JP2016028419A - 密着層組成物、ナノインプリントによる膜の製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法、および電子機器の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
基板と光硬化性組成物との間に密着層を形成するための密着層組成物であって、
二官能基以上の結合性官能基を有する化合物(A)と、
溶剤(B)と、を少なくとも有しており、
前記化合物(A)の、
前記基板と結合する官能基は、水酸基、カルボキシル基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、(ブロック)イソシアネート基の群から選ばれる少なくとも1つであり、
前記光硬化性組成物と結合する官能基は、水素供与性官能基であり、
前記基板と結合する官能基および前記光硬化性組成物と結合する官能基は、それぞれ独立して炭化水素または芳香族炭化水素に直接結合していることを特徴とする。
本発明の化合物(A)は、少なくとも1つの基板と結合する官能基と、少なくとも1つの光硬化性組成物と結合する官能基とを有する。
本発明の溶剤(B)は、化合物(A)が溶解する溶剤であれば、特に制限なく用いることができる。好ましい溶剤としては常圧における沸点が80〜200℃の溶剤である。さらに好ましくは、エステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造のいずれかを少なくとも1つ有する溶剤であり、これらは化合物(A)の溶解性や基板への濡れ性などに優れる。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、乳酸エチルから選ばれる単独、あるいはこれらの混合溶剤である。この中でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート単独、あるいは混合溶剤が、塗布性の観点で特に好ましい。
本発明の密着層組成物は、前述した、化合物(A)及び溶剤(B)の他に、種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる添加成分(C)を含有していてもよい。このような添加成分としては、界面活性剤、架橋剤、ポリマー成分、酸化防止剤、重合禁止剤等が挙げられる。
本発明の密着層組成物の23℃での粘度は、化合物(A)及び溶剤(B)によって異なるが、好ましくは、0.5mPa・s以上20mPa・s以下であり、より好ましくは、1mPa・s以上10mPa・s以下であり、さらに好ましくは、1mPa・s以上5mPa・s以下である。
本発明の密着層組成物は、できる限り不純物を含まないことが好ましい。ここで記載する不純物とは、前述した化合物(A)、溶剤(B)及びその他の成分(C)以外のものを意味する。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物は、通常、重合性化合物(D)及び光重合開始剤(E)を含有する。
重合性化合物である(D)成分は、光重合開始剤(E)から発生した重合因子(ラジカル等)と反応し、連鎖反応(重合反応)によって高分子化合物からなる膜を形成する化合物である。
光重合開始剤(E)とは、所定の波長の光を感知して重合因子(ラジカル)を発生させる化合物である。具体的には、光重合開始剤は、光(赤外線、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線等の荷電粒子線等、放射線)によりラジカルを発生する重合開始剤(ラジカル発生剤)であり、より具体的には、例えば、150以上400nm以下の波長の光によりラジカルを発生する重合開始剤である。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物は、前述した、重合性化合物(D)、光重合開始剤(E)の他に、種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる添加成分(F)を含有していてもよい。このような添加成分としては、増感剤、水素供与体、内添型離型剤、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分、前記光重合開始剤(E)でない重合開始剤、等が挙げられる。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物を調製する際には、少なくとも重合性化合物(D)、光重合開始剤(E)を所定の温度条件下で混合・溶解させる。具体的には、0℃以上100℃以下の範囲で行う。その他の成分(F)を含有する場合も同様である。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物の溶剤を除く成分の混合物の23℃での粘度は、好ましくは、1mPa・s以上100mPa・s以下であり、より好ましくは、1mPa・s以上50mPa・s以下であり、さらに好ましくは、1mPa・s以上20mPa・s以下である。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の混合物について23℃での表面張力が、好ましくは、5mN/m以上70mN/m以下であり、より好ましくは、7mN/m以上35mN/m以下であり、さらに好ましくは、10mN/m以上32mN/m以下である。ここで、表面張力を5mN/m以上とすることにより、光硬化性組成物をモールドに接触させる際にモールド上の微細パターンのうち凹部に光硬化性組成物が充填するのにかかる時間が長時間とならずにすむ。
本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物は、密着層組成物と同様にできる限り不純物を含まないことが好ましい。
[1]基板上に、前述の本発明の密着層組成物を適用する密着層形成工程と、
[2]基板上に、前述の本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物を配置する工程と、
[3]前記光硬化性組成物とモールドとを接触させる型接触工程と、
[4]モールドと基板の位置を合わせる位置合わせ工程と、
[5]前記光硬化性組成物に光を照射する光照射工程と、
[6][5]の工程によって得られた光硬化膜とモールドとを引き離す離型工程と、
を有する。
本工程(密着層形成工程)では、図1(a)に示す通り、前述した本発明の密着層組成物を基板102上に適用して密着層101を形成する。
本工程(配置工程)では、図1(b)に示す通り、前述した本発明の密着層組成物と一緒に用いられる光硬化性組成物103を基板102上に配置(塗布)して塗布膜を形成する。
次に、図1(c)に示すように、前工程(配置工程)で形成された光硬化性組成物103からなる塗布膜にパターン形状を転写するための原型パターンを有するモールド104を接触させる。本工程で、光硬化性組成物103(被形状転写層)にモールド104を接触させる(図1(c−1))ことにより、モールド104が表面に有する微細パターンの凹部に光硬化性組成物103からなる塗布膜(の一部)が充填されて、モールドの微細パターンに充填された塗布膜105となる(図1(c−2))。
次に、図2(d)に示すように、モールド側位置決めマーク106と、被加工基板の位置決めマーク107が一致するように、モールドおよび/もしくは被加工基板の位置を調整する。
次に、図2(e)に示すように、[4]の工程により、位置を合わせた状態で、光硬化性組成物の前記モールドとの接触部分に、より詳細には、モールドの微細パターンに充填された塗布膜105に、モールド104を介して光を照射する(図2(e−1))。これにより、モールド104の微細パターンに充填された塗布膜105は、照射される光108によって光硬化して光硬化物109となる(図2(e−2))。
次に、光硬化物109とモールド104と引き離す。このとき基板102上に所定のパターン形状を有する光硬化膜110が硬化物パターンとして形成されている。
工程[6]である離型工程により得られる光硬化膜は、特定のパターン形状を有するものの、このパターン形状が形成される領域以外の領域においても光硬化膜の一部が残る場合がある(以降の記載において、このような光硬化膜の一部を残膜と呼ぶことがある)。そのような場合は、図1(g)に示すように、得られたパターン形状を有する光硬化膜のうちの除去すべき領域にある光硬化膜(残膜)及びその下部にある密着層を除去して所望の凹凸パターン形状(モールド104の凹凸形状に因むパターン形状)を有する光硬化物パターン111(残膜除去後の硬化物パターン)を得ることができる。
本発明の硬化物パターンの製造方法によって得られる、凹凸パターン形状を有する光硬化物パターン111は、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子に代表される電子部品に含まれる層間絶縁膜用膜として利用することも可能であり、半導体素子製造時におけるレジスト膜として利用することも可能である。
下記に示す化合物(A)及び溶剤(B)としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業製)を配合して化合物(A)の含有量が0.1重量%の混合溶液を得た。
(A−1)1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(昭和電工製、商品名:カレンズMT NR−1)
(A−2)トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(東京化成工業製)
(A−3)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)とペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)の混合物(昭和電工製、商品名:カレンズMT PE−1)
(A−4)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(東京化成工業製)
(A−5)N−フェニルグリシン(東京化成工業製)
(A−6)N,N,N’,N”,N”−ペンタキス(2−ヒドロキシプロピル)ジエチレントリアミン(東京化成工業製)
(A−7)トリチオシアヌル酸(比較例用)(東京化成工業製)
(A−8)6−(ジブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオール(比較例用)(東京化成工業製)
以下に示す重合性化合物(D)、光重合開始剤(E)、その他の成分(F)を表2に示す比率で配合して混合溶液を得た。表2中の数字は重量部を表わす。
(D−1)イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA)
(D−2)ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160)
(D−3)ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学製、商品名:NP−A)
(D−4)ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製、商品名:DCP−A)
(E−1)Lucirin(登録商標) TPO(BASF製)
(F−1)4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成工業製)
(F−2)BLAUNON SR−730(青木油脂工業製)
次に、下記に示す方法により、基板と光硬化性組成物の密着性を評価した。
調製した密着層組成物1〜6をそれぞれシリコンウエハ上に1500rpm、30秒の条件でスピンコートし、ホットプレート上において160℃で5分間加熱して、膜厚1nm以下の密着層を形成した。
上記方法により密着層が形成されたシリコンウエハ上に、調製した光硬化性組成物を2μL滴下し、上から厚さ1mmの石英ガラスを被せ、35mm×25mmの領域を光硬化性組成物で充填させた。
光照射後、石英ガラスを引き剥がし、光硬化膜の剥がれの有無を目視で確認した。尚、35mm×25mmの領域全面で光硬化膜の剥がれが生じない場合を○、35mm×25mmの領域の一部でも剥がれが生じた場合を×として評価した。
102 基板
103 光硬化性組成物
104 モールド
105 塗布膜
106 モールド側位置合わせマーク
107 基板側位置合わせマーク
108 照射光
109 光硬化物
110 パターン形状を有する光硬化膜
111 光硬化物パターン
112 表面が露出した基板の一部分
113 回路構造
Claims (27)
- 基板と光硬化性組成物との間に密着層を形成するための密着層組成物であって、
二官能基以上の結合性官能基を有する化合物(A)と、
溶剤(B)と、を少なくとも有しており、
前記化合物(A)の、
前記基板と結合する官能基は、水酸基、カルボキシル基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、(ブロック)イソシアネート基の群から選ばれる少なくとも1つであり、
前記光硬化性組成物と結合する官能基は、水素供与性官能基であり、
前記基板と結合する官能基および前記光硬化性組成物と結合する官能基は、それぞれ独立して炭化水素または芳香族炭化水素に直接結合していることを特徴とする密着層組成物。 - 前記水素供与性官能基が、チオール基またはアルキルアミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の密着層組成物。
- 化合物(A)が前記水素供与性官能基を分子中に3つ以上有することを特徴とする請求項1または2に記載の密着層組成物。
- 前記基板と結合する官能基が水酸基またはチオール基のいずれかから選ばれる少なくとも1つの官能基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 前記化合物(A)が、複素環構造を有さない化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 前記化合物(A)が、4方向に伸びる直鎖構造を有し、該直鎖構造のそれぞれの末端に前記基板と結合する官能基または前記光硬化性組成物と結合する官能基が結合している請求項1に記載の密着層組成物。
- 前記化合物(A)が、前記チオール基を分子中に少なくとも4つ有する請求項1〜6のいずれかに記載の密着層組成物。
- 前記化合物(A)が、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、N−フェニルグリシン、N,N,N’,N”,N”−ペンタキス(2−ヒドロキシプロピル)ジエチレントリアミン、の中から選択される少なくとも一種である請求項1から7のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 前記溶剤(B)がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートまたはそれを含有する溶剤のいずれかであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 前記光硬化性組成物が重合性化合物及び光重合開始剤を少なくとも有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 前記重合性化合物が(メタ)アクリレートモノマーであることを特徴とする請求項10に記載の密着層組成物。
- 前記密着層組成物が、インプリント用である請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用密着層組成物。
- 前記密着層組成物が、光ナノインプリント用であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の密着層組成物。
- 基板上に、請求項1〜13のいずれか1項に記載の密着層組成物を適用して密着層を形成する密着層形成工程と、
前記密着層が形成された基板上に、光硬化性組成物を配置する配置工程と、
前記光硬化性組成物とパターン形状を転写するための原型パターンを有するモールドとを接触させる型接触工程と、
前記光硬化性組成物に光を照射して硬化物とする光照射工程と、
前記硬化物と前記モールドとを引き離す離型工程と、
を有する硬化物パターンの製造方法。 - 前記照射する光がUV光である請求項14に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記基板の表面が水酸基を有してなることを特徴とする請求項14または15に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記モールドが石英であることを特徴とする請求項14〜16のいずれか1項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 請求項14〜17のいずれか1項に記載の膜の製造方法により基板上に硬化物パターンを得る工程を有することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 請求項14〜18のいずれか1項に記載の膜の製造方法により硬化物パターンを得る工程と、得られた膜のパターン形状をマスクとして基板にエッチング又はイオン注入を行う工程と、を有することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 請求項14〜17のいずれか1項に記載の膜の製造方法により硬化物パターンを得る工程と、得られた膜のパターン形状をマスクとして基板にエッチング又はイオン注入を行う工程と、電子部材を形成する工程と、を有することを特徴とする回路基板の製造方法。
- 前記回路基板が半導体素子である請求項20に記載の回路基板の製造方法。
- 請求項20または21に記載の回路基板の製造方法により回路基板を得る工程と、前記回路基板と前記回路基板を制御する制御機構とを接続する工程と、を有することを特徴とする電子機器の製造方法。
- 型接触工程が、凝縮性ガスを含む雰囲気下で行われることを特徴とする、請求項14〜17のいずれか1項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記凝縮性ガスが、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンであることを特徴とする、請求項23に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 凝縮性ガスを含む雰囲気が、ヘリウムと凝縮性ガスとの混合気体であることを特徴とする、請求項23または24のいずれか1項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 基板上に、請求項14乃至請求項17のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンを得る工程と、
得られた前記硬化物パターンを用いて前記基板にエッチングを行う工程と、を有することを特徴とするインプリント用モールドの製造方法。 - 基板と、光硬化性組成物から形成され、該基板上に凹凸パターンを有する光硬化物と、を有するデバイス部品であって、
前記基板と前記光硬化物との間に密着層を有し、
該密着層が、前記基板と結合する官能基として、水酸基、カルボキシル基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、(ブロック)イソシアネート基のいずれかから選ばれる少なくとも1つの官能基と、前記光硬化性組成物と結合する官能基として、少なくとも1つの水素供与性官能基と、を有する、二官能基以上の結合性官能基を有する化合物(A)を有し、前記基板と結合する官能基および前記光硬化性組成物と結合する官能基は、それぞれ独立して炭化水素または芳香族炭化水素に直接結合している、デバイス部品。
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