JP2021516365A - 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021516365A JP2021516365A JP2020545803A JP2020545803A JP2021516365A JP 2021516365 A JP2021516365 A JP 2021516365A JP 2020545803 A JP2020545803 A JP 2020545803A JP 2020545803 A JP2020545803 A JP 2020545803A JP 2021516365 A JP2021516365 A JP 2021516365A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chemical formula
- liquid crystal
- crystal alignment
- carbon atoms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *CNC(*(C(N**)=O)(C(O)=O)C(O)=O)=O Chemical compound *CNC(*(C(N**)=O)(C(O)=O)C(O)=O)=O 0.000 description 2
- NIZLOUAMHVLDHB-UHFFFAOYSA-N CC(C(C1(C)C(N2c(cc3)ccc3N)=O)C(N3c(cc4)ccc4N)=O)(C1C2=O)C3=O Chemical compound CC(C(C1(C)C(N2c(cc3)ccc3N)=O)C(N3c(cc4)ccc4N)=O)(C1C2=O)C3=O NIZLOUAMHVLDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/02—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
- B05D3/0254—After-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/023—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/027—Polyimide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Abstract
Description
本出願は、2019年1月17日付の韓国特許出願第10−2019−0006421号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式7]
[化学式8]
前記Y4〜Y6はそれぞれ独立して、上記化学式8で表される2価の有機基とは異なる2価の有機基であり、
[化学式11]
発明の一実施形態によれば、上記化学式1で表される繰り返し単位、上記化学式2で表される繰り返し単位および上記化学式3で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上を含む第1繰り返し単位および上記化学式4で表される繰り返し単位、上記化学式5で表される繰り返し単位および上記化学式6で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上を含む第2繰り返し単位を含む液晶配向剤用共重合体;および上記化学式11で表される架橋剤化合物を含む液晶配向剤組成物を提供することができる。
透過度の変化率(%)=溶媒の透過度−混合溶液の透過度
発明のさらに他の実施形態によれば、前記液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階(段階1)と;前記塗膜を乾燥する段階(段階2)と;前記塗膜に光を照射またはラビング処理して配向処理する段階(段階3)と;前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階(段階4)と、を含む、液晶配向膜の製造方法を提供する。
また、本発明は、上述した液晶配向膜の製造方法により製造された液晶配向膜を提供する。具体的には、前記液晶配向膜は、前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含み得る。前記配向硬化物とは、前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向工程および硬化工程を経て得られる物質を意味する。
膜強度=ラビング処理後の液晶配向膜のヘイズ−ラビング処理前の液晶配向膜のヘイズ
また、本発明は、上述した液晶配向膜を含む液晶表示素子を提供する。
製造例1:ジアミンDA1−1の製造
下記反応式のように製造した。
前記製造例6の反応物であるN,N,N',N'−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)アジポアミド(N,N,N',N'−Tetrakis(2−hydroxyethyl)adipamide)を比較製造例1の架橋剤として使用した。
下記表1に記載された反応物を用いて液晶配向剤用重合体を合成した。それぞれの合成例1〜7の具体的な合成条件を以下の表1に記載する。
合成例1:液晶配向剤用重合体P−1の製造
前記製造例3で製造したDA2−1 2.28g(0.01mol)とp−フェニレンジアミン(p−phenylenediamine、p−PDA)9.337g(0.0086mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone、NMP)177.128gに完全に溶かした。
前記製造例3で製造したDA2−1 2.28g(0.01mol)と4,4'−メチレンジアニリン(4,4'−Methylenedianiline、MDA)17.119g(0.086mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)221.225gに完全に溶かした。
前記製造例3で製造したDA2−1 2.28g(0.01mol)と4,4'−メチレンジアニリン(4,4'−Methylenedianiline、MDA)17.119g(0.086mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)221.225gに完全に溶かした。
前記製造例3で製造したDA2−1 2.28g(0.01mol)と前記製造例2で製造したDA1−2 34.918g(0.089mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)322.091gに完全に溶かした。
前記製造例3で製造したDA2−1 8.211g(0.036mol)と前記製造例2で製造したDA1−2 14.549g(0.036mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)208.269gに完全に溶かした。
前記製造例3で製造したDA2−1 10.948g(0.048mol)と前記製造例2で製造したDA1−2 19.399g(0.048mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)276.163gに完全に溶かした。
p−フェニレンジアミン(p−phenylenediamine、p−PDA)19.211g(0.0096mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone、NMP)222.194gに完全に溶かした。
前記製造例2で製造したDA1−2 29.099g(0.072mol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)249.893gに完全に溶かした。
実施例1〜6
(1)液晶配向剤組成物の製造
NMP、GBL、2−ブトキシエタノールの混合溶媒に下記表2に示すような組成で液晶配向剤用重合体を溶かして得られた溶液を得た。そして、前記溶液に、架橋剤として前記製造例6で得られたN1,N1,N6,N6−tetrakis(2−(trimethylsilyloxy)ethyl)adipamideを全体溶液を基準にして5重量%で添加した後、25℃で16時間攪拌した。ポリ(テトラフルオレンエチレン)材質の気孔サイズが0.1μmのフィルターで加圧ろ過して、液晶配向剤組成物を製造した。
2.5cmx2.7cmの大きさを有する四角形のガラス基板上に厚さ60nm、面積1cmx1cmのITO電極がパターン化された電圧保持率(VHR)用の上下基板それぞれに、スピンコーティング方式で液晶配向剤組成物を塗布した。次に、液晶配向剤が塗布された基板を約80℃のホットプレート上に置き、3分間乾燥して溶媒を蒸発させた。
4.5μm大きさのボールスペーサが含浸されたシーリング剤(sealing agent)を液晶注入口を除いた上板の周縁に塗布した。そして、上板および下板に形成された液晶配向膜が互いに対向して配向方向が互いに並ぶように整列させた後、上下板を貼り合わせ、シーリング剤をUVおよび熱硬化することによって、空セルを製造した。そして、前記空セルに液晶を注入し、注入口をシーリング剤で密封して、液晶配向セルを製造した。
前記製造例6の架橋剤を添加しないことを除いて前記実施例1と同様の方法で、液晶配向剤組成物、液晶配向膜、液晶配向セルを製造した。
前記製造例6の架橋剤の代わりに、比較製造例1のN,N,N',N'−Tetrakis(2−hydroxyethyl)adipamideを添加したことを除いて前記実施例1と同様の方法で、液晶配向剤組成物、液晶配向膜、液晶配向セルを製造した。
1)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶配向セルの上板および下板に、偏光板を互いに垂直となるように取り付けた。そして、偏光板付き液晶配向セルを明るさ7,000cd/m2のバックライト上に置き、肉眼で光漏れを観察した。この時、液晶配向膜の配向特性に優れて液晶をよく配列させれば、互いに垂直に取り付けられた上下の偏光板によって光が通過せず、不良なしに暗く観察される。この場合の配向特性を「良好」、液晶の流れ跡や輝点のような光漏れが観察されると「不良」と評価し、その結果を下記表3に示す。
上記で製造した液晶配向セルの電気的特性である電圧保持率(voltage holding ratio、VHR)をTOYO corporation製の6254C装置を用いて測定した。電圧保持率(VHR)は1Hz、60℃の温度で測定した(VHR 60度、1 Hz p−LC条件)。前記液晶配向セルの電圧保持率(VHR)に対する測定結果は下記表3に示す。
上記で製造した液晶配向セルの上板および下板に、偏光板を互いに垂直となるように取り付けた。前記偏光板付き液晶セルを7,000cd/m2のバックライト上に取り付け、ブラック状態の輝度を輝度明るさ測定装置であるPR−788を用いて測定した。そして、前記液晶セルを常温で交流電圧7Vで120時間駆動した。その後、液晶セルの電圧を切った状態で、上述と同様にブラック状態の輝度を測定した。液晶セルの駆動前に測定された初期輝度(L0)と駆動後に測定された後の輝度(L1)との差を初期輝度(L0)値で割り、100をかけて輝度変動率を計算した。このように計算された輝度変動率は、0%に近いほど配向安定性に優れていることを意味する。このような輝度変化率の測定結果により、以下の基準下で残像水準を評価した。AC残像は最少化することが好ましく、測定の結果、輝度変動率が10%未満であれば「優秀」、輝度変動率が10%以上20%以下であれば「普通」、輝度変動率が20%を超過すると「不良」と評価し、その結果を下記表3に示す。
前記実施例および比較例の液晶配向剤組成物でそれぞれ使用された架橋剤に対して、前記表2の架橋剤添加量を満足するように溶媒(γ−ブチロラクトン)に添加した後、10秒間混合した混合溶液を製造し、石英セルを用いて常温(25℃)、400nmの波長条件で、JASCO Asia Portal V−770 UV−VIS−NIR Spectrophotometer装置を用いて、混合溶液の添加前/後の透過度の変化率を下記数式1により計算した。
透過度の変化率(%)=溶媒の透過度−混合溶液の透過度
優秀:透過度の変化率が10%以下
普通:透過度の変化率が10%超過20%以下
不良:透過度の変化率が20%超過
前記液晶配向膜に対して、45kV、電流40 mA Cu Kα radiation(波長:1.54Å)の条件で、PANalytical X'Pert PRO MRD XRD装置を用いて、測定のために試料をsample holderに磁石を利用して固定させた後、sample stageにmountingした。Alignのためにz−>omega−>z alignした後、XRR測定のために0.1°≦2θ≦1°の範囲でstep size 0.002°、time per step 1秒で測定した。精密な測定のためにサンプルを測定した後、90度回転してさらに1回測定した。
上記で製造した液晶配向膜に対して、前記液晶配向膜表面をsindo engineering社製のrubbing machineを用いて1,000rpmで回転させながらラビング処理した後、ヘイズメータ(hazemeter)を用いてヘイズ値を測定し、下記数式2のようにラビング処理前のヘイズ値との差を計算して膜強度を評価した。前記ヘイズ変化値が少ないほど膜強度は優れたものである。
膜強度=ラビング処理後の液晶配向膜のヘイズ−ラビング処理前の液晶配向膜のヘイズ
Claims (18)
- 下記化学式1で表される繰り返し単位、下記化学式2で表される繰り返し単位および下記化学式3で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上を含む第1繰り返し単位および下記化学式4で表される繰り返し単位、下記化学式5で表される繰り返し単位および下記化学式6で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上を含む第2繰り返し単位を含む液晶配向剤用共重合体;および
下記化学式11で表される架橋剤化合物を含む、液晶配向剤組成物:
[化学式1]
R1およびR2のうちの少なくとも一つは炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは水素であり、
R3およびR4のうちの少なくとも一つは炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは水素であり、
X1〜X6はそれぞれ独立して、下記化学式7で表される4価の有機基であり、
[化学式7]
R7〜R12は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキル基であり、
L1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR13R14−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO(CH2)ZOCO−、−CONH−、またはフェニレンの中から選択されるいずれか一つであり、
前記L1中のR13およびR14は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のハロアルキル基であり、
前記L1中のzは1〜10の整数であり、
前記Y1〜Y3はそれぞれ独立して、下記化学式8で表される2価の有機基であり、
[化学式8]
Q1〜Q8のうちの少なくとも1以上が窒素であり、残りは炭素であり、
L2およびL4のうちの少なくとも一つが−CON(R15)−、−N(R16)CO−のうちの一つであり、残りは直接結合であり、
L3は直接結合または2価の官能基であり、
R15〜R16はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基または水素であり、nは1以上の整数であり、
前記Y4〜Y6はそれぞれ独立して、上記化学式8で表される2価の有機基とは異なる2価の有機基であり、
[化学式11]
A1は1価〜4価の官能基であり、
jは1〜4の整数であり、
L5およびL6は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R17およびR18はそれぞれ独立して、ケイ素含有1価の官能基である。 - 前記Y4〜Y6は、炭素数6〜30のアリーレン基を含む芳香族2価の有機基;または炭素数6〜30のアリーレン基およびイミド基を含むイミド系芳香族2価の有機基を含む、請求項1に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記芳香族2価の有機基は、下記化学式10で表される2価の有機基である、請求項2に記載の液晶配向剤組成物:
[化学式10]
R19およびR20は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルケニル、炭素数1〜10のアルコキシ、炭素数1〜10のフルオロアルキル、または炭素数1〜10のフルオロアルコキシであり、
pおよびqはそれぞれ独立して、0〜4の整数であり、
Aは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)y−、−O(CH2)yO−、−O(CH2)y−、−NH−、−NH(CH2)y−NH−、−NH(CH2)yO−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)y−OCO−、または−OCO−(CH2)y−COO−であり、
yは1〜10の整数であり、
kおよびmはそれぞれ独立して、0〜3の整数であり、
rは0〜3の整数であり、kかrの少なくともいずれか一方は1以上である。 - 上記化学式8中、
L3は直接結合、−O−、−S−、−N(R21)−、−COO−、−CO(R22)−、−R23O−、−C(CF3)2−、−O(R24)O−、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数1〜20のハロアルキレン基、炭素数1〜20のシクロアルキレン基、炭素数1〜30のアリーレン基のうちの一つであり、
R21は、炭素数1〜20のアルキル基または水素であり、
R22〜R24は、それぞれ独立して、直接結合、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数1〜20のハロアルキレン基のうちの一つである、請求項1から4のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。 - 上記化学式8中、
Q2およびQ4のうちの少なくとも一つが窒素であり、残りは炭素であり、
Q1およびQ3は炭素である、請求項1から5のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。 - 上記化学式8中、
Q5およびQ7のうちの少なくとも一つが窒素であり、残りは炭素であり、
Q6およびQ8は炭素である、請求項1から6のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記液晶配向剤用共重合体に含まれている第1繰り返し単位と第2繰り返し単位とのモル比は1:99〜99:1である、請求項1から9のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記第1繰り返し単位は、ヘテロ芳香族環を含むジアミンとテトラカルボン酸二無水物の結合物を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記第2繰り返し単位は、芳香族環を含むジアミンとテトラカルボン酸二無水物の結合物を含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。
- 上記化学式11中、
A1は炭素数1〜10のアルキレン基であり、
jは2であり、
L5およびL6はそれぞれ独立して、炭素数1〜5のアルキレン基であり、
R17およびR18はそれぞれ独立して、ケイ素含有1価の官能基である、請求項1から12のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。 - 請求項1から14のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階と;
前記塗膜を乾燥する段階と;
前記塗膜に光を照射またはラビング処理して配向処理する段階と;
前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階と;を含む、液晶配向膜の製造方法。 - 請求項1から14のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含む、液晶配向膜。
- 請求項17に記載の液晶配向膜を含む、液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0006421 | 2019-01-17 | ||
KR1020190006421A KR102391473B1 (ko) | 2019-01-17 | 2019-01-17 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
PCT/KR2020/000407 WO2020149574A1 (ko) | 2019-01-17 | 2020-01-09 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021516365A true JP2021516365A (ja) | 2021-07-01 |
JP7102537B2 JP7102537B2 (ja) | 2022-07-19 |
Family
ID=71613161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020545803A Active JP7102537B2 (ja) | 2019-01-17 | 2020-01-09 | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11667843B2 (ja) |
EP (1) | EP3750972B1 (ja) |
JP (1) | JP7102537B2 (ja) |
KR (1) | KR102391473B1 (ja) |
CN (1) | CN111868211B (ja) |
TW (1) | TWI737121B (ja) |
WO (1) | WO2020149574A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102267590B1 (ko) | 2018-11-20 | 2021-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
KR102267591B1 (ko) | 2018-11-20 | 2021-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
KR102410008B1 (ko) * | 2019-01-21 | 2022-06-16 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090119286A (ko) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 배향막 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 제조방법,배향막을 포함하는 광학 이방성 필름, 이를 포함하는편광판 및 액정표시장치 |
WO2011149071A1 (ja) * | 2010-05-28 | 2011-12-01 | 日産化学工業株式会社 | 熱脱離性基含有化合物を含有する液晶配向剤、及び液晶配向膜 |
JP2015212807A (ja) * | 2014-04-14 | 2015-11-26 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
WO2016047774A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20160095801A (ko) * | 2015-02-04 | 2016-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막 조성물 및 액정 배향막 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999004390A1 (fr) | 1997-07-17 | 1999-01-28 | Sony Corporation | Support d'enregistrement magnetique et dispositif d'enregistrement/de reproduction magnetique le comprenant |
JP5482109B2 (ja) | 2008-11-25 | 2014-04-23 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP5434490B2 (ja) | 2008-12-01 | 2014-03-05 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
TWI393732B (zh) | 2009-03-31 | 2013-04-21 | Daxin Materials Corp | 液晶配向液 |
JP5387428B2 (ja) | 2010-01-26 | 2014-01-15 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
CN102445790B (zh) | 2010-10-06 | 2016-05-18 | 株式会社日本显示器 | 取向膜、取向膜形成用组合物和液晶显示装置 |
JP5888810B2 (ja) | 2012-03-07 | 2016-03-22 | Jnc株式会社 | ジアミン、これを用いた液晶配向剤、およびこれを用いた液晶表示素子 |
CN107589595A (zh) | 2012-10-31 | 2018-01-16 | 捷恩智株式会社 | 液晶显示元件 |
KR102159410B1 (ko) | 2013-03-14 | 2020-09-23 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
JP6350852B2 (ja) | 2013-03-21 | 2018-07-04 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶表示素子、およびテトラカルボン酸二無水物 |
JP6252009B2 (ja) | 2013-07-24 | 2017-12-27 | Jnc株式会社 | 新規ジアミン、これを用いたポリマー、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 |
EP3125033B1 (en) | 2014-03-28 | 2021-06-02 | JNC Corporation | Liquid crystal display device |
TWI706028B (zh) | 2014-04-09 | 2020-10-01 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
KR20160144976A (ko) | 2014-04-15 | 2016-12-19 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 표시 소자 |
KR20150138022A (ko) | 2014-05-29 | 2015-12-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 배향제용 디아민 화합물, 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정표시소자 |
WO2015182894A1 (ko) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 광반응성 다이아민 단량체 합성 및 이를 이용한 lcd용 배향막 |
EP3163368B1 (en) | 2014-06-30 | 2019-06-26 | JNC Corporation | Liquid crystal display element |
US10782566B2 (en) | 2014-08-04 | 2020-09-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal display device |
KR101809650B1 (ko) | 2015-10-02 | 2017-12-15 | 주식회사 엘지화학 | 광배향막의 제조 방법 |
JP6634801B2 (ja) | 2015-12-03 | 2020-01-22 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
WO2017119461A1 (ja) | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP6870377B2 (ja) | 2016-04-25 | 2021-05-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 |
KR101856725B1 (ko) * | 2016-05-13 | 2018-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자 |
KR101959515B1 (ko) | 2016-08-19 | 2019-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막의 제조 방법 |
KR102089122B1 (ko) * | 2016-08-25 | 2020-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 디아민 화합물 및 이를 이용하여 제조된 플렉시블 소자용 기판 |
KR102129572B1 (ko) | 2016-12-08 | 2020-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
WO2018190426A1 (ja) | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR102161675B1 (ko) | 2017-05-22 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
WO2018216940A1 (ko) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR101973192B1 (ko) | 2017-06-29 | 2019-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102030079B1 (ko) | 2017-06-30 | 2019-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102202053B1 (ko) | 2018-01-17 | 2021-01-11 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
CN110144043B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-02-11 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种具有高热尺寸稳定性的聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
KR102238704B1 (ko) | 2018-12-21 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 가교제 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물, 및 이를 이용한 감광 재료 |
-
2019
- 2019-01-17 KR KR1020190006421A patent/KR102391473B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-01-09 CN CN202080001868.7A patent/CN111868211B/zh active Active
- 2020-01-09 WO PCT/KR2020/000407 patent/WO2020149574A1/ko unknown
- 2020-01-09 EP EP20741386.5A patent/EP3750972B1/en active Active
- 2020-01-09 US US17/045,823 patent/US11667843B2/en active Active
- 2020-01-09 JP JP2020545803A patent/JP7102537B2/ja active Active
- 2020-01-10 TW TW109100922A patent/TWI737121B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090119286A (ko) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 배향막 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 제조방법,배향막을 포함하는 광학 이방성 필름, 이를 포함하는편광판 및 액정표시장치 |
WO2011149071A1 (ja) * | 2010-05-28 | 2011-12-01 | 日産化学工業株式会社 | 熱脱離性基含有化合物を含有する液晶配向剤、及び液晶配向膜 |
JP2015212807A (ja) * | 2014-04-14 | 2015-11-26 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
WO2016047774A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20160095801A (ko) * | 2015-02-04 | 2016-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막 조성물 및 액정 배향막 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102391473B1 (ko) | 2022-04-26 |
EP3750972A4 (en) | 2021-04-07 |
CN111868211A (zh) | 2020-10-30 |
US20210139782A1 (en) | 2021-05-13 |
KR20200089550A (ko) | 2020-07-27 |
JP7102537B2 (ja) | 2022-07-19 |
TW202031730A (zh) | 2020-09-01 |
CN111868211B (zh) | 2023-07-07 |
EP3750972B1 (en) | 2021-11-24 |
US11667843B2 (en) | 2023-06-06 |
EP3750972A1 (en) | 2020-12-16 |
WO2020149574A1 (ko) | 2020-07-23 |
TWI737121B (zh) | 2021-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6790336B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6805452B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、およびこれを用いた液晶配向膜 | |
JP6980981B2 (ja) | 液晶配向剤用重合体、これを含む液晶配向剤組成物、そしてこれを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP7102537B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
US11230670B2 (en) | Liquid crystal aligning agent composition, method for producing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film using same | |
JP7102536B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6852247B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、それを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6878737B2 (ja) | 液晶配向剤用共重合体、これを含む液晶配向剤、そしてこれを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
US11345856B2 (en) | Liquid crystal aligning agent composition, method for producing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film using same | |
JP6848155B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、それを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2021516780A (ja) | 架橋剤化合物、これを含む液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP7102541B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、それを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 | |
KR102641910B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
KR102258622B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
KR102264794B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
KR102258619B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
KR102264793B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
EP3611241B1 (en) | Liquid crystal aligning agent composition, method for preparing liquid crystal alignment layer by using same, and liquid crystal alignment layer and liquid crystal display device which use same | |
KR102258620B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
JP6859582B2 (ja) | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、およびこれを用いた液晶配向膜 | |
KR102258621B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
JP2021516368A (ja) | 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220607 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220706 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7102537 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |