JP2019203963A - 感光性樹脂組成物、その硬化物および当該硬化物を含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーと、
(C)エポキシ化合物と、
(D)光重合開始剤と、
(E)界面活性剤と、
(F)3種以上の溶剤と、
を含む感光性樹脂組成物であって、前記(F)成分は、20℃における蒸気圧が100Pa未満であり、かつ、沸点が200℃未満である第一溶剤を全(F)成分中10〜30%含み、20℃における蒸気圧が100Pa以上であり、かつ、沸点が120℃以上である第二溶剤(ただし、第二溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤である。)を全(F)成分中20〜60%含み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである第三溶剤を全(F)成分中10〜60%含み、
前記感光性樹脂組成物の表面張力をσ、前記感光性樹脂組成物から前記(E)成分を除いた感光性樹脂組成物の表面張力をσ0としたとき、0.85≦σ/σ0≦1である。
感光性樹脂組成物中の(A)成分である重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂は、分子内に重合性不飽和基と酸性基を有する樹脂であれば特に制限なく用いることができる。ここで、重合性不飽和基の代表的な例としてはアクリル基又はメタクリル基があり、酸性基の代表的な例としてはカルボキシル基がある。
(B)成分における少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーの例には、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類、エチレン性二重結合を有する化合物として(メタ)アクリル基を有する樹枝状ポリマー等が含まれる。これらのモノマーの1種類のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。また、当該少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーは、含有アルカリ可溶性樹脂の分子同士を架橋する役割を果たすことができるものであり、この機能を発揮させるためには光重合性基を3個以上有するものを用いることが好ましい。また、モノマーの分子量を1分子中の(メタ)アクリル基の数で除したアクリル当量が50〜300であることが好ましく、アクリル当量は80〜200であることがより好ましい。なお、(B)成分は遊離のカルボキシ基を有しない。
(C)エポキシ化合物の例には、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、フェノールアラルキル型エポキシ化合物、ナフタレン骨格を含むフェノールノボラック化合物(例えば日本化薬社製「NC−7000L」)、ナフトールアラルキル型エポキシ化合物、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物、テトラキスフェノールエタン型エポキシ化合物、多価アルコールのグリシジルエーテル、多価カルボン酸のグリシジルエステル、メタクリル酸とメタクリル酸グリシジルの共重合体に代表される(メタ)アクリル酸グリシジルをユニットとして含む(メタ)アクリル基を有するモノマーの共重合体、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートに代表される脂環式エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン骨格を有する多官能エポキシ化合物(例えばDIC社製「HP−7200シリーズ」)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(例えばダイセル社製「EHPE3150」)、エポキシ化ポリブタジエン(例えば日本曹達社製「NISSO−PB・JP−100」)、シリコーン骨格を有するエポキシ化合物等が含まれる。これら成分としてはエポキシ当量が50〜500g/eqの化合物が好ましい。さらに、1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物を用いることがより好ましい。なお、(C)成分は、1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(D)光重合開始剤の例には、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン等のアセトフェノン類;ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類;2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等のα−アミノアルキルフェノン類;2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルビイミダゾール、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルビイミダゾール、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルビイミダゾール、2,4,5−トリアリールビイミダゾール等のビイミダゾール系化合物類;2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物類;2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロRメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メチルチオスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1,2−ジオン−2−オキシム−O−ベンゾアート、1−(4−メチルスルファニルフェニル)ブタン−1,2−ジオン−2−オキシム−O−アセタート、1−(4−メチルスルファニルフェニル)ブタン−1−オンオキシム−O−アセタート等のO−アシルオキシム系化合物類;ベンジルジメチルケタール、チオキサンソン、2−クロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2−イソプロピルチオキサンソン等のイオウ化合物;2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン等のアントラキノン類;アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシド等の有機過酸化物、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物;トリエタノールアミン、トリエチルアミン等の第3級アミンなどが含まれる。この中でも、特に着色剤を含む感光性樹脂組成物とする場合は、O−アシルオキシム系化合物類(ケトオキシムを含む)が好ましい。また、これら光重合開始剤を1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。なお、本発明でいう「光重合開始剤」とは、増感剤を含む意味で使用される。
(E)成分の界面活性剤としては、シリコーン系、フッ素系等の公知の界面活性剤を特に限定なく使用することができる。シリコーン系界面活性剤の例には、側鎖変性ポリジメチルシロキサン、両末端変性ポリジメチルシロキサン、片末端変性ポリジメチルシロキサン、側鎖両末端変性ポリジメチルシロキサンなどが含まれる。フッ素系界面活性剤としては、パーフルオロアルキルスルホン酸化合物、パーフルオロアルキルカルボン酸化合物、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物及びパーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物などが含まれる。また、これら界面活性剤を1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。界面活性剤の添加量は、後に詳細に説明するように感光性樹脂組成物の表面張力を測定しながら決定することになるが、その添加量範囲としては、感光性樹脂組成物中0.001〜0.1質量%であり、界面活性剤の種類によっても添加量の範囲は異なり、シリコーン系界面活性剤の場合には0.001〜0.005質量%、フッ素系界面活性剤であれば0.01〜0.1質量%の範囲となる場合が通常である。
感光性樹脂組成物中の(F)成分である溶剤は、第一溶剤、第二溶剤および第三溶剤から構成される。第一溶媒は、20℃における蒸気圧が100Pa未満であり、かつ、沸点が200℃未満の溶剤から選択されうる。第二溶剤は、20℃における蒸気圧が100Pa以上であり、かつ、沸点が120℃以上の溶剤から選択されうる(ただし、第二溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤である)。第三溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
(表面張力の測定方法)
プレート法自動表面張力計(協和界面科学社製Model:CBVP−Z)を用い、気温23℃、湿度50%の条件下、表面張力を測定した。
(A)成分と(B)成分との配合割合[(A)/(B)]については、20/80〜90/10であることが好ましく、40/60〜70/30であることがより好ましい。ここで、(A)成分の配合割合が少ないと、光硬化反応後の硬化物が脆くなり、また、未露光部において塗膜の酸価が低いためにアルカリ現像液に対する溶解性が低下し、パターンエッジががたつきシャープにならないといった問題が生じる。反対に、(A)成分の配合割合が上記範囲より多くなると、光反応成分((A)成分+(B)成分)に占める光反応性官能基の割合が少なく光硬化反応による架橋構造の形成が十分でなくなる。
(C)成分の使用量は、上記(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して5〜40質量部の範囲であることが好ましい。ここで、(C)成分の使用量が5質量部より少ない場合は、パターニング後に硬化膜を形成した際に残存するカルボキシル基の量が多くなり、耐湿信頼性が確保できないことが懸念される。エポキシ化合物の使用量が40質量部より多い場合は、感光性樹脂組成物中の樹脂成分における感光性基の量が減少して、パターニングするための感度が十分に得られなくなる可能性がある。
(D)成分の添加量は、(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましく、1〜5質量部であることがより好ましい。ここで、0.1質量部未満であると感度が十分に得られず、10質量部を超えるとテーパー形状(現像パターン断面の膜厚方向形状)がシャープにならないで裾を引いた状態になるハレーションが起こりやすくなるとともに後工程で高温に暴露した場合に分解ガスが発生する可能性がある。
[固形分濃度]
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2時間加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業株式会社製、商品名COM−1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー株式会社製 商品名:HLC−8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH−2000(2本)+TSKgelSuperH−3000(1本)+TSKgelSuperH−4000(1本)+TSKgelSuper−H5000(1本)〔東ソー株式会社製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー株式会社製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
BPFE:ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。エポキシ当量250g/eq)
AA:アクリル酸
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
TEAB:臭化テトラエチルアンモニウム
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:テトラヒドロ無水フタル酸
MAA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
GMA:グリシジルメタクリレート
TPP:トリフェニルホスフィン
TBPC:2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にBPFE 114.4g(0.23モル)、AA 33.2g(0.46モル)、PGMEA 157g及びTEAB 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20時間撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 35.3g(0.12モル)、THPA 18.3g(0.12モル)を仕込み、120〜125℃で6時間撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂(A)−1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は56.1質量%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にMAA51.65g(0.60モル)、MMA36.04g(0.36モル)、CHMA40.38g(0.24モル)、AIBN5.91g、及びPGMEA360gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8時間撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にGMA61.41g(0.43モル)、TPP2.27g及びTBPC0.086gを仕込み、80〜85℃で16時間撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂(A)−2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は35.7質量%、酸価(固形分換算)は50mgKOH/g、GPC分析によるMwは19600であった。
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂:
(A)−1:上記合成例1で得られた樹脂溶液(固形分濃度56.1質量%)
(A)−2:上記合成例2で得られた樹脂溶液(固形分濃度35.7質量%)
(B)光重合性モノマー:
(B)−1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製 商品名:DPHA)
(C)エポキシ化合物:
(C)−1:ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。エポキシ当量250g/eq)
(D)光重合開始剤:
(D)−1:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O-ベンゾイルオキシム)(BASF社製、商品名:イルガキュアOXE−01)
(E)界面活性剤:
(E)−1:メガファックF−556(DIC社製)
(E)−2:SH3775(東レダウコーニング社製)
(F)溶剤:
(第一溶剤)
PGDA :プロピレングリコールジアセテート
EDM :ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
MMBA :3メトキシ−3メチル−1−ブチルアセテート
(第二溶剤)
PGME :1−メトキシ−2−プロパノール
MBA :3−メトキシブチルアセテート
MMP :3−メトキシプロピオン酸メチル
ANON :シクロヘキサノン
EEP :3−エトキシプロピオン酸エチル
EL :乳酸エチル
(第三溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(G)その他添加剤
(G)−1:カップリング剤 3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
実施例1〜13及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。実施例1〜13および比較例1〜5の評価結果を表3に示す。
ストリエーション評価基板として、5インチ角のガラス基板上にブラックレジストで、50μmのL&Sパターンが硬化後2.5μmの膜厚で形成されたものを準備した。この基板に、上記で得られた硬化性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて硬化後1.2μmの膜厚になるような条件にて塗布した。その後、100Paになるまで減圧乾燥を行い、90℃のホットプレートで2分間乾燥させて塗膜を形成した。得られた塗膜をNaランプのもと目視で表面の状態を観察し、ストリエーションの有無を確認した。
○:ストリエーションはほとんど確認されなかった
△:ストリエーションがわずかに確認された
×:ストリエーションがはっきりと確認できた
4インチ角のシリコンウェハー上に、実施例1〜13および比較例1〜5で得られた硬化性樹脂組成物を、スリットコーターを用いて塗布し、試験片を作製した。このとき、送液圧力、基板と塗工ヘッドの間隔、塗工速度を調節して、作製される膜厚が1.2μmとなるように塗布膜厚を制御した。その後、100Paになるまで減圧乾燥を行い、90℃のホットプレートで2分間乾燥させて塗膜を形成した。さらに、100mJ/m2で露光し、230℃の熱風オーブンで30分間焼成し、試験片を得た。得られた塗膜をNaランプのもと目視で表面の状態を観察し、モヤムラの有無を確認した。
○:モヤムラはほとんど確認されなかった
△:モヤムラがわずかに確認された
×:モヤムラがはっきりと確認できた
Claims (7)
- (A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーと、
(C)エポキシ化合物と、
(D)光重合開始剤と、
(E)界面活性剤と、
(F)3種以上の溶剤と、
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(F)成分は
20℃における蒸気圧が100Pa未満であり、かつ、沸点が200℃未満である第一溶剤を全(F)成分中10〜30%含み、
20℃における蒸気圧が100Pa以上であり、かつ、沸点が120℃以上である第二溶剤(ただし、第二溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤である。)を全(F)成分中20〜60%含み、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである第三溶剤を、全(F)成分中10〜60%含み、
前記感光性樹脂組成物の表面張力をσ、前記感光性樹脂組成物から前記(E)成分を除いた感光性樹脂組成物の表面張力をσ0としたとき、0.85≦σ/σ0≦1であることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記第一溶剤は、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート、プロピレングリコールジアセテートからなる群から選択される少なくとも一種を含むことを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第二溶剤は、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノールからなる群から選択される少なくとも一種を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)成分は、フッ素系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分は、一般式(1)で表される重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を構成要素として含む表示装置。
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