CN103974960A - 可水解硅烷 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可水解硅烷，其可用于对弹性体改性，以及可用作含有填料的二烯弹性体组合物的偶联剂。具体地讲，本发明涉及含有叔胺基团和醚或硫醚键的新型可水解硅烷。

Description

可水解硅烷
本发明涉及可水解硅烷，其可用于对弹性体改性，并可用作含有填料的二烯弹性体组合物的偶联剂。具体地讲，本发明涉及含有叔胺基团和醚或硫醚键的新型可水解硅烷。
WO-A-2010/139473描述了作为无机填料与弹性体之间的偶联剂的多种可水解硅烷。所述硅烷包括含有具有不饱和取代基的芳族基团的那些硅烷，诸如三乙氧基(4-乙烯基苯乙基)硅烷和3-(N-苯乙烯基甲基-2-氨基乙基氨基)丙基三乙氧基硅烷，以及含有杂环的那些硅烷，诸如N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-二氢咪唑和1-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-吡咯。
已提议被用作偶联剂的可水解硅烷的其他例子包括在WO-A-2010/125124中所述的含有酯基的不饱和硅烷，诸如丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷。
JP-A-2008-163283描述了包含有机硅化合物和胺盐的二烯合成橡胶。
JP-A-2005-249897描述了式(R1O)3SiR2NH(R3OR4)的化合物，其中R1表示1-3C烷基；R2表示1-8C直链亚烷基链；R3表示1-2C直链亚烷基链；并且R4表示1-4C烷基。这些化合物被用在设置在用作静电潜像显影用载体的磁性细粉粒子表面上的树脂涂层中。
US-B-7847117描述了式(R1)3Si-C(R2)2-N(R3)-CH2-OR4的烷基(甲氧基甲基)三甲基硅烷基-甲胺，其中R1表示甲基或乙基，R2表示甲基或氢，R3表示甲基或氢并且R4表示烷基或取代的烷基。这些化合物通过使烷基三甲基硅烷基甲胺与基本上等摩尔量的多聚甲醛和甲醇在存在碱的情况下反应而制备。
Izvestiya Akademii Nauk,Seriya Khimicheskaya(1995),(2,382-3中的文章描述了(R1O)2RSiCH2NHMe(其中R＝MeO并且R1＝Me；或R＝EtO并且R1＝Et；或R＝Me并且R1＝Et)与ClCH2OR2(R2＝Me或Et)在含Et3N的Et2O中的反应，得到了40-67％的(R1O)2RSiCH2N(Me)CH2OR2。
JP2004-085689描述了一种包含粘合剂的干式成像材料，该粘合剂是通过交联剂交联的桥，该交联剂具有乙烯基磺酰基基团、三甲氧基甲硅烷基基团、异氰酸酯基团或环氧基团。
JP2004-109586和JP2004-085775描述了一些具有叔胺基团的可水解硅烷。
DD206848描述了包含亲水性粘合剂和硬化剂的感光材料，该硬化剂为具有官能化和可水解基团的有机硅化合物。
Russian Chemical Bulletin,Volume44(2),1995,pages374-375(《俄罗斯化学通报》，第44卷第2期，1995年，第374-375页)描述了N-甲基-N-烷氧基甲基氨乙基)二烷氧基硅烷。
根据本发明的可水解硅烷具有下式：
其中各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；n＝1至3；Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；X表示–O-或–NH-；m＝0或1；R1表示除如上文所定义的式R3-Z-CH(R2)-的基团之外的具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基，前提是当R3为CH3时，Y具有至少2个碳原子。
本发明的可水解硅烷能够在用于生产弹性体产品(诸如轮胎)的加工条件下强烈键合到二烯弹性体。我们相信，在加热到用于弹性体加工的温度时，本发明的可水解硅烷的醚胺部分形成极具反应性的物质，该物质通过[2+3]环加成与存在于二烯弹性体中的C＝C键反应。本发明的可水解硅烷还能够通过硅烷基团的水解而强烈键合到具有表面羟基的填料，从而形成非常有效的偶联剂。
根据本发明用于制备下式的可水解硅烷的方法：
其中各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；n＝1至3；Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；X表示–O-或–NH-；m＝0或1；R1表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基，特征在于使式R1-NH-(CH2-C(O)-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷(其中R、R”、n、Y、X和R1如权利要求1中所定义)与式R2-CHO的醛(其中R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基)和式R3ZH的醇或硫醇(其中Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基)反应。
其中a＝3的可水解硅烷可以是优选的，因为具有最大数量的可水解基团。其中a＝3的式RaR’3-aSi-A的基团的例子包括三烷氧基甲硅烷基烷基，诸如三乙氧基甲硅烷基烷基或三甲氧基甲硅烷基烷基，或三乙酰氧基甲硅烷基烷基。然而，其中a＝2或a＝1的可水解硅烷也是可用的偶联剂。在此类可水解硅烷中，基团R’为具有1至8个碳原子的烃基。优选的基团R’包括具有1至4个碳原子的烷基，诸如甲基或乙基，但是R’可以为具有更多碳原子的烷基，诸如己基或2-乙基己基，或可以为芳基，诸如苯基。其中a＝2的式RaR’3-aSi-A的基团的例子包括二乙氧基甲基甲硅烷基烷基、二乙氧基乙基甲硅烷基烷基、二甲氧基甲基甲硅烷基烷基或二乙酰氧基甲基甲硅烷基烷基。
其中基团R为乙氧基的可水解硅烷通常是优选的。醇或酸RH可在硅烷水解时释放，并且乙醇是醇和酸之中最环保的化合物。
在式-Y-SiRnR”3-n的基团中，Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键。优选地，Y具有2至20个碳原子。Y可便利地为亚烷基，尤其是具有2至6个碳原子的亚烷基。键Y的优选例子为-(CH2)3-、-(CH2)4-和-CH2CH(CH3)CH2-基团。式RaR’3-aSi-A的基团可以例如为3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基、4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基、2-甲基-3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基、3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基、3-三乙酰氧基甲硅烷基丙基、3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基、3-(二乙氧基乙基甲硅烷基)丙基或3-(二乙酰氧基甲基甲硅烷基)丙基。
与醛和醇或硫醇反应的仲氨基烷基硅烷具有式R1-NH-(CH2-C(O)-X)m-Y-SiRnR”3-n，其中R、R”、n、Y、X如权利要求1中所定义并且R1表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基。基团R1可例如表示具有1至8个碳原子的烃基。例如，基团R1可以为烷基，诸如H(CH2)1-8，例如甲基或乙基。基团R1作为另外一种选择可以为芳基或芳烷基，例如苯基或苄基。当m＝0时，仲氨基烷基硅烷可例如为CH3-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3。作为另外一种选择，当
m＝1时，仲氨基烷基硅烷可例如为CH3-NH-CH2-C(O)O-(CH2)3-Si(OC2H5)3。
与仲氨基烷基硅烷和醇或硫醇反应的醛具有式R2-CHO，其中R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基。优选的醛为甲醛，其中R2表示氢。甲醛可例如以多聚甲醛的形式添加到反应中。替代的醛包括乙醛和丁醛。
在根据本发明的一组优选的可水解硅烷中，Z表示氧原子并且R3表示具有1至8个碳原子的烃基。此类硅烷可通过使式R3OH的醇与仲氨基烷基硅烷和醛反应而形成。合适的醇的例子包括乙醇、甲醇、丙醇、正丁醇、2-甲基丙醇、叔丁醇、正己醇和2-乙基己醇。醇可在与仲氨基烷基硅烷和醛的反应中充当溶剂和试剂两者。
最优选的醇为乙醇，即R3优选地为乙基。当本发明的可水解硅烷与存在于二烯弹性体中的C＝C键通过[2+3]环加成反应时，可释放出式R3OH的醇。乙醇是优选的，因为其为最环保的醇。
这种类型的可水解硅烷的例子包括：
和
它们均通过合适的仲氨基烷基硅烷与多聚甲醛在存在作为溶剂和试剂的乙醇的情况下反应而形成。
下式的可水解硅烷：
作为另外一种选择可通过式R1-NH-(CH2-C(O)-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷与式ClCH2OR3的氯甲醚在存在诸如三烷基胺的强有机碱的情况下在有机溶剂中反应而制备。然而，该反应与使用甲醛和醇R3OH的优选反应相比具有若干缺点。碱催化剂和溶剂均需要从反应产物中分离，并且形成了更多的副产物。此外，醇和甲醛是远比氯甲醚更易获得的试剂。
基团R1作为另外一种选择可表示为式-Y*-SiRqR”3-q的基团，其中Y*表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且q＝1至3。键Y*可以与Y相同或不同，并且q可以与n相同或不同。通常，基团-Y*-SiRqR”3-q与基团-Y-SiRnR”3-n相同，也就是说，仲氨基烷基硅烷具有式HN(-Y-SiRnR”3-n)2。仲氨基烷基硅烷可例如为HN(-(CH2)3-Si(OC2H5)3)2。由这样的仲氨基烷基硅烷与甲醛和醇形成的本发明的可水解硅烷具有式R3-Z-CH-N(-Y-SiRnR”3-n)2。这样的可水解硅烷具有大量供键合到诸如二氧化硅的填料的可水解基团R的优点。本发明的可水解硅烷可以例如为：
仲氨基烷基硅烷作为另外一种选择可以为例如下式的双(仲氨基烷基硅烷)：
RnR”3-nSi-Y-(X-C(O)-CH2)m-NH-(CH2)d-NH-(CH2-C(O)-X”)m”-Y**-SiRrR”3-r
其中R、R”、n、Y、X和m如上文所定义并且d＝1至8；R8表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；R9表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；X”表示–O-或–NH-；m”＝0或1；Y**表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且r＝1至3。这样的仲氨基烷基硅烷与式R2-CHO的醛和式R3OH的醇的反应形成具有下式的本发明的可水解硅烷：
其中R1表示下式的基团
仲氨基烷基硅烷可例如具有式
(C2H5O)3Si-(CH2)3-NH-(CH2)d-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3，从而通过与甲醛和乙醇反应而形成具有下式的本发明的可水解硅烷：
基团R1作为另外一种选择可以为式-(CH2)e-C(O)OR10的羧烷基酯基团，其中e＝1至8；并且R10表示具有1至8个碳原子的烃基，例如乙基羧甲基或甲基3-羧丙基。仲氨基烷基硅烷可例如具有式C2H5-C(O)O-CH2-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3，从而通过与甲醛和乙醇反应而形成具有下式的本发明的可水解硅烷：
与仲氨基烷基硅烷和醛反应的式R3OH的醇作为另外一种选择可以为式-((CH2)aO)b-R4的基团，其中a＝1至3；b＝1至6；并且R4表示氢或具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基。在此情况下，醇R3OH为二醇，诸如乙二醇或丙二醇；聚氧化亚烷基二醇，诸如聚氧乙二醇或聚氧丙二醇；醚醇，诸如乙氧基乙醇或甲氧基乙醇；或聚氧化亚烷基二醇单醚，诸如乙氧基乙氧基乙醇。
当醇R3OH为醚醇或聚氧化亚烷基二醇单醚时，与式R1-NH-(CH2-C-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷和式R2-CHO的醛反应形成下式的可水解硅烷：
其中R3表示烷氧基烷基或聚(烷氧基)烷基。这样的可水解硅烷的例子为通过乙氧基乙醇与N-甲基-3-(三乙氧基甲硅烷基)丙胺和甲醛的反应而形成的
当醇R3OH为二醇或聚氧化亚烷基二醇时，如果二醇或聚氧化亚烷基二醇以化学计量过量使用，则与仲氨基烷基硅烷和醛的反应还可以通过二醇或聚氧化亚烷基二醇的两个醇基团的反应形成双(甲硅烷基烷基氨基烷基)醚。式-((CH2)aO)b-R4的二醇或聚氧化亚烷基二醇(其中a＝1至3；b＝1至6；并且R4表示氢)与式R1-N-(CH2-C-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷和式R2-CHO的醛的反应可形成下式的双(甲硅烷基烷基氨基烷基)醚：
这样的双(甲硅烷基烷基氨基烷基)醚的例子是通过乙二醇与N-甲基-3-(三乙氧基甲硅烷基)丙胺和甲醛的反应而形成的：
二醇或聚氧化亚烷基二醇与式R1-N-(CH2-C-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷和式R2-CHO的醛的反应产物可以是下式的双(甲硅烷基烷基氨基烷基)醚：
和下式的可水解硅烷：
的混合物，其中R3表示羟烷基或下式的聚(烷氧基)烷基
-((CH2)aO)b-H。
优选地，Z为氧。
当Z为硫时，也就是说当试剂R3ZH为硫醇时，硫醇优选地不是简单的烷基硫醇，因为在加热到用于弹性体加工的温度时在与存在于二烯弹性体中的C＝C键反应的过程中可释放出有恶臭的烷基硫醇。硫醇R3SH中的R3基团优选地包含锚固基团，释放出的任何硫醇因而将保持化学键合在弹性体组合物中。最优选地，基团R3包含可水解硅烷基团，因为可水解硅烷基团能够通过硅烷基团的水解强烈键合到填料。R3可例如为式-Y”-SiRpR”3-p的基团，其中Y”表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且p＝1至3。硫醇可以例如为HS-(CH2)3-Si(OC2H5)3。
式HS-Y”-SiRpR”3-p的硫醇可与式R1-NH-(CH2-C-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷和式R2-CHO的醛反应形成下式的可水解硅烷：
此类可水解硅烷的例子包括
其通过HS-(CH2)3-Si(OC2H5)3与
C2H5-C(O)O-CH2-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3和甲醛的反应而形成；
其通过HS-(CH2)3-Si(OC2H5)3与CH3-NH-CH2-C(O)O-(CH2)3-Si(OC2H5)3和甲醛的反应而形成；
其通过HS-(CH2)3-Si(OC2H5)3与HN(-(CH2)3-Si(OC2H5)3)2和甲醛的反应而形成；以及
其通过HS-(CH2)3-Si(OC2H5)3与CH3-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3和甲醛的反应而形成。
不饱和硅烷可部分地水解并缩合成含有硅氧烷键的低聚物。对于大多数最终用途，优选的是这种低聚物仍每个不饱和硅烷单体单元含有至少一个与Si键合的可水解基团，以增强该不饱和硅烷与具有表面羟基的填料偶联。
本发明提供根据权利要求1的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示具有1至8个碳原子的烃基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至20个碳原子的二价有机间隔基团。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示式-((CH2)aO)b-R4的基团，其中a＝1至3；b＝1至6；并且R4表示氢或具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R4表示氢或具有1至8个碳原子的烃基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R4表示下式的基团
其中R6表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；R7表示氢或具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；X’表示–O-或–NH-；m’＝0或1；Y’表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且n’＝1至3。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于Z表示硫原子并且R3表示式-Y”-SiRpR”3-p的基团，其中Y”表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且p＝1至3。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R1表示具有1至8个碳原子的烃基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R1表示式-Y*-SiRqR”3-q的基团，其中Y*表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且q＝1至3。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R1表示下式的基团
其中d＝1至8；R8表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；R9表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；X”表示–O-或–NH-；m”＝0或1；Y**表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且r＝1至3。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R1表示式-(CH2)e-C(O)OR10的基团，其中e＝1至8；并且R10表示具有1至8个碳原子的烃基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于R2表示氢。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于各基团R为具有1至4个碳原子的烷氧基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于各基团R为乙氧基。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于a＝3。
本发明提供可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至6个碳原子的亚烷基。
本发明提供下式的可水解硅烷：
优选地，所述硅烷部分地水解并缩合成含有硅氧烷键的低聚物。
本发明提供用于制备下式的可水解硅烷的方法：
其中各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；n＝1至3；Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；X表示–O-或–NH-；m＝0或1；R1表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基，其特征在于使式R1-NH-(CH2-C(O)-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷(其中R、R”、n、Y、X和R1如权利要求1中所定义)与式R2-CHO的醛(其中R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基)和式R3ZH的醇或硫醇(其中Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基)反应。
优选地，仲氨基烷基硅烷、醛和醇或硫醇在30至200℃优选30至78℃范围内的温度下反应。反应温度被选择为使得低于或等于所用的醇/硫醇的沸点(甲醇：64.7℃，乙醇：78℃，1-丙醇：97℃，辛醇：196℃，异丙醇：82℃)。
下面是对二烯弹性体有反应性的可水解硅烷的制备实例。
实例1
N-(乙氧基甲基)-N-(甲基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷的详细合成。
向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的1L双颈圆底烧瓶中加入359.7gN-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、45.87g多聚甲醛和300mL乙醇。在氮气惰性氛围下将悬浮液用力搅拌并加热到80℃。保持乙醇回流短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将乙醇在真空下除去。蒸馏允许从未反应的仲胺中分离N-乙氧基甲基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷(87℃，7*10-2毫巴)，得到90+摩尔％纯度和20％收率的烷氧基甲基氨基硅烷。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均通过核磁共振进行了确认。
实例2
N-(乙氧基甲基)-N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺的详细合成。向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的1L双颈圆底烧瓶中加入343.1g N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、24.2g多聚甲醛和200mL乙醇。在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到80℃。保持乙醇回流短于5分钟，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将乙醇在真空下除去。以99+％的纯度和95％的收率分离了最终产物。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均通过核磁共振进行了确认。
实例3
N-(甲氧基甲基)-N-苯基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺的详细合成。向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的250mL双颈圆底烧瓶中加入44.1g N-苯基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、5.2g多聚甲醛和35mL甲醇。在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到65℃。保持甲醇回流短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将甲醇在真空下除去。甲氧基甲胺结构的形成和三甲氧基硅烷片段的保留均通过核磁共振进行了确认。
预想实例4至10：
预想实例4
N-(乙氧基甲基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的250mL双颈圆底烧瓶中加入44.0g(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯、4.5g多聚甲醛和50mL乙醇。将在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到80℃。将保持乙醇回流短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将乙醇在真空下除去。刮膜蒸馏将允许从起始仲胺中分离N-(乙氧基甲基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。
预想实例5
N-(乙氧基甲基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)乙基甘氨酸酯的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的250mL双颈圆底烧瓶中加入46.1g N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)乙基甘氨酸酯、4.5g多聚甲醛和50mL乙醇。将在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到80℃。将保持乙醇回流短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将乙醇在真空下除去。刮膜蒸馏将允许从起始仲胺中分离N-(乙氧基甲基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)乙基甘氨酸酯。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。
预想实例6
N-(乙氧基甲基)-N-苄基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的250mL双颈圆底烧瓶中加入46.7g N-苄基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、4.5g多聚甲醛和50mL乙醇。将在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到80℃。将保持乙醇回流短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将乙醇在真空下除去。刮膜蒸馏将允许从起始仲胺中分离N-(乙氧基甲基)-N-苄基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。
预想实例7
N-(2-乙氧基乙氧基甲基)-N-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的250mL双颈圆底烧瓶中加入35.3g N-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、4.5g多聚甲醛和50mL2-乙氧基乙醇。将在氮气氛围下，在搅拌的同时将悬浮液加热到80℃。加热回流将保持短于1小时，直到反应混合物中的固体粒子完全消失，然后将2-乙氧基乙醇在真空下除去。刮膜蒸馏将允许从起始仲胺中分离N-(2-乙氧基乙氧基甲基)-N-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺。乙氧基甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。
预想实例8
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代甲基)乙基甘氨酸酯的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的500mL双颈圆底烧瓶中加入61.5g N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)乙基甘氨酸酯、6.0g多聚甲醛和50mL甲苯。混合物将回流3h40，并将使用Dean-Stark装置将形成的水除去。然后，将加入47.7g三乙氧基(3-巯丙基)硅烷，并将再保持回流1小时。N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代丙基)胺将通过纸滤器过滤固体然后在真空下蒸发掉挥发物而纯化。硫代甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。
预想实例9
N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代甲基)胺的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的500mL双颈圆底烧瓶中加入85.2g N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、6.0g多聚甲醛和50mL甲苯。将混合物回流3h40，并使用Dean-Stark装置将形成的水除去。然后，将47.7g三乙氧基(3-巯丙基)硅烷加入，并再保持回流1小时。N,N-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代甲基)胺通过纸滤器过滤固体然后在真空下蒸发掉挥发性杂质(100℃，10毫巴)而分离。纯度水平为73％，收率为92％。硫代甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均通过核磁共振进行确认。
预想实例10
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代甲基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯的详细合成。将向配备冷凝器、氮气吹扫和磁力搅拌器的500mL双颈圆底烧瓶中加入61.5g(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯、6.0g多聚甲醛和50mL甲苯。混合物将回流3h40，并将使用Dean-Stark装置将形成的水除去。然后，将加入47.7g三乙氧基(3-巯丙基)硅烷，并将再保持回流1小时。N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫代甲基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)肌氨酸酯将通过纸滤器过滤固体然后在真空下蒸发掉挥发性杂质(100℃，10毫巴)而纯化。硫代甲胺结构的形成和三乙氧基硅烷片段的保留均将通过核磁共振进行确认。

Claims (31)

1.一种下式的可水解硅烷：
其中各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；n＝1至3；Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；X表示–O-或–NH-；m＝0或1；R1表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基，前提是当R3为CH3时，Y含有至少2个碳原子。
2.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其中当Y具有1个碳原子时，m＝0，R2表示氢并且R3表示烃基，R3具有至少2个碳原子。
3.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示具有1至8个碳原子的烃基。
4.根据任何前述权利要求所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至20个碳原子的二价有机间隔基团。
5.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示式-((CH2)aO)b-R4的基团，其中a＝1至3；b＝1至6；并且R4表示氢或具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基。
6.根据权利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示氢或具有1至8个碳原子的烃基。
7.根据权利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示下式的基团：
其中R6表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；R7表示氢或具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；X’表示–O-或–NH-；m’＝0或1；Y’表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且n’＝1至3。
8.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示硫原子并且R3表示式–Y”-SiRpR”3-p的基团，其中Y”表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且p＝1至3。
9.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R1表示具有1至8个碳原子的烃基。
10.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R1表示式–Y*-SiRqR”3-q的基团，其中Y*表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且q＝1至3。
11.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R1表示下式的基团：
其中d＝1至8；R8表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；R9表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；X”表示–O-或–NH-；m”＝0或1；Y**表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；并且r＝1至3。
12.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R1表示式-(CH2)e-C(O)OR10的基团，其中e＝1至8；并且R10表示具有1至8个碳原子的烃基。
13.根据权利要求1至12任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R2表示氢。
14.根据权利要求1至13任一项所述的可水解硅烷，其特征在于各基团R为具有1至4个碳原子的烷氧基。
15.根据权利要求14所述的可水解硅烷，其特征在于各基团R为乙氧基。
16.根据权利要求1至15任一项所述的可水解硅烷，其特征在于a＝3。
17.根据权利要求1至16任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至6个碳原子的亚烷基。
18.一种可水解硅烷，其具有下式：
19.一种可水解硅烷，其具有下式：
20.一种可水解硅烷，其具有下式：
21.一种可水解硅烷，其具有下式：
22.一种可水解硅烷，其具有下式：
23.一种可水解硅烷，其具有下式：
24.一种可水解硅烷，其具有下式：
25.一种可水解硅烷，其具有下式：
26.一种可水解硅烷，其具有下式：
27.一种可水解硅烷，其具有下式：
28.一种可水解硅烷，其具有下式：
29.根据权利要求1至28任一项所述的可水解硅烷，其特征在于所述硅烷部分地水解并缩合成含有硅氧烷键的低聚物。
30.一种用于制备下式可水解硅烷的方法，
其中各R表示可水解基团；各R”表示具有1至8个碳原子的烃基；n＝1至3；Y表示具有1至20个碳原子的二价有机间隔基键；X表示–O-或–NH-；m＝0或1；R1表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基；R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基；Z表示氧或硫原子；并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基，其特征在于使其中R、R”、n、Y、X和R1如权利要求1中所定义的式R1-NH-(CH2-C(O)-X)m-Y-SiRnR”3-n的仲氨基烷基硅烷与其中R2表示氢或具有1至8个碳原子的烃基或取代的烃基的式R2-CHO的醛和其中Z表示氧或硫原子并且R3表示具有1至20个碳原子的烃基或取代的烃基的式R3ZH的醇或硫醇反应。
31.根据权利要求30所述的方法，其特征在于所述仲氨基烷基硅烷、所述醛和所述醇或硫醇在30至200℃范围内的温度下反应。
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