CN102239151B - 硫代酰胺化合物，其制备方法和使用方法 - Google Patents

硫代酰胺化合物，其制备方法和使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的式(I)和式(Ia)硫代酰胺衍生物：其中，R3，R4，R5，R6，R7，P，Q，T，V，W，X，Y，Z，a，m和n如说明书中所定义，其组合物，其制备方法及其作为杀虫剂的用途。

Description

硫代酰胺化合物,其制备方法和使用方法
援引加入
本申请要求美国临时申请号61/107,114的权益，通过援引将其全部并入本文。
任意前述申请和其中或在其申请过程期间引用的全部文献(“申请所引文献”)和申请所引文献引用的或参考的全部文献，和本文引用的或参考的全部文献(“本文所引文献”)，和本文所引文献引用的或参考的全部文献，以及本文或通过援引并入本文的任意文献中提及的任意产品的任意生产商的指南、说明书、产品说明书和产品说明页，在此处通过援引并入本文并且可以用于本发明的实施中。
对本申请中任意文献的引用或指明并非承认该文献作为本发明的现有技术可获得。
发明领域
本发明涉及新的式(I)和(Ia)的硫代酰胺衍生物：
Figure BDA0000066447380000011
其中，R3，R4，R5，R6，R7，P，Q，T，V，W，X，Y，Z，a，m和n如说明书中所定义，其组合物，其制备方法及其作为杀虫剂的用途。
发明背景
通过具有氰基乙基酰胺基团的活性物质来防治寄生虫，特别是寄生动物的内源寄生虫已描述于许多专利或专利申请中，比如国际专利公开号WO 2002/049641，WO 2003/097036，WO 2003/097585，WO2003/104187，WO 2004/000793，WO 2005/044784，WO 2005/05802，WO 2005/121075和WO 2006/043654以及EP 953565(美国专利6,239,077)和EP 1445251。
下式的新芳基-吡咯-2-基-氰基乙基酰胺衍生物：
描述于Soll等人的US 2003/0312272A1，通过援引将其并入本文。
然而，前述公开中并无任一描述式(I)或式(Ia)化合物，其制备方法或者尤其是防治动物中的内寄生病虫害的具有杀虫剂活性的使用方法。
发明目的和概要
本发明涉及新的式(I)和(Ia)的硫代酰胺衍生物：
Figure BDA0000066447380000022
其中：
R1，R2R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，硝基，卤素，烷基，环烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，SF5，芳硫基，烷氧基，环烷基氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二(烷基)氨基，未经取代的或经取代的芳基，未经取代的或经取代的杂芳基，或未经取代的或经取代的苯氧基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，或SF5；
R3，R4和R5，彼此独立地是氢，卤素，烷基，卤代烷基；未经取代的或取代的环烷基，其中所述取代基可以各自是独立于彼此和选自卤素和烷基；未经取代的或经取代的芳基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，SF5，烷基氨基，二(烷基)氨基；或
R4和R5与它们连接至的碳一起形成环烷基环；
R6是氢，烷基，烷氧基烷基，烷基羰基，烷硫基羰基或未经取代的或经取代的苄基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，SF5，烷基氨基，二(烷基)氨基；
R7是氢，烷基，烷氧基烷基，烷基羰基，烷硫基羰基，未经取代的或经取代的芳基，包括苯基和萘基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，SF5，烷基氨基，二(烷基)氨基；未经取代的或经取代的杂芳基，包括喹啉基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，SF5，烷基氨基，二(烷基)氨基；
P是C-R1或N；
Q是C-R2或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9或N；
X是C-R10或N；
Y是C-R11或N；
T是O，S或NH；
Z是直连键，C(O)，C(S)或S(O)p；
a是1，2或3；和
p是1或2。
本发明的目的是提供式(I)和(Ia)的硫代酰胺衍生物的新杀虫剂化合物及其制备方法。
本发明的第二目的是提供式(I)和(Ia)的杀虫剂硫代酰胺衍生物在病虫害防治领域中的杀虫剂组合物和杀虫剂使用方法，其被温血种类、鱼类和植物良好耐受，尤其是包括用于防治寄生动物的内源和外源寄生虫。
本发明又一目的是提供这样的化合物，其具高活性以及对使用者和环境的改善的安全性，所述性质通过优化化学、物理学和生物学特性比如溶解度、熔点、稳定性、电子参数和立体参数等而获得。
对于本申请的意图，除非说明书中另有说明，下述术语具有下文所述的定义：
(1)烷基是指直链和支化的碳链；提及单独的烷基则特定指直链(例如丁基＝正丁基)。在烷基的一种实施方式中，碳原子数是1-20，在烷基的又一实施方式中，碳原子数是1-8个碳原子而在烷基的又一实施方式中，碳原子数是1-4个碳原子。取决于烷基部分在分子上的位置，碳数的其它范围也是预期的；
(2)烯基是指直链和支化的碳链，其具有至少一个碳-碳双键。在烯基的一种实施方式中，双键数是1-3，在烯基的又一实施方式中，双键数是1。在烯基的一种实施方式中，碳原子数是2-20，在烯基的又一实施方式中，碳原子数是2-8而在烯基的又一实施方式中，碳原子数是2-4。取决于烯基部分在分子上的位置，碳-碳双键和碳数的其它范围也是预期的；
(3)炔基是指直链和支化的碳链，其具有至少一个碳-碳三键。在炔基的一种实施方式中，三键数是1-3；在炔基的又一实施方式中，三键数是1。在炔基的一种实施方式中，碳原子数是2-20，在炔基的又一实施方式中，碳原子数是2-8而在炔基的又一实施方式中，碳原子数是2-4。取决于炔基部分在分子上的位置，碳-碳三键和碳数的其它范围也是预期的；
(4)芳基是指具有单环或多个稠环的C6-C14芳族碳环结构。芳基包括，但不限于，苯基，联苯，和萘基。在某些实施方式中，芳基包括四氢萘基，苯基环丙基和茚满基。芳基可以是未经取代的或被选自下述的一个或多个部分取代：卤素，氰基，硝基，羟基，巯基，氨基，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代环烷基，卤代环烯基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，环烷氧基，环烯基氧基，卤代环烷氧基，卤代环烯基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，芳硫基，环烷硫基，卤代环烷硫基，烷基亚磺酰基，烯基亚磺酰基，炔基-亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烯基亚磺酰基，卤代炔基亚磺酰基，烷基磺酰基，烯基磺酰基，炔基磺酰基，卤代烷基-磺酰基，卤代烯基磺酰基，卤代炔基磺酰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，二(烷基)氨基，二(烯基)-氨基，二(炔基)氨基，或SF5。
(5)烷氧基是指-O-烷基，其中烷基如(1)中所定义；
(6)烷酰基是指甲酰基(-C(＝O)H)和-C(＝O)-烷基，其中烷基如(1)中所定义；
(7)烷酰基氧基是指-O-C(＝O)-烷基，其中烷酰基如(6)中所定义；
(8)烷酰基氨基是指-NH2-C(＝O)-烷基，其中烷酰基如(6)中所定义而氨基(NH2)部分能够被如(1)中所定义的烷基取代；
(9)氨基羰基是指-NH2-C(＝O)，其中氨基(NH2)部分能够被如(1)中所定义的烷基取代；
(10)烷氧羰基是指-C(＝O)-O-烷基，其中烷氧基如(5)中所定义；
(11)烯酰基是指-C(＝O)-烯基，其中烯基如(2)中所定义；
(12)炔酰基是指-C(＝O)-炔基，其中炔基如(3)中所定义；
(13)芳酰基是指-C(＝O)-芳基，其中芳基如前文所定义；
(14)环作为前缀(例如环烷基，环烯基，环炔基)是指饱和的或不饱和的在环中具有三至八个碳原子的环状环结构，其范围期望区别并不同于上述芳基定义。在环的一种实施方式中，环大小的范围是4-7个碳原子；在环的又一实施方式中环大小的范围是3-4。取决于环部分在分子上的位置，碳数的其它范围也是预期的；
(15)卤素意指原子氟，氯，溴和碘。“卤代”命名(例如术语卤代烷基中的指称)是指单取代至全卤代取代的全部取代度(例如，对于甲基则是指氯甲基(-CH2Cl)，二氯甲基(-CHCl2)，三氯甲基(-CCl3))；
(16)杂环，杂环的或杂环是指完全饱和的或不饱和的环状基团，例如4至7元单环，7至11元双环，或10至15元三环环系，其在至少一个含碳原子的环中具有至少一个杂原子。含有杂原子的杂环基团的各环可以具有1、2、3或4个选自氮原子、氧原子和/或硫原子的杂原子，其中所述氮和硫杂原子可以任选是氧化的而氮杂原子可以任选是季铵化的。杂环基团可以在环或环系的任意杂原子或碳原子处连接。
(17)杂芳基是指1至15个碳原子，优选1至10个碳原子的一价芳族基团，其具有一个或多个环中的氧、氮和硫杂原子，优选1至4杂原子，或1至3杂原子。氮和硫杂原子可以任选是氧化的。所述杂芳基能够具有单环(例如，吡啶基或呋喃基)或多个稠环，条件是连接点经由杂芳基环原子。优选的杂芳基包括吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，三嗪基，吡咯基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，呋喃基，噻吩基，呋喃基，咪唑基，唑基，异
Figure BDA0000066447380000072
唑基，异噻唑基，吡唑基，苯并呋喃基，和苯并噻吩基。杂芳基环可以是未经取代的或被一个或多个上文对芳基所述的部分取代。
示范性单环杂环或杂芳基也包括吡咯烷基，吡咯基，吡唑基，氧杂环丁烷基，吡唑啉基，咪唑啉基，咪唑烷基，
Figure BDA0000066447380000073
唑烷基，异
Figure BDA0000066447380000074
唑啉基，噻唑基，噻二唑基，噻唑烷基，异噻唑烷基，四氢呋喃基，噻吩基，
Figure BDA0000066447380000075
二唑基，哌啶基，哌嗪基，2-氧代哌嗪基，2-氧代哌啶基，2-氧代吡咯烷基，2-氧代氮杂
Figure BDA0000066447380000076
基，氮杂基，4-哌啶酮基，吡啶基，吡嗪基，哒嗪基，四氢吡喃基，吗啉基，硫吗啉基，硫吗啉基亚砜，硫吗啉基砜，1，3-二氧戊环和四氢-1，1-二氧代噻吩基，三唑基等。示范性双环杂环或杂芳基包括吲哚基，苯并噻唑基，苯并
Figure BDA0000066447380000078
唑基，苯并二氧杂环戊烯基，苯并噻吩基，奎宁环基，四-氢异喹啉基，异喹啉基，苯并咪唑基，苯并吡喃基，吲嗪基，苯并呋喃基，色酮基，香豆素基，苯并吡喃基，噌啉基，喹喔啉基，吲唑基，吡咯并吡啶基，呋喃并吡啶基(比如呋喃并[2，3-c]吡啶基，呋喃并[3，2-b]吡啶基]或呋喃并[2，3-b]吡啶基)，二氢异吲哚基，二氢喹唑啉基(比如3，4-二氢-4-氧代-喹唑啉基)，四氢喹啉基等。
示范性三环杂环或杂芳基包括咔唑基，苯并咪唑基(benzidolyl)，菲咯啉，吖啶基，菲啶基，呫吨基等。
除非特别指出或自上下文明了，本说明书所用的“活性剂”或“活性成分”或“治疗剂”意指本发明的芳基吡咯-2-基-甲基硫代酰胺酰胺基化合物。
本发明的化合物也期望涵盖所述化合物的盐形式，外消旋混合物，特定立体异构体，结晶和无定形形式。
还应注意，本发明并不意图在本发明范围内涵盖符合USPTO(35U.S.C.112，第一段)或EPO(EPC第83条)的书面说明和实施要求的任意预先公开的产品、制备所述产品的方法或使用所述产品的方法，因此申请人保留权利并由此公开对任意预先描述的产品、制备所述产品的方法或使用所述产品的方法的放弃权利声明。
应注意，在本公开且特别在权利要求和/或各段落中，术语比如“包含”，“包括”，“含有”等可以具有美国专利法赋予其的含义；例如，它们可以表示“包括”，“含有”，“包含”等；而术语比如“基本上由......组成”和“基本上由......构成”具有美国专利法赋予其的含义，例如，它们允许包含并未明确说明的元素，但是排除现有技术中存在的或影响本发明的基础或新特征的元素。
这些和其它实施方式由下述详述得以公开或变得明显并且由其所涵盖。
发明详述
本发明的第一方面提供新的式(I)和(Ia)的硫代酰胺衍生物：
Figure BDA0000066447380000081
其中
R1，R2，R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代C1-C6-烷基磺酰基，SF5，芳硫基，C1-C6-烷氧基，C3-C7-环烷基氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，未经取代的或经取代的芳基，或未经取代的或经取代的芳氧基包括苯氧基，或未经取代的或经取代的杂芳基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，和甲硫基氨基；
R3，R4和R5，彼此独立地是氢，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基；未经取代的或经取代的C3-C7-环烷基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自卤素和C1-C6-烷基；和未经取代的或经取代的芳基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
或R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基；
R6是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷硫基羰基或未经取代的或经取代的苄基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
R7是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷硫基羰基或芳基，包括未经取代的或经取代的苯基和萘基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；杂芳基，包括未经取代的或经取代的喹啉基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
P是C-R1或N；
Q是C-R2或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9或N；
X是C-R10或N；
Y是C-R11或N；
Z是直连键，C(O)，C(S)或S(O)p；
T独立地是O，S或N；
a是1，2或3；和
p是1或2。
在本发明的第一方面的一种实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
P和Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代C1-C6-烷基磺酰基，SF5，芳硫基，C1-C6-烷氧基，C3-C7-环烷基氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，未经取代的或经取代的芳基或未经取代的或经取代的苯氧基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，和甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基或C1-C3-烷基；
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；未经取代的或经取代的杂芳基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
或
未经取代的或经取代的萘基或喹啉基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
Z是直连键，C(O)，C(S)或S(O)p；和
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)或(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
P和Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代C1-C6-烷基磺酰基，SF5，芳硫基，C1-C6-烷氧基，C3-C7-环烷基氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，未经取代的或经取代的芳基或未经取代的或经取代的苯氧基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，和甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基或C1-C3-烷基；
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；未经取代的或经取代的杂芳基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
Z是C(O)；
T独立地是O，S或N；并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)或(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
P和Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代C1-C6-烷基磺酰基，SF5，芳硫基，C1-C6-烷氧基，C3-C7-环烷基氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，未经取代的或经取代的芳基或未经取代的或经取代的苯氧基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，SF5，和甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；未经取代的或经取代的杂芳基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，SF5，C1-C6-烷基氨基，和二(C1-C6-烷基)氨基；
Z是C(O)
a是1；
m和n独立地是0或1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)或(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
R1，R2，R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，卤代甲基或甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基或C1-C3-烷基；
P是C-R1或N；
Q是C-R2或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11或N；
T是O或S；
Z是C(O)；和
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R1，R2，R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是C-R1或N；
Q是C-R2或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11或N；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是N；
Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤素，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，并且卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基，或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是N；
Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或C1-C6-烷氧基；
R5是甲基；
P是N；
Q是C-R2；
V是N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或C1-C6-烷氧基；
R5是甲基；
P是N；
Q是C-R2；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是N；
Q是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氯，溴或甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或甲氧基；
R5是甲基；
P是N；
Q是C-R2；
V是N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(I)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴，甲氧基，乙氧基，丙氧基或丁氧基；
R5是甲基；
P是N；
Q是C-R2；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
R1，R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，三氟甲基或甲基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是C-R1或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11或N；
Z是C(O)；
T是O；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，芳硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，卤代-C1-C6-烷基羰基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，三氟甲基或甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
T是O；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤素，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，并且卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
在本发明的第一方面的又一实施方式中，上述式(Ia)化合物是这样的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11，彼此独立地是氢，氰基，氯，三氟甲基或甲硫基氨基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
P是N；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
T是O；
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基，并且
a是1。
下表1、2和3提供额外的特别优选的式(I)涵盖的式(Ib)、(Ic)和(Id)的本发明化合物。
表1
V＝C-R8；W＝C-R9；X＝C-R10；Y＝C-R11；
Q＝P＝N；
R3＝R4＝R6＝H；a＝1；R5＝CH3；
Z＝C(O)；R7＝对-苯基-R
  化合物#   R   R5   R8   R9   R10   R11
  1.001   OCF3   Me   H   Cl   H   H
  1.002   CF3   Me   H   Cl   H   H
  1.003   SCF3   Me   H   Cl   H   H
  1.004   OCF3   Me   H   H   H   H
  1.005   SCF3   Me   H   H   H   H
  1.006   OCF3   Me   H   Me   H   H
  1.007   SCF3   Me   H   Me   H   H
  1.008   OCF3   Me   H   CF3   H   H
  1.009   SCF3   Me   H   CF3   H   H
  1.010   OCF3   Me   H   Cl   Cl   H
  1.011   SCF3   Me   H   Cl   Cl   H
  1.012   OCF3   Me   Cl   H   Cl   H
  1.013   SCF3   Me   Cl   H   Cl   H
  1.014   OCF3   Me   Cl   H   CF3   H
  1.015   SCF3   Me   Cl   H   CF3   H
  1.016   OCF3   Me   H   CN   H   H
  1.017   SCF3   Me   H   CN   H   H
  1.018   OCF3   Me   CF3   H   CF3   H
  1.019   SCF3   Me   CF3   H   CF3   H
  1.020   OCF3   Me   H   Br   H   H
  1.021   SCF3   Me   H   Br   H   H
  1.022   SOCF3   Me   H   CN   H   H
  1.023   SOCF3   Me   Cl   H   CF3   H
  1.024   SOCF3   Me   Cl   H   Cl   H
  1.025   SO2CF3   Me   Cl   H   Cl   H
  1.026   SO2CF3   Me   H   CF3   H   H
  1.027   SO2CF3   Me   H   CN   H   H
  1.028   SO2CF3   Me   Cl   H   CF3   H
  1.029   SO2CF3   Me   H   H   H   H
  1.030   SO2CF3   Me   H   Me   H   H
  1.031   SO2CF3   Me   H   Cl   H   H
  1.032   OPh   Me   H   Cl   H   H
  1.033   OCF3   Me   Me   H   Cl   H
  1.034   SCF3   Me   Me   H   Cl   H
  1.035   OCF3   Me   H   OCF3   H   H
  1.036   SCF3   Me   H   OCF3   H   H
  1.037   OCF3   Me   CF3   H   Cl   H
  1.038   SCF3   Me   CF3   H   Cl   H
  1.039   OPh   Me   Me   H   Cl   H
  1.040   OCF3   Me   H   Cl   Me   H
  1.041   SCF3   Me   H   Cl   Me   H
  1.042   OPh   Me   CF3   H   Cl   H
  1.043   OCF3   Me   Cl   H   H   H
  1.044   SCF3   Me   Cl   H   H   H
  1.045   OPh   Me   Cl   H   H   H
  1.046   Ph   Me   Cl   H   Cl   H
  1.047   OCF3   Et   H   Cl   H   H
  1.048   SCF3   Et   H   Cl   H   H
  1.049   OCF3   CH2CH(CH3)2   H   Cl   H   H
  1.050   SCF3   CH2CH(CH3)2   H   Cl   H   H
  1.051   OCF3   叔-Bu   H   Cl   H   H
  1.052   SCF3   叔-Bu   H   Cl   H   H
  1.053   叔-Bu   Me   Cl   H   Cl   H
  1.054   OCF3   Me   CN   H   CF3   H
  1.055   SCF3   Me   CN   H   CF3   H
  1.056   OCF3   Me   CF3   H   CN   H
  1.057   OCF3   Me   Br   Cl   H   H
  1.058   OCF3   CH2OH   H   Cl   H   H
  1.059   SCF3   CH2OH   H   Cl   H   H
  1.060   OCF3   Me   Br   H   Cl   H
  1.061   OCF3   CH2SMe   H   Cl   H   H
  1.062   OCF3   CH2OMe   H   Cl   H   H
  1.063   OCF3   CHOSO2Me   H   Cl   H   H
  1.064   OCF3   Me   Cl   Cl   H   Cl
  1.065   SCF3   Me   Cl   Cl   H   Cl
  1.066   SCF3   Me   CF3   H   CN   H
  1.067   OCF3   Me   CN   H   Cl   H
  1.068   OCF3   Me   对-Ph-CF3   H   Cl   H
  1.069   CHFCF3   Me   Cl   Cl   H   Cl
  1.070   OCF3   Me   Cl   H   OMe   H
  1.071   SCF3   Me   Cl   H   OMe   H
  1.072   OCF3   Me   H   OMe   H   H
  1.073   SCF3   Me   H   OMe   H   H
  1.074   OCF3   Me   CH2NH2   H   Cl   H
  1.075   OCF3   Me   乙烯基   H   Cl   H
  1.076   SCF3   Me   乙烯基   H   Cl   H
  1.077   OCF3   Me   CH(OH)CH2OH   H   Cl   H
  1.078   OCF3   Me   CH(F)CH2F   H   Cl   H
  1.079   OCF3   Me   甲酰基   H   Cl   H
  1.080   OCF3   Me   CH2NMe2   H   Cl   H
  1.081   OCF3   Me   CH2OH   H   Cl   H
  1.082   OCF3   Me   CO2H   H   Cl   H
  1.083   OCF3   Me   Br   Cl   H   Br
  1.084   OCF3   Me   CO2Me   H   Cl   H
  1.085   SCF3   Me   Br   Cl   H   Br
  1.086   OCF3   Me   Br   Cl   H   Cl
  1.087   SCF3   Me   Br   Cl   H   Cl
  1.088   OCF3   Me   Br   Cl   Br   Cl
  1.089   SCF3   Me   Br   Cl   Br   Cl
  1.090   OCF3   Me   F   Cl   H   Cl
  1.091   SCF3   Me   F   Cl   H   Cl
  1.092   OCF3   Me   Me   Cl   H   Me
  1.093   SCF3   Me   Me   Cl   H   Me
  1.094   OCF3   Me   F   Br   H   Me
  1.095   SCF3   Me   F   Br   H   Me
表2
Figure BDA0000066447380000251
V＝C-R8；W＝C-R9；X＝C-R10；Y＝C-R11；
Q＝C-R2；P＝N；
R3＝R4＝R6＝H；a＝1；R5＝CH3；
Z＝C(O)；R7＝对-苯基-R
Figure BDA0000066447380000252
Figure BDA0000066447380000261
表3
Figure BDA0000066447380000262
V＝N；W＝C-R9；X＝C-R10；Y＝C-R11；
Q＝C-R2其中R2如上文对式(I)所定义；P＝N；
R3＝R4＝R6＝H；a＝1；R5＝CH3；
Z＝C(O)；R7＝对-苯基-R
  化合物#   R   Q   R9   R10   R11
  3.001   OCF3   C-OMe   H   Cl   H
  3.002   SCF3   C-OMe   H   Cl   H
  3.003   OCF3   N   H   Br   Me
  3.004   SCF3   N   H   Br   Me
  3.005   OCF3   C-H   H   Cl   H
  3.006   SCF3   C-H   H   Cl   H
  3.007   OCF3   C-OMe   H   Br   Me
  3.008   OCF3   C-OMe   H   Cl   Me
  3.009   OCF3   C-H   H   Br   Me
  3.010   OCF3   C-H   H   Cl   Me
  3.011   OCF3   C-H   H   Br   H
  3.012   SCF3   C-H   H   Br   H
  3.013   OCF3   C-H   H   Cl   Cl
  3.014   SCF3   C-H   H   Cl   Cl
  3.015   OCF3   C-H   H   Br   Cl
  3.016   SCF3   C-H   H   Br   Cl
  3.017   OCF3   C-Cl   H   Cl   H
  3.018   SCF3   C-Cl   H   Cl   H
  3.019   OCF3   C-Br   H   Cl   H
  3.020   SCF3   C-Br   H   Cl   H
  3.021   OCF3   C-H   H   Cl   Br
  3.022   SCF3   C-H   H   Cl   Br
  3.023   SCF3   C-H   H   Br   Me
药物/兽医学用途的配制剂和给药方式
本发明的又一方面是形成包含本发明硫代酰胺化合物的抗寄生虫组合物。本发明组合物还能够呈包括但不限于口服配制剂，可注射配制剂，和局部、皮肤或皮下配制剂的各种形式。
本发明组合物可以呈适于口服用途的形式，例如作为饵剂(参见例如美国专利号4,564,631)，膳食补充剂，含锭，糖锭，咀嚼剂，片剂，硬或软胶囊，乳液，水性或油性悬浮液，水性或油性水溶液，口服顿服药制剂，可分散粉剂或颗粒剂，糖浆剂或酏剂，肠衣配制剂或糊剂。期望用于口服用途的组合物可以根据本领域用于制备药物组合物已知的任意方法来制备并且所述组合物可以含有选自甜味剂，苦味剂，矫味剂，着色剂和防腐剂的一种或多种试剂以提供药学上美观和可口的制剂。
片剂可以含有活性成分，其与无毒的药学上可接受的适于制备片剂的赋形剂混合。这些赋形剂可以是例如，惰性稀释剂，比如碳酸钙，碳酸钠，乳糖，磷酸钙或磷酸钠；造粒和崩解剂，例如，玉米淀粉，或藻酸；粘合剂，例如淀粉，明胶或阿拉伯胶，和润滑剂，例如，硬脂酸镁，硬脂酸或滑石，所述片剂可以是未经包覆的或它们可以通过已知技术包覆以延缓在胃肠道中的崩解和吸收并由此提供在更长时间段内的持续作用。例如，可以使用延时物质比如甘油单硬脂酸酯或甘油二硬脂酸酯。它们还可以通过美国专利号4,256,108；4,166,452；和4,265,874(通过援引并入本文)中描述的技术进行包覆以形成用于受控释放的渗透性治疗片剂。
口服用途的配制剂可以是硬明胶胶囊，其中活性成分与惰性固体稀释剂例如碳酸钙、磷酸钙或白陶土混合。
胶囊还可以是软明胶胶囊，其中活性成分与水或可与水混合的溶剂比如丙二醇、各种PEG和乙醇，或油介质例如花生油、液状石蜡或橄榄油混合。
本发明组合物还可以是水包油或油包水乳液形式。油相可以是植物油，例如，橄榄油或花生油，或矿物质油，例如，液状石蜡或这些的混合物。适宜的乳化剂可以是天然存在的磷脂，例如，大豆卵磷脂，和衍生自脂肪酸和己糖醇脱水物的酯或偏酯，例如去水山梨糖醇单油酸酯，和所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物，例如聚氧乙烯去水山梨糖醇单油酸酯。所述乳液还可以含有甜味剂，苦味剂，矫味剂，和/或防腐剂。
在配制剂的一种实施方式中，本发明组合物是微乳剂形式。微乳剂良好地适于用作液体载体媒介物。微乳剂是包含水相、油相、表面活性剂和共表面活性剂的四元系统。它们是半透明的和各向同性的液体。
微乳剂构成如下：水相在油相中的微滴的稳定分散液，或相反地油相在水相中的微滴的稳定分散液。这些微滴的尺寸小于200nm(对乳液为1000至100000nm)。界面膜由表面活性(SA)和共表面活性(Co-SA)分子交替构成，其通过降低表面张力使得微乳剂自发形成。
在油相的一种实施方式中，油相能够形成自矿物或植物油，形成自不饱和的多糖基化甘油酯或形成自甘油三酯，或可选地形成自所述化合物的混合物。在油相的一种实施方式中，油相包含甘油三酯；在油相的又一实施方式中，甘油三酯是中链甘油三酯，例如C8-C10辛酸/癸酸甘油三酯。在又一实施方式中，油相将占的％v/v范围选自微乳剂的约2至约15％；约7至约10％；和约8至约9％v/v。
水相包括，例如水或乙二醇衍生物，比如丙二醇，乙二醇醚，聚乙二醇或甘油。在乙二醇衍生物的一种实施方式中，乙二醇选自丙二醇，二甘醇单乙醚，二丙二醇单乙醚及其混合物。一般地，水相在微乳剂中将占的比例为约1至约4％v/v。
用于微乳剂的表面活性剂包括二甘醇单乙醚，二丙二醇单甲醚，聚乙二醇化的C8-C10甘油酯或聚甘油-6二油酸酯。除了这些表面活性剂之外，共表面活性剂还包括短链醇，比如乙醇和丙醇。
对于上文讨论的三种组分，即水相、表面活性剂和共表面活性剂来说某些化合物是普通的。然而，从业者的技术水平足以良好地将不同化合物用于相同配制剂的各组分。在表面活性剂/共表面活性剂的量的一种实施方式中，共表面活性剂与表面活性剂的比率为约1/7至约1/2。在共表面活性剂的量的又一实施方式中，微乳剂中存在约25至约75％v/v表面活性剂和约10至约55％v/v共表面活性剂。
含油悬浮液可以这样配制：将活性成分悬浮于植物油，例如花生油、橄榄油、芝麻油或椰子油中，或于矿物质油比如液状石蜡中。含油悬浮液可以含有增稠剂，例如，蜂蜡，硬石蜡或鲸蜡醇。可以加入甜味剂比如蔗糖，糖精或阿司帕坦，苦味剂，和矫味剂以提供可口的口服制剂。这些组合物可以通过加入抗氧化剂比如维生素C或其它已知防腐剂得以保藏。
含水悬浮液可以含有活性物质，其与适于制备含水悬浮液的赋形剂混合。所述赋形剂是助悬剂，例如，羧甲纤维素钠，甲基纤维素，羟基-丙基甲基纤维素，藻酸钠，聚乙烯基吡咯烷酮，黄蓍胶和阿拉伯胶；分散或润湿剂可以是天然存在的磷脂，例如卵磷脂，或烯烃氧化物与脂肪酸的缩合产物，例如聚氧乙烯硬脂酸酯，或环氧乙烷与长链脂族醇的缩合产物，例如，十七亚乙基氧基鲸蜡醇，或环氧乙烷与衍生自脂肪酸和己糖醇的偏酯的缩合产物，比如聚氧乙烯山梨醇单油酸酯，或环氧乙烷与衍生自脂肪酸和己糖醇脱水物的偏酯的缩合产物，例如聚乙烯去水山梨糖醇单油酸酯。含水悬浮液还可以含有一种或多种防腐剂，例如对-羟基苯甲酸酯乙酯，或对-羟基苯甲酸酯正丙酯，一种或多种着色剂，一种或多种矫味剂，和一种或多种甜味剂和/或苦味剂，比如上文描述的那些。
适于通过加水制备含水悬浮液的可分散粉剂和颗粒剂提供与分散或润湿剂，助悬剂和一种或多种防腐剂混合的活性成分。适宜的分散或润湿剂和助悬剂诸如上文已经提及的那些。还可以存在额外的赋形剂，例如甜味剂，苦味剂，矫味剂和着色剂。
糖浆剂和酏剂可以用甜味剂例如甘油、丙二醇、山梨醇或蔗糖进行配制。所述配制剂还可以含有缓和剂、防腐剂、矫味剂和/或着色剂。
在本发明的又一实施方式中，所述组合物能够是糊剂形式。糊剂形式实施方式的实例包括但不限于美国专利号6,787,342和7,001,889(将其各自通过援引并入本文)中描述的那些。除了本发明的化合物之外，糊剂还能够含有煅制二氧化硅；粘度调节剂；载体；任选地，吸收剂；和任选地，着色剂，稳定剂，表面活性剂，或防腐剂。
制备糊剂配制剂的过程包含下述步骤：
(a)通过混合将1-芳基-5-烷基化合物溶解或分散于载体；
(b)将煅制二氧化硅加入含有溶解的活性化合物的载体并混合直至二氧化硅分散于载体中；
(c)使得(b)中形成的中间体沉降足以允许在步骤(b)期间包埋的空气逸出的时间；并且
(d)在搅拌下将粘度调节剂加入至中间体以产生均匀的糊剂。
上述步骤是示例性，并非意在限制。例如，步骤(a)可以是最终步骤。
在配制剂的一种实施方式中，所述配制剂是糊剂，其含有本发明硫代酰胺化合物，煅制二氧化硅，粘度调节剂，吸收剂，着色剂；和亲水载体，其是三醋汀，一甘油酯，甘油二酯，或甘油三酯。
糊剂还可以包括，但不限于，粘度调节剂，选自PEG 200，PEG 300，PEG 400，PEG 600，一乙醇胺，三乙醇胺，甘油，丙二醇，聚氧乙烯(20)去水山梨糖醇单油酸酯(聚山梨酯80或吐温80)，和泊洛沙姆(例如，Pluronic L 81)；吸收剂，选自碳酸镁，碳酸钙，淀粉，和纤维素及其衍生物；和着色剂，选自二氧化钛，氧化铁，和FD&C蓝#1铝色淀。
组合物可以是无菌可注射的含水或油性悬浮液形式。该悬浮液可以根据已知技术用上文提及的那些适宜的分散或润湿剂和助悬剂来配制。无菌可注射的制剂还可以是在无毒的经肠胃外-可接受的稀释剂或溶剂中的无菌可注射的溶液或悬浮液，例如是1，3-丁二醇中的溶液。在可使用的可接受的媒介物和溶剂中尤其提及水，林格溶液和等渗氯化钠溶液。还可以使用共溶剂比如乙醇，丙二醇或聚乙二醇。可以使用防腐剂，比如苯酚或苯甲醇。
此外，通常将无菌的非挥发油用作溶剂或悬浮介质。出于该意图，可以使用任意温和非挥发油，包括合成的一-或甘油二酯。此外，脂肪酸比如油酸可用于制备可注射剂。
局部、皮肤和皮下配制剂能够包括乳液，霜剂，软膏剂，凝胶，糊剂，粉末，香波，流浸制剂，即用配制剂，点注(spot-on)溶液和悬浮液。局部施用本发明化合物或在其中的活性剂中包括至少一种本发明化合物的组合物，点注剂组合物，能够使得本发明化合物分布于动物的腺体(例如皮脂腺)和/或使得活性剂实现全身性效果(血浆浓度)或遍布整个被毛。在化合物分布于整个腺的情况下所述腺可以充当储库，由此可以存在长期持续效果，例如1-2月的效果。点注制剂一般施用在局部区域，其是指并非整个动物的区域。在局部区域的一种实施方式中，该局部是肩部之间。在又一实施方式中，局部区域是条纹，例如从动物头部至尾部的条纹。
流浸制剂描述于美国专利号6,010,710，通过援引并入本文。流浸制剂有利地是油性的，并一般包含稀释剂或媒介物，如果活性成分在稀释剂不可溶的，还包含活性成分的溶剂(例如有机溶剂)。
可用于本发明中的有机溶剂包括但不限于：乙酰基三丁基柠檬酸酯，脂肪酸酯比如二甲酯，己二酸二异丁酯，丙酮，乙腈，苯甲醇，丁基二甘醇，二甲基乙酰胺，二甲基甲酰胺，双丙二醇正丁基醚，乙醇，异丙醇，甲醇，乙二醇单乙醚，乙二醇单甲醚，一甲基乙酰胺，双丙二醇单甲醚，液体聚氧乙烯二醇，丙二醇，2-吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)，二甘醇单乙醚，乙二醇和邻苯二甲酸二乙酯，或这些溶剂中至少两种的混合物。
作为媒介物或稀释剂，可以提及植物油比如，但不限于大豆油，花生油，蓖麻油，玉米油，棉花油，橄榄油，葡萄籽油，向日葵油等；矿物质油比如，但不限于，矿脂，石蜡，有机硅等；脂族或环状烃或另选地例如中链(比如C8至C12)甘油三酯。
在本发明的又一实施方式中，将加入软化剂和/或铺展和/或成膜剂。软化剂和/或铺展和/或成膜剂的一种实施方式是选自下述的那些试剂：
(a)聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，乙酸乙烯酯和乙烯基吡咯烷酮的共聚物，聚乙二醇，苯甲醇，甘露醇，甘油，山梨醇，聚氧乙烯化的去水山梨糖醇酯；卵磷脂，羧甲纤维素钠，硅油，聚二有机硅氧烷油(比如聚二甲基硅氧烷(PDMS)油)，例如含有硅烷醇官能的那些，或45V2油，
(b)阴离子表面活性剂比如碱性硬脂酸盐，硬脂酸钠、硬脂酸钾或硬脂酸铵；硬脂酸钙，硬脂酸三乙醇胺盐；松香酸钠；烷基硫酸盐(例如十二烷基硫酸钠和鲸蜡基硫酸钠)；十二烷基苯磺酸钠，二辛基磺基琥珀酸钠；脂肪酸(例如衍生自椰子油的那些)，
(c)阳离子表面活性剂比如水可溶的式N+R′R″R″′R″″，Y-季铵盐，其中残基R是任选羟基化的烃残基而Y-是强酸的阴离子比如卤化物、硫酸和磺酸阴离子；十六烷基三甲基溴化铵属于可以使用的阳离子表面活性剂，
(d)式N+R′R″R′″胺盐，其中残基R是任选羟基化的烃残基；十八烷基胺盐酸盐属于可以使用的阳离子表面活性剂，
(e)非离子表面活性剂比如去水山梨糖醇酯，其是任选地聚氧乙烯化的(例如聚山梨酯80)，聚氧乙烯化的烷基醚；聚氧基丙基化的脂肪醇比如聚氧丙烯-苯乙烯醚；聚乙二醇硬脂酸酯，蓖麻油的聚氧乙烯化的衍生物，聚甘油酯，聚氧乙烯化的脂肪醇，聚氧乙烯化的脂肪酸，环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物，
(f)两性表面活性剂比如甜菜碱的取代的月桂基化合物；或
(g)这些试剂中至少两种的混合物。
溶剂将与式(I)或(Ia)硫代酰胺化合物浓度和其在该溶剂中的溶解度成比例地来使用。应努力实现尽可能小的体积。用媒介物将差异补足至100％。
在软化剂的量的一种实施方式中，软化剂的使用比例选自0.1至10％和0.25至5％体积。
在本发明的又一实施方式中，组合物能够是即用溶液形式，其描述于美国专利号6,395,765，通过援引并入本文。除(I)或(Ia)硫代酰胺化合物外，即用溶液还能够含有结晶抑制剂，有机溶剂和有机共溶剂。
在结晶抑制剂的量的一种实施方式中，所述结晶抑制剂能够以选自约1至约20％(w/v)和约5至约15％的比例存在。在结晶抑制剂的量的又一实施方式中，所述量相应于这样的试验，其中于20℃将包含液体载体中的10％(w/v)硫代酰胺化合物和10％抑制剂的0.3ml溶液沉积在玻璃载玻片上并让其静置24小时。然后肉眼观察载玻片。可接受的抑制剂是其加入几乎不提供(例如小于十个晶体)或不提供晶体的那些。
有机溶剂具有的介电常数选自由约10至35和约20至30组成的范围，该有机溶剂在全部组合物中的含量为至100％组合物的补充量；而有机共溶剂具有的沸点选自由100℃以下和80℃以下组成的范围，而具有的介电常数选自由约10至40和约20至30组成的范围；该共溶剂可以在组合物中以约1/15至1/2的有机共溶剂/有机溶剂重量/重量(W/W)比率存在。所述溶剂是易挥发的以便充当干燥促进剂，并且可与水和/或与有机溶剂混合。
配制剂还能够包含期望抑制空气氧化的抗氧化剂，该试剂的存在比例选自由约0.005至约1％(w/v)和约0.01至约0.05％组成的范围。
可用于本发明的结晶抑制剂包括但不限于：
(a)聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，乙酸乙烯酯和乙烯基吡咯烷酮的共聚物，聚乙二醇，苯甲醇，甘露醇，甘油，山梨醇或去水山梨糖醇的聚氧乙烯化的酯；卵磷脂或羧甲纤维素钠；或丙烯酸衍生物，比如甲基丙烯酸类等；
(b)阴离子表面活性剂，比如碱性硬脂酸盐(例如硬脂酸钠、钾或铵)；硬脂酸钙或硬脂酸三乙醇胺盐；松香酸钠；硫酸烷基酯的盐，其包括但不限于十二烷基硫酸钠和鲸蜡基硫酸钠；十二烷基苯磺酸钠或二辛基磺基琥珀酸钠；或脂肪酸(例如椰子油)；
(c)阳离子表面活性剂，比如水可溶的式N+R′R″R′″R″″Y-季铵盐，其中R残基是相同或不同的任选羟基化的烃残基而Y-是强酸的阴离子，比如卤化物，硫酸和磺酸阴离子；十六烷基三甲基溴化铵是可以使用的阳离子表面活性剂之一；
(d)式N+R′R″R′″胺盐，其中R残基是相同或不同的任选羟基化的烃残基；十八烷基胺盐酸盐是可以使用的阳离子表面活性剂之一；
(e)非离子表面活性剂，比如去水山梨糖醇的任选聚氧乙烯化的酯，例如聚山梨酯80，或聚氧乙烯化的烷基醚；聚乙二醇硬脂酸酯，蓖麻油的聚氧乙烯化的衍生物，聚甘油酯，聚氧乙烯化的脂肪醇，聚氧乙烯化的脂肪酸或环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物；
(f)两性表面活性剂，比如甜菜碱的取代的月桂基化合物；或者
(g)上述(a)-(f)所列的化合物中至少两种的混合物。
在结晶抑制剂的一种实施方式中，将使用结晶抑制剂配对。上述配对包括，例如高分子类型成膜剂和表面活性剂的组合。这些试剂将选自上文作为结晶抑制剂提及的化合物。
在成膜剂的一种实施方式中，所述试剂是高分子类型，其包括但不限于各种等级的聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，和乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物。
在表面活性剂的一种实施方式中，所述试剂包括但不限于由非离子表面活性剂构成的那些；在表面活性剂的又一实施方式中，所述试剂是去水山梨糖醇的聚氧乙烯化的酯，而在表面活性剂的又一实施方式中，所述试剂包括各种等级的聚山梨醇，例如聚山梨酯80。
在本发明的又一实施方式中，成膜剂和表面活性剂能够在别处提及的结晶抑制剂总量的限制范围内以相似或相同量加入。
由此构成的配对以值得注意的方式确保这样的目标：在毛皮上不存在结晶以及保持皮肤或兽皮的化妆外观，也即即使在活性物质的高浓度下也没有粘连倾向或粘性外观倾向。
在抗氧化剂的一种实施方式中，所述试剂本领域中常规的那些并且包括但不限于丁羟茴醚，丁羟甲苯，维生素C，焦亚硫酸钠，棓酸丙酯，硫代硫酸钠或者它们中不超过两种的混合物。
上文讨论的配制助剂是本领域从业者所熟知的并且可以商业购得或通过已知技术获得。这些浓缩组合物一般通过简单混合如前文所定义的组分来制备；有利地，起始点是将活性物质混入主要溶剂中，然后加入其它成分或助剂。
所施用的体积能够是约0.3至约1ml的量级。在体积的一种实施方式中，所述体积对猫为约0.5ml量级，而对狗为约0.3至约3ml量级，取决于动物重量。
在本发明的又一实施方式中，在将溶液施用至哺乳动物或鸟类的情况下，施用根据本发明的点注制剂还能够提供长期持续的和广谱的效力。点注制剂提供将浓缩溶液、悬浮液、微乳剂或乳液局部给药用于间歇施用至动物上的位点，一般在两肩之间(点注剂类型溶液)。
对于点注制剂，载体可以是描述于美国专利号6,426,333(通过援引并入本文)的液体载体媒介物，在点注制剂的一种实施方式中其包含溶剂和共溶剂，其中所述溶剂选自丙酮，乙腈，苯甲醇，丁基二甘醇，二甲基乙酰胺，二甲基甲酰胺，双丙二醇正丁基醚，乙醇，异丙醇，甲醇，乙二醇单乙醚，乙二醇单甲醚，一甲基乙酰胺，双丙二醇单甲醚，液体聚氧乙烯二醇，丙二醇，2-吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)，二甘醇单乙醚，乙二醇，邻苯二甲酸二乙酯脂肪酸酯，比如己二酸二乙酯或己二酸二异丁酯，和这些溶剂中至少两种的混合物以及选自绝对乙醇、异丙醇或甲醇的共溶剂。
液体载体媒介物能够任选地含有结晶抑制剂，其选自阴离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，非离子表面活性剂，胺盐，两性表面活性剂或聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物，聚乙二醇，苯甲醇，甘露醇，甘油，山梨醇，聚氧乙烯化的去水山梨糖醇酯；卵磷脂，羧甲纤维素钠，和丙烯酸衍生物，或这些结晶抑制剂的混合物。
点注制剂可以通过将活性成分溶于药学上或兽医学可接受的媒介物来制备。另选地，点注制剂能够通过将活性成分包囊来制备从而将治疗剂的残余物遗留在动物表面。取决于待治疗的宿主动物的种类，感染的严重性和类型和宿主的体重，这些配制剂将随组合中的治疗剂重量而变化。
各剂型可以含有约0.5mg至约5g的活性剂。在剂型的一种实施方式中，所述剂量是约1mg至约500mg活性剂，一般为约25mg，约50mg，约100mg，约200mg，约300mg，约400mg，约500mg，约600mg，约800mg，或约1000mg。
在本发明的一种实施方式中，活性剂在配制剂中存在的浓度为约0.05至10％重量/体积。在本发明的又一实施方式中，活性剂在配制剂中存在的浓度为约0.1至2％重量/体积。在本发明的又一实施方式中，活性剂在配制剂中存在的浓度为约0.25至约1.5％重量/体积。在本发明的又一实施方式中，活性剂在配制剂中存在的浓度为约1％重量/体积。
农业化学用途的配制剂和给药方式
式(I)和(Ia)化合物或其盐能够原样使用或作为与其它杀虫剂活性物质的组合以其制剂(配制剂)形式使用，所述其它杀虫剂活性物质是例如，杀昆虫剂，吸引剂，绝育剂，杀螨剂，杀线虫剂，除草剂，杀真菌剂，以及安全剂，肥料和/或生长调节剂，例如作为预混剂/掺水即用剂。
杀昆虫剂包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯类，羧酸酯，氯化烃，苯脲，由微生物制备的物质。
可以任选混合的杀昆虫剂的实例包括但不限于：
磷酸酯，比如益棉磷，保棉磷，α-1(4-氯苯基)-4-(O-乙基，S-丙基)磷酰基氧基-吡唑，毒死蜱，蝇毒磷，内吸磷，甲基内吸磷-S，二嗪磷，敌敌畏，乐果，益果(ethoate)，灭线磷，乙嘧硫磷，杀螟硫磷，倍硫磷，庚烯磷，对硫磷，甲基对硫磷，伏杀硫磷，poxim，嘧啶磷，甲基嘧啶磷，丙溴磷，丙硫磷，sulfprofos，三唑磷和trichlorphon；
氨基甲酸酯类，比如涕灭威，
Figure BDA0000066447380000371
虫威，α-2-(1-甲基丙基)-苯基甲基氨基甲酸酯，丁酮威，丁酮砜威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，除线威，异丙威，灭多威，杀线威，抗蚜威，猛杀威，残杀威和硫双威；
有机硅化合物(例如二甲基(苯基)甲硅烷基-甲基3-苯氧基苄基醚，比如二甲基-(4-乙氧基苯基)-甲硅烷基甲基3-苯氧基苄基醚)或(二甲基苯基)-甲硅烷基-甲基2-苯氧基-6-吡啶基甲基醚例如，二甲基-(9-乙氧基-苯基)-甲硅烷基甲基2-苯氧基-6-吡啶基甲基醚或[(苯基)-3-(3-苯氧基苯基)-丙基[(二甲基)-硅烷例如，(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基-丙基]二甲基-硅烷，氟硅菊酯；
拟除虫菊酯(其也用于例如对蚊的驱避剂特性)，比如烯丙菊酯，顺式氯氰菊酯，生物苄呋菊酯，联苯菊酯，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯氟氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，α-氰基-3-苯基-2-甲基苄基2，2-二甲基-3-(2-氯-2-三氟-甲基乙烯基)环丙烷-羧酸酯，甲氰菊酯，五氟苯菊酯，氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯，氯菊酯，苄呋菊酯和四溴菊酯；
硝基亚胺和硝基亚甲基类，比如1-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-4，5-二氢-N-硝基-1H-咪唑-2-胺(吡虫啉)，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙酰胺(NI-25)；
阿维菌素，AC 303，630(虫螨腈)，乙酰甲胺磷，氟丙菊酯，棉铃威，涕灭砜威，艾氏剂，双甲脒，甲基吡
Figure BDA0000066447380000381
磷，苏云金芽孢杆菌，亚胺硫磷，磷胺，磷化氢，炔丙菊酯，丙虫磷，胺丙畏，发硫磷，吡唑硫磷，除虫菊素，哒螨灵，哒嗪硫磷，吡丙醚，喹硫磷，RH-7988，鱼藤酮，氟化钠，六氟硅酸钠，治螟磷，硫酰氟，焦油，氟苯脲，七氟菊酯，双硫磷，特丁硫磷，杀虫畏，胺菊酯，O-2-叔丁基-嘧啶-5-基-邻-异丙基硫代磷酸酯，杀虫环，久效威，甲基乙拌磷，四溴菊酯，杀铃脲，混杀威，蚜灭磷，蜡蚧轮枝孢(Verticillium Lacanii)，灭除威，灭杀威，丙硫克百威，杀虫磺，联苯菊酯，生物烯丙菊酯，MER生物烯丙菊酯(S)-环戊烯基异构体，溴硫磷，乙基溴硫磷，噻嗪酮，硫线磷，钙聚硫醚，三硫磷，杀螟丹，quinomethionate，氯丹，毒虫畏，氟啶脲，氯甲硫磷，氯化苦，毒死蜱，杀螟腈，高效氟氯氰菊酯，α-氯氰菊酯，苯醚氰菊酯，灭蝇胺，棉隆，滴滴涕，砜吸磷，丁醚脲，氯亚胺硫磷，百治磷，除虫脲，地乐酚，deoxabenzofos，diazacarb，乙拌磷，二硝酚，右旋烯炔菊酯，硫丹，苯硫膦，S-氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，仲丁威，苯氧威，丰索磷，氟虫腈，氟环脲，三氟醚菊酯，氟虫脲，地虫硫膦，伐虫脒，安硫磷，丁苯硫磷，呋线威，七氯，氟铃脲，氟蚁腙，氰化氢，烯虫乙酯，丰丙磷，氯唑磷，异柳磷，稻瘟灵，
Figure BDA0000066447380000382
唑磷，碘硫磷，噻恩菊酯，林丹，马拉硫磷，灭蚜磷，地胺磷，氯化亚汞，百亩酸(metam)，绿僵菌(metarthizium，anisopliae)，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，甲硫威，烯虫酯，甲氧滴滴涕，异硫氰酸甲酯，metholcarb，速灭磷，久效磷，二溴磷，欧洲新松叶蜂核多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)，烟碱，氧乐果，亚砜磷，五氯苯酚，石油，苯醚菊酯，稻丰散，甲拌磷。
可以任选混合的其它杀昆虫剂还可以是美国专利7,001,903所描述的化合物类。
可以任选混合的杀真菌剂包括但不限于：
(1)三唑，其包括但不限于：
阿扎康唑，丙环唑，戊唑醇，环丙唑醇，叶菌唑，杀草强，三唑锡，BAS 480F，联苯三唑醇，苯醚甲环唑，腈苯唑，解草唑，fenethanil，氟喹唑，氟硅唑，粉唑醇，亚胺唑，isozofos，腈菌唑，多效唑，(±)-顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，四氟醚唑，三唑酮，三唑醇，抑芽唑，氟菌唑，灭菌唑，烯效唑及其金属盐和酸加合物。
(2)咪唑，其包括但不限于：
抑霉唑，稻瘟酯，咪鲜胺，氟菌唑，2-(1-叔丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1，2，4-三唑-1-基)-丙-2-醇，噻唑甲酰基苯胺比如2′，6′-二溴-2-甲基-4-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰基苯胺，1-咪唑基-1-(4′-氯苯氧基)-3，3-二甲基丁烷-2-酮及其金属盐和酸加合物。
(3)“(E)-2-苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯”化合物，其包括但不限于：
(E)-2-[2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[6-(2-硫代酰胺基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[6-(2-氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[6-(2，6-二氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(嘧啶-2-基氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(5-甲基嘧啶-2-基氧基)-苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(苯基-磺酰基氧基)苯氧基]苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(4-硝基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-苯氧基苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3，5-二甲基-苯甲酰基)吡咯-1-基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2[2-(2-苯基乙烯-1-基)-苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3，5-二氯苯氧基)吡啶-3-基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-(2-(3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-(2-[3-(α-羟基苄基)苯氧基]苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-(2-(4-苯氧基吡啶-2-基氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3-正-丙基氧基苯氧基)苯基]3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3-异丙基氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(2-氟苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3-乙氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(4-叔丁基-吡啶-2-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[3-(3-氰基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[(3-甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[6-(2-甲基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(5-溴-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-(3-(3-碘吡啶-2-基氧基)苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-[2-[6-(2-氯吡啶-3-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)，(E)-2-[2-(5，6-二-甲基吡嗪-2-基甲基肟基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-{2-[6-(6-甲基吡啶-2-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)，(E)-2-{2-(3-甲氧基苯基)甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-{2-(6-(2-叠氮基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)，(E)-2-{2-[6-苯基嘧啶-4-基)-甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)，(E)-2-{2-[(4-氯苯基)-甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
(E)-2-{2-[6-(2-正-丙基苯氧基)-1，3，5-三嗪-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，和
(E)，(E)-2-{2-[(3-硝基苯基)甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
(4)琥珀酸脱氢酶抑制剂，其包括但不限于：
(a)甲呋酰胺，二甲呋酰胺，cyclafluramid，拌种胺，拌种灵(seedvax)，噻菌胺，pyrocarbolid，氧化萎锈灵，防霉胺(shirlan)，邻酰胺(灭锈胺)，麦锈灵，氟酰胺(Moncut)；
(b)萘衍生物比如特比萘芬，萘替芬，布替萘芬，3-氯-7-(2-氮杂-2，7，7-三甲基-辛-3-烯-5-炔)；
(c)次磺酰胺比如苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，灭菌丹，fluorfolpet；克菌丹，敌菌丹；
(d)苯并咪唑比如多菌灵，苯菌灵，呋线威，麦穗宁，thiophonatmethyl，噻菌灵或其盐；
(e)吗啉衍生物比如丁苯吗啉，falimorph，烯酰吗啉，十二环吗啉，aldimorph，苯锈啶及其芳基磺酸酯，比如，例如，对-甲苯磺酸和对-十二烷基苯基-磺酸；
(f)二硫代氨基甲酸酯，硫杂磷，福美铁，代森锰铜，代森锰锌，代森锰，百亩酸(metam)，代森联，福美双zeneb，福美锌；
(g)苯并噻唑，比如2-巯基苯并噻唑；
(h)苯甲酰胺，比如2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺；
(i)硼化合物，比如硼酸，硼酸酯，硼砂；
(j)甲醛和甲醛释放性化合物，比如苯甲醇一-(聚)-半缩甲醛，
Figure BDA0000066447380000421
唑烷，六-氢-S-三嗪，N-羟甲基氯乙酰胺，低聚甲醛，硝基吡啶(nitropyrin)，喹菌酮，叶枯酞；
(k)三-N-(环己基二氮烯鎓二氧基)-铝，N-(环-己基二氮烯鎓二氧基)-三-丁基锡或K盐，二-N-(环己基二氮烯鎓二氧基)-铜，N-甲基异噻唑啉-3-酮，5-氯-N-甲基异噻唑啉-3-酮，4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮，N-辛基-异噻唑啉-3-酮，4，5-三亚甲基-异噻唑啉酮，4，5-苯并异噻唑啉酮，N-羟甲基氯乙酰胺；
(l)醛，比如肉桂醛，甲醛，戊二醛，β-溴-肉桂醛；
(m)硫氰酸盐，比如氰硫基甲硫基苯并噻唑，亚甲基二硫氰酸酯等；
(n)季铵化合物，比如苄基二甲基十四烷基氯化铵，苄基二甲基十二烷基氯化铵，二癸基二甲基氯化铵；
(o)碘衍生物，比如二碘甲基对-甲苯基砜，3-碘-2-丙炔基乙醇，4-氯苯基-3-碘炔丙基甲醛，3-溴-2，3-二碘-2-丙烯基乙基氨基甲酸酯，2，3，3-三碘烯丙醇，3-溴-2，3-二碘-2-丙烯基乙醇，3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯，3-碘-2-丙炔基正-己基氨基甲酸酯，3-碘-2-丙炔基环己基-氨基甲酸酯，3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯；
(p)苯酚衍生物，比如三溴苯酚，四氯苯酚，3-甲基-4-氯苯酚，3，5-二甲基-4-氯苯酚，苯氧乙醇，双氯酚，邻-苯基苯酚，间-苯基苯酚，对-苯基苯酚，2-苄基-4-氯苯酚及其碱金属和碱土金属盐；
(q)具有活化的卤素基团的杀微生物剂，比如氯乙酰胺，溴硝醇，bronidox，tectamer，比如2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，2-溴-4′-羟基苯乙酮，2，2-二溴-3-腈-丙酰胺，1，2-二溴-2，4-二氰基丁烷，β-溴-β-硝基苯乙烯；
(r)吡啶，比如1-羟基-2-吡啶硫酮(及其Na，Fe，Mn，Zn盐)，四氯-4-甲磺酰基吡啶，pyrimethanol，嘧菌胺，dipyrithion，1-羟基-4-甲基-6-(2，4，4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶；
金属皂，比如环烷酸锡，环烷酸铜，环烷酸锌，辛酸锡，辛酸铜，辛酸锌，2-乙基己酸锡，2-乙基己酸铜，2-乙基己酸锌，油酸锡，油酸铜，油酸锌，磷酸锡，磷酸铜，磷酸锌，苯甲酸锡，苯甲酸铜和苯甲酸锌；
(t)金属盐，比如羟基碳酸铜，重铬酸钠，重铬酸钾，铬酸钾，硫酸铜，氯化铜，硼酸铜，氟硅酸锌，氟硅酸铜，以及与固定剂的混合物；
(u)氧化物，比如三丁基锡氧化物，Cu2O，CuO，ZnO；
(v)二烷基二硫代氨基甲酸类，比如二烷基二硫代氨基甲酸的Na和Zn盐，四甲基秋兰姆二硫化物，N-甲基-二硫代氨基甲酸钾；
(w)腈，比如2，4，5，6-四氯异苯二腈，氰基-二硫代亚氨基-氨基甲酸二钠；
(x)喹啉，比如8-羟基喹啉，及其Cu盐；
(y)粘氯酸，5-羟基-2(5H)-呋喃酮；
(z)4，5-二氯二噻唑啉酮，4，5-苯并二噻唑啉酮，4，5-三亚甲基二噻唑啉酮，4，5-二氯-(3H)-1，2-二硫醇-3-酮，3，5-二甲基-四氢-1，3，5-噻二嗪-2-吡啶硫酮，N-(2-对-氯苯甲酰基乙基)-六亚甲基四铵氯化物，N-羟基甲基-N′-甲基-二硫代氨基甲酸钾，2-氧代-2-(4-羟基-苯基)醋羟胺酸酰氯，苯基-(2-氯-氰基-乙烯基)砜，苯基-(1，2-二氯-2-氰基-乙烯基)砜；和
(aa)含Ag、Zn或Cu的沸石，单独或封闭在聚合的活性化合物中，或
(bb)上述杀真菌剂中多于一种的混合物。
已知于文献和能够提及的可与式(I)和(Ia)化合物相组合的除草剂是例如下述活性物质(注意：化合物通过根据InternationalOrganization for Standardization(ISO)的通用名或用化学命名来指定，如果适当与常规编码号一起)：乙草胺；三氟羧草醚(-钠)；苯草醚；AKH 7088，也即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲基酯；甲草胺；禾草灭(-钠)；莠灭净；氨唑草酮，先甲草胺(amidochlor)，酰嘧磺隆；杀草强(amitrol)；AMS，也即氨基磺酸铵；莎稗磷；磺草灵；莠去津；唑啶草酮；四唑嘧磺隆(DPX-A8947)；叠氮津(aziprotryn)；燕麦灵；BAS 516H，也即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并嗪-4-酮；氟丁酰草胺；草除灵(-乙基)；乙丁氟灵；呋草黄；苄嘧磺隆(-甲酯)；地散磷；灭草松(-钠)；双环磺草酮；吡草酮；benzofluor；新燕灵(-乙酯)；苯噻隆；双丙氨膦(双丙氨膦)；甲羧除草醚；双草醚(-钠)；除草定；溴丁酰草胺；溴酚肟；溴苯腈；bromuron；buminafos；羟草酮(busoxinone)；丁草胺；氟丙嘧草酯；抑草磷；丁烯草胺；buthidazole；仲丁灵；丁苯草酮；丁草敌；唑草胺(CH-900)；双酰草胺；唑草酸(carfentrazone)(-乙酯)；得杀草(caloxydim)，CDAA，也即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；CDEC，也即2-氯烯丙基二乙基二硫代氨基甲酸酯；甲氧除草醚；草灭畏；炔禾灵(chlorazifop)-丁酯；氯溴隆；氯炔灵；伐草克；整形醇-甲酯；氯草敏；氯嘧磺隆(-乙酯)；草枯醚；绿麦隆；枯草隆；氯苯胺灵；氯磺隆；氯酞酸-二甲酯；氯硫酰草胺；绿麦隆，cinidon(-甲酯或-乙酯)，环庚草醚；醚磺隆；烯草酮；环苯草酮(clefoxydim)，炔草酸(clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草酯)；异草酮；氯甲酰草胺；cloproxydim；二氯吡啶酸；clopyrasulfuron(-甲酯)；氯酯磺草酸(cloransulam)(-甲酯)；苄草隆(JC 940)；氰草津；环草敌；环丙嘧磺隆(AC 104)；噻草酮；环莠隆；氰氟草酯(cyhalofop)及其酯衍生物(例如丁基-酯，DEH-112)；cyperquat；环丙津；cyprazole；杀草隆；2，4-D；2，4-滴丁酸；茅草枯；棉隆，甜菜安；敌草净；燕麦敌；麦草畏；敌草腈；2，4-滴丙酸(-P)；禾草灵(diclofop)及其酯比如禾草灵；双氯磺草胺，乙酰甲草胺(-乙酯)；枯莠隆；野燕枯；吡氟酰草胺；氟吡草腙；
Figure BDA0000066447380000452
唑隆；哌草丹；二甲草胺；异戊乙净；二甲吩草胺(SAN-582H)；二甲吩草胺(-P)；dimethazone，噻节因；dimexyflam，dimetrasulfuron，氨氟灵；地乐酚；特乐酚；双苯酰草胺；异丙净；敌草快；氟硫草定；敌草隆；二硝酚；甘草津(eglinazine-乙酯)；EL 77，也即5-氰基-1-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；茵多酸；epoprodan，茵草敌；戊草丹；乙丁烯氟灵；胺苯磺隆-甲酯；磺噻隆；乙嗪草酮；乙氧呋草黄；氟乳醚(ethoxyfen)及其酯(例如乙基酯，HC-252)，乙氧磺隆，乙氧苯草胺(HW 52)；F5231，也即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]-苯基]乙烷磺酰胺；2，4，5-涕丙酸；fenoxan，
Figure BDA0000066447380000453
唑禾草灵和精
Figure BDA0000066447380000454
唑禾草灵及其酯，例如精
Figure BDA0000066447380000455
唑禾草灵-乙酯和
Figure BDA0000066447380000456
唑禾草灵-乙酯；fenoxydim；四唑酰草胺；非草隆；麦草氟(-甲基或-异丙基或-异丙基-L)；啶嘧磺隆；双氟磺草胺；吡氟禾草灵和精吡氟禾草灵及其酯，例如吡氟禾草灵-丁酯和精吡氟禾草灵-丁酯；异丙吡草酯，氟唑磺隆(-钠)；氯乙氟灵；氟噻草胺(FOE 5043)，氟哒嗪草酸(flufenpyr)，唑嘧磺草胺；氟草隆；氟烯草酸(-戊酯)；丙炔氟草胺(S-482)；炔草胺；氟草隆；氟咯草酮，三氟硝草醚；乙羧氟草醚(-乙酯)；氟胺草唑(KNW-739)；flupropacil(UBIC-4243)；fluproanate，氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)(-甲酯，或-钠盐)；芴丁酯(-丁酯)；氟啶草酮；氟咯草酮；氯氟吡氧乙酸(-辛-2-基酯)；呋嘧醇，呋草酮；嗪草酸(-甲酯)；fluthiamide(也称为氟噻草胺)；氟磺胺草醚；甲酰氨基嘧磺隆；杀木膦；解草
Figure BDA0000066447380000457
唑(MON 13900)，呋氧草醚；草铵膦酸(glufosinate)(-铵)；草甘膦(-异丙基铵)；halosafen；氯吡嘧磺隆(-甲酯)及其酯(例如甲酯，NC-319)；氟吡禾灵及其酯；高效氟吡禾灵(＝R-氟吡禾灵)及其酯；HC-252(二苯基醚)，环嗪酮；咪草酸(-甲酯)；imazamethapyr；甲氧咪草烟；甲咪唑烟酸，咪唑烟酸；咪唑喹啉酸和盐比如铵盐；imazethamethapyr；咪唑乙烟酸，唑吡嘧磺隆；茚草酮；碘磺隆(iodosulfuron)-(甲酯)-(钠)，碘苯腈；丁咪酰胺；异丙乐灵；异丙隆；异隆；异
Figure BDA0000066447380000462
酰草胺；异氯草酮；异
Figure BDA0000066447380000464
唑草酮；异
Figure BDA0000066447380000465
草醚；特胺灵；乳氟禾草灵；环草定；利谷隆；2甲4氯；2甲4氯丁酸；2甲4氯丙酸；苯噻酰草胺；氟磺酰草胺；mesosulfuron(-甲酯)；硝磺草酮；百亩酸(metam)，
Figure BDA0000066447380000466
唑酰草胺，苯嗪草酮；吡唑草胺；甲基苯噻隆；灭草唑；苯草酮；甲基杀草隆；吡喃隆，溴谷隆；(S-)异丙甲草胺；磺草唑胺(XRD 511)；甲氧隆；嗪草酮；甲磺隆-甲酯；MK-616；禾草敌；庚酰草胺；一尿素二氢硫酸盐；绿谷隆；灭草隆；MT 128，也即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺；MT 5950，也即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺；萘丙胺；敌草胺；萘草胺；NC 310，也即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑；草不隆；烟嘧磺隆；nipyraclophen；甲磺乐灵；除草醚；nitrofluorfen；氟草敏；坪草丹；氨磺乐灵；丙炔
Figure BDA0000066447380000467
草酮(RP-020630)；
Figure BDA0000066447380000468
草酮；环氧嘧磺隆；
Figure BDA0000066447380000469
嗪草酮；乙氧氟草醚；百草枯；克草敌；壬酸；二甲戊灵；penoxulam；甲氯酰草胺，环戊
Figure BDA00000664473800004610
草酮；perfluidone；pethoxamid，棉胺宁；甜菜宁；氨氯吡啶酸；氯吡酰草胺；哌草磷；piributicarb；pirifenop-丁酯；丙草胺；氟嘧磺隆(-甲酯)；procarbazone(-钠)；procyazine；氨氟乐灵；profluazole，环丙氟灵；甘扑津(-乙酯)；扑灭通；扑草净；毒草胺；敌稗；
Figure BDA00000664473800004611
草酸；扑灭津；苯胺灵；异丙草胺；丙氧基缩二氨基脲(-钠)，炔苯酰草胺；prosulfalin；苄草丹；氟磺隆(CGA-152005)；丙炔草胺；pyraclonil，吡草醚(pyraflufen)(-乙酯)；pyrazolinate；杀草敏(pyrazon)；吡嘧磺隆(-乙酯)；苄草唑；嘧啶肟草醚；稗草丹；pyridafol；哒草特；环酯草醚，pyrimidobac(-甲酯)；嘧草硫醚(pyrithiobac)(-钠)(KIH-2031)；pyroxofop及其酯(例如炔丙基酯)；二氯喹啉酸；氯甲喹啉酸；灭藻醌，quinofop及其酯衍生物，喹禾灵和精喹禾灵及其酯衍生物，例如喹禾灵-乙酯；喹禾灵-糠酯和喹禾灵-乙酯；renriduron；砜嘧磺隆(DPX-E 9636)；S 275，也即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑；仲丁通；烯禾啶；环草隆；西玛津；西草净；SN 106279，也即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯；磺草酮；甲磺草胺(FMC-97285，F-6285)；sulfazuron；甲嘧磺隆(-甲酯)；sulfosate(ICI-A0224)；磺酰磺隆；三氯乙酸；牧草胺(GCP-5544)；丁噻隆；吡喃草酮；特草定；特草灵；特丁草胺；特丁通；特丁津；特丁净；TFH 450，也即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺；噻吩草胺(NSK-850)；thiafluamide；噻氟隆；噻唑烟酸(Mon-13200)；噻二唑草胺(SN-24085)；噻吩磺隆(-甲酯)；禾草丹；仲草丹；三甲苯草酮；野麦畏；醚苯磺隆；三嗪氟草胺；triazofenamide；苯磺隆(-甲酯)；2，3，6-三氯苯甲酸(草芽畏)，三氯吡氧乙酸；灭草环；草达津；三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(-钠)，氟乐灵；氟胺磺隆和酯(例如甲基酯，DPX-66037)；trimeturon；三氟甲磺隆；tsitodef；灭草敌；WL 110547，也即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127；KIH-2023和KIH5996。
适当的除草安全剂包括但不限于解草嗪，解草酸(cloquintocet)，解草胺腈，环丙磺草胺(cyprosulfamide)，烯丙酰草胺，dicyclonon，增效磷，解草唑，解草啶，解草胺，氟草肟，解草唑，双苯
Figure BDA0000066447380000472
唑酸，吡唑解草酸(mefenpyr)，mephenate，萘二甲酸酐和解草腈。
在混合配制剂中可将其用于根据本发明的活性物质的组分是例如基于抑制下述的已知活性化合物：例如，乙酰乳酸合成酶，乙酰辅酶A羧化酶，PS I，PS II，HPPDO，八氢番茄红素去饱和酶，原卟啉原氧化酶，谷氨酰胺合成酶，纤维素生物合成，5-烯醇丙酮基莽草酸-3-磷酸合成酶。所述化合物，以及能够使用的作用机理一定程度未知或不同的其它化合物，描述于例如Weed Research 26，441-445(1986)，或″The Pesticide Manual″，第12版2000(下文也缩写为″PM″)，TheBritish Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry(editors)及其中引用的文献。
式(I)和式(Ia)化合物能够以各种方式配制，取决于主要的生物学和/或理化参数。可能的适宜配制剂的实例是：可湿性粉剂(WP)，水可溶性粉剂(SP)，水可溶性浓缩物，乳油(EC)，乳液(EW)比如水包油和油包水乳液，喷雾溶液，浓悬浮剂(SC)，油基或水基分散液，可与油混合的溶液，微囊悬浮剂(CS)，粉剂(DP)，拌种产品，撒施和土壤施用的颗粒剂，微粒形式的颗粒剂(GR)，喷雾颗粒剂，包衣颗粒剂和吸附颗粒剂，水可分散性粒剂(WG)，水可溶性颗粒剂(SG)，ULV配制剂，微胶囊和蜡。
所述配制剂能够以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与下述混合：至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，防水剂和任选地干燥剂，UV稳定剂，着色剂，颜料和其它处理辅剂中的一种或多种。
这些单独的配制剂类型是原则上已知的并描述于例如：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[ChemicalTechnology]，Volume 7，C.Hauser Verlag，Munich，4th Edition1986；Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，MarcelDekker，N.Y.，1973；K.Martens，″Spray Drying Handbook″，3rdEd.1979，G.Goodwin Ltd.London。
必需的配制辅剂比如惰性物质，表面活性剂，溶剂和其它添加剂也是已知的并描述于例如：Watkins，″Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers″，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，″Introduction to Clay Colloid Chemistry″，2nd Ed.，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s ″Detergents andEmulsifiers Annual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood，″Encyclopedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；
Figure BDA0000066447380000491
，″
Figure BDA0000066447380000492
Figure BDA0000066447380000493
″[Surface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[Chemical Technology]，Volume 7，C.Hauser Verlag，Munich，4th Ed.1986。
可湿性粉剂是可均匀分散于水中的制剂，而除式(I)和式(Ia)化合物之外其还包含离子和/或非离子表面活性剂(湿润剂，分散剂)，例如，聚氧基乙基化的烷基酚类，聚氧基乙基化的脂肪醇，聚氧基乙基化的脂肪胺，脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯，烷烃磺酸盐或烷基苯磺酸盐，木质素磺酸钠，2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或者油酰基甲基牛磺酸钠，以及稀释剂或惰性物质。为了制备可湿性粉剂，将式(I)和(Ia)化合物例如在常规设备比如锤式研磨机、鼓风研磨机和喷气研磨机中细磨并同时或此后与配制辅剂混合。
乳油这样制备：例如，将式(I)和式(Ia)化合物溶于有机溶剂，例如丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或者较高沸点的芳族化合物或烃或这些的混合物，并加入一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂是例如：烷基芳基磺酸钙盐，比如十二烷基苯磺酸钙或非离子型乳化剂，比如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷/环氧乙烷缩合物，烷基聚醚，去水山梨糖醇酯比如山梨坦脂肪酸酯，或者聚氧乙烯去水山梨糖醇酯比如聚氧乙烯山梨坦脂肪酸酯。
粉剂这样获得：将活性物质与细分的固体物质例如滑石或天然粘土，比如白陶土，皂粘土或叶蜡石，或硅藻土，一起研磨。
浓悬浮剂可以是水基或油基的。它们能够这样制备：例如通过可商购球磨机湿磨，如果适当则加入表面活性剂，如上文例如在其它配制剂类型的情况中已提及它们。
乳液，例如水包油乳液(EW)，能够这样制备：例如借助搅拌器、胶体研磨机和/或静止混合器用含水有机溶剂，和如果适当，如上文例如在其它配制剂类型的情况中已提及的表面活性剂来制备。
颗粒剂能够这样制备：将式(I)和式(Ia)化合物喷雾至吸附性粒化惰性物质或者通过粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或可选地矿物质油将活性物质浓缩物施用至载体比如细砂、高岭土的表面或粒化惰性物质的表面。适宜的活性物质还能够以制备肥料颗粒剂的常规方式造粒，如果希望与肥料混合。
水可分散性粒剂通常通过常规过程比如喷雾-干燥，流化床造粒，圆盘式造粒，在高速搅拌器中混合和不含固体惰性物质地挤出来制备。对于制备圆盘式、流化床、挤出机和喷雾颗粒剂，参见例如″Spray-Drying Handbook″3rd ed.1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical and Engineering 1967，pages 147et seq.；″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″，5thEd.，McGraw-Hill，New York 1973，p.8-57中的过程。
通常，农业化学的制剂包含选自约0.1至约99％重量和约0.1至约95％重量式(I)和(Ia)化合物的范围。
式(I)和(Ia)化合物在可湿性粉剂中的浓度是例如约10至约90％重量，至100％重量的其余部分由常规配制剂组分构成。在乳油的情况下，式(I)和式(Ia)化合物的浓度可以是选自约1％至约90％和约5％至约80％重量的范围。粉剂形式的配制剂通常包含选自约1％至约30％重量式(I)和式(Ia)化合物和约5％至约20％重量的式(I)化合物的范围。喷雾溶液包含选自约0.05％至约80％重量式(I)和式(Ia)化合物和约2％至约50％重量式(I)和式(Ia)化合物的范围。在水可分散性粒剂的情况中，式(I)和式(Ia)化合物的含量部分取决于式(I)和式(Ia)化合物是否为液体或固体形式以及使用何种造粒辅剂，填料等。水可分散性粒剂，例如包含选自约1至约95％和约10％至约80％重量的范围。
此外，所述式(I)和式(Ia)化合物的配制剂包含，如果适当，粘合剂，湿润剂，分散剂，乳化剂，穿透剂，防腐剂，防冻剂，溶剂，填料，载体，着色剂，消泡剂，蒸发抑制剂，pH调节剂和粘度调节剂，其在各情况下是常规的。
根据本发明的混合物能够经由土壤在出苗前或出苗后施用。根据本发明的混合物还能够经由叶面施用。根据本发明的混合物能够用于种衣剂。还可能经由灌溉系统，例如经由灌溉用水来施用根据本发明的混合物。
药物/兽医学用途的其它活性剂
还可以将额外的杀虫或兽医活性成分，包括但不限于杀螨剂、抗蠕虫剂、抗寄生虫药和杀昆虫剂，加入本发明组合物与式(I)或(Ia)化合物组合。抗寄生虫剂能够包括杀外寄生和杀内寄生药剂。这些药剂是本领域熟知的(参见例如Plumb’Veterinary Drug Handbook，5thEdition，ed.Donald C.Plumb，Blackwell Publishing，(2005)orThe Merck Veterinary Manual，9thEdition，(January 2005))并且包括但不限于阿卡波糖，乙酰丙嗪马来酸酯，对乙酰氨基酚，乙酰唑胺，乙酰唑胺钠，乙酸，醋羟胺酸，乙酰半胱氨酸，阿维A，阿昔洛韦，丙硫多菌灵，沙丁胺醇硫酸酯，盐酸阿芬太尼，别嘌醇，阿普唑仑，烯丙孕素，盐酸金刚烷胺，阿米卡星硫酸盐，氨基己酸，氨戊酰胺氢硫酸盐，氨茶碱/茶碱，盐酸胺碘酮，双甲脒，盐酸阿米替林，苯磺酸氨氯地平，氯化铵，钼酸铵，阿莫西林，阿莫西林，克拉维酸钾，两性霉素B脱氧胆酸盐，基于脂质的两性霉素B，氨苄西林，盐酸安普罗铵，抗酸剂(口服)，抗蛇毒血清，盐酸阿扑吗啡，安普霉素硫酸盐，维生素C，天冬酰胺酶，阿司匹林，阿替洛尔，盐酸阿替美唑，苯磺阿曲库铵，阿托品硫酸盐，金诺芬(aurnofin)，金硫葡糖，阿扎哌隆，硫唑嘌呤，阿奇霉素，巴氯芬，巴比妥酸盐，盐酸贝那普利，倍他米松，氯贝胆碱，比沙可啶，碱式水杨酸，博来霉素硫酸盐，十一烯酸勃地酮，溴化物，甲磺酸溴隐亭，budenoside，盐酸丁丙诺啡，盐酸丁螺环酮，白消安，酒石酸布托啡诺，卡麦角林，鲑鱼降钙素，骨化三醇，钙盐，卡托普利，卡茚西林钠，卡比马唑，卡铂，卡尼汀，卡洛芬，卡维地洛，头孢羟氨苄，头孢唑林钠，头孢克肟，头孢哌酮钠，头孢噻肟钠，头孢替坦二钠，头孢西丁钠，头孢泊肟酯，头孢他啶，头孢噻呋钠，盐酸头孢噻呋，头孢三嗪钠，头孢氨苄，头孢菌素，头孢匹林，炭(活化的)，苯丁酸氮芥，氯霉素，氯氮
Figure BDA0000066447380000521
氯氮
Figure BDA0000066447380000522
/-克利溴铵，氯噻嗪，马来酸氯苯那敏，盐酸氯丙嗪，氯磺丙脲，金霉素，绒促性素(HCG)，铬，西咪替丁，环丙沙星，西沙必利，顺铂，柠檬酸盐，克拉霉素，氯马斯汀富马酸盐，盐酸克仑特罗，克林霉素，氯法齐明，盐酸氯米帕明，氯硝西泮，可乐定，氯前列醇钠，二钾氯氮
Figure BDA0000066447380000523
氯舒隆，氯唑西林，可待因磷酸盐，秋水仙碱，促皮质激素(ACTH)，替可克肽，环磷酰胺，环胞素，盐酸赛庚啶，阿糖胞苷，达卡巴嗪，放线菌素D/放线菌素D，达肝素钠，达那唑，丹曲林钠，氨苯砜，地考喹酯，去铁胺甲磺酸盐，地拉考昔，地洛瑞林乙酸盐，去氨加压素乙酸盐，去氧皮质酮特戊酸盐，盐酸地托咪定，地塞米松，右泛醇，右雷佐生，右旋糖酐，地西泮，二氮嗪(口服)，双氯非那胺，敌敌畏，双氯芬酸钠，双氯西林，枸橼酸乙胺嗪，己烯雌酚(DES)，盐酸二氟沙星，地高辛，双氢速甾醇(DHT)，盐酸地尔硫
Figure BDA0000066447380000524
茶苯海明，二巯丙醇/BAL，二甲亚砜，地诺前列素氨丁三醇，盐酸二苯基羟基胺，丙吡胺磷酸盐，盐酸多巴酚丁胺，多库酯/DSS，甲磺酸多拉司琼，多潘立酮，盐酸多巴胺，多拉克丁，盐酸多沙普仑，盐酸多塞平，盐酸多柔比星，多西环素，依地酸盐钙二钠，乙二胺四乙酸钙，依酚氯铵，依那普利/依那普利拉，依诺肝素钠，恩氟沙星，硫酸麻黄碱，肾上腺素，依泊汀/红细胞生成素，依立诺克丁，依西太尔，红霉素，盐酸艾司洛尔，环戊丙酸雌二醇，依他尼酸/依他尼酸钠，乙醇(乙醇)，依替膦酸钠，依托度酸，依托咪酯，安乐死剂w/戊巴比妥，法莫替丁，脂肪酸(必需/omega)，非尔氨酯，芬苯达唑，芬太尼，硫酸亚铁，非格司亭，非那雄胺，氟虫腈，氟苯尼考，氟康唑，氟胞嘧啶，氟氢可的松乙酸盐，氟马西尼，氟米松，氟尼辛葡甲胺，氟尿嘧啶(5-FU)，氟西汀，丙醋氟替卡松，氟伏沙明马来酸盐，甲吡唑(4-MP)，呋喃唑酮，呋塞米，加巴喷丁，盐酸吉西他滨，庆大霉素硫酸盐，格列美脲，格列吡嗪，高血糖素，糖皮质类固醇试剂，氨基葡萄糖/软骨素硫酸盐，谷氨酰胺，格列本脲，甘油(口服)，格隆溴铵，戈那瑞林，灰黄霉素，愈创甘油醚，氟烷，谷他血红蛋白-200
Figure BDA0000066447380000531
，肝素，羟乙基淀粉，透明质酸钠，盐酸肼苯哒嗪，氢氯噻嗪，氢可酮二酒石酸盐，氢化可的松，氢吗啡酮，羟基脲，羟嗪，异环磷酰胺，吡虫啉，咪多卡二丙酸盐，亚胺硫霉素-西司他丁钠，丙米嗪，氨力农乳酸盐，胰岛素，干扰素alfa-2a(人类重组)，碘化物(钠/钾)，吐根(糖浆)，碘泊酸钠，右旋糖酐铁，异氟烷，盐酸异丙肾上腺素，异维A酸，盐酸异克舒令，伊曲康唑，依维菌素，白陶土/果胶，盐酸氯胺酮，酮康唑，酮洛芬，酮咯酸氨丁三醇，乳果糖，亮丙立德，保松噻，左乙拉西坦，左甲状腺素钠，盐酸利多卡因，盐酸林可霉素，碘塞罗宁钠，赖诺普利，洛莫司汀(CCNU)，虱螨脲，赖氨酸，镁，甘露醇，马波沙星，盐酸氮芥，盐酸美克洛嗪，甲氯芬那酸，盐酸美托咪定，中链甘油三酯，醋酸甲羟孕酮，甲地孕酮乙酸盐，美拉索明，褪黑激素，美洛昔康，美法仑，盐酸麦啶，巯嘌呤，美罗培南，盐酸二甲双胍，盐酸美沙酮，醋甲唑胺，乌洛托品扁桃酸盐/马尿酸盐，甲巯咪唑，甲硫氨酸，美索巴莫，美索比妥钠，甲氨蝶呤，甲氧氟烷，亚甲蓝，哌甲酯，甲泼尼龙，盐酸甲氧氯普胺，美托洛尔，metronidaxole，盐酸美西律，米勃酮，盐酸咪达唑仑密比霉素(milbemycin)肟，矿物质油，盐酸米诺环素，米索前列醇，米托坦，盐酸米托蒽醌，莫仑太尔酒石酸盐，吗啡硫酸盐，莫昔克丁(moxidectin)，盐酸纳洛酮，癸酸诺龙，萘普生，麻醉药(鸦片)激动剂镇痛药，新霉素硫酸盐，新斯的明，烟酰胺，硝唑尼特，烯啶虫胺，呋喃妥因，硝酸甘油，硝普钠，尼扎替丁，新生霉素钠，制霉菌素，奥曲肽乙酸盐，奥沙拉秦钠，奥美拉唑，昂丹司琼，鸦片止泻药，奥比沙星，苯唑西林钠，奥沙西泮，奥芬达唑，奥昔布宁氯化物，盐酸羟吗啡酮，氧四环素，缩宫素，帕米膦酸二钠，pancreplipase，泮库溴铵，巴龙霉素硫酸盐，盐酸parozetine，青霉胺，一般信息青霉素类，青霉素，青霉素V钾，喷他佐辛，戊巴比妥钠，木聚硫钠，己酮可可碱，培高利特甲磺酸酯，苯巴比妥，盐酸酚苄明，保泰松，盐酸去氧肾上腺素，盐酸苯基丙醇胺，苯妥英钠，信息素类，非经肠道磷酸，维生素K1/维生素K-1，匹莫苯，哌嗪，盐酸吡利霉素盐酸，吡罗昔康，聚硫酸化的糖胺聚糖，泊那珠利，氯化钾，氯解磷定，吡喹酮，盐酸哌唑嗪，泼尼松龙/泼尼松，扑米酮，盐酸普鲁卡因胺，盐酸丙卡巴肼，丙氯拉嗪，溴丙胺太林，疮疱丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)注射剂，丙泊酚，盐酸普萘洛尔，硫酸鱼精蛋白，盐酸伪麻黄碱，欧车前亲水胶，噻嘧啶双羟萘酸盐，溴吡斯的明，美吡拉敏马来酸盐，乙胺嘧啶，盐酸米帕林，奎尼丁，盐酸雷尼替丁，利福平，s-腺苷基-甲硫氨酸(SAMe)，盐水/高渗性泻药，司拉克丁(selamectin)，盐酸司来吉兰/1-得普尼林，盐酸舍曲林，盐酸司维拉姆，七氟烷，水飞蓟素/水飞蓟，碳酸氢钠，聚磺苯乙烯钠，葡萄糖酸锑钠，硫酸钠，硫代硫酸钠，垂体生长激素，盐酸索他洛尔，盐酸大观霉素，螺内酯，司坦唑醇，链激酶，链佐星，二巯丁二酸，琥珀酰氯化胆碱，硫糖铝，舒芬太尼柠檬酸盐，磺胺氯达嗪钠，磺胺嘧啶/trimethroprim，磺胺甲唑/甲氧苄啶，磺胺地索辛(Sulfadimentoxine)，磺胺地索辛/奥美普林，柳氮磺吡啶，牛磺酸，替泊沙林，盐酸terbinafline，特布他林硫酸盐，睾酮，盐酸四环素，噻菌灵，硫胂胺钠，盐酸维生素B1，硫鸟嘌呤，硫喷妥钠，thiotepa，促甲状腺素，硫姆林，替卡西林二钠，盐酸替来他明/盐酸唑拉西泮，tilmocsin，硫普罗宁，妥布霉素硫酸盐，盐酸妥卡尼，盐酸妥拉唑林，托芬那酸，托吡酯，盐酸曲马多，曲安奈德，盐酸曲恩汀，曲洛司坦，阿利马嗪酒石酸盐w/泼尼松龙，盐酸曲吡那敏，泰洛星，urdosiol，丙戊酸，钒，盐酸万古霉素，加压素，维库溴铵，盐酸维拉帕米，长春碱硫酸盐，长春新碱硫酸盐，维生素E/硒，杀鼠灵钠，盐酸赛拉嗪，盐酸育亨宾，扎鲁司特，齐多夫定(AZT)，乙酸锌/硫酸锌，唑尼沙胺及其混合物。
在本发明的一种实施方式中，包括苯基吡唑比如氟虫腈和氟虫腈的衍生物的芳基吡唑化合物是本领域已知的并且适于与本发明化合物组合。所述芳基吡唑化合物的实例包括但不限于描述于美国专利号6,001,384；6,010,710；6,083,519；6,096,329；6,174,540；6,685,954和6,998,131的那些，通过援引将其全部并入本文，-各自授权于Merial，Ltd.，Duluth，GA)。
在本发明的又一实施方式中，能将结袍酸(nodulisporic acid)及其衍生物(一类已知杀螨剂，驱虫剂，抗寄生虫剂和杀昆虫剂)加入本发明组合物。这些化合物用来治疗或预防人类和动物中的感染并描述于例如美国专利号5,399,582和5,962,499。组合物能够包括本领域已知结袍酸衍生物中的一种或多种，包括全部立体异构体，比如描述于前文所引文献中引用的那些。
在又一实施方式中，可将氨基乙腈类(AAD)化合物的驱虫化合物比如monepantel(ZOLVIX)等加入本发明组合物。这些化合物描述于例如WO 2004/024704；Sager et al.，Veterinary Parasitology，2009，159，49-54；Kaminsky et al.，Nature vol.452，13March 2008，176-181。
本发明组合物还可以与副梅花状青霉酰胺(paraherquamide)化合物和这些化合物的衍生物相组合，包括derquantel(参见Ostlind etal.，Research in Veterinary Science，1990，48，260-61；和Ostlindet al.，Medical and Veterinary Entomology，1997，11，407-408)。副梅花状青霉酰胺类化合物是已知类别的具有对抗某些寄生虫的活性的化合物，其包括螺二氧杂环庚二烯并吲哚核心(参见Tet.Lett.1981，22，135；J.Antibiotics 1990，43，1380，andJ.Antibiotics1991，44，492)。此外，结构上有关的marcfortine类化合物，比如marcfortines A-C，也是已知的并且可以与本发明配制剂相组合(参见J.Chem.Soc.-Chem.Comm.1980，601和Tet.Lett.1981，22，1977)。副梅花状青霉酰胺衍生物的其他描述可以参见例如WO91/09961，WO 92/22555，WO 97/03988，WO 01/076370，WO 09/004432，美国专利5,703,078和美国专利5,750,695，通过援引将其全部并入本文。
在又一实施方式中，本发明组合物可以与环缩肽驱虫剂化合物相组合，包括emodepside(参见Willson et al.，Parasitology，Jan.2003，126(Pt 1)：79-86)。
在本发明的又一实施方式中，可将充当杀螨剂、驱虫剂和杀昆虫剂的一种或多种大环内酯加入本发明组合物。大环内酯是本领域熟知的(参见例如Macrolides-Chemistry，pharmacology and clinicaluses-edited by Bryskier et al.，publ..by Arnette Blackwell，(1993))并且包括但不限于12-元环大环内酯(例如酒霉素，新酒霉素，YC-17，雨滨蛙肽(litorin))；14-元环大环内酯(例如红霉素A-F，竹桃霉素，孢阿霉素(sporeamicin)，罗红霉素，地红霉素，氟红霉素，克拉霉素，davercin)；15-元环大环内酯(例如阿奇霉素)；16-元环大环内酯(例如交沙霉素，吉他霉素，螺旋霉素，麦迪霉素，罗他霉素，醋酸麦迪霉素)和17-元环大环内酯(例如lankadicin)。
大环内酯也包括，但不限于，阿维菌素类(avermectins)，比如阿维菌素，地马待克丁，多拉克丁，甲氨基阿维菌素，依立诺克丁，依维菌素，拉替待克丁，lepimectin，司拉克丁(selamectin)和密比霉素类(milbemycins)，比如弥拜菌素，密比霉素(milbemycin)D，莫昔克丁(moxidectin)和奈马克丁。还包括的是所述阿维菌素类和密比霉素类的5-氧代和5-肟衍生物。活性杀虫剂与大环内酯的组合的实例包括但不限于描述于美国专利号6,426,333；6,482,425；6,962,713和6,998,131中的那些，通过援引将其各自并入本文-各授权于Merial，Ltd.，Duluth，GA。
大环内酯化合物是本领域已知的并且能够容易地商购获得或通过本领域已知的合成技术获得。可参见广泛存在的技术和商业文献。对于阿维菌素类，依维菌素和阿维菌素，可以参见例如M.H.Fischer和H.Mrozik，William C.Campbell的著作“Ivermectin andAbamectin”，1989，Springer Verlag.出版，或者Albers-
Figure BDA0000066447380000561
et al.(1981)，“Avermectins Structure Determinat ion”，J.Am.Chem.Soc.，103，4216-4221。对于多拉克丁，可以参见“VeterinaryParasitology”，vol.49，No.1，July 1993，5-15。对于密比霉素类，可以尤其参见Davies H.G.et al.，1986，“Avermectins andMilbemycins”，Nat.Prod.Rep.，3，87-121，Mrozik H.et al.，1983，Synthesis of Milbemycins from Avermectins，TetrahedronLett.，24，5333-5336，美国专利号4,134,973和EP 0677054。
大环内酯是天然产物或其半合成的衍生物。阿维菌素类和密比霉素类的结构密切相关，例如都具有复杂的16-元大环内酯环；密比霉素类缺少阿维菌素类的糖苷部分。天然产物阿维菌素类公开于等人的美国专利号4,310,519，而22，23-二氢阿维菌素(avermectin)化合物公开于Chabala等人，美国专利号4,199,569。尤其可以提及Kitano，美国专利号4,468,390，Beuvry等人，美国专利号5,824,653，EP 0007812A1，英国专利说明书1390336，EP 0002916，和Ancare新西兰专利号237086。天然密比霉素类描述于Aoki等人，美国专利号3,950,360以及“The Merck Index”第12版，S.Budavari，Ed.，Merck&Co.，Inc.Whitehouse Station，New Jersey(1996)中引用的各种参考文献。拉替待克丁描述于“International Nonproprietary Names for PharmaceuticalSubstances(INN)”，WHO Drug Information，第17卷，第4期，263-286页，(2003)。这些类别化合物的半合成衍生物是本领域熟知的并且描述于例如美国专利号5,077,308，美国专利号4,859,657，美国专利号4,963,582，美国专利号4,855,317，美国专利号4,871,719，美国专利号4,874,749，美国专利号4,427,663，美国专利号4,310,519，美国专利号4,199,569，美国专利号5,055,596，美国专利号4,973,711，美国专利号4,978,677，美国专利号4,920,148和EP 0667054。
在本发明的又一实施方式中，称为昆虫生长调节剂(IGRs)的杀螨剂或杀昆虫剂类别还能够加入本发明组合物。属于该类的化合物是从业者熟知的并且涵盖宽范围的不同化学类别。这些化合物全都通过干扰昆虫病虫害的发育或生长起作用。昆虫生长调节剂描述于例如美国专利号3,748,356；美国专利号3,818,047；美国专利号4,225,598；美国专利号4,798,837；美国专利号4,751,225，EP 0179022或英国2140010以及美国专利号6,096,329和6,685,954(两者都授权于Merial Ltd.，Duluth，GA)，通过援引将其全部并入本文。适于使用的IGRs的实例包括但不限于烯虫酯，吡丙醚，烯虫乙酯，灭蝇胺，啶蜱脲，虱螨脲，氟酰脲，拟除虫菊酯，甲脒和1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-(2-氟-4-(三氟甲基)苯脲。
能够与本发明化合物相组合以形成组合物的驱虫剂可以是苯二磺酰胺化合物，其包括但不限于氯舒隆；或驱绦虫药，其包括但不限于吡喹酮，噻嘧啶或莫仑太尔。
能够与本发明化合物相组合以形成组合物的抗寄生虫剂可以是生物学上活性的肽或蛋白质，包括但不限于缩肽，其通过刺激属于胰泌素受体家族的突触前受体作用于神经肌肉接点引起寄生虫的麻痹和死亡。在缩肽的一种实施方式中，缩肽是emodepside。
能够与本发明化合物相组合以形成组合物的杀昆虫剂可以是多杀霉素(spinosyn)(例如多杀霉素)或取代的吡啶基甲基衍生物化合物比如吡虫啉。该类试剂在描述于上文中，并且例如于美国专利号4,742,060中或EP 0892060中，通过援引将两者并入本文。从业者的技术水平将足以确定何种单独的化合物可用于本发明配制剂以治疗特别的昆虫感染。
酌情地，驱虫剂、抗寄生虫剂和杀昆虫剂还可以选自上文描述适于农业化学用途的化合物类。
通常，额外的杀虫剂试剂以约0.1μg至约10mg的剂量包括。在本发明的一种实施方式中，额外的杀虫剂试剂以约1μg至约10mg的剂量包括。在本发明的又一实施方式中，额外的杀虫剂试剂以约5至约200μg/kg动物体重的剂量包括。在本发明的又一实施方式中，额外的杀虫剂试剂以约0.1至约10mg/kg动物体重的剂量包括。在本发明的又一实施方式中，额外的杀虫剂试剂以约0.5至50mg/kg的剂量包括。
苯并三唑-2-基-乙酰氨基腈化合物和额外的杀虫剂试剂的比例、重量为例如约5/1和约10,000/1。然而，本领域普通技术人员将能够根据期望宿主及其用途选择苯并三唑-2-基-乙酰氨基腈化合物和额外的杀虫剂试剂的适当比率。
本发明的又一方面是制备本发明的芳基吡咯-2-基-氰基乙基酰胺化合物的方法。
合成本发明化合物的方法
式(I)和(Ia)化合物可以通过应用或调整已知方法以形成硫代酰胺(也即迄今所用的或描述于化学文献的方法)来制备。所述方法的概要见于“Simple Microwave-Assisted Method for the Synthesis ofPrimary Thioamides from Nitriles”，M.C.Bagley，K.Chapaneri，C.Glover，E.A.Merritt，Synlett，2004，14，2615-2617的第一页，该公开描述在甲醇中使用微波辐射，用硫化铵将腈转化为硫代酰胺。
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例如，式(I)化合物可以通过下述过程获得，其中将式(II)化合物与硫化铵或硫氢化钠反应，其中R3，R4，R5，R6，R7，P，Q，V，W，X，Y，Z，a，如前文对式(I)化合物所定义。
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类似地，式(Ia)化合物可通过下述过程获得，其中将式(IIa)化合物与硫化铵反应，其中R3，R4，R5，R6，R7，P，Q，V，W，X，Y，Z，a，如前文对式(Ia)化合物所定义。
所述反应一般在含或不含碱的溶剂中进行。
将用于该反应中的溶剂包括，例如但不限于，水，醇溶剂比如甲醇，乙醇等，和水与所述醇溶剂的组合。
可用于该反应中的碱包括，例如但不限于，有机碱比如三乙胺，二异丙胺，吡啶等。反应温度通常为-50℃至200℃，优选-20℃至130℃而反应时间通常为0.1至72小时。
反应可以在压力下加或不加微波辐射地进行。
在反应完成之后，式(I)和(Ia)化合物能够通过运用常规方法得以分离，比如将反应混合物加入水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等。经分离的式(I)和(Ia)化合物能够视需要通过比如色谱法、重结晶等的技术得以纯化。
式(II)化合物描述于美国临时申请SN：60/930,485而式(IIa)化合物描述于WO 2002/049641，WO 2003/097036，WO 2003/097585，WO2003/104187，WO 2004/000793，WO 2005/044784，WO 2005/05802，WO 2005/121075和WO 2006/043654以及EP 953565(美国专利6,239,077)和EP 1445251。
使用本发明化合物的治疗方法
本发明的又一方面是用于预防或治疗动物(例如哺乳动物或鸟类)中的内寄生侵染/感染(例如丝虫或蠕虫)的方法，包括给药杀内寄生虫有效量的本发明化合物或组合物。能够治疗的哺乳动物包括但不限于人类，猫，狗，牛，鸡，牛，鹿，山羊，马，美洲驼，猪，绵羊和牦牛。在本发明的一种实施方式中，治疗的哺乳动物是人类、猫或狗。
治疗的内源寄生虫包括但不限于选自下述的那些蠕虫：Anaplocepheda，钩口线虫属(Ancylostoma)，Anecator，蛔虫属(Ascaris)，Caenorhabditis，毛细线虫属(Capillaria)，古柏线虫属(Cooperia)，Dipyllidinum，恶丝虫属(Dirofilaria)，棘球属(Echinococcus)，蛲虫属(Enterobius)，吸虫属(Fasciola)，血矛线虫(Haemonchus)，Oesophagostumum，奥斯特线虫属(Ostertagia)，弓蛔虫属(Toxocara)，类圆线虫属(Strongyloides)，弓蛔线虫属(Toxascaris)，毛线虫属(Trichinella)，毛首鞭形线虫(Trichuris)，毛圆线虫属(Trichostrongylus)及其组合。
在治疗的内源寄生虫的一种实施方式中，所述内源寄生虫是捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)(H.contortus)。
本发明的又一方面也涉及通过给予杀外寄生虫有效量的本发明组合物治疗动物(例如哺乳动物或鸟类)对抗外寄生感染(例如昆虫)的方法。能够治疗的哺乳动物包括但不限于人类，猫，狗，牛，鸡，牛，鹿，山羊，马，美洲驼，猪，绵羊和牦牛。在本发明的一种实施方式中，治疗的哺乳动物人类、猫或狗。
在治疗对抗外源寄生虫的又一实施方式中，所述外源寄生虫是一种或多种昆虫或蛛形动物，包括下述属的那些，栉首蚤属(Ctenocephalides)，扇头蜱属(Rhipicephalus)，革蜱属(Dermacentor)，硬蜱属(Ixodes)，牛蜱属(Boophilus)，花蜱属(Ambylomma)，血蜱属(Haemaphysalis)，璃眼蜱属(Hyalomma)，疥螨属(Sarcoptes)，瘙螨属(Psoroptes)，耳螨属(Otodectes)，痒螨属(Chorioptes)，皮蝇属(Hypoderma)，畜虱属(Damalinia)，长颚虱属(Linognathus)，血虱属(Haematopinus)，管虱属(Solenoptes)，嚼虱属(Trichodectes)，和猫羽虱属(Felicola)。
在治疗对抗外源寄生虫的又一实施方式中，所述外源寄生虫来自下述属：栉首蚤属(Ctenocephalides)，扇头蜱属(Rhipicephalus)，革蜱属(Dermacentor)，硬蜱属(Ixodes)和/或牛蜱属(Boophilus)。治疗的外源寄生虫包括但不限于蚤，蜱，螨，蚊，蝇，虱，丽蝇及其组合。特定的实例包括但不限于猫和狗蚤(猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)，栉首蚤属(Ctenocephalides sp.)等)，蜱(扇头蜱属(Rhipicephalus sp.)，硬蜱属(Ixodes sp.)，革蜱属(Dermacentorsp.)，Amblyoma sp.等)，和螨(蠕形螨属(Demodex sp.)，疥螨属(Sarcoptes sp.)，耳螨属(Otodectes sp.)等)，虱(嚼虱属(Trichodectes sp.)，姬螯螨属(Cheyletiella sp.)，Lignonathus sp.等)，蚊(伊蚊属(Aedes sp.)，库蚊属(Culex sp.)，按蚊属(Anophelessp.)等)和蝇(Hematobia sp.，家蝇属(Musca sp.)，螫蝇属(Stomoxyssp.)，Dematobia sp.，锥蝇属(Cochliomyia sp.)等)。在治疗对抗外源寄生虫的又一实施方式中，所述外源寄生虫是蚤和/或蜱。外源寄生虫的额外实例包括但不限于牛蜱属(Boophilus)，特别是微小牛蜱、消色牛蜱和具环牛蜱种的那些；蝇蛆病比如人肤蝇(Dermatobiahominis)(在巴西称为Berne)和嗜人锥蝇(Cochliomyiahominivorax)(绿蝇)；绵羊蝇蛆病比如丝光绿蝇(Lucilia sericata)，铜绿蝇(Lucilia cuprina)(在澳大利亚，新西兰和南非称为绿蝇蛆症)。双翅蝇，亦即成虫是寄生虫的那些，比如西方角蝇(Haematobiairritans)；虱比如绵羊颚虱(Linognathus vitulorum)等；和螨比如人疥螨(Sarcoptes scabici)和绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)。上述列表并非穷举而在本领域熟知其它外源寄生虫对动物和人类有害。这些包括，例如迁移的双翅目幼虫。
在本发明的又一实施方式中，本发明的化合物和组合物适于防治病虫害比如选自下述的昆虫：德国小蠊(Blatella germanica)，烟芽夜蛾(Heliothis virescens)，马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)，铺道蚁(Tetramorium caespitum)及其组合。
植物寄生性线虫包括，例如瘿线虫属(Anguina spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，刺线虫属(Belonoaimus spp.)，伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)，起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，Heliocotylenchus spp.，异皮线虫属(Heterodera spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)，毛刺线虫属(Trichodorus spp.)，矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)，小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，剑线虫属(Xiphinema spp.)
此外，无论含或不含加入组合物的其它杀虫剂试剂，本发明还能够用来治疗其它病虫害，其包括但不限于下述病虫害：
(1)等足目(Isopoda)，例如潮虫(Oniscus asellus)，Armadillidium vulgare和鼠妇(Porcellio scaber)；
(2)倍足纲(Diplopoda)，例如Blaniulus guttulatus；
(3)唇足纲(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蚰蜒属(Scutigera spp.)；
(4)综合纲(Symphyla)，例如白松虫(Scutigerella immaculata)；
(5)缨尾目(Thysanura)，例如台湾衣鱼(Lepisma saccharina)；
(6)弹尾目(Collembola)，例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)；
(7)蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)和德国小蠊(Blattella germanica)；
(8)虱目(Phthiraptera)，例如人虱属(Pediculus)humanuscorporis，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱属(Linognathusspp.)，嚼虱属(Trichodectes spp.)和畜虱属(Damalinia spp.)；
(9)膜翅目(Hymenoptera)，例如松叶蜂属(Diprion spp.)，实叶蜂属(Hoplocampa spp.)，毛蚁属(Lasius spp.)，小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)；
(10)蚤目(Siphonaptera)，例如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；
(11)虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damaliniaspp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱属(Linognathus spp.)，人虱属(Pediculus spp.)，嚼虱属(Trichodectes spp.)；
(12)蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)，刺皮瘿螨属(Aculops spp.)，针刺瘿螨属(Aculus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，锐缘蜱属(Argas spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，短须螨属(Brevipalpus spp.)，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)，痒螨属(Chorioptes spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，始叶螨属(Eotetranychus spp.)，梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)，真叶螨属(Eutetranychus spp.)，瘿螨属(Eriophyes spp.)，半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)，璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，红斑蛛(Latrodectusmactans)，Metatetranychus spp.，小爪螨属(Oligonychus spp.)，钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)，全爪螨属(Panonychus spp.)，柑橘皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，瘙螨属(Psoroptes spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)，根嗜螨属(Rhizoglyphus spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，中东金蝎(Scorpio maurus)，Stenotarsonemusspp.，跗线螨属(Tarsonemus spp.)，叶螨属(Tetranychus spp.)，番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
(13)Bivalva，例如，饰贝属(Dreissena spp.)；
(14)鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)，喙丽金龟属(Adoretus spp.)，蓝毛臀萤叶甲(Agelasticaalni)，叩甲属(Agriotes spp.)，马铃薯鳃金龟(Amphimallonsolstitialis)，家具窃蠹(Anobium punctatum)，星天牛属(Anoplophora spp.)，花象属(Anthonomus spp.)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，阿鳃金龟属(Apogonia spp.)，隐食甲属(Atomariaspp.)，毛皮蠹属(Attagenus spp.)，Bruchidius obtectus，豆象属(Bruchus spp.)，龟象属(Ceuthorhynchus spp.)，卑微楤象虫(Cleonus mendicus)，宽胸叩甲属(Conoderus spp.)，根颈象属(Cosmopolites spp.)，褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)，象虫属(Curculio spp.)，杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)，皮蠹属(Dermestes spp.)，叶甲属(Diabrotica spp.)，食植瓢虫属(Epilachna spp.)，Faustinus cubae，裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)，黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)，Hylamorphaelegans，北美家天牛(Hylotrupes bajulus)，紫苜蓿叶象(Hyperapostica)，褐小蠹属(Hypothenemus spp.)，甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)，马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)，稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)，筒喙象属(Lixus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp.)，菜花露尾甲属(Meligethes)aeneus，五月鳃金龟(Melolontha melolontha)，Migdolus spp.，墨天牛属(Monochamus spp.)，Naupactus xanthographus，黄蛛甲(Niptus hololeucus)，椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)，锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)，小青花金龟(Oxycetonia jucunda)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)，日本弧丽金龟(Popillia japonica)，Premnotrypes spp.，蚤跳甲属(Psylliodes)chrysocephala，蛛甲属(Ptinus spp.)，暗色瓢虫(Rhizobiusyentralis)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，米象属(Sitophilusspp.)，尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)，茎干象属(Sternechusspp.)，综合目(Symphyletes spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，籽象属(Tychius spp.)，脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)，距步甲属(Zabrusspp.)；
(15)双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)，按蚊属(Anopheles spp.)，花园毛蚊(Bibio hortulanus)，丽蝇属(Calliphora erythrocephala)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，金蝇属(Chrysomyia spp.)，锥蝇属(Cochliomyia spp.)，噬人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)，库蚊属(Culex spp.)，黄蝇属(Cuterebra spp.)，油橄榄果实蝇(Dacus oleae)，人肤蝇(Dermatobiahominis)，果蝇属(Drosophila spp.)，厕蝇属(Fannia spp.)，胃蝇属(Gastrophilus spp.)，黑蝇属(Hylemyia spp.)，虱蝇属(Hyppobosca spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)，绿蝇属(Lucilia spp.)，家蝇属(Musca spp.)，绿蝽属(Nezaraspp.)，狂蝇属(Oestrus spp.)，瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)，菠菜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)，草种蝇属(Phorbia spp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，欧洲大蚊(Tipula paludosa)，污蝇属(Wohlfahrtia spp.)；
(16)腹足纲(Gastropoda)，例如，阿勇蛞蝓属(Arion spp.)，双脐螺属(Biomphalaria spp.)，泡螺属(Bulinus spp.)，灰蛞蝓属(Deroceras spp.)，土蜗属(Galba spp.)，椎实螺属(Lymnaea spp.)，钉螺属(Oncomelania spp.)，琥珀螺属(Succinea spp.)；
(17)蠕虫，例如，十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)，Ancylostoma ceylanicum，Acylostoma braziliensis，钩口线虫属(Ancylostoma spp.)，蛔虫属(Ascaris)lubricoides，蛔虫属(Ascaris spp.)，马来布鲁线虫(Brugia malayi)，Brugiat imori，仰口线虫属(Bunostomum spp.)，夏伯特线虫属(Chabertia spp.)，支睾吸虫属(Clonorchis spp.)，古柏线虫属(Cooperia spp.)，双腔吸虫属(Dicrocoelium spp)，丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)，心形裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)，Dracunculus medinensis，细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)，Echinococcusmultilocularis，蛲虫(Enterobius vermicularis)，Faciola spp.，血矛线虫(Haemonchus spp.)，异刺属(Heterakis spp.)，微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana)，Hyostrongulus spp.，罗阿丝虫属(Loa)罗阿丝虫属(Loa)，细颈线虫属(Nematodirus spp.)，结节线虫属(Oesophagostomum spp.)，后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)，盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)，奥斯特线虫属(Ostertagia spp.)，并殖吸虫属(Paragonimus spp.)，Schistosomen spp.，Strongyloidesfuelleborni，粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)，Stronyloides spp.，牛带绦虫(Taenia saginata)，猪带绦虫(Taeniasolium)，旋毛形线虫(Trichinella spiralis)，Trichinella nativa，Trichinella britovi，Trichinella nelsoni，Trichinellapseudopsiralis，Trichostrongulus spp.，鞭虫(Trichuristrichuria)，班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；
(18)半翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)，Antestiopsis spp.，土长蝽属(Blissus spp.)，俊盲蝽属(Calocorisspp.)，Campylomma livida，异背长蝽属(Cavelerius spp.)，臭虫属(Cimex spp.)，Creontiades dilutus，Dasynus(黛缘蝽属)piperis，Dichelops furcatus，胡椒网蝽(Diconocoris hewetti)，棉红蝽属(Dysdercus spp.)，美洲蝽属(Euschistus spp.)，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，Heliopeltis spp.，Horcias nobilellus，稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)，Leptoglossus(喙缘蝽属)phyllopus，草盲蝽属(Lygus spp.)，Macropes(巨股长蝽属)excavatus，盲蝽科(Miridae)，绿蝽属(Nezara spp.)，Oebalus spp.，Pentomidae，方背皮蝽(Piesma quadrata)，壁蝽属(Piezodorus spp.)，棉跳盲蝽(Psallus seriatus)，Pseudacysta persea，红猎蝽属(Rhodniusspp.)，可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)，Scotinophora(黑蝽属)spp.，梨冠网蝽(Stephanitis nashi)，Tibraca spp.，椎猎蝽属(Triatoma spp.)；
(19)同翅目(Homoptera)，例如，Acyrthosipon spp.，Aeneolamiaspp.，Agonoscena spp.，粉虱属(Aleurodes spp.)，蔗裂粉虱(Aleurolobus barodensis)，粉虱属(Aleurothrixus spp.)，杧果叶蝉属(Amrasca spp.)，飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)，肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)，梨矮蚜(Aphanostigma piri)，蚜属(Aphis spp.)，葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)，小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)，圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)，Atanus spp.，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，粉虱属(Bemisia spp.)，李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)，Brachycolus spp.，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，小褐稻虱(Calligypona marginata)，Carneocephala(黄头大叶蝉属)fulgida，甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)，沫蝉科(Cercopidae)，蜡蚧属(Ceroplastes spp.)，草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)，Chionaspis(雪盾蚧属)tegalensis，茶绿叶蝉(Chlorita onukii)，核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)，褐圆盾蚧属(Chrysomphalus ficus)，玉米叶蝉(Cicadulina mbila)，Coccomytilus halli，软蚧属(Coccus spp.)，茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)，Dalbulus spp.，粉虱属(Dialeurodes spp.)，桔木虱属(Diaphorina spp.)，白背盾蚧属(Diaspis spp.)，Doralis spp.，履绵蚧属(Drosicha spp.)，西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)，灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)，绿小叶蝉属(Empoasca spp.)，绵蚜属(Eriosoma spp.)，斑叶蝉属(Erythroneura spp.)，Euscelis bilobatus，咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)，假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，吹绵蚧属(Icerya spp.)，片角叶蝉属(Idiocerus spp.)，扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，球蚧属(Lecanium spp.)，蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)，萝卜蚜(Lipaphis erysimi)，长管蚜属(Macrosiphum spp.)，Mahanarva fimbriolata，高梁蚜森林型(Melanaphis sacchari)，Metcalfiella spp.，麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)，黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)，Monelliopsis pecanis，瘤蚜属(Myzus spp.)，莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)，黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，Oncometopia spp.，Orthezia(旌蚧属)praelonga，杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)，薯个木虱属(Paratrioza spp.)，片盾蚧属(片盾蚧属(Parlatoria)spp.)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)，绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)，杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)，忽布疣蚜(Phorodon humuli)，倭蚜属(Phylloxera spp.)，百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)，臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)，梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，粉蚧属(Pseudococcus spp.)，木虱属(Psylla spp.)，金小蜂属(Pteromalus spp.)，Pyrilla spp.，笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)，Quesada gigas，平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)，缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，黑盔蚧属(Saissetia spp.)，Scaphoides(带叶蝉属)titanus，麦二叉蚜(Schizaphis graminum)，苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)，长唇基飞虱属(Sogata spp.)，白背飞虱(Sogatellafurcifera)，稻飞虱属(Sogatodes spp.)，三角蝉(Stictocephalafestina)，Tenalaphara malayensis，美国核桃黑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)，广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)，声蚜属(Toxopteraspp.)，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，个木虱属(Triozaspp.)，小叶蝉属(Typhlocyba spp.)，尖盾蚧属(Unaspis spp.)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii.)；
(20)等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)，土白蚁属(Odontotermes spp.)；
(21)鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)，烦夜蛾(Aedia leucomelas)，地夜蛾属(Agrotis spp.)，Alabama argillacea，干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)，甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)，Bucculatrix thurberiella，松粉蝶尺蛾(Bupalus piniarius)，黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)，Capuareticulana，苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)，果园秋尺蛾(Cheimatobia brumata)，禾草螟属(Chilo spp.)，云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，Cnaphalocerus spp.，埃及钻夜蛾(Earias insulana)，地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)，黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)，切夜蛾属(Euxoa spp.)，Feltia spp.，蜡螟(Galleria mellonella)，Helicoverpa spp.，实夜蛾属(Heliothis spp.)，褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)，贪夜蛾属(Laphygma spp.)，细蛾属(Lithocolletis)blancardella，绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)，Loxagrotis albicosta，毒蛾属(Lymantria spp.)，黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)，Mocis repanda，Mythimna(光腹液蛾属)separata，Oriaspp.，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，柑橘叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella)，粉蝶属(Pieris spp.)，小菜蛾(Plutella xylostella)，斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)，伪碾夜蛾属(Pseudaletia spp.)，大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)，玉米螟(Pyrausta nubilalis)，贪夜蛾属(Spodoptera spp.)，Thermesia gemmatalis，袋谷蛾(Tineapellionella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)，栎绿卷蛾(Tortrixviridana)，粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)；
(22)直翅目(Orthoptera)，例如，居屋艾蟋(Acheta domesticus)，东方蜚蠊(Blatta orientalis)，德国小蠊(Blattella germanica)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)，飞蝗属(Locusta spp.)，黑蝗属(Melanoplus spp.)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
(23)缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothripsbiformis)，Enneothripsflavens，花蓟马属(Frankliniella spp.)，实夜蛾属(Heliothrips spp.)，温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)，卡蓟马属(Kakothrips spp.)，葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)，硬蓟马属(Scirtothrips spp.)，带蓟马属(Taeniothrips)cardamoni，蓟马属(Thrips spp.)；
(24)原生动物，例如，艾美球虫属(Eimeria spp.)。
在本发明各方面中，本发明的化合物和组合物能够针对单独病虫害或其组合进行施用。
如果适当，根据本发明的化合物能够，在某些浓度或施用量，也用作除草剂，安全剂，生长调节剂或改善植物特性的试剂，或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂，抗真菌药，杀菌剂，杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或作为对抗MLO(支原体类有机体)和RLO(立克次体类有机体)的试剂。如果适当，它们还能够用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明的活性化合物，与良好的植物耐受和有利的温血动物毒性和被环境良好耐受相结合，适用于保护植物和植物器官，用于增加收获产量，用于改善收获物质的品质和用于防治动物病虫害，尤其是农业、园艺、畜牧业、林业、园地和休闲设施中遇到的昆虫、蛛形动物、蠕虫、线虫和软体动物，用于保护储存产品和物质，和用于卫生领域。它们可以优选用作植物保护试剂。它们对通常敏感的和抗性的种类以及对发育的全部或某些阶段都有活性。
本发明通过下述非限制性实施例进一步描述，其进一步说明本发明，但其并不期望也不应理解为限制本发明的范围。
实施例
全部温度表示摄氏度；室温意指20至25℃。试剂购自商业来源或按照文献程序制备。
在Varian INOVA NMR光谱仪[400MHz(1H)或500MHz(1H)和377MHz(19F)]上记录质子和氟的核磁共振(分别1H NMR和19F NMR)谱图。全部谱图在指出的溶剂中测定。化学位移按四甲基硅烷(TMS)的ppm低场报告，参照各自1H NMR溶剂峰的残余质子峰。质子间偶合常数按赫兹(Hz)报告。
LC-MS谱图用Thermofinnigan AQA MS ESI设备获得，其使用Phenomenex Aqua 5微米C18125A 50x 4.60mm柱和3分钟内水中55％甲醇：1％乙腈至100％甲醇的线性梯度。100％甲醇保持2分钟。可选地，LCMS谱图用Agilent 1200SL HPLC获得，其配有运行电喷雾离子化的6130质谱；色谱数据用Shimadzu Shim-pack XR-ODS获得，其使用3.0x 30mm，2.2微米颗粒尺寸柱和2.2分钟内15％甲醇至95％甲醇的水：甲醇梯度，流速1.5mL/min；在梯度终点保持进行95％甲醇洗脱0.8分钟；并且水和甲醇流动相都含有0.1％甲酸。
实施例1.N-[1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-2-(4，5，7-三氯-2H-苯并三唑-2-基)-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(化合物编号1)
Figure BDA0000066447380000721
于80℃在自调节CEM微波Discover合成器中(初始功率100瓦)，将N-[1-氰基-1-甲基-2-(4，5，7-三氯-2H-苯并三唑-2-基)-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(60mg，0.12毫摩尔，美国临时申请SN：60/930,485描述的化合物1.064)和硫化铵(0.04mL，40-48重量％水溶液，来自Sigma-Aldrich)的甲醇(4mL)溶液辐射20分钟，然后用压缩空气流冷却，真空蒸发，在乙酸乙酯与水间分配。水层进一步用乙酸乙酯萃取。合并有机萃取物，用盐水洗涤，用盐水洗涤，在无水硫酸镁上干燥，过滤，减压浓缩，提供残余物，将其通过色谱法(SiO2，庚烷/乙酸乙酯)纯化，提供标题化合物，作为固体(30mg，47％)以及回收的原料(22mg，37％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝526和[M-H]＝524。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.48(s，3H)，5.59(d，J＝13.3Hz，1H)，5.70(，J＝13.3Hz，1H)，7.44(d，J＝8.0Hz，2H)，7.88(s，1H)，7.93(d，J＝8.8Hz，2H)，8.16(s，1H)，9.34(s，1H)和9.83(s，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-57.2(s，3F)。
实施例2.N-[1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-2-(4，5，7-三氯-2H-苯并三唑-2-基)-乙基]-4-三氟甲硫基苯甲酰胺(化合物编号2)
用类似实施例1中描述的程序，除了用N-[1-氰基-1-甲基-2-(4，5，7-三氯-2H-苯并三唑-2-基)-乙基]-4-三氟甲硫基苯甲酰胺(70mg，0.14毫摩尔，描述于美国临时申请SN：60/930,485为化合物编号1.065)，分离标题化合物，作为固体(37mg，49％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝542和[M-H]＝540。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.48(s，3H)，5.56-5.64(m，1H)，5.66-5.76(m，1H)，7.80(d，J＝8.3Hz，2H)，7.88(s，1H)，7.93(d，J＝8.4Hz，2H)，8.25(s，1H)，9.36(s，1H)和9.84(s，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-42.2(s，3F)。
实施例3，N-[2-(4-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(化合物编号3)
Figure BDA0000066447380000732
用类似实施例1中描述的程序，除了用N-[1-氰基-2-(4-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(588mg，1.28毫摩尔，描述于WO 2005/044784为化合物2.6)，分离标题化合物，是固体(180mg，28％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝492和[M-H]＝490。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.67(s，3H)，4.82(d，J＝9.4Hz，1H)，4.98(d，J＝9.4Hz，1H)，7.38(d，J＝8.5Hz，1H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H)，7.90-8.01(m，2H)，8.07(d，J＝2.1Hz，2H)，8.68(s，1H)，9.19(s，1H)和9.82(s，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-61.9(s，3F)和-57.1(s，3F)。
实施例4.N-[1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-2-(4-硫代氨基甲酰基-2-三氟甲基苯氧基)-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(化合物编号4)。
Figure BDA0000066447380000741
从描述于上述实施例3的相同的反应混合物也分离相应的二硫代酰胺标题化合物编号4(380mg，56％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝526和[M-H]＝524。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.68(s，3H)，4.77(d，J＝9.4Hz，1H)，4.94(d，J＝9.4Hz，1H)，7.23(d，J＝9.6Hz，1H)，7.45(d，J＝8.1Hz，2H)，7.91-8.05(m，2H)，8.20(d，J＝2.3Hz，2H)，8.66(s，1H)，9.18(s，1H)，9.54(s，1H)，9.81(s，1H)和9.85(br.s.，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-61.4(s，3F)和-57.1(s，3F)。
实施例5.N-[2-(5-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-乙基]-4-三氟甲硫基苯甲酰胺(化合物编号5)。
Figure BDA0000066447380000742
用类似实施例1中描述的程序，除了用N-[1-氰基-2-(5-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-乙基]-4-三氟甲硫基苯甲酰胺(672mg，1.42毫摩尔，描述于WO 2005/044784为化合物3.16)，分离标题化合物，作为固体(124mg，17％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝508和[M-H]＝506。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.68(s，3H)，4.78(d，J＝9.5Hz，1H)，4.93(d，J＝9.4Hz，1H)，7.55(d，J＝8.0Hz，1H)，7.74(s，1H)，7.77(d，J＝8.1Hz，1H)，7.80(d，J＝8.2Hz，2H)，7.95(d，J＝8.4Hz，2H)，8.75(s，1H)，9.17(s，1H)和9.83(s，1H)。19FNMR(376MHz，DMSO-d6)：-62.1(s，3F)和-42.1(s，3F)。
实施例6.4-羟基-N-[1-甲基-2-(2-甲基-5-硫代氨基甲酰基-苯氧基)-1-硫代氨基甲酰基-乙基]-4-三氟甲硫基苯甲酰胺(化合物编号6)。
从描述于上述实施例5的相同的反应混合物也分离相应的二硫代酰胺标题化合物编号6(152mg，20％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝542和[M-H]＝540。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.69(s，3H)，4.75(d，J＝9.2Hz，1H)，4.93(d，J＝9.1Hz，1H)，7.50(d，J＝8.1Hz，1H)，7.56(s，1H)，7.61(d，J＝8.2Hz，1H)，7.80(d，J＝8.1Hz，2H)，7.97(d，J＝8.2Hz，2H)，8.73(s，1H)，9.20(br.s.，1H)，9.76(br.s.，1H)，9.82(br.s.，1H)和10.11(br.s.，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-61.4(s，3F)和-42.1(s，3F)。
实施例7.N-[2-(5-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-1-硫代氨基甲酰基-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(化合物编号7)。
用类似实施例1中描述的程序，除了用N-[1-氰基-2-(5-氰基-2-三氟甲基苯氧基)-1-甲基-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(230mg，0.5毫摩尔，描述于WO 2005/044784作为化合物2.6)，分离标题化合物，作为固体(39mg，16％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝492和[M-H]＝490。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.68(s，3H)，4.79(d，J＝9.5Hz，1H)，4.92(d，J＝9.5Hz，1H)，7.45(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(d，J＝8.2Hz，1H)，7.77(d，J＝8.1Hz，2H)，7.88-8.08(m，2H)，8.67(s，1H)，9.15(s，1H)和9.83(s，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-62.1(s，3F)和-57.1(s，3F)。
实施例8.4-羟基-N-[1-甲基-2-(2-甲基-5-硫代氨基甲酰基-苯氧基)-1-硫代氨基甲酰基-乙基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺(化合物编号8)。
Figure BDA0000066447380000761
从描述于上述实施例7的相同的反应混合物也分离相应的二硫代酰胺标题化合物编号8(21mg，8％)。MS(ES)：M/Z[M+H]＝526和[M-H]＝524。1H NMR：(400MHz，DMSO-d6)：1.68(s，3H)，4.75(d，J＝9.3Hz，1H)，4.92(d，J＝9.2Hz，1H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H)，7.51(s，1H)，7.56(s，1H)，7.61(d，J＝8.2Hz，1H)，7.94-8.05(m，2H)，8.66(s，1H)，9.18(s，1H)，9.76(br.s.，1H)，9.81(s，1H)和10.11(br.s.，1H)。19F NMR(376MHz，DMSO-d6)：-61.4(s，3F)和-57.1(s，3F)。
使用各实施例的方法
方法A：试验化合物对捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)的活性的筛选方法。
将二十只L1捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)幼虫加入含有营养素培养物和试验化合物于DMSO溶液的微滴定板的孔中。然后，将微滴定板保持在27℃，在此情况下L1幼虫得以发育。于4天进行分析以确定其成功发育至L3阶段。暴露于DMSO但无试验化合物的幼虫充当对照。化合物编号3、4、6和8在0.15ppm的试验浓度于4天评价提供至少90％运动性抑制。化合物编号1、2、5和7在0.01ppm的试验浓度于4天评价提供至少90％运动性抑制。
方法B：试验化合物在蒙古沙鼠(Meriones unguiculatus)体内对捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)的活性。
对至少五周龄的蒙古沙鼠进行免疫抑制并用约1000带鞘捻转血矛线虫第三龄幼虫进行人工感染。在感染六天之后，通过口服灌胃用溶于2份DMSO和1份聚乙二醇(PEG400)的混合物的试验化合物治疗沙鼠，剂量为100mg/kg和10mg/kg。仅用安慰剂(2份DMSO和1份PEG400)治疗的沙鼠充当对照。在第9天(处理3天之后)对沙鼠进行安乐死并尸体解剖以自胃回收寄生虫。按各试验组的蠕虫数与对照组的蠕虫平均数相比的平均减少％计算效力。在该筛选中，用式(I)和(Ia)化合物实现线虫侵染的大规模减少。化合物编号1在低至1或10mg/kg的剂量提供至少95％的线虫侵染减少。
如上详细如此描述了本发明的各种实施方式，应理解上述段落定义的本发明并不局限于上述说明书中的具体细节，原因是其许多明显变化是可能的而并不背离本发明的主旨或范围。

Claims (28)

1.式(I)硫代酰胺化合物：
Figure FDA0000462639330000011
其中
R2是氢，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基，或卤代-C1-C6-烷氧基；
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基氨基，或二(C1-C6-烷基)氨基；
R3和R4彼此独立地是氢，卤素，C1-C6-烷基，或卤代-C1-C6-烷基；
R5是C1-C6-烷基，或卤代-C1-C6-烷基；
R6是氢、或C1-C6-烷基；
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基，和C1-C6-烷基磺酰基；
P是N；
Q是C-R2或N；
V是C-R8或N；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；且
a是1。
2.式（Ia）的硫代酰胺化合物：
Figure FDA0000462639330000021
其中
R1，R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，或卤代-C1-C6-烷基；
R3和R4彼此独立地是氢，卤素，C1-C6-烷基，或卤代-C1-C6-烷基；
R5是C1-C6-烷基、或卤代-C1-C6-烷基；
R6是氢、或C1-C6-烷基；
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以是各自彼此独立的并且选自C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，和卤代-C1-C6-烷氧基；
P是C-R1；
V是C-R8；
W是C-R9；
X是C-R10；
Y是C-R11；
Z是C(O)；
T是O;且
a是1。
3.权利要求1的化合物，其中：
Q是C-R2；
V是C-R8；
R3，R4和R6是H；
R5是C1-C3-烷基；且
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，和卤代-C1-C6-烷氧基。
4.权利要求2的化合物，其中：
R3，R4和R6是H；
R5是C1-C3-烷基；且
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且是卤代-C1-C6-烷硫基，或卤代-C1-C6-烷氧基。
5.权利要求1的化合物，其中：
V是C-R8；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是未经取代的或经取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，和卤代-C1-C6-烷氧基。
6.权利要求1的化合物，其中：
R2是氢，卤素，或卤代甲基；
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，卤素，或卤代甲基；
R3，R4和R6是H；且
R5是C1-C3-烷基。
7.权利要求1的化合物，其中：
R2是氢，氯，或三氟甲基；
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，或卤代-C1-C6-烷氧基。
8.权利要求1的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；
Q是N；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自C1-C6-烷硫基，卤代-C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基，和卤代-C1-C6-烷氧基。
9.权利要求1的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
10.权利要求2的化合物，其中：
R1，R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯，或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且是卤代-C1-C6-烷硫基，或卤代-C1-C6-烷氧基。
11.权利要求1的化合物，其中：
R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或C1-C6-烷氧基；
R5是甲基；
Q是C-R2；
V是N；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
12.权利要求1的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或C1-C6-烷氧基；
R5是甲基；
Q是C-R2；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
13.权利要求2的化合物，其中：
R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
14.权利要求1的化合物，其中：
R9，R10和R11彼此独立地是氢，氯，溴或甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴或甲氧基；
R5是甲基；
Q是C-R2；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
15.权利要求1的化合物，其中：
R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氯，溴，甲基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R2是H，氯，溴，甲氧基，乙氧基，丙氧基或丁氧基；
R5是甲基；
Q是C-R2；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
16.权利要求2的化合物，其中：
R1，R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且是卤代-C1-C6-烷硫基，或卤代-C1-C6-烷氧基。
17.权利要求2的化合物，其中：
R1，R8，R9，R10和R11彼此独立地是氢，氰基，或三氟甲基；
R3，R4和R6是H；
R5是甲基；且
R7是取代的苯基，其中所述取代基可以各自是彼此独立的并且选自卤代-C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷氧基。
18.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其中式(I)化合物通过下述过程制备，其包括：
将式(II)化合物与硫化铵或硫氢化钠反应，
Figure FDA0000462639330000071
其中R3，R4，R5，R6，R7，P，Q，V，W，X，Y，Z，a如权利要求1对式(I)化合物所定义。
19.权利要求1或2的化合物在制备用于治疗动物对抗内寄生虫感染的药物中的应用。
20.权利要求19的应用，其中所述内寄生虫感染是蠕虫感染。
21.权利要求20的应用，其中所述蠕虫是捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)。
22.杀虫剂组合物，包括有效量的权利要求1-17任一项所述的化合物及杀虫上或药学上可接受的载体。
23.用于治疗非人类的动物中的内寄生虫感染的组合物，包括有效量的权利要求1-17任一项所述的化合物及药学上可接受的载体。
24.权利要求23的组合物，其中，所述组合物是口服组合物、注射组合物、局部用组合物、皮肤用组合物、或皮下用组合物。
25.权利要求24的组合物，其中，所述组合物是口服顿服药组合物、流浸剂组合物、或点注剂组合物。
26.权利要求22或23的组合物，其中，所述组合物包含额外的杀虫活性剂。
27.权利要求26的组合物，其中，所述额外的杀虫活性剂是大环内酯、芳基吡唑、氨基乙腈化合物、昆虫生长调节剂、多杀霉素或取代的吡啶基甲基衍生物。
28.制备权利要求2的式（Ia）化合物的方法，其包括在含或不含碱的溶剂中将式(IIa)化合物与硫化铵或硫氢化钠反应，
Figure FDA0000462639330000081
其中R3，R4，R5，R6，R7，T，P，V，W，X，Y，Z和a如权利要求2对式(Ia)化合物所定义。
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