BG99299A

BG99299A - Нови съединения,използувани като подсладители,и метод за получаването им

Info

Publication number: BG99299A
Application number: BG99299A
Authority: BG
Inventors: Claude Nofre; Jean-Marie Tinti
Original assignee: Claude Nofre; Jean-Marie Tinti
Priority date: 1992-11-12
Filing date: 1994-12-28
Publication date: 1995-09-29
Also published as: RO112621B1; KR100254297B1; EP0669935A1; TW260673B; MD1450G2; EP0669935B1; LTIP1457A; NZ257870A; DK0669935T3; ZA938430B; MD960256A; ATE138935T1; FI114314B; WO1994011391A1; AU664663B2; DE69303032D1; UA39869C2; SK158694A3; JP2818032B2; KR950702206A

Abstract

Изобретението се отнася до съединения с обща формула в която R е избран от групите СН3(СН2)2СН2, (СН3)2СНСН2, (СН3)2СНСН2СН2, СН3СН2СН(СН3)СН3, (СН3СН2)2СНСН2, (СН3)3ССН2СН2, циклохексил, циклохептил, циклооктил, циклопентилметил, циклохексилметил, 3-фенилпропил, 3-метил-3-фенилпропил, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклохексил, 3,3,5,5-тетраметилциклохексил, 2-хидроксициклохексил, 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1-метилпропил и 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2-пропенил; Х е избран от групите СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3 и С(СН3)3; Z представлява водороден атом или групата ОН, и до физиологично поносимите соли на тези съединения.

Description

Настоящето изобретение се отнася до нови съединения производни на аспартама, използвани като подсладители, както и до метода за получаването им.

Тези нови съединения са особено полезни за подслаждане на разнообразни продукти, по-специално на напитки, храни, бонбони, тестени сладкарски изделия, дъвки, хигиенни продукти и тоалетни принадлежности, както и козметични, фармацевтични и ветеринарни продукти. Известно е, че подслаждащ агент, за да бъде използван в индустрията, трябва да притежава от една страна способност за интензивно подслаждане, позволяваща да се ограничи използваното количество и от друга страна една задоволяваща стабилност, което означава съвместимост с условията на използване.

По настоящем най-използван подслаждащ агент, предлаган на пазара, е дипептидното производно N-L-a-acnapmuA-Lфенилаланин 1-метилов естер, познато под името аспартам, със следната формула (US 3492131)

СООСН₃ ί

CO — NH>C«H ί '

H.,N>C^H CH,

Едно от преимуществата на това съединение е неговата структура, базирана на две природни аминокиселини: Lаспартамовата киселина и L-фенилаланина. Подслаждащата способност, относително слаба, на това съединение е приблизително 120 go 180 пъти от тази на захарозата, като база за сравнение. Въпреки превъзходните органолептични качества, тоВа съединение има неудобството, че е скъп продукт и че Въз основа на своя относително нисък подслаждащ ефект има доста ниска стабилност при известни условия на използване като подсладител, а именно 8 неутрална среда, което ограничава възможностите му за индустриално приложение.

Следователно, явява се необходимост за хранителната индустрия, да разполага с един нов подслаждащ агент, който да #** *** представлява подсладител с повишена активност, с намалена себестойност и който да е стабилен или даже no-стабилен от аспартама в неутрална среда. Това е така, тъй като тези многобройни дипептиди или аналози на сладките дипептиди от момента на тяхното синтезиране (виж например J.M. Janusz, в Progress in Sweeteners, ed. T.H. Grenby, Elsevier, London, 1989, cmp.

1-46) go днес, c изключение на аспартама, никой не задоволява принципните изисквания, които се предявяват към един подсладител, а именно превъзходни органолептични качества, _е задоволителен подслаждащ ефект, достатъчно силен, за да се намали стойността на използването му и задоволителна стабилност.

Беше открито по-неочакван начин, което е в основата на настоящето изобретение, че подслаждащата способност на аспартама, може да бъде твърде силно повишена, като се фиксират върху свободния амин на аспартама, определени радикали, а именно подходящо избрани въглеводородни радикали; подслаждащата способност на аспартама може също да бъде увеличена до 80 пъти, като подслаждащия ефект варира според специфичната природа на радикала R.

Подобни резултати са наблюдавани с етиловия, изопропиловия, пропиловия и терциерния бутилов естери на N-Lа-аспартил-Ь-фенилаланина (US 3492131) и с N-L-a-acnapmuA-Lтирозин 1-метиловия естер (US 3475403).

Така, един първи аспект на изобретението се отнася до съединения с формула:

СООХ i

ι

CO — NH^C-<H

I* i

CH₂

3^ «

R—NH^C^H <

сн,

I ‘ τ Т

z която R е избран от групите СНз(СН2)2СН2, (СНз)2СНСН2, (СНз)₂СНСН₂СН2, СНзСН₂СН(СНз)СН2, (СНзСН₂)2СНСН₂, (СНз)зССН2СН2, циклохексил, циклохептил, циклооктил, циклопентилметил, циклохексилметил, З-фенилпропил, 3-метил-

З-фенилпропиА, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклохексил, 3,3,5,5-тетраметилциклохексил, 2-хидроксициклохексил, 3-(4хидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-хидрокси-3метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1метилпропил и 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2пропенил;

X е избран от групите СН3, СН2СН3, СН(СНз)2, СН₂СН₂СНз и С(СНз)з;

Z представлява един водороден атом или групата ОН; както и физиологично поносимите соли на тези съединения.

N-заместените производни на аспартама, представляващи една възможност за подслаждане, вече бяха описани в

4« *·* Q А Л

1.

гъ тт%4 /тт а л /чл к описани N-фенилкарбамоилови или N-фенилтиокарбамоилови съединения на аспартама, чиято подслаждаща способност може да достигне до 50000 пъти над тази на захарозата. Обаче не съществува никаква сходна структура между Nфенилкарбамоиловата или N-фенилтиокарбамоиловата групи и Nвъглеводородните групи на съединенията от изобретението.

Други N-субституирани производни на аспартама са също вече описани (виж например J.M. Janusz, цитиран по-горе), които съединения нямат никакво структурно отношение с Nвъглеводородните съединения от изобретението.

В областта на техниката съществува един неблагоприятен предразсъдък, който разубеждава специалистите при тяхното търсене на N-въглеводородни производни на аспартама с повишена подслаждаща способност. Това е така, тъй като самото N-въглеводородно производно на аспартама, описано в литературата, като N-[N,N-guMemuA-L-a-acnapmuA]-Lфенилаланин 1-метилов естер със следната формула:

СООСН₃ t

CO—NH^C^H

z е описано като имащо горчив вкус (R.H. Mazur и др., J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 2684-2691).

Изследванията, проведени от настоящите изобретатели, са позволили да се установи, че органолептичните свойства на Nвъглеводородните производни на аспартама са неочаквани и че

въглеводородните групи, структурно твърде близки, Водят до производни на аспартама, които могат да бъдат сладки, сладкогорчиви, горчиви или блудкави. От друга страна в ЕР0-338946 (US4935517) заявителите са описали N-въглеводородни производни на L-аспартамовата (п=1) или L-глутаминовата киселини (п=2) отговарящи на следната обща формула:

CO — NH— R'

I

R— (СН,),.

соон в която радикалът R е една Въглеводородна група с 5 до 13 Сатоми, наситена или ненаситена, ациклична, циклична или смесена, в която радикалът R' е една 4-цианофенилна група, 2цианопирид-5-ил или 2-цианопиримидин-5-ил и в която п е равно на едно или две.

Съединенията от изобретението се различават от известните съединения по това, че те са специфични за Lаспартамовата киселина, че съдържат една група R’, която няма никаква структурна аналогия с тази дефинирана 6 ЕР 0338946 и че нейната активност забиси от избора на N-въглеводородните специфични групи.

Проучванията на отношенията структура-активност, реализирани от настоящите изобретатели са констатирали, че N-въглеводородните групи са по-ефикасни от тези в ЕР 0338946 в комбинация с аспартама на горчивите или сладко-горчивите съединения. Подобен е случая с п-хептиловата група, която в предишния патент довежда до много сладки съединения, но koumo комбинирани c аспартама дават едно съединение с твърде силен последващ горчив вкус.

От друга страна е показано, че стабилността на характерните съединения от изобретението е по-висока от тази на аспартама при обикновени условия на използване за приготвяне на хранителни продукти. Това е едно важно предимство при което една от границите на използване на аспартама в известни хранителни производства произтича от това, че неговата стабилност е твърде слаба в среда близка до неутралната, което означава за pH стойности близки до 7, pH които са често срещани при продукти, като млечните, сладкишите или други производства, които изискват обработка при висока температура, дъвките, пастите за зъби.

Изучаването на стареенето, ускорено чрез продължително нагряване при 70°С, на един воден разтвор с pH 7 на едно от съединенията, охарактеризирани в изобретението, а именно N[N-( 3,3 -д иметилбутил) -L-a-acn артил] -L-ф енилаланин 1 -метилов естер, чиято подслаждаща способност е 10000 пъти по-висока от тази на захарозата, има полупериод на съществуване приблизително 6 часа, докато полупериода на аспартама при същите условия не е повече от 10 мин, което отговаря на съединението, съгласно изобретението, на една стабилност 36 пъти по-висока от тази на аспартама. Подобни резултати са получени и за другите съединения, характеризирани в изобретението.

Посочва се също, че стабилността на съединенията от изобретението е поне равна, даже подобра в кисела среда с pH близо до 3, pH което отговаря на pH на газираните напитки, които съдържат един от приложимите по-добри подсладители.

Друго предимство на съединенията от изобретението е, че като се изхожда от тяхната повишена подсладителна способност, в сравнение с аспартама, е възможно, при тяхното приложение в хранителните продукти, използването на твърде малки количества от активния агент. В хранителните продукти, присъствието на влияещи съставки върху аспартама, а именно Lфенилаланин и метанол, ще бъде силно намалено, чрез употребата на един подсладител от настоящето изобретение. Например, ще бъде възможно да се замести в 1 литър газирана напитка 550 мг аспартам с приблизително 7 мг от N-[N-(3,3диметилбутил)-Ь-а-аспартил]-Ь-фенилаланин 1-метилов естер описан в настоящето изобретение, като се намалят по-този начин, приблизително до 80 пъти, количествата на Lфенилаланина и метанола допустими при консумация, като при това се запазват органолептичните качества.

Настоящето изобретение позволява за първи път да бъдат представени нови производни на N-въглеводородите на аспартама или неговите аналози, които притежават способност за твърде голямо подслаждане, до над 10000 пъти от подслаждащата способност на захарозата, което дава възможност за разширяване на използването в хранителните производства.

Една форма на реализиране, с особено. предимство за изобретението, са съединенията със следната обща формула:

СООСЩ

I i

I

CO— NH^C-<H

R —NH ►С^Н 1	СН₂
СЩ	ж
СООН

В която R е както е дефирано по-горе.

Едно съединение, отговарящо на тази форма на реализация, особено подходящо за изобретението е N-[N-(3,3-guMemuA6ymuA)L-a-acnapmuAj-L-фенилаланин 1-метилов естер (съединение 6 от таблица 1) с формула:

соосщ i

сщ

I

СНд— С — СНСН₂— NH

СЩ ► С^Н <

сщ

СООН сщ

или К-[М-[3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)пропил]-Ь-а-аспартил]L-фенилаланин 1-метилов естер (съединение 18 от таблица 1) с формула:

СООСЩ

сщо

CO—

I , ί ;

► С-*Н СЩ

Г²

СООН или още М-[М-(3-фенилпропил)-Ь-а-аспартил]-Ь-фенилаланин 1 метилов естер (съединение 12 от таблица 1) с формула:

СН₂—сн —СН₂—NH соосн₃

CO— ί ·

CH., соон

Съединенията от изобретението могат да бъдат замърсени с физиологично приемливи неорганични киселини или основи, което има за ефект увеличаване на тяхната разтворимост. Тези съединения са, предимно, замърсени с хидрохлориди или соли на натрия, калия, амония, калция или магнезия.

Втория аспект на настоящето изобретение включва съединенията съгласно изобретението, като подсладителни агенти, подсладителни състави, включващи като подсладителен агент най-малко едно определено съединение от по-горните и приложението на съединенията, съгласно изобретението, за подслаждане на различни продукти цитирани в увода. Подслаждащите агенти от настоящето изобретение могат да бъдат прибавяни към всички хранителни продукти, за които е желателно да им се придаде сладък вкус, при условие, че се прибави в достатъчна пропорция за постигане нивото на желаното подслаждане. Оптималната концентрация на използване на подслаждащия агент зависи от различни фактори, като например неговата подслаждаща способност, условията на съхранение и използване на продуктите, специфичните съставки на продуктите и нивото на желаното подслаждане. Всяко квалифицирано лице може лесно да определи, чрез рутинни вкусови анализи, оптималната пропорция на подслаждащия агент, който трябва да бъде приложен при получаване на един хранителен продукт. Подслаждащите агенти от настоящето изобретение изобщо ще бъдат прибавени към хранителните продукти в подходящи пропорции, според техните подслаждащи способности в граници от 0,5 мг до 50 мг подслаждащ агент/кг или на литър от хранителния продукт. Концентрираните продукти ще съдържат очевидно по-големи количества от подслаждащия агент и ще бъдат в последствие разреждани според начините на крайното използване.

Подслаждащите агенти от настоящето изобретение могат да бъдат прибавяни под чиста форма към продуктите за подслаждане, но въз основа на тяхната повишена способност за подслаждане, те са предимно смесени с един подходящ носител или пълнител.

Подходящите носители или пълнители се избират от групата съдържаща полидекстроза, амидон, малтодекстрин, целулоза, метилцелулоза, карбоксиметилцелулоза и други производни на целулозата, натриев алгинат, пектини, смоли, лактоза, малтоза, глюкоза, леуцин, глицерол, манитол, сорбитол, натриев бикарбонат, фосфорна, лимонена, тартаратна, фумарова, бензоена, сорбинова, пропионова киселини, техни натриеви калиеви и калциеви соли и техни еквиваленти.

Подслаждащите агенти, съгласно изобретението, могат да бъдат употребени в един хранителен продукт, самостоятелно като един подслаждащ агент или в комбинация с други подслаждащи агенти, като захароза, сироп от царевица, фруктоза, производни или аналози на сладки дипептиди (аспартам, алитам), неопиридин, дихидроалкон, хидрогенирана изомалтулоза, стеВиозид, L-захари, глицирхизин, ксилитол, сорбитол, манитол, ацесулфан, захарин и техни соли на натрия, калия, амония и калция, цикламидна киселина и нейните натриеви, калиеви и калциеви соли, сукралоза, монелин, тауматин и техни еквиваленти.

Съединенията от настоящето изобретение могат да бъдат получени по различни методи, вече описани в литературата. Така, третия аспект на изобретението дава възможност да се открие един от предпочитаните методи, който се състои в кондензиране на съединение с формула:

СООХ

I

CO — NH^C^H

I j

I z

c алдехиди или кетони създаващи групата R. Междинният имин, образуван чрез кондензация, е редуциран in situ, посредством един редуциращ селективен агент, като например натриев цианборхидрид, което води директно до съединенията от изобретението (метод на редуктивно N-моноалкилиране, описано от Ohfune и др., Chemistry Letters, 1984, 441-444).

Получаването, например, на едно съединение от изобретението в което R е радикала (СНз)зССН₂СН₂ е осъществено като се изхожда от търговския алдехид 3,3диметилбутиралдехид с формула (СНз)зССН₂СНО.

Трябва да се отбележи, че получаването на съединенията от изобретението е директно осъществено, като се изхожда от аспартама или неговите аналози. Това което се отнася до производните на аспартама, представлява едно особено интересно предимство, поради факта, че аспартама е търговски продукт, чиято синтеза днес е отлично усвоена.

Пречистването на съединенията от изобретението, поспециално на тяхната кисела или онечистена форма, е реализирано въз основа на стандартните технологии, такива като рекристализацията или хроматографията. Тяхната структура и тяхната чистота се контролира, чрез класически начини (тънкослойна хроматография, течна високоразделителна хроматография, инфрачервена спектрометрия, ядрен магнитен резонанс, елементарен анализ).

Начинът по който изобретението може да бъде осъществено и предимствата които произтичат от него, проличават от примерите за реализиране, които следват.

В тези примери подслаждащата способност на описаните съединения беше оценена от група от 8 експериментатори. За тази цел, съединенията във воден разтвор с различни концентрации са сравнени чрез дегустиране, спрямо един разтвор на захароза от 2%, от 5% или от 10%. Подслаждащата способност на съединението, изпитвана спрямо тази на захарозата, отговаря на равновесието, което съществува между съединението и захарозата с еднакъв подслаждащ интензитет, което означава, че сладкия вкус на разтвора на тестваното съединение и на еталонния разтвор на захарозата, изследвани от експериментаторите, имат един и същ подслаждащ интензитет.

Стабилността на съединенията от изобретението и на аспартама беше измерена, като се дозира, чрез течна хроматография с висока разделителна способност (HPLC), количеството на оставащия продукт, след ускорено стареене в кисела среда (фосфатен буфер с pH 3) или В неутрална среда (фосфатен буфер с pH 7) и при температура 70 °C.

Стабилността на изпитваното съединение е изчислена за полупериода на разпадане (време отговарящо на 50%-но разграждане). Като пример за получаване, синтезата на N-[N(3,3-диметилбутил)-Ь-а-аспартил]-Ь-фенилаланин 1-метилов естер (пример No.6 от таблица 1) с формула:

соосн.

СНд t

i

СН_Я—С — СН — СН - NH сн₃ >

<

СН, .

ί ' соон

е осъществена по следния начин.

Четири грама (39,8 ммола) от 3,3-диметилбутиралдехид, технически, са прибавени в една смес, състояща се от 50 см^ метанол, 10,6 гр (36,2 ммола) асПартам и 1,6 гр (25,3 ммола) натриев цианоборохидрид. Разтворът се разклаща в продължение на 24 часа, при температура на околната среда, след което се концентрира до сухо, под вакуум. Тогава, утайката се поставя в разтвор на 1Ν солна киселина, докато pH стане близко до нормалното. Образуваният гумообразен преципитат се отделя чрез филтриране, суши се под вакуум преди да бъде рекристализиран в смес етанол-вода (1-1) или в ацетонитрил. Тогава се получават 9 гр (добив 62%^) от N-[N-(3,3диметилбутил)-Т-а-аспартил]-Ь-фенилаланин 1-метилов естер.

Подслаждащата способност на това съединение е приблизително над 10000 пъти по-голяма от тази на захарозата,

С при сравняване на разтвори на захарозата от 2%, 5% и 10%.

При сравняване с аспартам, един воден разтвор от 7 мг/л от настоящето съединение е еквивалентен на аспартамов разтвор от 550 мг/л, което отговаря на подслаждаща способност приблизително 80 пъти по-висока от тази на аспартама. Примери за подслаждащата способност на други съединения от изобретението, получени като се изхожда от аспартама и се следва един експериментален начин, като този описан по-долу, който специалиста ще намери лесно, са дадени в таблица 1. Подслаждащата способност е оценена спрямо един двупроцентен разтвор на захароза.

Таблица 1

СООСН₃

I

CO — NH^C^H <ί

R — NH ►C^HCH, ?”A ¹I

COOH

No.	R	Подслаждаща
способност
1.	CH3CH2CH2CH2	400
2.	(CH₃)₂CHCH₂	500
3.	(CH₃)₂CHCH₂CH₂	1300
4.	(R,S)-CH₃CH₂CH(CH₃)CH2	900
5.	(СН₃СН₂)2СНСН₂	2000
6.	(CH₃)₃CCH₂CH₂	10000
7.	циклохексил	800
8.	циклохептил	900
9.	циклооктил	1000

No.	R	Подслаждаща
способност
10.	циклопентилметил	1500
11.	циклохексилметил	800
12.	С₆Н₅СН₂СН₂СН₂	1500
13.	(R,S)-C6H₅CH(CH3)CH₂CH2	1200
14.	3,3 -д иметилциклопентил	150
15.	(R,S)-3-MemuA4ukAOxekcuA	1000
16.	3,3,5,5-тетраметилциклохексил	1000
17.	(R,S) -2 -хид роксициклохек сил	800
18.	(3-ОСНз,4-ОН)СбНзСН₂СН₂СН2	2500
19.	(3-ОСНз,4-ОН)СбНзСН=СНСН2	2000
20.	(R,S)-(3-OCH3,4-OH)C6H3CH₂CH₂CH(CH3)	500
21.	(R,S)-(3-OCH3,4-OH)C6H3CH = CHCH(CH3)	500

Kamo обобщаващ пример е показан този отговарящ на общата формула, N-[N-(3,3-guMemuA6ymuA)-L-a-acnapmuA]-Lфенилаланин 1-етилов естер с подслаждаща способност над 2000 пъти по-голяма от тази на захарозата и N-[N-(3,3диметилбутил)-Ь-а-аспартил]-Ь-тирозин 1-метилов естер имащ послаждаща способност 4000 пъти по-голяма от тази на захарозата (чрез сравняване с 2% разтвор на захарозата).

На приложената фигура 1 е дадена сравнителна диаграма на кривите на стабилност отнесени към аспартама (крива а), на няколко характерни съединения от изобретението, вземайки като пример съединенията 2, 5 и 6 от таблица 1 (респективно криви в, с и d), като тези криви бяха получени при процес на ускорено стареене, чрез нагряване при 70°С на техните разтвори, с концентрация от 1 гр/л в кисела среда с pH 3. При тези експериментални условия, полуразпадането на аспартама е приблизително 24 часа, докато полуразпааа на съеаиненията от изобретението е приблизително 35 часа за съединение 2, 96 часа за съединение 5 и 55 часа за съединение 6, което отговаря на стабилности до 4 пъи по-високи от тези на аспартама.

На фигура 2 е дадена сравнителна диаграма на кривите на стабилност спрямо аспартама (крива а), на съединенията 2, 5 и 6 от таблица 1 (съответно криви в, с и d), като тези криви бяха получени при един процес на ускорено стареене, чрез загряване при 70°С на техните разтвори, при концентрация от 1 гр/л в неутрална среда с pH 7. При тези експериментални условия аспартама е твърде малко стабилен (полуразпад 10 мин.), докато съединенията от изобретението имат полуразпад от 4 часа и 15 мин. за съединение 2, 10 часа за съединение 5 и 6 часа за съединение 6, което отговаря на стабилности до 60 пъти повисоки от тази на аспартама.

Claims

Патентни претенции:

1. Съединения с обща формула:

CO —NH

R—

I ( сн_?

I соон соох

I

I ;

I в която R е избрана от групите СНз(СН2)2СН2, (СНз)2СНСЙ2, (СНз)2СНСН₂СН2, СНзСН₂СН(СНз)СН₂, (СНзСН₂)2СНСН₂, (СНз)зССН2СН2, циклохексил, циклохептил, циклооктил, циклопентилметил, циклохексилметил, 3-фенилпропил, 3-метил-

3-фенилпропил, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклохексил, 3,3,5,5-тетраметилциклохексил, 2-хидроксициклохексил, 3-(4хидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-хидрокси-3- метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1метилпропил и 3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2пропенил;

X е избран от групите СН3, СН2СН3, СН(СНз)2, СН₂СН₂СН₃ и С(СН₃)з;

Z представлява един водороден атом или групата ОН; както и физиологично поносимите соли на тези съединения.
2. Съединения, съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че отговарят на следната обща формула:

R —NH

C00CH₃ t

I

I

CH₂

COOH

CH, в която R е описан β претенция 1.
3. Съединение, съгласно претенция 2, характеризиращо се с това, че представлява N-[N-(3,3-guMemuA6ymuA)-L-a-acnapmuA]-Lфенилаланин 1-метилов естер с формула

СН_Л

I сн_л—с—сн,—

I

I сн₃ соосщ ί

CO — NH>-C-«H ; ·

СН₂—NH^C^H СН,
4. Съединение, съгласно претенция 2, характеризиращо се с това, че представлява К-[М-[3-(4-хидрокси-3-метоксифенил)пропил]-Ьа-аспартилЗ-Ь-фенилаланин 1-метилов естер с формула соосн._л ►с-*н

I

I сн₂

I соон сн,
5. Съединение, съгласно претенция 2, характеризиращо се с тоВа, че представлява К-[М-(3-фенилпропил)-Ь-а-аспартиА]-Ьфенилаланин 1-метилов естер с формула

СООСН₃

CO — NH^C^H

1 , » >

СН₂— СН — СН — ΝΗ ► Н СН, <

сн₂

I соон
6. Подслаждащ състав, характеризиращ се с това, че включва, като подслаждащ агент най-малко едно съединение, съгласно претенция 1.
7. Приложение на съединенията, съгласно претенция 1, като подслаждащи агенти.
8. Метод за получаване на съединение, съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че се състои в кондензиране на едно съединение е формула соох {

CO—

I ₍ < I

СЩ

I

В която X u Ζ са описани β претенция 1, с алдехид или кетон образуващ групата R β полученото съединение, след което получения имин се редуцира in situ, посредством цианоборохидрид, при което групата R е описана 6 претенция 1.