JP3179231B2 - ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法 - Google Patents
ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ジカルボン酸単
位及びアルキレングリコール単位を主要構成成分として
含有するポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフ
タレート（略称「ＰＥＴ」）、ポリブチレンテレフタレ
ート（略称「ＰＢＴ」）又はポリエチレンナフタレンジ
カルボキシレート（略称「ＰＥＮ」）から芳香族ジカル
ボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法に関す
る。
位及びアルキレングリコール単位を主要構成成分として
含有するポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフ
タレート（略称「ＰＥＴ」）、ポリブチレンテレフタレ
ート（略称「ＰＢＴ」）又はポリエチレンナフタレンジ
カルボキシレート（略称「ＰＥＮ」）から芳香族ジカル
ボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＰＥＴを加水分解する加水分解助剤とし
てアンモニアを用いる方法は知られている（U.S.P.4,54
2,239号明細書）及び（D.R.Johnsrud and R.A.Lamparte
r, Michigan Technological University, Chemical Eng
ineering, Dec 1, 1980）。しかし、この方法はアンモ
ニウム塩の低い溶解度に妨げられて高い生産性を実現し
難いという難点が伴っている。他方、アルカリ金属水酸
化物を用いてＰＥＴを加水分解する方法は生成したテレ
フタル酸塩を酸析するために当量の酸を要する問題に加
えて、ジエチレングリコールを副生させるという問題点
が伴っていることから、何れの方法も工業的に有利な方
法とは言えない。
てアンモニアを用いる方法は知られている（U.S.P.4,54
2,239号明細書）及び（D.R.Johnsrud and R.A.Lamparte
r, Michigan Technological University, Chemical Eng
ineering, Dec 1, 1980）。しかし、この方法はアンモ
ニウム塩の低い溶解度に妨げられて高い生産性を実現し
難いという難点が伴っている。他方、アルカリ金属水酸
化物を用いてＰＥＴを加水分解する方法は生成したテレ
フタル酸塩を酸析するために当量の酸を要する問題に加
えて、ジエチレングリコールを副生させるという問題点
が伴っていることから、何れの方法も工業的に有利な方
法とは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＰＥＴの加水分解助剤
としてアンモニアを用いる従来の方法は上記の問題点の
外にも下記のような各種の解決困難な問題点を伴うの
で、工業的に実施するに適した方法ではない。 ・加水分解によってアンモニウム塩を生成させるために
は高い温度で反応を行なうことを要する、 ・加水分解によってアンモニウム塩を生成させるために
は高い圧力で反応を行なうことを要する。
としてアンモニアを用いる従来の方法は上記の問題点の
外にも下記のような各種の解決困難な問題点を伴うの
で、工業的に実施するに適した方法ではない。 ・加水分解によってアンモニウム塩を生成させるために
は高い温度で反応を行なうことを要する、 ・加水分解によってアンモニウム塩を生成させるために
は高い圧力で反応を行なうことを要する。
【０００４】また、ＰＥＴの加水分解助剤としてアルカ
リ金属水酸化物を用いる従来の方法はカルボキシル基に
対して当量の酸を要することに加えて、ジエチレングリ
コールの副生を伴うことから、この方法も工業的実施に
適する方法とは言い難い。
リ金属水酸化物を用いる従来の方法はカルボキシル基に
対して当量の酸を要することに加えて、ジエチレングリ
コールの副生を伴うことから、この方法も工業的実施に
適する方法とは言い難い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は加水分解助
剤としてアンモニアよりも強塩基性ではあるがアルカリ
金属水酸化物よりも弱塩基性物質であるアミンを用いる
ことにより、上記の課題が解決できることを見出し、こ
の知見に基づいて検討を進めた結果、本発明を完成し
た。
剤としてアンモニアよりも強塩基性ではあるがアルカリ
金属水酸化物よりも弱塩基性物質であるアミンを用いる
ことにより、上記の課題が解決できることを見出し、こ
の知見に基づいて検討を進めた結果、本発明を完成し
た。
【０００６】即ち、アミンを加水分解助剤とする本発明
の製造方法は下記の種々の長所を有する： ・芳香族ジカルボン酸塩の生産性を向上させることがで
きる。これは生成するアミン塩がアンモニウム塩よりも
高い溶解度を備えていることの寄与によると考えられ
る、 ・反応温度を低下させることができる。これはアミンの
方がアンモニアよりも高い反応性を示すことによると考
えられる ・反応圧力を低下させることができる。これはアミンの
蒸気圧がアンモニアの蒸気圧よりも低いことによる。 ・ジエチレングリコールの副生が抑制される。これはア
ミンの塩基性がアルカリ金属水酸化物の塩基性よりも弱
いことによる。
の製造方法は下記の種々の長所を有する： ・芳香族ジカルボン酸塩の生産性を向上させることがで
きる。これは生成するアミン塩がアンモニウム塩よりも
高い溶解度を備えていることの寄与によると考えられ
る、 ・反応温度を低下させることができる。これはアミンの
方がアンモニアよりも高い反応性を示すことによると考
えられる ・反応圧力を低下させることができる。これはアミンの
蒸気圧がアンモニアの蒸気圧よりも低いことによる。 ・ジエチレングリコールの副生が抑制される。これはア
ミンの塩基性がアルカリ金属水酸化物の塩基性よりも弱
いことによる。
【０００７】従って、本発明のポリエステルの加水分解
方法は技術面からだけでなくコスト面からも工業的に有
利なに方法であるということになる。 ［本発明の製造条件］本発明方法は下記の４段階から構
成されている。尤も、段階(1)と段階(2)とは一括して行
なうことができる： (1)ポリエステルの加水分解段階 (2)生成した酸のアミン塩形成段階 (3)アミン塩の分解段階及び (4)母液からのアルキレングリコール回収段階。
方法は技術面からだけでなくコスト面からも工業的に有
利なに方法であるということになる。 ［本発明の製造条件］本発明方法は下記の４段階から構
成されている。尤も、段階(1)と段階(2)とは一括して行
なうことができる： (1)ポリエステルの加水分解段階 (2)生成した酸のアミン塩形成段階 (3)アミン塩の分解段階及び (4)母液からのアルキレングリコール回収段階。
【０００８】段階(1)は１００〜２５０℃の範囲で行な
うことを要する。この段階は好ましくは１５０〜２１０
℃で行なう。段階(2)は通常０〜２５０℃、好ましくは
１５０〜２１０℃で行なう。しかし、段階(1)と一括し
て行なう場合には、それに従う。
うことを要する。この段階は好ましくは１５０〜２１０
℃で行なう。段階(2)は通常０〜２５０℃、好ましくは
１５０〜２１０℃で行なう。しかし、段階(1)と一括し
て行なう場合には、それに従う。
【０００９】段階(3)は通常５０〜１８０℃、好ましく
は９０〜１５０℃で行なう。段階(4)は芳香族ジカルボ
ン酸回収後の母液から先ず水を蒸発させて濃縮し、次に
減圧蒸留に移行する。母液の濃縮は通常、常圧下に９５
〜１１０℃において行なわれる。次に減圧蒸留を通常７
０〜１８０℃、圧力５〜１００mmHgで行なう。特に高沸
点のグリコール類を回収する場合には、更に減圧度を高
めてグリコールの変質を防止することが有用である。
は９０〜１５０℃で行なう。段階(4)は芳香族ジカルボ
ン酸回収後の母液から先ず水を蒸発させて濃縮し、次に
減圧蒸留に移行する。母液の濃縮は通常、常圧下に９５
〜１１０℃において行なわれる。次に減圧蒸留を通常７
０〜１８０℃、圧力５〜１００mmHgで行なう。特に高沸
点のグリコール類を回収する場合には、更に減圧度を高
めてグリコールの変質を防止することが有用である。
【００１０】［ポリエステル］本発明方法の加水分解対
象であるポリエステルは例えばテレフタル酸、イソフタ
ル酸、それらのアルキル置換体、ナフタレンジカルボン
酸、ジフェニルジカルボン酸等をカルボン酸側の構成単
位として含有するポリエステルである。
象であるポリエステルは例えばテレフタル酸、イソフタ
ル酸、それらのアルキル置換体、ナフタレンジカルボン
酸、ジフェニルジカルボン酸等をカルボン酸側の構成単
位として含有するポリエステルである。
【００１１】［アミン］本発明方法で加水分解助剤とし
て用いられるアミンは脂肪族アミン、脂環族アミン、芳
香族アミン及び複素環アミンから選ばれる１種以上であ
る。これらのアミンが備えるべき性状は下記の通りであ
る： ・ポリエステルの加水分解を促進する、 ・芳香族ジカルボン酸と反応して水溶性の塩を形成す
る、 ・形成された水溶性の塩が比較的低温で分解されて芳香
族ジカルボン酸及びアミンを再生する、 ・ジエチレングリコールの副生を抑制する、 ・アミン塩の分解が行われる高温でもそれ自身は分解も
変質もしない、 ・アミン塩の分解が行われる高温でも着色しない。
て用いられるアミンは脂肪族アミン、脂環族アミン、芳
香族アミン及び複素環アミンから選ばれる１種以上であ
る。これらのアミンが備えるべき性状は下記の通りであ
る： ・ポリエステルの加水分解を促進する、 ・芳香族ジカルボン酸と反応して水溶性の塩を形成す
る、 ・形成された水溶性の塩が比較的低温で分解されて芳香
族ジカルボン酸及びアミンを再生する、 ・ジエチレングリコールの副生を抑制する、 ・アミン塩の分解が行われる高温でもそれ自身は分解も
変質もしない、 ・アミン塩の分解が行われる高温でも着色しない。
【００１２】上記の要件から帰納されるアミンの性状は
適度な塩基性、水溶性塩を形成する能力、耐熱変色性及
び耐熱変質性（耐熱安定性）等である。本発明の方法に
適用可能なアミンは例えば下記のものである： ・脂肪族アミン：例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、ジメチルアミン又はジエ
チルアミン ・脂環族アミン：例えばN,N-ジメチルシクロヘキシルア
ミン、N-メチルシクロヘキシルアミン又はシクロヘキシ
ルアミン ・芳香族アミン：例えばN,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、N,N-ジブチルアニリン、N,N-ジメチル
トルイジン、N,N-ジエチルトルイジン ・複素環アミン：例えば2,6-ルチジン、N-メチルピペリ
ジン、N-メチルピロリジン。
適度な塩基性、水溶性塩を形成する能力、耐熱変色性及
び耐熱変質性（耐熱安定性）等である。本発明の方法に
適用可能なアミンは例えば下記のものである： ・脂肪族アミン：例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、ジメチルアミン又はジエ
チルアミン ・脂環族アミン：例えばN,N-ジメチルシクロヘキシルア
ミン、N-メチルシクロヘキシルアミン又はシクロヘキシ
ルアミン ・芳香族アミン：例えばN,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、N,N-ジブチルアニリン、N,N-ジメチル
トルイジン、N,N-ジエチルトルイジン ・複素環アミン：例えば2,6-ルチジン、N-メチルピペリ
ジン、N-メチルピロリジン。
【００１３】本発明方法においては、ポリエステルの加
水分解によって一旦形成された芳香族ジカルボン酸のア
ミン塩、中でも第三級アミン塩は一般に水によく溶解す
る性質を利用して、水溶液の状態で活性炭等による精製
又は水溶液からの再結晶による精製等の通常の精製方法
によって精製することができる。なお、活性炭等は加水
分解前に添加しても、加水分解後に添加してもよい。
水分解によって一旦形成された芳香族ジカルボン酸のア
ミン塩、中でも第三級アミン塩は一般に水によく溶解す
る性質を利用して、水溶液の状態で活性炭等による精製
又は水溶液からの再結晶による精製等の通常の精製方法
によって精製することができる。なお、活性炭等は加水
分解前に添加しても、加水分解後に添加してもよい。
【００１４】本発明方法において生成した芳香族ジカル
ボン酸のアミン塩は加熱により及び／又は窒素のような
不活性ガスの吹込みによって、構成単位に対応する芳香
族ジカルボン酸とアミンとに分解することができる。
ボン酸のアミン塩は加熱により及び／又は窒素のような
不活性ガスの吹込みによって、構成単位に対応する芳香
族ジカルボン酸とアミンとに分解することができる。
【００１５】芳香族ジカルボン酸アミン塩の分解によっ
て再生されたアミンは一般に加水分解助剤として再使用
することができる。即ち、最初に所定量のアミンを装入
すれば、その後では消失した少量のアミンだけを補充す
るだけで足りる。
て再生されたアミンは一般に加水分解助剤として再使用
することができる。即ち、最初に所定量のアミンを装入
すれば、その後では消失した少量のアミンだけを補充す
るだけで足りる。
【００１６】従って、本発明方法は原料を効率的に活用
できるばかりでなく、排水及び排気等の点でも有用であ
る。本発明方法では、精製した芳香族ジカルボン酸アミ
ン塩を分解して精製芳香族ジカルボン酸を結晶として遊
離させた後にこれを濾別し、その母液からアルキレング
リコールを蒸留によって回収することができる。
できるばかりでなく、排水及び排気等の点でも有用であ
る。本発明方法では、精製した芳香族ジカルボン酸アミ
ン塩を分解して精製芳香族ジカルボン酸を結晶として遊
離させた後にこれを濾別し、その母液からアルキレング
リコールを蒸留によって回収することができる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明の範囲はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
本発明の範囲はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００１８】
【実施例１】清涼飲料水用の緑色ＰＥＴボトルの細砕品
９６.０g、トリメチルアミン６４.９g(１.１モル)及び
水１６９.４gをオートクレーブ中において２００℃で２
時間加熱下に攪拌して、ＰＥＴの加水分解とテレフタル
酸のトリメチルアミン塩形成とを一括して行なった。得
られた反応混合物を４０℃まで冷却し、これに活性炭５
gを加えて室温及び常圧で３０min攪拌した。次に、反応
混合物を濾過して活性炭等を除去した。得られた無色の
濾液に窒素を吹き込みながら加熱下に１時間還流処理し
た後に析出物を濾取し、これを水洗及び乾燥した結果、
無色のテレフタル酸（純度９９.９％）が７８.９g得ら
れた（収率９５.０％）。
９６.０g、トリメチルアミン６４.９g(１.１モル)及び
水１６９.４gをオートクレーブ中において２００℃で２
時間加熱下に攪拌して、ＰＥＴの加水分解とテレフタル
酸のトリメチルアミン塩形成とを一括して行なった。得
られた反応混合物を４０℃まで冷却し、これに活性炭５
gを加えて室温及び常圧で３０min攪拌した。次に、反応
混合物を濾過して活性炭等を除去した。得られた無色の
濾液に窒素を吹き込みながら加熱下に１時間還流処理し
た後に析出物を濾取し、これを水洗及び乾燥した結果、
無色のテレフタル酸（純度９９.９％）が７８.９g得ら
れた（収率９５.０％）。
【００１９】一方、母液から水を常圧で留去した後に残
留する液状物を減圧蒸留すると、無色のエチレングリコ
ール（純度９９.５％以上）３０.３gが得られた（収率
９７.３％）。
留する液状物を減圧蒸留すると、無色のエチレングリコ
ール（純度９９.５％以上）３０.３gが得られた（収率
９７.３％）。
【００２０】
【実施例２及び３】実施例１におけるトリメチルアミン
の代わりに表１に示したアミンを用いた以外には実施例
１と同様に実施したところ、表１の結果が得られた。
の代わりに表１に示したアミンを用いた以外には実施例
１と同様に実施したところ、表１の結果が得られた。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【実施例４】清涼飲料水用の緑色ＰＥＴボトルの細砕品
９６.０g、2,6-ルチジン１１７.７g（１.１モル）、水
７００g及び活性炭５gをオートクレーブ中において２１
０℃で３時間加熱下に攪拌して、ＰＥＴの加水分解とテ
レフタル酸の塩形成とを一括して行なった。反応混合物
を５０℃に冷却した後に濾過して活性炭等を除去し、得
られた無色の濾液から水−ルチジン（６２０g）を常圧
で留去すると、無色の結晶が析出した。析出物を濾取
し、これを水洗及び乾燥した結果、無色のテレフタル酸
（純度９９.９％）７８.４gが得られた（収率９４.５
％）。
９６.０g、2,6-ルチジン１１７.７g（１.１モル）、水
７００g及び活性炭５gをオートクレーブ中において２１
０℃で３時間加熱下に攪拌して、ＰＥＴの加水分解とテ
レフタル酸の塩形成とを一括して行なった。反応混合物
を５０℃に冷却した後に濾過して活性炭等を除去し、得
られた無色の濾液から水−ルチジン（６２０g）を常圧
で留去すると、無色の結晶が析出した。析出物を濾取
し、これを水洗及び乾燥した結果、無色のテレフタル酸
（純度９９.９％）７８.４gが得られた（収率９４.５
％）。
【００２３】
【実施例５】実施例１における反応温度を１８０℃に変
えた以外には実施例１と同様に実施したところ、テレフ
タル酸７８.３g（収率９４.３％）が得られた。
えた以外には実施例１と同様に実施したところ、テレフ
タル酸７８.３g（収率９４.３％）が得られた。
【００２４】
【比較例１】実施例１におけるトリメチルアミンの代わ
りにアンモニア５１.０g（３モル）を用い、水の量を９
００gに増加した以外には実施例１と同様に実施したと
ころ、得られたテレフタル酸の収率は２６.５％に過ぎ
なかった。
りにアンモニア５１.０g（３モル）を用い、水の量を９
００gに増加した以外には実施例１と同様に実施したと
ころ、得られたテレフタル酸の収率は２６.５％に過ぎ
なかった。
【００２５】濾液及び洗液を硫酸で酸性にして析出した
固形物を濾取し、これを水洗及び乾燥すると、更にテレ
フタル酸が回収された（回収率７１.１％）。
固形物を濾取し、これを水洗及び乾燥すると、更にテレ
フタル酸が回収された（回収率７１.１％）。
【００２６】
【発明の効果】本発明方法によれば、使用済みのポリエ
ステル樹脂から精製テレフタル酸及びアルキレングリコ
ールを製造することができる。本発明方法の種々の効果
は下記に例示された通りである： ・加水分解助剤であるアミンを効率的に繰り返し使用す
ることができる、 ・排水及び排気に対する影響を効果的に防止できる、 ・経済的に有利である。
ステル樹脂から精製テレフタル酸及びアルキレングリコ
ールを製造することができる。本発明方法の種々の効果
は下記に例示された通りである： ・加水分解助剤であるアミンを効率的に繰り返し使用す
ることができる、 ・排水及び排気に対する影響を効果的に防止できる、 ・経済的に有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 63/16 Ｃ０８Ｇ 63/16 Ｃ０８Ｊ 11/28 Ｃ０８Ｊ 11/28 // Ｃ０８Ｌ 67:00 (56)参考文献 特開 昭60−8333（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−157402（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−199734（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 11/00 - 11/28 C08G 63/00 C08G 63/127 C08G 63/16 C07C 31/20 C07C 63/14
Claims (9)
- 【請求項１】 芳香族ジカルボン酸単位及びアルキレン
グリコール単位を構成成分として含有するポリエステル
を加水分解して芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリ
コールを製造する方法において、加水分解助剤としてア
ミンを使用することを特徴とする芳香族ジカルボン酸及
びアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項２】 アミンが脂肪族アミン、脂環族アミン、
芳香族アミン及び複素環アミンから選ばれる１種以上の
アミンであることを特徴とする請求項１に記載の芳香族
ジカルボン酸及びアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項３】 脂肪族アミンがトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、ジメチルアミン及
びジエチルアミンから選ばれる１種以上の脂肪族アミン
であることを特徴とする請求項１又は２に記載の芳香族
ジカルボン酸及びアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項４】 脂環族アミンがN,N-ジメチルシクロヘキ
シルアミン及びシクロヘキシルアミンから選ばれる１種
以上の脂環族アミンであることを特徴とする請求項１又
は２に記載の芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコ
ールの製造方法。 - 【請求項５】 芳香族アミンがN,N-ジメチルアニリン、
N,N-ジエチルアニリン及びN,N-ジブチルアニリンから選
ばれる１種以上の芳香族アミンであることを特徴とする
請求項１又は２に記載の芳香族ジカルボン酸及びアルキ
レングリコールの製造方法。 - 【請求項６】 複素環アミンがピリジン、ピペリジン、
ピロリジン及びそれらの誘導体から選ばれる１種以上の
複素環アミンであることを特徴とする請求項１又は２に
記載の芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールの
製造方法。 - 【請求項７】 加水分解を１００℃〜２５０℃で行なう
ことを特徴とする請求項１〜６の何れかに記載の芳香族
ジカルボン酸及びアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項８】 ポリエステルの加水分解で生成した芳香
族ジカルボン酸アミン塩を５０℃〜１８０℃で分解する
ことを特徴とする請求項１〜７の何れかに記載の芳香族
ジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項９】 ポリエステルの加水分解で生成するアル
キレングリコールを芳香族ジカルボン酸濾別後の母液か
ら蒸留によって回収することを特徴とする請求項１〜７
の何れかに記載のアルキレングリコールの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4737293A JP3179231B2 (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法 |
| US08/313,184 US5565609A (en) | 1993-02-12 | 1994-02-09 | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| PCT/JP1994/000197 WO1994018152A1 (en) | 1993-02-12 | 1994-02-09 | Method of purifying aromatic dicarboxylic acid |
| EP94906366A EP0636600B1 (en) | 1993-02-12 | 1994-02-09 | Method of purifying aromatic dicarboxylic acid |
| DE69410363T DE69410363T2 (de) | 1993-02-12 | 1994-02-09 | Verfahren zur reinigung aromatischer dicarbonsäuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4737293A JP3179231B2 (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240046A JPH06240046A (ja) | 1994-08-30 |
| JP3179231B2 true JP3179231B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=12773278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4737293A Expired - Fee Related JP3179231B2 (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | ポリエステル樹脂から芳香族ジカルボン酸及びアルキレングリコールを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3179231B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1993
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