JP6126855B2 - エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物(以下単に樹脂組成物ともいう)は以下のa)からe)を少なくとも含有する。以下順に説明する。
a)屈折率が1.58以上のカルボキシル基を有するカルド樹脂
b)エネルギー線重合性多官能化合物
c)平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子及び/又は平均粒径5nm以上100nm以下の酸化ジルコニウム微粒子
d)エネルギー線重合開始剤
e)溶剤
f)その他
本発明に用いるカルド樹脂は、フルオレン骨格を有するエポキシ(メタ)アクリレートと多塩基性カルボン酸又はその無水物との反応により得られる樹脂のことをいう。質量平均分子量(Mw)は、好ましくは1500〜18000であり、相溶性や現像性の観点から、より好ましくは1500〜10000である。なお、本発明における質量平均分子量とは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した際の、ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
Zは、好ましくはベンゼン環かナフタレン環であり、更に好ましくはベンゼン環である。R1は、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、置換アミノ基が好ましく、特に、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6のアルキル基等)、アルコキシ基(炭素数1〜4のアルコキシ基等)が好ましい。
R1の置換数mは、Zの種類にもよるが、例えば、0〜8、好ましくは0〜6、さらに好ましくは0〜4、特に0〜2が好ましい。R1の置換位置は、特に限定されない。R2で表されるアルキレン基はエチレン、プロピレン基等の炭素数2〜4のアルキレン基が好ましく、粘度低減効果を高める観点からは、炭素数3〜4の分岐アルキレン基が好ましい。さらに、kは、好ましくは0〜2である。なお、kが2以上であるとき、R2の種類は異なっていてもよいが、通常、同一である。
Zは環構造を有し、例えばベンゼン環又は縮合多環式芳香族炭化水素環を示し、R1はハロゲン原子、炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示し、R2はアルキレン基を示し、R3は水素原子又はメチル基を示し、kは0又は1以上の整数であり、mは0又は1以上の整数であり、nは1以上の整数である。
R1の、置換数mは、Zの種類にもよるが、例えば、0〜8、好ましくは0〜6、さらに好ましくは0〜4、特に0〜2が好ましい。R1の置換位置は、特に限定されない。
R2で表されるアルキレン基はエチレン、プロピレン基等の炭素数2〜4のアルキレン基が好ましく、粘度低減効果を高める観点からは、炭素数3〜4の分岐アルキレン基が好ましい。さらに、kは、好ましくは0〜2である。なお、kが2以上であるとき、R2の種類は異なっていてもよいが、通常、同一である。nは好ましくは1〜40、さらに好ましくは5〜30である。
本発明に用いるエネルギー線重合性多官能化合物は、a)屈折率が1.58以上のカルボキシル基を有するカルド樹脂以外のエネルギー線重合性多官能化合物を示し、多官能であれば特に限定されるものでない。本明細書では、エネルギー線重合性多官能化合物とは、分子内に2個以上のラジカル重合性官能基を有する重合性化合物をいうものとする。多官能であれば、得られる樹脂組成物の硬化物の架橋点間分子量が小さくなり、硬化物の弾性率や硬度が高いものが得られやすい。
本発明に係るエネルギー線硬化性樹脂組成物は、平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子及び/又は平均粒径5nm以上100nm以下の酸化ジルコニウム微粒子を含有する。
本発明に係るエネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記酸化チタン微粒子を用いることにより、エネルギー線硬化性樹脂組成物の屈折率を高めることができる。
本発明に係るエネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記酸化ジルコニウム微粒子を用いることにより、エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化してなる絶縁層及び/又は保護層のヘイズを上げずに屈折率を高めることができる。
表面処理に用いる有機化合物の例には、ポリオール、アルカノールアミン、ステアリン酸、シランカップリング剤およびチタネートカップリング剤が含まれる。中でもシランカップリング剤が好ましい。表面処理は、1種単独の表面処理剤でも、2種類以上の表面処理剤を組み合わせて実施してもよい。
本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物には、さらにエネルギー線重合開始剤を配合する。このようなエネルギー線重合開始剤としては、アゾ系、アルキルフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド系、チタノセン系、オキシムエステル系、カチオン系等があるが、その中でもアルキルフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド系、オキシムエステル系の開始剤が挙げられ、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(0−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、1−(6−O−メチル−ベンゾイル−9−エチルカルバゾール−3−イル)−3−シクロヘキシルアセトン−1−オキシム酢酸エステル、1−(6−O−メチル−ベンゾイル−9−エチルカルバゾール−3−イル)−3−シクロペンチルアセトン−1−オキシム酢酸エステル、エタノン,1−[6−[4−[(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メトキシ]−2−メチルベンゾイル]−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、1,2−プロパンジオン,3−シクロペンチル−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)等を挙げることができる。また、感度や透明性、製版適性の観点から2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オンやビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、1−(6−O−メチル−ベンゾイル−9−エチルカルバゾール−3−イル)−3−シクロペンチルアセトン−1−オキシム酢酸エステル、エタノン,1−[6−[4−[(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メトキシ]−2−メチルベンゾイル]−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、1,2−プロパンジオン,3−シクロペンチル−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)が好ましい。
本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物は、適宜溶剤を添加して固形分調整を行うことができる。溶剤としては、エネルギー線硬化性樹脂組成物の各成分に対して反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶剤であれば特に限定されるものではない。具体的には、メタノール、エタノール、3−メトキシ−1−プロパノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のジエチレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;及び、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート等のエステル類;等が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。これらのなかでも、塗布適性や溶解性の観点から3−メトキシ−1−プロパノール、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、PGMEA、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテートが好ましい溶剤として挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物は、密着助剤、界面活性剤、増感剤、重合禁止剤、酸化防止剤、分散剤、エネルギー線安定剤(光安定剤)、レベリング剤、硬化助剤、硬度向上等のため金属酸化物の微粒子(コロイダルシリカ等)等を適宜使用してもよい。
上記の本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物は、例えば上記のパターン形成された薄膜のITO電極上に塗布され、紫外線等によってエネルギー線硬化されて硬化物となり絶縁層及び/又は保護層を形成することで本発明の透明積層部材を構成し、当該透明積層部材がタッチパネルの一部を構成する。
本発明は、上記タッチパネルを備えた画像表示装置も提供する。かかる画像表示装置としては、例えば、ブラウン管(CRT)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、有機ELディスプレイ、液晶表示装置等が挙げられる。また、本発明の画像表示装置には、上記液晶表示装置を備えたスマートフォン、パソコン、ゲーム機、カーオーディオシステム、カーナビゲーションシステム、携帯端末等も含まれる。
a)屈折率が1.58以上のカルボキシル基を有するカルド樹脂(商品名:INR−16M,ナガセケムテックス社製、屈折率:1.61,固形分:55質量%)
a’)アクリル系樹脂
メタクリル酸21質量部とベンジルメタクリレート70質量部を共重合させ、さらにグリシジルメタクリレート9質量部をトリエタノールアミン触媒の存在下で、付加させたもの(GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量;12,000、酸価:80mgKOH)を上記a’)アクリル系樹脂とした。
b)エネルギー線重合性多官能化合物
b1)エネルギー線重合性多官能化合物1(商品名:アロニックスM−403,ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA),東亜合成社製,固形分100質量%)
b2)エネルギー線重合性多官能化合物2(商品名:アロニックスM−315,イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート,東亞合成社製,固形分100質量%)
c)平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子及び/又は平均粒径5nm以上100nm以下の酸化ジルコニウム微粒子
c1−1)平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子(商品名:ND139,ルチル型の酸化チタン微粒子,テイカ社製,平均粒径:10nm,プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)中に固形分32.3質量%で分散,酸化チタンとしての固形分:26.4質量%)
c1−2)平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子(商品名:Nanotek,アナターゼ型の酸化チタン微粒子,シーアイ化成社製,平均粒径:32nm)
なお、実施例18においては、上記Nanotekを15.00質量部と、分散剤(商品名:DISPERBYK−111,ビックケミー社製)を6.56質量部と、溶媒(PGEMEA)を78.44質量部とをディゾルバーを用いて1時間予備混合した後、0.1mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて3時間分散させたものを用いた。
c2)平均粒径5nm以上100nm以下の酸化ジルコニウム微粒子(平均粒径15nmの酸化ジルコニウム,プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)中に固形分22.5質量%で分散,酸化ジルコニウムとしての固形分:20.1質量%)
c’)平均粒径が100nmを超える酸化チタン微粒子及び/又は平均粒径が100nmを超える酸化ジルコニウム微粒子
c1’)平均粒径が100nmを超える酸化チタン微粒子(商品名:CR−58,ルチル型の酸化チタン微粒子,石原産業社製,平均粒径:250nm)
なお、比較例4においては、上記CR−58を15.00質量部と、分散剤(商品名:DISPERBYK−111,ビックケミー社製)を6.56質量部と、溶媒(PGEMEA)を78.44質量部とをディゾルバーを用いて1時間予備混合した後、0.1mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて3時間分散させたものを用いた。
d)エネルギー線重合開始剤
d1)エネルギー線重合開始剤1(商品名:イルガキュア907,BASF社製)
d2)エネルギー線重合開始剤2(商品名:イルガキュア819,BASF社製)
d3)エネルギー線重合開始剤3(商品名:ルシリンTPO,BASF社製)
d4)エネルギー線重合開始剤4(商品名:N−1919,ADEKA社製)
e)溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA),固形分20質量%となるように調整)
f)その他の成分
f1)界面活性剤(商品名:メガファックF477,DIC社製)
f2)密着助剤(シランカップリング剤,商品名:KBM−403、信越化学社製)
下記の評価を行った結果をまとめて表4及び5に示した
(1)屈折率
まず、ガラス基板上に、実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を乾燥後の厚みが1.5μmとなるようにスピンコートし、90℃ホットプレート上にて180秒間静置(予備乾燥)し、200mJ/cm2の露光を行い、塗膜を製膜した。この塗膜について、230℃で20分ポストベーク処理を行った。
その後、裏面反射を防止するために、ガラス面側に黒色テープを貼り、硬化膜面から、島津製作所製分光光度計UV−3150を用い、波長域380から780nmでの反射率を測定し、その平均である平均反射率Rを算出した。
その後、平均反射率Rを用いて下記式より本発明の屈折率n1を計算した。但し、n0は空気の屈折率であり1.000として計算した。屈折率はガラス基板を基材に使用した場合、1.65以上が好ましく、1.8以上がより好ましい。
R=(n0−n1)2/(n0+n1)2
なお、別試験において、ITOをパターニングした基板に対し、本発明の組成物を「(1)屈折率」と同じ条件にて製膜したものを、視認した結果、屈折率が1.65以下ではパターンの不可視化には効果は見られず、1.65〜1.8では効果が見られ、1.8以上1.9以下ではほとんど視認できない状態であることを確認した。
(2−1)ヘイズ1
「(1)屈折率」と同じ条件にて製膜した塗膜について、可視光線のヘイズを測定した。ヘイズの測定は、JIS K7361−1(プラスチック−透明材料の全光透過率の試験方法)に準拠し、ヘイズ値はJIS K7105に準拠し、ヘイズメーターHM−150(村上色彩技術研究所製)を用いて測定した値である。ヘイズはガラス基板を基材に使用した場合、1.5以下が好ましい。より好ましくは1.0以下である。
さらなる加速試験として、ヘイズ1と同様の条件で得られた加熱後の塗膜について、さらに120℃、100%RH、2気圧の条件に3時間供した後、可視光線のヘイズを測定した。ヘイズの測定は、前項「(2−1)ヘイズ1」と同様にして測定した。
「(1)屈折率」と同じ条件にて製膜した塗膜について、全光線透過率を測定した。全光線透過率の測定は、JIS K7361−1(プラスチック−透明材料の全光透過率の試験方法)に準拠し、全光線透過率の値はJIS K7105に準拠し、上記ヘイズメーターHM−150を用いて測定した値である。全光線透過率はガラス基板を基材に使用した場合、85%以上が好ましい。
「(1)屈折率」と同じ条件にてスピンコート、予備乾燥した塗膜に対して以下の条件でマスク露光を行った。次いで、アルカリ現像液として、0.045%水酸化カリウム水溶液を用いて23℃の条件で60秒間の現像を行い、露光部及び未露光部にて現像性を評価した。
(露光条件)
露光機:プロキシ露光機
マスク:クロムマスク
露光ギャップ:150μm
光源:超高圧水銀灯
露光量:200mJ/cm2
○:顕微鏡目視で荒れなし
△:顕微鏡目視でやや荒れあり
×:顕微鏡目視で荒れあり
○:目視で残渣なし
×:目視で残渣あり
(5−1)密着性1
ガラス基板上に、上記「(1)屈折率」と同じ条件にて製膜した塗膜について、セロハン粘着テープにて碁盤目剥離試験を行った。ここで、碁盤目剥離試験は、カッターナイフでガラス基板の素地に到達するように、直行する縦横11本ずつの平行な直線を1mm間隔で引いて1mm×1mmのマス目を100個作製し、セロハン粘着テープ(商品名:セロテープ(登録商標)、品番:CT405AP−24、ニチバン株式会社製)を消しゴムでこすって貼り付け、直角に瞬間的に剥離して、マス目の残存数を目視によって評価した。なお、マス目の剥離面積を以下の基準で判定した。5又は4が実用範囲である。
5:剥離面積が0%
4:剥離面積が0%超〜25%以内
3:剥離面積が25%超〜50%以内
3:剥離面積が50%超〜75%以内
1:剥離面積が75%超〜100%
さらなる加速試験として、密着性1と同様の条件で得られた加熱後の塗膜について、さらに120℃、100%RH、2気圧の条件に3時間供した後、セロハン粘着テープにて碁盤目剥離試験を行った。碁盤目剥離試験は上記と同様の条件で実施及び評価した。
上記ガラス基板がITO膜付きのガラス基板(ITO基板)であること以外は、前項「ガラスに対する密着性」と同様の方法にてITO基板に対する密着性を評価した。
2 … 第1のITO電極
3 … 絶縁層
4 … 第2のITO電極
5 … 保護層
6 … 取り出し電極
10 … タッチパネル
Claims (8)
- 屈折率が1.58以上のカルボキシル基を有するカルド樹脂と、
エネルギー線重合性多官能化合物と、
平均粒径5nm以上100nm以下の酸化チタン微粒子及び平均粒径5nm以上100nm以下の酸化ジルコニウム微粒子と、
エネルギー線重合開始剤と、
溶剤と、を含有し、
全微粒子成分と微粒子成分以外の全固形分との質量比であるP/V比が1.5以上3.5以下であり、
全固形分中において前記酸化チタン微粒子の含有量が30質量%以下である、エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記酸化チタン微粒子がルチル型である、請求項1に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記カルド樹脂と前記エネルギー線重合性多官能化合物との質量比が固形分換算で20:80〜80:20である、請求項1又は2に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- エネルギー線硬化した後の屈折率が1.65以上である、請求項1から3のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- エネルギー線硬化した後の屈折率が1.8以上である、請求項1から3のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- パターニングされたITO膜上に、請求項1から5のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化してなる絶縁層及び/又は保護層が形成されているか、或いは前記絶縁層及び/又は保護層上に前記ITO膜が形成されている透明積層部材。
- 請求項6に記載の透明積層部材を備えるタッチパネル。
- 請求項7に記載のタッチパネルを備える画像表示装置。
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