JPWO2018159575A1 - インプリント用密着膜形成用組成物、密着膜、積層体、硬化物パターンの製造方法および回路基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特に、インプリント用硬化性組成物がインクジェット(IJ)法により適用される場合、図2に示すように、例えば、密着膜21の表面にインプリント用硬化性組成物22の液滴を等間隔に滴下すると、上記液滴が密着膜21上で広がり、層状のインプリント用硬化性組成物22となる。しかし、インプリント用硬化性組成物の濡れ性が低いと、インプリント用硬化性組成物が密着膜21上で広がらず、密着膜21上にインプリント用硬化性組成物22が充填されない部分が残ってしまう場合がある。すなわち、インプリント用硬化性組成物の、密着膜21への濡れ性の改善が求められる。
本発明は、かかる課題を解決することを目的とするものであって、密着性および濡れ性に優れたインプリント用密着膜形成用組成物、密着膜、積層体、硬化物パターンの製造方法および回路基板の製造方法を提供することを目的とする。
<1>重合性基を有する樹脂および溶剤を含み、上記樹脂はClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を少なくとも1種有し、25℃における上記樹脂の水への溶解度が1質量%以上である、インプリント用密着膜形成用組成物;但し、ClogP値とは、水と1−オクタノールに対する有機化合物の親和性を示す係数である。
<2>上記溶剤が、上記インプリント用密着膜形成用組成物中に85.0〜99.9質量%の割合で含まれる、<1>に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<3>上記重合性基が、(メタ)アクリル基である、<1>または<2>に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<4>上記重合性化合物が、−アルキレン基−酸素原子−構造を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<5>上記重合性化合物が、アニオン構造とカチオン構造の少なくとも一方を含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<6>上記重合性化合物が、アミン構造を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<7>上記インプリント用密着膜形成用組成物が、非重合性のアルキレングリコール化合物を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<8>上記溶剤が水を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<9>上記溶剤が有機溶剤を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<10>上記樹脂が(メタ)アクリル樹脂である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<11>さらに、重合性基を有し、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有さない樹脂、および、重合性基を有さず、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有する樹脂の少なくとも一方を含む、<1>〜<10>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
<12><1>〜<11>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物から形成される密着膜。
<13>上記密着膜の臨界表面張力が45mN/m以上である、<12>に記載の密着膜。
<14>基板と、上記基板の表面に位置する密着膜を有し、上記密着膜が<12>または<13>に記載の密着膜である積層体。
<15>上記密着膜が上記基板と共有結合、イオン結合および水素結合からなる群から選択される少なくとも1つによる相互作用をしている、<14>に記載の積層体。
<16>さらに、上記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物から形成される層を上記基板、上記密着膜、上記インプリント用硬化性組成物から形成される層の順に有する、<14>または<15>に記載の積層体。
<17>さらに、上記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物から形成される硬化物パターンを、上記基板、上記密着膜、上記硬化物パターンの順に有する、<14>または<15>に記載の積層体。
<18>基板上に、<1>〜<11>のいずれか1つに記載のインプリント用密着膜形成用組成物を適用して密着膜を形成する密着膜形成工程と、上記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物を適用する適用工程と、上記インプリント用硬化性組成物と、パターン形状を転写するためのパターンを有するモールドとを接触させるモールド接触工程と、上記インプリント用硬化性組成物に光を照射して硬化物とする光照射工程と、上記硬化物と上記モールドとを引き離す離型工程と、を有する硬化物パターンの製造方法。
<19><18>に記載の製造方法により硬化物パターンを得る工程を含む、回路基板の製造方法。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを表す。
本明細書において、「インプリント」は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズのパターン転写(ナノインプリント)をいう。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、「光」には、紫外、近紫外、遠紫外、可視、赤外等の領域の波長の光や、電磁波だけでなく、放射線も含まれる。放射線には、例えばマイクロ波、電子線、極端紫外線(EUV)、X線が含まれる。また248nmエキシマレーザー、193nmエキシマレーザー、172nmエキシマレーザーなどのレーザー光も用いることができる。これらの光は、光学フィルタを通したモノクロ光(単一波長光)を用いてもよいし、複数の波長の異なる光(複合光)でもよい。
本発明における重量平均分子量(Mw)は、特に述べない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したものをいう。
このような構成とすることにより、基板とインプリント用硬化性組成物によって形成される硬化物との密着性を達成しつつ、密着膜表面に適用されるインプリント用硬化性組成物の濡れ性を高めることができる。この理由は、樹脂が重合性基を有することにより、密着膜の強度が高まり、薄い膜でありながら、モールド離型時に破壊されず、基板と硬化物の密着性を維持できる。さらに、ClogP値が0以下である重合性化合物に由来する繰り返し単位を含む樹脂を用いることにより、密着膜に対するインプリント用硬化性組成物の濡れ性を高めることができると推測される。この結果、プライマ層のような層がなくても、密着性と濡れ性を達成できる。
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明の密着膜形成用組成物は、重合性基を有する樹脂であって、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を少なくとも1種有する樹脂(以下、「樹脂A」ということがある)を含む。樹脂Aは、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位であって、重合性基を含む繰り返し単位(繰り返し単位a)を含んでいてもよいし、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来しない繰り返し単位であって、重合性基を有する繰り返し単位(繰り返し単位b)と、重合性基を有さない繰り返し単位であって、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位(繰り返し単位c)とを含んでいてもよい。さらに、上述の繰り返し単位a、繰り返し単位b、繰り返し単位cのすべてを含んでいてもよい。
樹脂Aは、繰り返し単位a、繰り返し単位b、繰り返し単位cをそれぞれ1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
樹脂Aは、より具体的には、以下の樹脂が好ましい。
(1)繰り返し単位aが全繰り返し単位の90モル%以上を占める樹脂
(2)繰り返し単位bと繰り返し単位cの合計が全繰り返し単位の90モル%以上を占める樹脂
(3)繰り返し単位a、繰り返し単位b、繰り返し単位cの合計が全繰り返し単位の90モル%以上を占める樹脂
樹脂Aは、主鎖が炭素−炭素結合によって形成されている樹脂が好ましく、(メタ)アクリル樹脂がより好ましい。
本発明で用いる重合性基としては、エチレン性不飽和基が例示され、エチレン性不飽和基が好ましい。エチレン性不飽和基の具体例としては、(メタ)アクリル基((メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基)、マレイミド基、アリル基、ビニルエーテル基およびビニル基が挙げられ、(メタ)アクリル基が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましい。本発明の樹脂は、主鎖の末端に重合性基を含んでいてもよいが、繰り返し単位内に含むことが好ましい。重合性基を含む繰り返し単位としては、後述のClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位であっても、その他の繰り返し単位であってもよい。
重合性基を含む繰り返し単位は、樹脂Aを構成する全繰り返し単位中、10〜90モル%の割合で含まれることが好ましく、20〜70モル%の割合で含まれることがより好ましく、30〜50モル%の割合で含まれることがさらに好ましい。
樹脂Aに含まれる重合性基は、1種でもよいし、2種以上でもよい。2種以上の場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、1つの繰り返し単位に2つ以上の重合性基を含んでいてもよい。
樹脂Aは、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を含む。ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位は、樹脂Aを構成する全繰り返し単位中、10〜90モル%の割合で含まれることが好ましく、30〜80モル%の割合で含まれることがより好ましく、50〜70モル%の割合で含まれることがさらに好ましい。
樹脂Aに含まれる重合性基は、1種でもよいし、2種以上でもよい。2種以上の場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
「ClogP値」とは、計算により算出したLogP値である。ClogP値は、フラグメント法や、原子アプローチ法等により算出されうる。より具体的に、ClogP値を算出するには、文献(C.HanschおよびA.Leo、“Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology”(John Wiley & Sons, New York, 1969))に記載のフラグメント法または下記市販のソフトウェアパッケージ1または2を用いればよい。
ソフトウェアパッケージ1:MedChem Software (Release 3.54,1991年8月、Medicinal Chemistry Project, Pomona College,Claremont,CA)
ソフトウェアパッケージ2:Chem Bio Draw Ultra ver.13.0.2.3021(CambridgeSoft Corporation,USA)
本明細書に記載したClogP値の数値は、ソフトウェアパッケージ2を用いて計算した「ClogP値」とする。
上記ClogP値は、0.0〜−15.0であることが好ましく、−1.0〜−10であることがより好ましく、−2.0〜−10であることがさらに好ましい。
アルキレン基は、直鎖または分岐のアルキレン基であることが好ましく、直鎖アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、置換基を有していない方が好ましい。アルキレン基は、また、炭素数1〜6のアルキレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基がさらに好ましい。
−アルキレン基−酸素原子−構造からなる繰り返し単位の数n(例えば、後述する実施例における樹脂A−1のnに相当する数)は、2〜90であることが好ましく、5〜90であることがより好ましく、8〜90であることがさらに好ましい。
アニオン構造としては、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオン(例えば、−O−P(=O)(−O−)O−)、カルボン酸イオンおよびハロゲンイオンが例示され、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびカルボン酸イオンが好ましい。また、カチオン構造としては、第四級アンモニウムイオンが好ましい。
上記アニオン構造とカチオン構造は、アルキレン基を介して結合していることが好ましい。具体的には、アルキレン基は、直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、直鎖アルキレン基がより好ましい。アルキレン基を構成する炭素数は、2〜8が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、置換基を有していない方が好ましい。
上記アニオン構造とカチオン構造がアルキレン基を介して結合している化合物の具体例としては、−アニオン構造−アルキレン基−カチオン構造を有し、カチオン構造が化合物の末端に位置している化合物、−カチオン構造−アルキレン基−アニオン構造を有し、アニオン構造が化合物の末端に位置している化合物が例示される。
また、ClogP値が0以下の重合性化合物は、アニオン構造とカチオン構造の一方のみを含み、対カチオンまたは対アニオンは、ClogP値が0以下の重合性化合物のアニオン構造またはカチオン構造とイオン結合していてもよく、ClogP値が0以下の重合性化合物は、アニオン構造とカチオン構造の両方を含んでいてもよい。
樹脂Aに含まれるClogP値が0以下である基は、1種でもよいし、2種以上でもよい。2種以上の場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、1つの繰り返し単位中にClogP値が0以下である基を2つ以上含んでいてもよい。
Tは、単結合、*−C(=O)O−または*−C(=O)NH−を表し、*−C(=O)O−または*−C(=O)NH−が好ましく、*−C(=O)O−がより好ましい。
Lは、単結合または2価の連結基を表し、単結合、置換または無置換の炭化水素基(アルキレン基およびアリーレン基が好ましい)、−NH−、C(=O)−、−O−、−S−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−またはこれらの組み合わせが好ましく、単結合、アルキレン基、水酸基を置換基として有するアルキレン基がより好ましい。アルキレン基を構成する炭素数は、1〜5が好ましく、2〜4がより好ましい。また、アルキレン基は、直鎖アルキレン基が好ましい。
Pは、重合性基を表し、エチレン性不飽和基がより好ましく、(メタ)アクリル基がさらに好ましく、アクリル基が一層好ましい。
アルキレン基は、直鎖または分岐のアルキレン基であることが好ましく、直鎖アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、置換基を有していない方が好ましい。アルキレン基は、また、炭素数1〜6のアルキレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基がさらに好ましい。
−アルキレン基−酸素原子−構造からなる繰り返し単位の数n(例えば、後述する実施例における樹脂A−1のnに相当)は、2〜9であることが好ましく、8〜90であることがより好ましく、13〜90であることがさらに好ましい。
Qが、樹脂Aの側鎖の末端に位置する場合、すなわち、1価の置換基である場合、Qは、−(アルキレン基−酸素原子)n−水素原子(末端側)で表されることが好ましい。
アニオン構造としては、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオン(例えば、−O−P(=O)(−O−)O−)、カルボン酸イオンおよびハロゲンイオンが例示され、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびカルボン酸イオンが好ましい。また、カチオン構造としては、第四級アンモニウムイオンが好ましい。
上記アニオン構造とカチオン構造は、アルキレン基を介して結合していることが好ましい。具体的には、アルキレン基は、直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、直鎖アルキレン基がより好ましい。アルキレン基を構成する炭素数は、2〜8が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、置換基を有していない方が好ましい。
上記アニオン構造とカチオン構造がアルキレン基を介して結合している形態の具体例としては、−アニオン構造−アルキレン基−カチオン構造(末端側)、−カチオン構造−アルキレン基−アニオン構造(末端側)である態様が例示される。
また、アニオン構造およびカチオン構造の一方のみを含み、他方は、繰り返し単位の、対カチオンまたは対アニオンとしてイオン結合していてもよい。
本発明における樹脂Aの第二の実施形態は、式(I)で表される繰り返し単位および式(III)で表される繰り返し単位を含む樹脂である。第二の実施形態は、式(I)で表される繰り返し単位および式(III)で表される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の90モル%以上を占めることが好ましい。第二の実施形態では、式(I)で表される繰り返し単位と式(III)で表される繰り返し単位のモル比が5〜90:95〜10であることが好ましい。
本発明における樹脂Aの第三の実施形態は、式(II)で表される繰り返し単位を含む樹脂である。第三の実施形態は、式(II)で表される繰り返し単位が全繰り返し単位の90モル%以上を占めることが好ましい。
上記第一〜第三の実施形態において、式(I)〜式(III)で表される繰り返し単位は、それぞれ、1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。
上記アルキレン基−酸素原子−構造、あるいは、アニオン構造とカチオン構造の少なくとも一方を含む構造以外の主鎖構造は、置換基を有していてもよいアルキレン基、カルボニル基、酸素原子及びこれらの組み合わせが例示される。
上記繰り返し単位a、繰り返し単位b、繰り返し単位c以外の繰り返し単位を含む場合、その割合は、モル比で、5〜20モル%であることが好ましい。
上記アニオン構造とカチオン構造の詳細は、上記ClogP値が0以下の重合性化合物の第二の実施形態で述べたアニオン構造とカチオン構造が例示される。
密着膜形成用組成物に含まれる樹脂Aは、1種であっても、2種以上であってもよい。2種以上含まれる場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
密着膜形成用組成物は、樹脂A以外の樹脂を含んでいてもよい。密着膜形成用組成物が樹脂A以外の樹脂を含む場合、すなわち含有量が組成物中0質量%を超える場合、樹脂A以外の樹脂の含有量は、密着膜形成用組成物が含む全樹脂中50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがさらに好ましい。
また、密着膜形成用組成物が樹脂A以外の樹脂を含む場合、密着膜形成用組成物は、樹脂A以外の樹脂として、重合性基を有し、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有さない樹脂、および、重合性基を有さず、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有する樹脂の少なくとも一方を含むことが好ましい。
本発明の密着膜形成用組成物は、溶剤を含む。溶剤は、水であってもよいし、有機溶剤であってもよいし、水と有機溶剤の混合物であってもよい。
溶剤は、好ましくは、水、あるいは、エステル基、カルボニル基、水酸基およびエーテル基のいずれか1つ以上を有する溶剤である。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、または乳酸プロピルが好ましい。
酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソアミル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、または酢酸3−メトキシブチルが好ましい。
酪酸ブチルも好ましい。
アルコキシプロピオン酸エステルとしては、3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP)、または、3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)が好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトンまたはメチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロンまたはシクロヘキサノンが好ましい。
ラクトンとしては、γ−ブチロラクトンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
密着膜形成用組成物における、上記溶剤の含有量は、上記組成物中、85.0質量%以上であることが好ましく、88.0質量%以上であることがより好ましい。また、上記溶剤の含有量は、上記組成物中、99.9質量%以下であることが好ましく、95.0質量%以下であってもよい。
溶剤は、密着膜形成用組成物に、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の密着膜形成用組成物は、上記樹脂Aとは別に、非重合性のアルキレングリコール化合物を含んでいてもよい。ここでいう非重合性のアルキレングリコール化合物は、重合性基を有さない点で、上記樹脂Aと区別される。
非重合性のアルキレングリコール化合物の重量平均分子量(Mw)は150〜10000が好ましく、200〜5000がより好ましく、300〜3000がさらに好ましく、300〜1000が一層好ましい。
非重合性のアルキレングリコール化合物は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、これらのモノまたはジメチルエーテル、モノまたはジオクチルエーテル、モノまたはジノニルエーテル、モノまたはジデシルエーテル、モノステアリン酸エステル、モノオレイン酸エステル、モノアジピン酸エステル、モノコハク酸エステルが例示され、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが好ましい。
非重合性のアルキレングリコール化合物の25℃における表面張力は、38mN/m以上であることが好ましく、40mN/m以上であることがより好ましい。表面張力の上限は特に定めるものではないが、例えば48mN/m以下である。このような化合物を配合することにより、密着膜の直上に設けるインプリント用硬化性組成物の濡れ性をより向上させることができる。
非重合性のアルキレングリコール化合物は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の密着膜形成用組成物は、重合開始剤を含んでいてもよいが、実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、含有量が密着膜形成用組成物の固形分の0.001質量%以下であることをいう。
本発明の硬化物パターンの製造方法は、基板上に、本発明のインプリント用密着膜形成用組成物を適用して密着膜を形成する密着膜形成工程と、上記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物を適用する適用工程と、上記インプリント用硬化性組成物と、パターン形状を転写するためのパターンを有するモールドとを接触させるモールド接触工程と、上記インプリント用硬化性組成物に光を照射して硬化物とする光照射工程と、上記硬化物と上記モールドとを引き離す離型工程と、を有する。
以下、硬化物パターンを形成する方法(硬化物パターンの製造方法)について、図1に従って説明する。本発明の構成が図1に限定されるものではないことは言うまでもない。
密着膜形成工程では、例えば、図1に示すように、基板1上に、本発明のインプリント用密着膜形成用組成物を適用して密着膜2を形成する。基板1の表面は、表面処理が施されていてもよい。
また、基板上に密着膜形成用組成物を適用した後、好ましくは、熱または光照射によって溶剤を揮発(乾燥)させて、薄膜である密着膜を形成する。
密着膜の厚さは、0.1nm以上であることが好ましく、0.5nm以上であることがより好ましく、1nm以上であることがさらに好ましい。また、密着膜の厚さは、20nm以下であることが好ましく、15nm以下であることがより好ましく、10nm以下であることがさらに好ましい。
従って、本発明の積層体は、上記基板と、上記基板の表面に位置する密着膜を有し、上記密着膜が、本発明の密着膜形成用組成物から形成される密着膜である。本発明では、密着膜が上記基板と相互作用をしていることが好ましい。ここでの相互作用としては、共有結合、イオン結合および水素結合からなる群から選択される少なくとも1つが例示される。
適用工程では、例えば、図1に示すように、上記密着膜2の表面に、インプリント用硬化性組成物3を適用する。
インプリント用硬化性組成物の適用方法としては、特に定めるものでは無く、特開2010−109092号公報(対応US出願の公開番号は、US2011/199592)の段落0102の記載を参酌できこの内容は本明細書に組み込まれる。上記適用は、インクジェット法で行うことが好ましい。また、インプリント用硬化性組成物を、多重塗布により塗布してもよい。インクジェット法などにより密着膜の表面に液滴を配置する方法において、液滴の量は1〜20pL程度が好ましく、液滴間隔をあけて密着膜表面に配置することが好ましい。液滴間隔としては、10〜1000μmの間隔が好ましい。液滴間隔は、インクジェット法の場合は、インクジェットのノズルの配置間隔とする。
さらに、密着膜2と、基板上に適用したときの、層状のインプリント用硬化性組成物3の体積比は、1:1〜500であることが好ましく、1:10〜300であることがより好ましく、1:50〜200であることがさらに好ましい。
インプリント用硬化性組成物の詳細は後述する。
モールド接触工程では、例えば、図1に示すように、上記インプリント用硬化性組成物3とパターン形状を転写するためのパターンを有するモールド4とを接触させる。このような工程を経ることにより、所望の硬化物パターン(インプリントパターン)が得られる。
具体的には、層状のインプリント用硬化性組成物に所望のパターンを転写するために、層状のインプリント用硬化性組成物3の表面にモールド4を押接する。
本発明で用いることのできるモールドは、転写されるべきパターンを有するモールドである。上記モールドが有するパターンは、例えば、フォトリソグラフィや電子線描画法等によって、所望する加工精度に応じてパターンが形成できるが、本発明では、モールドパターン製造方法は特に制限されない。また、本発明の硬化物パターン製造方法によって形成したパターンをモールドとして用いることもできる。
本発明において用いられる光透過性モールドを構成する材料は、特に限定されないが、ガラス、石英、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリカーボネート樹脂などの光透過性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示され、石英が好ましい。
本発明において光透過性の基板を用いた場合に使われる非光透過型モールド材としては、特に限定されないが、所定の強度を有するものであればよい。具体的には、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、SiC、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコンなどの基板などが例示され、特に制約されない。
また、インプリント用硬化性組成物とモールドとの接触を、ヘリウムガスまたは凝縮性ガス、あるいはヘリウムガスと凝縮性ガスの両方を含む雰囲気下で行うことも好ましい。
光照射工程では、上記インプリント用硬化性組成物に光を照射して硬化物とする。光照射工程における光照射の照射量は、硬化に必要な最小限の照射量よりも十分大きければよい。硬化に必要な照射量は、インプリント用硬化性組成物の不飽和結合の消費量などを調べて適宜決定される。
照射する光の種類は特に定めるものではないが、紫外光が例示される。
また、本発明に適用されるインプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドとインプリント用硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、上記硬化物パターン製造方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから常圧の範囲である。
露光に際しては、露光照度を1mW/cm2〜500mW/cm2の範囲にすることが望ましい。
上記硬化物パターン製造方法においては、光照射により層状のインプリント用硬化性組成物(パターン形成層)を硬化させた後、必要に応じて、硬化させたパターンに熱を加えてさらに硬化させる工程を含んでいてもよい。光照射後にインプリント用硬化性組成物を加熱硬化させるための温度としては、150〜280℃が好ましく、200〜250℃がより好ましい。また、熱を付与する時間としては、5〜60分間が好ましく、15〜45分間がさらに好ましい。
離型工程では、上記硬化物と上記モールドとを引き離す。得られた硬化物パターンは後述する通り各種用途に利用できる。
すなわち、本発明では、上記密着膜の表面に、さらに、インプリント用硬化性組成物から形成される硬化物パターンを、上記基板、上記密着膜、上記硬化物パターンの順に有する、積層体が開示される。
さらに、後述するとおり、エッチング等を行うこともできる。
上述のように上記硬化物パターンの製造方法によって形成された硬化物パターンは、液晶表示装置(LCD)などに用いられる永久膜や、半導体素子製造用のエッチングレジスト(リソグラフィ用マスク)として使用することができる。
特に、本発明では、本発明の硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンを得る工程を含む、回路基板の製造方法を開示する。さらに、本発明の回路基板の製造方法では、上記硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンをマスクとして基板にエッチングまたはイオン注入を行う工程と、電子部材を形成する工程と、を有していてもよい。上記回路基板は、半導体素子であることが好ましい。さらに、本発明では、上記回路基板の製造方法により回路基板を得る工程と、上記回路基板と上記回路基板を制御する制御機構とを接続する工程と、を有する電子機器の製造方法を開示する。
また、上記硬化物パターン製造方法によって形成されたパターンを利用して液晶表示装置のガラス基板にグリッドパターンを形成し、反射や吸収が少なく、大画面サイズ(例えば55インチ、60インチ超)の偏光板を安価に製造することが可能である。例えば、特開2015−132825号公報やWO2011/132649号に記載の偏光板が製造できる。なお、1インチは25.4mmである。
本発明で形成された硬化物パターンは、図1に示す通り、エッチングレジスト(リソグラフィ用マスク)としても有用である。硬化物パターンをエッチングレジストとして利用する場合には、まず、基板として例えばSiO2等の薄膜が形成されたシリコン基板(シリコンウエハ等)等を用い、基板上に上記硬化物パターン製造方法によって、例えば、ナノまたはミクロンオーダーの微細な硬化物パターンを形成する。本発明では特にナノオーダーの微細パターンを形成でき、さらにはサイズが50nm以下、特には30nm以下のパターンも形成できる点で有益である。上記硬化物パターン製造方法で形成する硬化物パターンのサイズの下限値については特に定めるものでは無いが、例えば、1nm以上とすることができる。
また、本発明では、基板上に、本発明の硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンを得る工程と、得られた上記硬化物パターンを用いて上記基板にエッチングを行う工程と、を有する、インプリント用モールドの製造方法も開示する。
ウェットエッチングの場合にはフッ化水素等、ドライエッチングの場合にはCF4等のエッチングガスを用いてエッチングすることにより、基板上に所望の硬化物パターンを形成することができる。硬化物パターンは、特にドライエッチングに対するエッチング耐性が良好である。すなわち、上記硬化物パターン製造方法によって形成されたパターンは、リソグラフィ用マスクとして好ましく用いられる。
次に、本発明で用いるインプリント用硬化性組成物について説明する。
本発明で用いるインプリント用硬化性組成物は、特に定めるものではなく、公知のインプリント用硬化性組成物を用いることができ、少なくとも重合性化合物を含むことが好ましい。
本発明では、毛細管力を利用し、モールドパターンへの高速充填を可能にするため、インプリント用硬化性組成物の粘度は低く、表面張力は高く設計したほうが好ましい。
具体的には、インプリント用硬化性組成物の23℃における粘度は、20.0mPa・s以下であることが好ましく、15.0mPa・s以下であることがより好ましく、11.0mPa・s以下であることがさらに好ましい。上記粘度の下限値としては、特に限定されるものでは無いが、例えば、5.0mPa・s以上とすることができる。
本発明は、所定の密着膜を用いることにより、毛細管力が高く、モールドパターンへの充填性はよいものの、密着膜との濡れ性が悪い、高表面張力のインプリント用硬化性組成物の濡れ性を改善させることができる点で意義が高い。
インプリント用硬化性組成物の25℃における表面張力は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
また、本発明で用いるインプリント用硬化性組成物は、ポリマー(好ましくは、重量平均分子量が1000を超える、より好ましくは重量平均分子量が2000を超える、さらに好ましくは重量平均分子量が10,000以上のポリマー)を実質的に含有しない態様とすることもできる。ポリマーを実質的に含有しないとは、例えば、ポリマーの含有量がインプリント用硬化性組成物の0.01質量%以下であることをいい、0.005質量%以下が好ましく、全く含有しないことがより好ましい。
本発明で用いるインプリント用硬化性組成物に含まれる重合性化合物は、単官能重合性化合物であっても、多官能重合性化合物であっても、両者の混合物であってもよい。また、インプリント用硬化性組成物に含まれる重合性化合物の少なくとも一部は25℃で液体であることが好ましく、インプリント用硬化性組成物に含まれる重合性化合物の15質量%以上が25℃で液体であることがさらに好ましい。
インプリント用硬化性組成物に用いる単官能重合性化合物の分子量は、100以上が好ましく、200以上がより好ましく、220以上がさらに好ましい。分子量は、また、1000以下が好ましく、800以下がより好ましく、300以下がさらに好ましく、270以下が特に好ましい。分子量の下限値を100以上とすることで、揮発性を抑制できる傾向がある。分子量の上限値を1000以下とすることで、粘度を低減できる傾向がある。
インプリント用硬化性組成物に用いる単官能重合性化合物の667Paにおける沸点は、85℃以上であることが好ましく、110℃以上がより好ましく、130℃以上がさらに好ましい。667Paにおける沸点を85℃以上とすることで、揮発性を抑制することができる。沸点の上限値については、特に定めるものでは無いが、例えば、667Paにおける沸点を200℃以下とすることができる。
本発明における炭化水素鎖とは、アルキル鎖、アルケニル鎖、アルキニル鎖を表し、アルキル鎖、アルケニル鎖が好ましく、アルキル鎖がより好ましい。
本発明において、アルキル鎖とは、アルキル基およびアルキレン基を表す。同様に、アルケニル鎖とは、アルケニル基およびアルケニレン基を表し、アルキニル鎖とはアルキニル基およびアルキニレン基を表す。これらの中でも、直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基がより好ましく、直鎖または分岐のアルキル基がさらに好ましく、直鎖のアルキル基が一層好ましい。
上記直鎖または分岐の炭化水素鎖(好ましくは、アルキル基)は、炭素数4以上であり、炭素数6以上が好ましく、炭素数8以上がより好ましく、炭素数10以上がさらに好ましく、炭素数12以上が特に好ましい。炭素数の上限値については、特に定めるものではないが、例えば、炭素数25以下とすることができる。
上記直鎖または分岐の炭化水素鎖は、エーテル基(−O−)を含んでいてもよいが、エーテル基を含んでいない方が離型性向上の観点から好ましい。
このような炭化水素鎖を有する単官能重合性化合物を用いることで、比較的少ない添加量で、硬化物(パターン)の弾性率を低減し、離型性が向上する。また、直鎖または分岐のアルキル基を有する単官能重合性化合物を用いると、モールドと硬化物(パターン)の界面エネルギーを低減して、さらに離型性を向上することができる。
インプリント用硬化性組成物に用いる単官能重合性化合物が有する好ましい炭化水素基として、(1)〜(3)を挙げることができる。
(1)炭素数8以上の直鎖アルキル基
(2)炭素数10以上の分岐アルキル基
(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環
炭素数8以上の直鎖アルキル基は、炭素数10以上のものがより好ましく、炭素数11以上がさらに好ましく、炭素数12以上が特に好ましい。また、炭素数20以下が好ましく、炭素数18以下がより好ましく、炭素数16以下がさらに好ましく、炭素数14以下が特に好ましい。
(2)炭素数10以上の分岐アルキル基
上記炭素数10以上の分岐アルキル基は、炭素数10〜20のものが好ましく、炭素数10〜16がより好ましく、炭素数10〜14がさらに好ましく、炭素数10〜12が特に好ましい。
(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環
炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基は、直鎖のアルキレン基がより好ましい。上記アルキル基の炭素数は、6以上がさらに好ましく、7以上が一層好ましく、8以上がより一層好ましい。アルキル基の炭素数は、14以下が好ましく、12以下がより好ましく、10以下がさらに好ましい。
脂環または芳香環の環は、単環であっても縮環であってもよいが、単環であることが好ましい。縮環である場合は、環の数は、2つまたは3つが好ましい。環は、3〜8員環が好ましく、5員環または6員環がより好ましく、6員環がさらに好ましい。また、環は、脂環または芳香環であるが、芳香環であることが好ましい。環の具体例としては、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、トリシクロデカン環、テトラシクロドデカン環、アダマンタン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環が挙げられ、これらの中でもシクロヘキサン環、トリシクロデカン環、アダマンタン環、ベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環がさらに好ましい。
第一の実施形態の単官能重合性化合物としては、下記第1群および第2群を例示することができる。しかしながら、本発明がこれらに限定されるものでは無いことは言うまでもない。また、第1群の方が第2群よりもより好ましい。
第1群
重合性化合物一分子中の環状構造の数は、1つであっても、2つ以上であってもよいが、1つまたは2つが好ましく、1つがより好ましい。尚、縮合環の場合は、縮合環を1つの環状構造として考える。
本発明では単官能重合性化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
分子量の下限値については、特に定めるものでは無いが、例えば、200以上とすることができる。
インプリント用硬化性組成物に用いる環含有多官能重合性化合物における環の数は、1つであっても、2つ以上であってもよいが、1つまたは2つが好ましく、1つがより好ましい。尚、縮合環の場合は、縮合環を1つとして考える。
インプリント用硬化性組成物に用いる環含有多官能重合性化合物は、(重合性基)−(単結合または2価の連結基)−(環を有する2価の基)−(単結合または2価の連結基)−(重合性基)で表されることが好ましい。ここで、連結基としては、アルキレン基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がさらに好ましい。
Qにおける脂環または芳香環の好ましい範囲は、上述と同様である。
第1群
インプリント用硬化性組成物に用いる他の多官能重合性化合物としては、特開2014−170949号公報に記載の重合性化合物のうち、環を有さない多官能重合性化合物が例示され、これらの内容は本明細書に含まれる。より具体的には、例えば、下記化合物が例示される。
インプリント用硬化性組成物は、多官能重合性化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
インプリント用硬化性組成物は、重合性化合物以外の添加剤を含有してもよい。他の添加剤としては、光重合開始剤が挙げられる。さらに、増感剤、離型剤、酸化防止剤、重合禁止剤、溶剤等を含んでいてもよい。
光重合開始剤、増感剤、離型剤、酸化防止剤、重合禁止剤、溶剤等については、後述する実施例に記載の成分の他、特開2013−036027号公報、特開2014−090133号公報、特開2013−189537号公報に記載の各成分を用いることができる。含有量等についても、上記公報の記載を参酌できる。
本発明で用いることができるインプリント用硬化性組成物の具体例としては、後述する実施例に記載の組成物、特開2013−036027号公報、特開2014−090133号公報、特開2013−189537号公報に記載の組成物が例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、インプリント用硬化性組成物の調製、膜(パターン形成層)の形成方法についても、上記公報の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
樹脂A−1の中間体の合成
窒素(N2)フローしている1Lの三口フラスコにプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート(PGMEA)(32.4g)を加え、90℃に加温した。ブレンマーGS(日油(株)製、7.1g(49.9mmol))と、ブレンマーPME−400(日油(株)製、24.8g(49.9mmol))と、V−601(光ラジカル重合開始剤、和光純薬工業(株)製、1.0g(4.3mmol))とを、PGMEA(32.4g)に溶解し、得られた混合物を上記フラスコの内温が95℃を超えない温度で2時間かけて滴下し、さらに90℃で4時間熟成を行った。その後、25℃まで冷却した。別の1Lの三口フラスコにジイソプロピルエーテル(DIPE)(435.5g)とイソプロピルアルコール(IPA)(186.6g)とを加え、−20℃に冷却し撹拌した。これに上記フラスコの反応液を、−15℃を超えない温度で30分間かけて滴下し、1時間撹拌した。その後、1時間静置し、上澄み液を除去した。得られた粘性の液体を減圧乾燥することで目的の中間体を合成した。
窒素(N2)フローしている1Lの三口フラスコに樹脂A−1の中間体(25.9g(81.1mmol))とPGMEA(77.6g)を加えて溶解した。アクリル酸(3.2g(44.4mmol))と、テトラエチルアンモニウムブロミド(TEAB、0.6g(2.9mmol))と、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル(4−OH−TEMPO、0.026g(0.15mmol))とを、上記フラスコに加え、さらに90℃で8時間熟成を行った。その後、25℃まで冷却した。別の1Lの三口フラスコにDIPE(100g)、IPA(443g)、蒸留水(23g)を加え、−20℃に冷却し撹拌した。これに上記フラスコの反応液を、−15℃を超えない温度で30分間かけて滴下し、1時間撹拌した。その後、1時間静置し、上澄み液を除去した。得られた粘性の液体を減圧乾燥することで目的の樹脂を合成した。
得られた樹脂A−1の重量平均分子量は、25,000であった。
樹脂A−2〜樹脂A−23、樹脂H−1〜H−4について、合成例1にならって合成した。
樹脂A−24:Eastman Chemical Company製、CA−320S NF/EP
化合物B−1:日油(株)製、M−550
*は他の繰り返し単位との結合部位である。また、各nは平均値である。
上記樹脂A−9において、nは12である。
上記樹脂A−26において、nは90である。また、左側の繰り返し単位と右側の繰り返し単位のモル比率は、60:40である。末端に、アニオンとカチオンからなる基を有する。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
水
ClogP値はソフトウェアパッケージ2(Chem Bio Draw Ultra ver.13.0.2.3021(CambridgeSoft Corporation,USA))を用いて計算した。
各樹脂について、25℃における水への溶解度を測定した。下記の通り区分けした。
A:≧1質量%
B:1質量%>溶解度≧0.1質量%
C:<0.1質量%
上記表1において、左側とは、上記樹脂A−1〜H−4において、最も左側に記載されている繰り返し単位をいう。繰り返し単位が1種類の場合は、左側の欄のみ記載した。繰り返し単位が2種類の場合は、左側と右側の欄のみ記載した。
以下の条件で測定した。
1.カラム
東ソー(株)製
TSK guard column MP(XL) (#M0019)
TSK gel Multipore Hxl−M (#M0072)
TSK gel Multipore Hxl−M (#M0071)
TSK gel Multipore Hxl−M (#M0070)
2.温度:40℃
3.展開溶媒と濃度:100%THF(Tetrahydrofuran)
4.展開溶媒の流速
Sample pump:1.00mL/分
Reference pump :0.33mL/分
5.検出器:RI(赤外線)
<測定条件>
Recorder range:256uRIU
Recorder balance:0%
Polarity :+(positive)
Intensity balance:0%
Intensity range:256uRIU
Response :0.5秒
温度:40℃
6.注入量:10μL
7.装置:東ソー(株)製、HLC−8320GPC
8.サンプル希釈液:THF(Tetrahydrofuran)
9.サンプル濃度:0.5質量%
10.検量線ベース樹脂:東ソー(株)製 TSKstandard POLYSTYRENE Mol.Wt.;1090000,355000,186000,96400,37900,16700,10200,5570,2630,1010,590,580,578,474,370
下記表2〜4に記載のとおり、各成分を配合し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルタでろ過して、各実施例および各比較例に示すインプリント用密着膜形成用組成物を調製した。
重合性化合物として、ライトアクリレートNP−A(ネオペンチルグリコールジアクリレート、共栄社化学(株)製)48質量部、下記化合物M−3を48質量部、ライトアクリレートL−A(ラウリルアクリレート、共栄社化学(株)製)2質量部、IRGACURE907(BASF社製)2質量部を混合し、さらに重合禁止剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル(東京化成工業(株)製)を重合性化合物に対して200質量ppm(0.02質量%)となるように加えて調製した。これを0.1μmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)製フィルタでろ過し、インプリント用硬化性組成物V1を調製した。
密着膜形成用組成物を基板上にスピンコートし、100℃のホットプレートを用いて1分間加熱し、さらに、180℃のホットプレートを用いて1分間加熱することで、厚さ5nmの密着膜を形成した。
得られた密着膜について、臨界表面張力を測定した。
密着膜の表面に、表面張力の異なる溶剤をそれぞれ2μL滴下し、液滴着弾後、500m秒の時点の接触角θを測定した。接触角が2°以上であった結果(接触角θ)をxy平面上(x:溶剤の表面張力、y:接触角θから算出したcosθ)にプロットし、上記測定結果を近似する一次関数を最小二乗法によって算出し、cosθ=1における上記一次関数の外挿値を密着膜の臨界表面張力(単位:mN/m)とした。
溶剤としては、水(表面張力72.9mN/m)、グリセリン(63.2)、ホルムアミド(58.5)、エチレングリコール(50.2)、γ−ブチロラクトン(44.1)、オレイン酸(32.2)、シクロヘキサノン(34.1)、酢酸メチル(25.0)を使用した。
接触角の測定は、協和界面科学(株)製、DMs−401を用いて25℃で行った。液滴着弾後500m秒後の値をn=3で測定し、その平均値を接触角とした。
密着膜の膜面状は、以下の通り評価した。
上記で得られた密着膜を、原子間力顕微鏡(AFM、ブルカー・エイエックスエス社製Dimension Icon)を用いて、10μm角を走査して、算術平均表面ラフネス(Ra)を測定した。結果は下記表5に示す。
A:Ra<0.4nm
B:0.4nm≦Ra
密着膜の膜厚変化は以下の通り評価した。
上記で得られた密着膜を、反射分光膜厚計(大塚電子株式会社製、FE―3000)を用いて、密着膜作製直後と25℃2週間経過後の膜厚を測定した。結果は下記表5に示す。
基板と密着膜との密着力は以下の通り評価した。
シリコンウェハ上に製膜したSOC(Spun On Carbon)表面、および、石英ウェハ表面に、それぞれ、上記密着膜形成用組成物をスピンコートし、100℃のホットプレート上で1分間加熱して溶剤を乾燥した。さらに、180℃のホットプレート上で5分間加熱することで、密着膜形成用組成物を硬化させて密着膜を形成した。硬化後の密着膜の膜厚は5nmであった。
シリコンウェハ上に設けた密着膜の表面に、25℃に温度調整したインプリント用硬化性組成物V1を、富士フイルムダイマティックス社製インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、ノズルあたり1pLの液滴量で吐出して、上記密着膜上に液滴が約100μm間隔の正方配列となるように塗布した。
上から石英ウェハを密着層側がインプリント用硬化性組成物層と接するように載せ、石英ウェハ側から高圧水銀ランプを用い300mJ/cm2の条件で露光した。露光後、石英ウェハを離し、そのときの剥離力を測定した。
この剥離力が密着力F(単位:N)に相当する。剥離力は特開2011−206977号公報の段落番号0102〜0107に記載の比較例に記載の剥離力の測定方法に準じて測定を行った。すなわち、上記公報の図5の剥離ステップ1〜6および16〜18に従って行った。
A:F≧45N
B:45N>F≧20N
C:20N>F
密着膜に対するインプリント用硬化性組成物の濡れ性は、以下の方法に従って測定した。
シリコンウェハ上に製膜したSOC(Spun On Carbon)表面に、上記密着膜形成用組成物をスピンコートし、100℃のホットプレート上で1分間加熱して溶剤を乾燥した。さらに、180℃のホットプレート上で5分間加熱することで、密着膜形成用組成物を硬化させて密着膜を形成した。硬化後の密着膜の膜厚は5nmであった。
シリコンウェハ上に設けた密着膜の表面に、25℃に温度調整したインプリント用硬化性組成物V1を、富士フイルムダイマティックス社製インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、ノズルあたり1pLの液滴量で吐出して、上記密着膜上に液滴が約100μm間隔の正方配列となるように塗布した。着液5秒後の接触角θを測定した。
A:θ≦3°
B:θ>3°
得られたパターンの欠陥は以下の通り評価した。
シリコンウェハ上に製膜したSOG(Spin On Glass)表面に上記密着膜形成用組成物をスピンコートし、100℃のホットプレート上で1分間加熱して溶剤を乾燥した。さらに、180℃のホットプレート上で5分間加熱することで、密着膜形成用組成物を硬化させて密着膜を形成した。硬化後の密着膜の膜厚は5nmであった。
上記で得られた密着膜表面に、25℃に温度調整したインプリント用硬化性組成物V1を、富士フイルムダイマティックス社製インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、ノズルあたり1pLの液滴量で吐出して、上記密着膜上に液滴が約100μm間隔の正方配列となるように塗布し、パターン形成層とした。次に、パターン形成層に、石英モールド(矩形ライン/スペースパターン(1/1)、線幅60nm、溝深さ100nm、ラインエッジラフネス3.5nm)を押接し、パターン形成層(インプリント用硬化性組成物)をモールドに充填した。さらに、モールド側から高圧水銀ランプを用い、300mJ/cm2の条件で露光した後、モールドを剥離することでパターン形成層にパターンを転写させた。
A:剥離故障が全パターン面積の1%未満であった。
B:全パターン面積の1%以上において剥離故障があった。
これに対し、樹脂が本発明の範囲外である場合、基板と密着膜と硬化物の密着力および濡れ性が劣り、さらに、得られるパターンに欠陥が認められた。
2 密着膜
3 インプリント用硬化性組成物
4 モールド
21 密着膜
22 インプリント用硬化性組成物
Claims (19)
- 重合性基を有する樹脂および溶剤を含み、
前記樹脂はClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を少なくとも1種有し、
25℃における前記樹脂の水への溶解度が1質量%以上である、インプリント用密着膜形成用組成物;但し、ClogP値とは、水と1−オクタノールに対する有機化合物の親和性を示す係数である。 - 前記溶剤が、前記インプリント用密着膜形成用組成物中に85.0〜99.9質量%の割合で含まれる、請求項1に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記重合性基が、(メタ)アクリル基である、請求項1または2に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記重合性化合物が、−アルキレン基−酸素原子−構造を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記重合性化合物が、アニオン構造とカチオン構造の少なくとも一方を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記重合性化合物が、アミン構造を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記インプリント用密着膜形成用組成物が、非重合性のアルキレングリコール化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記溶剤が水を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記溶剤が有機溶剤を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- 前記樹脂が(メタ)アクリル樹脂である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。
- さらに、
重合性基を有し、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有さない樹脂、および、
重合性基を有さず、ClogP値が0以下の重合性化合物に由来する繰り返し単位を有する樹脂の少なくとも一方を含む、
請求項1〜10のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物から形成される密着膜。
- 前記密着膜の臨界表面張力が45mN/m以上である、請求項12に記載の密着膜。
- 基板と、前記基板の表面に位置する密着膜を有し、前記密着膜が請求項12または13に記載の密着膜である積層体。
- 前記密着膜が前記基板と共有結合、イオン結合および水素結合からなる群から選択される少なくとも1つによる相互作用をしている、請求項14に記載の積層体。
- さらに、前記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物から形成される層を前記基板、前記密着膜、前記インプリント用硬化性組成物から形成される層の順に有する、請求項14または15に記載の積層体。
- さらに、前記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物から形成される硬化物パターンを、前記基板、前記密着膜、前記硬化物パターンの順に有する、請求項14または15に記載の積層体。
- 基板上に、請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用密着膜形成用組成物を適用して密着膜を形成する密着膜形成工程と、前記密着膜の表面に、インプリント用硬化性組成物を適用する適用工程と、前記インプリント用硬化性組成物と、パターン形状を転写するためのパターンを有するモールドとを接触させるモールド接触工程と、前記インプリント用硬化性組成物に光を照射して硬化物とする光照射工程と、前記硬化物と前記モールドとを引き離す離型工程と、を有する硬化物パターンの製造方法。
- 請求項18に記載の製造方法により硬化物パターンを得る工程を含む、回路基板の製造方法。
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