JPH05301802A - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 作物に対して薬害がなく安全に使用でき、し
かも各農薬に対して優れた効力増強作用を有する農薬用
効力増強剤及び農薬組成物を提供する。 【構成】 下記一般式(I) で表される化合物又はその混
合物を有効成分とする農薬用効力増強剤、並びにこれら
の農薬用効力増強剤と農薬原体を特定範囲の重量比で含
有してなる農薬組成物。 【化１】 〔式中、R₁, R₂, R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又は
分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシア
ルキル基であり、A₁O ，A₂O は炭素数２〜４のオキシア
ルキレン基であり、n 及びn'は各々０又は正の整数であ
り、少なくともn，n'の一方は１以上の整数である。但
し、混合物の場合は、混合物の n＋n'の平均値は１〜10
0 の範囲にある。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有してなる農
薬組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤
上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難
な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であ
るため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産
業上大いに意味のあることである。

【０００３】これまでに、農薬の活性を増強させる効果
を有するものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン
類及びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物から
なる界面活性剤が知られている（特開昭63−145205
号）。中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエ
チレン化された長鎖アミンが特に有効であることも知ら
れている。農薬の活性増強効果のある上記化合物は、そ
の対イオンがハロゲンであるが、その薬効増強効果は満
足のいくものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
と四級アンモニウム塩とを組合せることにより、農薬の
効力が増強するという観点から更に鋭意検討を積み重ね
た結果、四級アンモニウム塩の中でも特定の化合物が特
に種々の農薬に対して効力増強作用があることを見い出
し、本発明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、一般式(I) で表される化合
物又はその混合物を有効成分とする農薬用効力増強剤を
提供するものである。

【０００６】

【化３】

【０００７】〔式中、R₁, R₂, R₃は、各々炭素数１〜30
の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基であり、A₁O ，A₂O は炭素数２〜
４のオキシアルキレン基であり、n 及びn'は各々０又は
正の整数であり、少なくともn，n'の一方は１以上の整
数である。但し、混合物の場合は、混合物の n＋n'の平
均値は１〜100 の範囲にある。〕また、本発明は、上記
一般式(I) で表される化合物と、該化合物以外の界面活
性剤の１種以上を有効成分とする農薬用効力増強剤組成
物を提供するものである。更に、本発明は、前記いずれ
かの農薬用効力増強剤と農薬原体を含有してなり、農薬
用効力増強剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤
／農薬原体＝ 0.1〜50である農薬組成物、及び前記何れ
かの農薬用効力増強剤を0.02〜８重量％含有し、農薬原
体を該農薬用効力増強剤の0.02〜10倍含有する農薬組成
物を用いる殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節
方法、並びに前記一般式(I) で表される化合物又はその
混合物の分包包装体と、農薬原体の分包包装体とからな
る農薬製剤を提供するものである。

【０００８】本発明の農薬用効力増強剤は、前記一般式
(I) で表される化合物の１種以上を、有効成分として含
有するものである。通常は前記一般式(I) で表される化
合物の混合物を用いる。すなわち、前記一般式(I) にお
いて、n 及び／又はn'が異なる化合物の混合物、或いは
n 及び／又はn'のみでなく、R₁, R₂及びR₃のうちの一つ
以上も互いに異なる化合物の混合物を用いる。n 及び／
又はn'が異なる化合物の混合物では、その混合物を構成
する各化合物のアルキレンオキサイド付加モル数の平均
値、即ち n＋n'の平均値が、その混合物のアルキレンオ
キサイド付加モル数として表される。

【０００９】一般式(I) において、R₁, R₂, R₃は、各々
炭素数１〜30の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アル
ケニル基又はヒドロキシアルキル基である。本発明に係
わる一般式(I) で表される化合物において、R₁として適
当なものは、炭素数８〜24の炭化水素基である。具体的
にはR₁としてオクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリ
スチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基等
が挙げられる。また、前記一般式(I) で表される化合物
を２種以上用いる場合は、R₁がこれらの基である化合物
の混合物を用いるのがよい。R_2, R₃として適当なもの
は、各々炭素数１〜４の直鎖状又は分枝鎖状の、アルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基である。
具体的にはメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基等があげられる。

【００１０】一般式(I) において、ポリオキシアルキレ
ン鎖となるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドは、単独
あるいは二種以上であり、二種以上の場合は、ブロック
付加、ランダム付加の何れであっても良い。

【００１１】一般式(I) で表される化合物のポリオキシ
アルキレン鎖のモル数n ，n'は、０又は正の整数であ
り、少なくともn ，n'の一方は１以上の整数である。一
般式(I) 中のn ，n'は換言すれば、アルキレンオキサイ
ド付加モル数であり、各々100モル以下、好ましくは各
々50モル以下である。100 モルを越えると高分子量化の
ため重量当りの薬効増強効果が劣る。また、一般式(I)
における n＋n'は１以上であり、好ましくは１〜100 で
あり、更に好ましくは１〜30である。また、一般式(I)
で表される化合物の混合物を使用する場合、混合物の n
＋n'の平均値は１〜100 の範囲である。

【００１２】一般式(I) で表される化合物のうち特に適
当なものとして、ポリオキシエチレンラウリルアミンジ
エチル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）ラウリ
ルエチルアンモニウム−エチルスルフェート〕の混合物
(n＋n'の平均＝２) が挙げられ、この混合物は、ポリオ
キシエチレン鎖のモル数(n＋n') のみが異なるポリオキ
シエチレンラウリルアミンのジエチル硫酸による４級化
物の混合物であり、ポリオキシエチレン鎖のモル数の平
均値が２であるものである。

【００１３】本発明に係わる一般式(I) の化合物は一般
公知の方法で製造される。例えばポリオキシアルキレン
アルキルアミンに高温下（70〜90℃）で低級アルコール
硫酸エステルを滴下熟成して反応させることにより製造
される。この反応での原料であるポリオキシアルキレン
アルキルアミンのアルキル基は、炭素数１〜30の直鎖又
は分岐鎖アルキル基である。また、アルキル基の代わり
に、鎖中に二重結合を有するアルケニル基、鎖中に水酸
基を有するヒドロキシアルキル基を有するアミンを用い
てもよい。原料アミンが有するアルキル基等の炭化水素
基は、好ましくは炭素数８〜24のものであって、二重結
合が０〜４個、好ましくは０〜２個、水酸基が０〜４
個、好ましくは０〜２個のものがよい。

【００１４】本発明の上記一般式(I) の化合物又はその
混合物からなる農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用し
た場合において薬害がなく、農薬原体の効力を２〜３倍
アップさせる事が出来る。

【００１５】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物又はその混合物を有効成分とする農薬用効力増強剤が
農薬の構造の種類に関係なく顕著な力増強作用を呈する
かについての機作は必ずしも明らかではないが、その１
つとして本発明の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が
非常に強いため農薬を微粒子化し植物体表面あるいは虫
体、菌体への浸透を促すことが考えられる。

【００１６】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物又はその混合物に、更にこれら以外の界面活性剤を併
用することにより、一般式(I) で表される化合物の農薬
の効力増強効果を維持したまま、一般式(I) で表される
化合物又はその混合物の使用量の低減化と安定化を計る
ことができる。界面活性剤としては、非イオン界面活性
剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性
界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることができ
る。

【００１７】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキ
レンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエ
ステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポ
リオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポ
リオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポ
リオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、こ
れらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。

【００１８】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプ
ロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレ
ンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイ
ド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココ
アミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミン
エチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオ
キサイド付加物など及びそれらの混合物がある。

【００１９】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、アリル硫酸ナトリウム、モノ−及びジ−アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレイ
ンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウ
ム、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリール
エーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニ
ルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、
アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニ
ックスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアル
キレンアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンフェニ
ルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキルフェノールリ
ン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、ステアリン酸及
びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タ
ウリド(taurides)、これらのうちの２種以上の混合物な
ど（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩
を含む）がある。

【００２０】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。

【００２１】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。中でもポリオキシ
アルキレンソルビタンエステルやポリオキシアルキレン
アルキルグリセロールエステルなどのエステル型のも
の、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオ
キシアルキレンアルキルノニルフェノール等が好まし
い。

【００２２】一般式(I) で表される化合物とそれ以外の
界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増強剤におい
て、一般式(I) で表される化合物と界面活性剤の好まし
い併用割合は、一般式(I) の化合物／界面活性剤＝１／
10〜50／１（重量比）であり、更に好ましくは１／１〜
10／１である。

【００２３】また、本発明の農薬組成物は上記の如き農
薬用効力増強剤と、農薬原体からなるものである。ここ
で、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤は、農薬用効力増強
剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
＝ 0.1〜50、好ましくは0.1 〜10となるよう使用する事
が必要である。この割合が0.1 未満では目的とする農薬
の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、この割合を
50超としても、それ以上の効果の上昇は望めない。

【００２４】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いずれでも
よく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた
他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有する
ものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤
の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤
型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力
増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効
力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても
本発明の目的とする効力増強作用が得られる。

【００２５】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。

【００２６】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル
・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシイミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（
(E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、トリアジメホン (１− (４−
クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソプロチ
オラン (ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−２−イリ
デンマロネート）、ダコニール (テトラクロルイソフタ
ロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−トリク
ロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド
(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP(O,O
−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート）、
ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェ
ート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2 −ベンズ
イソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N
−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）
等が挙げられる。

【００２７】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(O,O
−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェニル) チ
オフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エト
キシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチ
オネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エルサン
（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート) 、バイジット(O,O−ジ
メチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチ
オホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、
バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメート）、MTMC
(m−トリルメチルカーバメート）、メオパール(3,4−ジ
メチルフェニル−N −メチルカーバメート）、NAC(１−
ナフチル−N −メチルカーバメート) 、他にメソミル
（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス（カルバモイル
チオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プロパンハイドロ
クロライド）等が挙げられる。

【００２８】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−
〔２−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−２−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール
（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロル
エタノール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−
３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−
シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサ
ダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）
ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５
−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−
メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。

【００２９】除草剤としては、スタム(3,4−ジクロルプ
ロピオンアニリド）、サターン(S−（４−クロルベンジ
ル）−N,N −ジエチルチオールカーバメート）、グリフ
ォセート(N− (ホスホノメチル) グリシンイソプロピル
アミン塩）、DCMU（３−(3,4−ジクロルフェニル）−1,
1 −ジメチルウレア）、グラモキソン(1,1−ジメチル−
4,4'−ジピリジウムジクロライド）、グリホシネート
（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート）、ビアラホス（ソデュウムソルト
オブL −２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）
＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラ
ニン）、ラウンドアップ、カーメックス、ハービエース
等が挙げられる。

【００３０】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。

【００３１】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。

【００３２】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を0.02〜８重量％含有し、農薬原体を該農薬用効
力増強剤の0.02〜10倍含有する農薬組成物を用いる。

【００３３】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物の
分包包装体と、農薬組成物分包包装体とからなる農薬製
剤 (b) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物と
該化合物以外の界面活性剤１種以上からなる組成物の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 (c) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物の
分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤１種以上の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。

【００３４】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００３５】製造例１ ジオキシエチレンラウリルアミン221.0gを四つ口フラス
コに仕込み、90℃にして減圧(160mmHg) 脱水を30分間行
った後、常圧に戻した。その後、70〜80℃に冷却し、ジ
エチル硫酸119.1g（ジオキシラウリルアミンの等モルに
相当する量）を、攪拌下、フラスコ中に徐々に滴下し、
攪拌下に５時間熟成を行い、ポリオキシエチレンラウリ
ルアミンジエチル硫酸四級化物〔ジ（ポリオキシエチレ
ン）ラウリルエチルアンモニウム−エチルスルフェー
ト〕の混合物(n＋n'の平均値＝２モル、以下有効成分１
とする) を得た。反応率は99.1％であった。

【００３６】実施例１ 製造例１で得た有効成分１を 0.2重量％の希釈液となる
様に脱イオン水に溶解させた。得られた 0.2重量％希釈
液を用いて、市販の除草剤であるラウンドアップ液剤
（有効分41重量％）、カーメックス水和剤（有効分78.5
重量％）、ハービエース水溶剤（有効分20重量％）の各
々について 300倍希釈を行い、本発明の農薬組成物３種
を得た。あらかじめ均一に成長させた雑草であるメヒシ
バに、ポット当たり10ミリリットル、上記農薬組成物の
うちいずれかを散布し、殺草効力を評価した。結果は、
地上部生体重を散布処理後10日目に量り、無処理区の地
上部生体重を基準とした殺草百分率で示した（下記式参
照）。

【００３７】

【数１】

【００３８】また、有効成分１の代わりに、下記有効成
分２〜22を各々用いた以外は上記と同様に行い、各農薬
組成物を得、それらについて、殺草効力の評価を行なっ
た。更に農薬のみを用いた場合（無添加）についても同
様に殺草効力の評価を行なった。結果は表１に示した。 有効成分２；有効成分１／エマルゲン909 〔POE(9)ノニ
ルフェノールエーテル〕＝80／20 有効成分３；有効成分１／エマルゲン103 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OH〕＝80／20 有効成分４；有効成分１／エマノーン4110〔POE(10)C₁₇
H₃₅COOH〕＝80／20 有効成分５；有効成分１／レオドールTWL-120 〔POE(2
0)C₁₁H₂₃COOソルビタンエステル〕＝80／20 有効成分６；ポリオキシエチレンオレイルアミンジメチ
ル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）オレイルメ
チルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物(n＋
n'の平均値＝２モル) 有効成分７；有効成分６／エマルゲン703 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OHとPOE(3)C₁₃H₂₇OHの混合物〕＝75／25 有効成分８；有効成分６／エマノーン1112〔POE(12)C₁₁
H₂₃COOH 〕＝75／25 有効成分９；有効成分６／レオドールTWO-120 〔POE(2
0)C₁₇H₃₃COOソルビタンエステル〕＝75／25 有効成分10；ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 有効成分11；モノラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 有効成分12；ジラウリルジヒドロキシエチルアンモニウ
ムクロライド 有効成分13；トリメチルヤシアンモニウムクロライド 有効成分14；ポリオキシエチレンラウリルアミンジメチ
ル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）ラウリルメ
チルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物(n＋
n'の平均値＝15モル) 有効成分15；有効成分14／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分16；有効成分14／エマルゲン103 ＝80／20 有効成分17；有効成分14／エマノーン4110＝80／20 有効成分18；有効成分14／レオドールTWO-120 ＝80／20 有効成分19；ポリオキシプロピレンオレイルアミンジメ
チル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシプロピレン）オレイ
ルメチルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物
(n＋n'の平均値＝14モル) 有効成分20；有効成分19／エマルゲン703 ＝75／２５ 有効成分２１；有効成分19／エマノーン1112＝75／25 有効成分22；有効成分19／レオドールTWO-120 ＝75／25 ここで、POE はポリオキシエチレンの略であり、( ) 内
の数値はオキシエチレンの平均付加モル数である。ま
た、２種の化合物の併用系（有効成分２〜５、７〜９、
15〜18、20〜22）における量比は重量比である。

【００３９】

【表１】

【００４０】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
（殺草率の求め方参照）。殺ダニ剤としてはニッソラン
Ｖ乳剤（有効分55重量％）、オサダン水和剤（有効分15
重量％）の各々について、2000倍希釈液を用い、農薬用
効力増強剤は実施例１で用いたものと同じものを使用し
た。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が
0.1重量％になるように調製した。また、効力増強剤を
使用しない場合についても同様に行なった。結果を表２
に示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、デ
ィッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率
は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチ
オン乳剤（有効分50重量％）、マラソン乳剤（有効分50
重量％）の各々についての2000倍希釈液を用い、農薬用
効力増強剤は実施例１で用いたものを、その希釈液中の
濃度が 0.1重量％になるように使用した。結果を表３に
示す。

【００４３】

【表３】

【００４４】実施例１，２，３は本発明の農薬用効力増
強剤の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効
力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を
示す。表１〜３から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであった
が、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるもの
の、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、
本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活
性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわ
かる。特に、エステル型非イオン界面活性剤を併用して
なる本発明の農薬用効力増強剤には、優れた農薬効力増
強効果が認められた。

【００４５】実施例４ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、こ
れらを表４に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表４に示す。

【００４６】

【表４】

【００４７】実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分６及び有効成分19を用い、こ
れらを表５に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表５に示す。

【００４８】

【表５】

【００４９】実施例６ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分２及び有効成分15を用い、こ
れらを表６に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表６に示す。

【００５０】

【表６】

【００５１】実施例７ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、これ
らを表７に示した量に於いて使用して、実施例３と同様
の試験を行った。結果を表７に示す。

【００５２】

【表７】

【００５３】実施例８ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分５及び有効成分18を用い、これ
らを表８に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表８に示す。

【００５４】

【表８】

【００５５】実施例９ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分７及び有効成分20を用い、これ
らを表９に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表９に示す。

【００５６】

【表９】

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) で表される化合物を有効成分
   とする農薬用効力増強剤。 【化１】 〔式中、R₁, R₂, R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又は
   分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシア
   ルキル基であり、A₁O ，A₂O は炭素数２〜４のオキシア
   ルキレン基であり、n 及びn'は各々０又は正の整数であ
   り、少なくともn，n'の一方は１以上の整数である。〕
2. 【請求項２】 一般式(I) で表される化合物の混合物を
   有効成分とする農薬用効力増強剤。 【化２】 〔式中、R₁, R₂, R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又は
   分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシア
   ルキル基であり、A₁O ，A₂O は炭素数２〜４のオキシア
   ルキレン基であり、n 及びn'は各々０又は正の整数であ
   り、少なくともn，n'の一方は１以上の整数である。
   尚、混合物の n＋n'の平均値は１〜100 の範囲にあ
   る。〕
3. 【請求項３】 前記一般式(I) で表される化合物又はそ
   の混合物と、該化合物以外の界面活性剤の１種以上とを
   有効成分とする農薬用効力増強剤組成物。
4. 【請求項４】 界面活性剤が非イオン界面活性剤である
   請求項３記載の農薬用効力増強剤組成物。
5. 【請求項５】 前記一般式(I) で表される化合物又はそ
   の混合物と、該化合物以外の界面活性剤との量比が、重
   量比で一般式(I) で表される化合物／該化合物以外の界
   面活性剤＝１／10〜50／１である請求項３記載の農薬用
   効力増強剤組成物。
6. 【請求項６】 請求項１又は３記載の農薬用効力増強剤
   と農薬原体を含有してなり、農薬用効力増強剤と農薬原
   体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体＝ 0.1〜50
   である農薬組成物。
7. 【請求項７】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
   剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
   される請求項６記載の農薬組成物。
8. 【請求項８】 前記一般式(I) で表される化合物又はそ
   の混合物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とか
   らなる農薬製剤。
9. 【請求項９】 前記一般式(I) で表される化合物又はそ
   の混合物と該化合物以外の界面活性剤１種以上からなる
   組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とから
   なる農薬製剤。
10. 【請求項１０】 前記一般式(I) で表される化合物又は
    その混合物の分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤
    １種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とか
    らなる農薬製剤。