CN109912616A - 脂环族二酐单体及高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜 - Google Patents
脂环族二酐单体及高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种脂环族二酐单体及高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,本发明首先将二胺单体充分溶解于非质子性极性溶剂中,之后加入溶解有脂环族二酐单体的非质子性极性溶液,并在氮气或惰性气体的保护下于‑10~35℃范围内反应0.5‑6h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液,然后将脂环族聚酰亚胺前体溶液涂布于基材上,酰亚胺化后进行应力消除,制得高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜。本发明制备的薄膜,其介电常数及介电损耗低,显示出优异的透光性能。此外,还具有良好的力学性能,可以满足微电子工业级特殊显示领域的应用要求。
Description
技术领域
本发明涉及聚酰亚胺树脂领域,具有涉及新型脂环族二酐单体、及利用其制备的透明低介电常数聚酰亚胺树脂。
背景技术
近几十年,聚酰亚胺作为一种耐高温、耐化学腐蚀、高力学性能及低介电常数及损耗的高性能高分子材料,广泛地应用于微电子工业、先进液晶显示技术、集成电路等领域。不过。随着上述科技领域的进步,其对聚酰亚胺提出了更苛刻的性能要求。比如,在集成电路封装过程中存在一个近400℃的金属焊接工艺,要求聚酰亚胺必须能够承受这样的高温而不能引起电、化学及机械性能的恶化。高频高速超大规模集成电路要求聚酰亚胺具备与基材尽可能接近的热膨胀系数、尺寸稳定性及超低的介电常数和损耗。液晶显示器领域要求聚酰亚胺取向膜对液晶分子的预倾角要稳定,同时为了防止过高温度使微彩色滤光片发生破坏,还要求聚酰亚胺取向膜的固化温度低于180℃,并同时具有良好的透明性等。
传统的芳香族聚酰亚胺材料已经很难满足这些性能要求,此外芳香族聚酰亚胺在常用有机溶剂中的低溶解度,使其制备加工困难。芳香族聚酰亚胺由于分子内的共轭形成电子转移络合物,使得聚酰亚胺材料具有黄色或深棕色,透明性不能满足要求。因此,学者们在开发可溶,高热稳定性、机械性能及光学性能的聚酰亚胺方面做了大量的研究工作。
其中,脂环族聚酰亚胺材料由于分子结构中不存在共轭电子,不会形成分子间及分子内的电荷转移络合物,因此其具有颜色浅、折光指数小、光损耗小的优点。此外,由于脂环族聚酰亚胺分子的柔顺性高,其溶解性能好,利于加工。脂环族基团由于空间效应,还可以有效的降低聚酰亚胺的分子堆积密度,增加聚酰亚胺的本征自由体积,从而降低材料的介电常数。因此,脂环族聚酰亚胺材料在微电子工业、尤其是液晶显示和光纤通讯等高新技术领域具有广泛的应用前景。
本发明提供了数种新型脂环族二酐单体,并利用其制备了聚酰亚胺前体溶液及聚酰亚胺树脂材料,获得了具有低介电常数及损耗、高透明性的聚酰亚胺薄膜材料。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术的不足,提供一种脂环族二酐单体及高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:一种脂环族二酐单体,它具有如下(1)~(6)所示任意一种结构:
其中,R1为如下结构(7)~(15)中的任意一种:
其中,1≤n≤6。
一种高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,通过以下方法制备得到:
(1)制备脂环族聚酰亚胺前体溶液:将二胺单体充分溶解于非质子性极性溶剂中,之后加入溶解有脂环族二酐单体的非质子性极性溶液,并在氮气或惰性气体的保护下于-10~35℃范围内反应0.5-6h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。所述脂环族二酐单体和二胺单体的摩尔比为1:0.85-1.15之间,且脂环族聚酰亚胺前体溶液中,脂环族二酐单体和二胺单体的总质量分数为10-35wt%。所述脂环族聚酰胺酸前体溶液的粘度为1000-40000cp,优选为2000-20000cp。
(2)涂膜:将脂环族聚酰亚胺前体溶液涂布于基材上。
(3)酰亚胺化:在氮气氛围下,将涂膜后的基材于50-80℃干燥8-24h;之后加热至150℃,保温30-90min;再加热至200℃,保温30-90min;再加热至250℃,保温30-90min;最后,加热至340-360℃,保温5-60min。
(4)应力消除:控制降温速率为1-10℃/min,直到室温。
进一步地,所述二胺单体由1,4-二胺基苯、4,4’-二胺基联苯、4,4-二氨基二苯醚、4,4’-二氨基二苯酮、4,4’-二氨基二苯醚二苯砜、4,4’-二氨基二苯醚双酚A、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯的一种或多种按任意配比混合组成。
进一步地,所述非质子性极性溶剂由N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二乙二醇单甲基醚中的一种或多种按任意配比混合组成。
进一步地,所述基材包括铜、铝、玻璃等。
进一步地,所述涂布的工艺包括旋涂法、喷涂法、浸渍法、流延法等。
进一步地,所述步骤1中,所述反应温度优选为5-30℃,反应时间优选为1-2h。
进一步地,反应温度优选为室温20-25℃。
进一步地,所述步骤3中,所述干燥温度优选为60℃,干燥时间优选为12h;在150℃、200℃、250℃保温时间优选为60min;最后加热温度优选为350℃,反应时间优选为10-30min。
进一步地,所述步骤4中,降温速率优选为2-5℃/min,降温开始的高温段350-150℃在氮气保护中进行。
本发明的有益效果在于:本发明提供了数种新型脂环族二酐单体,利用其制备得到的脂环族聚酰亚胺薄膜及覆金属层叠板具有很低的介电常数和介电损耗,同时具有优异的透光率,可以满足微电子工业级特殊显示领域的应用要求。
具体实施方式
为了更好的理解本发明,下面结合具体的实施例对本发明做进一步详细的说明,但是本发明保护的范围不限制于实施例所表示的范围,制备方法中温度、时间等工艺条件的选择可因地制宜而对结果并无实质性影响实。
1、参数测量
(1)介电常数及介电损耗
将聚酰亚胺薄膜事先在105℃烘箱中烘干24h处理,聚酰亚胺薄膜尺寸为2×2cm,厚度50μm。利用安捷伦矢量网络分析仪N5230A,采用谐振器法测试聚酰亚胺薄膜的介电常数和介电损耗角正切,测试频率分别为1GHz。
(2)透光率
利用UV-VIS吸光光度计测试薄膜的透光率,聚酰亚胺薄膜样品尺寸大小为4×4cm,厚度为25μm。
实施例1
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4-二氨基二苯醚充分溶解于N-甲基吡咯烷酮中,之后将溶解有0.99mol脂环族二酐a的N-甲基吡咯烷酮溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于20℃反应1h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为25wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于60℃干燥12h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理60min;最后升温至350℃反应10min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为5℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
实施例2
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4’-二氨基二苯酮充分溶解于N,N-二甲基乙酰胺中,之后将溶解有1.05mol脂环族二酐b的N,N-二甲基乙酰胺溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于25℃反应0.5h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为20wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于70℃干燥8h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理70min;最后升温至350℃反应20min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为5℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
实施例3
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4’-二胺基联苯充分溶解于N-甲基吡咯烷酮中,之后将溶解有0.95mol脂环族二酐c的N-甲基吡咯烷酮溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于25℃反应1h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为30wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于60℃干燥12h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理50min;最后升温至350℃反应25min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为10℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
实施例4
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4’-二氨基二苯醚双酚A充分溶解于N,N-二甲基乙酰胺中,之后将溶解有0.99mol脂环族二酐d的N,N-二甲基乙酰胺溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于30℃反应0.5h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为28wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于65℃干燥15h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理65min;最后升温至350℃反应15min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为8℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
实施例5
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4’-二氨基二苯醚二苯砜充分溶解于N,N-二甲基乙酰胺中,之后将溶解有1.02mol脂环族二酐e的N,N-二甲基乙酰胺溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于28℃反应1.5h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为26wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于80℃干燥6h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理75min;最后升温至350℃反应25min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为6℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
实施例6
脂环族聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 1,4-二胺基苯充分溶解于N-甲基吡咯烷酮中,之后将溶解有0.98mol脂环族二酐f的N-甲基吡咯烷酮溶液加入到上述溶液中,快速搅拌并在惰性气体的保护下于20℃反应2h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。脂环族前体溶液中二胺单体、脂环族二酐单体的总固含量的质量分数为24wt%。脂环族聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将上述脂环族聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上;b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于70℃干燥10h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理65min;最后升温至350℃反应15min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行;c)应力消除,控制降温速率为8℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
对比实施例
为了比较本发明提出由新型脂环族二酐单体a-f合成的脂环族聚酰亚胺的各项性能,选用了常用的均苯四甲酸二酐制备成聚酰亚胺薄膜,并与本发明上述实施例1-6所得聚酰亚胺薄膜进行性能对比。
聚酰胺酸溶液按照已知的方法制备,将1mol 4,4-二氨基二苯醚充分溶解于N-甲基吡咯烷酮中,之后将1mol的均苯四甲酸二酐快速加入到溶液中,并在惰性气体的保护下于20℃范围内反应1h。最终二胺、二酐的总体固含量的质量分数为25wt%。聚酰亚胺薄膜的制备流程如下:a)涂膜,将聚酰胺酸前体溶液利用旋涂法涂布于铜箔基材上。b)酰亚胺化,将涂膜后的基材于60℃干燥12h;之后程序升温,分别在150℃、200℃、250℃处理60min;最后升温至350℃反应20min,酰亚胺化反应需要在氮气氛围内进行。c)应力消除,控制降温速率为10℃/min,直到室温。最后将聚酰亚胺薄膜从铜箔基材上剥离,得到聚酰亚胺膜,膜厚度25μm。
将上述实施例1-6及对比实施例所得聚酰亚胺薄膜进行性能参数测试,测试参数包括介电常数,介电损耗和透光率。测试结果如表1所示。
表1:不同实施例所得聚酰亚胺薄膜的各项性能
实施例 | Dk | Df | 拉伸强度/Mpa | 透光率/450nm |
1 | 2.6 | 0.012 | 92 | 82% |
2 | 2.5 | 0.008 | 97 | 85% |
3 | 2.7 | 0.018 | 95 | 84% |
4 | 2.8 | 0.005 | 96 | 86% |
5 | 2.3 | 0.022 | 101 | 89% |
6 | 2.9 | 0.004 | 89 | 83% |
对比实施例 | 3.4 | 0.028 | 115 | 72% |
由表1所示,由上述实施例的结果可知,使用本发明提供的新型脂环族二酐单体a-f制得的聚酰亚胺薄膜的介电常数及介电损耗低,显示出优异的透光性能。此外,利用本发明提供新型脂环族二酐a-f制备得到的脂环族聚酰亚胺薄膜还具有良好的力学性能,可以满足微电子工业级特殊显示领域的应用要求。
Claims (10)
1.一种脂环族二酐单体,其特征在于,它具有如下(1)~(6)所示任意一种结构:
其中,R1为如下结构(7)~(15)中的任意一种:
其中,1≤n≤6。
2.一种高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,通过以下方法制备得到:
(1)制备脂环族聚酰亚胺前体溶液:将二胺单体充分溶解于非质子性极性溶剂中,之后加入溶解有脂环族二酐单体的非质子性极性溶液,并在氮气或惰性气体的保护下于-10~35℃范围内反应0.5-6h,得到脂环族聚酰亚胺前体溶液。所述脂环族二酐单体和二胺单体的摩尔比为1:0.85-1.15之间,且脂环族聚酰亚胺前体溶液中,脂环族二酐单体和二胺单体的总质量分数为10-35wt%。所述脂环族聚酰胺酸前体溶液的粘度为1000-40000cp,优选为2000-20000cp。
(2)涂膜:将脂环族聚酰亚胺前体溶液涂布于基材上。
(3)酰亚胺化:在氮气氛围下,将涂膜后的基材于50-80℃干燥8-24h;之后加热至150℃,保温30-90min;再加热至200℃,保温30-90min;再加热至250℃,保温30-90min;最后,加热至340-360℃,保温5-60min。
(4)应力消除:控制降温速率为1-10℃/min,直到室温。
3.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述二胺单体由1,4-二胺基苯、4,4’-二胺基联苯、4,4-二氨基二苯醚、4,4’-二氨基二苯酮、4,4’-二氨基二苯醚二苯砜、4,4’-二氨基二苯醚双酚A、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯的一种或多种按任意配比混合组成。
4.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述非质子性极性溶剂由N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二乙二醇单甲基醚中的一种或多种按任意配比混合组成。
5.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述基材包括铜、铝、玻璃等。
6.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述涂布的工艺包括旋涂法、喷涂法、浸渍法、流延法等。
7.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述步骤1中,所述反应温度优选为5-30℃,反应时间优选为1-2h。
8.根据权利要求7所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,反应温度优选为室温20-25℃。
9.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述步骤3中,所述干燥温度优选为60℃,干燥时间优选为12h;在150℃、200℃、250℃保温时间优选为60min;最后加热温度优选为350℃,反应时间优选为10-30min。
10.根据权利要求2所述高透明低介电常数聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述步骤4中,降温速率优选为2-5℃/min,降温开始的高温段350-150℃在氮气保护中进行。
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