JP2018203912A - インクジェット用硬化性組成物セット、硬化物、その製造方法、プリント配線板およびファンアウト型のウェハレベルパッケージ - Google Patents
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- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
前記主剤は熱架橋成分を含み、
前記硬化剤は熱硬化触媒成分を含み、
前記主剤および前記硬化剤は、いずれも、活性エネルギー線で硬化する成分を含むことを特徴とするものである。
前記被塗布物上に付着した前記主剤および前記硬化剤に活性エネルギー線を照射し、
前記主剤および前記硬化剤を硬化させて硬化物を得る、
ことを含むものである。
本発明のインクジェット用硬化性組成物セットは、主剤と硬化剤とからなる2液型インクジェット用硬化性組成物セットであって、主剤は熱架橋成分を含み、硬化剤は熱硬化触媒成分を含むものであり、主剤と硬化剤とが組み合わせて一つのセットとしたものである。インクジェット用硬化性組成物セットを構成する主剤には、少なくとも熱架橋成分と活性エネルギー線で硬化する成分とが含まれる。また、インクジェット用硬化性組成物セットを構成する硬化剤には、少なくとも熱硬化触媒成分と活性エネルギー線で硬化する成分とが含まれる。なお、本発明において、「主剤」とは、熱架橋成分を含み、熱硬化触媒を含まない組成物をいい、「硬化剤」とは主剤の熱架橋成分の架橋を促進させる組成物をいうものとする。
(1)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物とアルキレンオキシドとを反応させて得られる反応生成物に、不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られる不飽和基含有ポリマー、
(2)2官能またはそれ以上の多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物を付加させたアクリル含有ポリマー、
(3)2官能エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させたアクリル含有ポリマー、
(4)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物と環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られる不飽和基含有ポリマー、
(5)ジイソシアネートと、2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物との重付加反応によるアクリル含有ウレタン樹脂、
(6)不飽和カルボン酸と、不飽和基含有化合物との共重合により得られる不飽和基含有ポリマー、
(7)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物との重付加反応による樹脂の合成中に、分子内に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したアクリル含有ウレタン樹脂、
(8)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物との重付加反応による樹脂の合成中に、分子内に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したアクリル含有ウレタン樹脂、
(9)前記(5)の樹脂の合成中に、分子内に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したアクリル含有ウレタン樹脂、
(10)前記(5)の樹脂の合成中に、分子内に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え末端(メタ)アクリル化したアクリル含有ウレタン樹脂、および
(11)上記(1)〜(10)の樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるアクリル含有ポリマー、等を単独でまたは2種以上を組み合わせて、あるいは上記した分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーと併用して、用いることができる。
上記各成分を含有する主剤および硬化剤は、インクジェット方式を利用して、高精細な所望パターンに塗布して、塗膜を硬化させることにより硬化物を得ることができる。インクジェット方式に適用する観点から、主剤および硬化剤は、50℃における粘度が5〜100mPa・s、特に5〜50mPa・sであることが好ましい。これにより、インクジェットプリンターに不要な負荷を与えることなく、円滑な印刷が可能となる。主剤および硬化剤の粘度は、主として、上記した2官能(メタ)アクリルモノマー等の活性エネルギー線硬化性成分の含有量により調整することができる。
本発明の2液型インクジェット用硬化性組成物セットを用いてFO−WLPの反り矯正層を形成する場合について、反り矯正層を設けたFO−WLPの擬似ウェハの製造を例に説明する。
キャノシス株式会社製の片面に100nmのSiO2膜が形成された4inch、厚み150μmのP型シリコンウェハを、ダイシング装置を用いてダイシングを行い、10mm×10mm角の半導体チップを得た。SUS製平面基板上に仮固定フィルムを配置し、上記半導体チップをSiO2面が仮固定フィルムと接触し、半導体チップの間が上下左右で10mm間隔となるように縦横5×5個配置した。この上に100mm×100mm角シート状の半導体用封止材を中心位置がおよそ一致するように積層し、加熱式プレス圧着機を用いて150℃で1時間圧縮成形させた。半導体用封止材としては、下記の組成を有する混練物を2枚の50μmのカバーフィルム(帝人ピューレックスフィルム)に挟むように配置し、平板プレス法により混練物をシート状に形成し、厚さ200μmのシート状に形成したものを用いた。
以下の成分を配合し、ロール混練機で70℃4分間、続いて120℃6分間加熱し、合計10分間、減圧(0.01kg/cm2)しながら溶融混練し、混練物を作製した。
・ナフタレン型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製NC−7000) 30質量部
・ビスフェノール型エポキシ樹脂
(三菱ケミカル株式会社製 YX−4000) 10質量部
・フェノールノボラック型エポキシ樹脂
(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニ−社製 D.E.N.431) 10質量部
・アントラキノン 2質量部
・カーボンブラック
(三菱ケミカル株式会社製 カーボンMA−100) 10質量部
・球状シリカ
(株式会社アドマテックス社製 アドマファインSO−E2) 500質量部
・シランカップリング剤
(信越化学工業株式会社製 KBM−403) 2質量部
・2−フェニルイミダゾール(四国化成工業株式会社製 2PZ) 2質量部
まず、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパンを、N−メチルピロリドンに溶解させ、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドのN−メチルピロリドンを滴下しながら0〜5℃で反応させて、重量平均分子量1.3×104のポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)樹脂を合成した。
次いで、ポリヒドロキシアミド樹脂を含む下記の成分を配合し、この混合溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルタを用いて加圧ろ過して、再配線用樹脂組成物を調製した。
・ポリヒドロキシアミド樹脂(Z2) 100質量部
・フェノールノボラック型エポキシ樹脂
(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニ−社製 D.E.N.431) 10質量部
・1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル
(AZエレクトロニックマテリアルズ社製商品名TPPA528) 10質量部
・Y−X−Y型ブロック共重合体
(アルケマ社製 ナノストレングスM52N) 5質量部
・シランカップリング剤
(信越化学工業株式会社製 KBM−403) 2質量部
・γ−ブチロラクトン 30質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120質量部
ピエゾ型インクジェットプリンターを用い、インクカートリッジは吐出量10pl(1回の吐出あたり)のものを使用した。下記の組成を有する主剤および硬化剤を別々のカートリッジに充填し、主剤と硬化剤の吐出量が同じで着弾位置も同じになるように設定した。露光は側部に付帯の高圧水銀灯で着弾後0.5秒以内に行った。露光量は600mJ/cm2で、照射後の塗膜をBOX式乾燥炉にて160℃で60分間加熱し、反り矯正層を作製した。
[主剤1の調製]
下記の成分を配合し、ビーズミルで混合分散させ、孔径1μmのグラスファイバーフィルターでろ過することにより主剤1とした。
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(三菱ケミカル株式会社製:エピコート828) 40質量部
・HDDA: 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート 10質量部
(ダイセル・オルネクス株式会社製)
・DPGDA: ジプロピレングリコールジアクリレート
(BASFジャパン社製) 50質量部
・Irg369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(BASFジャパン社製) 8質量部
・MA−100:カーボンブラック(三菱ケミカル株式会社製) 1質量部
・BYK−307:シリコン系添加剤
(ビックケミー・ジャパン社製) 0.1質量部
下記の成分を配合し、ビーズミルで混合分散させ、孔径1μmのグラスファイバーフィルターでろ過することにより硬化剤1とした。
・HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(ダイセル・オルネクス株式会社製) 10質量部
・DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
(BASFジャパン社製) 50質量部
・DICY7:DICY7 ジシアンジアミド(三菱ケミカル株式会社製) 3質量部
・Irg369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(BASFジャパン社製) 8質量部
・MA−100:カーボンブラック(三菱ケミカル株式会社製) 1質量部
・BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製) 0.1質量部
下記の成分を配合し、ビーズミルで混合分散させ、孔径1μmのグラスファイバーフィルターでろ過することにより主剤2とした。
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(三菱ケミカル株式会社製:エピコート828) 40質量部
・HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(ダイセル・オルネクス株式会社製) 10質量部
・DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
(BASFジャパン社製) 50質量部
・ダロキュア1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASFジャパン社製) 1質量部
・2−エチルAQ:2−エチルアントラキノン(BASFジャパン社製) 2質量部
・Omnirad819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resin社製) 2質量部
・SO−E2:球状シリカ(株式会社アドマテックス製) 10質量部
・BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製) 0.1質量部
下記の成分を配合し、ビーズミルで混合分散させ、孔径1μmのグラスファイバーフィルターでろ過することにより硬化剤2とした。
・DICY7:DICY7 ジシアンジアミド(三菱ケミカル製) 3質量部
・HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(ダイセル・オルネクス株式会社製) 20質量部
・DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
(BASFジャパン社製) 50質量部
・ダロキュア1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASFジャパン社製) 1質量部
・2−エチルAQ:2−エチルアントラキノン(BASFジャパン社製) 2質量部
・Omnirad819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resin社製) 2質量部
・SO−E2:球状シリカ(株式会社アドマテックス製) 10質量部
・BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製) 0.1質量部
主剤1および硬化剤1のそれぞれに含まれるHDDAおよびDPGDAを、γ−ブチルラクトン(三菱ケミカル株式会社製)50質量部に置き換えた以外は同様にして主剤3および硬化剤3を調製した。
下記の成分を配合し、ビーズミルで混合分散させ、孔径1μmのグラスファイバーフィルターでろ過することによりインクジェット用硬化性組成物4とした。
・7982:ブロックイソシアネート(Baxenden社製) 20質量部
・4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成株式会社製) 3質量部
・HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(ダイセル・オルネクス社製) 10質量部
・DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
(BASFジャパン社製) 50質量部
・Irg369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(BASFジャパン社製) 8質量部
・MA−100:カーボンブラック(三菱ケミカル社製) 1質量部
・BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製) 0.1質量部
上記のようにして得られた主剤1と硬化剤1とを質量基準で1:1の割合で混合し、ディゾルバーを用いて5分間撹拌して、インクジェット用硬化性組成物5とした。
上記のようにして得られた各組成物、すなわち、主剤1および硬化剤1を、インクジェットプリンターのインクカートリッジに別個に充填し、擬似ウェハ上の凸側に、主剤および硬化剤をそれぞれのノズルから吐出して、擬似ウェハ上のほぼ同位置に主剤および硬化剤を付着させた。主剤および硬化剤の着弾後0.5秒以内に露光を行った。吐出および露光は、上記した<反り矯正層の作製>と同様の条件により実施した。これを20枚の擬似ウェハに対して繰り返し行い、インクジェットプリンターのノズルのつまりが発生していないか確認した。主剤2および硬化剤3のセット、ならびに主剤3および硬化剤3のセットについても同様にして吐出性の評価を行った。また、インクジェット用硬化性組成物4および5については一方のインクカートリッジに充填して、同様の吐出性評価を行った。評価基準は以下のとおりとした。
○:ノズルの詰まり無し
×:ノズルの詰まり有り
また、上記<吐出性の評価>と同様に、主剤1〜3、硬化剤1〜3、およびインクジェット用硬化性組成物4〜5を吐出および露光して、擬似ウェハ上の凸側に150μm径のスルーホールを形成し、スルーホールの形状を観察した。解像性の評価基準は以下のとおりとした。
○:150μmのスルーホールが形成できていた
×:スルーホールの周囲が滲んで開口が小さくなっていたり、開口が埋まっていた
上記<反り矯正層の作製>と同様にして形成した反り矯正層の膜厚を、マイクロメーターで測定したところ、30μmであった。また、反り矯正層を形成した擬似ウェハの反り量を測定した。反り量は、25℃においてロングジョウノギスを用いて測定した。擬似ウェハの周辺部の任意の2点を基準として、以下の基準により評価した。
○:中心部の反りが±2mm以下
×:中心部の反りが±2mmを超える
上記のようにして形成した反り矯正層を、JIS C6481−1996の方法に準拠して、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行なった後の反り矯正層の表面状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
○:表面が剥離していない
×:表面が剥離している
上記のようにして反り矯正層を形成した擬似ウェハを、25mmのダブルクリップ(コクヨ株式会社製、クリ−34)ではさみ、130℃10分加熱後、室温に戻してからダブルクリップをはずして、反り矯正層の加熱時におけるタックマークの有無を確認した。
○:タックマーク無し
×:タックマーク有り
主剤1〜3、硬化剤1〜3、およびインクジェット用硬化性組成物4〜5について、それぞれの粘度をJIS K2283に準拠して、100rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVH−33H)にて50℃で測定した(初期粘度)。その結果、いずれの組成物も初期粘度は5〜50mPa・sであることを確認した。
また、主剤1〜3、硬化剤1〜3、およびインクジェット用硬化性組成物4〜5を密閉した容器中で50℃にて1週間保存し、再度粘度を測定し、下記式により粘度変化率(%)を算出した。
粘度変化率(%)=|{(1週間保存後の粘度−初期粘度)/初期粘度}×100|
算出された粘度変化率に基づいて、保存安定性を以下の基準に基づいて評価した。
○:粘度変化率10%以内
×:粘度変化10%超、または固化して測定不能
評価結果は、下記表1に示されるとおりであった。
Claims (13)
- 主剤と硬化剤とからなる2液型インクジェット用硬化性組成物セットであって、
前記主剤は熱架橋成分を含み、
前記硬化剤は熱硬化触媒成分を含み、
前記主剤および前記硬化剤は、いずれも、活性エネルギー線で硬化する成分を含むことを特徴とするインクジェット用硬化性組成物セット。 - 前記熱架橋成分が環状エーテル化合物を含み、前記熱硬化触媒成分が塩基性触媒および酸性触媒から選ばれる少なくともいずれか1種を含む、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 前記活性エネルギー線で硬化する成分が2官能(メタ)アクリルモノマーである、請求項1または2に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 前記主剤および前記硬化剤は、いずれも、光重合開始剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 前記主剤および前記硬化剤は、いずれも、同じ官能基数の(メタ)アクリルモノマーを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 前記主剤および前記硬化剤の50℃の粘度が、それぞれ5〜100mPa・sの範囲である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 前記主剤および前記硬化剤は、いずれも、シリカ、アルミナ、酸化チタン、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、マイカ、オキシ塩化ビスマス、タルク、カオリン、硫酸バリウム、無水ケイ酸、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、およびケイ酸アルミニウムマグネシウムからなる群より選ばれる少なくとも1種の無機フィラーを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- ファンアウト型のウェハレベルパッケージ用反り矯正材として用いられる、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セット。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セットの前記主剤と前記硬化剤との混合物の硬化物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物セットを用いた硬化物の製造方法であって、
前記主剤および前記硬化剤を別個のノズルから吐出して被塗布物上のほぼ同位置に付着させて前記主剤および前記硬化剤を混合し、
前記被塗布物上に付着した前記主剤および前記硬化剤に活性エネルギー線を照射し、
前記主剤および前記硬化剤を硬化させて硬化物を得る、
ことを含む、方法。 - 前記被塗布物が、プリント配線板である、請求項10に記載の方法。
- 請求項9記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項9記載の硬化物を有するファンアウト型のウェハレベルパッケージ。
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