KR101782311B1 - 티오아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
참조 인용
본 출원은 전체가 본원에 참조 인용되는 미국 가출원 제 61/107,114 호에 대한 우선권을 주장한다.
임의 상기 출원 및 그곳에 인용되거나 이들의 출원 중 모든 문헌 ("출원 인용 문헌") 및 상기 출원 인용 문헌에 인용되거나 참조된 모든 문헌, 및 본원에 인용되거나 참조된 모든 문헌 ("본원 인용 문헌") 및 본원 인용 문헌에 인용되거나 참조된 모든 문헌, 임의 제조 설명서, 해설서, 제품 시방서, 및 본원 또는 본원에 참조 인용된 임의 문헌에 언급된 임의 제품에 대한 제품 설명서는 본원에 참조 인용되며, 본 발명의 실시에 사용될 수 있다.
본 출원의 임의 문헌의 인용문 또는 확인서는 용인되지 않고, 그러한 문헌은 본 발명의 선행 기술로서 이용가능하다.
발명의 분야
본 발명은 하기 화학식 (I) 및 (Ia) 의 신규한 티오아미드 유도체, 이의 조성물, 이의 제조 방법 및 살충제로서 이의 용도에 관한 것이다:
[식 중,
R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, T, V, W, X, Y, Z, a, m 및 n 은 상세한 설명에 정의된 바와 같음].
시아노에틸아미드기를 갖는 활성 물질에 의한, 동물에 기생하는 기생충, 특히 내부 기생충의 방제는 국제 특허 출원 제 WO 2002/049641 호, 제 WO 2003/097036 호, 제 WO 2003/097585 호, 제 WO 2003/104187 호, 제 WO 2004/000793 호, 제 WO 2005/044784 호, 제 WO 2005/05802 호, 제 WO 2005/121075 호 및 제 WO 2006/043654 호, 및 EP 953565 (미국 특허 제 6,239,077 호) 및 EP 1445251 과 같은 많은 특허 또는 특허 출원에 의해 기재되었다.
하기 화학식:
의 신규한 아릴-아졸-2-일-시아노에틸아미드 유도체는 Soll 등의 US 2003/0312272 A1 에 기재되어 있으며, 이는 본원에서 참조 인용된다.
그러나, 살충제, 특히 동물의 내부 기생성 해충을 방제하기 위한 살충제로서의 활성을 갖는 화학식 (I) 또는 화학식 (Ia) 의 화합물, 제조 방법 또는 사용 방법은 이전의 간행물 어디에도 기재되어 있지 않다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 및 (Ia) 의 신규한 티오아미드 유도체에 관한 것이다:
[식 중:
R1, R2, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, SF5, 아릴티오, 알콕시, 시클로알킬옥시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노, 디(알킬)아미노, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤테로아릴, 또는 비치환 또는 치환 페녹시 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐 또는 SF5 로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3, R4 및 R5 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬; 비치환 또는 치환 시클로알킬 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로겐 및 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 비치환 또는 치환 아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, SF5, 알킬아미노, 디(알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이거나;
R4 및 R5 는 이들이 부착되는 탄소와 함께 시클로알킬 고리를 형성하고;
R6 은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 알킬카르보닐, 알킬티오카르보닐 또는 비치환 또는 치환 벤질 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, SF5, 알킬아미노, 디(알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R7 은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 알킬카르보닐, 알킬티오카르보닐, 페닐 및 나프틸을 포함하는 비치환 또는 치환 아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, SF5, 알킬아미노, 디(알킬)아미노로 이루이지는 군으로부터 선택됨); 퀴놀릴을 포함하는 비치환 또는 치환 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, SF5, 알킬아미노, 디(알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
P 는 C-R1 또는 N 이고;
Q 는 C-R2 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 또는 N 이고;
X 는 C-R10 또는 N 이고;
Y 는 C-R11 또는 N 이고;
T 는 O, S 또는 NH 이고;
Z 는 직접 결합, C(O), C(S) 또는 S(O)p 이고;
a 는 1, 2 또는 3 이고;
p 는 1 또는 2 임].
본 발명의 목적은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 티오아미드 유도체의 신규한 살충 화합물과 함께 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 제 2 목적은 살충 조성물, 및 온혈종, 어류 및 식물이 잘 견디는 해충 방제 분야에서 특히 동물에 기생하는 내부 및 외부 기생충을 방제하는 것을 위한 것을 포함하는 화학식 (I) 및 (Ia) 의 살충제 티오아미드 유도체의 살충 사용 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 용해성, 융점, 안정성, 전자 및 입체 변수 등과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성의 최적화에 의해 수득되는, 사용자 및 환경에 대해 고활성이고 개선된 안정성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 출원의 목적을 위해, 명세서에 달리 언급되지 않은 한, 하기 용어는 다음과 같이 나타내는 정의를 갖는다:
(1) 알킬은 선형 및 분지형 탄소 사슬 모두를 의미하며; 참고로 개별 알킬기는 선형 사슬 (예를 들어, 부틸 = n-부틸) 에 대해 특이적이다. 알킬의 한 구현예에서, 탄소 원자 수는 1-20 이고, 알킬의 다른 구현예에서 탄소 원자 수는 1-8 탄소 원자이고, 알킬의 또다른 구현예에서 탄소 원자 수는 1-4 탄소 원자이다. 다른 범위의 탄소 수는 분자 상에 알킬 부분의 위치에 따라 또한 계획된다;
(2) 알케닐은 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 선형 및 분지형 탄소 사슬을 의미한다. 알케닐의 한 구현예에서, 이중결합의 수는 1-3 이고, 알케닐의 다른 구현예에서, 이중결합의 수는 1 이다. 알케닐의 한 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-20 이고, 알케닐의 다른 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-8 이고, 알케닐의 또다른 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-4 이다. 다른 범위의 탄소-탄소 이중결합 및 탄소 수는 또한 분자 상의 알케닐 부분의 위치에 따라 계획된다;
(3) 알키닐은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 선형 및 분지형 탄소 사슬 모두를 의미한다. 알키닐의 한 구현예에서, 삼중결합의 수는 1-3 이고; 알키닐의 다른 구현예에서, 삼중결합의 수는 1 이다. 알키닐의 한 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-20 이고, 알키닐의 다른 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-8 이며, 알키닐의 또다른 구현예에서, 탄소 원자의 수는 2-4 이다. 다른 범위의 탄소-탄소 이중결합 및 탄소 수는 또한 분자 상의 알케닐 부분의 위치에 따라 계획된다;
(4) 아릴은 단일 고리 또는 다중 융합 고리를 갖는 C6-C14 방향족 카르보시클릭 고리 구조를 의미한다. 아릴기는 제한 없이, 페닐, 비페닐 및 나프틸을 포함한다. 일부 구현예에서 아릴은 테트라히드로나프틸, 페닐시클로프로필 및 인다닐을 포함한다. 아릴기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로시클로알킬, 할로시클로알케닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 시클로알콕시, 시클로알케닐옥시, 할로시클로알콕시, 할로시클로알케닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 아릴티오, 시클로알킬티오, 할로시클로알킬티오, 알킬술피닐, 알케닐술피닐, 알키닐-술피닐, 할로알킬술피닐, 할로알케닐술피닐, 할로알키닐술피닐, 알킬술포닐, 알케닐술포닐, 알키닐술포닐, 할로알킬-술포닐, 할로알케닐술포닐, 할로알키닐술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알킬아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 디(알킬)아미노, 디(알케닐)-아미노, 디(알키닐)아미노 또는 SF5 로부터 선택되는 하나 이상의 부분에 의해 치환될 수 있다.
(5) 알콕시는 -O-알킬 (알킬은 (1)에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(6) 알카노일은 포르밀 (-C(=O)H) 및 -C(=O)-알킬 (알킬은 (1) 에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(7) 알카노일옥시는 -O-C(=O)-알킬 (알카노일은 (6) 에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(8) 알카노일아미노는 -NH2-C(=O)-알킬 (알카노일은 (6) 에 정의된 바와 같고, 아미노 (NH2) 부분은 (1) 에 정의된 알킬로 치환될 수 있음) 을 의미한다;
(9) 아미노카르보닐은 -NH2-C(=O) (아미노 (NH2) 부분은 (1) 에 정의된 알킬로 치환될 수 있음) 을 의미한다;
(10) 알콕시카르보닐은 -C(=O)-O-알킬 (알콕시는 (5) 에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(11) 알케노일은 -C(=O)-알케닐 (알케닐은 (2) 에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(12) 알키노일은 -C(=O)-알키닐 (알키닐은 (3) 에 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(13) 아로일은 -C(=O)-아릴 (아릴은 상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다;
(14) 접두사로서 시클로 (예를 들어, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐) 는 상기 아릴의 정의와 구별되고 다른 것으로 의도되는 범주에서 고리에 탄소수가 3 내지 8 인 포화 또는 불포화 시클릭 고리 구조를 의미한다. 시클로의 한 구현예에서, 고리 크기의 범위는 탄소수 4-7 이고; 시클로의 특정 구현예에서 고리 크기의 범위는 3-4 이다. 탄소 수의 다른 범위는 또한 분자 상에 시클로 부분의 위치에 따라 계획된다;
(15) 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 의미한다. "할로" (예를 들어, 용어 할로알킬로 설명되는 바와 같음) 의 의미는 단일 치환기 내지 퍼할로 (perhalo) 치환기 (예를 들어, 클로로메틸 (-CH2Cl), 디클로로메틸 (-CHCl2), 트리클로로메틸 (-CCl3) 과 같은 메틸로 설명됨) 의 모든 등급의 치환기를 의미한다;
(16) 헤테로사이클, 헤테로시클릭 또는 헤테로사이클로는 하나 이상의 탄소 원자-함유 고리에 하나 이상의 헤테로원자를 갖는, 완전 포화 또는 불포화 시클릭기, 예를 들어 4 내지 7 원 모노시클릭, 7 내지 11 원 비시클릭, 또는 10 내지 15 원 트리시클릭 고리계를 의미한다. 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릭기의 각 고리는 질소 원자, 산소 원자 및/또는 황 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 1, 2, 3 또는 4 개를 갖고, 상기 질소 및 황 헤테로원자는 임의로 산화될 수 있고, 질소 헤테로원자는 임의로 4 차화될 수 있다. 헤테로시클릭기는 고리 또는 고리계의 임의 헤테로원자 또는 탄소 원자에 부착될 수 있다.
(17) 헤테로아릴은 1 내지 15 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자로부터의 1 가 방향족 기 (고리 내에 하나 이상의 산소, 질소 및 황 헤테로원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 헤테로 원자 또는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 가짐) 를 의미한다. 질소 및 황 헤테로원자는 임의로 산화될 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 단일 고리 (예를 들어, 피리딜 또는 푸릴) 또는 다중 융합 고리를 가질 수 있고, 단 부착 지점은 헤테로아릴 고리 원자를 통한다. 바람직한 헤테로아릴은 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 피롤릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 푸라닐, 티오페닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 벤조푸라닐 및 벤조티오페닐을 포함한다. 헤테로아릴 고리는 비치환되거나 상기 아릴에 대해 기재된 바와 같은 하나 이상의 부분으로 치환될 수 있다.
모노시클릭 헤테로시클릭 또는 헤테로아릴기의 예는 피롤리디닐, 피롤릴, 피라졸릴, 옥세타닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 테트라히드로푸릴, 티에닐, 옥사디아졸릴, 피페리디닐, 피페라지닐, 2-옥소피페라지닐, 2-옥소피페리디닐, 2-옥소피롤로디닐, 2-옥소아제피닐, 아제피닐, 4-피페리도닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 테트라히드로피라닐, 모르폴리닐, 티아모르폴리닐, 티아모르폴리닐 술폭시드, 티아모르폴리닐 술폰, 1,3-디옥솔란 및 테트라히드로-1,1-디옥소티에닐, 트리아졸릴 등을 포함한다.
비시클릭 헤테로시클릭 또는 헤테로아릴기의 예는 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤조디옥솔릴, 벤조티에닐, 퀴누클리디닐, 테트라-히드로이소퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤지미다졸릴, 벤조피라닐, 인돌리지닐, 벤조푸릴, 크로모닐, 쿠마리닐, 벤조피라닐, 신놀리닐, 퀴녹살리닐, 인다졸릴, 피롤로피리딜, 푸로피리디닐 (예컨대 푸로[2,3-c]피리디닐, 푸로[3,2-b]피리디닐] 또는 푸로[2,3-b]피리디닐), 디히드로이소인돌릴, 디히드로퀴나졸리닐 (예컨대, 3,4-디히드로-4-옥소-퀴나졸리닐), 테트라히드로퀴놀리닐 등을 포함한다.
트리시클릭 헤테로시클릭기 또는 헤테로아릴기의 예는 카르바졸릴, 벤지돌릴, 페난트롤리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 잔테닐 등을 포함한다.
달리 명확하게 명시되거나 문맥상 분명하지 않은 한, 본 명세서에 사용된 바와 같은 "활성제" 또는 "활성 성분" 또는 "치료제" 는 본 발명의 아릴아졸-2-일-메틸티아미드 아미도 화합물을 의미한다.
본 발명의 화합물은 염 형태, 라세미 혼합물, 특이 입체이성질체, 결정질 및 비결정질 형태의 화합물을 포함하는 것으로 의도된다.
출원인(들)이 권리를 보유하고 이에 의해 이미 기재된 임의의 생성물, 생성물의 제조 방법 또는 생성물의 사용 방법의 포기를 개시하는, USPTO (35 U.S.C. 112, 제 1 단락) 또는 EPO (EPC 제 83 조) 의 명시적 기재 및 실시 가능 요건을 충족시키는, 이미 개시된 임의의 생성물, 생성물 제조 방법 또는 생성물 사용 방법을 본 발명의 범위 내에 포함시키는 의도가 아님이 추가로 주목된다.
본 개시 및 특히 청구범위 및/또는 단락에서, "함유한다", "함유된", "함유하는" 등과 같은 용어가 미국 특허법에 귀속되는 의미를 가질 수 있고; 예를 들어, "포함한다", "포함된", "포함하는" 등을 의미할 수 있으며; "본질적으로 이루어지는" 및 "본질적으로 이루어진다" 와 같은 용어가 미국 특허법에 귀속되는 의미를 갖고, 예를 들어, 구성요소가 명백하게 재인용되지 않지만, 선행 기술에서 발견되거나 본 발명의 기본적인 또는 새로운 특징을 주는 구성요소를 배제함이 주목된다.
상기 및 기타 구현예는 개시되거나, 하기 상세한 설명으로부터 명백하고 상세한 설명에 의해 포함된다.
본 발명의 제 1 양상은 하기 화학식 (I) 및 (Ia) 의 신규한 티오아미드 유도체를 제공한다:
[식 중,
R1, R2, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로 C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로 C1-C6-알킬술포닐, SF5, 아릴티오, C1-C6-알콕시, C3-C7-시클로알킬옥시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 비치환 또는 치환 아릴, 또는 페녹시를 포함하는 비치환 또는 치환 아릴옥시, 또는 비치환 또는 치환 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5 및 메틸티오아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3, R4 및 R5 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬; 비치환되거나 치환된 C3-C7-시클로알킬 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로겐 및 C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 및 비치환되거나 치환된 아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이거나;
R4 및 R5 는 함께 C2-C6-알킬렌을 나타내고;
R6 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 또는 비치환되거나 치환된 벤질 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R7 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 또는 비치환되거나 치환된 페닐 및 나프틸을 포함하는 아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 치환된 퀴놀릴을 포함하는 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
P 는 C-R1 또는 N 이고;
Q 는 C-R2 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 또는 N 이고;
X 는 C-R10 또는 N 이고;
Y 는 C-R11 또는 N 이고;
Z 는 직접 결합, C(O), C(S) 또는 S(O)p 이고;
T 는 독립적으로 O, S 또는 N 이고;
a 는 1, 2 또는 3 이고;
p 는 1 또는 2 임].
본 발명의 제 1 양상의 한 구현예의 경우, 상기 화학식 (I) 은 하기와 같은 화합물이다:
P 및 Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로 C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로 C1-C6-알킬술포닐, SF5, 아릴티오, C1-C6-알콕시, C3-C7-시클로알킬옥시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 페녹시 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5 및 메틸티오아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3, R4 및 R6 는 H 이고;
R5 는 메틸 또는 C1-C3-알킬이고;
R7 은 비치환 또는 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6--알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 비치환 또는 치환 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이거나; 치환 또는 비치환 나프틸 또는 퀴놀릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
Z 는 직접 결합, C(O), C(S) 또는 S(O)p 이고;
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
P 및 Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로 C1-C6--알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로 C1-C6-알킬술포닐, SF5, 아릴티오, C1-C6-알콕시, C3-C7-시클로알킬옥시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 치환 또는 비치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 페녹시 (이때, 치환기는 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5 및 메틸티오아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸 또는 C1-C3-알킬이고;
R7 은 비치환 또는 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 비치환 또는 치환 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 독립적으로 O, S 또는 N 이고;
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또 다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
P 및 Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로 C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로 C1-C6-알킬술포닐, SF5, 아릴티오, C1-C6-알콕시, C3-C7-시클로알킬옥시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 페녹시 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5 및 메틸티오아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 비치환 또는 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨); 비치환 또는 치환 헤테로아릴 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
Z 는 C(O) 이고;
a 는 1 이고;
m 및 n 은 독립적으로 0 또는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또 다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R1, R2, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로메틸 또는 메틸티오아미노이고;
R3, R4 및 R6 는 H 이고;
R5 는 메틸 또는 C1-C3-알킬이고;
P 는 C-R1 또는 N 이고;
Q 는 C-R2 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 또는 N 이고;
T 는 O 또는 S 이고;
Z 는 C(O) 이고;
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R1, R2, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 C-R1 또는 N 이고;
Q 는 C-R2 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 또는 N 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로겐, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸, 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예의 경우, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 C1-C6-알콕시이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 C1-C6-알콕시이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로 , 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 는 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 클로로, 브로모 또는 메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 메톡시이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸 또는 메틸아미노이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 C-R1 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 또는 N 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 O 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸 또는 메틸티오아미노이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 O 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로겐, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
본 발명의 제 1 양상의 또다른 구현예에서, 상기 화학식 (Ia) 의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸 또는 메틸티오아미노이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
P 는 N 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 O 이고;
R7 은 치환 페닐 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고,
a 는 1 임.
아래의 표 1, 2 및 3 은 화학식 (I) 에 포함되는 하기 화학식 (Ib), (Ic) 및 (Id) 의 본 발명의 또한 특히 바람직한 화합물을 제공한다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
약학적/수의학적 사용을 위한 제형 및 투여
본 발명의 다른 양상은 본 발명의 티오아미드 화합물을 포함하는 항기생충 조성물의 형성이다. 본 발명의 조성물은 또한 비제한적으로 경구 제형, 주사 제형, 및 국소, 경피 또는 피하 제형을 포함하는 다양한 형태일 수 있다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어, 미끼 (예를 들어, 미국 특허 번호 4,564,631 참조), 식이 보충물, 트로키, 로젠제, 저작물 (chewables), 정제, 경질 또는 연질 캡슐, 에멀젼, 수성 또는 유성 현탁액, 수성 또는 유성 용액, 경구 습식 제형, 분산성 분말 또는 과립, 시럽 또는 엘릭시르, 장용 제형 또는 페이스트로서 경구 사용에 적합한 형태일 수 있다. 경구 사용으로 의도된 조성물은 약학 조성물의 제조를 위한 당업계에 공지된 임의의 방법에 따라 제조될 수 있고, 상기 조성물은 약학적으로 우수하고 맛있는 제제를 제공하기 위해 감미제, 고미제 (bittering agents), 풍미제, 착색제 및 보존제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제제를 함유할 수 있다.
정제는 정제의 제조에 적합한 약학적으로 허용가능한 비독성 부형제와 조합으로 활성 성분을 함유할 수 있다. 상기 부형제는, 예를 들어, 불활성 희석제, 예컨대, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 락토오스, 인산칼슘 또는 인산나트륨; 과립화제 및 붕괴제, 예를 들어, 옥수수 전분, 또는 알긴산; 결합제, 예를 들어, 전분, 젤라틴 또는 아카시아; 및 윤활제, 예를 들어, 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산 또는 탈크일 수 있고, 정제는 비코팅될 수 있거나, 위장관에서의 분해 및 흡수를 지연시키고 이에 의해 장기간에 걸쳐 연장된 작용을 제공하기 위해 공지된 기술로 코팅될 수 있다. 예를 들어, 글리세릴 모노스테아레이트 또는 글리세릴 디스테아레이트와 같은 시간 연장 물질이 사용될 수 있다. 이것은 또한 방출 조절을 위한 삼투압 치료 정제를 형성하기 위한 미국 특허 번호 4,256,108; 4,166,452; 및 4,265,874 (본원에서 참조 인용됨) 에 기재된 기술로 코팅될 수 있다.
경구 사용을 위한 제형은 경질 젤라틴 캡슐일 수 있고, 여기에서 활성 성분은 불활성 고체 희석제, 예를 들어, 탄산칼슘, 인산칼슘 또는 카올린과 혼합된다.
캡슐은 또한 연질 젤라틴 캡슐일 수 있고, 여기에서 활성 성분은 물 또는 혼화성 용매, 예컨대, 프로필렌 글리콜, PEG 및 에탄올, 또는 오일 중간물, 예를 들어, 땅콩 오일, 액체 파라핀, 또는 올리브유와 혼합된다.
본 발명의 조성물은 또한 수중유 또는 유중수 에멀젼의 형태일 수 있다. 유상은 식물유, 예를 들어, 올리브유 또는 낙화생유 (arachis oil), 또는 미네랄 오일, 예를 들어, 액체 파라핀 또는 이의 혼합물일 수 있다. 적합한 유화제는 천연 발생 인지질, 예를 들어, 대두, 레시틴, 및 지방산 및 헥시톨 무수물로부터 유도된 에스테르 또는 부분 에스테르, 예를 들어, 소르비탄 모노레에이트, 및 상기 부분 에스테르와 산화에틸렌의 축합 생성물, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트일 수 있다. 에멀젼은 또한 감미제, 고미제, 풍미제 및/또는 보존제를 함유할 수 있다.
제형의 한 구현예에서, 본 발명의 조성물은 마이크로에멀젼의 형태이다. 마이크로에멀젼은 액체 담체 비히클로서 양호하게 적합하다. 마이크로에멀젼은 수상, 유상, 계면활성제 및 보조계면활성제를 포함하는 4 차화 시스템이다. 이것은 투명 및 등장성 액체이다.
마이크로에멀젼은 유상에서 수상 미세액적의 안정한 분산액 또는 역으로 수상에서 유상 미세액적의 안정한 분산액으로 구성된다. 상기 미세액적의 크기는 200 nm 미만 (에멀젼의 경우 1000 내지 100,000 nm) 이다. 계면 필름은, 계면 장력을 저하시킴으로써, 마이크로에멀젼을 자발적으로 형성되게 하는 표면 활성 (SA) 및 보조 표면 활성 (Co-SA) 분자의 교대로 구성된다.
유상의 한 구현예에서, 유상은 미네랄 또는 식물유, 불포화 폴리글리코실화 글리세리드 또는 트리글리세리드, 또는 대안적으로 상기 화합물의 혼합물로부터 형성될 수 있다. 유상의 한 구현예에서, 유상은 트리글리세리드로 구성되고; 유상의 다른 구현예에서, 트리글리세리드는 중간사슬 트리글리세리드, 예를 들어 C8-C10 카프릴/카프르 트리글리세리드이다. 유상의 다른 구현예에서, 유상은 마이크로에멀젼의 약 2 내지 약 15 %; 약 7 내지 약 10 % 및 약 8 내지 약 9 % 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 % v/v 범위를 나타낼 것이다.
수상은, 예를 들어, 물 또는 글리콜 유도체, 예컨대, 프로필렌 글리콜, 글리콜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 글리세롤을 포함한다. 글리콜 유도체의 한 구현예에서, 글리콜은 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 일반적으로, 수상은 마이크로에멀젼에서 약 1 내지 약 4 % v/v 의 비율을 나타낼 것이다.
마이크로에멀젼의 계면활성제는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로피엘렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리글리콜화 C8-C10 글리세리드 또는 폴리글리세릴-6 디올레에이트를 포함한다. 상기 계면활성제 이외에, 보조계면활성제는 단쇄 알코올, 예컨대 에탄올 및 프로판올을 포함한다.
일부 화합물은 상기 논의된 3 성분, 즉, 수상, 계면활성제 및 보조계면활성제에 공통이다. 그러나, 동일 제형의 각각의 성분에 대한 상이한 화합물을 사용하는 것은 사용자의 숙련 수준 이내이다. 계면활성제/보조계면활성제의 양에 대한 한 구현예에서, 보조계면활성제 대 계면활성제 비율은 약 1/7 내지 약 1/2 일 것이다. 보조계면활성제의 양에 대한 다른 구현예에서, 마이크로에멀젼에서 약 25 내지 약 75 % v/v 의 계면활성제 및 약 10 내지 약 55 % v/v 의 보조계면활성제일 것이다.
유성 현탁액은 식물유, 예를 들어 낙화생유, 올리브유, 참기름 또는 코코넛유에서, 또는 미네랄 오일, 예컨대 액체 파라핀에서 활성 성분을 현탁시킴으로써 제형화될 수 있다. 유성 현탁액은 증점제, 예를 들어 밀랍, 경질 파라핀 또는 세틸 알코올을 함유할 수 있다. 감미제, 예컨대 수크로오스, 사카린 또는 아스파르탐, 고미제 및 풍미제가 첨가되어 맛있는 경구 제제를 제공할 수 있다. 상기 조성물은 항산화제, 예컨대, 아스코르브산 또는 기타 공지된 보존제의 첨가로 보존될 수 있다.
수성 현탁액은 수성 현탁액의 제조에 적합한 부형제와의 조합으로 활성 물질을 함유할 수 있다. 상기 부형제는 현탁제, 예를 들어, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시-프로필메틸셀룰로오스, 알긴산나트륨, 폴리비닐피롤리돈, 트라가칸트 검 및 아카시아 검이고; 분산제 또는 습윤제는 천연 발생 인지질, 예를 들어, 레시틴, 또는 산화알킬렌과 지방산의 축합 생성물, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트, 또는 산화에틸렌과 장쇄 지방족 알코올의 축합 생성물, 예를 들어, 헵타데카에틸렌옥시세탄올, 또는 산화에틸렌과 지방산 및 헥시톨로부터 유도된 부분 에스테르의 축합 생성물, 예컨대, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 모노올레에이트, 또는 산화에틸렌과 지방산 및 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르의 축합 생성물, 예를 들어, 폴리에틸렌 소르비탄 모노올레에이트일 수 있다. 수성 현탁액은 또한 하나 이상의 보존제, 예를 들어 에틸, 또는 n-프로필, p-히드록시벤조에이트, 하나 이상의 착색제, 하나 이상의 풍미제, 및 하나 이상의 감미제 및/또는 고미제, 예컨대 상기 기재된 것을 함유할 수 있다.
물 첨가로 수성 현탁액의 제조에 적합한 분산성 분말 및 과립은 분산제 또는 습윤제, 현탁제 및 하나 이상의 보존제와의 조합으로 활성 성분을 제공한다. 적합한 분산제 또는 습윤제 그리고 현탁제는 상기 이미 언급된 것으로 예시된다. 추가 부형제, 예를 들어, 감미제, 고미제, 풍미제 및 착색제가 또한 존재할 수 있다.
시럽 및 엘릭시르는 감미제, 예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 소르비톨 또는 수크로오스와 함께 제형화될 수 있다. 상기 제형은 또한 점활제, 보존제, 풍미제(들) 및/또는 착색제(들)을 함유할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 조성물은 페이스트 형태일 수 있다. 페이스트 형태의 구현예는 비제한적으로 미국 특허 번호 6,787,342 및 7,001,889 (각각은 본원에서 참조 인용됨) 에 기재된 것을 포함한다. 본 발명의 화합물(들) 이외에, 페이스트는 또한 발연 실리카; 점도 개질제; 담체; 임의로는 흡착제; 및 임의로는 착색제, 안정화제, 계면활성제 또는 보존제를 함유할 수 있다.
페이스트 제형의 제조 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 혼합시킴으로써 1-아릴-5-알킬 화합물을 담체에 용해 또는 분산시키는 단계;
(b) 용해된 활성 화합물을 함유하는 담체에 발연 실리카를 첨가하고, 실리카가 담체에 분산될 때까지 혼합시키는 단계;
(c) (b) 단계 동안 포착된 공기를 누출시키기 위해 (b) 에서 형성된 중간물을 충분한 시간 동안 침강시키는 단계; 및
(d) 혼합하면서 점도 개질제를 중간물에 첨가시켜 균일한 페이스트를 제조하는 단계.
상기 단계들은 예시적이고 비제한적이다. 예를 들어, (a) 단계는 마지막 단계일 수 있다.
제형의 한 구현예에 있어서, 제형은 본 발명의 티오아미드 화합물, 발연 실리카, 점도 개질제, 흡착제, 착색제; 및 트리아세틴인 친수성 담체, 모노글리세리드, 디글리세리드 또는 트리글리세리드를 함유하는 페이스트이다.
페이스트는 또한 비제한적으로 PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올레에이트 (폴리소르베이트 80 또는 Tween 80), 및 폴리옥사머 (예를 들어, Pluronic L 81) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 점도 개질제; 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 전분 및, 셀룰로오스와 이의 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 흡착제; 및 이산화티탄, 산화철, 및 FD&C Blue #1 알루미늄 Lake 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 착색제를 포함할 수 있다.
조성물은 살균 주사용 수성 또는 유성 현탁액의 형태일 수 있다. 이러한 현탁액은 상기 언급된 적합한 분산제 또는 습윤제 및 현탁제를 사용하여 공지된 기술에 따라 제형화될 수 있다. 살균 주사용 제제는 또한 비(非)독성 비경구적으로 허용가능한 희석제 또는 용매 중 살균 주사용 용액 또는 현탁액, 예를 들어 1,3-부탄 디올 중 용액일 수 있다. 사용될 수 있는 허용가능한 담체 및 용매 중에서, 물, 링거액 및 등장성 염화나트륨 용액이 있다. 에탄올, 프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 보조용매가 또한 사용될 수 있다. 페놀 또는 벤질 알코올과 같은 보존제가 사용될 수 있다.
또한, 살균 고정유가 용매 또는 현탁 매질로서 통상 사용된다. 이러한 목적을 위해, 합성 모노- 또는 디글리세리드를 포함하는 임의의 부드러운 고정유가 사용될 수 있다. 또한, 올레산과 같은 지방산으로는 주사제의 제조에서 용도를 찾아낸다.
국소, 경피 및 피하 제형은 에멀젼, 크림, 연고, 젤, 페이스트, 분말, 샴푸, 푸어온(pour-on) 제형, 즉석식 (ready-to-use) 제형, 스팟온 (spot-on) 용액 및 현탁액을 포함할 수 있다. 활성제(들) 중에서 하나 이상의 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물 또는 본 발명의 화합물의 국소 적용, 스팟온 조성물은 본 발명의 화합물이 동물의 분비선 (예를 들어 피지선) 을 통해 분포되고/분포되거나 활성제(들) 이 전신 효과 (혈장 농도) 를 달성하게 하거나 모발 외피 전반에 걸쳐 효과를 달성하게 한다. 화합물이 분비선 전반에 분포되는 경우, 분비선은 저장기로서 작용할 수 있고, 이에 의해 장기 지속성 (예를 들어 1-2 개월) 효과가 있을 수 있다. 스팟온 제형은 전형적으로 동물 전신이 아닌 영역을 나타내는 국지 영역에 적용된다. 국지 영역의 한 구현예에서, 부위는 어깨 사이이다. 국지 영역의 다른 구현예에서는 줄무늬, 예를 들어, 동물의 머리부터 꼬리까지의 줄무늬이다.
푸어온 제형은 본원에서 참조 인용되는 미국 특허 번호 6,010,710 에 기재되어 있다. 푸어온 제형은 유리하게는 유성이고, 일반적으로 희석제 또는 비히클을 포함하고, 또한 용매가 희석제에 불용성이면 활성 성분용 용매 (예를 들어, 유기 용매) 를 포함한다.
본 발명에서 사용될 수 있는 유기 용매는 비제한적으로 하기를 포함한다: 아세틸트리부틸 시트레이트, 지방산 에스테르, 예컨대, 디메틸 에스테르, 디이소부틸 아디페이트, 아세톤, 아세토니트릴, 벤질 알코올, 부틸 디글리콜, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에탄올, 이소프로판올, 메탄올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노메틸아세트아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액체 폴리옥시에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈 (예를 들어, N-메틸피롤리돈), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 및 디에틸 프탈레이트, 또는 상기 용매의 2 종 이상의 혼합물.
비히클 또는 희석제로서, 비제한적으로 대두유, 땅콩유, 피마자유, 옥수수유, 면화유, 올리브유, 포도씨유, 해바라기유 등과 같은 식물유; 비제한적으로, 바셀린, 파라핀, 실리콘 등과 같은 미네랄 오일; 지방족 또는 시클릭 탄화수소 또는 대안적으로, 예를 들어 중급 사슬 (예컨대 C8 내지 C12) 트리글리세리드가 언급될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 연화제 및/또는 확산제 및/또는 필름형성제가 첨가될 것이다. 연화제 및/또는 확산제 및/또는 필름형성제의 한 구현예는 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제제이다:
(a) 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화 소르비탄 에스테르; 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 실리콘 오일, 폴리디오르가노실록산 오일 (예컨대, 폴리디메틸실록산 (PDMS) 오일), 예를 들어 실란올 관능성을 함유하는 것, 또는 45V2 오일,
(b) 음이온성 계면활성제, 예컨대 알칼리성 스테아레이트, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 스테아레이트; 칼슘 스테아레이트, 트리에탄올아민 스테아레이트; 나트륨 아비에테이트; 알킬 술페이트 (예를 들어, 나트륨 라우릴 술페이트 및 나트륨 세틸 술페이트); 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 나트륨 디옥틸술포숙시네이트; 지방산 (예를 들어, 코코넛 오일로부터 유도된 것),
(c) 양이온성 계면활성제, 예컨대 화학식 N+R'R"R"'R"",Y- (식중, 라디칼 R 은 임의로 히드록시화된 탄화수소 라디칼이고, Y- 은 강산의 음이온, 예컨대 할라이드, 술페이트 및 술포네이트 음이온임) 의 수용성 4 차 암모늄 염; 세틸트리메틸암모늄 브로마이드는 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중 하나임,
(d) 화학식 N+ R'R"R'" (식중, 라디칼 R 은 임의로 히드록시화된 탄화수소 라디칼임) 의 아민 염; 옥타데실아민 히드로클로라이드는 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중 하나임,
(e) 비이온성 계면활성제, 예컨대 임의로 폴리옥시에틸렌화되는 소르비탄 에스테르 (예를 들어, 폴리소르베이트 80), 폴리옥시에틸렌화 알킬 에테르; 폴리옥시프로필화 지방 알코올, 예컨대 폴리옥시프로필렌-스티롤 에테르; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 피마자유의 폴리옥시에틸렌화 유도체, 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌화 지방 알코올, 폴리옥시에틸렌화 지방산, 산화에틸렌과 산화프로필렌의 공중합체,
(f) 양쪽성 계면활성제, 예컨대 베타인의 치환 라우릴 화합물; 또는
(g) 상기 시약의 2 종 이상의 혼합물.
용매는 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 티오아미드 화합물의 농도 및 이러한 용매 중 용해도에 비례하여 사용될 것이다. 가능한 최저 부피를 갖는 것으로 구해질 것이다. 비히클은 차이를 채워 100 % 로 만든다.
연화제 양의 한 구현예에 있어서, 연화제는 0.1 내지 10 부피% 및 0.25 내지 5 부피% 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 비율로 사용된다.
본 발명의 다른 구현예에서, 조성물은 본원에 참조 인용되는 미국 특허 번호 6,395,765 에 기재된 바와 같이 즉석식 용액 형태일 수 있다. 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 티오아미드 화합물 이외에, 즉석식 용액은 결정화 억제제, 유기 용매 및 유기 보조용매를 함유할 수 있다.
결정화 억제제 양의 한 구현예에 있어서, 결정화 억제제는 약 1 내지 약 20 % (w/v) 및 약 5 내지 약 15 % 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 비율로 존재할 수 있다. 결정화 억제제 양의 다른 구현예에서, 액체 담체 중 10 % (w/v) 의 티오아미드 화합물, 및 10 % 의 억제제를 포함하는 용액 0.3 ㎖ 가 20 ℃ 에서 유리 슬라이드에 증착되고 24 시간 동안 방치되는 시험에 상기 양이 상응한다. 이후, 슬라이드를 육안으로 관찰한다. 허용가능한 억제제는 첨가가 거의 (예를 들어, 10 개 미만의 결정) 또는 전혀 없는 결정을 제공하는 것이다.
유기 용매는 약 10 내지 35 및 약 20 내지 30 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위의 유전율을 갖고, 전체 조성물 중 상기 유기 용매의 함량은 조성물 100 % 에 대한 보충량을 나타내고; 유기 보조용매는 100 ℃ 미만 및 80 ℃ 미만으로 이루어진 범위로부터 선택된 비등점을 갖고, 약 10 내지 40 및 약 20 내지 30 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위의 유전율을 갖고; 상기 보조용매는 조성물에서 약 1/15 내지 1/2 의 유기 보조용매/유기 용매 중량/중량 (W/W) 비율로 존재할 수 있다. 상기 용매는 휘발성이어서 건조 촉진제로서 작용할 수 있고, 물 및/또는 유기 용매와 혼화성이다.
제형은 또한 공기 중 산화를 억제하기 위해 항산화제를 포함할 수 있고, 상기 제제는 약 0.005 내지 약 1 % (w/v) 및 약 0.01 내지 약 0.05 % 로 이루어지는 범위로부터 선택되는 비율로 존재한다.
본 발명에 유용한 결정화 억제제는 비제한적으로 하기를 포함한다:
(a) 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨 또는 소르비탄의 폴리옥시에틸렌화 에스테르; 레시틴 또는 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스; 또는 아크릴 유도체, 예컨대 메타크릴레이트 등;
(b) 음이온성 계면활성제, 예컨대 알칼리성 스테아레이트 (예를 들어, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 스테아레이트); 칼슘 스테아레이트 또는 트리에탄올아민 스테아레이트; 나트륨 아비에테이트; 비제한적으로 나트륨 라우릴 술페이트 및 나트륨 세틸 술페이트를 포함하는 알킬 술페이트; 나트륨 도데실벤젠술포네이트 또는 나트륨 디옥틸 술포숙시네이트; 또는 지방산 (예를 들어, 코코넛 오일);
(c) 양이온성 계면활성제, 예컨대 화학식 N+R'R"R"'R""Y- (식중, 라디칼 R 은 동일 또는 상이한 임의로 히드록시화된 탄화수소 라디칼이고, Y- 는 강산의 음이온, 예컨대 할라이드, 술페이트 및 술포네이트 음이온임) 의 수용성 4 차 암모늄 염; 세틸트리메틸암모늄 브로마이드는 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중 하나임;
(d) 화학식 N+ R'R"R'" (식중, 라디칼 R 은 동일 또는 상이한 임의로 히드록시화된 탄화수소 라디칼임) 의 아민 염; 옥타데실아민 히드로클로라이드는 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중 하나임;
(e) 비이온성 계면활성제, 예컨대 임의로 소르비탄의 폴리옥시에틸렌화 에스테르, 예를 들어 폴리소르베이트 80, 또는 폴리옥시에틸렌화 알킬 에테르; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 피마자유의 폴리옥시에틸렌화 유도체, 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌화 지방 알코올, 폴리옥시에틸렌화 지방산 또는 산화에틸렌과 산화프로필렌의 공중합체;
(f) 양쪽성 계면활성제, 예컨대 베타인의 치환 라우릴 화합물; 또는
(g) 상기 (a)-(f) 에 나열된 화합물의 2종 이상의 혼합물.
결정화 억제제의 한 구현예에 있어서, 결정화 억제제 쌍이 사용될 것이다. 상기 쌍은, 예를 들어 중합체 형태의 필름 형성제와 계면활성제의 조합을 포함한다. 상기 제제는 결정화 억제제로서 상기 언급된 화합물로부터 선택될 것이다.
필름 형성제의 한 구현예에 있어서, 시약은 비제한적으로 각종 등급의 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 및 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체를 포함하는 중합체 형태이다.
계면활성제의 한 구현예에서, 시약은 비제한적으로 비이온성 계면활성제로 구성된 것을 포함하고; 계면활성제의 다른 구현예에서, 시약은 소르비탄의 폴리옥시에틸렌화 에스테르이며, 계면활성제의 또다른 구현예에 있어서, 시약은 각종 등급의 폴리소르베이트, 예를 들어 폴리소르베이트 80 을 포함한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 필름 형성제 및 계면활성제는 다른 경우에 언급된 결정화 억제제의 총량의 한계 내에서 유사 또는 동일 양으로 포함될 수 있다.
이에 따라 구성된 쌍은, 주목할만한 방식으로, 활성 물질의 고 농도에도 불구하고, 점착 또는 점착성 외관에 대한 경향 없이, 외피의 결정화 부재 목적 및 외피 또는 깃털의 미용 외관의 유지 목적을 보장한다.
항산화제의 한 구현예에 있어서, 시약은 통상 선행 기술의 것이고 비제한적으로 부틸화 히드록시아니솔, 부틸화 히드록시톨루엔, 아스코르브산, 나트륨 메타비술파이트, 프로필 갈레이트, 나트륨 티오술페이트 또는 상기 2 종 이하의 혼합물을 포함한다.
상기 논의된 제형 보조제는 당 업계에서 사용자에게 널리 공지된 것이고, 상업적으로 또는 공지된 기술을 통해 수득될 수 있다. 이러한 농축 조성물은 일반적으로 상기 정의된 바와 같은 구성성분의 단순 혼합으로 제조되고; 유리하게는, 출발 시점은 주 용매 중에 활성 물질을 혼합한 후 기타 구성성분 또는 보조제를 첨가하는 것이다.
적용된 부피는 약 0.3 내지 약 1 ㎖ 일 수 있다. 부피에 대한 한 구현예에서, 동물의 체중에 따라 부피는 고양이에 대해서는 약 0.5 ㎖ 이고, 개에 대해서는 약 0.3 내지 약 3 ㎖ 이다.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 스팟온 제형의 적용은 용액이 포유류 또는 조류에 적용되는 경우 장기 지속성 및 광범위 효능을 또한 제공할 수 있다. 스팟온 제형은, 일반적으로 두 어깨 사이인 동물의 스팟에 간헐적 적용 (스팟온 형태의 용액) 을 위해 농축 용액, 현탁액, 마이크로에멀젼 또는 에멀젼의 국소 투여로 제공된다.
스팟온 제형의 경우, 담체는 스팟온 제형의 한 구현예에서 용매 및 보조용매를 포함하는, 미국 특허 번호 6,426,333 (본원에서 참조 인용됨) 에 기재된 바와 같은 액체 담체 비히클일 수 있고, 이때 용매는 아세톤, 아세토니트릴, 벤질 알코올, 부틸 디글리콜, 디메틸 아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에탄올, 이소프로판올, 메탄올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노메틸아세트아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액체 폴리옥시에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈 (예를 들어, N-메틸피롤리돈), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜, 디에틸 프탈레이트 지방산 에스테르, 예컨대 디에틸 에스테르 또는 디이소부틸 아디페이트, 및 상기 용매의 2종 이상의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 보조용매는 무수 에탄올, 이소프로판올 또는 메탄올로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
액체 담체 비히클은 임의로 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 아민 염, 양쪽성 계면활성제 또는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화 소르비탄 에스테르; 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 및 상기 결정화 억제제의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 결정화 억제제를 함유할 수 있다.
활성 성분을 약학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 비히클에 용해시킴으로써 스팟온 제형이 제조될 수 있다. 대안적으로, 치료제의 잔류물을 동물의 표피에 남겨두기 위한 활성 성분의 캡슐화에 의해 스팟온 제형이 제조될 수 있다. 이러한 제형은 치료되는 숙주 동물의 종, 감염의 심각성 및 형태 그리고 숙주의 체중에 따라 조합물 중 치료제의 중량에 관해 다양할 것이다.
투여 형태는 약 0.5 ㎎ 내지 약 5 g 의 활성제를 함유할 수 있다. 투여 형태의 한 구현예에서, 투여량은 약 1 ㎎ 내지 약 500 ㎎ 의 활성제, 전형적으로 약 25 ㎎, 약 50 ㎎, 약 100 ㎎, 약 200 ㎎, 약 300 ㎎, 약 400 ㎎, 약 500 ㎎, 약 600 ㎎, 약 800 ㎎, 또는 약 1000 ㎎ 이다.
본 발명의 한 구현예에서, 활성제는 제형에서 약 0.05 내지 10 % 중량/부피의 농축물로서 존재한다. 본 발명의 다른 구현예에서, 활성제는 제형에서 약 0.1 내지 2 % 중량/부피의 농축물로서 존재한다. 본 발명의 다른 구현예에서, 활성제는 제형에서 약 0.25 내지 약 1.5 % 중량/부피의 농축물로서 존재한다. 본 발명의 또다른 구현예에서, 활성제는 제형에서 약 1 % 중량/부피의 농축물로 존재한다.
농약 사용을 위한 제형 및 투여
화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물 또는 이의 염은 그대로 또는 이의 제제 (제형) 의 형태로, 예를 들어 살충제, 유인제, 살균제, 살비제, 살선충제, 제초제, 곰팡이제거제와 같은 기타 살충 활성 물질과, 그리고 독성완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와 조합으로, 예를 들어 예비혼합/사전혼합물로서 사용될 수 있다.
살충제는, 예를 들어 인산 에스테르, 카르바메이트, 카르복실산 에스테르, 염소화 탄화수소, 페닐우레아, 미생물로 제조된 물질을 포함한다.
임의로 혼합될 수 있는 살충제의 예는 비제한적으로 하기를 포함한다:
인산 에스테르, 예컨대 아진포스 (azinphos)-에틸, 아진포스-메틸, α-1(4-클로로페닐)-4-(O-에틸,S-프로필)포스포릴옥시-피라졸, 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 코우마포스 (coumaphos), 데메톤 (demeton), 데메톤-S-메틸, 디아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos), 디메토에이트 (dimethoate), 에토에이트 (ethoate), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 헵테노파스 (heptenophas), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸, 포스알론 (phosalone), 폭심 (poxim), 피리미포스 (pirimiphos)-에틸, 피리미포스-메틸, 프로페노포스 (profenofos), 프로티오포스 (prothiofos), 술프프로포스 (sulfprofos), 트리아조포스 (triazophos) 및 트리클로르폰 (trichlorphon);
카르바메이트, 예컨대 알디카르브 (aldicarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), α-2-(1-메틸프로필)-페닐 메틸카르바메이트, 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 클로에토카르브 (cloethocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메토밀 (methomyl), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로메카르브 (promecarb), 프로폭수르 (propoxur) 및 티오디카르브 (thiodicarb);
유기규소 화합물 (예를 들어, 디메틸(페닐)실릴-메틸 3-페녹시벤질 에테르, 예컨대 디메틸-(4-에톡시페닐)-실릴메틸 3-페녹시벤질 에테르) 또는 (디메틸페닐)-실릴-메틸 2-페녹시-6-피리딜메틸 에테르 예컨대, 예를 들어, 디메틸-(9-에톡시-페닐)-실릴메틸 2-페녹시-6-피리딜메틸 에테르 또는 [(페닐)-3-(3-페녹시페닐)-프로필[(디메틸)-실란 예컨대, 예를 들어 (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐-프로필]디메틸-실란, 실라플루오펜 (silafluofen);
피레트로이드 (pyrethroids) (이는 또한, 예를 들어 모기에 대한 이들의 기피성으로 유용함), 예컨대 알레트린 (allethrin), 알파메트린 (alphamethrin), 바이오레스메트린 (bioresmethrin), 비펜트린 (byfenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루티린 (cyfluthirin), 데카메트린 (decamethrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 시퍼메트린 (cypermethrin), 델타메트린 (deltamethrin), 알파-시아노-3-페닐-2-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(2-클로로-2-트리플루오로-메틸비닐)시클로프로판-카르복실레이트, 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜플루트린 (fenfluthrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 퍼메트린 (permethrin), 레스메트린 (resmethrin) 및 트랄로메트린 (tralomethrin);
니트로이민 및 니트로메틸렌, 예컨대 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-4,5-디히드로-N-니트로-1H-이미다졸-2-아민 (이미다클로프리드 (imidacloprid)), N-[(6-클로로-3-피리딜)-메틸]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미드 (NI-25);
아바멕틴 (abamectin), AC 303, 630 (클로르페나피르 (chlorfenapyr)), 아세페이트 (acephate), 아크리나트린 (acrinathrin), 알라니카르브 (alanycarb), 알독시카르브 (aldoxycarb), 알드린 (aldrin), 아미트라즈 (amitraz), 아자메티포스 (azamethiphos), 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 포스핀 (phosphine), 프랄레트린 (prallethrin), 프로파포스 (propaphos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로토에이트 (prothoate), 피라클로포스 (pyraclofos), 피레트린스 (pyrethrins), 피리다벤 (pyridaben), 피리다펜티온 (pyridafenthion), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 퀴날포스 (quinalphos), RH-7988, 로테논 (rotenone), 플루오르화나트륨, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 술포텝 (sulfotep), 플루오르화술푸릴, 타르 오일, 테플루벤주론 (teflubenzuron), 테플루트린 (tefluthrin), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 테트라메트린 (tetramethrin), O-2-tert-부틸-피리미딘-5-일-o-이소프로필포스포로티에이트, 티오시클람 (thiocyclam), 티오파녹스 (thiofanox), 티오메톤 (thiometon), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트리플루무론 (triflumuron), 트리메타카르브 (trimethacarb), 바미도티온 (vamidothion), 베르티실륨 라카니이 (Verticillium Lacanii), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 벤술탑 (bensultap), 비펜트린 (bifenthrin), 바이오알레트린 (bioallethrin), MER바이오알레트린 (S)-시클로펜테닐 이성체, 브로모포스 (bromophos), 브로모포스-에틸, 부프로페진 (buprofezin), 카두사포스 (cadusafos), 칼슘 폴리술피드, 카르보페노티온 (carbophenothion), 카르탑 (cartap), 퀴노메티오네이트 (quinomethionate), 클로르단 (chlordane), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 클로르메포스 (chlormephos), 클로로피크린 (chloropicrin), 클로르피리포스, 시아노포스, 베타-시플루트린 (cyfluthrin), 알파시퍼메트린 (alphacypermethrin), 시오페노트린 (cyophenothrin), 시로마진 (cyromazine), 다조메트 (dazomet), DDT, 데메톤-S-메틸술폰, 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디알리포스 (dialifos), 디크로토포스 (dicrotophos), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 디노세브 (dinoseb), 데옥사벤조포스 (deoxabenzofos), 디아자카르브 (diazacarb), 디술포톤 (disulfoton), DNOC, 엠펜트린 (empenthrin), 엔도술판 (endosulfan), EPN, 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 에티온 (ethion), 에토펜프록스 (etofenprox), 페노부카르브 (fenobucarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 펜술포티온 (fensulfothion), 피프로닐, 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루펜프록스 (flufenprox), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 포노포스 (fonofos), 포르메타네이트 (formetanate), 포르모티온 (formothion), 포스메틸란 (fosmethilan), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 헵타클로르 (heptachlor), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 히드라메틸논 (hydramethylnon), 시안화수소, 히드로프렌 (hydroprene), IPSP, 이사조포스 (isazofos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로티올란 (isoprothiolane), 이속사티온 (isoxathion), 이오드펜포스 (iodfenphos), 카데트린 (kadethrin), 린단 (lindane), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메포스폴란 (mephosfolan), 염화 제 1 수은, 메탐 (metam), 메타르티쥼 (metarthizium), 아니소플리아에 (anisopliae), 메타크리포스 (methacrifos), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메티오카르브 (methiocarb), 메토프렌 (methoprene), 메톡시클로르 (methoxychlor), 메틸 이소티오시아네이트, 메톨카르브 (metholcarb), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 네오디프리온 서티퍼 (Neodiprion sertifer) NPV, 니코틴, 오메토에이트 (omethoate), 옥시데메톤-메틸, 펜타클로로페놀, 석유, 페노트린 (phenothrin), 펜토에이트 (phenthoate), 포레이트 (phorate).
임의로 혼합될 수 있는 기타 살충제는 또한 미국 특허 7,001,903 에 기재된 화합물 부류일 수 있다.
임의로 혼합될 수 있는 곰팡이제거제는 비제한적으로 하기를 포함한다:
(1) 비제한적으로 하기를 포함하는 트리아졸:
아자코나졸 (azaconazole), 프로피코나졸, 테부코나졸, 시프로코나졸, 메트코나졸, 아미트롤 (amitrole), 아조시클로틴 (azocyclotin), BAS 480F, 비테르타놀 (bitertanol), 디페노코나졸 (difenoconazole), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜클로라졸 (fenchlorazole), 페네타닐 (fenethanil), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이소조포스 (isozofos), 미클로부타닐 (myclobutanil), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), (±)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-시클로헵탄올, 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리아펜텐올 (triapenthenol), 트리플루미졸 (triflumizole), 트리티코나졸 (triticonazole), 유니코나졸 (uniconazole) 및 이의 금속 염 및 산 부가물.
(2) 비제한적으로 하기를 포함하는 이미다졸:
이마잘릴 (imazalil), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 프로클로라즈 (prochloraz), 트리플루미졸 (triflumizole), 2-(1-tert-부틸)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올, 티아졸카르복사닐리드, 예컨대 2',6'-디브로모-2-메틸-4-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복사닐리드, 1-이미다졸릴-1-(4'-클로로페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-온 및 이의 금속 염 및 산 부가물.
(3) 비제한적으로 하기를 포함하는 "메틸 (E)-2-페닐-3-메톡시아크릴레이트" 화합물:
메틸 (E)-2-[2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[6-(2-티오아미도페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[6-(2-플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[6-(2,6-디플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(피리미딘-2-일옥시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(5-메틸피리미딘-2-일옥시)-페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(페닐-술포닐옥시)페녹시]페닐-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(4-니트로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-페녹시페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3,5-디메틸-벤조일)피롤-1-일]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3-메톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2[2-(2-페닐에텐-1-일)-페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3,5-디클로로페녹시)피리딘-3-일]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페녹시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-(2-[3-(알파-히드록시벤질)페녹시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-(2-(4-페녹시피리딘-2-일옥시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3-n-프로필옥시페녹시)페닐]3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3-이소프로필옥시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(2-플루오로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3-에톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(4-tert-부틸-피리딘-2-일옥시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[3-(3-시아노페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[(3-메틸피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[6-(2-메틸페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(5-브로모-피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-(3-(3-요오도피리딘-2-일옥시)페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-[2-[6-(2-클로로피리딘-3-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E),(E)-2-[2-(5,6-디-메틸피라진-2-일메틸옥시미노메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-{2-[6-(6-메틸피리딘-2-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E),(E)-2-{2-(3-메톡시페닐)메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-{2-(6-(2-아지도페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E),(E)-2-{2-[6-페닐피리미딘-4-일)-메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E),(E)-2-{2-[(4-클로로페닐)-메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 (E)-2-{2-[6-(2-n-프로필페녹시)-1,3,5-트리아진-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 및
메틸 (E),(E)-2-{2-[(3-니트로페닐)메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트;
(4) 비제한적으로 하기를 포함하는 숙시네이트 데히드로게나아제 억제제:
(a) 펜푸람 (fenfuram), 푸르카르바닐 (furcarbanil), 시클라플루라미드 (cyclafluramid), 푸르메시클록스 (furmecyclox), 시드박스 (seedvax), 메트술포박스 (metsulfovax), 피로카르볼리드 (pyrocarbolid), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 실란 (shirlan), 메베닐 (mebenil) (메프로닐 (mepronil)), 베노다닐 (benodanil), 플루톨라닐 (flutolanil) (몬컷 (Moncut));
(b) 나프탈렌 유도체, 예컨대 테르비나핀 (terbinafine), 나프티핀 (naftifine), 부테나핀 (butenafine), 3-클로로-7-(2-아자-2,7,7-트리메틸-옥트-3-엔-5-인);
(c) 술펜아미드, 예컨대 디클로플루아니드 (Dichlofluanid), 톨릴플루아니드 (tolylfluanid), 폴펫 (folpet), 플루오르폴펫 (fluorfolpet); 캅탄 (captan), 캅토폴 (captofol);
(d) 벤지미다졸, 예컨대 카르벤다짐 (carbendazim), 베노밀 (benomyl), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 푸베리다졸 (fuberidazole), 티오포나트메틸 (thiophonatmethyl), 티아벤다졸 (thiabendazole) 또는 이의 염;
(e) 모르폴린 유도체, 예컨대 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 팔리모르프 (falimorph), 디메토모르프 (dimethomorph), 도데모르프 (dodemorph), 알디모르프 (aldimorph), 펜프로피딘 (fenpropidine) 및 이의 아릴술포네이트, 예를 들어, p-톨루엔술폰산 및 p-도데실페닐-술폰산;
(f) 디티오카르바메이트, 쿠프라네브 (cufraneb), 페르밤 (ferbam), 만코퍼 (mancopper), 만코제브 (mancozeb), 마네브 (maneb), 메탐 (metam), 메티람 (metiram), 티람 제네브 (thiram zeneb), 지람 (ziram);
(g) 벤조티아졸, 예컨대 2-메르캅토벤조티아졸;
(h) 벤즈아미드, 예컨대 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드;
(i) 붕소 화합물, 예컨대 붕산, 붕산 에스테르, 보락스 (borax);
(j) 포름알데히드 및 포름알데히드-방출 화합물, 예컨대 벤질 알코올 모노-(폴리)-헤미포르말, 옥사졸리딘, 헥사-히드로-S-트리아진, N-메틸올클로로아세트아미드, 파라포름알데히드, 니트로피린, 옥솔린산, 테클로프탈람 (tecloftalam);
(k) 트리스-N-(시클로헥실디아제늄디옥시)-알루미늄, N-(시클로-헥실디아제늄디옥시)-트리-부틸주석 또는 K 염, 비스-N-(시클로헥실디아제늄디옥시)-구리, N-메틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온, N-옥틸-이소티아졸린-3-온, 4,5-트리메틸렌-이소티아졸리논, 4,5-벤조이소티아졸리논, N-메틸올클로로아세트아미드;
(l) 알데히드, 예컨대 신남알데히드, 포름알데히드, 글루타르알데히드, β-브로모신남알데히드;
(m) 티오시아네이트, 예컨대 티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 메틸렌비스티오시아네이트 등;
(n) 4 차 암모늄 화합물, 예컨대 벤질디메틸테트라데실암모늄 클로라이드, 벤질디메틸도데실암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드;
(o) 요오드 유도체, 예컨대 디요오도메틸 p-톨릴 술폰, 3-요오도-2-프로피닐 알코올, 4-클로로페닐-3-요오도프로파르길 포르말, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카르바메이트, 2,3,3-트리요오도알릴 알코올, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 알코올, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 n-헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 시클로헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 페닐카르바메이트;
(p) 페놀 유도체, 예컨대 트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 3-메틸-4-클로로페놀, 3,5-디메틸-4-클로로페놀, 페녹시에탄올, 디클로로펜, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀, 2-벤질-4-클로로페놀 및 이의 알칼리금속 및 알칼리토금속 염;
(q) 활성화 할로겐 기를 갖는 살균제, 예컨대 클로로아세트아미드, 브로노폴 (bronopol), 브로니독스 (bronidox), 텍타머 (tectamer), 예컨대 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-4'-히드록시아세토페논, 2,2-디브로모-3-니트릴-프로피온아미드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, β-브로모-β-니트로스티렌;
(r) 피리딘, 예컨대 1-히드록시-2-피리딘티온 (및 이의 Na, Fe, Mn, Zn 염), 테트라클로로-4-메틸술포닐피리딘, 피리메탄올, 메파니피림 (mepanipyrim), 디피리티온 (dipyrithion), 1-히드록시-4-메틸-6-(2,4,4-트리메틸펜틸)-2(1H)-피리딘;
(s) 금속 비누, 예컨대 주석 나프테네이트, 구리 나프테네이트, 아연 나프테네이트, 주석 옥토에이트, 구리 옥토에이트, 아연 옥토에이트, 주석 2-에틸헥사노에이트, 구리 2-에틸헥사노에이트, 아연 2-에틸헥사노에이트, 주석 올레에이트, 구리 올레에이트, 아연 올레에이트, 주석 포스페이트, 구리 포스페이트, 아연 포스페이트, 주석 벤조에이트, 구리 벤조에이트 및 아연 벤조에이트;
(t) 금속 염, 예컨대 구리 히드록시카르보네이트, 나트륨 디크로메이트, 칼륨 디크로메이트, 칼륨 크로메이트, 구리 술페이트, 구리 클로라이드, 구리 보레이트, 아연 플루오로실리케이트, 구리 플루오로실리케이트, 및 정착제와의 혼합물;
(u) 옥시드, 예컨대 트리부틸주석 옥시드, Cu2O, CuO, ZnO;
(v) 디알킬디티오카르바메이트, 예컨대 디알킬디티오카르바메이트의 Na 및 Zn 염, 테트라메틸티우람 디술피드, 칼륨 N-메틸-디티오카르바메이트;
(w) 니트릴, 예컨대 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로디니트릴, 이나트륨 시아노-디티오이미도-카르바메이트;
(x) 퀴놀린, 예컨대 8-히드록시퀴놀린, 및 이의 Cu 염;
(y) 무코클로르산 (mucochloric acid), 5-히드록시-2(5H)-푸라논;
(z) 4,5-디클로로디티아졸리논, 4,5-벤조디티아졸리논, 4,5-트리메틸렌디티아졸리논, 4,5-디클로로-(3H)-1,2-디티올-3-온, 3,5-디메틸-테트라히드로-1,3,5-티아디아진-2-티온, N-(2-p-클로로벤조일에틸)-헥사미늄 클로라이드, 칼륨 N-히드록시메틸-N'-메틸-디티오카르바메이트, 2-옥소-2-(4-히드록시-페닐)아세토히드록심산 클로라이드, 페닐-(2-클로로-시아노-비닐)술폰, 페닐-(1,2-디클로로-2-시아노-비닐)술폰; 및
(aa) 단독 또는 중합체 활성 화합물에 포함된 Ag-, Zn- 또는 Cu-함유 제올라이트, 또는
(bb) 상기 언급된 곰팡이제거제의 1종 이상의 혼합물.
상기 문헌으로부터 공지되고, 언급될 수 있으며, 상기 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물과 조합될 수 있는 제초제는, 예를 들어, 하기 활성 물질이다 (주: 화합물은 적합한 경우, 통상 코드 번호와 함께 국제 표준화 기구 (ISO) 에 따른 통칭 또는 화학명으로 명시됨):
아세토클로르 (acetochlor); 아시플루오르펜 (acifluorfen)(-나트륨); 아클로니펜 (aclonifen); AKH 7088, 즉, [[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]-아세트산 및 이의 메틸 에스테르; 알라클로르 (alachlor); 알록시딤 (alloxydim)(-나트륨); 아메트린 (ametryn); 아미카르바존 (amicarbazone), 아미도클로르 (amidochlor), 아미도술푸론 (amidosulfuron); 아미트롤 (amitrol); AMS, 즉 암모늄 술파메이트; 아닐로포스 (anilofos); 아술람 (asulam); 아트라진 (atrazine); 아자페니딘 (azafenidin); 아짐술푸론 (azimsulfuron) (DPX-A8947); 아지프로트린 (aziprotryn); 바르벤 (barban); BAS 516 H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤족사진-4-온; 베플루부타미드 (beflubutamid); 베나졸린 (benazolin)(-에틸); 벤플루랄린 (benfluralin); 벤푸레세이트 (benfuresate); 벤술푸론 (bensulfuron)(-메틸); 벤술리드 (bensulide); 벤타존 (bentazone)(-나트륨); 벤조비시클론 (benzobicyclone); 벤조페나프 (benzofenap); 벤조플루오르 (benzofluor); 벤조일프로프 (benzoylprop)(-에틸); 벤즈티아주론 (benzthiazuron); 비알라포스 (bialaphos) (빌라나포스 (bilanafos)); 비페녹스 (bifenox); 비스피리박 (bispyribac)(-나트륨); 브로마실 (bromacil); 브로모부티드 (bromobutide); 브로모페녹심 (bromofenoxim); 브로목시닐 (bromoxynil); 브로무론 (bromuron); 부미나포스 (buminafos); 부속시논 (busoxinone); 부타클로르 (butachlor); 부타페나실 (butafenacil); 부타미포스 (butamifos); 부테나클로르 (butenachlor); 부티다졸 (buthidazole); 부트랄린 (butralin); 부트록시딤 (butroxydim); 부틸레이트; 카펜스트롤 (cafenstrole) (CH-900); 카르베타미드 (carbetamide); 카르펜트라존 (carfentrazone)(-에틸); 칼록시딤 (caloxydim), CDAA, 즉 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드; CDEC, 즉 2-클로로알릴 디에틸디티오카르바메이트; 클로메톡시펜 (chlomethoxyfen); 클로람벤 (chloramben); 클로라지포프 (chlorazifop)-부틸; 클로르브로무론 (chlorbromuron); 클로르부팜 (chlorbufam); 클로르페낙 (chlorfenac); 클로르플루레놀 (chlorflurenol)-메틸; 클로리다존 (chloridazon); 클로리무론 (chlorimuron)(-에틸); 클로르니트로펜 (chlornitrofen); 클로로톨루론 (chlorotoluron); 클로록수론 (chloroxuron); 클로르프로팜 (chlorpropham); 클로르술푸론 (chlorsulfuron); 클로르탈 (chlorthal)-디메틸; 클로르티아미드 (chlorthiamid); 클로르톨루론 (chlortoluron), 시니돈 (cinidon) (-메틸 또는 -에틸), 신메틸린 (cinmethylin); 시노술푸론 (cinosulfuron); 클레토딤 (clethodim); 클레폭시딤 (clefoxydim), 클로디나포프 (clodinafop) 및 이의 에스테르 유도체 (예를 들어 클로디나포프-프로파르길); 클로마존 (clomazone); 클로메프로프 (clomeprop); 클로프로폭시딤 (cloproxydim); 클로피랄리드 (clopyralid); 클로피라술푸론 (clopyrasulfuron)(-메틸); 클로란술람 (cloransulam)(-메틸); 쿠밀루론 (cumyluron) (JC 940); 시아나진 (cyanazine); 시클로에이트 (cycloate); 시클로술파무론 (cyclosulfamuron) (AC 104); 시클록시딤 (cycloxydim); 시클루론 (cycluron); 시할로포프 및 이의 에스테르 유도체 (예를 들어 부틸-에스테르, DEH-112); 시퍼콰트 (cyperquat); 시프라진 (cyprazine); 시프라졸 (cyprazole); 다이무론 (daimuron); 2,4-D; 2,4-DB; 달라폰 (dalapon); 다조메트 (dazomet), 데스메디팜 (desmedipham); 데스메트린 (desmetryn); 디-알레이트; 디캄바 (dicamba); 디클로베닐 (dichlobenil); 디클로르프로프 (dichlorprop)(-P); 디클로포프 (diclofop) 및 이의 에스테르 예컨대 디클로포프-메틸; 디클로술람 (diclosulam), 디에타틸 (diethatyl)(-에틸); 디페녹수론 (difenoxuron); 디펜조콰트 (difenzoquat); 디플루페니칸 (diflufenican); 디플루펜조피르 (diflufenzopyr); 디메푸론 (dimefuron); 디메피페레이트 (dimepiperate); 디메타클로르 (dimethachlor); 디메타메트린 (dimethametryn); 디메텐아미드 (dimethenamid) (SAN-582H); 디메텐아미드(-P); 디메타존, 디메티핀 (dimethipin); 디멕시플람 (dimexyflam), 디메트라술푸론 (dimetrasulfuron), 디니트라민; 디노세브 (dinoseb); 디노테르브 (dinoterb); 디펜아미드 (diphenamid); 디프로펜트린 (dipropetryn); 디콰트 (diquat); 디티오피르 (dithiopyr); 디우론 (diuron); DNOC; 에글리나진 (eglinazine)-에틸; EL 77, 즉 5-시아노-1-(1,1-디메틸-에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드; 엔도탈 (endothal); 에포프로단 (epoprodan), EPTC; 에스프로카르브 (esprocarb); 에탈플루랄린 (ethalfluralin); 에타메트술푸론 (ethametsulfuron)-메틸; 에티디무론 (ethidimuron); 에티오진 (ethiozin); 에토푸메세이트 (ethofumesate); 에톡시펜 및 이의 에스테르 (예를 들어 에틸 에스테르, HC-252), 에톡시술푸론, 에토벤자니드 (etobenzanid) (HW 52); F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]-페닐]에탄술폰아미드; 페노프로프 (fenoprop); 페녹산 (fenoxan), 페녹사프로프 (fenoxaprop) 및 페녹사프로프-P 및 이의 에스테르, 예를 들어, 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤 (fenoxydim); 펜트라자미드 (fentrazamide); 페누론 (fenuron); 플람프로프 (flamprop) (-메틸 또는 -이소프로필 또는 -이소프로필-L); 플라자술푸론 (flazasulfuron); 플로라술람 (florasulam); 플루아지포프 (fluazifop) 및 플루아지포프-P 및 이의 에스테르, 예를 들어 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루아졸레이트 (fluazolate), 플루카르바존 (flucarbazone)(-나트륨); 플루클로랄린 (fluchloralin); 플루페나세트 (flufenacet) (FOE 5043), 플루펜피르 (flufenpyr), 플루메트술람 (flumetsulam); 플루메투론 (flumeturon); 플루미클로락 (flumiclorac)(-펜틸); 플루미옥사진 (flumioxazin) (S-482); 플루미프로핀 (flumipropyn); 플루오메투론 (fluometuron); 플루오로클로리돈, 플루오로디펜; 플루오로글리코펜(-에틸); 플루폭삼 (flupoxam) (KNW-739); 플루프로파실 (flupropacil) (UBIC-4243); 플루프로아네이트 (fluproanate), 플루피르술푸론 (flupyrsulfuron) (-메틸, 또는 -나트륨); 플루레놀 (flurenol) (-부틸); 플루리돈 (fluridone); 플루로클로리돈 (flurochloridone); 플루록시피르 (fluroxypyr) (-멥틸 (meptyl)); 플루르프리미돌 (flurprimidol), 플루르타몬 (flurtamone); 플루티아세트 (fluthiacet)(-메틸); 플루티아미드 (fluthiamide) (또한 플루페나세트로 공지됨); 포메사펜 (fomesafen); 포람술푸론 (foramsulfuron); 포스아민 (fosamine); 푸릴라졸 (furilazole) (MON 13900), 푸릴록시펜 (furyloxyfen); 글루포시네이트 (glufosinate)(-암모늄); 글리포세이트 (glyphosate) (-이소프로필암모늄); 할로사펜 (halosafen); 할로술푸론 (halosulfuron)(-메틸) 및 이의 에스테르 (예를 들어, 메틸 에스테르, NC-319); 할록시포프 (haloxyfop) 및 이의 에스테르; 할록시포프-P (= R-할록시포프) 및 이의 에스테르; HC-252 (디페닐에테르), 헥사지논 (hexazinone); 이마자메타벤즈 (imazamethabenz)(-메틸); 이마자메타피르 (imazamethapyr); 이마자목스 (imazamox); 이마자픽 (imazapic), 이마자피르 (imazapyr); 이마자퀸 (imazaquin) 및 염, 예컨대 암모늄 염; 이마제타메타피르 (imazethamethapyr); 이마제타피르 (imazethapyr), 이마조술푸론 (imazosulfuron); 인다노판 (indanofan); 요오도술푸론 (iodosulfuron)-(메틸)-(나트륨), 이옥시닐 (ioxynil); 이소카르바미드 (isocarbamid); 이소프로팔린 (isopropalin); 이소프로투론 (isoproturon); 이소우론 (isouron); 이속사벤 (isoxaben); 이속사클로르톨 (isoxachlortole); 이속사플루톨 (isoxaflutole); 이속사피리포프 (isoxapyrifop); 카르부틸레이트 (karbutilate); 락토펜 (lactofen); 레나실 (lenacil); 리누론 (linuron); MCPA; MCPB; 메코프로프 (mecoprop); 메페나세트 (mefenacet); 메플루이디드 (mefluidid); 메소술푸론 (mesosulfuron)(-메틸); 메소트리온 (mesotrione); 메탐 (metam), 메타미포프 (metamifop), 메타미트론 (metamitron); 메타자클로르 (metazachlor); 메타벤즈티아주론 (methabenzthiazuron); 메타졸 (methazole); 메톡시페논; 메틸-딤론 (dymron); 메토벤주론 (metobenzuron), 메토브로무론 (metobromuron); (S-)메톨라클로르 (metolachlor); 메토술람 (metosulam) (XRD 511); 메톡수론 (metoxuron); 메트리부진 (metribuzin); 메트술푸론 (metsulfuron)-메틸; MK-616; 몰리네이트 (molinate); 모날리드 (monalide); 모노카르바미드 (monocarbamide) 디히드로겐술페이트; 모노리누론 (monolinuron); 모누론 (monuron); MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)-페닐]-2-메틸펜탄아미드; 나프로아닐리드 (naproanilide); 나프로프아미드 (napropamide); 나프탈람 (naptalam); NC 310, 즉 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론 (neburon); 니코술푸론 (nicosulfuron); 니피라클로펜 (nipyraclophen); 니트랄린 (nitralin); 니트로펜; 니트로플루오르펜 (nitrofluorfen); 노르플루라존 (norflurazon); 오르벤카르브 (orbencarb); 오리잘린 (oryzalin); 옥사디아르길 (oxadiargyl) (RP-020630); 옥사디아존 (oxadiazone); 옥사술푸론 (oxasulfuron); 옥사지클로메폰 (oxaziclomefone); 옥시플루오르펜 (oxyfluorfen); 파라콰트 (paraquat); 페불레이트 (pebulate); 펠라르곤산 (pelargonic acid); 펜디메탈린 (pendimethalin); 페녹술람 (penoxulam); 펜타노클로르 (pentanochlor), 펜톡사존 (pentoxazone); 퍼플루이돈 (perfluidone); 페톡사미드 (pethoxamid), 페니소팜 (phenisopham); 펜메디팜 (phenmedipham); 피클로람 (picloram); 피콜리나펜 (picolinafen); 피페로포스 (piperophos); 피리부티카르브 (piributicarb); 피리페노프 (pirifenop)-부틸; 프레틸라클로르 (pretilachlor); 프리미술푸론 (primisulfuron)(-메틸); 프로카르바존 (procarbazone)(-나트륨); 프로시아진 (procyazine); 프로디아민; 프로플루아졸 (profluazole), 프로플루랄린 (profluralin); 프로글리나진 (proglinazine)(-에틸); 프로메톤 (prometon); 프로메트린 (prometryn); 프로파클로르 (propachlor); 프로파닐 (propanil); 프로파퀴자포프 (propaquizafop); 프로파진 (propazine); 프로팜 (propham); 프로피소클로르 (propisochlor); 프로폭시카르바존(-나트륨), 프로피자미드 (propyzamide); 프로술팔린 (prosulfalin); 프로술포카르브 (prosulfocarb); 프로술푸론 (prosulfuron) (CGA-152005); 프리나클로르 (prynachlor); 피라클로닐 (pyraclonil), 피라플루펜 (pyraflufen)(-에틸); 피라졸리네이트 (pyrazolinate); 피라존 (pyrazon); 피라조술푸론 (pyrazosulfuron)(-에틸); 피라족시펜 (pyrazoxyfen); 피리벤족심 (pyribenzoxim); 피리부티카르브 (pyributicarb); 피리다폴 (pyridafol); 피리데이트 (pyridate); 피리프탈리드 (pyriftalid), 피리미도박 (pyrimidobac)(-메틸); 피리티오박 (pyrithiobac)(-나트륨) (KIH-2031); 피록소포프 및 이의 에스테르 (예를 들어 프로파르길 에스테르); 퀸클로락 (quinclorac); 퀸메락 (quinmerac); 퀴노클라민 (quinoclamine), 퀴노포프 (quinofop) 및 이의 에스테르 유도체, 퀴잘로포프 (quizalofop) 및 퀴잘로포프-P 및 이의 에스테르 유도체, 예를 들어 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테푸릴 및 -에틸; 렌리두론 (renriduron); 림술푸론 (rimsulfuron) (DPX-E 9636); S 275, 즉 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-2H-인다졸; 세크부메톤 (secbumeton); 세톡시딤 (sethoxydim); 시두론 (siduron); 시마진 (simazine); 시메트린 (simetryn); SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-나프탈레닐]옥시]-프로판산 및 이의 메틸 에스테르; 술코트리온 (sulcotrione); 술펜트라존 (sulfentrazone) (FMC-97285, F-6285); 술파주론 (sulfazuron); 술포메투론 (sulfometuron)(-메틸); 술포세이트 (sulfosate) (ICI-A0224); 술포술푸론 (sulfosulfuron); TCA; 테부탐 (tebutam) (GCP-5544); 테부티우론 (tebuthiuron); 테프랄록시딤 (tepraloxydim); 테르바실 (terbacil); 테르부카르브 (terbucarb); 테르부클로르 (terbuchlor); 테르부메톤 (terbumeton); 테르부틸라진 (terbuthylazine); 테르부트린 (terbutryn); TFH 450, 즉, N,N-디에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)술포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복사미드; 테닐-클로르 (thenyl-chlor) (NSK-850); 티아플루아미드 (thiafluamide); 티아자플루론 (thiazafluron); 티아조피르 (thiazopyr) (Mon-13200); 티디아지민 (thidiazimin) (SN-24085); 티펜술푸론 (thifensulfuron)(-메틸); 티오벤카르브 (thiobencarb); 티오카르바질 (tiocarbazil); 트랄콕시딤 (tralkoxydim); 트리-알레이트; 트리아술푸론 (triasulfuron); 트리아지플람 (triaziflam); 트리아조펜아미드 (triazofenamide); 트리베누론 (tribenuron)(-메틸); 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 트리클로피르 (triclopyr); 트리디판 (tridiphane); 트리에타진 (trietazine); 트리플록시술푸론 (trifloxysulfuron)(-나트륨), 트리플루랄린 (trifluralin); 트리플루술푸론 (triflusulfuron) 및 에스테르 (예를 들어 메틸 에스테르, DPX-66037); 트리메투론; 트리토술푸론 (tritosulfuron); 트시토데프 (tsitodef); 베르놀레이트 (vernolate); WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 및 KIH5996.
적합한 제초제 독성안정화제는 비제한적으로 베녹사코르 (benoxacor), 클로퀸토세트 (cloquintocet), 시오메트리닐 (cyometrinil), 시프로술파미드 (cyprosulfamide), 디클로르미드 (dichlormid), 디시클로논 (dicyclonon), 디에톨레이트 (dietholate), 펜클로라졸 (fenchlorazole), 펜클로림 (fenclorim), 플루라졸 (flurazole), 플룩소페님 (fluxofenim), 푸릴라졸 (furilazole), 이속사디펜 (isoxadifen), 메펜피르 (mefenpyr), 메페네이트 (mephenate), 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐 (oxabetrinil) 을 포함한다.
혼합 제형에서 본 발명에 따른 활성 물질로 사용될 수 있는 성분은, 예를 들어 아세토락테이트 생성효소, 아세틸-보조효소 A 카르복실라아제, PS I, PS II, HPPDO, 피토엔 데사투라아제 (phytoene desaturase), 프로토포르피리노겐 (protoporphyrinogen) 옥시다아제, 글루타민 합성효소, 셀룰로오스 생합성, 5-에놀피루빌시키메이트 (enolpyruvylshikimate)-3-포스페이트 합성효소의 억제에 기초하는, 공지된 활성 화합물이다. 작용 메카니즘이 미지이거나 상이한, 상기 화합물, 및 또한 사용될 수 있는 기타 화합물은 예를 들어 문헌 [Weed Research 26, 441-445 (1986), 또는 "The Pesticide Manual", 12th Edition 2000 (이후 또한 "PM" 으로 약술됨), The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (편집자)] 및 여기에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물은 우세한 생물학적 및/또는 화학물리적 매개변수에 따라 다양한 방식으로 제형화될 수 있다. 적합하게 가능한 제형의 예는 하기이다: 습윤성 분말 (WP), 수용성 분말 (SP), 수용성 농축물, 유화성 농축물 (EC), 에멀젼 (EW), 예컨대 수중유 및 유중수 에멀젼, 분무성 용액, 현탁액 농축물 (SC), 오일 또는 물 기재의 분산액, 오일과 혼화성인 용액, 캡슐 현탁액 (CS), 분제(dust) (DP), 종자드레싱 (seed-dressing) 제품, 살포 및 토양 적용을 위한 과립, 마이크로과립 형태의 과립 (GR), 분무 과립, 코팅 과립 및 흡착 과립, 수분산성 과립 (WG), 수용성 과립 (SG), ULV 제형, 마이크로캡슐 및 왁스.
언급된 제형은 그 자체로 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 하나 이상의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제 및 임의로 하나 이상의 데시칸트, UV 안정화제, 착색제, 안료 및 기타 가공 조제와 혼합시킴으로써 제조될 수 있다.
이러한 각각의 제형 형태는 대체로 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Winnacker-Kuehler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London] 에 기재되어 있다.
필요한 제형 조제, 예컨대 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제는 또한 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Watkins, "Handbook of Insecticide Dust diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoefeldt, "Grenzflaehenaktive Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chem-ical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Ed. 1986] 에 기재되어 있다.
습윤성 분말은, 물에 균일하게 분산되고, 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물 이외에 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (습윤제, 분산제), 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알코올, 폴리옥시에틸화 지방 아민, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 술페이트, 알칸술포네이트 또는 알킬벤젠술포네이트, 나트륨 리그노술포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디술포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌술포네이트 또는 그 밖에 나트륨 올레오일메틸타우리네이트를, 희석제 또는 불활성 물질에 추가로 또한 포함하는 제제이다. 습윤성 분말을 제조하기 위해, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물은, 예를 들어 종래의 장치, 예컨대 헴머 밀, 송풍 밀 및 에어제트 밀에서 미세하게 분쇄되고, 동시 또는 이후에 제형 조제와 혼합된다.
유화성 농축물은, 예를 들어 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (유화제) 를 첨가하면서, 유기 용매, 예를 들어 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 자일렌 또는 그 밖에 고비등 방향족류 또는 탄화수소류 또는 이의 혼합물 중에 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물을 용해시킴으로써 제조된다. 사용될 수 있는 유화제는 예를 들어 하기이다: 알킬아릴술폰산의 칼슘 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트 또는 비이온성 유화제, 예컨대 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 산화프로필렌/산화에틸렌 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 에스테르 예컨대 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르 예컨대 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르.
활성 물질을 미세하게 분할된 고체 물질, 예를 들어 탈크 또는 천연 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트 또는 파이로필라이트, 또는 규조토로 분쇄시킴으로써 분제가 수득된다.
현탁액 농축물은 수계 또는 유계일 수 있다. 예를 들어 기타 제형 형태의 경우에서 이미 언급된 바와 같이, 이는 예를 들어 적합한 경우 계면활성제를 첨가하면서 시판되는 비드 밀에 의해 습식 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
예를 들어, 기타 제형 형태의 경우에서 이미 상기 언급된 바와 같이, 에멀젼, 예를 들어 수중유 에멀젼 (EW) 은 예를 들어 수성 유기 용매 및 적합한 경우 계면활성제를 사용하여 교반기, 콜로이드 밀 및/또는 정적 혼합물에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물을 흡착성 과립화 불활성 물질에 분무시킴으로써, 또는 결합제, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 대안적으로 미네랄 오일에 의해, 활성 물질 농축물을 모래, 카올리나이트와 같은 담체 또는 과립화 불활성 물질의 표면에 적용시킴으로써 과립이 제조될 수 있다. 적합한 활성 물질은 또한, 원한다면 비료와 혼합물로 비료 과립의 생산에 통상적인 방식으로 과립화될 수 있다.
수분산성 과립은, 일반적으로, 통상적인 방법, 예컨대, 분무 건조, 유동층 과립화, 절편 과립화, 고속 혼합기 혼합 및 고체 불활성 물질이 없는 압출로 제조된다. 절편, 유동층, 압출기 및 분무 과립을 제조하기 위해, 예를 들어, 문헌 ["Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, p. 8-57] 의 방법을 참조한다.
일반적으로, 농약 제제는 약 0.1 내지 약 99 중량% 및 약 0.1 내지 약 95 중량% 의 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위를 포함한다.
습윤성 분말 중 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물의 농도는, 예를 들어 약 10 내지 약 90 중량% 이고, 나머지는 통상적인 제형 성분으로 구성되어 100 중량% 가 된다. 유화성 농축물의 경우, 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물의 농도는 약 1 중량% 내지 약 90 중량% 및 약 5 중량% 내지 약 80 중량% 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위의 양일 수 있다. 분제 형태의 제형은 일반적으로 약 1 중량% 내지 약 30 중량% 의 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물 및 약 5 중량% 내지 약 20 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위에서 포함한다. 분산성 용액의 경우 약 0.05 중량% 내지 약 80 중량% 의 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물 및 약 2 중량% 내지 약 50 중량% 의 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위를 포함한다. 수분산성 과립의 경우, 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물의 함량은 부분적으로 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물이 액체 또는 고체 형태인지의 여부 및 과립화 조제, 충전제 등이 사용되는지 여부에 달려 있다. 수분산성 과립은, 예를 들어 약 1 내지 약 95 중량% 및 약 10 내지 약 80 중량% 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 범위를 포함한다.
또한, 상기 언급된 화학식 (I) 및 화학식 (Ia) 의 화합물의 제형은, 적합한 경우 각각의 경우에 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 보존제, 부동제, 용매, 충전제, 담체, 착색제, 소포제, 증발억제제, pH 조절제 및 점도 조절제를 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 사전 또는 사후에 토양을 통해 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은 또한 잎을 통해 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은 시드드레싱에 사용될 수 있다. 관개 시스템, 예를 들어 관개용 물을 통해 본 발명에 따른 혼합물을 적용하는 것이 또한 가능하다.
약학적/수의학적 사용을 위한 기타 활성제
비제한적으로, 살진드기제, 구충제, 항기생충제 및 살충제를 포함하는 약학적, 살충적 또는 수의학적 추가 활성 성분은 또한 본 발명의 조성물에 화학식 (I) 또는 (Ia) 의 화합물과의 조합으로 첨가될 수 있다. 항기생충제는 두 외부 기생충제 및 내부 기생충제를 포함할 수 있다. 이러한 항기생충제는 당업계에 널리 공지되어 있고 (예를 들어, Plumb' Veterinary Drug Handbook, 5th Edition, ed. Donald C. Plumb, Blackwell Publishing, (2005) 또는 The Merck Veterinary Manual, 9th Edition, (January 2005) 참조), 비제한적으로 아카르보스 (acarbose), 아세프로마진 (acepromazine) 말레에이트, 아세트아미노펜, 아세트아졸아미드, 아세트아졸아미드 나트륨, 아세트산, 아세토히드록삼산, 아세틸시스테인, 아시트레틴 (acitretin), 아시클로비르 (acyclovir), 알벤다졸 (albendazole), 알부테롤 (albuterol) 술페이트, 알펜타닐 (alfentanil) HCl, 알로푸리놀 (allopurinol), 알프라졸람 (alprazolam), 알트레노게스트 (altrenogest), 아만타디온 (amantadine) HCl, 아미카신 (amikacin) 술페이트, 아미노카프로산, 아미노펜트아미드 수소 술페이트, 아미노필린 (aminophylline)/테오필린 (theophylline), 아미오다론 (amiodarone) HCl, 아미트라즈 (amitraz), 아미트립틸린 (amitriptyline) HCl, 암로디핀 베실레이트 (amlodipine besylate), 암모늄 클로라이드, 암모늄 몰리브데네이트, 아목시실린 (amoxicillin), 아목시실린 (amoxicillin), 클라불라네이트 (clavulanate) 칼륨, 암모테리신 (amphotericin) B 데속시콜레이트 (desoxycholate), 암모테리신 B 지질계, 암피실린 (ampicillin), 암프롤륨 (amprolium) HCl, 안타시드 (antacid) (경구), 안티베닌 (antivenin), 아포모르피온 (apomorphione) HCl, 아프라마이신 (apramycin) 술페이트, 아스코르브산, 아스파라기나아제, 아스피링 (aspiring), 아테놀롤 (atenolol), 아티파메졸 (atipamezole) HCl, 아트라쿠륨 (atracurium) 베실레이트, 아트로핀 술페이트, 아우르노핀 (aurnofin), 아우로티오글루코오스 (aurothioglucose), 아자페론 (azaperone), 아자티오프린 (azathioprine), 아지트로마이신 (azithromycin), 바클로펜 (baclofen), 바르비투에이트 (barbituates), 베나제프릴 (benazepril) HCl, 베타메타손 (betamethasone), 베타네콜 (bethanechol) 클로라이드, 비사코딜 (bisacodyl), 비스무트 서브살리실레이트, 블레오마이신 술페이트, 볼데논 (boldenone) 운데실레네이트, 브로미드, 브로모크립틴 (bromocriptine) 메실레이트, 부데노시드 (budenoside), 부프레노르핀 (buprenorphine) HCl, 부스피론 (buspirone) HCl, 부술판 (busulfan), 부토르파놀 (butorphanol) 타르트레이트, 카베르골린 (cabergoline), 칼시토닌 살몬 (calcitonin salmon), 칼시트롤, 칼슘 염, 캅토프릴 (captopril), 카르베니실린 (carbenicillin) 인다닐 나트륨, 카르비마졸 (carbimazole), 카르보플라틴 (carboplatin), 카르니틴, 카프로펜, 카르베딜롤 (carvedilol), 세파드록실 (cefadroxil), 세파졸린 (cefazolin) 나트륨, 세픽심 (cefixime), 세포페라존 (cefoperazone) 나트륨, 세포탁심 (cefotaxime) 나트륨, 세포테탄 (cefotetan) 이나트륨, 세폭시틴 (cefoxitin) 나트륨, 세프포독심 프록세틸 (cefpodoxime proxetil), 세프타지딤 (ceftazidime), 세프티오푸르 (ceftiofur) 나트륨, 세프티오푸르 HCl, 세프티악손 (ceftiaxone) 나트륨, 세팔렉신 (cephalexin), 세팔로스포린스 (cephalosporins), 세파피린 (cephapirin), 목탄 (활성), 클로람부실 (chlorambucil), 클로람페니콜 (chloramphenicol), 클로르디아제폭시드 (chlordiazepoxide), 클로르디아제폭시드 (chlordiazepoxide) +/- 클리디늄 (clidinium) 브로미드, 클로로티아지드, 클로르페니라민 (chlorpheniramine) 말레에이트, 클로르프로마진 HCl, 클로르프로파미드 (chlorpropamide), 클로르테트라시클린, 융모막 성 생식선 자극 호르몬 (chorionic gonadotropin) (HCG), 크로뮴, 시메티딘 (cimetidine), 시프로플록사신 (ciprofloxacin), 시스아프리드 (cisapride), 시스플라틴 (cisplatin), 시트레이트 염, 클라리트로마이신 (clarithromycin), 클레마스틴 (clemastine) 푸마레이트, 클렌부테롤 (clenbuterol) HCl, 클린다마이신 (clindamycin), 클로파지민 (clofazimine), 클로미프라민 (clomipramine) HCl, 클라오나제팜 (claonazepam), 클로니딘 (clonidine), 클로프로스테놀 (cloprostenol) 나트륨, 클로라제페이트 (clorazepate) 2칼륨, 클로르술론 (clorsulon), 클록사실린 (cloxacillin), 코데인 (codeine) 포스페이트, 콜키신 (colchicine), 코르티코트로핀 (corticotropin) (ACTH), 코신트로핀 (cosyntropin), 시클로포스파미드 (cyclophosphamide), 시클로스포린 (cyclosporine), 시프로헵타딘 (cyproheptadine) HCl, 시타라빈 (cytarabine), 다카르바진 (dacarbazine), 닥티노마이신 (dactinomycin)/악티노마이신 (actinomycin) D, 달테파린 (dalteparin) 나트륨, 다나졸 (danazol), 단트롤렌 (dantrolene) 나트륨, 답손 (dapsone), 데코퀴네이트 (decoquinate), 데페록사민 (deferoxamine) 메실레이트, 데라콕시브 (deracoxib), 데슬로렐린 (deslorelin) 아세테이트, 데스모프레스신 (desmopressin) 아세테이트, 데속시코르티코스테론 (desoxycorticosterone) 피발레이트, 데토미딘 (detomidine) HCl, 덱사메타손 (dexamethasone), 덱스판테놀 (dexpanthenol), 덱스라아족산 (dexraazoxane), 덱스트란 (dextran), 디아제팜 (diazepam), 디아족시드 (diazoxide) (경구), 디클로르펜아미드 (dichlorphenamide), 디클로르보스 (dichlorvos), 디클로페낙 (diclofenac) 나트륨, 디클록사실린 (dicloxacillin), 디에틸카르바마진 (diethylcarbamazine) 시트레이트, 디에틸스틸베스트롤 (diethylstilbestrol) (DES), 디플록사신 (difloxacin) HCl, 디곡신 (digoxin), 디히드로타키스테롤 (dihydrotachysterol) (DHT), 딜티아젬 (diltiazem) HCl, 디멘히드리네이트 (dimenhydrinate), 디메르카프롤 (dimercaprol)/BAL, 디메틸 술폭시드, 디노프로스트 트로메타민 (dinoprost tromethamine), 디페닐히드라민 HCl, 디소피라미드 (disopyramide) 포스페이트, 도부타민 (dobutamine) HCl, 도쿠세이트 (docusate)/DSS, 돌라세트론 (dolasetron) 메실레이트, 돔페리돈 (domperidone), 도파민 HCl, 도라멕틴 (doramectin), 독사프람 (doxapram) HCl, 독세핀 (doxepin) HCl, 독소루비신 (doxorubicin) HCl, 독시시클린 (doxycycline), 에데테이트 칼슘 이나트륨, 칼슘 EDTA, 에드로포늄 (edrophonium) 클로라이드, 에날라프릴 (enalapril)/에날라프릴라트 (enalaprilat), 에녹사파린 (enoxaparin) 나트륨, 엔로플록사신 (enrofloxacin), 에페드린 술페이트, 에피네프린, 에포에틴 (epoetin)/에리트로포이에틴 (erythropoietin), 에프리노멕틴 (eprinomectin), 엡시프란텔 (epsiprantel), 에리트로마이신 (erythromycin), 에스몰롤 (esmolol) HCl, 에스트라디올 시피오네이트 (estradiol cypionate), 에타크린산 (ethacrynic acid)/에타크리네이트 (ethacrynate) 나트륨, 에탄올 (alcohol), 에티드로네이트 (etidronate) 나트륨, 에토돌락 (etodolac), 에토미데이트 (etomidate), 안락사제 (euthanasia agents) w/펜토바르비탈 (pentobarbital), 파모티딘 (famotidine), 지방산 (필수/오메가), 펠바메이트 (felbamate), 펜벤다졸 (fenbendazole), 펜타닐 (fentanyl), 황산제1철, 필그라스팀 (filgrastim), 피나스테리드 (finasteride), 피프로닐, 플로르페니콜 (florfenicol), 플루코나졸 (fluconazole), 플루시토신 (flucytosine), 플루드로코르티손 (fludrocortisone) 아세테이트, 플루마제닐 (flumazenil), 플루메타손 (flumethasone), 플루닉신 메글루민 (flunixin meglumine), 플루오로우라실 (5-FU), 플루옥세틴 (fluoxetine), 플루티카손 (fluticasone) 프로피오네이트, 플루복사민 (fluvoxamine) 말레에이트, 포메피졸 (fomepizole) (4-MP), 푸라졸리돈 (furazolidone), 푸로세미드 (furosemide), 가바펜틴 (gabapentin), 겜시타빈 (gemcitabine) HCL, 겐타미신 (gentamicin) 술페이트, 글리메피리드 (glimepiride), 글리피지드 (glipizide), 글루카곤 (glucagon), 글루코코르티토이드제 (glucocorticoid agents), 글루코사민/콘드로이틴 술페이트, 글루타민, 글리부리드 (glyburide), 글리세린 (경구), 글리코피롤레이트 (glycopyrrolate), 고나도렐린 (gonadorelin), 그리스세오풀빈 (grisseofulvin), 구아이페네신 (guaifenesin), 할로탄 (halothane), 헤모글로빈 글루타머 (glutamer)-200 (oxyglobin®), 헤파린, 헤타스타치 (hetastarch), 히알루로네이트 (hyaluronate) 나트륨, 히드라잘린 (hydrazaline) HCl, 히드로클로로티아지드, 히드로코돈 비타르트레이트, 히드로코르티손, 히드로모르폰 (hydromorphone), 히드록시우레아, 히드록시진 (hydroxyzine), 이포스파미드 (ifosfamide), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 이미도카르브 (imidocarb) 디프로피네이트, 임페넴-실라스타틴 (impenem-cilastatin) 나트륨, 이미프라민 (imipramine), 이남리논 (inamrinone) 락테이트, 인술린, 인터페론 알파-2a (인간 재조합), 요오드화물 (나트륨/칼륨), 토근 (ipecac) (시럽), 이포데이트 (ipodate) 나트륨, 철 덱스트란, 이소플루란, 이소프로테레놀 (isoproterenol) HCl, 이소트레티노인 (isotretinoin), 이속수프린 (isoxsuprine) HCl, 이트라코나졸 (itraconazole), 이버멕틴 (ivermectin), 카올린/펙틴, 케타민 HCl, 케토코나졸, 케토프로펜 (ketoprofen), 케토롤락 트로메타민 (ketorolac tromethamine), 락툴로오스 (lactulose), 류프롤리드 (leuprolide), 레바미솔 (levamisole), 레베티라세탐 (levetiracetam), 레보티록신 (levothyroxine) 나트륨, 리도카인 HCl, 린코마이신 (lincomycin) HCl, 리오티로닌 (liothyronine) 나트륨, 리시노프릴 (lisinopril), 로무스틴 (lomustine) (CCNU), 루페누론 (lufenuron), 리신, 마그네슘, 만니톨, 마르보플록사신 (marbofloxacin), 메클로레타민 (mechlorethamine) HCl, 메클리진 (meclizine) HCl, 메클로페남산 (meclofenamic acid), 메데토미딘 (medetomidine) HCl, 중급 사슬 트리글리세리드, 메드록시프로게스테론 (medroxyprogesterone) 아세테이트, 메게스트롤 (megestrol) 아세테이트, 멜라르소민 (melarsomine), 멜라토닌, 멜록시칸 (meloxican), 멜팔란 (melphalan), 메페리딘 (meperidine) HCl, 메르캅토푸린 (mercaptopurine), 메로페넴 (meropenem), 메트포민 (metformin) HCl, 메타돈 (methadone) HCl, 메타졸아미드 (methazolamide), 메텐아민 만델레이트/히푸레이트 (hippurate), 메티마졸 (methimazole), 메티오닌, 메토카르바몰 (methocarbamol), 메토헥시탈 (methohexital) 나트륨, 메토트렉세이트 (methotrexate), 메톡시플루란, 메틸렌 블루, 메틸페니데이트 (methylphenidate), 메틸프레드니솔론, 메토클로프라미드 HCl, 메토프롤롤 (metoprolol), 메트로니닥솔 (metronidaxole), 멕실레틴 (mexiletine) HCl, 미볼레를론 (mibolerlone), 미다졸람 (midazolam) HCl 밀베마이신 옥심, 미네랄 오일, 미노시클린 (minocycline) HCl, 미소프로스톨 (misoprostol), 미토탄 (mitotane), 미톡산트론 (mitoxantrone) HCl, 모란텔 (morantel) 타르트레이트, 모르핀 술페이트, 목시덱틴 (moxidectin), 날록손 (naloxone) HCl, 만드롤론 (mandrolone) 데카노에이트, 나프록센 (naproxen), 마취용 (아편) 아고니스트 마취제, 네오마이신 술페이트, 네오스티그민 (neostigmine), 니아신아미드 (niacinamide), 니타족사니드 (nitazoxanide), 니텐피람 (nitenpyram), 니트로푸란토인 (nitrofurantoin), 니트로글리세린, 니트로프루시드 (nitroprusside) 나트륨, 니자티딘 (nizatidine), 노보비오신 (novobiocin) 나트륨, 니스타틴 (nystatin), 옥트레오티드 (octreotide) 아세테이트, 올살라진 (olsalazine) 나트륨, 오메프로졸 (omeprozole), 온단세트론 (ondansetron), 아편 지사제 (antidiarrheals), 오르비플록사신 (orbifloxacin), 옥사실린 (oxacillin) 나트륨, 옥사제팜 (oxazepam), 옥스펜다졸 (oxfendazole), 옥시부티닌 (oxibutynin) 클로라이드, 옥시모르폰 (oxymorphone) HCl, 옥시트레트라시클린 (oxytretracycline), 옥시토신, 파미드로네이트 (pamidronate) 이나트륨, 판크레플리파아제 (pancreplipase), 판크로늄 (pancuronium) 브로미드, 파로모마이신 (paromomycin) 술페이트, 파로제틴 (parozetine) HCl, 펜실라민 (pencillamine), 일반 정보 페니실린, 페니실린 G, 페니실린 V 칼륨, 펜타조신 (pentazocine), 펜토바르비톨 (pentobarbital) 나트륨, 펜토산 (pentosan) 폴리술페이트 나트륨, 펜톡시필린 (pentoxifylline), 페르골리드 (pergolide) 메실레이트, 페노바르비톨 (phenobarbital), 페녹시벤즈아민 HCl, 페닐부타존 (pheylbutazone), 페닐에프린 HCL, 페니프로판올아민 HCl, 페니토인 (phenytoin) 나트륨, 페로몬, 비경구 포스페이트, 피토나디온 (phytonadione)/비타민 K-1, 피모벤단 (pimobendan), 피페라진, 피를리마이신 (pirlimycin) HCL, 피록시캄 (piroxicam), 폴리술페이트화 글리코사미노글리칸 (glycosaminoglycan), 포나주릴 (ponazuril), 칼륨 클로라이드, 프랄리독심 (pralidoxime) 클로라이드, 프라지콴텔 (praziquantel), 프라조신 (prazosin) HCl, 프레드니솔론 (prednisolone)/프레드니손 (prednisone), 프리미돈 (primidone), 프로카인아미드 (procainamide) HCl, 프로카르바진 (procarbazine) HCl, 프로클로르페라진 (prochlorperazine), 프로판텔린 (propantheline) 브로미드, 프로피오니박테륨 아크네스 (propionibacterium acnes) 주입, 프로포폴 (propofol), 프로프라놀롤 (propranolol) HCl, 프로타민 (protamine) 술페이트, 슈도에페드린 HCl, 입실륨 (psyllium) 친수성 무실로이드 (mucilloid), 피란텔 파모에이트 (pyrantel pamoate), 피리도스티그민 (pyridostigmine) 브로미드, 피릴라민 (pyrilamine) 말레에이트, 피리메타민, 퀴나크린 (quinacrine) HCl, 퀴니딘 (quinidine), 라니티딘 (ranitidine) HCl, 리팜핀 (rifampin), s-아데노실-메티오닌 (SAMe), 염수/고삼투암 설사제, 셀라멕틴 (selamectin), 셀레길린 (selegiline) HCL/l-데프레닐 (deprenyl), 세르트랄린 (sertraline) HCl, 세벨라머 (sevelamer) HCl, 세보플루란 (sevoflurane), 실리마린 (silymarin)/큰엉겅퀴 (milk thistle), 나트륨 비카르보네이트, 나트륨 폴리스티렌 술포네이트, 나트륨 스티보글루코네이트 (stibogluconate), 나트륨 술페이트, 나트륨 티오술페이트, 소마토트로핀 (somatotropin), 소탈롤 (sotalol) HCl, 스펙티노마이신 (spectinomycin) HCl, 스피로놀락톤 (spironolactone), 스타노졸롤 (stanozolol), 스트렙토키나아제 (streptokinase), 스트렙토조신 (streptozocin), 숙시머 (succimer), 숙시닐콜린 (succinylcholine) 클로라이드, 수크랄페이트 (sucralfate), 수펜타닐 (sufentanil) 시트레이트, 술파클로르피리다진 (sulfachlorpyridazine) 나트륨, 술파디아진 (sulfadiazine)/트리메트로프림 (trimethroprim), 술파메톡사졸 (sulfamethoxazole)/트리메토프림 (trimethoprim), 술파디멘톡신 (sulfadimentoxine), 술파디메톡신 (sulfadimethoxine)/오르메토프림 (ormetoprim), 술파살라진 (sulfasalazine), 타우린, 테폭살린 (tepoxaline), 테르비나플린 (terbinafline) HCl, 테르부탈린 (terbutaline) 술페이트, 테스토스테론, 테트라시클린 HCl, 티아벤다졸 (thiabendazole), 티아세타르사미드 (thiacetarsamide) 나트륨, 티아민 HCl, 티오구아닌 (thioguanine), 티오펜탈 (thiopental) 나트륨, 티오테파 (thiotepa), 티로트로핀 (thyrotropin), 티아물린 (tiamulin), 티카르실린 (ticarcilin) 이나트륨, 틸레타민 (tiletamine) HCl/졸라제팜 (zolazepam) HCl, 틸목신 (tilmocsin), 티오프로닌 (tiopronin), 토브라마이신 (tobramycin) 술페이트, 토카이니드 (tocainide) HCl, 톨라졸린 (tolazoline) HCl, 텔페남산 (telfenamic acid), 토피라메이트 (topiramate), 트라마돌 (tramadol) HCl, 트림시놀론 아세토니드 (trimcinolone acetonide), 트리엔틴 (trientine) HCl, 트릴로스탄 (trilostane), 트리메프락신 (trimepraxine) 타르트레이트 w/프레드니솔론, 트리펠렌아민 (tripelennamine) HCl, 틸로신 (tylosin), 우르도시올 (urdosiol), 발브로산 (valproic acid), 바나듐, 반코마이신 (vancomycin) HCl, 바소프레신 (vasopressin), 베쿠로늄 (vecuronium) 브로미드, 베라파밀 (verapamil) HCl, 빈블라스틴 (vinblastine) 술페이트, 빈크리스틴 (vincristine) 술페이트, 비타민 E/셀레늄, 와파린 (warfarin) 나트륨, 자일라진 HCl, 이오힘빈 (yohimbine) HCl, 자피를루카스트 (zafirlukast), 지도부딘 (zidovudine) (AZT), 아연 아세테이트/아연 술페이트, 조니사미드 (zonisamide) 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 한 구현예에서, 피프로닐 및 피프로닐의 유도체와 같은 페닐피라졸을 포함하는 아릴피라졸 화합물은 당업계에 공지되어 있고, 본 발명의 화합물과의 조합에 적합하다. 상기 아릴피라졸 화합물의 예는 비제한적으로 미국 특허 번호 6,001,384; 6,010,710; 6,083,519; 6,096,329; 6,174,540; 6,685,954 및 6,998,131 (각각은 Merial, Ltd., Duluth, GA 에 양도됨) 에 기재된 것을 포함한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 노둘리스포르산 (nodulisporic acid) 및 이의 유도체 (공지된 살진드기제, 구충제, 항기생충제 및 살충제 중 한 종류) 는 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 상기 화합물은 인간 및 동물에 있어서 감염의 치료 또는 예방에 사용되고, 예를 들어 미국 특허 번호 5,399,582 및 5,962,499 에 기재되어 있다. 조성물은, 전체 입체 이성체, 예컨대 상기 인용된 문헌에 기재된 것을 포함하는, 당업계에서 공지된 하나 이상의 노둘리스포르산을 포함할 수 있다.
또다른 구현예에서, monepantel (ZOLVIX) 와 같은 아미노 아세토니트릴 부류 (AAD) 화합물의 구충제 화합물 등이 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 화합물은, 예를 들어 [WO 2004/024704; Sager et al., Veterinary Parasitology, 2009, 159, 49-54; Kaminsky et al., Nature vol. 452, 13 March 2008, 176-181] 에 기재된다.
본 발명의 조성물은 또한 데르쿠안텔을 포함하는 파라헤르쿠아미드 화합물 및 이러한 화합물의 유도체와 또한 결합될 수 있다 (Ostlind et al., Research in Veterinary Science, 1990, 48, 260-61; 및 Ostlind et al., Medical and Veterinary Entomology, 1997, 11, 407-408 참조). 파라헤르쿠아미드계 화합물은 특정 기생충에 대항하는 활성을 갖는 스피로디옥세피노 인돌 코어를 포함하는 화합물의 공지된 부류이다 (Tet. Lett. 1981, 22, 135; J. Antibiotics 1990, 43, 1380, 및 J. Antibiotics 1991, 44, 492 참조). 또한, 구조적으로 관련된, ㅁ마르크포르틴 (marcfortine) A-C 와 같은 마르크포르틴계 화합물이 또한 공지되었고, 본 발명의 제형과 결합될 수 있다 (J. Chem. Soc. - Chem. Comm. 1980, 601 and Tet. Lett. 1981, 22, 1977 참조). 또한 피라헤르쿠아미드 유도체에 대한 참조 문헌을 WO 91/09961, WO 92/22555, WO 97/03988, WO 01/076370, WO 09/004432, 미국 특허 5,703,078 및 미국 특허 5,750,695 에서 찾을 수 있고, 이들 모두는 전체가 본원에서 참조 인용된다.
또다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 에모데프시드 (emodepside) 를 포함하는 시클로-데프시펩티드 구충제 화합물과 결합될 수 있다 (Willson et al., Parasitology, Jan. 2003, 126(Pt 1):79-86 참조).
본 발명의 또다른 구현예에서, 진드기 구제제로 작용하는 하나 이상의 마크로시클릭 락톤, 구충제 및 살충제는 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 마크로라이드는 당업계에 잘 공지 (예를 들어 Macrolides - Chemistry, pharmacology and clinical uses - edited by Bryskier et al., publ.. by Arnette Blackwell, (1993) 참조) 되어 있고, 제한 없이 12-원 고리 마크로라이드 (예를 들어 메티마이신 (methymycin), 네오메티마이신 (neomethymycin), YC-17, 리토린 (litorin)); 14-원 고리 마크로라이드 (예를 들어 에리트로마이신 (erythromycin) A-F, 올레안도마이신 (oleandomycin), 스포레아미신 (sporeamicin), 록시트로마이신 (roxithromycin), 디리트로마이신 (dirithromycin), 플루리트로마이신 (flurithromycin), 클라리트로마이신 (clarithromycin), 다베르신 (davercin)); 15-원 고리 마크로라이드 (예를 들어 아지트로마이신 (azithromycin)); 16-원 고리 마크로라이드 (예를 들어 조사마이신 (josamycin), 키타사마이신 (kitasamycin), 스피라마이신 (spiramycin), 미데카마이신 (midecamycin), 로키타마이신 (rokitamycin), 미오카마이신 (miokamicin)) 및 17-원 고리 마크로라이드 (예를 들어 란카디신 (lankadicin)) 를 포함한다.
마크로시클릭 락톤은 또한 비제한적으로, 아버멕틴, 예컨대 아바멕틴 (abamectin), 디마멕틴 (dimadectin), 도라멕틴 (doramectin), 에마멕틴 (emamectin), 에프리노멕틴 (eprinomectin), 이버멕틴, 라티덱틴 (latidectin), 레피멕틴 (lepimectin), 셀라멕틴 (selamectin) 및 밀베마이신, 예컨대 밀베멕틴 (milbemectin), 밀베마이신 D, 목시덱틴 및 네마덱틴 (nemadectin) 을 포함한다. 또한, 상기 아버멕틴 및 밀베마이신의 5-옥소 및 5-옥심 유도체가 포함된다. 활성 살충제와 마크로시클릭 락톤과의 조합예는 비제한적으로 미국 특허 번호 6,426,333; 6,482,425; 6,962,713 및 6,998,131 에 기재된 것을 포함하고, 이들 각각은 본원에 참조 인용된다 (각각은 Merial, Ltd., Duluth, GA 에 양도됨).
마크로시클릭 락톤 화합물은 선행 기술에 공지되고 상업적으로 또는 당업계에 공지된 합성 기술을 통해 쉽게 수득될 수 있다. 널리 이용가능한 기술적 및 상업적 문헌이 참조된다. 아버멕틴, 이버멕틴 및 아바멕틴에 대해, 예를 들어 하기 문헌이 참조된다: "Ivermectin and Abamectin", 1989, by M.H. Fischer and H. Mrozik, William C. Campbell, published by Springer Verlag., 또는 Albers-Schoenberg et al. (1981), "Avermectins Structure Determination", J. Am. Chem. Soc., 103, 4216-4221. 도라멕틴에 대해, 문헌 "Veterinary Parasitology", vol. 49, No. 1, July 1993, 5-15 가 참조될 수 있다. 밀베마이신에 대해, 특히, Davies H.G. et al., 1986, "Avermectins and Milbemycins", Nat. Prod. Rep., 3, 87-121, Mrozik H. et al., 1983, Synthesis of Milbemycins from Avermectins, Tetrahedron Lett., 24, 5333-5336, 미국 특허 번호 4,134,973 및 EP 0 677 054 가 참조될 수 있다.
마크로시클릭 락톤은 천연 생성물이거나 또는 이의 반합성 유도체이다. 아버멕틴 및 밀베마이신의 구조는, 예를 들어 착물 16원 마크로시클릭 락톤 고리를 공유함으로써 밀접하게 관련되고; 밀베마이신은 아버멕틴의 글리코시드 부분이 부족하다. 천연 생성물 아버멕틴은 Albers-Schoeberg 등의 미국 특허 번호 4,310,519 에 개시되어 있고, 22,23-디히드로 아버멕틴 화합물은 미국 특허 번호 4,199,569 (Chabala et al.) 에 개시되어 있다. 또한, 특히 미국 특허 번호 4,468,390 (Kitano), 미국 특허 번호 5,824,653 (Beuvry et al.), EP 0 007 812 A1, 영국 특허 명세서 1 390 336, EP 0 002 916 및 뉴질랜드 특허 번호 237 086 (Ancare) 이 언급된다. 자연 발생 밀베마이신은 미국 특허 번호 3,950,360 (Aoki et al.) 뿐만 아니라 "The Merck Index", 12th ed., S. Budavari, Ed., Merck & Co., Inc. Whitehouse Station, New Jersey (1996) 에 인용된 각종 참조문헌에 기재되어 있다. 라티덱틴은 "International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN)", WHO Drug Information, vol. 17, no. 4, pp. 263-286, (2003) 에 기재되어 있다. 상기 부류의 화합물의 반합성 유도체는 당업계에 널리 공지되어 있고, 예를 들어, 미국 특허 번호 5,077,308, 미국 특허 번호 4,859,657, 미국 특허 번호 4,963,582, 미국 특허 번호 4,855,317, 미국 특허 번호 4,871,719, 미국 특허 번호 4,874,749, 미국 특허 번호 4,427,663, 미국 특허 번호 4,310,519, 미국 특허 번호 4,199,569, 미국 특허 번호 5,055,596, 미국 특허 번호 4,973,711, 미국 특허 번호 4,978,677, 미국 특허 번호 4,920,148 및 EP 0 667 054 에 기재되어 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 곤충 성장 조절제 (IGR) 로서 공지된 부류의 살진드기제 또는 살충제는 또한 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 군에 속하는 화합물은 사용자에게 널리 공지되어 있고 광범위의 상이한 화학 부류를 나타낸다. 이러한 화합물은 모두 해충의 진화 또는 성장을 간섭함으로써 작용한다. 곤충 성장 조절제는, 예를 들어 미국 특허 번호 3,748,356; 미국 특허 번호 3,818,047; 미국 특허 번호 4,225,598; 미국 특허 번호 4,798,837; 미국 특허 번호 4,751,225, EP 0 179 022 또는 U.K. 2 140 010 뿐만 아니라 미국 특허 번호 6,096,329 및 6,685,954 (모두 Merial Ltd., Duluth, GA 에 양도됨) 에 기재되어 있고, 이는 모두 본원에 참조 인용된다. 사용에 적합한 IGR 의 예는 비제한적으로 메토프렌 (methoprene), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 히드로프렌 (hydroprene), 시로마진 (cyromazine), 플루아주론, 루페누론, 노발루론, 피레트로이드, 포름아미딘 및 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐우레아를 포함한다.
조성물을 형성하기 위한 본 발명의 화합물과 조합될 수 있는 구충제는 비제한적으로 클로술론을 포함하는 벤젠디술폰아미드 화합물; 또는 비제한적으로 프라지콴텔, 피란텔 또는 모란텔을 포함하는 촌충제 (cestodal agent) 일 수 있다.
조성물을 형성하기 위한 본 발명의 화합물과 조합될 수 있는 기생충제는 비제한적으로, 마비 및 기생충 죽음을 야기하는 세크레틴 수용체에 속하는 시냅스전의 수용체를 자극시킴으로써 신경근육 접합부에서 작용하는 데프시펩티드 (depsipeptide) 를 포함하는 생물학적 활성 펩티드 또는 단백질일 수 있다. 데프시펩티드의 한 구현예에서, 데프시펩티드는 에모데프시드 (emodepside)이다.
조성물을 형성하기 위한 본 발명의 화합물과 조합될 수 있는 살충제는 스피노신 (spinosyn) (예를 들어, 스피노사드 (spinosad)) 또는 치환 피리딜메틸 유도체 화합물, 예컨대 이미다클로프리드 (imidacloprid) 일 수 있다. 이러한 부류의 시약은 상기 및, 예를 들어 미국 특허 번호 4,742,060 또는 EP 0 892 060 에 기재되어 있고, 이들 모두는 본원에서 참조 인용된다. 곤충의 특정 감염을 치료하기 위한 본 발명의 제형에 각각의 화합물이 사용될 수 있는지를 결정하는 것은 사용자의 숙련 수준 내에 있을 것이다.
적합한 경우, 구충제, 기생충제 및 살충제는 또한 농약 용도에 적합하게 상기 기재된 화합물의 군으로부터 선택될 수 있다.
일반적으로, 부가 살충제는 약 0.1 ㎍ 내지 약 10 ㎎ 의 투여량으로 포함된다. 본 발명의 한 구현예에서, 부가 살충제는 약 1 ㎍ 내지 약 10 ㎎ 의 투여량으로 포함된다. 본 발명의 다른 구현예에서, 부가 살충제는 약 5 내지 약 200 ㎍/동물 체중 ㎏ 의 투여량으로 포함된다. 본 발명의 또다른 구현예에서, 부가 살충제는 약 0.1 내지 약 10 ㎎/동물 체중 ㎏ 의 투여량으로 포함된다. 본 발명의 또다른 구현예에서, 부가 살충제는 약 0.5 내지 50 ㎎/㎏ 의 투여량으로 포함된다.
중량 기준으로, 벤조트리아졸-2-일-아세트아미도니트릴 화합물 및 추가 살충제의 비율은 예를 들어 약 5/1 내지 약 10,000/1 이다. 그러나, 당업계의 당업자는 의도된 숙주 및 이의 용도를 위한 벤조트리아졸-2-일-아세트아미도니트릴 화합물 및 추가 살충제의 적합한 비율을 선택할 수 있을 것이다.
본 발명의 다른 양상은 본 발명의 아릴아졸-2-일-시아노에틸아미드 화합물의 제조방법이다.
본 발명의 화합물의 합성 방법
화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물은, 티오아미드를 형성하기 위한 공지된 방법 (즉, 지금까지 사용되거나 화학 문헌에 기재된 방법) 의 적용 또는 적합화에 의해 제조될 수 있다. 상기 방법의 요약은 마이크로웨이브 조사로 메탄올에서 니트릴을 암모늄 술피드를 갖는 티오아미드로의 전환하는 것을 기재한 간행물 "Simple Microwave-Assisted Method for the Synthesis of Primary Thioamides from Nitriles”, M. C. Bagley, K. Chapaneri, C. Glover, E. A. Merritt, Synlett, 2004, 14, 2615-2617 의 제 1 페이지에서 발견된다.
예를 들어, 화학식 (II) 의 화합물 (식 중, R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, V, W, X, Y, Z, a 는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 상기 정의된 바와 같음) 을 암모늄 술피드 또는 나트륨 히드로술피드와 반응시키는 방법에 의해 화학식 (I) 의 화합물을 수득할 수 있다.
유사하게는, 화학식 (IIa) 의 화합물 (R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, V, W, X, Y, Z, a 는 화학식 (Ia) 의 화합물에 대해 정의된 바와 같음) 을 암모늄 술피드와 반응시키는 방법에 의해 화학식 (Ia) 의 화합물을 수득할 수 있다:
반응은 일반적으로 염기의 존재 하에 또는 염기 없이 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 용매는 예를 들어 비제한적으로 물, 메탄올, 에탄올 등과 같은 알코올성 용매, 및 물과 상기 알코올성 용매의 조합을 포함한다.
이러한 반응에 사용될 수 있는 염기는 예를 들어 비제한적으로 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 피리딘 등과 같은 유기 염기를 포함한다. 반응 온도는 일반적으로 -50 ℃ 내지 200 ℃ 의 범위, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 130 ℃ 의 범위이고, 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 72 시간의 범위이다.
반응은 마이크로웨이브 조사와 함께 또는 조사 없이 압력 하에서 수행될 수 있다.
반응의 완료 후에, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물은 반응 혼합물을 물에 첨가하는 것, 유기 용매로의 추출, 추출물의 농축 등과 같은 통상적인 방법을 사용함으로써 단리될 수 있다. 단리된 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물은 필요한 경우 크로마토그래피, 재결정 등과 같은 기술에 의해 정제될 수 있다.
화학식 (II) 의 화합물은 미국 가출원 일련 번호: 60/930,485 에 기재되어 있고, 화학식 (IIa) 의 화합물은 WO 2002/049641, WO 2003/097036, WO 2003/097585, WO 2003/104187, WO 2004/000793, WO 2005/044784, WO 2005/05802, WO 2005/121075 및 WO 2006/043654 및 EP 953565 (미국 특허 제 6,239,077 호) 및 EP 1445251 에 기재되어 있다.
본 발명의 화합물로의 치료 방법
본 발명의 또다른 양상은 본 발명의 화합물 또는 조성물의 내부살충적인 유효량을 투여하는 것을 포함하는, 동물 (예를 들어 포유류 또는 조류) 에서 내부 기생충 침습/감염 (예를 들어, 사상충 또는 회충) 을 방지하거나 치료하는 방법이다. 치료될 수 있는 포유류는 비제한적으로 인간, 고양이, 개, 반추 동물, 닭, 축우, 사슴, 염소, 말, 라마, 돼지, 양 및 야크를 포함한다. 본 발명의 한 구현예의 경우, 치료되는 포유류는 인간, 고양이 또는 개이다.
치료되는 내부 기생충은 비제한적으로 아나플로세페다 (Anaplocepheda), 안실로스토마 (Ancylostoma), 아네카토르 (Anecator), 아스카리스 (Ascaris), 카에노르하브디티스 (Caenorhabditis), 카필라리아 (Capillaria), 쿠페리아 (Cooperia), 디필리듐 (Dipylidium), 디로필라리아 (Dirofilaria), 에키노코쿠스 (Echinococcus), 엔테로비우스 (Enterobius), 파스시올라 (Fasciola), 헤몬쿠스 (Haemonchus), 오소파고스투뮴 (Oesophagostumum), 오스테르타기아 (Ostertagia), 톡소카라 (Toxocara), 스트론길로이드 (Strongyloides), 톡사스카리스 (Toxascaris), 트리키넬라 (Trichinella), 트리쿠리스 (Trichuris), 트리코스트론길루스 (Trichostrongylus) 및 이의 조합을 포함한다.
치료되는 내부 기생충의 한 구현예에서, 내부 기생충은 헤몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus) (H. contortus) 이다.
본 발명의 또다른 양상은 또한 본 발명의 조성물의 외부 살충적인 유효량을 투여함으로써, 외부 기생충 감염 (예를 들어, 곤충) 에 대항해 동물 (예를 들어, 포유류 또는 조류) 을 치료하는 방법에 관한 것이다. 치료될 수 있는 포유류는 비제한적으로 인간, 고양이, 개, 반추 동물, 닭, 축우, 사슴, 염소, 말, 라마, 돼지, 양 및 야크를 포함한다. 본 발명의 한 구현예에서, 치료되는 포유류는 인간, 고양이 또는 개이다.
외부 기생충에 대항하는 치료를 위한 또다른 구현예에서, 외부 기생충은 개벼룩 (Ctenocephalide), 뿔진드기 (Rhipicephalus), 데르마센터 (Dermacentor), 참진드기 (Ixode), 부필러스 (Boophilus), 암빌롬마 (Ambylomma), 헤마피살리스 (Haemaphysalis), 히알롬마 (Hyalomma), 옴진드기 (Sarcoptes), 털진드기 (Psoroptes), 귀진드기 (Otodectes), 코리오프테스 (Chorioptes), 히포데르마 (Hypoderma), 다말리니아 (Damalinia), 리노그나투스 (Linognathus), 헤마토피누스 (Haematopinus), 솔레노프테스 (Solenoptes), 트리코덱테스 (Trichodectes) 및 펠리콜라 (Felicola) 의 부류를 포함하는 하나 이상의 곤충류 또는 거미류이다.
외부 기생충에 대항하는 치료를 위한 또다른 구현예에서, 외부 기생충은 개벼룩, 뿔진드기, 데르마센터, 참진드기 및/또는 부필러스의 부류이다. 치료되는 외부 기생충은 비제한적으로 벼룩, 틱(tick), 진드기, 모기, 파리, 이, 검정파리 및 이의 조합을 포함한다. 특정 예는 비제한적으로 고양이 및 개 벼룩 (개벼룩 펠리스 (Ctenocephalides felis), 개벼룩 종 (Ctenocephalides sp.) 등), 틱 (뿔진드기 종, 참진드기 종, 데르마센터 종, 암블리오마 종 (Amblyoma sp.) 등), 및 진드기 (데모덱스 종, 옴진드기 종, 귀진드기 종 등), 이 (트리코덱테스 종, 케일레티엘라 종, 리그노나투스 종 등), 모기 (아에데스 종 (Aedes sp.), 쿨렉스 종 (Culex sp.), 아노펠레스 종 (Anopheles sp.) 등) 및 파리 (헤마토비아 종 (Hematobia sp.), 무스카 종 (Musca sp.), 스토목시스 종 (Stomoxys sp.), 데마토비아 종 (Dematobia sp.), 코클리오미아 종 (Cochliomyia sp.) 등) 를 포함한다. 외부 기생충에 대항하여 치료하기 위한 또다른 구현예에서, 외부 기생충은 벼룩 및/또는 틱이다. 외부 기생충의 또다른 예는 비제한적으로 부필러스, 특히 마이크로플러스 (microplus) (캐틀 틱 (cattle tick)), 데콜로라투스 (decoloratus) 및 아눌라투스 (annulatus) 의 종; 말파리 (Dermatobia hominis) (브라질의 베르네 (Berne in Brazil) 로 공지됨) 및 코클리오미아 호미니보락스 (cochliomyia hominivorax) (녹색병 (greenbottle)) 와 같은 구더기 (myiases); 루실리아 세리케이트 (Lucilia sericata), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina) (오스트레일리아, 뉴질랜드 및 남아프리카에 도래한 검정파리로 공지됨) 와 같은 양 구더기 (sheep myiases) 를 포함한다. 적절한 파리, 즉 성체인 파리는 기생충, 예컨대 헤마토비아 이리탄 (Haematobia irritans) (뿔파리 (horn fly)); 이, 예컨대 리노그나투스 비툴로룸 (Linognathus vitulorum) 등; 및 진드기, 예컨대 사르코프테스 스카비시 (Sarcoptes scabici) 및 프소로프테스 오비스 (Psoroptes ovis) 를 구성한다. 상기 열거는 총 망라한 것은 아니며, 기타 외부 기생충은 동물 및 인간에게 해로운 것으로 당업계에 잘 공지되어 있다. 이는 예를 들어 이주 쌍시류 유충 (migrating dipteraus larvae) 을 포함한다.
본 발명의 또다른 구현예에서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 해충, 예컨대 블라텔라 게르마니카 (Blatella germanica), 헬리오티스 버레센스 (Heliothis virescens), 레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 테트라모륨 카에스피툼 (Tetramorium caespitum) 및 이의 조합으로부터 선택되는 곤충을 방제하는데 적합하다.
피토파라사이트 선충 (phytoparasitic nematodes) 은 예를 들어 안구이나 종 (Anguina spp.), 아펠렌코이드 종 (Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종 (Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사치 (Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종 (Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종 ( Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 론지도루스 종 ( Longidorus spp.), 멜로이도진 종 (Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트랜스 (Tylenchulus semipenetrans), 지피네마 종 (Xiphinema spp.) 을 포함한다.
또한 조성물에 첨가된 기타 살충제와 함께 또는 살충제 없이, 본 발명은 또한 비제한적으로 하기로부터의 해충을 포함하는 기타 해충을 치료하는데 사용될 수 있다:
(1) 등각류 (Isopoda), 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 아르마딜리듐 불가레 (Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스캐버 (Porcellio scaber);
(2) 노래기류 (Diplopoda), 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus);
(3) 순각류 (Chilopoda), 예를 들어 게오필루스 카르포파구스 (Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.);
(4) 종지네류 (Symphyla), 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata);
(5) 좀류 (Thysanura), 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina);
(6) 톡토기류 (Collembola), 예를 들어 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus);
(7) 바퀴류 (Blattaria), 예를 들어 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 루코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae) 및 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica);
(8) 이목류 (Phthiraptera), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 헤마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.);
(9) 막시목류 (Hymenoptera), 예를 들어 디프리온 종 (Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종 (Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종 (Vespa spp.);
(10) 벼룩목류 (Siphonaptera), 예를 들어 제노실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.);
(11) 이류 (Anoplura) (이목류 (Phthiraptera)), 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 헤마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.);
(12) 거미류 (Arachnida), 예를 들어 아카루스 시로 (Acarus siro), 아세리아 쉘도니 (Aceria sheldoni), 아쿨롭스 종 (Aculops spp.), 아쿨루스 종 (Aculus spp.), 암블리옴마 종 (Amblyomma spp.), 아르가스 종 (Argas spp.), 부필러스 종 (Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종 (Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.), 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 참진드기 종 (Ixodes spp.), 라트로덱투스 마크탄스 (Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종 (Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종 (Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 털진드기 종 (Psoroptes spp.), 뿔진드기 종 (Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 옴진드기 종 (Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스 (Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종 (Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종 (Tetranychus spp.), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici);
(13) 쌍각류 (Bivalva), 예를 들어 드레이세나 종 (Dreissena spp.);
(14) 초시류 (Coleoptera), 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스 (Amphimallon solstitialis), 아노븀 푼크타툼 (Anobium punctatum), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.), 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토마리아 종 (Atomaria spp.), 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.), 세우토르힌쿠스 종 (Ceuthorhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.), 코스모폴라이트 종 (Cosmopolites spp.), 코스테리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 크립토르힌쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 에필라크나 종 (Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기븀 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레강스 (Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 라크노스테르나 콘산구이네아 (Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭서스 종 (Lixus spp.), 릭투스 종 (Lyctus spp.), 멜리게테스 아네에우스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 미그돌루스 종 (Migdolus spp.), 모노카무스 종 (Monochamus spp.), 나우파크투스 잔토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오티오르린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에 (Phaedon cochleariae), 필로파가 종 (Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 종 (Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종 (Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 시토필루스 종 (Sitophilus spp.), 스페노포루스 종 (Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종 (Sternechus spp.), 심필레테스 종 (Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 트리볼륨 종 (Tribolium spp.), 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.), 자브루스 종 (Zabrus spp.);
(15) 쌍시류 (Diptera), 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소마이아 종 (Chrysomyia spp.), 코클리오마이아 종 (Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필라 종 (Drosophila spp.), 판니아 종 (Fannia spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힐레마이아 종 (Hylemyia spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 네자라 종 (Nezara spp.), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 오스시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히오스시아미 (Pegomyia hyoscyami), 포르르비아 종 (Phorbia spp.), 스토모시스 종 (Stomoxys spp.), 타바누스 종 (Tabanus spp.), 타니아 종 (Tannia spp.), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 홀파르티아 종 (Wohlfahrtia spp.);
(16) 복족류 (Gastropoda), 예를 들어 아리온 종 (Arion spp.), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 숙시네아 종 (Succinea spp.);
(17) 연충류 (helminths), 예를 들어 안실로스토마 두오데날 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 아실로스토마 브라질리엔시스 (Acylostoma braziliensis), 안실로토마 종 (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 브루지아 말라이 (Brugia malayi), 브루지아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 디크로코엘륨 종 (Dicrocoelium spp), 딕티오카울루스 필라리아 (Dictyocaulus filaria), 디필로보트륨 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디네시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 멀틸로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius 테라키스 종 (Heterakis spp.), 히메노레피스 나나 (Hymenolepis nana), 히오스트론굴루스 종 (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타지아 종 (Ostertagia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 스키스토소멘 종 (Schistosomen spp.), 스트론길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트론길로이데스 스테르코라리스 (Strongyloides stercoralis), 스트로닐로이데스 종 (Stronyloides spp.), 타에니아 사지나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔륨 (Taenia solium), 트리키넬라 스피라리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 수도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종 (Trichostrongulus spp.), 트리쿨리스 트리쿠리아 (Trichuris trichuria), 우케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti);
(18) 이시류 (Heteroptera), 예를 들어 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티오프시스 종 (Antestiopsis spp.), 브리수스 종 (Blissus spp.), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다 (Campylomma livida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 시멕스 종 (Cimex spp.), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.), 유스키스투스 종 (Euschistus spp.), 유리가스테르 종 (Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호르시아스 노빌렐루스 (Horcias nobilellus), 렙토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리구스 종 (Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 미리다에 (Miridae), 네자라 종 (Nezara spp.), 오에발루스 종 (Oebalus spp.), 펜토미다에 (Pentomidae), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 프수다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 티브라카 종 (Tibraca spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.);
(19) 동시아류 (Homoptera), 예를 들어 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노세나 종 (Agonoscena spp.), 알레우로데스 종 (Aleurodes spp.), 알레우로로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종 (Aleurothrixus spp.), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피스 종 (Aphis spp.), 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 종 (Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리키리시 (Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브레비코르리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에 (Cercopidae), 세로플라스테스 종 (Ceroplastes spp.), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 크로리타 오누키 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라 (Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종 (Dialeurodes spp.), 디아포리나 종 (Diaphorina spp.), 디아스피스 종 (Diaspis spp.), 도라리스 종 (Doralis spp.), 드로시카 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 에리오소마 종 (Eriosoma spp.), 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 유셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타 (Homalodisca coagulata), 히아로프테루스 아룬디니스 (Hyalopterus arundinis), 이세리아 종 (Icerya spp.), 이디세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카늄 종 (Lecanium spp.), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.), 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종 (Metcalfiella spp.), 메토폴로퓸 디로듐 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리옵시스 펜카니스 (Monelliopsis pecanis), 미주스 종 (Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리 (Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가 (Orthezia praelonga), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파라트리오자 종 (Paratrioza spp.), 파르라토리아 종 (Parlatoria spp.), 펨피구스 종 (Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 수다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 수도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.), 프실라 종 (Psylla spp.), 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 쿠에사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 시자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 소가토데스 종 (Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina), 테날라파라 말라이엔시스 (Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에 (Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 종 (Trioza spp.), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii);
(20) 흰개미류 (Isoptera), 예를 들어 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.), 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.);
(21) 인시류 (Lepidoptera), 예를 들어 아크로닉타 메이저 (Acronicta major), 아에디아 루코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 종 (Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 부쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포캅사 포모넬라 (Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 종 (Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 시나팔로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라 (Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소르호에아 (Euproctis chrysorrhoea), 유소아 종 (Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 호프만노필라 수도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 라피그마 종 (Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타 (Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종 (Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 모시스 레판다 (Mocis repanda), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 오리아 종 (Oria spp.), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 파놀리스 플라메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 종 (Pieris spp.), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 수달레티아 종 (Pseudaletia spp.), 수도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 피라우스타 누빌라리스 (Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종 (Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스 (Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 종 (Trichoplusia spp.);
(22) 메뚜기류 (Orthoptera), 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.), 루코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 로쿠스타 종 (Locusta spp.), 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria);
(23) 총채벌레류 (Thysanoptera), 예를 들어 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 엔네오트립스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종 (Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종 (Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 스키르토트립스 종 (Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 트립스 종 (Thrips spp.);
(24) 원충류 (Protozoa),예를 들어 에이메리아 종 (Eimeria spp.).
본 발명의 각 양상에서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 단일 해충 또는 이의 조합에 대항해 적용될 수 있다.
적절한 경우, 본 발명에 따른 화합물은 특정 농도 또는 적용 비율로, 제초제, 독성안정화제, 성장 조절제 또는 식물 특성 증진제, 또는 살균제 (microbicide), 예를 들어 곰팡이제거제, 항진균제 (antimycotic), 살세균제 (bactericide), 살바이러스제 (viricides) (바이로이드 (viroid) 대항제를 포함함), 또는 MLO (마이코플라스마형 생물) 및 RLO (리케차형 생물) 대항제로서 또한 사용될 수 있다. 적절한 경우, 이는 또한 기타 활성 화합물의 합성을 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
양호한 식물 내성 및 온혈 동물에게 유리한 독성과 함께, 환경에 의해 잘 견디는 본 발명에 따른 활성 화합물은, 농업, 원예, 축산, 삼림, 정원 및 레져 시설 (leisure facilities), 저장 제품 및 물질의 보호 및 위생 구역에서 접하는, 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확율을 높이고, 수확된 물질의 품질을 증진시키고, 동물 해충, 특히 곤충, 거미, 기생충, 선충 및 연체동물을 방제하는데 적합하다. 이는 바람직하게는 식물보호제로서 사용될 수 있다. 이는 보통의 민감성 및 저항성 종, 및 모든 또는 일부 단계의 발현에 대항해 활성이다.
본 발명은 또한 본 발명을 추가로 설명하는 하기 비제한적인 예에 의해 기재되며, 본 발명의 범주를 제한하게 해석되는 것으로 의도되지 않는다.
실시예
모든 온도는 섭씨 온도로 주어지고; 실온은 20 내지 25 ℃ 를 의미한다. 시약은 시중 공급자로부터 구매하거나 하기 문헌 방법에 따라 제조하였다. 양자 및 불소 자기 공명 (각각 1H NMR 및 19F NMR) 스펙트럼을 Varian INOVA NMR 분광계 [400 MHz (1H) 또는 500 MHz (1H) 및 377 MHz (19F)] 에서 기록하였다. 모든 스펙트럼을 지시된 용매에서 측정하였다. 1H NMR 에 대한 각각의 용매 피크의 잔류 양자 피크를 참조하여, 테트라메틸실란 (TMS) 의 ppm 다운필드로 화학 시프트를 보고하였다. 인터프로톤 커플링 상수를 헤르츠(Hz) 로 보고하였다.
Phenomenex Aqua 5 μ C18 125A 50 x 4.60 mm 칼럼, 및 3 분에 걸쳐 물 중 55 % 메탄올 : 1 % 아세토니트릴 내지 100% 메탄올로의 선형 구배를 사용하는, Thermofinnigan AQA MS ESI 장비를 사용하여 LC-MS 스펙트럼을 수득하였다. 100 % 메탄올을 2 분 동안 유지하였다. 대안적으로, LCMS 스펙트럼은 전자분무 이온화로 작동하는 6130 질량 분석기가 장착된 Agilent 1200SL HPLC 를 사용하여 수득하였고; 크로마토그래픽 데이타는 Shimadzu Shim-pack XR-ODS, 3.0 x 30 mm, 2.2 μ 입자 크기 컬럼 및 1.5 ㎖/분 흐름의 2.2 분내 15% 메탄올 내지 95% 메탄올의 물:메탄올 구배를 사용하여 수득하였고; 95% 메탄올에서의 홀드 (hold) 는 0.8 분에 대한 구배의 말단에 적용되었고; 물 및 메탄올 이동상은 모두 0.1% 포름산을 함유하였다.
실시예
1
. N-[1-
메틸
-1-
티오카르바모일
-2-(4,5,7-
트리클로로
-2H-
벤조트리아
졸-2-일)-에틸]-4-
트리플루오로메톡시벤즈아미드
(화합물 번호 1)
메탄올 (4 ㎖) 중 N-[1-시아노-1-메틸-2-(4,5,7-트리클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-에틸]-4-트리플루오로메톡시벤즈아미드 (60 ㎎, 0.12 mmole, 화합물 1.064 로 미국 가출원 일련 번호: 60/930,485 에 기재됨) 및 암모늄 술피드 (0.04 ㎖, 수중 40-48 중량%, Sigma-Aldrich 사제) 의 용액을 80 ℃ 에서 자체-조절성 CEM 마이크로웨이브 디스커버 합성기 (self-tunable CEM microwave Discover synthesizer) 에서 20 분 동안 조사한 후 (초기 전력 100 Watts), 압축 공기류를 사용하여 냉각시키고, 진공에서 농축시키고, 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배시켰다. 수층을 에틸 아세테이트로 추가로 추출하였다. 유기 추출물을 합치고, 염수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 여과하고 농축시켜, 크로마토그래피 (SiO2, 헵탄/에틸 아세테이트) 로 정제된 잔류물을 수득하여, 회수된 출발 물질 (22 ㎎, 37%) 과 함께 고체로서 표제 화합물 (30 ㎎, 47%) 을 수득하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=526 및 [M-H]=524. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.48 (s, 3H), 5.59 (d, J=13.3Hz, 1H), 5.70 (, J=13.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.93 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.16 (s, 1H), 9.34 (s, 1H) 및 9.83 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -57.2 (s, 3F).
실시예
2
. N-[1-
메틸
-1-
티오카르바모일
-2-(4,5,7-
트리클로로
-2H-
벤조트리아
졸-2-일)-에틸]-4-
트리플루오로메틸티오벤즈아미드
(화합물 번호 2)
N-[1-시아노-1-메틸-2-(4,5,7-트리클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-에틸]-4-트리플루오로메틸티오벤즈아미드 (70 ㎎, 0.14 mmole, 화합물 번호 1.065 로 미국 가출원 일련 번호: 60/930,485 에 기재됨) 를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 에 기재된 바와 유사한 방법을 사용하여, 고체로서 표제 화합물 (37 ㎎, 49%) 을 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=542 및 [M-H]=540. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.48 (s, 3H), 5.56 - 5.64 (m, 1H), 5.66 - 5.76 (m, 1H), 7.80 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.93 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.25 (s, 1H), 9.36 (s, 1 H) 및 9.84 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -42.2 (s, 3F).
실시예
3
. N-[2-(4-
시아노
-2-
트리플루오로메틸페녹시
)-1-
메틸
-1-
티오카르바
모일-에틸]-4-
트리플루오로메톡시벤즈아미드
(화합물 번호 3)
N-[1-시아노-2-(4-시아노-2-트리플루오로메틸페녹시)-1-메틸-에틸]-4-트리플루오로메톡시벤즈아미드 (588 ㎎, 1.28 mmole, 화합물 2.6 으로 WO 2005/044784 에 기재됨) 을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 에 기재된 바와 유사한 방법을 사용하여, 고체로서 표제 화합물 (180 ㎎, 28%) 을 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=492 및 [M-H]=490. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.67 (s, 3H), 4.82 (d, J=9.4 Hz, 1H), 4.98 (d, J=9.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.90 - 8.01 (m, 2H), 8.07 (d, J=2.1 Hz, 2H), 8.68 (s, 1H), 9.19 (s, 1H) 및 9.82 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -61.9 (s, 3F) 및 -57.1 (s, 3F).
실시예
4.
N-[1-
메틸
-1-
티오카르바모일
-2-(4-
티오카르바모일
-2-
트리플루오로
메틸페녹시)-에틸]-4-
트리플루오로메톡시벤즈아미드
(화합물 번호 4)
상기 실시예 3 에 기재된 동일한 반응 혼합물로부터 상응하는 비스-티오아미드 표제 화합물 번호 4 (380 ㎎, 56%) 를 또한 단리시켰다. MS (ES): M/Z [M+H]=526 및 [M-H]=524. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.68 (s, 3H), 4.77 (d, J=9.4 Hz, 1H), 4.94 (d, J=9.4 Hz, 1H), 7.23 (d, J=9.6 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.91 - 8.05 (m, 2H), 8.20 (d, J=2.3 Hz, 2H), 8.66 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 9.81 (s, 1H) 및 9.85 (br. s., 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -61.4 (s, 3F) 및 -57.1 (s, 3F).
실시예
5
. N-[2-(5-
시아노
-2-
트리플루오로메틸페녹시
)-1-
메틸
-1-
티오카르바
모일-에틸]-4-
트리플루오로메틸티오벤즈아미드
(화합물 번호 5)
N-[1-시아노-2-(5-시아노-2-트리플루오로메틸페녹시)-1-메틸-에틸]-4-트리플루오로메틸티오벤즈아미드 (672 ㎎, 1.42 mmole, 화합물 3.16 으로 WO 2005/044784 에 기재됨) 을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 에 기재된 바와 유사한 방법을 사용하여, 고체로서 표제 화합물 (124 ㎎, 17%) 을 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=508 및 [M-H]=506. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.68 (s, 3H), 4.78 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.93 (d, J=9.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.77 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.95 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.75 (s, 1H), 9.17 (s, 1H) 및 9.83 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -62.1 (s, 3F) 및 -42.1 (s, 3F).
실시예
6
. 4-히드록시-N-[1-
메틸
-2-(2-
메틸
-5-
티오카르바모일
-
페녹시
)-1-
티
오카르바모일-에틸]-4-
트리플루오로메틸티오벤즈아미드
(화합물 번호 6)
상기 실시예 5 에 기재된 동일한 반응 혼합물로부터 상응하는 비스-티오아미드 표제 화합물 번호 6 (152 ㎎, 20%) 을 또한 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=542 및 [M-H]=540. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.69 (s, 3H), 4.75 (d, J=9.2 Hz, 1H), 4.93 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.61 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.97 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.73 (s, 1 H), 9.20 (br. s., 1H), 9.76 (br. s., 1H), 9.82 (br. s., 1H) 및 10.11 (br. s., 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -61.4 (s, 3F) 및 -42.1 (s, 3F).
실시예
7.
N-[2-(5-
시아노
-2-
트리플루오로메틸페녹시
)-1-
메틸
-1-
티오카르바
모일-에틸]-4-
트리플루오로메톡시벤즈아미드
(화합물 번호 7)
N-[1-시아노-2-(5-시아노-2-트리플루오로메틸페녹시)-1-메틸-에틸]-4-트리플루오로메톡시벤즈아미드 (230 ㎎, 0.5 mmole, 화합물 2.6 으로 WO 2005/044784 에 기재됨) 을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 에 기재된 바와 유사한 방법을 사용하여, 고체로서 표제 화합물 (39 ㎎, 16%) 을 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=492 및 [M-H]=490. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.68 (s, 3H), 4.79 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.92 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.88 - 8.08 (m, 2H), 8.67 (s, 1H), 9.15 (s, 1 H) 및 9.83 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -62.1 (s, 3F) 및 -57.1 (s, 3F).
실시예
8
. 4-히드록시-N-[1-
메틸
-2-(2-
메틸
-5-
티오카르바모일
-
페녹시
)-1-
티
오카르바모일-에틸]-4-
트리플루오로메톡시벤즈아미드
(화합물 번호 8)
상기 실시예 7 에 기재된 동일한 반응 혼합물로부터 상응하는 비스-티오아미드 표제 화합물 번호 8 (21 ㎎, 8%) 을 또한 단리하였다. MS (ES): M/Z [M+H]=526 및 [M-H]=524. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): 1.68 (s, 3H), 4.75 (d, J=9.3 Hz, 1H), 4.92 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.61 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.94 - 8.05 (m, 2H), 8.66 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 9.76 (br. s., 1H), 9.81 (s, 1 H) 및 10.11 (br. s., 1H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): -61.4 (s, 3F) 및 -57.1 (s, 3F).
사용
방법예
방법 A
: 헤
몬쿠스
콘토르투스
(
Haemonchus
contortus
) 에 대한 화합물의 활성을 시험하기 위한
스크리닝 방법.
20 마리의 L1 헤몬쿠스 콘토르투스 유충을 DMSO 중 시험 화합물 및 영양 배지를 함유하는 마이크로타이터 플레이트의 웰에 첨가하였다. 마이크로타이터 플레이트를 L1 유충이 성장하게 하는 27 ℃ 에 유지시켰다. L3 단계로의 성공적인 성장을 측정하기 위해 4 일째 분석을 수행하였다. 시험 화합물이 없고 DMSO 에 노출된 유충을 대조군으로 하였다. 화합물 번호 3, 4, 6 및 8 은 4 일째 평가에서 시험 농도 0.15 ppm 으로 90% 이상의 운동성 저해를 나타내었다. 화합물 번호 1, 2, 5 및 7 은 4 일째 평가에서 시험 농도 0.01 ppm 으로 90% 이상의 운동성 저해를 나타내었다.
방법 B
:
모래쥐
(
mongolian
jirds
) (
몽골리안
저빌
(
Meriones
unguiculatus
)) 중
인비보
헤몬쿠스
콘토르투스에
대한 화합물의 활성을 시험하기 위한 스크리닝 방법.
5 주령 이상의 모래쥐를 통상의 면역반응을 억제시키고, 약 1000 피포 (ensheathed) 헤몬쿠스 콘토르투스 제 3 령 유충에 인위적으로 감염시켰다. 감염 6 일 후, 모래쥐를 2 부 DMSO 및 1 부 폴리에틸렌 글리콜 (PEG400) 의 혼합물에 100 ㎎/㎏ 및 10 ㎎/㎏ 의 투여량으로 용해된 시험 화합물로 구강용 위관영양법 (oral gavage) 에 의해 처리하였다. 플라시보 (2 부 DMSO 및 1 부 PEG400) 로만 처리되는 모래쥐가 대조군으로서 역할하였다. 9 일째 (처리 후 3 일), 저드를 안락사키고, 위의 기생충의 회수를 위해 부검하였다. 대조군의 기생충의 평균 수와 비교하여 각 시험군에서 기생충의 수의 감소의 평균% 로서 효능을 계산하였다. 본 스크리닝에서는, 선충류 체내 침입에서의 엄청난 감소가 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물로 달성되었다. 화합물 번호 1 은 1 또는 10 ㎎/㎏ 만큼 낮은 투약량의 선충류 체내 침입의 95% 이상의 감소를 제공하였다.
본 발명의 다양한 구현예를 상세하게 기재함으로써, 본 발명의 취지 또는 범주로부터의 이탈 없이 본 발명의 명백한 다수 변형이 가능하므로 상기 단락에 의해 정의된 본 발명이 상기 상세한 설명에 나타낸 특정 상세 내용으로 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (33)
- 하기 화학식 (I) 의 티오아미드 화합물:
(I)
[식 중,
R2 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알콕시이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알콕시, C3-C7-시클로알킬옥시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 비치환 또는 치환 아릴, 또는 비치환 또는 치환 페녹시 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, SF5 및 메틸티오아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 이고;
R3 및 R4 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R5 는 C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R6 는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R7 은 페닐로서, 비치환되거나 치환되고 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨);
P 는 N 이고;
Q 는 C-R2 또는 N 이고;
V 는 C-R8 또는 N 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
a 는 1 임]. - 하기 화학식 (Ia) 의 티오아미드 화합물:
(Ia)
[식 중,
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C6-알킬)아미노이고;
R3 및 R4 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R5 는 C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R6 는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R7 은 페닐로서, 비치환되거나 치환되고 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨);
P 는 C-R1 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 O 이고;
a 는 1 임]. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
Q 는 C-R2 이고;
V 는 C-R8 이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 C1-C3-알킬이고;
R7 은 비치환된 또는 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 C1-C3-알킬이고;
R7 은 비치환된 또는 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
V 는 C-R8 이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 비치환된 또는 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R2 는 수소, 할로겐 또는 할로메틸이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 할로겐 또는 할로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 C1-C3-알킬인 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R2 는 수소, 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
Q 는 N 이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 C1-C6-알콕시이고;
R5 는 메틸이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 N 이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 C1-C6-알콕시이고;
R5 는 메틸이고;
Q 는 C-R2 이고;
V 는 C-R8 이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 클로로, 브로모 또는 메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모 또는 메톡시이고;
R5 는 메틸이고;
Q 는 C-R2 이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 할로-C1-C6-알킬티오 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 클로로, 브로모, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R2 는 H, 클로로, 브로모, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이고;
R5 는 메틸이고;
Q 는 C-R2 이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 트리플루오로메틸티오 및 트리플루오로메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화합물로서:
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노 또는 트리플루오로메틸이고;
R3, R4 및 R6 은 H 이고;
R5 는 메틸이고;
R7 은 치환된 페닐로서, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 트리플루오로메틸티오 및 트리플루오로메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물의 내부살충적인 유효량을 포함하는, 동물의 기생충 감염 치료용 조성물.
- 제 19 항에 있어서, 상기 기생충 감염이 연충인 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 상기 연충이 헤몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus) 인 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항 내지 제 17 항, 제 22 항 또는 제 23 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 유효량과, 살충적으로 또는 약학적으로 허용 가능한 담체를 함께 포함하는 살충 조성물.
- 제 1 항 내지 제 17 항, 제 22 항 또는 제 23 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 유효량과, 살충적으로 또는 약학적으로 허용 가능한 담체를 함께 포함하는, 비-인간 동물에 대한 기생충 침투 또는 감염 치료용 조성물.
- 제 27 항에 있어서, 상기 조성물은 경구형 조성물, 주사형 조성물, 국소형 조성물, 경피형 조성물 또는 피하형 조성물인 조성물.
- 제 27 항에 있어서, 상기 조성물은 경구 습식 조성물, 푸어온 조성물 또는 스팟온 조성물인 조성물.
- 제 27 항에 있어서, 상기 조성물은 하나 이상의 추가적인 살충 활성제를 포함하는 조성물.
- 제 30 항에 있어서, 상기 추가적인 살충 활성제가 마크로시클릭 락톤, 아릴피라졸, 아미노 아세토니트릴 화합물, 곤충 성장 조절제, 스피노신 또는 치환 피리딜메틸 유도체인 조성물.
- 제 2 항에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
하기 화학식 (IIa):
[식 중,
R1, R8, R9, R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C6-알킬)아미노이고;
R3 및 R4 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R5 는 C1-C6-알킬 또는 할로-C1-C6-알킬이고;
R6 는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R7 은 페닐로서, 비치환되거나 치환되고 (이때, 치환기는 각각 서로 독립적일 수 있고, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 아릴티오, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, SF5, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어지는 군으로부터 선택됨);
P 는 C-R1 이고;
V 는 C-R8 이고;
W 는 C-R9 이고;
X 는 C-R10 이고;
Y 는 C-R11 이고;
Z 는 C(O) 이고;
T 는 O 이고;
a 는 1 임.]
의 화합물과 암모늄 술피드를 염기의 존재 하에 또는 염기 없이 용매 중에서 반응시키는 것을 포함하는 방법에 의해 화학식 (Ia) 의 화합물이 제조되는 방법.
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