JP2016071359A - タッチパネル用感光性樹脂組成物およびその硬化膜、ならびに当該硬化膜を有するタッチパネル - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の要旨は次のとおりである。
先ず、一般式(VI)で表される1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、好適には(メタ)アクリル酸を反応させてエポキシ(メタ)アクリレート化合物を得る。不飽和基含有モノカルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸以外に、アクリル酸やメタクリル酸に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等の酸一無水物を反応させた化合物などが挙げられる。
このエポキシ(メタ)アクリレート化合物(c)と酸成分(a)および(b)との反応の方法については、特に限定されるものではなく、例えば特開平9-325494号公報に記載されているように、反応温度が90〜140℃でエポキシ(メタ)アクリレート化合物とテトラカルボン酸二無水物を反応させるような公知の方法を採用することができる。好ましくは、化合物の末端がカルボキシル基となるように、エポキシ(メタ)アクリレート化合物(c)、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(a)、テトラカルボン酸二無水物(b)とのモル比が(c):(a):(b)=1:0.01〜1.0:0.2〜1.0となるように反応させることが望ましい。ここで、(b)酸一無水物、(c)酸二無水物を使用する場合を例にとって定量的な説明をすると、重合性不飽和基を含有するジオール化合物(エポキシ(メタ)アクリレート化合物)(c)に対する酸成分の量〔(a)/2+(b)〕のモル比[(c)/〔(a)/2+(b)〕]が0.5〜1.0となるように反応させることが望ましい。モル比が1.0を超える場合は、未反応の重合性不飽和基を含有するジオール化合物の含有量が増大してアルカリ可溶性樹脂組成物の経時安定性低下が懸念される。一方、モル比が0.5未満の場合は、一般式(1)で表されるアルカリ可溶性樹脂の末端が酸無水物となり、また、未反応酸二無水物の含有量が増大してアルカリ可溶性樹脂組成物の経時安定性低下が懸念される。(c)、(a)及び(b)の各成分のモル比は上記一般式(XV)で表されるアルカリ可溶性樹脂の酸価、分子量を調整する目的で、上述の範囲で任意に変更できる。
上記一般式(XV)のカルボキシル基に対する上記一般式(XVI)で表される不飽和基含有エポキシ化合物のエポキシ基のモル比は上記一般式(I)で表されるアルカリ可溶性樹脂の光反応の感度(重合性二重結合の量の大小による)や酸価を調整する目的で任意に変更できる。一般式(XVI)のモル数は、(a)成分のモル数と(b)成分のモル数の2倍の合計モル数に対して、90%以下であればアルカリ現像性の付与が可能であり、光パターニング性を有する感光性樹脂組成物に用いることができる。また、光反応の感度向上効果を付与したい場合は、10%以上にすることが必要であるので、10〜90%であることが好ましい。さらに、30〜70%であることがより好ましい。また、使用する一般式(I)のアルカリ可溶性樹脂の酸価は、20〜180であることが好く、30〜120であることがより好ましい。
以下の合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
以下の合成例中で得られた樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して、固形分1gあたりに必要となったKOHの量を酸価とした。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度: 40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
[表面張力]
プレート法自動表面張力計(協和界面科学社製Model:CBVP−Z)を用い、気温23℃、湿度50%の条件下、界面活性剤濃度0.1質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液の表面張力を測定した。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物 0.23mol、アクリル酸 0.46mol、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB) 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 0.08mol、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物 0.18molを仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、一般式(V)で表されるアルカリ可溶性樹脂溶液1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は101mgKOH/g、GPC分析によるMwは2400であった。
なお、用いたビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物は、一般式(IV)の化合物であり、Aがフルオレン−9,9−ジイル基、R3〜R6が水素原子である。合成例2,3でも同様の化合物を使用した。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物 0.23mol、アクリル酸 0.46mol、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB) 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 0.12mol、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物 0.12molを仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、一般式(V)で表されるアルカリ可溶性樹脂溶液2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物 0.23mol、アクリル酸 0.46mol、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 156.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB) 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 0.15mol、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物 0.005molを仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、一般式(V)で表されるアルカリ可溶性樹脂溶液3を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は93mgKOH/g、GPC分析によるMwは8300であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート 0.34mol、アクリル酸 0.68mol、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 139.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB) 2.15gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 0.12mol、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物 0.27molを仕込み、120〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、メタクリル酸グリシジル 0.28molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液4を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は57.0wt%、酸価(固形分換算)は82mgKOH/g、GPC分析によるMwは3500であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸ベンジル 38.77g(0.22mol)、アゾビスイソブチロニトリル5.91g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル370gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、トリフェニルホスフィン1.44g、2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液5を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は32質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18100であった。
表1及び2に示す組成によって配合を行い、実施例1〜11および比較例1〜7の感光性樹脂組成物を調製した。配合に使用した各成分は、次のとおりである。
・アルカリ可溶性樹脂溶液1〜5:合成例1〜4、比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
・光重合性モノマー
光重合性モノマー1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物〔日本化薬(株)製 商品名DPHA〕
光重合性モノマー2:2,2'-ジ(2-アクリロキシエトキシ) -1,1’-ビナフタレン
・光重合開始剤:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]〔BASF社製 商品名イルガキュアOXE01〕
・金属酸化物分散体:酸化チタン濃度19.6質量%、分散剤9.3質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤の酸化チタン分散体(酸化チタンのキュムラント法の平均粒径62nm)
・溶剤
溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶剤2:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
・界面活性剤
界面活性剤1:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン〔ビックケミー・ジャパン社製BYK302〕をPGMEAで100倍希釈して得た1質量%溶液(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンの濃度が0.1質量%のPGMEA溶液で測定したときの表面張力は25.9mN/mである)
界面活性剤2:パーフルオロアルキル基含有オリゴマー〔DIC社製F-477〕をPGMEAで100倍希釈して得た1質量%溶液(パーフルオロアルキル基含有オリゴマーの濃度が0.1質量%のPGMEA溶液で測定したときの表面張力は27.0mN/mである)
・シランカップリング剤
シランカップリング剤1:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
シランカップリング剤2:3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン
感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板について、透過率及び屈折率を評価した。
透過率は、分光光度計(装置:日本電色SD5000)を用いて、400nmにおける光透過率を測定した。○:85%以上、×:85%未満
屈折率は、プリズムカップラー膜厚・屈折計(メトリコン社製モデル2010/M)を用いて、633nmの光線の屈折率を測定した。
感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのITO成膜ガラス基板上にスピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、所定の範囲のL/S(ライン幅/スペース幅)を有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。
形成されたレジスト膜パターンの細線形成を顕微鏡で確認し、以下のように評価した。
○:L/Sが15μm/15μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが15μm/15μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
1.2mm厚で125mm×125mmの大きさのITO成膜ガラス基板上に3mm幅のポリイミドテープを3mmの間隔ができるようにストライプ状に貼りつけた。次いで、王水の入ったシャーレに室温で2分間浸漬した後、純水で洗浄し、ポリイミドテープを貼りつけていない部分のITO膜を除去し、さらにポリイミドテープを剥がして、ストライプ状のITOパターンを形成した。このストライプ状のITOパターンを形成したガラス基板上に、感光性樹脂組成物溶液を、スピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、所定の範囲のL/S(ライン幅/スペース幅)を有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、露光部分の硬化膜を形成した。この硬化膜を形成したITOストライプパターン付ガラス基板において、硬化膜形成部分と非形成部分を目視によって比較し、非形成部ではITOのパターンが確認できるが形成部でもITOパターンが見える(骨見えがある)か、形成部ではITOパターンが見えない(骨見えがない)かどうかを評価した。
○:硬化膜によってITOパターンが目立たずに骨見えがないと見られる場合
×:硬化膜があってもITOパターンが目立って骨見えが明確である場合
1.2mm厚で125mm×125mmの大きさのITO成膜ガラス基板上に3mm幅のポリイミドテープを3mmの間隔ができるようにストライプ状に貼りつけた。次いで、王水の入ったシャーレに室温で2分間浸漬した後、純水で洗浄し、ポリイミドテープを貼りつけていない部分のITO膜を除去し、さらにポリイミドテープを剥がして、ストライプ状のITOパターンを形成した。このストライプ状のITOパターンを形成したガラス基板上に、感光性樹脂組成物溶液を、スピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、露光部分の硬化膜を形成した。この硬化膜を形成したITOストライプパターン付ガラス基板において、ITOパターン間の凹凸による色ムラを目視で評価した。
◎:色ムラが全く観察されない場合
○:ITOストライプパターン付ガラス基板の1/4以下の領域に色ムラが観察される場合
△:ITOストライプパターン付ガラス基板の1/3以下の領域に色ムラが観察される場合
×:ITOストライプパターン付ガラス基板の全面に色ムラが観察される場合、または硬化膜にハジキ、ムラが発生する場合
感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板において、温度121℃、湿度100%、気圧2atmの条件下に5時間放置した。更に、放置した硬化物を、太佑機材株式会社製 Super Cutter Guideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン製)を貼ってから剥がすテープ剥離試験を行なった。
◎:マス目の中の硬化物が全く剥離していない場合
○:マス目の中の硬化物の1/4未満が剥離している場合
△:マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している場合
×:1/3以上が剥離している場合、または異物の発生、感光性樹脂組成物の経時安定性が悪化する場合
感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコ−タ−を用いて1.2μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いないで、上記と同様の白色膜形成ガラス板全面に、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像液処理を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。耐熱変色性を確認するために、更に230℃で150分加熱処理を行い、分光光度計(装置:日本電色SD5000)により、黄色度を測定した。
Claims (7)
- (A−1)ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物に対して、(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸無水物、及び(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物を反応させて得られたアルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、(D)アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムから選ばれる少なくとも一種類の金属酸化物粒子、(E)界面活性剤、及び(F)シラン化合物を含有するタッチパネル用感光性樹脂組成物であり、(E)成分が該感光性樹脂組成物中に0.001〜5質量%含有され、(F)成分が、該感光性樹脂組成物の光硬化後に固形分になる固形分中0.01〜20質量%含有されることを特徴とするタッチパネル用感光性樹脂組成物。
- (A−2)一般式(I)で表される不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、 (D)アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムから選ばれる少なくとも一種類の金属酸化物粒子、(E)界面活性剤、及び(F)シラン化合物を含有するタッチパネル用感光性樹脂組成物であり、(E)成分が該感光性樹脂組成物中に0.001〜5質量%含有され、(F)成分が、該感光性樹脂組成物の光硬化後に固形分になる固形分中0.01〜20質量%含有されることを特徴とするタッチパネル用感光性樹脂組成物。
- (A−1)及び/又は(A−2)100質量部に対して、(B)が5〜100質量部であり、また、(C)が、(A−1)及び/又は(A−2)と(B)との合計量100質量部に対して0.1〜40質量部であり、さらに、固形分中(D)が1〜60質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載のタッチパネル用感光性樹脂組成物。
- (E)成分は、(E)成分の濃度が0.1質量%なるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液で測定したときの表面張力が20〜28mN/mである界面活性剤である請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- (F)成分がエポキシ基、オキセタニル基、イソシアネート基、又はウレイド基のうちのいずれかの官能基を有するシラン化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜を有するタッチパネル。
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CN113467186A (zh) | 感光性树脂组合物及其硬化膜、具有该硬化膜的彩色滤光片 |
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