JP2015212807A - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015212807A JP2015212807A JP2015053479A JP2015053479A JP2015212807A JP 2015212807 A JP2015212807 A JP 2015212807A JP 2015053479 A JP2015053479 A JP 2015053479A JP 2015053479 A JP2015053479 A JP 2015053479A JP 2015212807 A JP2015212807 A JP 2015212807A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound
- crystal aligning
- polyamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 239
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 119
- -1 tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 96
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 124
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 86
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 66
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 43
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 5
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims description 4
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 101000734334 Arabidopsis thaliana Protein disulfide isomerase-like 1-1 Proteins 0.000 claims 2
- 101000609815 Caenorhabditis elegans Protein disulfide-isomerase 1 Proteins 0.000 claims 2
- 101000609840 Caenorhabditis elegans Protein disulfide-isomerase 2 Proteins 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 49
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 38
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 0 *c(cc1)ccc1N Chemical compound *c(cc1)ccc1N 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 9
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 3
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COFWSADIUMACCV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(CC1C(O2)=O)C1C2=O Chemical compound CC(C)(C)C(CC1C(O2)=O)C1C2=O COFWSADIUMACCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N n,n'-dihydroxyocta-2,6-dienediamide Chemical compound ONC(=O)C=CCCC=CC(=O)NO WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical class O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-(1-cyclohexyloxycyclohexyl)oxybenzene Chemical group C1(CCCCC1)C1=C(C=CC=C1)OC1(CCCCC1)OC1CCCCC1 YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCCC1 RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPAQAXAZQUXBG-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCC1 WLPAQAXAZQUXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)OCC1CO1 KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1CO1 QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOCC1CO1 DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=NCCO1 KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CC1CO1 DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propan-2-yl]oxirane Chemical compound FCC(CF)(CF)C1CO1 YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC(C=2OCCN=2)=C1 HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C(C)=C TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOYJOCWEDSDOO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxolan-2-ylmethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1CCCO1 JJOYJOCWEDSDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 4-(furan-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC1=CC1=CC=CO1 QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1CC(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[2-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1C(C)(C)C(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFGJDBAWVODMB-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-yl-2-[3-(4-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C(C)=C)COC=1C(C)C(C)C1=NC(C(C)=C)CO1 LNFGJDBAWVODMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-2-[6-(4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1COC(C=2N=C(C=CC=2)C=2OCC(N=2)C(C)C)=N1 CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCCCBUXURHZPQL-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC(CC=2OCC(N=2)C(C)(C)C)=N1 WCCCBUXURHZPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC(C(C)(C)C=2OCC(N=2)C(C)(C)C)=N1 DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000994 AN-VI Polymers 0.000 description 1
- LVGAZNUUPCRHIJ-UHFFFAOYSA-N C(c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1)c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1 Chemical compound C(c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1)c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1 LVGAZNUUPCRHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N CC(CC(O1)=O)C1=O Chemical compound CC(CC(O1)=O)C1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSSWCWIUAZSBHV-UHFFFAOYSA-N CC(N(CCO)CCO)=O Chemical compound CC(N(CCO)CCO)=O CSSWCWIUAZSBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPIHSPDLVGLLNW-FPLPWBNLSA-N CCCN(C)CC/C=C\CN(C)CC=C Chemical compound CCCN(C)CC/C=C\CN(C)CC=C HPIHSPDLVGLLNW-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 101100135890 Caenorhabditis elegans pdi-6 gene Proteins 0.000 description 1
- KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N Cc(c(N)c1)cc(N)c1OC Chemical compound Cc(c(N)c1)cc(N)c1OC KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropyl Methacrylamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(C)=C GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N Nc(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1N Chemical compound Nc(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1N KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- WJLVKLJFIOAZLE-IAGONARPSA-N Nc(cc1)ccc1OC(/C=C/c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2N)=O)cc1)=O Chemical compound Nc(cc1)ccc1OC(/C=C/c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2N)=O)cc1)=O WJLVKLJFIOAZLE-IAGONARPSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)cnc1N Chemical compound Nc(cc1)cnc1N MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGSOPZZJKIXQG-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)nnc1N Chemical compound Nc(cc1)nnc1N DGGSOPZZJKIXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCRGUKPUUKEHI-XCVCLJGOSA-N Nc1ccc(/C=C/C(Nc(cc2)ccc2N)=O)cc1 Chemical compound Nc1ccc(/C=C/C(Nc(cc2)ccc2N)=O)cc1 LNCRGUKPUUKEHI-XCVCLJGOSA-N 0.000 description 1
- LDSPUPOZPVNYFP-XCVCLJGOSA-N Nc1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2N)=O)cc1 Chemical compound Nc1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2N)=O)cc1 LDSPUPOZPVNYFP-XCVCLJGOSA-N 0.000 description 1
- LKFKFNXPGMGBIS-XCVCLJGOSA-N Nc1ccc(/C=C/C(c(cc2)ccc2N)=O)cc1 Chemical compound Nc1ccc(/C=C/C(c(cc2)ccc2N)=O)cc1 LKFKFNXPGMGBIS-XCVCLJGOSA-N 0.000 description 1
- 101000901617 Notophthalmus viridescens Homeobox protein DLX-3 Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZUQEZJZAOJSK-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C1)C2C(CC(O3)=O)C1C3=O)OC2=O Chemical compound O=C(C(C1)C2C(CC(O3)=O)C1C3=O)OC2=O YSZUQEZJZAOJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGPHBLFWARSSQO-UHFFFAOYSA-N O=C(C1C2C(CC(CCC3C(O4)=O)C3C4=O)C1)OC2=O Chemical compound O=C(C1C2C(CC(CCC3C(O4)=O)C3C4=O)C1)OC2=O BGPHBLFWARSSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVOMQNLBANECNU-UHFFFAOYSA-N O=S(c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1)=O Chemical compound O=S(c(cc1)cc(C2)c1OCN2c1ccccc1)=O ZVOMQNLBANECNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N [3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2-[[3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2,2-bis(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propyl] 6-prop-2-enoyloxyhexanoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- JSGVELGWJGUGTG-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1.CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 JSGVELGWJGUGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCC[Si](OC)(OC)OC HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKALCZDCFZYRN-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCOCCNC(=O)C(C)=C KAKALCZDCFZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQHOUDDHYMERA-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCOCCNC(=O)C=C YLQHOUDDHYMERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C(C)=C YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPEKHIHQXHOSRM-UHFFFAOYSA-N n-(oxolan-2-ylmethyl)prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC1CCCO1 KPEKHIHQXHOSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C(C)=C DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCNC(=O)C=C AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGWOOIHSXNRPW-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)=C VQGWOOIHSXNRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1CC1 LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTWHNWBICCBPC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C=C ZOTWHNWBICCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COYVWKMZTCAFHO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)N(C)C(=O)C=C COYVWKMZTCAFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N octa-2,6-dienedioic acid Chemical compound OC(=O)C=CCCC=CC(O)=O HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000013020 steam cleaning Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
異物の発生を制御しつつ、その液晶配向性、配向安定性、コントラスト、AC残像などの諸特性を維持することができる光配向型の液晶配向膜を形成する液晶配向剤を提供する。
【解決手段】
テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびアミノシラン化合物を反応させて得られる末端封止ポリアミック酸またはその誘導体を含有する、光配向膜用液晶配向剤。
【選択図】なし
Description
[1] テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびアミノシラン化合物を反応させて得られる末端封止ポリアミック酸またはその誘導体を含有する、光配向膜用液晶配向剤。
Rは炭素数1〜10のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、前記アルキレンの炭素数が2以上の場合、アルキレン中の1つ以上の−CH2−CH2−が−CH2−NH−で置き換えられていてもよく;そして、
Xは−OCH3または−OCH2CH3である。
(a)分子内に1つ以上のエポキシ環を含有するシランカップリング剤
(b)分子内に2つ以上のエポキシ環を含有する化合物
(c)分子内に2つ以上のベンゾオキサジン構造を含有する化合物
(d)分子内に2つ以上のオキサゾリン構造を含有する化合物
sはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
式(PDI−8)において、R52は、それぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、または−CONH−であり、
直鎖アルキレンの少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく;
R53は、それぞれ独立して、−F、−CH3、−OCH3、−CF3、または−OHであり;
qは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり;
式(PDI−12)において、R54は炭素数1〜10のアルキルまたはアルコキシであり、
アルキルまたはアルコキシの少なくとも1つの水素はフッ素に置き換えられていてもよく;そして、
式(PDI−1)〜式(PDI−8)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環において結合可能な位置に結合していることを示す。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
そして、式(DI−7−3)において、mは1〜12の整数であり、nはそれぞれ独立して1または2であり;
本発明のポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびアミノシラン化合物を反応させて得られる末端封止ポリアミック酸またはその誘導体である。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の化合物であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する化合物であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明に使用されるアミノシラン化合物は、ポリアミック酸およびその誘導体の末端を封止するために用いられる。ポリアミック酸およびその誘導体を構成するジアミンにおいて、ジアミンに対するアミノシラン化合物の比率が40モル%以下の範囲で、ジアミンの一部がアミノシラン化合物に置き換えられる。このような置き換えによって、ポリアミック酸を生成する際の重合反応のターミネーションを起こすことができ、ポリアミック酸およびその誘導体の末端を封止することができる。
Rは炭素数1〜10のアルキル基であり、前記アルキル基に存在する1つ以上の−CH2−CH2−構造を、−CH2−NH−構造に置き換えてもよく;Xは−OCH3、または−OCH2CH3である。
(a)分子内に1つ以上のエポキシ環を含有するシランカップリング剤
(b)分子内に2つ以上のエポキシ環を含有する化合物
(c)分子内に2つ以上のベンゾオキサジン構造を含有する化合物
(d)分子内に2つ以上のオキサゾリン構造を含有する化合物
本発明に使用されるテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、前記(a)分子内に1つ以上のエポキシ環を含有するシランカップリング剤および(b)分子内に2つ以上のエポキシ環を含有する化合物以外のエポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−n−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
<溶剤>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
GBL:γ−ブチロラクトン
BC:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
1.重量平均分子量(Mw)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
2.配向膜の膜厚測定
分光エリプソメータM−2000U(J. A. Woollam Co. Inc.製)を使用して求めた。
3.鉛筆硬度測定
配向膜の硬度測定は、鉛筆引っかき試験機C221(ヨシミツ精機製)を用いて、JIS K 5600−5−4規格に従い、鉛筆硬度を求めた。鉛筆硬度は、H以上であることが好ましい。
4.異物試験
後述する液晶表示素子の異物試験は、FORCE MEASUREMENT、DS2−50N(株式会社 イマダ製)を用いて行った。作製した液晶表示素子に9.8Nの力を60回/分で1分間加圧した。顕微鏡にて液晶表示素子を観察し、加圧後に異物の有無を確認した。
5.コントラスト
後述する液晶素子のコントラストは、輝度計(YOKOGAWA 3298F)を用いて評価を行った。クロスニコル状態の偏光顕微鏡下に液晶表示素子を配置し、最小となる輝度を黒輝度として測定した。次に素子に任意の矩形波電圧を印加し、最大となる輝度を白輝度として測定した。この白輝度/黒輝度の値をコントラストとした。コントラストは2500未満で不良、2500以上で良、3000以上で最良と判断する。
6.AC残像測定
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とする。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔB(%)を、
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式1)
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開2000/43833号パンフレットを参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を防止できるといえ、3.0%以下が好ましい。
[合成例A−1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの褐色四つ口フラスコに式(PDI−7−1)であるジアミン0.992g、式(DI−5−1)においてmが4であるジアミン1.011g、式(AS−5)であるアミノシラン0.199g、および脱水NMP24.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで式(AN−4−17)においてmが8であるテトラカルボン酸二無水物3.798gおよび脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液に脱水NMP30.0gおよびBC20.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA−1とする。PA−1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は26,300であった。
表1および表2に示したようにテトラカルボン酸二無水物、ジアミン、および溶剤組成を変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA−2)〜(PA−30)および(PB−1)〜(PB−14)を調製した。
[A]合成例A−1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA−1)と、[B]合成例B−1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PB−1)とを重量比[A]/[B]=3.0/7.0の混合比で混合した。得られたポリアミック酸溶液をPC−1とする。
[実施例1]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA−1)に、NMP/BC=77/20(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。得られた基板の鉛筆硬度を測定したところ、Hであった。
基板上に配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜にラビング方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに上記ポジ型液晶組成物を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。続いて異物試験後の液晶表示素子を顕微鏡で観察したところ、異物の発生は見られなかった。また、コントラストの値を測定したところ2750であり、AC残像を測定したところΔBは2.6%であった。
表5−1に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例1に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。また、実施例1に準じた方法でFFSセルを作製し、流動配向の確認、異物試験、コントラスト測定およびAC残像測定を行った。測定結果を表5−1に記載した。
表5−1に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例1に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。また、実施例1に準じた方法でFFSセルを作製し、流動配向の確認、異物試験、コントラスト測定およびAC残像測定を行った。測定結果は実施例1〜32とともに、表5−1に記載した。
表5−2に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例1に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。得られた鉛筆硬度の結果は表5−2に記載した。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PC−5)に、DMI/BC=74/20(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで0.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線露光中、基板の温度は50℃に加熱した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱焼成して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。得られた基板の鉛筆硬度を測定したところ、2Hであった。
表5−3に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例54に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。また、実施例54に準じた方法でFFSセルを作製し、流動配向の確認、異物試験、コントラスト測定およびAC残像測定を行った。測定結果を実施例54も含めて表5−3に記載した。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PC−6)に、NMP/BC=74/20(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製UVランプ(UVL−1500M2−N1)を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱焼成して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。最後に、加熱後の基板をクリーンオーブン中で、120℃にて30分間の加熱アニールを行った。得られた基板の鉛筆硬度を測定したところ、2Hであった。
表5−4に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例70に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。また、実施例70に準じた方法でFFSセルを作製し、流動配向の確認、異物試験、コントラスト測定およびAC残像測定を行った。測定結果を実施例70も含めて表5−4に記載した。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PC−1)に、NMP/BC=77/20(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度3.5重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にインクジェット塗布装置(富士フィルム株式会社製、DMP−2831)にて塗布した。なお、液滴間隔、カートリッジ印加電圧を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で60℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚80±10nmの配向膜を形成した。得られた基板の鉛筆硬度を測定したところ、3Hであった。
表5−5に示したポリアミック酸溶液を用いた以外は、実施例82に準じた方法で測定用基板を作製し、鉛筆硬度を測定した。また、実施例82に準じた方法でFFSセルを作製し、流動配向の確認、異物試験、コントラスト測定およびAC残像測定を行った。測定結果を実施例82も含めて表5−5に記載した。
Claims (16)
- テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびアミノシラン化合物を反応させて得られる末端封止ポリアミック酸またはその誘導体を含有する、光配向膜用液晶配向剤。
- 末端封止ポリアミック酸またはその誘導体と架橋可能な化合物をさらに含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向膜用液晶配向剤。
- 末端封止ポリアミック酸またはその誘導体と架橋可能な化合物が、下記(a)〜(d)で表される化合物からなる群から選択される1つ以上である、請求項4に記載の光配向膜用液晶配向剤。
(a)分子内に1つ以上のエポキシ環を含有するシランカップリング剤
(b)分子内に2つ以上のエポキシ環を含有する化合物
(c)分子内に2つ以上のベンゾオキサジン構造を含有する化合物
(d)分子内に2つ以上のオキサゾリン構造を含有する化合物 - ジアミン化合物が感光性ジアミンの少なくとも1つを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光配向膜用液晶配向剤。
- 感光性ジアミンが下記式(PDI−1)〜式(PDI−13)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物である、請求項7に記載の光配向膜用液晶配向剤。
sはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
式(PDI−8)において、R52は、それぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、または−CONH−であり、
直鎖アルキレンの少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく;
R53は、それぞれ独立して、−F、−CH3、−OCH3、−CF3、または−OHであり;
qは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり;
式(PDI−12)において、R54は炭素数1〜10のアルキルまたはアルコキシであり、
アルキルまたはアルコキシの少なくとも1つの水素はフッ素に置き換えられていてもよく;そして、
式(PDI−1)〜式(PDI−8)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環において結合可能な位置に結合していることを示す。 - ジアミン化合物が感光性ジアミンと、下記式(DI−5−1)、式(DI−5−17)、式(DI−5−30)、式(DI−7−3)、式(DI−13−1)、式(DI−34−4)、および式(DI−34−7)から選ばれる少なくとも1つを含むジアミンの混合物である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光配向膜用液晶配向剤。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
そして、式(DI−7−3)において、mは1〜12の整数であり、nはそれぞれ独立して1または2であり;
- テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびアミノシラン化合物を反応させて得られる末端封止ポリアミック酸またはその誘導体以外の、その他の重合体をさらに含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光配向膜用液晶配向剤。
- その他の重合体がポリアミック酸またはその誘導体である、請求項13に記載の光配向膜用液晶配向剤。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶配向剤を用いた液晶配向膜。
- 請求項15に記載の液晶配向膜を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015053479A JP6561514B2 (ja) | 2014-04-14 | 2015-03-17 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014082677 | 2014-04-14 | ||
JP2014082677 | 2014-04-14 | ||
JP2015053479A JP6561514B2 (ja) | 2014-04-14 | 2015-03-17 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019044596A Division JP2019133173A (ja) | 2014-04-14 | 2019-03-12 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015212807A true JP2015212807A (ja) | 2015-11-26 |
JP6561514B2 JP6561514B2 (ja) | 2019-08-21 |
Family
ID=54271742
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015053479A Active JP6561514B2 (ja) | 2014-04-14 | 2015-03-17 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2019044596A Pending JP2019133173A (ja) | 2014-04-14 | 2019-03-12 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019044596A Pending JP2019133173A (ja) | 2014-04-14 | 2019-03-12 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP6561514B2 (ja) |
KR (1) | KR20150118527A (ja) |
CN (1) | CN104974768A (ja) |
TW (1) | TW201538573A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017061575A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2018051956A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2020166623A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
CN112745862A (zh) * | 2019-10-30 | 2021-05-04 | 捷恩智株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、化合物以及聚合物 |
JP2021516368A (ja) * | 2019-01-21 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2021516365A (ja) * | 2019-01-17 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
US11512255B2 (en) | 2018-11-20 | 2022-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
US11667844B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-06-06 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
CN117304450A (zh) * | 2023-11-24 | 2023-12-29 | 西南石油大学 | 一种共混型光响应苯并噁嗪材料及其制备方法 |
WO2024034634A1 (ja) * | 2022-08-12 | 2024-02-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂ワニスの製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6421545B2 (ja) * | 2014-10-21 | 2018-11-14 | Jnc株式会社 | ポリアミック酸またはその誘導体を含む液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP6589657B2 (ja) * | 2016-01-21 | 2019-10-16 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
KR101989587B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2019-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제, 이를 포함하는 액정배향막 및 액정배향막의 제조 방법 |
KR20190071676A (ko) * | 2016-10-21 | 2019-06-24 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
TW201820009A (zh) * | 2016-11-28 | 2018-06-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 不具有配向膜的液晶顯示元件的製造方法以及顯示裝置 |
KR102198214B1 (ko) | 2017-11-03 | 2021-01-04 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
KR102202054B1 (ko) | 2018-01-22 | 2021-01-11 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
TWI838370B (zh) * | 2018-04-27 | 2024-04-11 | 日商日產化學股份有限公司 | 液晶調光元件 |
WO2020153659A1 (ko) * | 2019-01-21 | 2020-07-30 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
CN109912616A (zh) * | 2019-03-20 | 2019-06-21 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 脂环族二酐单体及高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜 |
CN114835587A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-08-02 | 合肥中聚和成电子材料有限公司 | 一种二胺化合物的合成方法及其制备的二胺化合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001296525A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-26 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2011008218A (ja) * | 2009-05-22 | 2011-01-13 | Chisso Corp | 光学異方体 |
CN102517039A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-06-27 | 珠海彩珠实业有限公司 | 一种液晶取向剂、液晶取向膜及其液晶盒的制备方法 |
WO2013161569A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3731229B2 (ja) * | 1995-10-20 | 2006-01-05 | チッソ株式会社 | ポリアミド酸、ポリイミド膜及びこれを用いた液晶配向膜、液晶表示素子 |
CN1256365C (zh) * | 2003-08-06 | 2006-05-17 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚酰亚胺材料及制备方法和应用 |
JP4595498B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2010-12-08 | チッソ株式会社 | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 |
EP1577327A1 (de) * | 2004-03-19 | 2005-09-21 | Sika Technology AG | Amid-und Estergruppen aufweisendes Polymer, dessen Herstellung und Verwendung |
CN1300251C (zh) * | 2004-03-25 | 2007-02-14 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚酰亚胺薄膜及其制备方法和用途 |
CN1896843A (zh) * | 2005-07-12 | 2007-01-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
CN1970603A (zh) * | 2005-11-23 | 2007-05-30 | 中国科学院化学研究所 | 一种本征型氟化光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法 |
CN101490188B (zh) * | 2006-07-18 | 2012-07-04 | 日产化学工业株式会社 | 液晶定向剂、使用了该定向剂的液晶定向膜及液晶显示元件 |
JP5407394B2 (ja) * | 2008-03-21 | 2014-02-05 | Jnc株式会社 | 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
WO2011115077A1 (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-22 | 日産化学工業株式会社 | 末端を修飾したポリアミック酸エステル含有液晶配向剤、及び液晶配向膜 |
KR101823712B1 (ko) * | 2010-05-28 | 2018-01-30 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 열탈리성기 함유 화합물을 함유하는 액정 배향제 및 액정 배향막 |
WO2013157463A1 (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-24 | Jnc株式会社 | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
JP6090570B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2017-03-08 | Jnc株式会社 | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
TWI649411B (zh) * | 2013-02-01 | 2019-02-01 | 日產化學工業股份有限公司 | Liquid crystal alignment treatment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element |
-
2015
- 2015-03-04 KR KR1020150030382A patent/KR20150118527A/ko unknown
- 2015-03-17 JP JP2015053479A patent/JP6561514B2/ja active Active
- 2015-04-07 CN CN201510160941.6A patent/CN104974768A/zh active Pending
- 2015-04-10 TW TW104111522A patent/TW201538573A/zh unknown
-
2019
- 2019-03-12 JP JP2019044596A patent/JP2019133173A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001296525A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-26 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2011008218A (ja) * | 2009-05-22 | 2011-01-13 | Chisso Corp | 光学異方体 |
CN102517039A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-06-27 | 珠海彩珠实业有限公司 | 一种液晶取向剂、液晶取向膜及其液晶盒的制备方法 |
WO2013161569A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017061575A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
CN109937380B (zh) * | 2016-09-13 | 2022-04-19 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 |
WO2018051956A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
KR20190052052A (ko) * | 2016-09-13 | 2019-05-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
CN109937380A (zh) * | 2016-09-13 | 2019-06-25 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 |
JPWO2018051956A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2019-06-27 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JP7299557B2 (ja) | 2016-09-13 | 2023-06-28 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
KR102482054B1 (ko) | 2016-09-13 | 2022-12-27 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
US11667844B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-06-06 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
US11512255B2 (en) | 2018-11-20 | 2022-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
JP7102537B2 (ja) | 2019-01-17 | 2022-07-19 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2021516365A (ja) * | 2019-01-17 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
US11667843B2 (en) | 2019-01-17 | 2023-06-06 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment agent composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
JP2021516368A (ja) * | 2019-01-21 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP6992242B2 (ja) | 2019-01-21 | 2022-01-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
US11561438B2 (en) | 2019-01-21 | 2023-01-24 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment agent composition, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same |
TWI829853B (zh) * | 2019-01-21 | 2024-01-21 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 液晶配向劑組成物以及使用其之液晶配向膜和液晶顯示裝置 |
JPWO2020166623A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2021-12-16 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO2020166623A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP7428145B2 (ja) | 2019-02-13 | 2024-02-06 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
CN112745862A (zh) * | 2019-10-30 | 2021-05-04 | 捷恩智株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、化合物以及聚合物 |
WO2024034634A1 (ja) * | 2022-08-12 | 2024-02-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂ワニスの製造方法 |
CN117304450A (zh) * | 2023-11-24 | 2023-12-29 | 西南石油大学 | 一种共混型光响应苯并噁嗪材料及其制备方法 |
CN117304450B (zh) * | 2023-11-24 | 2024-02-13 | 西南石油大学 | 一种共混型光响应苯并噁嗪材料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150118527A (ko) | 2015-10-22 |
CN104974768A (zh) | 2015-10-14 |
JP6561514B2 (ja) | 2019-08-21 |
JP2019133173A (ja) | 2019-08-08 |
TW201538573A (zh) | 2015-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6561514B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6213281B2 (ja) | 感光性ジアミン、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6716966B2 (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6187473B2 (ja) | 液晶表示素子およびその製造方法 | |
JP6090570B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6421545B2 (ja) | ポリアミック酸またはその誘導体を含む液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6350852B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶表示素子、およびテトラカルボン酸二無水物 | |
JP6057070B2 (ja) | 液晶配向剤、およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6252009B2 (ja) | 新規ジアミン、これを用いたポリマー、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 | |
JP6720661B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6699417B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6565730B2 (ja) | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2014199446A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6575528B2 (ja) | ポリアミック酸またはその誘導体を含む液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6589657B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2016041683A (ja) | トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 | |
JP2017146597A (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2019014837A (ja) | テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6904216B2 (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP7494537B2 (ja) | 光配向用液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 | |
JP2024052567A (ja) | 光配向用液晶配向剤、液晶配向膜、およびこれを用いた液晶素子 | |
TW202340328A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、及液晶元件 | |
CN116891752A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、及液晶元件 | |
JP2023155156A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、およびこれを用いた液晶素子 | |
CN117946697A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件及液晶取向膜的制法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170922 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180816 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190312 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6561514 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |