂将N‑α‑L‑天冬氨酞‑L‑苯丙氨酸1‑甲酯与3，3‑二甲基丁醛的乙醇溶液催化氢化合成纽甜。本发明的有益效果在于，采用本发明的方法制备得到的纽甜，其产率最高达83%，液相纯度达98.7%；而且本发明的方法相对于背景技术中的合成方法，有利于工业化生产，成本低，实验步骤简单。
Description
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，具体涉及一种甜味剂，尤其涉及一种N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯与3,3-二甲基丁醛进行催化氢化合成纽甜的方法。
背景技术
纽甜(Neotame)是一种新型的非营养型高效甜味剂，其化学名为N-[N-（3,3-二甲基丁基）-L-α- 天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，其结构式如下：
近年来人们致力于开发可以替代蔗糖的低热量或无热量的甜味剂，其中阿斯巴甜作为一种甜度高且安全的甜味剂被广泛使用，但阿斯巴甜的热稳定性不好，其应用收到一定限制；美国专利US5480668中公布一种新的化合物—纽甜，其甜度是蔗糖的7000~13000倍，是阿斯巴甜的50倍，且纽甜具有类似于蔗糖的纯正甜味及较好的稳定性，广泛应用于饮料、面包、蛋糕、乳制品、冰激凌、果冻布丁、果酱和酱菜等加工食品中。纽甜亦可作为一种风味增强剂，可有效降低食品中香精及有机酸(柠檬酸、苹果酸)的使用量。纽甜作为非营养型甜味剂，不仅适用于包括肥胖、糖尿病患者及心血管病在内的人群，还适用于不能适用阿斯巴甜的苯酮尿症患者。
纽甜的合成方法已有多种，这些方法各有优点，但也存在不足，如成本高、产品纯度低、收率低、实验操作繁琐等。美国专利US5480668中给出一种用氰基硼氢化钠作还原剂将阿斯巴甜和3,3-二甲基丁醛的混合溶液还原制备纽甜的方法，反应中酸性较强时有产生氰化物的危险，不利于工业化生产；美国专利US5510508中给出用催化剂如铂碳或钯碳将3,3-二甲基丁醛前体和阿斯巴甜的混合物在甲醇中进行氢化来合成纽甜，反应体系中须加乙酸来调节溶液的pH。它在较低压力和较低温度时需较长的反应时间，从而导致杂质α和β纽甜甲酯的生成，其结构如下：
。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种成本低、纯度高，收率高且产品无毒性有机溶剂残留的一种合成纽甜的方法。
本发明是通过下述的技术方案来实现的：
本发明用Pd/C作催化剂将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯与3,3-二甲基丁醛的乙醇溶液催化氢化合成纽甜，反应式如下：
。
本发明的方法具体包括以下步骤：
（1）将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯、3，3-二甲基丁醛及催化剂Pd/C加入到高压釜中，加入催化氢化溶剂，得反应液A，所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.9-1.2，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.01:1-0.25:1；
（2）向步骤（1）的反应液A中通入氢气，所述氢气压力为0.2-0.8 Mpa，在25-50℃下，氢化反应4-24 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为0.8-1.2；
（3）将步骤（2）的反应液B浓缩后以乙醇/水作为混合溶剂进行析晶操作，得到纽甜粗品；
（4）步骤（3）所得粗品干燥后用乙醇/水作为混合溶剂进行精制得到纽甜成品，。
上述合成步骤1)中反应物3,3-二甲基丁醛易被氧化，需快速将其与其它原料加入高压釜后上紧高压釜后进行排空操作。
优选的，上述合成步骤（1）中所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.98-1.05，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.2:1。
催化剂（基于湿基）是有效物质含量为5%或者是有效物质含量为10%的钯碳催化剂，所述的有效物质为钯。催化剂可通过固-液分离技术分离，分离得到的催化剂可进行重复使用并保证反应质量。
步骤（2）的反应条件为：氢气压力为0.4-0.7 Mpa，在30-40℃下，氢化反应4-16 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为1.0。
步骤（3）中，加氢液需浓缩至粘稠状，按照质量比浓缩液：乙醇=2:1加入乙醇溶解，按照质量比乙醇：去离子水=1:4-1:5.5加入去离子水进行析晶，析晶方式为搅拌析晶；真空干燥温度为40℃。
步骤（3）中，乙醇：去离子水的质量比为1:4.5-1:5。
步骤（4）中，重结晶操作中投料重量比纽甜：乙醇：水=1:0.9:4.7；溶解温度为40 ℃；搅拌时间为1-3 h。
更优选的，步骤（4）中，搅拌时间为2 h。
本发明的有益效果在于，采用本发明的方法制备得到的纽甜，其产率最高达83%，液相纯度达98.7%；而且本发明的方法相对于背景技术中的合成方法，有利于工业化生产，成本低，实验步骤简单。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作更进一步的说明，以便本领域的技术人员更了解本发明，但并不因此限制本发明。
本发明的反应式如下：
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯 45 g，3,3-二甲基丁醛 15 g，无水乙醇200 g，5% Pd/C(基于湿基) 0.2 g加入500 ml高压釜中，封口，通氢气试漏，置换三次；通氢气至0.7 Mpa，开搅拌及加热；加氢过程中控制温度在35~40℃，控制压力在0.4~0.7 Mpa。前期反应消耗氢气较快，后期较慢，待反应基本不消耗氢气后保温保压反应6h，以保证完全反应。
取出反应液，抽滤，回收催化剂；反应液采用旋转蒸发仪进行浓缩，浓缩至粘稠状。向上述浓缩物中加入30 g无水乙醇，水浴40℃搅拌至溶清，搅拌过程中加入140 g去离子水，溶液略显浑浊。40℃保温搅拌2 h，自然降温析晶，待有白色固体析出后快速降温至5℃以下，保温搅拌析晶1 h，抽滤，用冷水淋洗纽甜粗品，将粗品40℃真空干燥，得粗品51.3 g。
按照质量比纽甜：乙醇：水=1:0.9:4.7进行投料，即将51.30 g纽甜粗品溶于46.17 g无水乙醇中，水浴40℃下溶清后加入241.11 g去离子水，继续保温搅拌2 h后降温析晶，析晶方式与粗品析晶方式相同，抽滤，40℃真空干燥，得到纽甜成品47.1 g。产率83%，液相纯度99.1%。
实施例2
将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯 43.5 g，3,3-二甲基丁醛 14.5 g，无水乙醇190 g，5% Pd/C(基于湿基) 0.2 g加入500 ml高压釜中，封口，通氢气试漏，置换三次；通氢气至0.7 Mpa，开搅拌及加热；加氢过程中控制温度在35~40℃，控制压力在0.4~0.7 Mpa。前期反应消耗氢气较快，后期较慢，待反应基本不消耗氢气后保温保压反应6h，以保证完全反应。
取出反应液，抽滤，回收催化剂；反应液采用旋转蒸发仪进行浓缩，浓缩至粘稠状。向上述浓缩物中加入27 g无水乙醇，水浴40℃搅拌至溶清，搅拌过程中加入135 g去离子水，溶液略显浑浊。40℃保温搅拌2 h，自然降温析晶，待有白色固体析出后快速降温至5℃以下，保温搅拌析晶1 h，抽滤，用冷水淋洗纽甜粗品，将粗品40℃真空干燥，得粗品49.2 g。
按照质量比纽甜：乙醇：水=1：0.9：4.7进行投料，即将49.2 g纽甜粗品溶于44.28 g无水乙醇中，水浴40℃下溶清后加入231.24 g去离子水，继续保温搅拌2 h后降温析晶，析晶方式与粗品析晶方式相同，抽滤，40℃真空干燥，得到纽甜成品45 g。产率82%，液相纯度98.5%。
实施例3
将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯90 g，3,3-二甲基丁醛 34 g，无水乙醇450 g，5% Pd/C(基于湿基) 0.6 g加入1 L高压釜中，封口，通氢气试漏，置换三次；通氢气至0.7 Mpa，开搅拌及加热；加氢过程中控制温度在35~40℃，控制压力在0.4~0.7 Mpa。前期反应消耗氢气较快，后期较慢，待反应基本不消耗氢气后保温保压反应6 h，以保证完全反应。
取出反应液，抽滤，回收催化剂；反应液采用旋转蒸发仪进行浓缩，浓缩至粘稠状。向上述浓缩物中加入65 g无水乙醇，水浴40℃搅拌至溶清，搅拌过程中加入305 g去离子水，溶液略显浑浊。40℃保温搅拌2 h，自然降温析晶，待有白色固体析出后快速降温至5℃以下，保温搅拌析晶1 h，抽滤，用冷水淋洗纽甜粗品，将粗品40℃真空干燥，得粗品105 g。
按照质量比纽甜：乙醇：水=1:0.9:4.7进行投料，即将105 g纽甜粗品溶于94.5 g无水乙醇中，水浴40℃下溶清后加入495 g去离子水，继续保温搅拌2 h后降温析晶，析晶方式与粗品析晶方式相同，抽滤，40℃真空干燥，得到纽甜成品98 g。产率80%，液相纯度98.7%。
Claims (10)
1.一种纽甜的合成方法，其特征在于：用Pd/C作催化剂将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯与3，3-二甲基丁醛的乙醇溶液催化氢化合成纽甜，反应式如下：
。
2.根据权利要求1所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，该方法的具体步骤为：
（1）将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯、3，3-二甲基丁醛及催化剂Pd/C加入到高压釜中，加入催化氢化溶剂，得反应液A，所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.9-1.2，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.01:1-0.25:1；
（2）向步骤（1）的反应液A中通入氢气，所述氢气压力为0.2-0.8 Mpa，在25-50℃下，氢化反应4-24 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为0.8-1.2；
（3）将步骤（2）的反应液B浓缩后以乙醇/水作为混合溶剂进行析晶操作，得到纽甜粗品；
（4）步骤（3）所得粗品干燥后用乙醇/水作为混合溶剂进行精制得到纽甜成品。
3.根据权利要求2所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的催化氢化溶剂为乙醇或者是无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.98-1.05，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.2:1。
5.根据权利要求1或2所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述催化剂是有效物质含量为5%或者是有效物质含量为10%的钯碳催化剂，所述的有效物质为钯。
6.根据权利要求2所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的步骤（2）的反应条件为：氢气压力为0.4-0.7 Mpa，在30-40℃下，氢化反应4-16 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为1.0。
7.根据权利要求2所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的步骤（3）中，加氢液需浓缩至粘稠状，按照质量比浓缩液：乙醇=2:1加入乙醇溶解，按照质量比乙醇：去离子水=1:4-1:5.5加入去离子水进行析晶，析晶方式为搅拌析晶；真空干燥温度为40℃。
8.根据权利要求7所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的步骤（3）中，乙醇：去离子水的质量比为1:4.5-1:5。
9.根据权利要求7所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的步骤（4）中，重结晶操作中投料重量比纽甜：乙醇：水=1:0.9:4.7；溶解温度为40 ℃；搅拌时间为1-3 h。
10.根据权利要求7所述的一种纽甜的合成方法，其特征在于，所述的步骤（4）中，搅拌时间为2 h。
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