JP2015502949A - 加水分解性シラン - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Rはそれぞれ加水分解性基を表し、R”はそれぞれ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、nは1〜3までであり、Yは、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサ結合を表し、Xは、−O−又は−NH−を表し、mは0又は1であり、R1は、上記のように定義された式R3−Z−CH(R2)−の基以外の1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表し、R2は、水素又は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル基を表し、Zは、酸素又は硫黄原子を表し、R3は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表すが、ただし、R3がCH3のとき、Yは少なくとも2個の炭素原子を有するものとする。)
(前記式中、Rはそれぞれ加水分解性基を表し、R”はそれぞれ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、nは1〜3までであり、Yは、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサ結合を表し、Xは、−O−又は−NH−を表し、mは0又は1であり、R1は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表し、R2は、水素又は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル基を表し、Zは、酸素又は硫黄原子を表し、R3は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表す。)の加水分解性シランの調製方法は、式R1−NH−(CH2−C(O)−X)m−Y−SiRnR”3−nの二級アミノアルキルシラン(式中、R、R”、n、Y、X及びR1は請求項1に定義された通りである。)を、式R2−CHO(式中、R2水素又は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル基を表す。)のアルデヒド及び式R3ZH(式中、Zは、酸素又は硫黄原子を表し、R3は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表す。)のアルコール又はチオールと反応させることを特徴とする。
mが1のとき、二級アミノアルキルシランは、例えば、CH3−NH−CH2−C(O)O−(CH2)3−Si(OC2H5)3であり得る。
RnR”3−nSi−Y−(X−C(O)−CH2)m−NH−(CH2)d−NH−(CH2−C(O)−X”)m”−Y**−SiRrR”3−r
(式中、R、R”、n、Y、X及びmは上記に定義された通りであり、dは1〜8であり、R8は、水素又は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル基を表し、Zは、酸素又は硫黄原子を表し、R9は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表し、X”は、−O−又は−NH−を表し、m”は0又は1であり、Y**は、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサ結合を表し、Rはそれぞれ加水分解性基を表し、R”はそれぞれ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、rは1〜3である。)かかる二級アミノアルキルシランと式R2−CHOのアルデヒド及び式R3OHのアルコールとの反応は、次の式
(C2H5O)3Si−(CH2)3−NH−(CH2)d−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3であって、ホルムアルデヒド及びエタノールとの反応によって式:
C2H5−C(O)O−CH2−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3及びホルムアルデヒドとの反応によって形成されるもの、
N−(エトキシメチル)−N−(メチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランの詳細な合成。
Claims (31)
- 式:
- Yが炭素原子を1個有するとき、mは0であり、R2は水素を表し、R3はヒドロカルビル基を表し、R3は、少なくとも2個の炭素原子を有する、請求項1に記載の加水分解性シラン。
- Zは酸素原子を表し、R3は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す、請求項1に記載の加水分解性シラン。
- Yは、2〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサを表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- Zは酸素原子を表し、R3は、式−((CH2)aO)b−R4(式中、aは1〜3であり、bは1〜6であり、R4は、水素又は1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル基を表す。)の基を表す、請求項1に記載の加水分解性シラン。
- R4は、水素又は1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基を表す、請求項5に記載の加水分解性シラン。
- Zが硫黄原子であり、R3が、式−Y”−SiRpR”3−p(式中、Y”は、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサ結合を表し、Rはそれぞれ加水分解性基を表し、R”はそれぞれ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、pは1〜3である。)の基を表す、請求項1に記載の加水分解性シラン。
- R1が、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- R1が、式−Y*−SiRqR”3−q(式中、Y*は、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機スペーサ結合を表し、Rはそれぞれ加水分解性基を表し、R”はそれぞれ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、pは1〜3である。)の基を表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- R1が、式−(CH2)e−C(O)OR10(式中、eは1〜8であり、R10は、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す。)の基を表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- R2が水素を表す、請求項1〜12のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- 基Rがそれぞれ、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- 基Rがそれぞれエトキシ基である、請求項14に記載の加水分解性シラン。
- aが3である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- Yが、2〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を表す、請求項1〜16のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- 前記シランが、部分的に加水分解されて、シロキサン結合を含有するオリゴマーへと縮合される、請求項1〜28のいずれか一項に記載の加水分解性シラン。
- 式:
- 前記二級アミノアルコキシシランと、前記アルデヒド及び前記アルコール又はチオールとを、30〜200℃までの範囲の温度で反応させる、請求項30に記載の方法。
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015504929A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-02-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランによる充填剤の処理 |
KR20180038950A (ko) * | 2016-10-07 | 2018-04-17 | 주식회사 엘지화학 | 아미노 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
JP2018522873A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-08-16 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH | 重合性液晶材料および重合した液晶フィルム |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3127924B1 (en) * | 2014-03-31 | 2018-12-19 | Zeon Corporation | Method for producing modified conjugated diene rubber |
JP6303982B2 (ja) * | 2014-10-31 | 2018-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 新規ビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法 |
KR101874792B1 (ko) * | 2016-05-11 | 2018-08-02 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 이더기 치환 3차 아미노기를 가진 신규 실리콘 결합제 및 그의 제조 방법 |
WO2018066949A1 (ko) * | 2016-10-07 | 2018-04-12 | 주식회사 엘지화학 | 아미노 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
BR112021008694A2 (pt) * | 2018-11-05 | 2021-08-10 | Momentive Performance Materials Inc. | composições de silano de formação de rede de polímero |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD206848A1 (de) * | 1981-08-06 | 1984-02-08 | Wolfen Filmfab Veb | Lichtempfindliches fotografisches material, das haertungsmittel enthaelt |
JPH02103721A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-04-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 記録媒体潤滑層 |
JP2008523045A (ja) * | 2004-12-07 | 2008-07-03 | ファイザー・プロダクツ・インク | ニューロンニコチン性アセチルコリン特異的受容体部位に結合し、コリン作動性機能の調節および習慣性障害の治療に有用である1,2,3,3a,8,8a−ヘキサヒドロ−2,7a−ジアダ−シクロペンタ[a]インデン−7−オン誘導体 |
JP2010503611A (ja) * | 2006-07-05 | 2010-02-04 | ナームローゼ・フエンノートチヤツプ・オルガノン | アセナピンを調製するための方法、および前記方法で使用される中間生成物 |
JP2010077412A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
JP2015500365A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-01-05 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランにより変性させたポリマー材料 |
JP2015504929A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-02-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランによる充填剤の処理 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2853488A (en) | 1955-05-27 | 1958-09-23 | Monsanto Chemicals | 1, 4-bis (2-benzothiazolylthiomethyl)-2, 5-dimethylpiperazines |
US3169122A (en) | 1959-09-04 | 1965-02-09 | Dow Chemical Co | Bis-phenol aziridinecarboxylic esters |
US3147161A (en) | 1961-06-19 | 1964-09-01 | Minnesota Mining & Mfg | Propellant composition cured with aziridinyl compounds |
US3408198A (en) | 1962-08-28 | 1968-10-29 | Eastman Kodak Co | Ether-amines used as gelatin hardeners |
US3396127A (en) | 1964-05-22 | 1968-08-06 | Eastman Kodak Co | Photographic hardeners |
US3379707A (en) | 1964-10-20 | 1968-04-23 | Allied Chem | Curing halogenated polyolefins |
SE324024B (ja) | 1965-06-01 | 1970-05-19 | Ppg Industries Inc | |
US3542502A (en) | 1965-06-22 | 1970-11-24 | Stevens & Co Inc J P | Modified polyolefins |
US3855241A (en) | 1968-02-02 | 1974-12-17 | Gen Electric | Aryl ketone containing organosilicon materials |
US3810843A (en) | 1971-05-28 | 1974-05-14 | Gen Electric | Silicone-silica compositions |
US3928330A (en) | 1973-12-19 | 1975-12-23 | Ciba Geigy Corp | Substituted piperazinedione carboxylic acids and metal salts thereof |
DE2519720A1 (de) | 1975-05-02 | 1976-11-11 | Dynamit Nobel Ag | Ketogruppen enthaltende ungesaettigte siliciumorganische verbindungen |
GB1473335A (en) | 1975-09-08 | 1977-05-11 | Ici Ltd | Organosilicon compounds |
JP2658308B2 (ja) | 1988-12-06 | 1997-09-30 | 住友化学工業株式会社 | 表面改質された無機繊維,その製造方法およびそれを用いる樹脂の強化方法 |
US5106680A (en) | 1990-05-08 | 1992-04-21 | Hoechst Celanese Corporation | Adhesion between carbon fibers and thermoplastic matrix materials in carbon fiber composites by using multifunctional amine and azo compounds as bridging agents |
DE4318536A1 (de) | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe |
IL154538A (en) | 1994-12-15 | 2009-12-24 | Cabot Corp | The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products |
FR2732351B1 (fr) | 1995-03-29 | 1998-08-21 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour enveloppe de pneumatique renfermant de la silice dopee aluminium a titre de charge renforcante |
JPH09124954A (ja) | 1995-11-06 | 1997-05-13 | Nippon Oil Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3386959B2 (ja) | 1996-09-26 | 2003-03-17 | 株式会社ジャパンエナジー | コーティング組成物及びそれを塗布した金属材料 |
GB9917372D0 (en) | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
JP2001240706A (ja) | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2003528192A (ja) | 2000-03-23 | 2003-09-24 | ザ ルブリゾル コーポレイション | カーボンブラックカプラー |
JP4019723B2 (ja) | 2001-02-23 | 2007-12-12 | 株式会社デンソー | 電解リン酸塩化成処理方法 |
JP4161640B2 (ja) | 2002-08-23 | 2008-10-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ドライイメージング材料 |
JP2004085775A (ja) | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Konica Minolta Holdings Inc | ドライイメージング材料 |
JP2004109586A (ja) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Konica Minolta Holdings Inc | ドライイメージング材料の製造方法 |
JP2004307723A (ja) | 2003-04-09 | 2004-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温速硬化性飽和炭化水素系重合体組成物及び複層ガラス |
JP4270503B2 (ja) | 2004-03-02 | 2009-06-03 | 株式会社リコー | 静電潜像現像用キャリアおよび現像剤並びにプロセスカートリッジ |
TW200602430A (en) | 2004-03-03 | 2006-01-16 | Jsr Corp | Rubber composition |
DK2253614T3 (da) | 2004-04-07 | 2013-01-07 | Novartis Ag | IAP-inhibitorer |
JP4901101B2 (ja) | 2004-12-28 | 2012-03-21 | 株式会社ブリヂストン | 変性重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
US7468130B2 (en) * | 2005-02-15 | 2008-12-23 | Dionex Corporation | Organosilanes and substrates covalently bonded with same and methods for synthesis and use same |
US7732029B1 (en) | 2006-12-22 | 2010-06-08 | Xerox Corporation | Compositions of carbon nanotubes |
JP2008163283A (ja) | 2007-01-05 | 2008-07-17 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
DE102007036068A1 (de) | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyl-methoxymethyl-trimethylsilanylmethylaminen |
JP5547058B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-07-09 | 株式会社ブリヂストン | 変性共役ジエン(共)重合体の製造方法、変性共役ジエン(共)重合体、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
US9248383B2 (en) | 2008-04-08 | 2016-02-02 | Waters Technologies Corporation | Composite materials containing nanoparticles and their use in chromatography |
GB0812185D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Polymers modified by silanes |
GB0812187D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyethylene |
GB0812186D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyolefins |
PL2143633T3 (pl) | 2008-07-10 | 2011-04-29 | Agusta Spa | Statek powietrzny i sposób wciągania kosza ratowniczego do kadłuba statku powietrznego |
US20120065319A1 (en) | 2009-04-30 | 2012-03-15 | Michael Backer | Elastomer Compositions Modified By Silanes |
JP2012525459A (ja) | 2009-04-30 | 2012-10-22 | ダウ コーニング コーポレーション | シランにより変性したエラストマー組成物 |
US8140294B2 (en) | 2009-06-05 | 2012-03-20 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Temperature estimations in a blood glucose measuring device |
US8816014B2 (en) | 2009-10-02 | 2014-08-26 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for producing modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, and modified conjugated diene-based polymer composition |
WO2011082064A1 (en) | 2009-12-29 | 2011-07-07 | Montclair State University | Chelating agent modified graphene oxides, methods of preparation and use |
GB201000137D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-24 | Dow Corning | Modified diene elastomers |
CN102127183B (zh) | 2010-01-20 | 2014-08-20 | 3M创新有限公司 | 可交联的丙烯酸酯粘合剂聚合物组合物 |
CN102958992B (zh) | 2010-07-23 | 2016-01-20 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物及充气轮胎 |
-
2011
- 2011-12-08 GB GBGB1121124.0A patent/GB201121124D0/en not_active Ceased
-
2012
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD206848A1 (de) * | 1981-08-06 | 1984-02-08 | Wolfen Filmfab Veb | Lichtempfindliches fotografisches material, das haertungsmittel enthaelt |
JPH02103721A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-04-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 記録媒体潤滑層 |
JP2008523045A (ja) * | 2004-12-07 | 2008-07-03 | ファイザー・プロダクツ・インク | ニューロンニコチン性アセチルコリン特異的受容体部位に結合し、コリン作動性機能の調節および習慣性障害の治療に有用である1,2,3,3a,8,8a−ヘキサヒドロ−2,7a−ジアダ−シクロペンタ[a]インデン−7−オン誘導体 |
JP2010503611A (ja) * | 2006-07-05 | 2010-02-04 | ナームローゼ・フエンノートチヤツプ・オルガノン | アセナピンを調製するための方法、および前記方法で使用される中間生成物 |
JP2010077412A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
JP2015500365A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-01-05 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランにより変性させたポリマー材料 |
JP2015504929A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-02-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランによる充填剤の処理 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
LAZAREVA, N. F.; BARYSHOK, V. P.; VORONKOV, M. G.: " (N-methyl-N-alkoxymethylaminomethyl)dialkoxysilanes and bis[N-methyl-N-(dialkoxysilylmethyl)amino]m", RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, vol. 44(2), JPN6016028268, 1995, pages 374 - 375, ISSN: 0003364545 * |
REGISTRY (STN) [ONLINE], JPN7016002129, 7 April 2004 (2004-04-07), pages 672288 - 70, ISSN: 0003364546 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015504929A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-02-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シランによる充填剤の処理 |
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