JP2019105851A - 位相差板、円偏光板、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のさらなる目的は、逆波長分散特性を有しかつその精密な制御が容易に行いうる位相差板を含み、それにより低コストで且つ良好な表示性能を有する表示装置及びその構成要素を提供することにある。
すなわち、本発明によれば、以下のものが提供される。
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(i)及び(ii)の関係を満たす位相差板:
Re0(450nm)/Re0(550nm)>Re(450nm)/Re(550nm) 式(i)
Re0(650nm)/Re0(550nm)<Re(650nm)/Re(550nm) 式(ii)。
〔2〕 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(iii)及び(iv)の関係を満たす位相差板:
Re0(450nm)/Re0(550nm)<Re(450nm)/Re(550nm) 式(iii)
Re0(650nm)/Re0(550nm)>Re(650nm)/Re(550nm) 式(iv)。
〔3〕 前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(I):
〔式中、Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す〔該脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3、−SO2−R6、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは一緒になって、環を形成していてもよい。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、R6は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、〔1〕又は〔2〕に記載の位相差板。
〔4〕前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(V):
〔式中、Y1w〜Y8wはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1w、G2wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の鎖状脂肪族基を表す。また、前記鎖状脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2w−C(=O)−、−C(=O)−NR2w−、−NR2w−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2wは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1w、Z2wはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axwは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Aywは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3w、−SO2−R4w、−C(=S)NH−R9w、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。ここで、R3wは、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数5〜12の芳香族炭化水素基を表し、R4wは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表し、R9wは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族基を表す。前記Axw及びAywが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxwとAywは一緒になって、環を形成していてもよい。
A1wは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2w、A3wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表し、
A4w、A5wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1wは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、〔1〕又は〔2〕に記載の位相差板。
〔4.1〕前記AxwとAywに含まれるπ電子の総数が4以上24以下である前記位相差板。
〔4.2〕前記A1wが、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基である前記位相差板。
〔4.3〕前記Y1w〜Y8wが、それぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−である前記位相差板。
〔4.4〕前記Z1w、Z2wが、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又は、CH2=C(Cl)−である前記位相差板。
〔4.5〕前記G1w、G2wがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の脂肪族基〔該脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−又は−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。〕である前記位相差板。
〔4.6〕前記G1w、G2wがそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキレン基である前記位相差板。
〔5〕 前記重合性モノマーが、下記式(III):
(式(III)中、Y1x〜Y6x、G1x、G2x、Z1x、Z2x、Axx、Ayx、A1x〜A3x、及びQ1xは、それぞれ、式(I)のY1〜Y6、G1、G2、Z1、Z2、Ax、Ay、A1〜A3、及びQ1と同じ意味を表す。但し、これらのうちの少なくとも1つ以上が、共に用いる化合物(I)中の対応する基と異なるものである。)
で表される非液晶性の化合物である、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の位相差板。
〔6〕 前記重合性モノマーがメソゲンを有し、前記光学異方性層において、前記重合性モノマーのメソゲンが前記逆波長分散重合性液晶化合物の主鎖メソゲンと平行に配向している〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の位相差板。
〔7〕 前記重合性モノマーがメソゲンを有し、前記光学異方性層において、前記重合性モノマーのメソゲンが前記逆波長分散重合性液晶化合物の側鎖メソゲンと平行に配向している〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の位相差板。
〔8〕 組成物(A)における、前記逆波長分散重合性液晶化合物100重量部に対する前記重合性モノマーの配合割合が1〜100重量部である、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の位相差板。
〔9〕 〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の位相差板と直線偏光子とを備える円偏光板。
〔10〕 前記位相差板の波長550nmにおける位相差が100〜150nmであり、前記位相差板の遅相軸と前記直線偏光子の透過軸との間の角度が45°である〔9〕に記載の円偏光板。
〔11〕 〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の位相差板を備える画像表示装置。
本発明の位相差板は、光学異方性層を有する。光学異方性層は、逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる層である。
本願において、組成物(A)の成分としての液晶化合物とは、組成物(A)に配合し配向させた際に、液晶相を呈しうる化合物である。重合性液晶化合物とは、かかる液晶相を呈した状態で組成物(A)中で重合し、液晶相における分子の配向を維持したまま重合体となりうる液晶化合物である。さらに、逆波長分散重合性液晶化合物とは、そのように重合体とした場合、得られた重合体が逆波長分散を示す重合性液晶化合物である。
また、本願において、組成物(A)の成分であって、重合性を有する化合物(重合性液晶化合物及びその他の重合性を有する化合物等)を総称して単に「重合性化合物」ということがある。
逆波長分散重合性液晶化合物の例としては、下記式(I)で示される化合物(以下において「化合物(I)」という場合がある。)を挙げることができる。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の2価の脂肪族基としては、鎖状構造を有する脂肪族基;飽和環状炭化水素(シクロアルカン)構造、不飽和環状炭化水素(シクロアルケン)構造等の脂環式構造を有する脂肪族基;等が挙げられる。
これらの中でも、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
本発明において、「芳香環」は、Huckel則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を(4n+2)個有する環状共役構造及びチオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示すものを意味する。
なお、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
R6の、炭素数1〜12のアルキル基、及び炭素数2〜12のアルケニル基の具体例は、前記Ayの、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基の例として列記したものと同様のものが挙げられる。
また、Ayが有する芳香環は、任意の位置に置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、前記Axが有する芳香環の置換基として列記したものと同様のものが挙げられる。
炭素数4〜30の不飽和複素環、炭素数6〜30の不飽和炭素環としては、特に制約はなく、芳香族性を有していても有していなくてもよい。例えば、下記に示す環が挙げられる。なお、下記に示す環は、式(I)中の
また、これらの環は置換基を有していてもよい。
置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、−C(=O)−R4、−C(=O)−OR4、−SO2R4等が挙げられる。ここで、R4は前記と同じ意味を表す。
A2、A3の芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A2、A3の具体例としては、下記のものが挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、前記AXで例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Q1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
化合物(I)は、例えば、下記に示す反応により製造することができる。
すなわち、式(3)で表されるヒドラジン化合物(ヒドラジン化合物(3))を、式(4)で表されるカルボニル化合物(カルボニル化合物(4))と、〔ヒドラジン化合物(3):カルボニル化合物(4)〕のモル比で、1:2〜2:1、好ましくは1:1.5〜1.5:1の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする式(I)で示される化合物を製造することができる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
金属塩還元剤とは一般に低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である(「有機合成実験法ハンドブック」1990年社団法人有機合成化学協会編 丸善株式会社発行810ページを参照)。
金属塩還元剤としては、例えば、NaAlH4、NaAlHn(OR)m、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等が挙げられる。
また、ジアゾニウム塩(5)は、アニリン等の化合物から常法により製造することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)。
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
化合物(7)が、式(7)中、Lがメタンスルホニルオキシ基、又はp−トルエンスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)である場合もハロゲン原子の場合と同様である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1〜50gである。
〔1.4.化合物(V)〕
逆波長分散重合性液晶化合物の別の例としては、下記式(V)で示される化合物(以下において「化合物(V)」という場合がある。)を挙げることができる。
炭素数1〜20の二価の脂肪族基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基;炭素数3〜20のシクロアルカンジイル基、炭素数4〜20のシクロアルケンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基;等が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−が好ましい。
Z1w、Z2wの好ましい例は、式〔I〕のZ1及びZ2について述べたものと同様である。
なお、Axwの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAywにて同じである。)。
(1)芳香族炭化水素環基
(3)芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
なお、Axwの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAywにて同じである。)。
置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。
R4wの、炭素数1〜20のアルキル基、及び炭素数2〜20のアルケニル基の具体例は、前記Aywの、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基の例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Aywの、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基の置換基としては、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基が好ましい。
また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Axwが有する芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
(α)Axwが炭素数4〜30の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Aywが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10wのいずれかである組み合わせ、及び、
(β)AxwとAywが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成しているもの、
が挙げられる。ここで、R10wは前記と同じ意味を表す。
(γ)Axwが下記構造を有する基のいずれかであり、Aywが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10wのいずれかである組み合わせである。ここで、R10wは前記と同じ意味を表す。
AxwとAywの特に好ましい組み合わせとしては、
(δ)Axwが下記構造を有する基のいずれかであり、Aywが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10wのいずれかである組合せである。下記式中、Xは前記と同じ意味を表す。ここで、R10wは前記と同じ意味を表す。
なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Y1w、Y2wを便宜上記載している(Y1w、Y2wは、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。)。
炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜30のシクロアルカンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基は、Y1w、Y3w(又はY2w、Y4w)と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体(Aw32a)とトランス型の異性体(Aw32b)が存在し得る。
A4w、A5wの芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A4w、A5wの好ましい具体例としては、下記のものが挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、前記AXwで例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Q1wは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
すなわち、式(3w)で表されるヒドラジン化合物(ヒドラジン化合物(3w))を、式(4w)で表されるカルボニル化合物(カルボニル化合物(4w))と、〔ヒドラジン化合物(3w):カルボニル化合物(4w)〕のモル比で、1:2〜2:1、好ましくは1:1.5〜1.5:1の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする化合物(V)を製造することができる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
金属塩還元剤とは、一般に低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である(「有機合成実験法ハンドブック」1990年社団法人有機合成化学協会編 丸善株式会社発行810ページを参照)。
金属塩還元剤としては、NaAlH4、NaAlHp(Or)q(p、qはそれぞれ独立して1〜3の整数を表し、p+q=4である。rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等が挙げられる。
また、ジアゾニウム塩(5w)は、アニリン等の化合物から常法により製造することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)。
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(7w)1モルに対し、通常1〜3モルである。
塩基の使用量は、化合物(7w)1モルに対し、通常1〜3モルである。
この場合、前記式(7w)中、L1wがスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)を単離して次の反応を行ってもよい。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(7w)1モルに対し、通常1〜3モルである。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1〜50gである。
例えば、下記反応式に示す方法により製造することができる(WO2009/042544号、及び、The Journal of Organic Chemistry,2011,76,8082−8087等参照。)。化合物(6w)として市販されているものを、所望により精製して用いることもできる。
すなわち、式(6wa)で表されるジヒドロキシ化合物(1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシナフタレン等)の水酸基をアルキル化して、式(6wb)で表される化合物を得た後、ORw’基のオルト位を、公知の方法により、ホルミル化又はアシル化することにより、式(6wc)で表される化合物を得、このものを脱保護(脱アルキル化)することにより、目的とする化合物(6w)を得ることができる。
また、化合物(6w)として、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いることもできる。
先ず、化合物(9w’)に、式(10w)で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
次いで、反応混合物に、化合物(8w)と、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
スルホニルクロライドの使用量は、化合物(9w’)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
化合物(8w)の使用量は、化合物(9w’)1当量に対して、通常0.5〜0.6当量である。
塩基の使用量は、化合物(3w)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
反応温度は、20〜30℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(9w’)1gに対し、通常1〜50gである。
組成物(A)は、重合性モノマーを含有する。本願において、「重合性モノマー」とは、重合能を有しモノマーとして働きうる化合物のうち、特に、逆波長分散重合性液晶化合物以外の化合物をいう。
重合性モノマーとしては、例えば、1分子当たり1以上の重合性基を有するものを用いうる。そのような重合性基を有することにより、光学異方性層の形成に際し重合を達成することができる。重合性モノマーが1分子当たり2以上の重合性基を有する架橋性モノマーである場合、架橋的な重合を達成することができる。かかる重合性基の例としては、化合物(I)中の基Z1−Y5−及びZ2−Y6−と同様の基を挙げることができ、より具体的には例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びエポキシ基を挙げることができる。
ただし、化合物(II)は、そのメソゲン部分と重合性基の部分が、共に用いる化合物(I)と同じものを用いることが、良好な配向を得る上で好ましい。より具体的には、Y1〜Y6、Z1、Z2、及びA1〜A3が、化合物(I)と化合物(II)とで共通していることが好ましい。
下記において、A1及びA1xは、図示の便宜のため、Y1及びY2と共に示している。
ここで、それ自体が「非液晶性」であるとは、当該重合性モノマーそのものを、室温から200℃のいずれの温度に置いた場合にも、配向処理をした基材上で配向を示さないものをいう。配向を示すかどうかは、偏光顕微鏡のクロスニコル透過観察にてラビング方向を面相で回転させた場合に、明暗のコントラストがあるかどうかで判断する。
重合性モノマーは、既知の製造方法により製造することができる。または、化合物(I)と類似の構造を持つものについては、化合物(I)の製造方法に準じて製造することができる。
組成物(A)は、逆波長分散重合性液晶化合物及び重合性モノマーに加えて、必要に応じて、以下に例示するもの等の任意の成分を含みうる。
市販品としては、LC−242(商品;BASF社製)等を用いることができ、特開2007−002208号公報、特開2009−173893号公報、特開2009−274984号公報、特開2010−030979号公報、特開2010−031223号公報、特開2011−006360号公報等に開示されている化合物を用いることもできる。
「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組合わせて用いることができる。
組成物(A)において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物100重量部に対し、通常、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。
光学異方性層は、組成物(A)を硬化させてなる層である。
配向膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有するものである。配向膜は、このようなポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に支持体又は配向膜の面を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末(異物)を除去して処理された面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に、処理された面をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、配向膜にコレステリック規則性を持つコレステリック液晶層を面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
また、それ以外の方法としてAr+などのイオンビームを支持体に対して斜めに入射させることにより、支持体に配向能を賦与させるイオンビーム配向法を使用することもできる。
光学異方性層において、逆波長分散重合性液晶化合物の主鎖メソゲン及び側鎖メソゲンは、異なる方向に配向する。光学異方性層における「逆波長分散重合性液晶化合物のメソゲン」とは、逆波長分散重合性液晶化合物の分子内に存在していたメソゲンであって、逆波長分散重合性液晶化合物が重合することにより生成した重合体内のメソゲンである。このように、主鎖メソゲン及び側鎖メソゲンが異なる方向に配向することにより、光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、それにより、良好な位相差板としての特性を発現しうる。
光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有することは、位相差解析装置(AXOMETRICS社製の製品名「AxoScan」等)を用いて、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定することにより確認しうる。
重合性モノマーのメソゲンは、逆波長分散重合性液晶化合物の主鎖メソゲン又は側鎖メソゲンのどちらか一方と平行に配向していることがより好ましい。重合性モノマーがかかる態様に配向することにより、良好な配向を得、且つ、精密な逆波長分散の調整を達成することができる。重合性モノマーが、1分子当たり2以上のメソゲンを有している場合、それらのうち一つが、逆波長分散重合性液晶化合物の主鎖メソゲンに平行に、他のもう一つが逆波長分散重合性液晶化合物の側鎖メソゲンに平行に配向していてもよい。
Re0(450nm)/Re0(550nm)>Re(450nm)/Re(550nm) 式(i)
Re0(650nm)/Re0(550nm)<Re(650nm)/Re(550nm) 式(ii)
Re0(450nm)/Re0(550nm)<Re(450nm)/Re(550nm) 式(iii)
Re0(650nm)/Re0(550nm)>Re(650nm)/Re(550nm) 式(iv)
本発明の位相差板は、上に述べた光学異方性層のみからなってもよく、又は必要に応じてその他の層を有していてもよい。例えば、光学異方性層の製造に用いた支持体、配向膜等の部材を、剥離せずそのまま備えた状態で、位相差板として用いてもよい。この場合、光学異方性層以外の層は、通常は光学的に等方な層とすることができる。任意の層のさらなる例としては、各層間を接着する接着層、フィルムの滑り性を良くするマット層、耐衝撃性ポリメタクリレート樹脂層などのハードコート層、反射防止層、防汚層等が挙げられる。
本発明の円偏光板は、前記本発明の位相差板と、直線偏光子とを備える。
本発明の画像表示装置は、前記本発明の位相差板を備える。本発明の画像装置において、位相差板は、直線偏光子と組み合わされ、円偏光板として設けられていてもよい。
本発明の画像表示装置の例としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマ表示装置、FED(電界放出)表示装置、及びSED(表面電界)表示装置を挙げることができるが、液晶表示装置が特に好ましい。
以下の説明において、量を表す「%」及び「部」は、別に断らない限り重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。
構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、先のステップ1で合成した中間体A 10.5g(15.3mmol)、2−ヒドラジノベンゾチアゾール3.0g(18.3mmol)、及びテトラヒドロフラン(THF)80mlを加え、均一な溶液とした。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸 18mg(0.08mmol)を加え、25℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を10%重曹水800mlに投入し、酢酸エチル100mlで2回抽出した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液からロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=8:2(体積比))により精製し、淡黄色固体として化合物(I)−1を8.0g得た(収率:62.7%)。目的物の構造は1H−NMR、マススペクトルで同定した。
LCMS(APCI):calcd for C46H47N3O10S:833[M+];Found:833
化合物(I)−1を10mg計量し、固体状態のままで、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、50℃から200℃まで昇温した後、再び50℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡(ニコン社製、ECLIPSE LV100POL型)で観察した。その結果、昇温の過程において、102℃において固相からネマチック液晶相に転移し、165℃においてさらに等方性液体相に転移した。一方降温の過程において、140℃で等方性液体相からネマチック液晶相に転移し、50℃以下においてさらに固層に転移した。
(C1−1.組成物(A0)の調製)
下記表1に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A0)を得た。
支持体(ゼオノアフィルム、商品名「ZF16」、日本ゼオン株式会社製)の一方の面を、ラビングすることにより配向処理を行った。かかる面上に、工程(C1−1)で得た組成物(A0)を、スピンコーターで乾燥膜厚が1.4μmになるように塗布した。オーブンにて130℃で2分間加熱することにより、組成物(A0)の層を乾燥させた。これにより、支持体、及びその上に形成された乾燥した組成物(A0)の層からなる複層物を得た。
工程(C1−2)で作製した位相差板について、AXOMETRICS社製の位相差解析装置(製品名:AxoScan)を用いて、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図1に示す。
測定結果より、Re0(450nm)/Re0(550nm)=0.918、Re0(650nm)/Re0(550nm)=0.982であった。
工程(C1−2)で作製した位相差板について、Metricon社製の屈折率測定装置:プリズムカプラを用いて屈折率測定を行った。波長λが407nm、532nm、及び633nmである場合における屈折率を測定し、3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を図2に示す。進相軸方向の屈折率は遅相軸方向の屈折率と比較して、値が小さく波長分散が大きいことから、本位相差板が逆波長分散特性を示すことがわかる。
比較例1の工程(C1−2)で得た位相差板に、偏光紫外線を入射させ、吸収スペクトルを測定した。測定には、分光光度計(日本分光株式会社製、本体製品名「V7200」、受光部製品名「VAR7020」)を用いた。
その結果、266nm及び347nmに頂点を有する2つの吸収のピークが観察され、かかるピークは、偏光方向を回転させることにより高さが変化した。位相差板の面に平行な様々な方向のうち、ラビング方向を0°とすると、347nmにおける吸収が極大となる偏光の方位角は90°であった。偏光の方位角と測定された吸収との関係を図3に示す。
化合物(I)−1の主鎖メソゲンに類似する構造を有する化合物及び化合物(I)−1の側鎖メソゲンに類似する構造を有する化合物の可視光領域における屈折率の波長分散を調べると、後者の波長分散のほうが大きい。また、一般的に、可視光波長分散が大きい化合物ほど吸収のピークが可視光領域に近い。また、一般的に、偏光方向とメソゲンの長軸方向とが平行の場合に吸収ピークは最大となる。これらのことから、266nmのピークが主鎖メソゲンに由来するものであり、347nmにおけるピークが側鎖メソゲンに由来するものであると帰属を決定でき、且つ、主鎖メソゲンの配向方向と側鎖メソゲンの配向方向とは直交していることが分かる。
(1−1.組成物(A)の調製)
下記表2に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−1)を得た。
工程(C1−1)で得た組成物(A0)の代わりに、工程(1−1)で得た組成物(A−1)を用いた他は、比較例1の工程(C1−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.2μmであった。
得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図4に、比較例1の結果と対比させて示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.99、Re(650nm)/Re(550nm)=0.97となり、比較例1と比べ逆分散性が小さくなった。
また、得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図5に、比較例1の結果と対比させて示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と大きな差はないが、進相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と比べて小さくなった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が小さくなった。
(2−1.組成物(A−2)の調製)
下記表3に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−2)を得た。
工程(C1−1)で得た組成物(A0)の代わりに、工程(2−1)で得た組成物(A−2)を用いた他は、比較例1の工程(C1−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.5μmであった。
得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図6に、比較例1の結果と対比させて示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.963、Re(650nm)/Re(550nm)=0.979となり、比較例1と比べ逆分散性が小さくなった。
また、得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図7に、比較例1の結果と対比させて示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と大きくなり、進相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と比べて大きな変化はなかった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が小さくなった。
(3−1.組成物(A−3)の調製)
下記表4に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−3)を得た。
工程(C1−1)で得た組成物(A0)の代わりに、工程(3−1)で得た組成物(A−3)を用いた他は、比較例1の工程(C1−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.3μmであった。
得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図8に、比較例1の結果と対比させて示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.969、Re(650nm)/Re(550nm)=0.980となり、比較例1と比べ逆分散性が小さくなった。
また、得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図9に、比較例1の結果と対比させて示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と大きな差はないが、進相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と比べて小さくなった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が小さくなった。
(4−1.組成物(A−4)の調製)
下記表3に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−4)を得た。
工程(C1−1)で得た組成物(A0)の代わりに、工程(4−1)で得た組成物(A−4)を用いた他は、比較例1の工程(C1−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.7μmであった。
得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図10に、比較例1の結果と対比させて示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.761、Re(650nm)/Re(550nm)=1.019となり、比較例1と比べ逆分散性が大きくなった。
また、得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図11に、比較例1の結果と対比させて示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と大きな差はないが、進相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と比べて大きくなった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が大きくなった。
(5−1.組成物(A−5)の調製)
下記表6に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−5)を得た。
工程(C1−1)で得た組成物(A0)の代わりに、工程(5−1)で得た組成物(A−5)を用いた他は、比較例1の工程(C1−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.3μmであった。
得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図12に、比較例1の結果と対比させて示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.916、Re(650nm)/Re(550nm)=1.010となり、比較例1と比べ逆分散性が大きくなった。
また、得られた位相差板について、比較例1の工程(C1−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図13に、比較例1の結果と対比させて示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と大きな差はないが、進相軸方向の屈折率の波長分散は比較例1と比べて大きくなった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が大きくなった。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ4で合成した中間体K1 1.95g(1.96mmol)、前記ステップ5で合成した中間体J 441mg(1.76mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸 45.6mg(0.196mmol)、THF24ml、及びエタノール6mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液からクロロホルムを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=95:5)により精製し、淡黄色固体として化合物25を1.56g得た(収率:64.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
(C2−1.組成物(A0−1)の調製)
下記表7に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A0−1)を得た。
組成物(A0)に代えて組成物(A0−1)を使用した以外は、比較例1の(C1−2)と同様に行い、組成物(A0−1)の層からなる複層物を得て、さらに、支持体、及びその上に設けられた膜厚1.5μmの光学異方性層からなる位相差板を得た。
工程(C2−2)で作製した位相差板について、比較例1(C1−3)と同様に、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図14に示す。
測定結果より、Re0(450nm)/Re0(550nm)=0.824、Re0(650nm)/Re0(550nm)=1.031であった。
工程(C2−2)で作製した位相差板について、比較例1(C1−4)と同様に屈折率測定を行った。波長λが407nm、532nm、及び633nmである場合における屈折率を測定し、3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を図15に示す。図15中、破線は進相軸方向の屈折率、実線は遅相軸方向の屈折率を示す。進相軸方向の屈折率は遅相軸方向の屈折率と比較して、値が小さく波長分散が大きいことから、本位相差板が逆波長分散特性を示すことがわかる。
(6−1.組成物(A−6)の調製)
下記表8に示す組成の混合物を均一になるように攪拌し、0.6μmのフィルタで濾過して、組成物(A−6)を得た。
工程(C2−1)で得た組成物(A0−1)の代わりに、工程(6−1)で得た組成物(A−6)を用いた他は、比較例2の工程(C2−2)と同様にして、位相差板を製造した。得られた位相差板の光学異方性層の膜厚は1.3μmであった。
得られた位相差板について、比較例2の工程(C2−3)と同様にして、様々な波長λにおいて複屈折Δnを測定し、Δnの波長分散特性を求めた。測定した波長分散特性を、図16に、比較例2の結果と対比させて示す。図16中、実線は実施例6の結果を示し、破線は比較例2の結果を示す。
測定結果より、Re(450nm)/Re(550nm)=0.918、Re(650nm)/Re(550nm)=0.982となり、比較例2と比べ逆分散性が小さくなった。
また、得られた位相差板について、比較例2の工程(C2−4)と同様にして、屈折率を測定した。測定された3波長の測定値からコーシーフィッティングを行った結果を、図17に、比較例2の結果と対比させて示す。図17中実線は実施例6の結果を示し、破線は比較例2の結果を示す。遅相軸方向の屈折率の波長分散は比較例2より小さくなり、進相軸方向の屈折率の波長分散も比較例2と比べて小さくなった。この結果、位相差板のΔnの逆波長分散特性が大きくなった。
Claims (14)
- 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(i)及び(ii)の関係を満たし:
Re0(450nm)/Re0(550nm)>Re(450nm)/Re(550nm) 式(i)
Re0(650nm)/Re0(550nm)<Re(650nm)/Re(550nm) 式(ii)、
前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(I):
〔式中、Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す〔該脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3、−SO2−R6、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは一緒になって、環を形成していてもよい。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、R6は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、位相差板。 - 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(i)及び(ii)の関係を満たし:
Re0(450nm)/Re0(550nm)>Re(450nm)/Re(550nm) 式(i)
Re0(650nm)/Re0(550nm)<Re(650nm)/Re(550nm) 式(ii)、
前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(V):
〔式中、Y1w〜Y8wはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1w、G2wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の鎖状脂肪族基を表す。また、前記鎖状脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2w−C(=O)−、−C(=O)−NR2w−、−NR2w−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2wは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1w、Z2wはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axwは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Aywは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3w、−SO2−R4w、−C(=S)NH−R9w、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。ここで、R3wは、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数5〜12の芳香族炭化水素基を表し、R4wは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表し、R9wは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族基を表す。前記Axw及びAywが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxwとAywは一緒になって、環を形成していてもよい。
A1wは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2w、A3wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表し、
A4w、A5wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1wは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、位相差板。 - 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(iii)及び(iv)の関係を満たし:
Re0(450nm)/Re0(550nm)<Re(450nm)/Re(550nm) 式(iii)
Re0(650nm)/Re0(550nm)>Re(650nm)/Re(550nm) 式(iv)、
前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(I):
〔式中、Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す〔該脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3、−SO2−R6、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは一緒になって、環を形成していてもよい。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、R6は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、位相差板。 - 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(iii)及び(iv)の関係を満たし:
Re0(450nm)/Re0(550nm)<Re(450nm)/Re(550nm) 式(iii)
Re0(650nm)/Re0(550nm)>Re(650nm)/Re(550nm) 式(iv)、
前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(V):
〔式中、Y1w〜Y8wはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1w、G2wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の鎖状脂肪族基を表す。また、前記鎖状脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2w−C(=O)−、−C(=O)−NR2w−、−NR2w−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2wは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1w、Z2wはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axwは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Aywは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3w、−SO2−R4w、−C(=S)NH−R9w、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。ここで、R3wは、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数5〜12の芳香族炭化水素基を表し、R4wは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表し、R9wは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族基を表す。前記Axw及びAywが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxwとAywは一緒になって、環を形成していてもよい。
A1wは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2w、A3wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表し、
A4w、A5wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1wは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、位相差板。 - 前記重合性モノマーがメソゲンを有し、前記光学異方性層において、前記重合性モノマーのメソゲンが前記逆波長分散重合性液晶化合物の主鎖メソゲンと平行に配向している請求項1〜4のいずれか1項に記載の位相差板。
- 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記重合性モノマーがメソゲンを有し、前記光学異方性層において、前記重合性モノマーのメソゲンが前記逆波長分散重合性液晶化合物の側鎖メソゲンと平行に配向しており、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(i)及び(ii)の関係を満たす位相差板:
Re0(450nm)/Re0(550nm)>Re(450nm)/Re(550nm) 式(i)
Re0(650nm)/Re0(550nm)<Re(650nm)/Re(550nm) 式(ii)。 - 逆波長分散重合性液晶化合物と重合性モノマーとを含有する組成物(A)を硬化させてなる光学異方性層を有する位相差板であって、
前記逆波長分散重合性液晶化合物は、分子中に主鎖メソゲンと前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを有し、
前記光学異方性層において、前記逆波長分散重合性液晶化合物の前記主鎖メソゲン及び前記側鎖メソゲンは、異なる方向に配向し、それにより、前記光学異方性層の複屈折Δnが逆波長分散特性を有し、
前記重合性モノマーがメソゲンを有し、前記光学異方性層において、前記重合性モノマーのメソゲンが前記逆波長分散重合性液晶化合物の側鎖メソゲンと平行に配向しており、
前記組成物(A)における前記重合性モノマーを前記逆波長分散重合性液晶化合物に置換した組成物(A0)を硬化させてなる層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe0(450nm)、Re0(550nm)およびRe0(650nm)と、前記光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmにおけるリタデーションRe(450nm)、Re(550nm)およびRe(650nm)とが、以下の式(iii)及び(iv)の関係を満たす位相差板:
Re0(450nm)/Re0(550nm)<Re(450nm)/Re(550nm) 式(iii)
Re0(650nm)/Re0(550nm)>Re(650nm)/Re(550nm) 式(iv)。 - 前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(I):
〔式中、Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す〔該脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3、−SO2−R6、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは一緒になって、環を形成していてもよい。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、R6は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、請求項6又は7に記載の位相差板。 - 前記逆波長分散重合性液晶化合物が、下記式(V):
〔式中、Y1w〜Y8wはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1w、G2wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の鎖状脂肪族基を表す。また、前記鎖状脂肪族基には、1つの脂肪族基あたり1以上の−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2w−C(=O)−、−C(=O)−NR2w−、−NR2w−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2wは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1w、Z2wはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Axwは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Aywは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、−C(=O)−R3w、−SO2−R4w、−C(=S)NH−R9w、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。ここで、R3wは、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数5〜12の芳香族炭化水素基を表し、R4wは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、フェニル基、又は、4−メチルフェニル基を表し、R9wは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族基を表す。前記Axw及びAywが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、前記AxwとAywは一緒になって、環を形成していてもよい。
A1wは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2w、A3wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表し、
A4w、A5wはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q1wは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示される化合物である、請求項6又は7に記載の位相差板。 - 組成物(A)における、前記逆波長分散重合性液晶化合物100重量部に対する前記重合性モノマーの配合割合が1〜100重量部である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の位相差板。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の位相差板と直線偏光子とを備える円偏光板。
- 前記位相差板の波長550nmにおける位相差が100〜150nmであり、前記位相差板の遅相軸と前記直線偏光子の透過軸との間の角度が45°である請求項12に記載の円偏光板。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の位相差板を備える画像表示装置。
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