JP2020147584A - ポリエステルを解重合する方法 - Google Patents
ポリエステルを解重合する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020147584A JP2020147584A JP2020095256A JP2020095256A JP2020147584A JP 2020147584 A JP2020147584 A JP 2020147584A JP 2020095256 A JP2020095256 A JP 2020095256A JP 2020095256 A JP2020095256 A JP 2020095256A JP 2020147584 A JP2020147584 A JP 2020147584A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- pet
- alcohol
- depolymerization
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/28—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic compounds containing nitrogen, sulfur or phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08J2367/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the hydroxy and the carboxyl groups directly linked to aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Abstract
Description
500mLの三口丸底フラスコに下記:メカニカルオーバーヘッドスターラー、空冷冷却器、熱電対、窒素を冷却器へ供給する圧力均等ガス添加チューブおよび温度制御された加熱マントルを装備した。フラスコに、使用済みの透明な汚れたPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)およびPMDETA(0.45g、0.0026mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して1mol%)を入れた。図1は、透明な汚れたPETフレークの写真を示す。フラスコを窒素ガスでパージした後、内部温度約190℃に加熱し、目に見えるPETフレークの消失により、反応が完了したと思われるまで、190〜198℃で攪拌した。次に、加熱マントルを取り外し、混合物を80〜90℃に冷却し、その時点で、混合物を熱いままでWhatman#2定性等級濾紙に通して濾過して、不溶性材料を除去した。図4は、反応混合物から濾過された不溶性PET残渣の写真である。図4に示されるように、不溶性PET残渣は、主に溶融ラベル、種々雑多なプラスチック、紙片、繊維および粒子(「ごみ」)から構成されていた。図5は、PET解重合混合物から単離されたBHET/EG濾液を示す。濾液を一晩で室温に冷却させて、その時点で、その濾液は、BHET/EGの塊に固化していた。固化した濾液を、フリットガラスフィルターに通して、固体を2×25mL分のEGで洗浄した。次に、得られたBHETフィルターケークを真空下で乾燥させた。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。
実施例1に記載するのと同じ手順を使用して、下記材料:使用済みの透明な汚れたPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)およびTACN(0.22g、0.0013mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して0.5mol%)を加工処理した。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。BHET:PETオリゴマー 98.5:1.5 w/w。図2は、透明な汚れたPETフレークの写真を示し、図3は、この実施例に関する反応装置の写真を示す。
使用済みの緑色の汚れたPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)および5mol%のTEA(1.3グラム、0.0013mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して5mol%)を、Parr圧力反応器中に置いて、窒素でパージした。次に、反応器を密封し、反応混合物を攪拌しながら内部温度約220℃へ加熱した。この温度で、内部圧力は約137.9kPa(20psi)と観察され、反応物をこの温度および圧力に1時間置き、その時点で、加熱マントルを取り外し、混合物を80〜90℃へ冷却させた。続いて、Parr圧量反応器を開け、混合物を熱いままでWhatman#2定性等級濾紙に通して濾過して、不溶性材料を除去した。実施例1および実施例2と同様に、不溶性PET材料は、主に溶融ラベル、種々雑多なプラスチック、紙片、繊維および粒子(「ごみ」)であると思われるものから構成されていた。回収した材料の重量は、約4〜6グラムであった。PET解重合反応からのBHET/EG濾液を一晩で室温に冷却させ、その時点で、濾液は、BHET/EGの塊に固化していた。固化した濾液を、フリットガラスフィルターに通して、固体を2×25mL分のEGで洗浄した。次に、フィルターケークを真空下で乾燥させた。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。BHET:PETオリゴマー 98.5:1.5 w/w。図6は、解重合反応から形成される粗製BHET生成物のGPCクロマトグラムを示し、図7は、解重合反応から形成される粗製BHET生成物のHPLC−UVクロマトグラムを示し、図8は、解重合反応から形成される粗製BHET生成物のNMRスペクトルを示す。
実施例1に記載するのと同じ手順を使用して、下記材料:洗浄した清浄なPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)およびDABCO(0.58g、0.0052mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して2mol%)を加工処理した。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。BHET:PETオリゴマー 98.5:1.5 w/w。
実施例1に記載するのと同じ手順を使用して、下記材料:洗浄した清浄なPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)およびNMI(
0.42g、0.0052mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して2mol%)を加工処理した。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。BHET:PETオリゴマー 98.5:1.5 w/w。
実施例1に記載するのと同じ手順を使用して、下記材料:使用済みの透明な汚れたPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)およびDMAP(0.32g、0.0026mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して1mol%)を加工処理した。加工処理後、内容物を評価するために、分取量の粗製生成物を1HNMRおよびGPC分析用に採取した。BHET:PETオリゴマー 98.5:1.5 w/w。
下記材料:洗浄した清浄で透明のPETフレーク(50.0g、0.26mol)、EG(250g、4.03mol)、DABCO(0.58g、0.0052mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して2mol%)および安息香酸(1.27g、0.0104mol)(PETの総モルに対して4モル%)を使用して、実施例4に類似した手順を実施した。EG、DABCOおよび安息香酸をまず、500mLの三口フラスコ中で一緒に混合し、窒素でパージし、80℃に加熱して、DABCOジベンゾエートを形成した。30分間攪拌した後、PETを添加し、反応を198℃に加熱した。およそ3.5時間後に反応を停止させて、およそ90℃で濾過して、さらに冷却して、白色固体としてBHETを回収した。
実施例3の手順を8回繰り返して、総解重合PET100gの当量を生じた。合わせた反応溶液を80〜90℃で濾過し、次に活性炭(20g)を溶液に添加して、80〜90℃で30分間攪拌した。続いて、加熱溶液を、フリット漏斗上の珪藻土のパッドに通して濾過して、穏やかに攪拌しながら、湿ったAmberlyst15(20g、不純物を除去するためにEGで予洗)で30分間処理した。次に、この得られた溶液を、80〜90℃でさらに10gの予め浄化したAmberlyst 15に通してゆっくりと濾過した。続いて、溶液を冷却して、濾過して、乾燥させて、BHETの白色結晶を回収した。
Kugelrohr型蒸留器を使用して、200℃および100ミクロンHgで、実施例8から得られた大量のBHET(50g)の短経路蒸留を実施して、純粋な白色BHET42グラムを得た。続いて、BHETをPETへ首尾よく再重合させた。
使用済みの透明な汚れたPETフレーク(900g、4.68mol)およびEG(4500g、72.5mol)を、2ガロンのParr圧力反応器中に入れて、窒素でパージした。反応器にスターラー、還流、圧力調整器を取り付けた冷却器、300mLの取り出し(takeoff)、レシーバーを備えたサンプリングバルブ、触媒添加容器および反応器内容物を排出するための底部取り出しバルブを装備した。反応器を密封して、反応混合物を、攪拌しながら内部温度約220℃へ加熱し(二翼インペラーシャフトを使用して200rpm)、その時点で、内部圧力は約68.9kPa(10psi)であると観察された。次に、触媒上のヘッドスペースを約137.9kPa(20psi)に加圧して、バルブが閉じられた反応器中で、圧力が上昇し始めるまで、バルブを一時的に開放することにより、5モル%のTEA(23.6g、0.23mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して5mol%)を、触媒添加容器を通じて添加した。反応をこの温度で、約96.5kPa(14psi)〜約137.9kPa(20psi)の圧力で1.5時間攪拌して、その時点で、分取量の反応混合物を分析用に抽出した。
250mLの三口丸底フラスコに下記:磁気スターラー、水冷冷却器、熱電対、窒素を冷却器の最上部へ供給する圧力均等ガス添加チューブおよび温度制御された加熱マントルを装備した。フラスコに、使用済みの透明な汚れたPETフレーク(40.0g、0.208mol)、EG(200g、3.2mol)およびTEA(1.05g、0.01mol)(反応混合物中のPETの総モルに対して5mol%)を入れた。フラスコを窒素ガスでパージした後、内部温度約177℃〜約179℃で穏やかな還流へと加熱して、目に見えるPETフレークの消失に起因して、反応が完了したと思われるまで攪拌した。反応器中のPETフレークは、量およびサイズを減少させながら、反応が進行するにつれ白色になり、おそらく結晶化を示し、これが、反応速度を減速させる傾向にあることが示された(経時的な目に見えるPETフレークのサイズおよび量の減少により視覚的に決定される場合)。
Claims (30)
- (i)アルコールおよび(ii)アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方を用いてポリエステルを解重合することを含む方法であって、前記アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方が、構造1、2および3
R1、R2、R3は独立して、C1〜C10アルキル、分岐状アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルアミノおよびアリールからなる群から選択され、
R4、R5、R6およびR7は独立して、C1〜C10アルキル、分岐状アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルアミノおよびアリールからなる群から選択され、
R8は、C1〜C10アルキル、分岐状アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、
R9は、低級アルキル、アルコキシおよびアルキルアミノからなる群から選択される)からなる群から選択される構造を有する方法。 - R2およびR3が、飽和もしくは不飽和脂環式環または芳香環を形成する、請求項1に記載の方法。
- R1、R2およびR3が、1つまたは複数のヘテロ原子を任意選択に含む二環式環を形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記ヘテロ原子が、窒素、酸素、硫黄およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- R4、R5、R6およびR7が、飽和もしくは不飽和脂環式環または芳香環を形成し、R8が、C1〜C8アルキル、シクロアルキル、アルコキシおよびアルキルアミノからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 構造3が、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリメチルトリアザシクロノナン(TACN)、トリエチルアミン(TEA)、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン(DABCO)、N−メチルイミダゾール(NMI)およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリエステルが、ポリ(エチレンテレフタレート)(PET)、ポリ(ブチレンテレフタレート)(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエチレンフラノエート(PEF)およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルコールが、1,2−エタンジオール(エチレングリコール)、1,3−プロパンジオール(トリメチレングリコール)、1,4−ブタンジオール(テトラメチレングリコール)および1,5−ペンタンジオール(ペンチレングリコール)からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方が、前記アルコールの沸点よりも少なくとも約50℃低い沸点を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が第三級アミンであり、前記アルコールがエチレングリコールであり、前記解重合が、約150℃〜約198℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が第三級アミンであり、前記アルコールがエチレングリコールであり、前記解重合が、約200℃〜約250℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記解重合が、単量体ジエステル、前記アルコールおよび前記アミン有機触媒を含む反応生成物を生成する、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が、蒸留反応によって前記反応生成物からリサイクルされる、請求項13に記載の方法。
- 前記単量体ジエステルが、第2のジエステルまたは二塩基酸あるいはその両方と再重合または共重合されて、前記ポリエステルをリサイクル製品として再生する、請求項13に記載の方法。
- 前記単量体ジエステルが、第2のジエステルまたは二塩基酸あるいはその両方およびテレフタレート、二酸、ジオール、イソフタレートおよびそれらの組合せからなる群から選択される1つまたは複数のさらなるコモノマーと、再重合または共重合されて、前記ポリエステルをリサイクル製品として再生する、請求項13に記載の方法。
- 前記さらなるコモノマーが、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸、シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記解重合が、反応容器中で連続フロープロセスとして実行される、請求項1に記載の方法。
- (i)アルコールおよび(ii)アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方を用いて、圧力反応器中で前記アルコールの沸点よりも高い温度で、ポリエステルを解重合することを含む方法であって、前記アミン有機触媒が、前記アルコールの沸点よりも少なくとも約50℃低い沸点を有する、方法。
- 前記圧力反応器が、約68.9kPa(10psi)〜約137.9kPa(20psi)の圧力を有し、前記温度が、前記アルコールの沸点よりも約10℃〜約30℃高い、請求項19に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が、前記アルコールの沸点よりも少なくとも約100℃低い沸点を有する、請求項19に記載の方法。
- 前記アミン有機触媒が、トリエチルアミン(TEA)を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記ポリエステルがポリ(エチレンテレフタレート)(PET)であり、前記アルコールがエチレングリコール(EG)であり、前記アミン有機触媒がトリエチルアミン(TEA)であり、反応生成物が、ビス(2−ヒドロキシエチル)テレフタレート(BHET)およびEGを含む、請求項19に記載の方法。
- 前記BHETが、濾過、イオン交換クロマトグラフィ、脱色、蒸留およびそれらの組合せからなる群から選択される方法により精製される、請求項23に記載の方法。
- BHETの反応生成物が、第2のジエステルまたは二塩基酸あるいはその両方と再重合または共重合されて、PETを形成する、請求項23に記載の方法。
- BHETの反応生成物が、第2のジエステルまたは二塩基酸あるいはその両方並びにテレフタレート、二酸、ジオール、イソフタレートおよびそれらの組合せからなる群から選択される1つまたは複数のさらなるコモノマーと、再重合または共重合されて、PETを形成する、請求項23に記載の方法。
- 前記さらなるコモノマーが、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸、シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記解重合反応が、前記圧力反応器中で連続フロープロセスとして実行される、請求項19に記載の方法。
- (i)炭素数2〜5のアルコールおよび(ii)アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方を含む反応混合物中で、ポリエステルを解重合することを含む方法であって、
(a)前記解重合が、0〜約344.8kPa(50psi)の範囲の圧力で、約150℃〜約250℃の温度で実施され、
(b)前記アルコールが、前記反応混合物中で唯一の溶媒として作用し、
(c)前記アミン有機触媒またはそのカルボン酸塩あるいはその両方が、前記アルコールの沸点よりも少なくとも約50℃低い沸点を有し、
(d)前記アミン有機触媒が、前記反応混合物中の前記ポリエステルの総モルに対して約
0.1mol%〜約5mol%の範囲で前記反応混合物中に存在する方法。 - 前記解重合反応が、反応容器中で連続フロープロセスとして実行される、請求項29に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/054,425 | 2013-10-15 | ||
US14/054,425 US9255194B2 (en) | 2013-10-15 | 2013-10-15 | Methods and materials for depolymerizing polyesters |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016522115A Division JP6748575B2 (ja) | 2013-10-15 | 2014-08-01 | ポリエステルを解重合する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020147584A true JP2020147584A (ja) | 2020-09-17 |
JP7089331B2 JP7089331B2 (ja) | 2022-06-22 |
Family
ID=52810211
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016522115A Active JP6748575B2 (ja) | 2013-10-15 | 2014-08-01 | ポリエステルを解重合する方法 |
JP2020095256A Active JP7089331B2 (ja) | 2013-10-15 | 2020-06-01 | ポリエステルを解重合する方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016522115A Active JP6748575B2 (ja) | 2013-10-15 | 2014-08-01 | ポリエステルを解重合する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9255194B2 (ja) |
JP (2) | JP6748575B2 (ja) |
CN (1) | CN105658611B (ja) |
DE (1) | DE112014004266T5 (ja) |
GB (1) | GB2537264B (ja) |
WO (1) | WO2015056377A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023136721A1 (en) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | Ioniqa Technologies B.V. | Method for depolymerizing a polymer into reusable raw material |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10316183B2 (en) * | 2016-04-19 | 2019-06-11 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Method for optimizing plastic compositions used in packaging to increase shelf-life of perishable products and a system thereof |
FR3053691B1 (fr) * | 2016-07-05 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de depolymerisation d'un polyester comprenant du polyethylene terephtalate opaque |
KR101888612B1 (ko) * | 2017-12-26 | 2018-08-14 | (주)시온텍 | 글리콜 변성 폴리에틸렌 테레프탈레이트 폐기물의 화학적 재활용 방법 |
EP4219609A1 (en) * | 2018-09-21 | 2023-08-02 | Premirr Plastics Inc. | Process and system for depolymerizing plastic |
CN109575358B (zh) * | 2018-12-18 | 2022-02-18 | 中国石油天然气集团有限公司 | 废弃聚酯薄膜回收装置和方法 |
FR3092324B1 (fr) | 2019-02-01 | 2021-04-23 | Ifp Energies Now | Procédé de production d’un polyester téréphtalate intégrant un procédé de dépolymérisation |
FR3092323B1 (fr) | 2019-02-01 | 2021-06-04 | Ifp Energies Now | Procédé de production d’un polyester téréphtalate à partir d’un mélange monomérique comprenant un diester |
CN110818886B (zh) * | 2019-12-13 | 2022-02-11 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种废弃pet聚酯制备再生食品级pet聚酯的方法 |
FR3105234B1 (fr) | 2019-12-19 | 2022-10-07 | Ifp Energies Now | Procédé d’obtention d’un effluent diester purifie par dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate opaque |
FR3105235B1 (fr) | 2019-12-19 | 2022-10-07 | Ifp Energies Now | Procédé amélioré de dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate |
FR3105236B1 (fr) | 2019-12-19 | 2022-12-16 | Ifp Energies Now | Procédé optimisé de dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate |
CN114929467A (zh) | 2020-01-08 | 2022-08-19 | 宝洁公司 | 具有颜色梯度的吹塑多层制品 |
FR3106134B1 (fr) | 2020-01-09 | 2022-12-16 | Ifp Energies Now | Procédé optimisé de dépolymérisation par glycolyse d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate |
FR3106133A1 (fr) | 2020-01-10 | 2021-07-16 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d’obtention d’un effluent monomere diester purifie par dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate coloré et/ou opaque et/ou multicouche |
BR112022014572A2 (pt) * | 2020-01-23 | 2022-10-04 | Premirr Plastics Inc | Processo e sistema para a despolimerização de plástico residual |
TR202002388A1 (tr) * | 2020-02-17 | 2021-08-23 | Setas Kimya San A S | Polyester esaslı tekstil ve/veya ambalaj atıkları için kimyasal geri dönüşüm metodu |
EP4132780A1 (en) * | 2020-04-10 | 2023-02-15 | The Procter & Gamble Company | Multilayer thermoplastic article with unique visual effects and recycled thermoplastic material |
CN114315728B (zh) * | 2020-10-12 | 2024-04-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种咪唑类离子液体及其在醇解聚2,5-呋喃二甲酸酯中的应用 |
KR102601626B1 (ko) | 2020-11-18 | 2023-11-10 | 에스케이케미칼 주식회사 | 비스-2-하이드록시에틸 테레프탈레이트의 고순도화 정제 방법 및 이를 포함하는 폴리에스테르 수지 |
US11814487B2 (en) | 2020-12-02 | 2023-11-14 | International Business Machines Corporation | Feedstock purification of polyester waste for recycling processes |
US11795292B2 (en) * | 2020-12-02 | 2023-10-24 | International Business Machines Corporation | Media recycling and sanitization |
US11787917B2 (en) | 2020-12-02 | 2023-10-17 | International Business Machines Corporation | Recycling process for the recovery of cotton from polyester-cotton fabrics and/or fibers |
US11814492B2 (en) | 2020-12-02 | 2023-11-14 | International Business Machines Corporation | Polyester recycling process with pre-reaction purification |
US11807725B2 (en) | 2020-12-02 | 2023-11-07 | International Business Machines Corporation | Feedstock engineering of polyester waste for recycling processes |
GB2604098A (en) * | 2021-02-12 | 2022-08-31 | Poseidon Plastics Ltd | Polymerisation |
GB2604331A (en) * | 2021-02-12 | 2022-09-07 | Poseidon Plastics Ltd | Integrated process |
GB2603791A (en) * | 2021-02-12 | 2022-08-17 | Poseidon Plastics Ltd | Polymer recycling |
WO2022194587A2 (en) * | 2021-03-16 | 2022-09-22 | Evonik Operations Gmbh | Method for the recycling of organic polymers |
FR3124185B1 (fr) | 2021-06-17 | 2024-04-12 | Ifp Energies Now | Procédé de purification d’un monomere diester terephtalate par adsorption |
FR3124186B1 (fr) | 2021-06-17 | 2024-04-12 | Ifp Energies Now | Procédé de preparation d’un monomere diester purifie et decolore par dépolymérisation d’une charge polyester |
FR3124187B1 (fr) | 2021-06-17 | 2024-04-12 | Ifp Energies Now | Procédé de dépolymérisation d’une charge polyester comprenant un pre-melange etage de la charge |
DE102021115988A1 (de) * | 2021-06-21 | 2022-12-22 | Puren Gmbh | Verfahren zum chemischen Recycling von Polyethylenfuranoat (PEF), PUR/PIR-Hartschaum und Verfahren zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen |
NL2028500B1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Ioniqa Tech B V | Method and reactor system for depolymerizing a terephthalate-polymer into reusable raw material |
TW202330759A (zh) * | 2021-09-16 | 2023-08-01 | 美商賽克股份有限公司 | 老化再生二酸結晶之方法 |
US20230192982A1 (en) * | 2021-09-16 | 2023-06-22 | Circ, LLC | Method of depolymerizing a polyester in a waste material |
TW202330758A (zh) * | 2021-09-16 | 2023-08-01 | 美商賽克股份有限公司 | 從由廢棄材料解聚合所形成再生二酸形成聚酯之方法 |
TW202319373A (zh) | 2021-11-08 | 2023-05-16 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | Bhet材料的脫色純化方法 |
CN116655465A (zh) * | 2022-02-18 | 2023-08-29 | 青岛阿脒诺材料技术有限公司 | 一种聚酯混纺面料的循环回收利用方法 |
CN114805776A (zh) * | 2022-06-02 | 2022-07-29 | 四川大学 | 一种聚酯解聚或环酯合成催化剂及制备方法和应用 |
EP4353774A1 (en) | 2022-10-10 | 2024-04-17 | Polykey Polymers, S.L. | Low-temperature organocatalyzed depolymerization of poly(ethylene terephthalate) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55116725A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-08 | Furukawa Electric Co Ltd:The | Preparation of unsaturated polyester composition |
JPH05194117A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-08-03 | Bayer Ag | 水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物 |
JPH05301802A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-11-16 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 |
JPH07500092A (ja) * | 1991-08-01 | 1995-01-05 | ヒツクソン・インターナシヨナル・ピー・エル・シー | 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤 |
JPH0839514A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-13 | Rohm & Haas Co | 木材用低浸出組成物 |
JP2001503450A (ja) * | 1996-06-04 | 2001-03-13 | テクニック デュ バーティマン エ ド ランデュストリー エス.ア.エール.エル. | ポリオールの製造方法及び該方法により得られるポリオール |
JP2003252705A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Shinto Fine Co Ltd | 木材保存組成物 |
JP2005008773A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Victor Co Of Japan Ltd | 廃プラスチックからの有用物回収方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB610136A (en) | 1946-03-28 | 1948-10-12 | Royden Lewis Heath | Degradation of aromatic linear polyesters |
US3884850A (en) | 1970-02-13 | 1975-05-20 | Fiber Industries Inc | Continuous atmospheric depolymerization of polyester |
JPS5015784B2 (ja) * | 1971-12-03 | 1975-06-07 | ||
US3907868A (en) | 1974-02-15 | 1975-09-23 | Du Pont | Polyester waste recovery |
US4078143A (en) | 1976-01-09 | 1978-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for depolymerizing waste ethylene terephthalate polyester |
JPS60248646A (ja) | 1984-05-25 | 1985-12-09 | Toray Ind Inc | ポリエステル屑の解重合方法 |
JP3179231B2 (ja) * | 1993-02-12 | 2001-06-25 | 三井化学株式会社 | ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法 |
US5395858A (en) | 1994-04-28 | 1995-03-07 | Partek, Inc. | Process for recycling polyester |
US5580905A (en) | 1994-04-28 | 1996-12-03 | United Resource Recovery Corporation | Process for recycling polyesters |
US5635584A (en) | 1995-12-07 | 1997-06-03 | Eastman Chemical Company | Process including glycolysis and subsequent purification for recycling polyester materials |
DE19643479B4 (de) | 1996-10-22 | 2006-04-20 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat aus Polyethylenterephthalat-Abfall |
US6410607B1 (en) | 1999-02-10 | 2002-06-25 | Eastman Chemical Company | Glycolysis process for recycling of post-consumer pet |
JP2002212335A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-07-31 | Victor Co Of Japan Ltd | ポリカーボネート樹脂を主成分とする廃プラスチックからの有用物回収方法 |
JP2003055300A (ja) * | 2001-08-17 | 2003-02-26 | Is:Kk | ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの製造法 |
JP2004051620A (ja) * | 2002-05-30 | 2004-02-19 | Victor Co Of Japan Ltd | 廃プラスチックからの有用物回収方法 |
DE10393926T5 (de) | 2002-12-20 | 2006-09-28 | Cyclics Corp. | Reinigung von makrocyclischen Oligoestern |
US6911546B2 (en) * | 2002-12-26 | 2005-06-28 | International Business Machines Corporation | Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
JP2006232701A (ja) | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Is:Kk | ポリエステル繊維屑からエステルモノマーを回収する方法 |
EP2038246A1 (en) | 2006-06-21 | 2009-03-25 | Cobarr S.P.A. | Recovery of aromatic dicarboxylic acids from waste polyester resin |
CN102186798B (zh) | 2008-10-20 | 2014-01-01 | 宇部兴产株式会社 | 高纯度的1,6-己二醇及其制造方法 |
US8309618B2 (en) | 2009-07-01 | 2012-11-13 | International Business Machines Corporation | Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
US8367796B2 (en) | 2009-07-01 | 2013-02-05 | International Business Machines Corporation | Catalytic polymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
JP2012072400A (ja) | 2010-09-03 | 2012-04-12 | Chuo Univ | 希釈アミン水溶液によるポリエステル類のケミカルリサイクル法 |
JP2012131728A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Teijin Ltd | ポリエステルからのテレフタル酸ジメチルの製造方法 |
US8541477B2 (en) | 2011-03-04 | 2013-09-24 | International Business Machines Corporation | Methods of depolymerizing terephthalate polyesters |
US20130041053A1 (en) * | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Eastman Chemical Company | Process for the Preparation of Polyesters with High Recycle Content |
-
2013
- 2013-10-15 US US14/054,425 patent/US9255194B2/en active Active
-
2014
- 2014-08-01 DE DE112014004266.8T patent/DE112014004266T5/de active Pending
- 2014-08-01 GB GB1607798.4A patent/GB2537264B/en active Active
- 2014-08-01 CN CN201480056674.1A patent/CN105658611B/zh active Active
- 2014-08-01 WO PCT/JP2014/004047 patent/WO2015056377A1/en active Application Filing
- 2014-08-01 JP JP2016522115A patent/JP6748575B2/ja active Active
-
2015
- 2015-11-04 US US14/932,864 patent/US9914816B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-01 JP JP2020095256A patent/JP7089331B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55116725A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-08 | Furukawa Electric Co Ltd:The | Preparation of unsaturated polyester composition |
JPH07500092A (ja) * | 1991-08-01 | 1995-01-05 | ヒツクソン・インターナシヨナル・ピー・エル・シー | 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤 |
JPH05194117A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-08-03 | Bayer Ag | 水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物 |
JPH05301802A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-11-16 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 |
JPH0839514A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-13 | Rohm & Haas Co | 木材用低浸出組成物 |
JP2001503450A (ja) * | 1996-06-04 | 2001-03-13 | テクニック デュ バーティマン エ ド ランデュストリー エス.ア.エール.エル. | ポリオールの製造方法及び該方法により得られるポリオール |
JP2003252705A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Shinto Fine Co Ltd | 木材保存組成物 |
JP2005008773A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Victor Co Of Japan Ltd | 廃プラスチックからの有用物回収方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023136721A1 (en) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | Ioniqa Technologies B.V. | Method for depolymerizing a polymer into reusable raw material |
NL2030566B1 (en) * | 2022-01-17 | 2023-07-27 | Ioniqa Tech B V | Method for depolymerizing a polymer into reusable raw material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150105532A1 (en) | 2015-04-16 |
CN105658611B (zh) | 2018-05-18 |
US9255194B2 (en) | 2016-02-09 |
CN105658611A (zh) | 2016-06-08 |
US20160060419A1 (en) | 2016-03-03 |
GB2537264A (en) | 2016-10-12 |
GB2537264B (en) | 2021-01-20 |
JP6748575B2 (ja) | 2020-09-02 |
DE112014004266T5 (de) | 2016-06-23 |
JP2016536291A (ja) | 2016-11-24 |
JP7089331B2 (ja) | 2022-06-22 |
GB201607798D0 (en) | 2016-06-15 |
US9914816B2 (en) | 2018-03-13 |
WO2015056377A1 (en) | 2015-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7089331B2 (ja) | ポリエステルを解重合する方法 | |
JP4294859B2 (ja) | ポリエステルを再利用するための解重合法 | |
JP5189266B2 (ja) | ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートの製造方法およびポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
US5319128A (en) | Production of terephthalate esters by degradative transesterification of scrap or virgin terephthalate polyesters | |
TWI261597B (en) | Process for separating and recovering dimethyl terephthalate and ethylene-glycol from a polyester waste | |
EP0388197B1 (en) | Production of terephthalate esters by degradative transesterification of scrap or virgin terephthalate polyesters | |
US8541477B2 (en) | Methods of depolymerizing terephthalate polyesters | |
CN1234676C (zh) | 对苯二甲酸二甲酯组合物及其制造方法 | |
US20130041053A1 (en) | Process for the Preparation of Polyesters with High Recycle Content | |
JP2002536519A (ja) | 使用後のpetリサイクルのための解糖法 | |
CA2934544C (en) | Method for forming an aromatic diacid and/or an aromatic diacid precursor from a polyester-containing feedstock | |
JPWO2003101929A1 (ja) | ビス(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートの精製方法 | |
WO2013025186A1 (en) | Process for the preparation of polyesters with high recycle content | |
JP2005089572A (ja) | ポリブチレンテレフタレートの製造方法 | |
KR100722161B1 (ko) | 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트 | |
JP2013057006A (ja) | 金属酸化物を触媒に用いるポリエステルの解重合方法、および当該解重合方法を用いたポリエステル原料の回収方法 | |
JP6300259B2 (ja) | ポリエステルの解重合方法、およびその解重合方法を用いたポリエステルの原料モノマーの回収方法 | |
TW200301248A (en) | Method of deionizing solution yielded from polyester decomposition with ethylene glycol | |
WO2022194587A2 (en) | Method for the recycling of organic polymers | |
WO2024091896A1 (en) | Process for recycling poly(alkylene terephthalate) | |
TW574208B (en) | Process for removing titanium oxide or iron oxide red from depolymerization products from with ethylene glycol solvolysis of polyesters containing titanium oxide or iron oxide red | |
TWI796858B (zh) | 具有預反應純化之聚酯回收方法 | |
WO2023059579A1 (en) | Production of virgin-quality pet and copolyester raw materials from polyester carpet fibers | |
EP0857714A1 (en) | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate | |
JP2013185152A (ja) | 金属酸化物を触媒に用いるポリエステルの解重合方法、および当該解重合方法を用いたポリエステル原料の回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200601 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220203 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20220502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220531 |
|
RD14 | Notification of resignation of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7434 Effective date: 20220531 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220608 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7089331 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |