JP2019535655A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019535655A5 JP2019535655A5 JP2019520062A JP2019520062A JP2019535655A5 JP 2019535655 A5 JP2019535655 A5 JP 2019535655A5 JP 2019520062 A JP2019520062 A JP 2019520062A JP 2019520062 A JP2019520062 A JP 2019520062A JP 2019535655 A5 JP2019535655 A5 JP 2019535655A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- insecticidal
- haloalkyl
- compound according
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- -1 Alkoxythio Chemical group 0.000 claims 25
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 claims 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims 3
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 3
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 3
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 2
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003071 parasitic Effects 0.000 claims 2
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006456 halo alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000005835 indanylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 244000045947 parasites Species 0.000 claims 1
- 230000000590 parasiticidal Effects 0.000 claims 1
- 230000024241 parasitism Effects 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 claims 1
Claims (27)
- 下記式(I):
(式中:
アスタリスク(*)は、キラル四級中心を示し;
曲がりくねった結合
B1、B2及びB3は、それぞれ独立にC-R又はNであり;
各Rは、独立にH、ハロゲン、シアノ、-NO2、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、-SF5、-C(=S)-NH2、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルであり;
R1は、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルであり;
P1及びP2は、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであり;
Yは、置換されていてもよいフェニレン、ナフチレン、インダニレン、5若しくは6員ヘテロアリーレン又は8-10員縮合ヘテロビシクリレンであり、当該任意的な置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、-SF5、-CN又は-NO2及び-C(=S)-NH2から成る群より選択され;
Qは、X-NR2R3、基(-CH2-)(-CH2-)N-R3、OH、NH2、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、チオール、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、-SF5、-C(=S)-NH2、又は置換されていてもよい5若しくは6員カルボシクリル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール環(前記カルボシクリル、ヘテロシクリル又はヘテロアリール環の当該任意的な置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、-SF5、-CN又は-NO2及び-C(=S)-NH2から選択される);又は下記基T1若しくはT2:
Wは、O又はSであり;
Xは、(CH2)n、CH(CH3)、CH(CN)、C(=O)又はC(=S)であり;
R2は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;
R3は、H、OR7、NR8R9若しくはQ1;又はそれぞれ、R4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルであり;或いは
QがX-NR2R3であるとき、R2及びR3は、それらが付着している窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子を含有し、かつ、N、S及びOから成る群より選択される1個の追加原子を含有してもよい環を形成し、前記環は、アルキル、ハロゲン、-CN、-NO2及びアルコキシから成る群より独立に選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
各R4は、独立にハロゲン;アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ジハロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、-SF5、-C(=S)NH2、-NH2、-CN若しくは-NO2;又はQ2であり;
各R5は、独立にハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、-SF5、-C(=S)NH2、-CN又は-NO2であり;
各R6は、独立にハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、-SF5、-C(=S)NH2、-CN、-NO2、フェニル又はピリジニルであり;
R7は、H;又はそれぞれ1個以上のハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルであり;
R8は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;
R9は、H;Q3;又はそれぞれ、R4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルであり;或いは
R8及びR9は、それらが付着している窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子を含有し、かつ、N、S及びOから成る群より選択される1個の追加原子を含有してもよい環を形成し、前記環は、アルキル、ハロゲン、-CN、-NO2及びアルコキシから成る群より独立に選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
Q1は、フェニル環、5若しくは6員ヘテロ環式環、又は1個までの0、1個までのS及び3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を含有してよい8、9若しくは10員縮合二環式環系であり、各環又は環系は、R5から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
Q2は、独立にフェニル環又は5若しくは6員ヘテロ環式環であり、各環は、R6から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
Q3は、フェニル環又は5若しくは6員ヘテロ環式環であり、各環は、R6から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
nは0、1又は2である)
の殺虫性イソオキサゾリン化合物。 - B1、B2及びB3が、それぞれ独立にC-Rであり;Rが、H、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ又はSF5である、
請求項1又は2に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - B1、B2及びB3の1又は2個がそれぞれNであり、その他のB1、B2及びB3がC-Rであり;RがH、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ又はSF5である、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - R1がCF3である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - QがX-NR2R3であり;
R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
R3が、ハロゲン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル又はジハロアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC1-C3アルキルである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - QがT1であり;
R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
R3がQ1;又は、それぞれR4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - QがT2であり;
R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
R3がQ1;又は、それぞれR4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - YがY-2又はY-4であり;
B1、B2及びB3が独立にC-H、C-Cl、C-F又はC-CF3であり;
R1がCF3であり;
P1及びP2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル又はC3-C8シクロアルキルであり;
QがX-NR2R3であり;
XがC(=O)又はC(=S)であり;
R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
R3が、ハロゲン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル又はジハロアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC1-C3ハロアルキルカルボニル又はC1-C3アルキルである、
請求項1に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - XがC(=O)であり;
R2がHであり;
R3が-C(=O)CF3、-C(=O)CH2CF3、-C(=O)CH2CH2CF3、-CH2C(=O)NHCH2CF3又は-CH2CH2SCH3である、請求項15に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - YがY-2である、
請求項15又は16に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - YがY-4である、
請求項15又は16に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。 - 前記イソオキサゾリン化合物が、実質的に(S)-エナンチオマーが富化されている、請求項1〜16のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
- 請求項1に記載の式(I)のイソオキサゾリン化合物、又はその農学的に許容される塩を、農学的に許容される担体と共に含む、殺虫性組成物。
- 請求項1に記載の式(I)のイソオキサゾリン化合物、又はその医薬的に許容される塩を、医薬的に許容されると共に含む、殺寄生虫性組成物。
- 穀物、植物、植物繁殖物質又は木材由来物質上の害虫を防除する方法であって、前記穀物、植物、植物繁殖物質、又は該感染植物が生育する土壌、又は前記木材由来物質を、殺虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物で処理することを含む方法。
- 非ヒト動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染の治療及び予防方法であって、前記非ヒト動物を、殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物で処置することを含む方法。
- ある場所で害虫を防除する方法であって、殺虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物、又はその農学的に許容される塩を前記場所に投与することを含む方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、又はその医薬的に許容される塩の、非ヒト動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染の治療又は予防における使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を含む、動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染を治療又は予防するための組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を含む、穀物、植物、植物繁殖物質又は木材由来物質上の害虫を防除するための組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662408221P | 2016-10-14 | 2016-10-14 | |
US62/408,221 | 2016-10-14 | ||
PCT/US2017/056130 WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2017-10-11 | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019535655A JP2019535655A (ja) | 2019-12-12 |
JP2019535655A5 true JP2019535655A5 (ja) | 2021-01-07 |
Family
ID=60162309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019520062A Pending JP2019535655A (ja) | 2016-10-14 | 2017-10-11 | 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10653144B2 (ja) |
EP (1) | EP3525590A1 (ja) |
JP (1) | JP2019535655A (ja) |
CN (1) | CN110381738B (ja) |
AU (1) | AU2017344097A1 (ja) |
BR (1) | BR112019007605A2 (ja) |
CA (1) | CA3040278A1 (ja) |
MX (1) | MX2019004266A (ja) |
WO (1) | WO2018071535A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023057394A1 (en) | 2021-10-04 | 2023-04-13 | Forx Therapeutics Ag | N,n-dimethyl-4-(7-(n-(1-methylcyclopropyl)sulfamoyl)-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxamide derivatives and the corresponding pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives as parg inhibitors for the treatment of cancer |
CN114878736B (zh) * | 2022-06-07 | 2024-04-19 | 江苏恒生检测有限公司 | 一种联苯肼酯中杂质的测定方法 |
Family Cites Families (127)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
JPS4914624A (ja) | 1972-06-08 | 1974-02-08 | ||
US3818047A (en) | 1972-08-07 | 1974-06-18 | C Henrick | Substituted pyrones |
SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
US4166452A (en) | 1976-05-03 | 1979-09-04 | Generales Constantine D J Jr | Apparatus for testing human responses to stimuli |
CH604517A5 (ja) | 1976-08-19 | 1978-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4256108A (en) | 1977-04-07 | 1981-03-17 | Alza Corporation | Microporous-semipermeable laminated osmotic system |
US4134973A (en) | 1977-04-11 | 1979-01-16 | Merck & Co., Inc. | Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor |
US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
US4144352A (en) | 1977-12-19 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | Milbemycin compounds as anthelmintic agents |
US4203976A (en) | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4265874A (en) | 1980-04-25 | 1981-05-05 | Alza Corporation | Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use |
JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Sankyo Co Ltd | Anthelmintic composition |
US4427663A (en) | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
DE3235931A1 (de) | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Koeder zur bekaempfung von ungeziefer |
JPS59199673A (ja) | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
EP0179022B1 (de) | 1984-10-18 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
DE3681465D1 (ja) | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
EP0237482A1 (de) | 1986-03-06 | 1987-09-16 | Ciba-Geigy Ag | C(29)-Carbonyloxi-milbemycin-Derivate zur Bekämpfung von tier- und pflanzenparasitären Schädlingen |
AR243191A1 (es) | 1986-03-25 | 1993-07-30 | Sankyo Co | Procedimiento para preparar compuestos de macrolida |
EP0252879B1 (de) | 1986-07-02 | 1992-05-06 | Ciba-Geigy Ag | Pestizide |
US4855317A (en) | 1987-03-06 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticides and parasiticides |
US4871719A (en) | 1987-03-24 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Composition for controlling parasites in productive livestock |
US4874749A (en) | 1987-07-31 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb |
EP0319142B1 (en) | 1987-11-03 | 1994-04-06 | Beecham Group Plc | Intermediates for the preparation of anthelmintic macrolide antibiotics |
NZ232422A (en) | 1989-02-16 | 1992-11-25 | Merck & Co Inc | 13-ketal milbemycin derivatives and parasiticides |
IE904606A1 (en) | 1989-12-21 | 1991-07-03 | Beecham Group Plc | Novel products |
NZ247278A (en) | 1991-02-12 | 1995-03-28 | Ancare Distributors | Veterinary anthelmintic drench comprising a suspension of praziquantel in a liquid carrier |
WO1992022555A1 (en) | 1991-06-17 | 1992-12-23 | Beecham Group Plc | Paraherquamide derivatives, precursor thereof, processes for their preparation, microorganism used and their use as antiparasitic agents |
US5345377A (en) | 1992-10-30 | 1994-09-06 | Electric Power Research Institute, Inc. | Harmonic controller for an active power line conditioner |
GB9300883D0 (en) | 1993-01-18 | 1993-03-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
US5399582A (en) | 1993-11-01 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Antiparasitic agents |
AUPM969994A0 (en) | 1994-11-28 | 1994-12-22 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
US6221894B1 (en) | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
US5962499A (en) | 1995-03-20 | 1999-10-05 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
DE19520613A1 (de) | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Bayer Ag | Phenylpyridazinone |
TW334436B (en) | 1995-07-21 | 1998-06-21 | Upjohn Co | Antiparasitic marcfortines and paraherquamides |
FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
US5885607A (en) | 1996-03-29 | 1999-03-23 | Rhone Merieux | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
US6010710A (en) | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
FR2752525B1 (fr) | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
US6998131B2 (en) | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
US6207647B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-03-27 | Smithkline Beecham Corporation | RatA |
DE19823396A1 (de) | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US6174540B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-01-16 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated caster oil |
US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
PE20011289A1 (es) | 2000-04-07 | 2001-12-21 | Upjohn Co | Composiciones antihelminticas que comprenden lactonas macrociclicas y espirodioxepinoindoles |
US6399786B1 (en) | 2000-07-14 | 2002-06-04 | Merck & Co., Inc. | Nonacyclic nodulisporic acid derivatives |
US7001889B2 (en) | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
TW200409760A (en) | 2002-09-11 | 2004-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
BR0316747A (pt) | 2002-12-18 | 2005-10-18 | Fmc Corp | Piperidinas n-(arilmetil substituìdas)-4-(metil dissubstituìdas) e piperazinas |
DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
EP1681932B1 (de) | 2003-11-03 | 2008-03-19 | Bayer CropScience AG | Herbizid wirksames mittel |
JP4883296B2 (ja) | 2004-03-05 | 2012-02-22 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
JP5051340B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-10-17 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
JP5293921B2 (ja) | 2005-09-02 | 2013-09-18 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
DE102005053680A1 (de) | 2005-11-10 | 2007-05-16 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen zur Behandlung von Saatgut |
AU2006326449A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
CN101330828A (zh) * | 2005-12-14 | 2008-12-24 | 杜邦公司 | 用于防治无脊椎害虫的异噁唑啉 |
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
BRPI0707091B8 (pt) | 2006-03-10 | 2018-02-14 | Nissan Chemical Ind Ltd | composto de isoxalina e benzaldoxima substituído ou um sal do mesmo; pesticida, agroquímico, endo- ou ecto-parasiticidapara mamíferos ou pássaros, inseticida e acaricida contendo como um ou mais ingredientes ativos selecionados a partir do composto de isoxalina substituído e o sal do mesmo |
KR20090005201A (ko) | 2006-04-20 | 2009-01-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충 방제용 피라졸린 |
WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
JP5206993B2 (ja) | 2007-03-07 | 2013-06-12 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
CN101636084B (zh) | 2007-03-16 | 2013-10-16 | 组合化学工业株式会社 | 除草剂组合物 |
JP5256753B2 (ja) | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
EP2181100A2 (en) | 2007-04-10 | 2010-05-05 | Bayer CropScience AG | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
RU2009144998A (ru) * | 2007-05-07 | 2011-06-20 | Шеринг Корпорейшн (US) | Модуляторы гамма-секретазы |
ES2714578T3 (es) | 2007-05-15 | 2019-05-29 | Merial Inc | Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos |
JP5473906B2 (ja) | 2007-06-13 | 2014-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イソキサゾリン殺虫剤 |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
EP2172462A4 (en) | 2007-06-27 | 2010-12-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND |
PT2170321E (pt) | 2007-06-29 | 2013-08-01 | Zoetis Llc | Combinação anti-helmíntica |
JP5316808B2 (ja) | 2007-06-29 | 2013-10-16 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤 |
EP2186804B1 (en) * | 2007-08-10 | 2015-06-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent |
TWI556741B (zh) | 2007-08-17 | 2016-11-11 | 英特威特國際股份有限公司 | 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用 |
TWI461411B (zh) | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之方法 |
JP5365806B2 (ja) | 2007-09-10 | 2013-12-11 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
US8367584B2 (en) | 2007-10-03 | 2013-02-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
DE102008010361A1 (de) | 2008-02-18 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | sgk1-Inhibitoren zur Prophylaxe und/oder Therapie von viralen Erkrankungen und/oder Karzinomen |
US8597688B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-12-03 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II |
KR101680912B1 (ko) | 2008-07-09 | 2016-11-29 | 바스프 에스이 | 이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물 |
ES2582575T3 (es) | 2008-07-09 | 2016-09-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina |
CA2732217A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Peter Renold | Insecticidal compounds |
KR101782311B1 (ko) | 2008-10-21 | 2017-09-27 | 메리얼 인코포레이티드 | 티오아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 사용 방법 |
CA2747060A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | Novartis Ag | Isoxazolines derivatives and their use as pesticide |
JP5608676B2 (ja) | 2008-12-19 | 2014-10-15 | ノバルティス アーゲー | イソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての使用 |
WO2010108733A1 (en) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
WO2010112545A1 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Basf Se | Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests |
TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
KR101920201B1 (ko) | 2009-12-17 | 2018-11-21 | 메리얼 인코포레이티드 | 구충성 디히드로아졸 화합물 및 이를 함유하는 조성물 |
CN102762543B (zh) | 2010-02-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物 |
WO2011104089A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of isoxazoline derivatives |
EA022116B1 (ru) | 2010-02-25 | 2015-11-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид |
WO2011104088A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures containing isoxazoline derivatives and a fungicide |
WO2011124998A1 (en) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Pfizer Inc. | Substituted 3,5- di phenyl - isoxazoline derivatives as insecticides and acaricides |
KR102060464B1 (ko) | 2010-05-27 | 2019-12-30 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 4-[5-[3-클로로-5-(트라이플루오로메틸)페닐]-4,5-다이하이드로-5-(트라이플루오로메틸)-3-아이속사졸릴]-n-[2-옥소-2-[(2,2,2-트라이플루오로에틸)아미노]에틸]-1-나프탈렌카르복스아미드의 결정 형태 |
AR081843A1 (es) | 2010-06-09 | 2012-10-24 | Syngenta Participations Ag | Mezclas pesticidas incluyendo derivados isoxazolina |
US20130210623A1 (en) | 2010-06-09 | 2013-08-15 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
UY33403A (es) | 2010-06-17 | 2011-12-30 | Novartis Ag | Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales |
JP5409968B2 (ja) | 2010-08-05 | 2014-02-05 | ゾエティス・エルエルシー | 駆虫剤としてのイソオキサゾリン誘導体 |
BR112013006686A2 (pt) | 2010-09-24 | 2017-11-14 | Zoetis Llc | isoxazolina oximas como agentes antiparasitários |
BR112013015166A2 (pt) * | 2010-12-17 | 2016-07-12 | Du Pont | composto selecionado a partir de fórmula 1, composição fungicida e método para controlar doenças de plantas |
WO2012086462A1 (ja) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 日本曹達株式会社 | イソオキサゾリン化合物および有害生物防除剤 |
NZ611476A (en) | 2010-12-27 | 2015-10-30 | Intervet Int Bv | Topical localized isoxazoline formulation |
CN103260620A (zh) | 2010-12-27 | 2013-08-21 | 英特维特国际股份有限公司 | 包含三缩四乙二醇的外用局部异噁唑啉制剂 |
MX2013009211A (es) | 2011-02-10 | 2013-08-29 | Novartis Ag | Derivados de isoxazolina para controlar plagas de invertebrados. |
AR085657A1 (es) | 2011-03-10 | 2013-10-16 | Novartis Ag | Compuestos de isoxazol |
WO2012120399A1 (en) | 2011-03-10 | 2012-09-13 | Pfizer Inc. | Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents |
TWI567064B (zh) | 2011-09-12 | 2017-01-21 | 龍馬躍有限公司 | 包含異唑啉活性劑之殺寄生蟲組合物、方法及其用途 |
WO2013069731A1 (ja) | 2011-11-08 | 2013-05-16 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法及び光学活性イソキサゾリン化合物 |
AR088668A1 (es) | 2011-11-21 | 2014-06-25 | Lilly Co Eli | Moleculas pequeñas que contienen boro |
US20140371464A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-12-18 | Zoetis Llc | Process for the preparation of chiral isoxazoline azetidine derivatives as antiparasitic agents |
HUE041514T2 (hu) | 2012-02-06 | 2019-05-28 | Merial Inc | Szisztémásan ható hatóanyagokat tartalmazó, parazitaellenes, szájon át adagolt állatgyógyászati készítmények, eljárások és alkalmazásuk |
WO2014039484A1 (en) | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Zoetis Llc | Spirocyclic isoxazolines as antiparasitic agents |
RS59297B1 (sr) | 2012-09-07 | 2019-10-31 | Zoetis Services Llc | Paraziticidalne kombinacije spirocikličnog izoksazolina |
CN102911131B (zh) * | 2012-10-24 | 2014-10-29 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种双键桥三氟甲基异噁唑类化合物、其制备方法及应用 |
WO2014081800A1 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Zoetis Llc | Synthesis of spirocyclic isoxazoline derivatives |
WO2014090918A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives |
EP2999339B1 (en) | 2013-05-20 | 2019-06-19 | Zoetis Services LLC | Long-acting spiro-isoxazoline antiparasitic compositions |
WO2016155831A1 (en) * | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds |
US20170056130A1 (en) * | 2015-09-01 | 2017-03-02 | James L. Cannon | Air cooled dental photocuring light and method of using same |
-
2017
- 2017-10-11 WO PCT/US2017/056130 patent/WO2018071535A1/en unknown
- 2017-10-11 CA CA3040278A patent/CA3040278A1/en not_active Abandoned
- 2017-10-11 JP JP2019520062A patent/JP2019535655A/ja active Pending
- 2017-10-11 EP EP17788059.8A patent/EP3525590A1/en active Pending
- 2017-10-11 BR BR112019007605A patent/BR112019007605A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-10-11 CN CN201780077448.5A patent/CN110381738B/zh active Active
- 2017-10-11 MX MX2019004266A patent/MX2019004266A/es unknown
- 2017-10-11 US US16/340,795 patent/US10653144B2/en active Active
- 2017-10-11 AU AU2017344097A patent/AU2017344097A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018502912A5 (ja) | ||
JP2009526798A5 (ja) | ||
JP2017523997A5 (ja) | ||
JP2016528189A5 (ja) | ||
RU2016138118A (ru) | Азолины | |
RU2020113549A (ru) | Агент, контролирующий эктопаразитов, длительного действия для животного | |
JP2018509418A5 (ja) | ||
RU2016103149A (ru) | Пестицидно-активные би-или трициклические гетероциклы с серосодержащими заместителями | |
JP2017537882A5 (ja) | ||
RU2018117508A (ru) | Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида | |
RU2008136750A (ru) | Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру | |
RU2017144495A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
JP2016527208A5 (ja) | ||
RU2017126261A (ru) | Аэолиновые соединения, замещенные конденсированной кольцевой системой | |
JP2017526667A5 (ja) | ||
RU2015144305A (ru) | 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов | |
JP2017523167A5 (ja) | ||
JP2016528201A5 (ja) | ||
JP2018505876A5 (ja) | ||
RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
JP2010535724A5 (ja) | ||
RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
MX2014001609A (es) | Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas. | |
JP2010520866A5 (ja) | ||
IN2014CN01025A (ja) |