JP2019522687A - 1,1−ジカルボニル−置換1アルケンを含有するポリエステルマクロマー - Google Patents
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Abstract
Description
式中、Z、R1及びR2は上述したとおりであり;R3は出現ごとに独立して1つ以上のジエステルの残基のカルボニル基への2つの結合を有するヒドロカルビレン基であり;そこでヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;cは1以上の整数であり;dは0または1の整数であり;eは0または1の整数であり;fは整数1であり;mは1〜3の整数であり;nは約1〜3の整数であり;pは2以上の整数であり;qは1以上の整数であり;そこでdとeの各対は1に等しくなければならない。
式中、Z、R1、R2及びmは上で定義したとおりであり;R3は出現ごとに独立して、状況に応じて1つ以上のジエステルのカルボニル基へ、またはこのようなジエステルの残基へ2つの結合を有するヒドロカルビレン基であり、そこでヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;cは1または2以上の整数であり;dは0または1の整数であり;eは0または1の整数であり;fは整数1であり;nは約1〜3の整数であり;pは2以上の整数であり;qは1以上の整数であり;そこでdとeの各対は1に等しくなければならない。pは3以上の整数でもよい。pは8以下、6以下または3以下の整数でもよい。qは4以下または3以下の整数でもよい。
ジオールは式10
R2は、出現ごとに独立して、ポリオールのヒドロキシル基への2つ以上の結合を有するヒドロカルビレン基である。R2は、出現ごとに独立して、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、ヘテロシクリレン、アルキルヘテロシクリレン、アリーレン、アラルキレン、アルカリーレン、ヘテロアリーレン、アルクヘテロアリーレンまたはポリオキシアルキレンでもよい。R2は、出現ごとに独立して、C1−C15アルキレン、C2−C15アルケニレン、C3−C9シクロアルキレン、C2−20ヘテロシクリレン、C3−20アルクヘテロシクリレン、C6−18アリーレン、C7−25アルカリーレン、C7−25アラルキレン、C5−18ヘテロアリーレン、C6−25アルキルヘテロアリーレンまたはポリオキシアルキレンでもよい。列挙した基は1つ以上の置換基で置換され得て、それはエステル交換反応を妨げない。代表的な置換基は、ハロ、アルキルチオ、アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、アジド、シアノ、アシルオキシ、カルボキシまたはエステルを含む。R2は、出現ごとに独立して、C2−8アルキレン基(例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、2−エチルヘキシレン、ヘプチレン、2−メチル1,3プロピレンまたはオクチレン)でもよい。代表的なC3−C9シクロアルキレンはシクロヘキシレンを含む。アルキレン基は分枝状でも直鎖でもよく、2つの炭素上にメチル基を有してもよい。アルカリーレンポリオールの中で好ましいのは、−アリール−アルキル−アリール−(例えば−フェニル−メチル−フェニル−または−フェニル−プロピル−フェニル−)などの構造を備えるポリオールである。アルキルシクロアルキレンポリ−イルの中で好ましいのは、−シクロアルキル−アルキル−シクロアルキル−(例えば−シクロヘキシル−メチル−シクロヘキシル−または−シクロヘキシル−プロピル−シクロヘキシル−)などの構造を有するものである。cは8以下、6以下、4以下または3以下の整数でもよく、cは1以上、2以上または3以上の整数でもよい。
R3は出現ごとに独立してジエステルのカルボニル基への2つの結合を有するヒドロカルビレン基であり、そこでヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよい。R3は出現ごとに独立してアリーレン、シクロアルキレン、アルキレンまたはアルケニレンでもよい。R3は出現ごとに独立してC8−14アリーレン、C8−12シクロアルキレン、C1−12アルキレンまたはC2−12アルケニレンでもよい。R3はメチレンでもよい。
以下の実施例を本発明を例示するために提供するが、これらは本発明の範囲を限定することを意図していない。特に指示しない限り、すべての部及び百分率は重量による。
NMRを使用して用いる。約0ppmで現れる内部標準物質としてクロロホルム−d(CDCl3)及びヘキサメチルジシロキサンを使用して、試料を調製する。対称置換基を有する1,1−二置換アルケン化合物(例えばDEMM)において、反応性アルケン官能基(すなわち、二重結合)は約6.45ppmで現れる。非対称置換基を有する1,1−二置換アルケン化合物(例えばエチルペンチルメチレンマロネートまたは「EPMM」)において、反応性アルケン官能基は約6.45ppmで二重線として現れる。ほとんどの場合、4回のNMRスキャンを、走査間で遅延時間20秒により各試料の試験片で実施する。
ペンタンジオール
DEM ジエチルマロネート
DEMM ジエチルメチレンマロネート(ジエチル1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
MeHQ モノメチルエーテルヒドロキノン
MSA メタンスルホン酸
触媒 CALBリパーゼ酵素
丸底フラスコに、DEMM(172g、1モル)、ペンタンジオール(26g、0.25モル)及びDEMMに基づき5重量%のCALBリパーゼ酵素(8.6g)(CLEAから購入)を加えた。丸底フラスコを45℃に予熱したロータリーエバポレーター上に設置して、150mmHgの圧力を加える。1時間後、反応をGCMS及びHNMRによって終了を確認する。ペンタンジオールが消費されると、反応は終了する。混合生成物は、二官能性モノマー及びDEMMの約65/35の混合物である。反応混合物を濾過して、酵素を取り除く。機械撹拌器、温度計及びコンデンサを備える三つ口丸底フラスコに、形成した反応混合物を加える。反応混合物は、65℃にて0.800mmHg未満の圧力で、2時間または二官能性モノマーの量が溶液の65重量パーセント未満になるまで蒸留される。典型的な生成組成物は、67%のDEMM−ペンタンジオール架橋剤及び33%のDEMMである。
ペンタンジオール(260g、2.5モル)、DEM(159g、1モル)及びペンタンジオールに基づき7重量%のCALBリパーゼ酵素(18g)(CLEAから購入)を、丸底フラスコに加えた。丸底フラスコをロータリーエバポレーター上に設置して、45℃に予熱し、150mmHgの圧力を加える。1時間後、反応をGCMS及びHNMRによって終了を確認する。DEMが消費されると、反応は終了する。反応混合物を濾過して、酵素を取り除く。機械撹拌器、温度計及びコンデンサを備える三つ口丸底フラスコに、反応混合物を加え、100℃にて0.800mmHg未満で、2時間またはペンタンジオールの量が反応混合物の約10重量パーセントになるまで蒸留する(GCMSにより測定)。典型的な生成組成物は、約90重量パーセントまたはペンタンジオールキャップ化ジエチルマロネート及び約10重量パーセントのペンタンジオールである。
DEMM−ペンタンジオール二官能性モノマー(142g、0.4モル)及びペンタンジオールキャップ化ジエチルマロネート(27.6g、0.1モル)、ジエチルメチレンマロネート(70g、0.4モル)、ペンタンジオール(2.7g、0.025モル)及びDEMM−ペンタンジオール二官能性モノマーに基づき7重量パーセントのCALBリパーゼ酵素(10g)を、丸底フラスコに加えた。丸底フラスコを、45℃に予熱したロータリーエバポレーター上に150mmHgの圧力で置く。1時間後、反応混合物をGCMSによって終了(ペンタンジオール−二官能性モノマーの消失)を確認する。反応混合物を濾過して、酵素を取り除く。得られた溶液をGPCで試験する。生成組成物は概ね、60〜75重量パーセントのポリエステルマクロマー、20〜30重量パーセントのペンタンジオール−二官能性モノマー、0〜10重量パーセントのDEMMからなる。100ppmのMEHQ及び10ppmのMSAを、最終生成物に加える。MSAは、1重量パーセントのMSA:DEMM溶液から正確に測定される。この反応は式で示される。
DEMM−ペンタンジオール二官能性モノマー(142g、0.4モル)、ジエチルメチレンマロネート(70g、0.4モル)、ペンタンジオール(10.8g、0.10モル)及びDEMM−ペンタンジオール二官能性モノマーに基づき7重量パーセントのCALBリパーゼ酵素(10g)を、丸底フラスコに加えた。丸底フラスコを、45℃に予熱したロータリーエバポレーター上に150mmHgの圧力で置く。1時間後、反応混合物をGCMSによって終了(ペンタンジオール−二官能性モノマーの消失)を確認する。反応混合物を濾過して、酵素を取り除く。得られた溶液をGPCで試験する。生成組成物は概ね、60〜75重量パーセントのポリエステルマクロマー、20〜30重量パーセントのペンタンジオール−二官能性モノマー、0〜10重量パーセントのDEMMからなる。100ppmのMEHQ及び10ppmのMSAを、最終生成物に加える。MSAは、1重量パーセントのMSA/DEMM溶液から正確に測定される。これは以下の式で示される。
30gのDEMMを、丸底フラスコ中にPacapol F250ポリカーボネートポリオール(重量比5:1)6gと共に加えて、ポリオールがDEMMモノマー中に溶解するまたはそれに分散するまで混合する。ポリカーボネートポリオールは、反応混合物中でDEMMとの均一混合物を形成するのに一般的によく長くかかり、トルエンは、相溶性問題を回避するために反応用溶媒として使用できる。3gのCLEA B4酵素触媒(DEMMの10重量%)を反応混合物に加える。丸底フラスコを、45℃に維持したロータリーエバポレーターに取り付けて、200mmのHgで減圧下にて2時間、100毎分回転数で回転させた。反応の終了時に、少量のアリコートをNMR分析のために取り、大部分の反応混合物は100mlのシリンジに綿栓を使用して濾過して、酵素を除去する。これは、重量で75〜25のおよその比率のDEMMとエンドキャップ化ポリカーボネートポリオールの混合物に相当する。ヘキサンを、DEMMの良溶媒として、及びポリオール及びエンドキャップ化ポリオールの貧溶媒として反応混合物に加えた。これにより、エンドキャップ化ポリオールが反応混合物の過剰なDEMMから分離されるのが可能になる。反応混合物または高濃度のエンドキャップ化ポリオールの一部を、バルクのテトラメチルグアニジンTMGを使用してアルミニウムパンで硬化する。得られたポリマーはジクロロメタン(DCM)中に溶解せず、高度の架橋が確認される。
Q−Panelのスチール製パネルは、ポリエステルマクロマーを含有する複数のコーティングの特性を評価するためにコーティングした。反応開始剤として機能する塩基性ポリマーイミンによって早期開始したパネル上のコーティングを引き降ろすために、マイヤーロッドRD20を使用する。適用したコーティングは、120℃にて20〜30分間、強制空気オーブン内で硬化する。コーティングは、その期間内に完全な硬化を得た。コーティングしたパネルは、複数の特性(ASTM D3363による鉛筆硬度、ASTM D523による光沢、ASTM D7835による耐溶媒性、GMW14829による可撓性及びGMW16746によるパネルへのコーティングの接着性)について試験する。試験した配合を表1に示す。
Claims (39)
- 1つ以上のジオール及び1つ以上のジエステルの残基の1つ以上の鎖を含有する、ポリエステルマクロマーを含む組成物であって、そこで前記1つ以上のジオール及び前記1つ以上のジエステルの残基は前記鎖に沿って交互に入れ替わり、前記ジエステルの一部は1,1−ジエステル−1−アルケンであり、少なくとも1つの末端は前記1,1−ジエステル−1アルケンの1つの残基を含み、そこで1つ以上の末端は1つ以上のジオールの残基を含んでよく、各鎖の繰り返し単位の数は2以上である、前記組成物。
- 各鎖の前記繰り返し単位の数が2以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、1つ以上のジオール及び1つ以上のジエステルの残基の3つ以上の交互の鎖を含み、そこで前記鎖のそれぞれが、3つ以上の酸素原子を有するポリオールの残基の酸素に一端で結合する、請求項1または2に記載の組成物。
- cが約3〜約6の整数である、請求項4に記載の組成物。
- 約600〜約3000の数平均分子量を示す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記1つ以上の鎖が、1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートの残基を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートが、1つ以上のマロネートを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリオールが式
前記1,1−ジエステル−1−アルケンが式
ここで前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートが式
式中、R1は出現ごとに独立して1つ以上のヘテロ原子を含有し得るヒドロカルビル基であり;
R2は出現ごとに独立して酸素原子への2つ以上の結合を有するヒドロカルビレン基であり、そこで前記ヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;
R3は出現ごとに独立して前記ジエステルの前記カルボニル基への2つの結合を有するヒドロカルビレン基であり、そこで前記ヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;
cは1以上の整数である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 約1〜約4つのジヒドロカルビルジカルボキシレートが各鎖に含有される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- i)請求項1〜10のいずれか一項に記載される複数のポリエステルマクロマーと、
ii)1つ以上のポリオール及び1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの残基を含有する1つ以上の多官能性モノマーであって、ここで前記多官能性モノマーが前記1,1−ジエステル−1−アルケンにより置換された前記ポリオールの実質的にすべてのヒドロキシル基を有する、前記1つ以上の多官能性モノマーと、
iii)1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンと、を含む組成物。 - i)請求項1〜11のいずれか一項に記載される複数のポリエステルマクロマーの約10〜約80重量パーセントと、
ii)1つ以上のポリオール及び1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの残基を含有する1つ以上の多官能性モノマーの約5〜約40重量パーセントであって、前記多官能性モノマーが前記1,1−ジエステル−1−アルケンにより置換された前記ポリオールの実質的にすべてのヒドロキシル基を有する、前記1つ以上の多官能性モノマーの約5〜約40重量パーセントと、
iii)1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの約1〜約40重量パーセントと、を含む組成物であって、前記量が前記組成物の重量を基準にする、前記組成物。 - a)請求項11または12に記載の組成物、
b)揮発性溶媒、
c)1つの1,1−ジエステル−1−アルケン、
d)1つ以上の湿潤剤及びレベリング剤、
e)1つ以上のUV安定剤、ならびに
f)1つ以上の消泡剤を含む、組成物。 - a)請求項13に記載の組成物の約10〜約80重量パーセント、
b)約5〜約40重量パーセントの揮発性溶媒、
c)1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの約5〜約40重量パーセント、
d)1つ以上の湿潤剤及びレベリング剤の約0.01〜約5重量パーセント、
e)1つ以上のUV安定剤の約0.01〜約5重量パーセント、
f)1つ以上の消泡剤の約0.01〜約5重量パーセントを含む組成物であって、
ここで前記パーセンテージが構成成分a、b、c、d、e及びfの重量を基準にする、前記組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリエステルマクロマーと、2つ以上の鎖、及び1つ以上の前記鎖の末端に1つ以上の1,1−二置換アルケンの残基を有する1つ以上のポリオールと、を含む組成物。
- 前記ポリエステルマクロマーの約10〜約80重量パーセントを含み、及び前記ポリオールのうちの1つ以上の約1〜約20重量パーセントを含む、請求項15に記載の組成物。
- 前記ポリオールが、1つ以上のポリエーテルポリオール、ポリシロキサンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、またはポリブタジエニルポリオールである、請求項15または16のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化されて及びフィルムまたはコーティングの形態である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、約0.0001マイクロメートル〜約60マイクロメートルの厚みを有するフィルムまたはコーティングである、請求項18に記載の組成物。
- 請求項1〜40のいずれか一項に記載される複数のポリエステルマクロマーを含有する組成物であって、そこで前記ポリエステルマクロマーが1,1−アルケン基によって架橋される、前記組成物。
- 1つの部分に請求項1〜20のいずれか一項に記載の1つ以上のポリエステルマクロマーを含有する組成物と、第2部分に前記ポリエステルマクロマーのアニオン重合を開始するのに十分な塩基性を有する1つ以上の化合物と、を含む組成物であって、前記2つの部分を混合するとき、前記ポリエステルマクロマーが硬化される、前記組成物。
- 前記塩基性を有する1つ以上の化合物が1つ以上のアミンまたはポリアミンを含む、請求項21に記載の組成物。
- 前記塩基性を有する1つ以上の化合物が1つ以上のポリアルキレンイミンを含む、請求項21に記載の組成物。
- 1つ以上の表面に適用される、請求項1〜20のいずれかに記載の組成物を含むコーティングを備えた基材を含む、物品。
- 1つ以上の多官能性モノマーを形成するような条件下にて、エステル交換触媒の存在下で、1つ以上のポリオールと、当量過剰の1つ以上の1,1−ジエステル1−アルケンを接触させることであって、ここで前記多官能性モノマーが、ヒドロキシル基のうちの2つ以上が前記1つ以上の1,1−ジエステル1−アルケンの残基により置換された前記1つ以上のポリオールを含有する、前記接触させることと;
1つ以上のジオール及び1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの残基の1つ以上の鎖を含有する、1つ以上のポリエステルマクロマーを調製するような条件下にて、エステル交換触媒の存在下で、前記多官能性モノマーと、前記ポリオールがジオールであるという条件で追加量の前記1つ以上のポリオール、またはジオールである1つ以上の第2のポリオールを接触させることであって、ここで前記1つ以上のジオール及び前記1つ以上の1,1−ジエステル−1アルケンの残基は前記鎖に沿って交互に入れ替わり、少なくとも1つの末端は前記1,1−ジエステル−1アルケンの1つの残基を含み、ここで1つ以上の末端は1つ以上のジオールの残基を含んでよい、前記接触させることと;を含む方法。 - 1つ以上のジオール、1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレート及び1つ以上の1,1−ジエステル−1−アルケンの残基の1つ以上の鎖を含有する1つ以上のポリエステルマクロマーを調製する条件下にて、エステル交換触媒の存在下で、前記1つ以上の多官能性モノマー、前記1つ以上のジオール及び前記1つ以上の1,1−ジエステル1−アルケンを、1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートに接触させることであって、そこでそれぞれの残基は無作為に前記鎖に沿って配置され、少なくとも1つの末端は前記1,1−ジエステル−1アルケンの1つの残基を含み、そこで1つ以上の末端は前記1つ以上のジオールの残基を含んでよい、前記接触させることを含む、請求項25に記載の方法。
- 前記多官能性モノマーと追加量の前記1つ以上のポリオール、または1つ以上の第2のポリオールを、前記カルボニル基のそれぞれと結合したポリオールの残基を有する1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートを含む1つ以上の化合物と接触させ、その結果、1つ以上のポリエステルマクロマーを調製して、そこで少なくともいくつかの前記ポリエステルマクロマーがその主鎖中に前記1つ以上の前記ジヒドロカルビルジカルボキシレートの残基を含有する、請求項26に記載の方法。
- 前記カルボニル基のそれぞれと結合したポリオールの残基を有する1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートを調製するような条件下にて、前記カルボニル基のそれぞれと結合したポリオールの残基を有する前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートを含む前記1つ以上の化合物が、エステル交換触媒の存在下で、前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートと過剰の1つ以上のポリオールを接触させることにより調製される、請求項27に記載の方法。
- 約10〜約80重量パーセントの前記1つ以上の多官能性モノマー;約1〜約20重量パーセントの前記1つ以上ポリオールまたは第2のポリオール;前記カルボニル基のそれぞれと結合したポリオールの残基を有する前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートの約1〜約20重量パーセント;を接触させて、ここで前記重量パーセントが列挙した成分から形成した反応混合物の総重量に基づく、請求項27または28に記載の方法。
- 前記ポリオールが式
前記1,1−ジエステル−1−アルケンが式
前記多官能性モノマーが式
ここで前記1つ以上のジヒドロカルビルジカルボキシレートが式
前記ポリオールキャップ化ジヒドロカルビルジカルボキシレートが式14に対応してもよく、
R2は出現ごとに独立して酸素原子への2つ以上の結合を有するヒドロカルビレン基であり、そこで前記ヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;
R3は出現ごとに独立して前記ジエステルの前記カルボニル基への2つの結合を有するヒドロカルビレン基またはその残基であり、そこで前記ヒドロカルビレン基は1つ以上のへテロ原子を含有してもよく;
cは2以上の整数である、請求項25〜29のいずれか一項に記載の方法。 - 前記エステル交換触媒が、約−5〜約14の極性非プロトン性溶媒のpKaを有する1つ以上の酸または前記酸のエステルであり、そこで前記酸が、約−1〜約12の極性非プロトン性溶媒のpKaを示し、及びエステル交換した前記エステル含有化合物の1モル当量当たり、約0.1のモル当量以下の量の前記酸または前記酸の前記エステルで存在し、
前記方法が約20℃〜約160℃の温度で実施される、請求項25〜30のいずれか一項に記載の方法。 - 前記酸または前記酸の前記エステルが、エステル交換した前記エステル含有化合物の当量当たり、約0.001〜約0.05のモル当量の量の前記酸または前記酸の前記エステルで存在する、請求項31に記載の方法。
- 前記エステル交換触媒がリパーゼ酵素触媒であり、前記エステル交換ステップが約20℃〜約85℃の温度で実施される、請求項25〜30のいずれか一項に記載の方法。
- −15〜5のpKaを有する酸性安定剤を、約0.1〜約100ppmの濃度で第1のエステル交換で形成した反応生成物に加えて、及びフェノール性フリーラジカル安定剤を約0.1〜約10,000の濃度で加える、請求項25〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の1つ以上のポリエステルマクロマーを含有する組成物と基材表面を接触させることであって、前記表面が少なくとも弱塩基性である、前記接触させることと、前記1つ以上のポリエステルマクロマーを含有する組成物を含むコーティングを前記基材の前記表面上に形成することと、を含む方法。
- 前記基材が、少なくとも弱塩基性である材料からなる、請求項35に記載の方法。
- 弱塩基性化合物を含有する組成物が、1つ以上のポリエステルマクロマーを含有する前記組成物を適用する前に、前記基材の前記表面に適用される、請求項40に記載の方法。
- 弱塩基性化合物を含有する組成物がアミン、ポリアミン、塩基性顔料またはカルボン酸塩を含む、請求項40に記載の方法。
- 弱塩基性化合物を含有する組成物がポリアルキレンアミンを含む、請求項40に記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019518104A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-06-27 | シラス・インコーポレイテッド | 1,1−ジカルボニル置換1アルケンを含有するポリエステルマクロマーを含有するコーティング |
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Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9617377B1 (en) * | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
JPWO2018212330A1 (ja) * | 2017-05-18 | 2020-05-21 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物 |
EP3732154A1 (en) * | 2017-12-27 | 2020-11-04 | Basf Se | A composition, its preparation process, and the use of the composition as a waterproofing coat |
CN111801306A (zh) * | 2017-12-27 | 2020-10-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 含亚甲基丙二酸酯单体和聚合物的组合物、其制备及其在地板应用中的用途 |
EP3732257A1 (en) * | 2017-12-27 | 2020-11-04 | Basf Se | A composition, its preparation method, and the use of the composition in construction application |
US10689488B2 (en) | 2018-01-02 | 2020-06-23 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing polycarbonate polyol and composition comprising the polycarbonate polyol |
JP2021510755A (ja) | 2018-01-12 | 2021-04-30 | シラス・インコーポレイテッド | 2つ以上のジカルボニル置換1アルケン単位を含有する化合物で架橋されたエマルジョンポリマー |
EP3856861A1 (en) * | 2018-09-26 | 2021-08-04 | Swimc Llc | Curable coating compositions |
WO2020100531A1 (ja) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | 株式会社日本触媒 | アクリル系樹脂組成物、架橋体および架橋体の製造方法 |
WO2020123579A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Sirrus, Inc. | Polymerization of 1,1-dicarbonyl 1-alkenes |
WO2020123581A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers of 1,1-dicarbonyl 1-alkenes of controlled particle size |
WO2020131745A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-25 | Sirrus, Inc. | Surface initiated polymerization of compositions having 1,1-disubstituted alkene compounds |
US20220089504A1 (en) | 2019-01-29 | 2022-03-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Curing Agent, Method for Producing Cement Structure with Coating Film, Shrinkage Reduction Method and Drying Suppression Method for Cement Molded Body, and Method for Suppressing Penetration of Deterioration Factor into Cement Structure |
EP3924316A1 (en) * | 2019-02-13 | 2021-12-22 | Basf Se | Composition for manufacturing methylene malonate cementitious hybrid systems, the preparation thereof and use of the same in construction |
WO2020167621A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Sirrus, Inc. | Particles encapsulated with dicarbonyl-substituted-1- alkenes |
WO2021150844A1 (en) | 2020-01-24 | 2021-07-29 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted activated alkenes useful in additive manufacturing and articles formed therefrom |
WO2021231288A1 (en) | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Improved dicarbonyl substituted-1-alkene compositions |
CN112646136A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-13 | 安徽格林开思茂光电科技股份有限公司 | 一种非氟非硅离型膜及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4915637B1 (ja) * | 1970-02-10 | 1974-04-16 | ||
JP2015517973A (ja) * | 2011-10-19 | 2015-06-25 | シラス・インコーポレイテッド | 多官能性モノマー、多官能性モノマーを製造する方法、これらから形成された重合性組成物および製品 |
JP2015519416A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-07-09 | シラス・インコーポレイテッド | インク配合物およびコーティング配合物ならびにこれらを作製するための重合性の系 |
JP2016506072A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-02-25 | シラス・インコーポレイテッド | エレクトロニクス適用のための複合組成物 |
JP2019517599A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-06-24 | シラス・インコーポレイテッド | 末端1,1−二置換アルケンモノマーによって官能化されたポリマー及びその他の化合物ならびにその方法 |
Family Cites Families (228)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB432628A (en) | 1933-12-23 | 1935-07-23 | John David Kendall | Improvements in or relating to the production of compounds containing an ethylenic linkage, or a polymethine chain |
US2277479A (en) | 1938-08-13 | 1942-03-24 | Gen Electric | Acetoacetic ester-formaldehyde resins |
US2245567A (en) | 1939-06-23 | 1941-06-17 | Eastman Kodak Co | Manufacture of unsaturated ketones |
US2212506A (en) | 1939-08-15 | 1940-08-27 | Eastman Kodak Co | Preparation of methylene dialkyl malonates |
US2313501A (en) | 1939-08-15 | 1943-03-09 | Eastman Kodak Co | Process for preparing methylene dialkyl malonates |
US2330033A (en) | 1939-11-16 | 1943-09-21 | Gen Electric | Method of preparing methylene malonic esters |
US2403791A (en) | 1939-11-16 | 1946-07-09 | Gen Electric | Interpolymers of a methylene malonic ester and an unsaturated alkyd resin |
US3042710A (en) | 1960-10-03 | 1962-07-03 | Borden Co | Ethenoid carbonyl compounds |
DE1569968B1 (de) | 1960-10-19 | 1969-11-06 | Eastman Kodak Co | Verwendung von hochgereinigten monomeren Estern der Methylenmalonsaeure als autopolymerisierbare Klebstoffe |
US3197318A (en) | 1960-11-07 | 1965-07-27 | Borden Co | 2-methylenemalonic acid ester contact adhesive compositions |
GB965767A (en) | 1960-11-17 | 1964-08-06 | Hoyt Harrison Todd | Method of fusing materials to metal surfaces |
FR1290837A (fr) | 1960-12-23 | 1962-04-20 | Air Liquide | Nouveaux polymères anthraquinoniques réducto-oxydables, leurs procédés de préparation et leur application à la fabrication de l'eau oxygénée |
GB975733A (en) | 1961-12-18 | 1964-11-18 | Ici Ltd | Process for preventing haze formation in fermented beverages |
US3203915A (en) | 1962-07-02 | 1965-08-31 | Dal Mon Research Co | Oxygen convertible polymeric compositions |
US3221745A (en) | 1962-09-12 | 1965-12-07 | Eastman Kodak Co | Method of bonding body tissue together using methylenemalonic acid esters |
US3427250A (en) | 1963-03-25 | 1969-02-11 | Polaroid Corp | Microscopic capsules and process for their preparation |
US3489663A (en) | 1965-10-19 | 1970-01-13 | Owens Illinois Inc | Electrolytic polymerization |
US3557185A (en) | 1967-03-06 | 1971-01-19 | Toa Gosei Chem Ind | Stabilized alpha-cyanoacrylate adhesive compositions |
US4105688A (en) | 1968-05-09 | 1978-08-08 | Lonza, Ltd. | Process for the production of malonic acid dinitrile and purification thereof |
US3595869A (en) | 1968-05-15 | 1971-07-27 | Merck & Co Inc | Process for preparing a diastereomer of an optically active ester or amide of (cis-1,2-epoxypropyl)-phosphonic acid |
US3591676A (en) | 1968-11-01 | 1971-07-06 | Eastman Kodak Co | Surgical adhesive compositions |
US3677989A (en) | 1970-06-16 | 1972-07-18 | Union Carbide Corp | Ethylene/acrylic acid copolymer emulsions |
DE2042610C3 (de) | 1970-08-27 | 1979-03-15 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Methylenmalonester |
US3940362A (en) | 1972-05-25 | 1976-02-24 | Johnson & Johnson | Cross-linked cyanoacrylate adhesive compositions |
US3975422A (en) | 1972-11-21 | 1976-08-17 | Johnson & Johnson | Preparation of bis (2-cyanoacrylate)monomers |
US3923836A (en) | 1973-07-18 | 1975-12-02 | Smithkline Corp | Chroman and chromene compounds |
US3973438A (en) | 1973-08-21 | 1976-08-10 | Westinghouse Electric Corporation | Composition for forming thermo-particulating coating which protects electrical apparatus |
US4079058A (en) | 1973-08-29 | 1978-03-14 | Dynamit Nobel Ag | Process of performing cyclization reactions using benzyl or pyridylamino malonic acid derivatives |
CH582655A5 (ja) | 1973-10-18 | 1976-12-15 | Lonza Ag | |
US3945891A (en) | 1974-06-20 | 1976-03-23 | Fmc Corporation | Distillation process for purification of triaryl phosphate esters |
US3966562A (en) | 1974-07-31 | 1976-06-29 | Agency Of Industrial Science & Technology | Multi-stage flash distillation plant |
US4018656A (en) | 1974-09-03 | 1977-04-19 | Bechtel International Corporation | Thermal softening and distillation by regenerative method |
US4004984A (en) | 1975-02-07 | 1977-01-25 | Aktiebolaget Atomenergi | Distillation plant |
US4148693A (en) | 1975-02-26 | 1979-04-10 | Williamson William R | Horizontal cylindrical distillation apparatus |
US3978422A (en) | 1975-02-28 | 1976-08-31 | Alpha Engineering Corporation | Broadband automatic gain control amplifier |
US4046943A (en) | 1975-04-15 | 1977-09-06 | Westinghouse Electric Corporation | Malonic acid derivative composition for forming thermoparticulating coating |
US3995489A (en) | 1975-04-15 | 1976-12-07 | Westinghouse Electric Corporation | Malonic acid derivative composition for forming thermoparticulating coating |
SU614742A3 (ru) | 1975-06-02 | 1978-07-05 | Динамит Нобель Аг (Фирма) | Способ получени с - с диалкиловых эфиров малоновой кислоты |
US4001345A (en) | 1975-06-02 | 1977-01-04 | Ppg Industries, Inc. | Distillation of methylchloroform |
US4036985A (en) | 1975-07-16 | 1977-07-19 | Jose Amato | Mono substituted malonic acid diamides and process of preparing them |
US4083751A (en) | 1975-08-11 | 1978-04-11 | Occidental Petroleum Corporation | Continuous feed pyrolysis chamber for decomposing solid waste |
DE2647452A1 (de) | 1975-11-07 | 1977-05-18 | Ciba Geigy Ag | Neue hydroxybenzylmalonsaeure-derivate |
US4319964A (en) | 1976-04-28 | 1982-03-16 | Jerome Katz | Apparatus for high volume distillation of liquids |
US4186058A (en) | 1976-04-28 | 1980-01-29 | Fogel S J | Method and apparatus for high volume distillation of liquids |
US4035243A (en) | 1976-04-28 | 1977-07-12 | Jerome Katz | Method and apparatus for high volume distillation of liquids |
US4282067A (en) | 1976-04-28 | 1981-08-04 | Jerome Katz | Apparatus for high volume distillation of liquids |
US4186060A (en) | 1976-04-28 | 1980-01-29 | Fogel S J | Method and apparatus for high volume distillation of liquids |
US4154914A (en) | 1976-05-01 | 1979-05-15 | Toyo Seal Kogyo Kabushiki Kaisha (Toyo Seal Industries Co., Ltd.) | Process for producing acrylic rubber by copolymerizing acrylic ester and malonic acid derivative having active methylene group |
US4236975A (en) | 1976-06-11 | 1980-12-02 | Phillips Petroleum Company | Recovery of methyl heptafluorobutyrate from water by distillation |
US4229263A (en) | 1976-06-11 | 1980-10-21 | Phillips Petroleum Company | Recovery of methyl heptafluorobutyrate from methanol by distillation |
US4224112A (en) | 1976-06-11 | 1980-09-23 | Phillips Petroleum Company | Recovery of 1,1-dihydroheptafluorobutanol from water by distillation |
US4080238A (en) | 1976-07-14 | 1978-03-21 | Pratt & Lambert, Inc. | One-liquid cold setting adhesive with encapsulated catalyst initiator |
US4049698A (en) | 1976-08-05 | 1977-09-20 | Eastman Kodak Company | Process for producing methylene malonic esters |
US4056543A (en) | 1976-09-07 | 1977-11-01 | Eastman Kodak Company | Process of preparing substituted acrylates |
US4160864A (en) | 1976-09-07 | 1979-07-10 | Eastman Kodak Company | Adhesive compositions comprising methyl allyl methylenemalonate |
US4282071A (en) | 1977-04-25 | 1981-08-04 | The Dow Chemical Company | Anhydrous separation of volatile aluminum chloride complex from an ethylbenzene production stream by distillation |
EP0002260B1 (de) | 1977-12-02 | 1982-07-14 | Ciba-Geigy Ag | Malonsäurederivate von sterisch gehinderten Piperidinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen stabilisiertes organisches Material |
US4176012A (en) | 1978-01-10 | 1979-11-27 | Bryant Jeffrey J | Adjacent loop distillation |
US4243493A (en) | 1978-02-03 | 1981-01-06 | Mannesmannrohren-Werke A.G. | Process for transportation and distillation of petroleum with methanol |
US4256908A (en) | 1978-07-03 | 1981-03-17 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing diesters of malonic acid |
JPS5647471A (en) | 1979-09-28 | 1981-04-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Instantaneous adhesive composition |
JPS5667383A (en) | 1979-11-08 | 1981-06-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Thixotropic agent |
JPS5681537A (en) | 1979-12-06 | 1981-07-03 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Purification of methylenemalonic diester |
US4440601A (en) | 1980-01-28 | 1984-04-03 | Jerome Katz | Method and apparatus for high volume fractional distillation of liquids |
US4291171A (en) | 1980-08-20 | 1981-09-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Esters of 2-fluoro-2,2-dinitroethylmalonate and 2,2-dinitropropylmalonate |
DE3105718A1 (de) | 1981-02-17 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Fuer lebensmittel, insbesondere wurstwaren, geeignete rauchdurchlaessige schlauchhuelle mit einer klebenaht und verfahren zu ihrer herstellung |
US4329479A (en) | 1981-04-07 | 1982-05-11 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonic acid dialkyl esters |
US4450067A (en) | 1981-04-30 | 1984-05-22 | Mobil Oil Corporation | Distillation-induced extraction process |
US4897473A (en) | 1981-05-01 | 1990-01-30 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Homologation of carbonyloxy containing compounds |
US4444928A (en) | 1981-08-14 | 1984-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric malonic acid derivatives |
JPS5867647A (ja) | 1981-10-15 | 1983-04-22 | Ube Ind Ltd | マロン酸ジエステルの製造法 |
US4440910A (en) | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Loctite Corporation | Toughened cyanoacrylates containing elastomeric rubbers |
GB2115031B (en) | 1982-01-29 | 1985-09-18 | Andres Galvez Figari | Cast floors |
JPS597193A (ja) | 1982-07-02 | 1984-01-14 | Shionogi & Co Ltd | マロニルメチル基の異性化方法 |
EP0103233B1 (en) | 1982-08-31 | 1987-11-25 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | A method to trap the enolate ion of the malonic acid or its derivatives |
US4411740A (en) | 1982-09-20 | 1983-10-25 | Dow Corning Corporation | Separation of chlorosilanes by extractive distillation |
DE3241512A1 (de) | 1982-11-10 | 1984-05-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte malonsaeurediamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
FR2540739A1 (fr) | 1983-02-11 | 1984-08-17 | Elf France | Dispositif et installations pour la distillation par evaporation en couches minces, en particulier pour hydrocarbures, et procede de mise en oeuvre de ce dispositif |
US4517105A (en) | 1983-03-07 | 1985-05-14 | Aluminum Company Of America | Metalworking lubricant composition containing a novel substituted malonic acid diester |
US4503074A (en) | 1983-08-08 | 1985-03-05 | Merck & Co., Inc. | Halogenated geminal diesters |
US4767503A (en) | 1983-08-29 | 1988-08-30 | Allied Corporation | Removal of light impurities from caprolactam by distillation with water |
US4728701A (en) | 1983-09-19 | 1988-03-01 | Jarvis Marvin A | Process for the polymerization of acrylates |
US4560723A (en) | 1983-11-14 | 1985-12-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyanoacrylate adhesive composition having sustained toughness |
AT380008B (de) | 1983-12-23 | 1986-03-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von mono- oder biscarbonylverbindungen |
DE3400401A1 (de) | 1984-01-07 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte malonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4720543A (en) | 1985-06-06 | 1988-01-19 | Georgetown University | 1a-7-substituted derivatives of mitomycin and uses thereof |
US4613658A (en) | 1985-10-15 | 1986-09-23 | University Of Southern Mississippi | Vinyl monomers capable of forming side-chain liquid crystalline polymers and the resulting polymers |
US5292937A (en) | 1986-03-31 | 1994-03-08 | Rhone-Poulenc Inc. | Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth |
US4783242A (en) | 1986-05-22 | 1988-11-08 | The Dow Chemical Company | Distillation system and process |
IT1196500B (it) | 1986-07-16 | 1988-11-16 | Eniricerche Spa | Derivati dell'acido malonico e metodi per la loro sintesi |
JPS6342135A (ja) | 1986-08-08 | 1988-02-23 | Shinkawa Ltd | ワイヤボンデイング方法 |
JPS63159385A (ja) | 1986-08-29 | 1988-07-02 | Nippon Nohyaku Co Ltd | マロン酸誘導体及びその製法並びにその用途 |
US5446195A (en) | 1986-09-02 | 1995-08-29 | West Point Pepperell | Water-soluble active methylenes as formaldehyde scavengers |
US4736056A (en) | 1986-12-15 | 1988-04-05 | Smith Oliver W | Process for the production of malonic acid derivative compounds |
FR2611705B1 (fr) | 1987-03-05 | 1989-07-13 | Union Pharma Scient Appl | Procede de preparation de monesters ou diesters de l'acide endoethano-9, 10 dihydro-9, 10 anthracene bicarboxylique-11, 11, nouveaux monesters ou diesters ainsi prepares et utilisation de ceux-ci pour la preparation de methylenemalonates symetriques ou asymetriques |
DE3733552A1 (de) | 1987-10-03 | 1989-04-13 | Herberts Gmbh | Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlack-ueberzugsmittel und dessen verwendung |
US5021486A (en) | 1989-03-21 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered amine-substituted malonic acid derivatives of s-triazine |
JPH02281013A (ja) | 1989-04-24 | 1990-11-16 | Cemedine Co Ltd | ジケトン化合物系共重合体 |
DE3934190A1 (de) | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte |
DE4009621A1 (de) | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Henkel Kgaa | (alpha) -cyanacrylatklebstoffzusammensetzungen |
US5284987A (en) | 1990-06-15 | 1994-02-08 | Amoco Corporation | Preparation of a dimethyltetralin in a distillation reactor |
US5227027A (en) | 1990-08-23 | 1993-07-13 | Topper Robert T | High efficiency water distillation apparatus using a heat pump system and process for use thereof |
US5064507A (en) | 1990-09-27 | 1991-11-12 | Allied-Signal Inc. | Distillation process for recovery of high purity phenol |
MX9200216A (es) | 1991-01-21 | 1992-08-01 | Lonza Ag | Procedimiento para la preparacion de anhidrido de acido malonico. |
DE4114733A1 (de) | 1991-05-06 | 1992-11-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden |
US5259835A (en) | 1991-08-29 | 1993-11-09 | Tri-Point Medical L.P. | Wound closure means and method using flowable adhesive |
US5391624A (en) | 1992-02-10 | 1995-02-21 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thermosettable compositions |
US5328687A (en) | 1993-03-31 | 1994-07-12 | Tri-Point Medical L.P. | Biocompatible monomer and polymer compositions |
US5624669A (en) | 1993-03-31 | 1997-04-29 | Tri-Point Medical Corporation | Method of hemostatic sealing of blood vessels and internal organs |
US5567761A (en) | 1993-05-10 | 1996-10-22 | Guertin Bros. Coatings And Sealants Ltd. | Aqueous two-part isocyanate-free curable, polyurethane resin systems |
KR970010594B1 (ko) | 1993-10-16 | 1997-06-28 | 한국과학기술연구원 | 말론산 유도체의 백금착화합물 및 그 제조방법 |
AU672337B2 (en) | 1993-10-27 | 1996-09-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition for coating uses |
DE4408248A1 (de) | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Hoechst Ag | Physiologisch verträgliche und physiologisch abbaubare Kohlenhydrat-Mimetika, ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
EP0671409A3 (de) | 1994-03-11 | 1996-06-12 | Hoechst Ag | Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften. |
DE59506424D1 (de) | 1994-06-06 | 1999-08-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von biscyanoacrylaten |
WO1996000760A1 (en) | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Tri-Point Medical Corporation | pH-MODIFIED BIOCOMPATIBLE MONOMER AND POLYMER COMPOSITIONS |
US5550172A (en) | 1995-02-07 | 1996-08-27 | Ethicon, Inc. | Utilization of biocompatible adhesive/sealant materials for securing surgical devices |
DE19508049C2 (de) | 1995-02-23 | 1997-02-06 | Schering Ag | Verwendung von Methylenmalondiesterderivaten zur Herstellung von gasenthaltenden Mikropartikeln |
JPH08231564A (ja) | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | リン酸エステルおよびその製造方法並びにリン酸エステル重合体 |
US5614650A (en) | 1995-03-07 | 1997-03-25 | Sandler; Stanley R. | Zirconium compounds of sulfonic acids |
US5928611A (en) | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Closure Medical Corporation | Impregnated applicator tip |
DE19541213A1 (de) | 1995-11-04 | 1997-05-07 | Rwe Dea Ag | Verfahren zur chemischen Umsetzung von Stoffen in einer Reaktionskolonne |
JPH09258448A (ja) | 1996-03-19 | 1997-10-03 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法 |
CA2205753A1 (en) | 1996-05-22 | 1997-11-22 | Kei Aoki | Method for preparing malonate group-containing acrylate monomers |
DE19623142A1 (de) | 1996-06-10 | 1997-12-11 | Huels Chemische Werke Ag | Enantiomerenangereicherte, durch einen tertiären Kohlenwasserstoffrest substituierte Malonsäuremonoester sowie deren Herstellung |
DE19629372A1 (de) | 1996-07-20 | 1998-01-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Malonsäure oder einem Salz derselben |
FR2755136B1 (fr) | 1996-10-25 | 1999-01-22 | Virsol | Procede de preparation de nanoparticules de methylidene malonate, nanoparticules contenant eventuellement une ou plusieurs molecules biologiquement actives et compositions pharmaceutiques les contenant |
DE19704449A1 (de) | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Malonsäure und Alkylmalonsäuren |
US6238896B1 (en) | 1997-02-20 | 2001-05-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing malonic acid derivatives |
DE19711762A1 (de) | 1997-03-21 | 1998-09-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Bishydroxymethylverbindungen |
DE19724074C2 (de) | 1997-06-07 | 2000-01-13 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Hochtemperatur-Kurzzeit-Destillation von Rückstandsölen |
WO1999001420A1 (fr) | 1997-07-03 | 1999-01-14 | Taito Co., Ltd. | Procede de preparation de derives d'acide 2-aminomalonique, et intermediaires utilises dans ce procede |
JP2001510944A (ja) | 1997-07-21 | 2001-08-07 | アギラ テクノロジーズ インコーポレイテッド | 半導体フリップチップ・パッケージおよびその製造方法 |
BR9704357A (pt) | 1997-08-13 | 1999-05-11 | Trikem Sa | Processo para produção de acido malônico e de ésteres de acido malônico |
US6353268B1 (en) | 1997-08-22 | 2002-03-05 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor die attachment method and apparatus |
FR2774096B1 (fr) | 1998-01-29 | 2000-04-07 | Virsol | Nouveaux copolymeres tensioactifs a base de methylidene malonate |
US6291703B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Preparation of substituted hydroxyhydrocinnamate esters by continuous transesterification using reactive distillation |
WO1999046619A1 (en) | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Corning Incorporated | Optical waveguide having non absorbing cladding region |
FR2778100B1 (fr) | 1998-04-29 | 2001-05-04 | Virsol | Nouvelles microspheres a base de poly(methylidene malonate), leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
DE69927011D1 (de) | 1998-04-30 | 2005-10-06 | Closure Medical Corp | Klebstoff-auftragvorrichtung mit polymerisationsmitteln und/oder bioaktivem material |
US6512023B1 (en) | 1998-06-18 | 2003-01-28 | Closure Medical Corporation | Stabilized monomer adhesive compositions |
US6632518B1 (en) | 1998-10-14 | 2003-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer film structures and laminates produced therefrom |
KR20010093802A (ko) | 1998-12-07 | 2001-10-29 | 빌프리더 하이더 | 말론산 에스테르/트리아졸 혼합물로 차단된hdi삼량체/포름알데히드 안정화 |
KR20010101355A (ko) | 1999-01-02 | 2001-11-14 | 로버트 흐라이탁, 미쉘 베스트 | 신규한 말론산 유도체, 이의 제조 방법, 이의 용도 및이를 함유하는 약제학적 조성물(인자 xa 활성 억제) |
JP2000199936A (ja) | 1999-01-06 | 2000-07-18 | Konica Corp | 熱現像感光材料 |
FR2788516B1 (fr) | 1999-01-14 | 2001-04-06 | Virsol | Procede de preparation de polymere de methylidene malonate |
FR2789314B1 (fr) | 1999-02-09 | 2001-04-27 | Virsol | Materiau de suture de plaies a base de methylidene malonate |
US6197482B1 (en) | 1999-05-14 | 2001-03-06 | Eastman Kodak Company | Polymer overcoat for imaging elements |
ATE232414T1 (de) | 1999-05-27 | 2003-02-15 | Tno | Verfahren zur reinigung von flüssigkeiten durch membrandestillation, insbesondere zur gewinnung von ensalztem wasser aus meerwasser oder brackwasser oder prozesswasser |
US6210474B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-04-03 | Eastman Kodak Company | Process for preparing an ink jet ink |
US6225038B1 (en) | 1999-11-04 | 2001-05-01 | Eastman Kodak Company | Thermally processable imaging element |
US6245933B1 (en) | 1999-11-19 | 2001-06-12 | Closure Medical Corporation | Transesterification method for making cyanoacrylates |
US6171685B1 (en) * | 1999-11-26 | 2001-01-09 | Eastman Chemical Company | Water-dispersible films and fibers based on sulfopolyesters |
DE19959587B4 (de) | 1999-12-10 | 2006-08-24 | Lurgi Lentjes Ag | Verfahren zur schonenden Kurzzeit-Destillation von Rückstandsölen |
US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
AUPQ540200A0 (en) | 2000-02-02 | 2000-02-24 | Aquadyne Incorporated | Water distillation systems |
DE60104457T2 (de) | 2000-02-10 | 2005-08-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesättigter Carbonsäureester sowie Katalysator zur Verwendung in diesem Verfahren |
EP1254105A1 (de) | 2000-02-10 | 2002-11-06 | Lonza AG | Verfahren zur herstellung von alkoxymalonsäuredinitrilen |
EP1127884A1 (en) | 2000-02-26 | 2001-08-29 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Novel malonic acid derivatives, processes for their preparation, their use as inhibitor of factor XA activity and pharmaceutical compositions containing them |
US6846783B2 (en) | 2000-06-22 | 2005-01-25 | The Lubrizol Corporation | Acylatign agents and dispersants for lubricating oil and fuels |
EP1301551A2 (en) | 2000-07-14 | 2003-04-16 | Metabolix, Inc. | Polyurethanes obtained from hydroxyalkanoates and isocyanates |
FR2812551B1 (fr) | 2000-08-07 | 2003-03-28 | Virsol | Forme pharmaceutique comprenant un materiau support a base de methylidene malonate et un facteur de regulation cellulaire |
ES2233544T3 (es) | 2000-10-17 | 2005-06-16 | Societe De Technologie Michelin | Procedimiento de preparacion de un elastomero dienico por polimerizacion anionica. |
US6545097B2 (en) | 2000-12-12 | 2003-04-08 | Scimed Life Systems, Inc. | Drug delivery compositions and medical devices containing block copolymer |
US20020151629A1 (en) | 2001-02-08 | 2002-10-17 | Buffkin Halbert C. | Protective coating |
JP3976663B2 (ja) | 2001-11-01 | 2007-09-19 | 横浜ゴム株式会社 | 1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
US6896838B2 (en) | 2001-11-21 | 2005-05-24 | Closure Medical Corporation | Halogenated polymeric containers for 1, 1-disubstituted monomer compositions |
US6767980B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-07-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Reactive diluent and curable resin composition |
US7115769B2 (en) | 2002-05-15 | 2006-10-03 | Genzyme Corporation | Synthesis of 2-alkylcysteine via phase transfer catalysis |
US7629416B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized polyolefin compositions |
US6800274B2 (en) | 2002-09-17 | 2004-10-05 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US7553989B2 (en) | 2002-10-18 | 2009-06-30 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Malonic acid monoesters and process for producing the same |
US7056540B2 (en) | 2002-10-29 | 2006-06-06 | Council Of Scientific And Industrial Research | Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota |
EP1475367B1 (de) | 2003-05-08 | 2010-07-07 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Destillation eines Gemisches isomerer Diisocyanatodiphenylmethane |
GB0317268D0 (en) | 2003-07-23 | 2003-08-27 | Viral Asa A | Compounds |
WO2005012427A1 (ja) | 2003-08-04 | 2005-02-10 | Zeon Corporation | 重合性組成物及びそれを用いてなる成形体 |
US7226957B1 (en) | 2003-11-03 | 2007-06-05 | University Of Iowa Research Foundation | Method for producing polymers with controlled molecular weight and end group functionality using photopolymerization in microemulsions |
JP2005170803A (ja) | 2003-12-08 | 2005-06-30 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なマロン酸モノメチル誘導体とその製造法 |
US20050228074A1 (en) | 2004-04-05 | 2005-10-13 | Bridgestone Corporation | Amphiphilic polymer micelles and use thereof |
CA2574113C (en) | 2004-07-23 | 2014-02-18 | Anna Lee Tonkovich | Distillation process using microchannel technology |
US7305850B2 (en) | 2004-07-23 | 2007-12-11 | Velocys, Inc. | Distillation process using microchannel technology |
US8075906B2 (en) | 2005-02-01 | 2011-12-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having polymeric regions with copolymers containing hydrocarbon and heteroatom-containing monomeric species |
EP1877768A2 (en) | 2005-04-01 | 2008-01-16 | Visyx Technologies Inc. | Monitoring by means of an on-line sensor and fluidic operations involving unit separation and reaction operations |
US7919543B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-04-05 | Electronics For Imaging, Inc. | Inkjet inks, methods for applying inkjet ink, and articles printed with inkjet inks |
DE602006012593D1 (de) | 2005-08-24 | 2010-04-15 | Nippon Catalytic Chem Ind | Durch Radiation vernetzbare Zusammensetzungen und daraus hergestelte vernetzte Produkte |
US7771567B2 (en) | 2005-09-02 | 2010-08-10 | Rives Michael L | Salt water distillation system |
US20070092483A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Pollock Polymer Group | Surgical adhesive compostion and process for enhanced tissue closure and healing |
US7626477B2 (en) | 2005-11-28 | 2009-12-01 | General Electric Company | Cold mass cryogenic cooling circuit inlet path avoidance of direct conductive thermal engagement with substantially conductive coupler for superconducting magnet |
CN101421287A (zh) | 2006-04-07 | 2009-04-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 脂壳寡糖的化学合成方法 |
WO2007120630A2 (en) | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Abm Associates Llc | Activated anaerobic adhesive and use thereof |
US7659423B1 (en) | 2006-04-18 | 2010-02-09 | Loctite (R&D) Limited | Method of preparing electron deficient olefins in polar solvents |
US8722831B2 (en) | 2006-05-29 | 2014-05-13 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of cross copolymers, cross copolymers obtained by the process, and use thereof |
WO2008020476A1 (fr) | 2006-08-16 | 2008-02-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Procédé servant à produire un copolymère en blocs et copolymère en blocs ou son produit d'hydrogénation |
ATE425876T1 (de) | 2006-11-30 | 2009-04-15 | Fujifilm Corp | Tintenzusammensetzung zur tintenstrahlaufzeichnung und verfahren zur tintenstrahlaufzeichnung |
JP2008174494A (ja) | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | メチレンマロン酸組成物およびその安定化方法 |
JP2008189776A (ja) | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Fujifilm Corp | 活性放射線硬化型重合性組成物、インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法、及び平版印刷版 |
EP2122334B1 (en) | 2007-02-06 | 2018-01-24 | Medtronic Minimed, Inc. | Method for polymerizing a monomer solution within a cavity to generate a smooth polymer surface |
JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
US8168213B2 (en) | 2007-05-15 | 2012-05-01 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having coating with improved adhesion |
KR101571913B1 (ko) | 2007-10-24 | 2015-11-25 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 전자 결핍 올레핀 및 그로부터 제조된 경화가능한 조성물 |
KR20090064862A (ko) | 2007-12-17 | 2009-06-22 | 광주과학기술원 | 피리딘을 기능성 그룹으로 함유한 스티렌 유도체의 음이온중합 방법 |
EP2263999A4 (en) | 2008-03-18 | 2012-11-07 | Mitsui Chemicals Agro Inc | METHOD FOR PRODUCING A FLUOROUS ACYL ACIDIC ACID DERIVATIVE, METHOD FOR THE PRODUCTION OF A FLUOROUS PYRAZOL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING A FLUOROUS PYRAZOL CARBOXYLENE DERIVATIVE |
CN101978001B (zh) | 2008-03-27 | 2013-08-28 | 日新制钢株式会社 | 抗蚀用喷墨油墨组合物 |
GB2463065B (en) | 2008-09-01 | 2012-11-07 | Loctite R & D Ltd | Transferable curable non-liquid film on a release substrate |
WO2010033909A2 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Implantable or insertable medical devices |
DE102009000861A1 (de) | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Cyanacrylsäureestern |
US8993795B2 (en) | 2009-05-07 | 2015-03-31 | Optmed Inc | Methylidene malonate process |
US8106234B2 (en) | 2009-05-07 | 2012-01-31 | OptMed, Inc | Methylidene malonate process |
US7829738B1 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-09 | Nalco Company | Production of N,N-dialklylaminoethyl (meth)acrylates |
WO2010137655A1 (ja) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 新日本石油株式会社 | イソブチレン系重合体およびその製造方法 |
DE102009027545A1 (de) | 2009-07-08 | 2011-02-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Cyanacrylsäureestern in Gegenwart von Übergangsmetall-Katalysatoren |
JP5671302B2 (ja) | 2009-11-10 | 2015-02-18 | 富士フイルム株式会社 | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
JP2011122005A (ja) | 2009-12-08 | 2011-06-23 | Sony Corp | 反射防止フィルム及びその製造方法、並びに紫外線硬化性樹脂材料組成物塗液 |
WO2011161045A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Total Petrochemicals Research Feluy | Dehydration of alcohols on poisoned acidic catalysts |
JP2014503474A (ja) | 2010-10-20 | 2014-02-13 | バイオフオーミツクス・インコーポレイテツド | エネルギー移動手段の存在下での急速回収を用いたメチレンマロナートの合成 |
EP2655509B1 (en) | 2010-12-20 | 2014-11-19 | DSM IP Assets B.V. | Aqueous bio-renewable vinyl polymer composition |
US20130019520A1 (en) | 2011-02-02 | 2013-01-24 | Brown University | Methods of Making Fatty Acids and Fatty Acid Alkyl Esters |
CN102901754A (zh) | 2011-07-27 | 2013-01-30 | 中国科学院电子学研究所 | 基于电聚合分子印迹技术的双参数复合微传感器及制备法 |
CA2869112A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Bioformix Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
JP6188252B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-08-30 | シラス・インコーポレイテッド | 重合性組成物の活性化方法、重合系およびこれにより形成される製品 |
US10047192B2 (en) | 2012-06-01 | 2018-08-14 | Sirrus, Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
EP2855420A4 (en) | 2012-06-04 | 2015-07-08 | Biosynthetic Technologies Llc | PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BASIC OILS AND ESTOLIDIC TYPE LUBRICANTS USING TRANSESTRIFICATION |
WO2014078689A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Bioformix Inc. | Plastics bonding systems and methods |
WO2014110388A1 (en) | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Bioformix Inc. | Method to obtain methylene malonate via bis(hydroxymethyl) malonate pathway |
US9416091B1 (en) * | 2015-02-04 | 2016-08-16 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
US9334430B1 (en) | 2015-05-29 | 2016-05-10 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
US9217098B1 (en) | 2015-06-01 | 2015-12-22 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
US9617377B1 (en) * | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4915637B1 (ja) * | 1970-02-10 | 1974-04-16 | ||
JP2015517973A (ja) * | 2011-10-19 | 2015-06-25 | シラス・インコーポレイテッド | 多官能性モノマー、多官能性モノマーを製造する方法、これらから形成された重合性組成物および製品 |
JP2015519416A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-07-09 | シラス・インコーポレイテッド | インク配合物およびコーティング配合物ならびにこれらを作製するための重合性の系 |
JP2016506072A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-02-25 | シラス・インコーポレイテッド | エレクトロニクス適用のための複合組成物 |
JP2019517599A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-06-24 | シラス・インコーポレイテッド | 末端1,1−二置換アルケンモノマーによって官能化されたポリマー及びその他の化合物ならびにその方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019518104A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-06-27 | シラス・インコーポレイテッド | 1,1−ジカルボニル置換1アルケンを含有するポリエステルマクロマーを含有するコーティング |
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