JP7299557B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
特定重合体(A)は高配向成分のポリアミック酸であり、芳香族構造を含有するテトラカルボン酸二無水物を含有するテトラカルボン酸二無水物成分と、下記(1)~下記(3)のいずれかを構造中に有するジアミン及びパラフェニレンジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミン(以下、特定ジアミンとも称する)を含有するジアミン成分とを反応させて得られることを特徴とするものである。これらの構造を含む液晶配向膜は液晶配向性、配向規制力に優れる。
本発明の特定重合体(A)に用いられるジアミン成分には、本発明の効果を奏する程度において、上記のジアミン以外のジアミン(以下、その他のジアミンとも称する)が用いられても良い。その他のジアミンの具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
本発明の特定重合体(A)の製造に用いられるテトラカルボン酸二無水物成分は、芳香族構造をその構造内に含有するテトラカルボン酸二無水物を含有するテトラカルボン酸二無水物成分が好ましい。この場合、芳香族構造をその構造内に含有するテトラカルボン酸二無水物の、テトラカルボン酸二無水物成分全体における好ましい比率は20モル%~100モル%、より好ましくは50モル%~100モル%である。芳香族構造をその構造内に含有するテトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸などが好ましく、ピロメリット酸、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸が特に好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される特定化合物(B)とは、エポキシ基、ビニル基、スチリル基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基、メルカプトキ基、イソシアネート基、イソシアヌレート基からなる群から選ばれる基を末端に有するアルコキシシラン化合物である。その中でも、エポキシ基、ウレイド基、イソシアネート基、イソシアヌレート基が好ましく、エポキシ基、ウレイド基、イソシアネート基が特に好ましい。
本発明の液晶配向剤に用いられる重合体としては、特定重合体(A)の他、下記に詳述する特定重合体(C)を含有していることが好ましい。
特定重合体(A)又は特定重合体(C)を、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応により得る場合には、有機溶媒中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを混合して反応させる方法が簡便である。
以下に説明する本発明の液晶配向剤の形態は、特定重合体(A)及び特定化合物(B)を含有する塗布液であるが、基板上に均一な薄膜を形成することができるのであれば、他の形態であっても良い。
本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、液晶表示素子としたものである。液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された1対の基板を、1μm~30μm、好ましくは2μm~10μmのスペーサーを挟んで、ラビング方向が0°~270°の任意の角度となるように設置して周囲をシール剤で固定し、液晶を注入して封止する方法が一般的である。液晶封入の方法については特に制限されず、作製した液晶セル内を減圧にした後液晶を注入する真空法、液晶を滴下した後封止を行う滴下法などが例示できる。
下記DA-6において「Boc」はtert-ブトキシカルボニル基である。
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
GBL:γ-ブチロラクトン
合成例において、重合体溶液の粘度は、E型粘度計TVE-22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
初めに電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×35mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたIZO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてIZO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素および第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
以下の光学系等を用いて残像の評価を行った。作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でLEDバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように、液晶セルの配置角度を調整した。
この液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで10Vppの交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間を短絡させた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
得られた液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(飯沼ゲージ製 ドクターブレード方式S-150)、アニロックスロール(仕様:深度17マイクロメートル、400メッシュ)に液晶配向剤を約1cc滴下し、8×8cmの塗布面を有する印刷版(コムラテック製 仕様:400メッシュ、開口率30%、角度75度)を用いて、アニロックスロール圧は、Nip幅5mm、印圧マイナス0.12mmの条件で、10×10cmのガラス基板の中心に塗膜を形成した。その後、60℃のホットプレート上で2分間乾燥後、IRオーブンにて230℃15分間焼成し、ガラス基板上にポリイミド膜を得た。このポリイミド膜上を、ロール径130mm、回転数1200rpm、移動速度20mm/sec、押し込み量0.4mm、レーヨン布の条件で1回ラビングした。その後、シャワー洗浄機にて、圧力0.15MPa、流量7リットル/分の純水で1分間洗浄を行い、ラビング方向と45度の角度から風があたるように、エアナイフで水切り乾燥を行い、ホットプレート上で80℃10分間乾燥させた。その基板上に液晶(MLC-2041、メルク社製)をごく薄く塗布し、100℃のホットプレートで5分間加熱した。室温で10分間放置した後、偏光顕微鏡を使って液晶の配向乱れを観察した。
[ポリアミック酸B1の製造]
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-1を27.8g(0.140モル)、DA-4を111.6g(0.560モル)入れ、NMP1194gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を30.2g(0.154モル)加え、さらにNMPを341g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を131.4g(0.525モル)とNMPを170.5g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1376mPa・sであった。このポリアミック酸溶液346.7gにNMPを339.3g、AD-1を1.1重量%含むNMP溶液を52.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B1)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-1を27.8g(0.140モル)、DA-4を111.6g(0.560モル)入れ、NMP1194gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を30.2g(0.154モル)加え、さらにNMPを341g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を131.4g(0.525モル)とNMPを170.5g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1376mPa・sであった。このポリアミック酸溶液346.7gにNMPを339.3g、AD-2を1.1重量%含むNMP溶液を52.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B2)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-1を27.8g(0.140モル)、DA-4を111.6g(0.560モル)入れ、NMP1194gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を30.2g(0.154モル)加え、さらにNMPを341g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を131.4g(0.525モル)とNMPを170.5g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1376mPa・sであった。このポリアミック酸溶液346.7gにNMPを339.3g、AD-3を1.1重量%含むNMP溶液を52.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B3)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-7を25.0g(0.164モル)、DA-4を130.7g(0.656モル)入れ、NMP1331gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を77.2g(0.394モル)加え、さらにNMPを380g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を102.6g(0.410モル)とNMPを190.0g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1336mPa・sであった。このポリアミック酸溶液360.0gにNMPを324.0g、AD-2を1.1重量%含むNMP溶液を54.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B4)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-7を25.0g(0.164モル)、DA-4を130.7g(0.656モル)入れ、NMP1331gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を77.2g(0.394モル)加え、さらにNMPを380g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を102.6g(0.410モル)とNMPを190.0g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1336mPa・sであった。このポリアミック酸溶液360.0gにNMPを324.0g、AD-4を1.1重量%含むNMP溶液を54.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B5)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-8を17.7g(0.164モル)、DA-4を130.7g(0.656モル)入れ、NMP1289gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を77.2g(0.377モル)加え、さらにNMPを368g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-4を102.6g(0.410モル)とNMPを184.2g入れ、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、1312mPa・sであった。このポリアミック酸溶液360.0gにNMPを324.0g、AD-2を1.1重量%含むNMP溶液を54.0gおよびBCS262.0g加え、ポリマー濃度が5.8重量%のポリアミック酸溶液(B6)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-1を21.8g(0.110モル)、DA-4を87.7g(0.440モル)入れ、NMP1288gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を77.7g(0.396モル)加え、さらにNMPを396g加え、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。その後、CA-3を33.0g(0.110モル)とNMPを495g入れ、6時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、131mPa・sであった。このポリアミック酸溶液612.2gにNMPを127.8g、AD-2を1.0重量%含むNMP溶液を60.0gおよびBCS200.0g加え、ポリマー濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(B7)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-5を156.1g(0.545モル)入れ、NMP1593gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-1を116.7g(0.535モル)加え、さらにNMPを398g加え、窒素雰囲気下、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、510mPa・sであった。このポリアミック酸溶液535.7gにNMPを264.3g、およびBCS200.0g加え、ポリマー濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A1)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-5を110.0g(0.384モル)、DA-6を38.3g(0.096モル)入れ、NMP1459gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-1を100.5g(0.461モル)加え、さらにNMPを365g加え、窒素雰囲気下、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、502mPa・sであった。このポリアミック酸溶液555.6gにNMPを244.4g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A2)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-5を82.5g(0.288モル)、DA-6を76.5g(0.192モル)入れ、NMP1529gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-1を101.5g(0.465モル)加え、さらにNMPを382g加え、窒素雰囲気下、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、529mPa・sであった。このポリアミック酸溶液582.5gにNMPを217.5g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A3)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-5を85.9g(0.300モル)、DA-6を79.7g(0.200モル)入れ、NMP1171gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を46.1g(0.235モル)加え、さらにNMPを390g加え、窒素雰囲気下で2時間撹拌した。その後、CA-1を54.5g(0.250モル)とNMP390.5gを加え、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、518mPa・sであった。このポリアミック酸溶液571.4gにNMPを228.6g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A4)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-3を77.5g(0.300モル)、DA-6を79.7g(0.200モル)入れ、NMP1536gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-1を104.7g(0.480モル)加え、さらにNMPを384g加え、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、508mPa・sであった。このポリアミック酸溶液582.5gにNMPを217.5g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A5)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-2を73.3g(0.300モル)、DA-6を79.7g(0.200モル)入れ、NMP1505gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-1を103.6g(0.475モル)加え、さらにNMPを376g加え、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、501mPa・sであった。このポリアミック酸溶液582.5gにNMPを217.5g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A6)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの2000mlフラスコにDA-3を129.2g(0.500モル)入れ、NMP1594gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらCA-2を92.2g(0.470モル)加え、さらにNMPを398g加え、50℃で加熱しながら20時間撹拌し、25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、135mPa・sであった。このポリアミック酸溶液606.1gにNMPを193.9g、およびBCS200.0g加え、ポリマーの濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液(A7)を得た。
ポリアミック酸溶液A1を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A1:B2=2:8となるポリマー溶液(D1)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A1を29.3g、B2を70.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A1:B2=3:7となるポリマー溶液(D2)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A1を19.3g、B3を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A1:B3=2:8となるポリマー溶液(D3)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A2を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A2:B2=2:8となるポリマー溶液(D4)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A3を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A3:B2=2:8となるポリマー溶液(D5)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A4を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A4:B2=2:8となるポリマー溶液(D6)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A5を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A5:B2=2:8となるポリマー溶液(D7)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A6を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A6:B2=2:8となるポリマー溶液(D8)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A2を19.3g、B4を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A2:B4=2:8となるポリマー溶液(D9)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A2を19.3g、B6を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A2:B6=2:8となるポリマー溶液(D10)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A2を19.3g、B5を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A2:B5=2:8となるポリマー溶液(D11)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A1を19.3g、B1を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A1:B1=2:8となるポリマー溶液(E1)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A1を19.3g、B7を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A1:B7=2:8となるポリマー溶液(E2)を100g得た。
ポリアミック酸溶液A7を19.3g、B2を80.7g混合して、室温で2時間撹拌することで、ポリマー固形分の重量比が、A7:B2=2:8となるポリマー溶液(E3)を100g得た。
Claims (9)
- 下記(A)成分及び下記(B)成分を含有し、さらに、下記(C)成分を含有する、液晶配向剤。
(A)成分:ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、及び2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物から選択される少なくとも一種である、芳香族構造を含有するテトラカルボン酸二無水物を含有するテトラカルボン酸二無水物成分と、下記式(6)、下記式(8)~下記式(10)に示す構造を構造中に有するジアミン及びパラフェニレンジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミンを含有するジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸
(B)成分:エポキシ基、ビニル基、スチリル基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基、メルカプトキ基、イソシアネート基からなる群から選ばれる基を末端に有するアルコキシシラン化合物
(C)成分:テトラカルボン酸二無水物成分と、下記式(13)又は下記式(14)で示される構造を含有するジアミンのうち少なくとも1つを含有するジアミン成分との反応物であり、前記テトラカルボン酸二無水物成分が下記式(16)で示されるテトラカルボン酸の二無水物を含有するポリアミック酸
- 上記(A)成分において、芳香族構造を有するテトラカルボン酸二無水物が、全テトラカルボン酸二無水物成分に対し20モル%~100モル%である、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 上記(A)成分において、芳香族構造を有するテトラカルボン酸二無水物が、ピロメリット酸二無水物及び3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 上記(B)成分において、Si上の置換基が、トリアルコキシ基であるアルコキシシラン化合物を含有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 上記トリアルコキシ基が、トリエトキシ基であるアルコキシシラン化合物を含有する、請求項6に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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