JP2019535655A5 - - Google Patents

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Claims (27)

  1. 下記式(I):
    Figure 2019535655
    (I)
    (式中:
    アスタリスク(*)は、キラル四級中心を示し;
    曲がりくねった結合
    Figure 2019535655
    は、二重結合が、P1及びP2についてシス配置又はトランス配置であり得ることを示し;
    B1、B2及びB3は、それぞれ独立にC-R又はNであり;
    各Rは、独立にH、ハロゲン、シアノ、-NO2、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、-SF5、-C(=S)-NH2、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルであり;
    R1は、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルであり;
    P1及びP2は、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであり;
    Yは、置換されていてもよいフェニレン、ナフチレン、インダニレン、5若しくは6員ヘテロアリーレン又は8-10員縮合ヘテロビシクリレンであり、当該任意的な置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、-SF5、-CN又は-NO2及び-C(=S)-NH2から成る群より選択され;
    Qは、X-NR2R3、基(-CH2-)(-CH2-)N-R3、OH、NH2、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、チオール、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、-SF5、-C(=S)-NH2、又は置換されていてもよい5若しくは6員カルボシクリル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール環(前記カルボシクリル、ヘテロシクリル又はヘテロアリール環の当該任意的な置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、-SF5、-CN又は-NO2及び-C(=S)-NH2から選択される);又は下記基T1若しくはT2:
    Figure 2019535655
    であり;
    Wは、O又はSであり;
    Xは、(CH2)n、CH(CH3)、CH(CN)、C(=O)又はC(=S)であり;
    R2は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;
    R3は、H、OR7、NR8R9若しくはQ1;又はそれぞれ、R4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルであり;或いは
    QがX-NR2R3であるとき、R2及びR3は、それらが付着している窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子を含有し、かつ、N、S及びOから成る群より選択される1個の追加原子を含有してもよい環を形成し、前記環は、アルキル、ハロゲン、-CN、-NO2及びアルコキシから成る群より独立に選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
    各R4は、独立にハロゲン;アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ジハロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、-SF5、-C(=S)NH2、-NH2、-CN若しくは-NO2;又はQ2であり;
    各R5は、独立にハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、-SF5、-C(=S)NH2、-CN又は-NO2であり;
    各R6は、独立にハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、-SF5、-C(=S)NH2、-CN、-NO2、フェニル又はピリジニルであり;
    R7は、H;又はそれぞれ1個以上のハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルであり;
    R8は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;
    R9は、H;Q3;又はそれぞれ、R4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルであり;或いは
    R8及びR9は、それらが付着している窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子を含有し、かつ、N、S及びOから成る群より選択される1個の追加原子を含有してもよい環を形成し、前記環は、アルキル、ハロゲン、-CN、-NO2及びアルコキシから成る群より独立に選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
    Q1は、フェニル環、5若しくは6員ヘテロ環式環、又は1個までの0、1個までのS及び3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を含有してよい8、9若しくは10員縮合二環式環系であり、各環又は環系は、R5から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    Q2は、独立にフェニル環又は5若しくは6員ヘテロ環式環であり、各環は、R6から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    Q3は、フェニル環又は5若しくは6員ヘテロ環式環であり、各環は、R6から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    nは0、1又は2である)
    の殺虫性イソオキサゾリン化合物。
  2. Yが、下記Y-1、Y-2、Y-3、Y-4、Y-5又はY-6:
    Figure 2019535655
    であり、
    Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6は、独立にC-H又はNであり、R10及びR11は、独立にH、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルである、
    請求項1に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  3. B1、B2及びB3が、それぞれ独立にC-Rであり;Rが、H、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ又はSF5である、
    請求項1又は2に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  4. B1、B2及びB3の1又は2個がそれぞれNであり、その他のB1、B2及びB3がC-Rであり;RがH、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ又はSF5である、
    請求項1〜3のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  5. R1がCF3である、
    請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  6. Yが下記Y-1:
    Figure 2019535655
    (Y-1)
    である、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  7. Yが下記Y-2:
    Figure 2019535655
    (Y-2)
    であり、
    Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6はCH又はNであり、但し、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6の最大で3個がNである、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  8. Yが下記Y-4:
    Figure 2019535655
    (Y-4)
    であり、
    ZはN又はCHである、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  9. Yが下記Y-5:
    Figure 2019535655
    である、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  10. Yが下記Y-3:
    Figure 2019535655
    (Y-3)
    であり;かつ
    Qが基(-CH2-)(-CH2-)N-R3である、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  11. yが下記Y-6:
    Figure 2019535655
    (Y-6)
    であり、
    R10及びR11は、独立にH、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルである、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  12. QがX-NR2R3であり;
    R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
    R3が、ハロゲン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル又はジハロアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC1-C3アルキルである、
    請求項1〜のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  13. QがT1であり;
    R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
    R3がQ1;又は、それぞれR4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルである、
    請求項1〜のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  14. QがT2であり;
    R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
    R3がQ1;又は、それぞれR4から独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルである、
    請求項1〜のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  15. YがY-2又はY-4であり;
    B1、B2及びB3が独立にC-H、C-Cl、C-F又はC-CF3であり;
    R1がCF3であり;
    P1及びP2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル又はC3-C8シクロアルキルであり;
    QがX-NR2R3であり;
    XがC(=O)又はC(=S)であり;
    R2がH又はC1-C3アルキルであり;かつ
    R3が、ハロゲン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル又はジハロアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC1-C3ハロアルキルカルボニル又はC1-C3アルキルである、
    請求項1に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  16. XがC(=O)であり;
    R2がHであり;
    R3が-C(=O)CF3、-C(=O)CH2CF3、-C(=O)CH2CH2CF3、-CH2C(=O)NHCH2CF3又は-CH2CH2SCH3である、請求項15に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  17. YがY-2である、
    請求項15又は16に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  18. YがY-4である、
    請求項15又は16に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  19. 前記イソオキサゾリン化合物が、実質的に(S)-エナンチオマーが富化されている、請求項1〜16のいずれか1項に記載の殺虫性オキサゾリン化合物。
  20. 請求項1に記載の式(I)のイソオキサゾリン化合物、又はその農学的に許容される塩を、農学的に許容される担体と共に含む、殺虫性組成物。
  21. 請求項1に記載の式(I)のイソオキサゾリン化合物、又はその医薬的に許容される塩を、医薬的に許容されると共に含む、殺寄生虫性組成物。
  22. 穀物、植物、植物繁殖物質又は木材由来物質上の害虫を防除する方法であって、前記穀物、植物、植物繁殖物質、又は該感染植物が生育する土壌、又は前記木材由来物質を、殺虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物で処理することを含む方法。
  23. 非ヒト動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染の治療及び予防方法であって、前記非ヒト動物を、殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物で処置することを含む方法。
  24. ある場所で害虫を防除する方法であって、殺虫的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物、又はその農学的に許容される塩を前記場所に投与することを含む方法。
  25. 請求項1に記載の式(I)の化合物、又はその医薬的に許容される塩の、非ヒト動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染の治療又は予防における使用。
  26. 求項1に記載の式(I)の化合物を含む、動物の中又は上の寄生虫外寄生又は感染を治療又は予防するための組成物
  27. 求項1に記載の式(I)の化合物を含む、穀物、植物、植物繁殖物質又は木材由来物質上の害虫を防除するための組成物
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