JP2014237844A - ナフタレン−イミド半導体ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年2月5日に出願の米国仮特許出願整理番号第61/026,322号;2008年2月5日に出願の第61/026,311号;2008年5月2日に出願の第61/050,010号;2008年8月12日に出願の第61/088,236号、2008年8月12日に出願の第61/088,246号;2008年8月12日に出願の第61/088,215号;及び2008年11月7日に出願の第61/112,478号に対する優先権及びそれらの利益を主張するものであって、それらの各々の開示内容全体が、参考として本明細書で援用される。
有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機発光ダイオード(OLED)、プリンタブル回路、有機光起電性(OPV)素子、電気化学キャパシタ、センサ等の新世代の光電子素子は、有機半導体上にそれらの能動部品として構築される。トランジスタ/回路動作に必要となる大きい電荷担体移動度(μ)やOLED/OPV動作に必要な効率的な励起子形成/分裂等の高い素子効率を可能にするためには、p型及びn型有機半導体材料の両方が利用可能であることが望ましい。更に、これらの有機半導体に基づく素子は、周囲条件において充分な安定性を示すべきであり、費用効果がよい方法で処理可能であるべきである。
上記に鑑みて、本教示は、上記で概説したものを含む先行技術の各種の欠陥及び欠点に対処し得るナフタレン系半導体ポリマーを提供するものである。また、これらのポリマーの製造及び使用のための関連素子及び関連方法も提供される。本ポリマーは、周囲条件における優れた電荷輸送特性、化学的安定性、低温処理性、共通溶媒における大きな溶解性、処理多用性(例えば印刷適性)等の特性を示すことができる。その結果、半導体層として本ポリマーの内の1種以上を組み込む薄膜トランジスタ等の電界効果素子は、周囲条件における高性能を示すことができ、例えば、大きな電子移動度、低閾値電圧及び高電流オン/オフ比の内の1つ以上を示す。同様に、OPV、OLET、OLED等の他の有機半導体に基づく素子は、本明細書に記載されるポリマー材料を使用して効率的に製造され得る。
式:
M1は:
M2は:
nは、2以上の整数であり;
ここでR1、R5、R6、R7、π−2、Ar、Z、m、m’及びm’’は、本明細書に定義される通りである]によって表され得るポリマーを提供する。
以下に記載する図面が例示目的だけのためであることを理解するべきである。図面は、一般に本教示の原理を例示することに重点を置くものであって、必ずしも一定の縮尺であるというわけではない。図面は、いかなる形であれ本教示の範囲を限定することを意図するものではない。
本教示は、1種以上のナフタレン系半導体ポリマーを含む有機半導体材料並びに関連の組成物、複合物及び/又は素子を提供するものである。本教示のポリマーは、電界効果素子における高担体移動度及び/又は良好な電流変調特性、光起電力素子における光吸収/電荷分離、及び/又は発光素子における電荷輸送/再結合/発光等の半導体挙動を示すことができる。更に、本ポリマーは、周囲条件における溶液処理性及び/又は良好な安定性(例えば空気安定性)等の一定の処理効果を有することができる。本教示のポリマーを使用してp型半導体材料又はn型半導体材料のいずれかを製造することができ、更に前記材料を使用して電界効果トランジスタ、単極回路、相補型回路、光起電力素子及び発光素子を含む各種の有機電子品、構造及び素子を製造することができる。
M−M−M
であると理解される。ポリマー又はポリマー化合物は、1種の反復単位のみ、並びに、2種以上の異なる反復単位を有することができる。前者の場合、ポリマーは、ホモポリマーと呼ばれ得る。後者の場合、とりわけポリマーが化学的に著しく異なる反復単位を含む場合に「コポリマー」又は「コポリマー化合物」という用語が代わりに使用され得る。ポリマー又はポリマー化合物は、直鎖状又は分枝鎖状であり得る。分枝鎖状ポリマーは、樹枝状ポリマー、例えば、デンドリマ化ポリマー、超分枝鎖状ポリマー、ブラシポリマー(ボトルブラシとも呼ばれる)等を含むことができる。特記しない限り、コポリマーの反復単位の構築は、頭−尾、頭−頭、又は尾−尾であり得る。更に、特記しない限り、コポリマーは、ランダムコポリマー、交互コポリマー又はブロックコポリマーであり得る。
M1は:
M2は:
nは、2〜5,000の間の整数であり;且つ
R1、R5、R6、R7、π−2、Ar、Z、m、m’及びm’’は、本明細書に定義される通りである]を有することができる。
R1は、各場合において、H、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C1−40ハロアルキル基、及び1〜4個の環状部分から独立して選択され、
ここで:
C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基及びC1−40ハロアルキル基の各々は、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−OC1−20アルキル、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)及び−Si(C1−20アルキル)3から独立して選択される1〜10個の置換基で場合により置換されてよく;
C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、及びC1−40ハロアルキル基の各々は、任意のリンカーを介してイミド窒素原子に共有結合してよく;且つ
1〜4個の環状部分の各々は、同一又は異なってよく、任意のリンカーを介して互いに又はイミド窒素に共有結合してよく、ハロゲン、オキソ、−CN、NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、
−SiH2(C1−20アルキル)、−Si(C1−20アルキル)3、−O−C1−20アルキル、−O−C1−20アルケニル、−O−C1−20ハロアルキル、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基及びC1−20ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されてよく;
R5は、R1と定義され;且つ
R6及びR7は、H、電子求引性基、及び場合により1〜5個の電子求引性基で置換されるC1−40アルキル基から独立して選択される。
−L−Ra、−L−Ar1、−L−Ar1−Ar1−、−L−Ar1−Ra、−L−Ar1−Ar1−Ra、−L−Cy1、−L−Cy1−Cy1、−L−Cy1−Ra及び−L−Cy1−Cy1−Raから独立して選択することができ;
ここで:
Lは、各場合において、−Y−O−Y−、−Y−[S(O)w]−Y−、
−Y−C(O)−Y−、−Y−[NRcC(O)]−Y−、−Y−[C(O)NRc]−、−Y−NRc−、−Y−[SiRc 2]−Y−、二価のC1−20アルキル基、二価のC1−20アルケニル基、二価のC1−20ハロアルキル基、及び共有結合から独立して選択され;
Ar1は、各場合において、独立して一価又は二価のC6−14アリール基又は5〜14員環ヘテロアリール基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Cy1は、各場合において、独立して一価又は二価のC3−14シクロアルキル基又は3〜14員環シクロヘテロアルキル基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;且つ
Raは、各場合において、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基、C1−40アルコキシ基、−L’−Rb、−L’−Ar2、−L’−Ar2−Ar2、−L’−Ar2−Rb、−L’−Ar2−Ar2−Rb、−L’−Cy2、−L’−Cy2−Cy2、−L’−Cy2−Rb、−L’−Cy2−Cy2−Rbから独立して選択され;
ここで:
L’は、各場合において、−Y−O−Y−、−Y−[S(O)w]−Y−、−Y−C(O)−Y−、−Y−[NRcC(O)]−Y−、−Y−[C(O)NRc]−、−Y−NRc−、−Y−[SiRc 2]−Y−、二価のC1−20アルキル基、二価のC1−20アルケニル基、二価のC1−20ハロアルキル基及び共有結合から独立して選択され;
Ar2は、各場合において、独立して一価又は二価のC6−14アリール基又は5〜14員環ヘテロアリール基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Cy2は、各場合において、独立して一価又は二価のC3−14シクロアルキル基又は3〜14員環シクロヘテロアルキル基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Rbは、各場合において、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基、及びC1−40アルコキシ基から独立して選択され;
Rcは、各場合において、H、C1−6アルキル基、及び−Y−C6−14アリール基から独立して選択され;
Yは、各場合において、二価のC1−6アルキル基、二価のC1−6ハロアルキル基、及び共有結合から独立して選択され;且つ
wは、0、1又は2である。
R1、R5、R6及びR7は、本明細書に定義される通りである]から選択され得る。
π−2は、場合により置換される多環状部分であり;
Arは、各場合において、独立して場合により置換される単環式アリール又はヘテロアリール基であり;
Zは、共役直鎖状リンカーであり;且つ
m、m’及びm’’は、独立して0、1、2、3、4、5又は6である]から選択される式を有するコモノマーM2を含むことができる。
Reは、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)=C(Rf)2、g)C1−40アルキル基、h)C2−40アルケニル基、i)C2−40アルキニル基、j)C1−40アルコキシ基、k)C1−40アルキルチオ基、l)C1−40ハロアルキル基、m)−Y−C3−10シクロアルキル基、n)−Y−C6−14アリール基、o)−Y−C6−14ハロアリール基、p)−Y−3〜12員環シクロヘテロアルキル基、又はq)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、ここでC1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C3−10シクロアルキル基、C6−14アリール基、C6−14ハロアリール基、3〜12員環シクロヘテロアルキル基及び5〜14員環ヘテロアリール基の各々は、1〜4個のRf基で場合により置換され;
Rfは、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1−20アルキル)、h)−N(C1−20アルキル)2、i)−N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、j)−N(C6−14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1−20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)w−OC1−20アルキル、o)−S(O)w−OC6−14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1−20アルキル、r)−C(O)−C6−14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1−20アルキル、u)−C(O)−OC6−14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1−20アルキル、x)−C(O)N(C1−20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6−14アリール、z)−C(O)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、aa)−C(O)N(C6−14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1−20アルキル、ad)−C(S)N(C1−20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6−14アリール)2、af)−C(S)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、ag)−C(S)NH−C6−14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1−20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1−20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6−14アリール)、al)−S(O)wN(C1−20アルキル)−C6−14アリール、am)−S(O)wN(C6−14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1−20アルキル)2、ap)−SiH2(C1−20アルキル)、aq)−Si(C1−20アルキル)3、ar)C1−20アルキル基、as)C2−20アルケニル基、at)C2−20アルキニル基、au)C1−20アルコキシ基、av)C1−20アルキルチオ基、aw)C1−20ハロアルキル基、ax)C3−10シクロアルキル基、ay)C6−14アリール基、az)C6−14ハロアリール基、ba)3〜12員環シクロヘテロアルキル基、又はbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;且つ
wは、0、1又は2である。
k、k’、l及びl’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−及び−C(C(CN)2)−から独立して選択されてよく;
p、p’、q及びq’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−O−、−S−、−N=、=N−、−N(R2)−、−SiR2=、=SiR2−及び−SiR2R2−から独立して選択されてよく;
r及びsは、独立して−CR2R2−又は−C(C(CN)2)−であってよく;
u、u’v及びv’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、−N=、=N−、SiR2=、=SiR2−、−SiR2R2−、−CR2R2−CR2R2−及び−CR2=CR2−から独立して選択されてよく;且つ
R2は、各場合において、独立してH又はReであってよく、ここでReは、本明細書に定義される通りである]から選択されてよい。
R3は、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Rc)2、e)−ORc、f)−C(O)Rc、g)−C(O)ORc、h)−C(O)N(Rc)2、i)C1−40アルキル基、j)C2−40アルケニル基、k)C2−40アルキニル基、l)C1−40アルコキシ基、m)C1−40アルキルチオ基、n)C1−40ハロアルキル基、o)−Y−C3−14シクロアルキル基、p)−Y−C6−14アリール基、q)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、及びr)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基から選択され、ここでC1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C3−14シクロアルキル基、C6−14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基及び5〜14員環ヘテロアリール基の各々は、場合により1〜5個のRe基で置換され;且つ
Y、Rc及びReは、本明細書で定義される通りである]から選択される場合により置換される単環状部分であってよい。
以下の実施例では、本教示の一定のポリマー及び関連の中間物の調製について記載される。
2,6−ジブロモナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボキシ二無水物(NDA−Br2)の調製。1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.8g、10.3mmol)とオレウム(20%SO3、100mL)との混合物を55℃で2時間撹拌した。この混合物に、オレウム(50mL)におけるジブロモイソシアヌル酸(3.0g、10.5mmol)の溶液を40分間に亘って添加した。次いで、得られた混合物を85℃に加温し、この温度で43時間保持した。室温に冷却後、反応混合物を砕氷(420g)上に注ぎ、水(400mL)で希釈し、次いで室温で1時間撹拌した。得られた沈殿物を遠心分離により回収し、水及びメタノールで洗浄し、遠心分離により回収し、最後に真空下で乾燥して緑黄色の固体(3.6g、8.5mmol、収率82.2%)を得た。元素分析(計算値C,39.47;H,0.47;N,0.00):実測値C,38.20;H,0.79;N,0.00。
コポリマーP(NDI2EH−T1)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(5mL)におけるNDI2EH−Br2(実施例1A、84mg、0.13mmol)と、2,5−ビス(トリメチルスタンニル)チオフェン(53mg、0.13mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(3.0mg、0.004mmol)との混合物を90℃で4日間撹拌した。次いで、ブロモベンゼン(0.3mL)を添加し、得られた混合物を90℃で更に12時間撹拌した。室温に冷却し、即座に水(2.5mL)におけるフッ化カリウム(1.2g)の溶液を添加した。この混合物を室温で2時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収した。少量のクロロホルムで固体を得て、メタノールを添加し、得られた固体を濾過により回収した。クロロホルム及びアセトンを使用してこの手法を繰り返し、粗生成物として濃青色の固体を得た(20.0mg、収率20.7%)。元素分析(計算値C,71.55;H,6.71;N,4.91):実測値C,71.59;H,6.00;N,4.56。
1−ヨード−2−オクチルドデカンの調製。80mLのジクロロメタンにおける2−オクチル−1−ドデカノール(12.42g、41.6mmol)と、トリフェニルホスフィン(13.17g、50.2mmol)と、イミダゾール(3.42g、50.2mmol)との溶液にヨウ素(12.25g、48.3mmol)を0℃で添加した。30分間撹拌した後、4時間に亘って反応混合物を室温に暖めた後、12mLの飽和Na2SO3(水溶液)を添加した。有機物を蒸発により濃縮し、混合物を500mLのペンタンに取り、200mLの水で3回洗浄し、150mLの塩水で1回洗浄した。次いで、混合物を3cmのシリカゲルプラグ中に通し、Na2SO4上で乾燥させた。蒸発により有機物を濃縮し、無色油状物(15.78g、収率92.9%)を得た。
N,N’−ビス(1−メチルヘキシル)−2,6−ジブロモナフタレン−1,4,5,8−ビス(ジカルボキシイミド)(NDI1MH−Br2)の調製。NDA−Br2(実施例1A、2.42g、5.68mmol)と、1−メチルヘキシルアミン(2.5mL、16.55mmol)と、プロピオン酸(12mL)と、o−キシレン(36mL)との混合物を140℃でアルゴン下で17時間撹拌した。室温に冷却し、即座に溶媒を真空で除去し、溶離液としてCHCl3:ヘキサン(1:1、v/v)の混合物を使用してシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーに残渣を供し、生成物として淡黄色の固体を得た(0.24g、0.39mmol、収率6.9%)。
N,N’−ビス(2−オクチルドデシル)−2,6−ビス(2−チエニル)ナフタレン−1,4,5,8−ビス(ジカルボキシイミド)(NDI2OD−T1)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(20mL)におけるNDI2OD−Br2(実施例1A、280.0mg、0.28mmol)と、2−トリメチルスタンニルチオフェン(400.0mg、1.62mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(28.0mg、0.04mmol)との混合物を90℃で22時間撹拌した。室温に冷却し、即座に反応混合物をクロロホルム(100mL)で希釈し、得られた混合物を水(80mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム(Na2SO4)上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣を、溶離液としてクロロホルム:ヘキサン(3:2、v/v)の混合物でシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーに供し、生成物として橙色の固体を得た(240.0mg、0.24mmol、85.2%)。
コポリマーP(NDI2OD−TZ2)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(12mL)におけるNDI2OD−Br2(実施例1A、235mg、0.239mmol)と、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチアゾール(118mg、0.239mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(7.0mg、0.010mmol)との混合物を90℃で3日間撹拌した。次いで、ブロモベンゼン(0.3mL)を添加し、得られた混合物を更に12時間撹拌した。室温に冷却後、水(4mL)におけるフッ化カリウム(2g)の溶液を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌及び振盪した後、クロロホルム(150mL)で希釈した。得られた混合物を水(100mL×3)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をクロロホルム(50mL)で取り、メタノール(100mL)において沈殿させた。クロロホルム及びアセトンを使用してこの手法を繰り返し、粗生成物として暗赤色の固体を得た。この粗生成物をアセトンによるソックスレー抽出により72時間精製した。単離した固体をクロロホルム(80mL)に溶解させ、次いで加熱して沸騰させた。室温に冷却し、即座にこのクロロホルム溶液をシリンジフィルタ(5μm)に通し、濾液をメタノール(80mL)において沈殿させた。沈殿物を濾過により回収し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥させ、暗赤色の固体(222mg、93.7%)を得た。
コポリマーP(NDI2OD−TBT)の調製(Suzukiカップリング反応)。
コポリマーP(NDI2OD−TFBT)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(6mL)におけるNDI2OD−BrT1(実施例1E、94.3mg、0.082mmol)と、1,4−ビス(トリメチルスタンニル)−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(39.0mg、0.082mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(1.8mg、0.003mmol)との混合物を90℃で4日間撹拌した。次いで、ブロモベンゼン(0.3mL)を添加し、反応混合物を90℃で更に12時間維持した。室温に冷却し、即座に水(2mL)におけるフッ化カリウム(1g)の溶液を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌及び振盪した後、クロロホルム(150mL)で希釈した。得られた混合物を水(100mL×3)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をクロロホルム(20mL)で取り、メタノール(50mL)において沈殿させる。沈殿物を濾過により回収し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥させ、生成物として紫色/青色の固体を得た(134mg、収率94.4%)。
コポリマーP(NDI2OD−TVT)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(7mL)におけるNDI2OD−Br2(86.5mg、0.088mmol)と、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−(1,2−ビス(2’−チエニル)ビニル(45.5mg、0.088mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(3.1mg、0.004mmol)との混合物を90℃で3日間撹拌した。次いで、ブロモベンゼン(0.3mL)を添加し、得られた混合物を更に12時間撹拌した。室温に冷却後、水(3mL)におけるフッ化カリウム(1.5g)の溶液を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌及び振盪した後、クロロホルム(150mL)で希釈した。得られた混合物を水(80mL×3)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をクロロホルム(50mL)で取り、メタノール(100mL)において沈殿させる。沈殿物を濾過により回収し、クロロホルム(50mL)に再溶解させた。このクロロホルム溶液をアセトン(100mL)に再度沈殿させ、粗生成物として濃青色の固体を得た。この粗生成物をアセトンによるソックスレー抽出により48時間精製した。単離した固体をクロロホルム(60mL)に溶解させ、次いで加熱して沸騰させた。室温に冷却し、即座にクロロホルム溶液をシリンジフィルタ(5μm)に通し、濾液をメタノール(60mL)に沈殿させた。沈殿物を濾過により回収し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥させ、青色の固体を得た(84.0mg、94.2%)。
コポリマーP(NDI2OD−TNT)の調製。アルゴンの下で、無水トルエン(4mL)におけるN,N’−ビス(2−オクチルドデシル)−2,6−ビス(2’−(5’−ブロモチエニル))ナフタレン−1,4,5,8−ビス(ジカルボキシイミド)(39.1mg、0.034mmol)と、2,6−ビス(トリメチルスタンニル)ナフタレン(15.4mg、0.034mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(1.2mg、0.002mmol)との混合物を90℃で2日間撹拌した。次いで、ブロモベンゼン(0.3mL)を添加し、反応混合物を90℃で更に12時間維持した。室温に冷却し、即座に水(2mL)におけるフッ化カリウム(1g)の溶液を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌及び振盪した後、クロロホルム(100mL)で希釈した。得られた混合物を水(80mL×3)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をTHF(5mL)で取り、メタノール(75mL)において沈殿させた。沈殿物を濾過により回収し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥させ、青色の固体を得て、それをメタノールによるソックスレー抽出により更に72時間精製した。単離した固体残渣をTHF(2mL)に再溶解させ、得られた溶液をシリンジフィルタ(5μm)に通した。濾液をメタノール(70mL)において沈殿させた。沈殿物を濾過により回収し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥させ、生成物として青色の固体を得た(33.2mg、収率87.5%)。
N,N’−ビス(2−オクチルドデシル)−2,6−ビス(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)ナフタレン−1,4,5,8−ビス(ジカルボキシイミド)(NDI2OD−Py)の調製。アルゴン下で、無水トルエン(35mL)におけるNDI2OD−Br2(489.7mg、0.50mmol)と、1−メチル−2−トリメチルスタンニルピロール(736.1mg、1.99mmol)と、Pd(PPh3)2Cl2(35.0mg、0.050mmol)との混合物を90℃で48時間撹拌した。室温に冷却し、即座に反応混合物を水(100mL)に注ぎ、得られた混合物をクロロホルム(100mL×2)で抽出した。まとめた有機層を水(100mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム(Na2SO4)上で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を、溶離液としてクロロホルム:ヘキサン(3:2、v/v)の混合物でシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーに供し、生成物として紫色/青色の固体を得た(450.0mg、0.457mmol、91.9%)。
P(NDI2OD−T2)を多数の溶解−沈殿手法により精製し、元素分析、GPC測定(Mw=約265k、PD=5.5)及び1H NMR分光法により完全に特性を評価した。キシレン、ジクロロベンゼン(DCB)、CHCl3、他の塩素化炭化水素(CHC)等の従来の有機溶媒におけるこのポリマーの室温での溶解性は、60g/Lも高いことが分かった。P(NDI2OD−T2)の示差走査熱量測定(DSC)は、約300℃までの温度遷移を示さなかった。
本教示のポリマーの半導体的性質を2つのトランジスタ構成(ボトムゲートトップコンタクト及びトップゲートボトムコンタクト)において評価した。pチャネルポリマーP3HTを、商品名Sepiolid(商標)P100の下でBASF(ドイツ国マンハイム)から入手した。誘電材料ActivInk(商標)D1100及びActivInk(商標)D2200を、Polyera Corporation(Skokie、IL)から入手した。全ての溶液を、使用前に0.2μmサイズのシリンジフィルタで濾過した。以下に報告される手法は、ポリマーP(NDI2OD−T2)に基づいたTFTについてのものである。半導体溶液濃度及び溶媒が変化し得るにもかかわらず、同様の手法を他のポリマーについて用いることができる。金属蒸着工程及び膜乾燥工程(≦110℃)を除く全ての素子製造プロセスを周囲条件で行った。第2表において、構造、種々の成分のための材料、及び製造される各種素子製造方法をまとめる。
ボトムゲートトップコンタクト(BGTC)薄膜トランジスタ(TFT)を、熱的に成長させたSiO2(300nm、Montco Silicon Tech)層でn++−Si基板上に製造した。これらの基板をオクタデシルトリクロロシラン(OTS、トルエンにおける10mM溶液、水接触角約95°)で終夜処理した後、半導体成膜を行った。項目2のボトムゲートトップコンタクト素子(第2表)を、ゲートとして機能するn++−Si基板(Montco Silicon Tech)上に製造した。これらの基板上にActivInk(商標)1100ジオキサン溶液をスピンコートし(ジオキサンにおける濃度約80〜110mg/mL、1500〜2000rpm)、約700〜800nm厚のゲート誘電層を得た。次いで、これらの膜を紫外線(λ=300nm)で架橋し、真空オーブン中で乾燥させ(110℃、10分間)、強く、完全に不溶性の誘電層を得た。膜誘電率(ε)は約3.3〜3.5である。スピンコーティングによりP(NDI2OD−T2)層成膜で全てのBGTC素子を仕上げ(濃度はDCB−CHC混合物において約5〜10mg/mL、1500〜2000rpm、真空オーブン中で約110℃で1時間乾燥させた膜、膜厚=40〜80nm)、その後シャドウマスクを用いてAuソース及びドレイン接点(30nm厚)成膜を行った。チャネル長及び幅は、それぞれ25〜75μm及び0.5〜1.5mmであり、W/L=20を得る。
トップゲートボトムコンタクト(TGBC)TFTを、ガラス(PGOガラス)基板及びPET(DuPont又は他の供給元)基板上に製造した。基板原料に応じて、約400nm厚のActivInk(商標)1100膜を成膜(上記のように硬化)することにより得た際又は最初に平坦化した際にそれらを使用し、その後Auソース−ドレイン接点(30nm厚)を熱的に蒸着させた。これらの基板に、スピンコーティング(条件については、BGTC素子を参照)、グラビア印刷(濃度はDCB−CHC混合物において約1〜2%w/w、アニロックス力=50〜100N、印刷速度0.2m/s、アニロックスシリンダ402.110IGTプリンタ)、フレキソ印刷(濃度はDCB−CHC混合物において約5〜9%w/w、アニロックス力=100〜150N、印刷力=30〜100N、印刷速度0.2m/s、アニロックスシリンダ402.110IGTプリンタ)、及びインクジェット印刷(濃度はDCB−CHC混合物において約0.1〜0.2%w/w、液滴サイズ=5pL、Dimatix2800シリーズプリンタ)により成膜した半導体層をコーティングした。典型的な半導体膜厚は、40〜120nmである。グラビア印刷実験について、異なる半導体印刷パス(1〜3)を試験し、各種の半導体膜厚を得た(それぞれ約80〜約200nm)。次に、誘電層にスピンコート又はグラビア印刷し、400〜1200nmの厚膜を得た。膜誘電率(ε)は約3.0〜3.2である。シャドウマスクによる、パターンを形成したAuゲート接点(約30nm厚)の蒸着によって、素子構造を仕上げた。チャネル長及び幅は、それぞれ25〜75μm及び0.5〜1.5mmであり、W/L=20を得る。
相補型インバータの製造について、P3HT(pチャネル)トランジスタを、スピンコーティング(濃度はDCBにおける約1%w/w、1500〜2000rpm)及びグラビア印刷(濃度はDCBにおける約1〜2%w/w、1500〜2000rpm)により製造した。nチャネル素子を上記のように製造し、共通ゲート線(Au、30nm)でpチャネルTFTに接続した。
Keithley4200半導体特性評価システムを用いて、ボトムゲート素子に関する全ての電気的/TFT特性評価を行った。4200SCSシステムは、3つのソース計測ユニット(SMU)から成り、これらの全ては遠隔前置増幅器と共に供給される。試験システムの他の主要構成要素は、Signatoneプローブステーションである。三軸ケーブル及びプローブを全ての電極について使用して、第1のレベルのシールドを得た。暗色/金属ボックス筐体を用いて、露光を回避し、更に環境騒音を減少させた。暗箱は、増幅器から三軸プローブ先端部の終わりまで全面的に一貫した三軸シールドを維持するための三軸ケーブルフィードスルーパネルを有した。半導体膜の形態及びマイクロ構造を、広角X線回折(WA−XRD)及び原子力顕微鏡(AFM)によって調べた。Niフィルタを通したCu Kα放射によりRigaku ATXG薄膜回折計を用いて薄膜XRD特性評価を行った。AFM像を、Siカンチレバーを有するJEOL−SPM5200から得た。Veeco Dektak 150を用いてプロフィロメトリにより膜厚を決定した。
(IDS)sat=(WCi/2L)μ(VG−Vt)2 (1)
[式中、L及びWは、それぞれ素子チャネル長及び幅であり、Ciは、ゲート絶縁体の静電容量であり、Vtは、閾値電圧である]で与えられる。移動度(μ)を、方程式(1):
μsat=(2IDSL)/[WCi(VG−Vt)2] (2)
を整理し直すことによって飽和レジームにおいて算出した。閾値電圧(Vt)は、(IDS)1/2に対するVGのプロットの線形部分のx切片と推定することができる。
本ポリマーが、高溶解性と、低半導体膜硬化温度と、剛性基板及び可撓性基板上の同等の担体移動度との固有の組み合わせを示すので[第2表における項目3(ガラス)対4(PET)]、半導体膜を処理するための各種印刷方法を、TFT製造のために探索した。
ガラス基板上でスピンコーティング(DCBにおいて、7mg/mL)によりP(NDI2OD−TZ2)でTGBC TFTを製造した。電子移動度は、Ion/Ioff:約2×105で最高0.01cm2/Vsであることを決定した。図14に、例示的な伝送及び出力プロットを示す。
Claims (38)
- 式:
M1は:
ここで:
R1は、各場合において、H、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C1−40ハロアルキル基、及び1〜4個の環状部分から独立して選択され、
ここで:
C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基及びC1−40ハロアルキル基の各々は、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、
−CHO、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−OC1−20アルキル、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)及び−Si(C1−20アルキル)3から独立して選択される1〜10個の置換基で場合により置換されてよく;
C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基及びC1−40ハロアルキル基の各々は、任意のリンカーを介してイミド窒素原子に共有結合してよく;且つ
1〜4個の環状部分の各々は、同一又は異なってよく、任意のリンカーを介して互いに又はイミド窒素に共有結合してよく、ハロゲン、オキソ、−CN、NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、
−SiH2(C1−20アルキル)、−Si(C1−20アルキル)3、−O−C1−20アルキル、−O−C1−20アルケニル、−O−C1−20ハロアルキル、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基及びC1−20ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されてよく;
R5は、R1と定義され;
R6及びR7は、H、電子求引性基、及び場合により1〜5個の電子求引性基で置換されるC1−40アルキル基から独立して選択され;
M2は、1個以上の単環状部分を含む反復単位であり;且つ
nは、2〜5,000の間の整数である]のポリマー。 - M2が:
π−2は、1〜6個のRe基で場合により置換される多環状部分であり;
Arは、各場合において、独立して5又は6員環アリール基又はヘテロアリール基であり、ここでこれらの基の各々は、1〜6個のRe基で場合により置換され;
ここで:
Reは、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)=C(Rf)2、g)C1−40アルキル基、h)C2−40アルケニル基、i)C2−40アルキニル基、j)C1−40アルコキシ基、k)C1−40アルキルチオ基、l)C1−40ハロアルキル基、m)−Y−C3−10シクロアルキル基、n)−Y−C6−14アリール基、o)−Y−C6−14ハロアリール基、p)−Y−3〜12員環シクロヘテロアルキル基、又はq)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、ここでC1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C3−10シクロアルキル基、C6−14アリール基、C6−14ハロアリール基、3〜12員環シクロヘテロアルキル基及び5〜14員環ヘテロアリール基の各々は、1〜4個のRf基で場合により置換され;
Rfは、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1−20アルキル)、h)−N(C1−20アルキル)2、i)−N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、j)−N(C6−14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1−20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)w−OC1−20アルキル、o)−S(O)w−OC6−14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1−20アルキル、r)−C(O)−C6−14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1−20アルキル、u)−C(O)−OC6−14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1−20アルキル、x)−C(O)N(C1−20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6−14アリール、z)−C(O)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、aa)−C(O)N(C6−14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1−20アルキル、ad)−C(S)N(C1−20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6−14アリール)2、af)−C(S)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、ag)−C(S)NH−C6−14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1−20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1−20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6−14アリール)、al)−S(O)wN(C1−20アルキル)−C6−14アリール、am)−S(O)wN(C6−14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1−20アルキル)2、ap)−SiH2(C1−20アルキル)、aq)−Si(C1−20アルキル)3、ar)C1−20アルキル基、as)C2−20アルケニル基、at)C2−20アルキニル基、au)C1−20アルコキシ基、av)C1−20アルキルチオ基、aw)C1−20ハロアルキル基、ax)C3−10シクロアルキル基、ay)C6−14アリール基、az)C6−14ハロアリール基、ba)3〜12員環シクロヘテロアルキル基、又はbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;
Yは、各場合において、二価のC1−6アルキル基、二価のC1−6ハロアルキル基及び共有結合から独立して選択され;且つ
wは、0、1又は2であり;
Zは、共役直鎖状リンカーであり;且つ
m、m’及びm’’は、独立して1、2、3又は4である]から選択される、請求項1又は2に記載のポリマー。 - R1及びR5が、H、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基、−L−Ra、−L−Ar1、−L−Ar1−Ar1−、−L−Ar1−Ra、−L−Ar1−Ar1−Ra、−L−Cy1、−L−Cy1−Cy1、−L−Cy1−Ra及び−L−Cy1−Cy1−Raから選択され;
ここで:
Lは、各場合において、−Y−O−Y−、−Y−[S(O)w]−Y−、
−Y−C(O)−Y−、−Y−[NRcC(O)]−Y−、−Y−[C(O)NRc]−、−Y−NRc−、−Y−[SiRc 2]−Y−、二価のC1−20アルキル基、二価のC1−20アルケニル基、二価のC1−20ハロアルキル基及び共有結合から独立して選択され;
Ar1は、各場合において、独立して一価又は二価のC6−14アリール基又は5〜14員環ヘテロアリール基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Cy1は、各場合において、独立して一価又は二価のC3−14シクロアルキル基又は3〜14員環シクロヘテロアルキル基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;且つ
Raは、各場合において、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基、C1−40アルコキシ基、−L’−Rb、−L’−Ar2、−L’−Ar2−Ar2、−L’−Ar2−Rb、−L’−Ar2−Ar2−Rb、−L’−Cy2、−L’−Cy2−Cy2、−L’−Cy2−Rb、−L’−Cy2−Cy2−Rbから独立して選択され;
ここで:
L’は、各場合において、−Y−O−Y−、−Y−[S(O)w]−Y−、−Y−C(O)−Y−、−Y−[NRcC(O)]−Y−、−Y−[C(O)NRc]−、−Y−NRc−、−Y−[SiRc 2]−Y−、二価のC1−20アルキル基、二価のC1−20アルケニル基、二価のC1−20ハロアルキル基及び共有結合から独立して選択され;
Ar2は、各場合において、独立して一価又は二価のC6−14アリール基又は5〜14員環ヘテロアリール基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Cy2は、各場合において、独立して一価又は二価のC3−14シクロアルキル基又は3〜14員環シクロヘテロアルキル基であり、各々は、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基及びC1−6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換され;
Rbは、各場合において、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基及びC1−40アルコキシ基から独立して選択され;
Rcは、各場合において、H、C1−6アルキル基及び−Y−C6−14アリール基から独立して選択され;
Yは、各場合において、二価のC1−6アルキル基、二価のC1−6ハロアルキル基及び共有結合から独立して選択され;且つ
wは、0、1又は2である、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリマー。 - R1及びR5が、分枝鎖状C3−40アルキル基又は分枝鎖状C3−40アルケニル基から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー。
- R6及びR7が、H、ハロゲン、−CN及びC1−10ハロアルキル基から独立して選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリマー。
- Arが、各場合において、独立して:
a、b、c及びdは、−S−、−O−、−CH=、=CH−、−CR3=、
=CR3−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−N=、=N−、−NH−及び−NR3−から独立して選択され;
R3は、各場合において、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Rc)2、e)−ORc、f)−C(O)Rc、g)−C(O)ORc、h)−C(O)N(Rc)2、i)C1−40アルキル基、j)C2−40アルケニル基、k)C2−40アルキニル基、l)C1−40アルコキシ基、m)C1−40アルキルチオ基、n)C1−40ハロアルキル基、o)−Y−C3−14シクロアルキル基、p)−Y−C6−14アリール基、q)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、及びr)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基から選択され、ここでC1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C3−14シクロアルキル基、C6−14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基及び5〜14員環ヘテロアリール基の各々は、場合により1〜5個のRe基で置換され;
Rcは、各場合において、H、C1−6アルキル基及び−Y−C6−14アリール基から独立して選択され;
ここでRe及びYは、請求項3で定義される通りである]から選択される、請求項3から8までのいずれか1項に記載のポリマー。 - π−2が:
k、k’、l及びl’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−及び−C(C(CN)2)−から独立して選択されてよく;
p、p’、q及びq’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−O−、−S−、−N=、=N−、−N(R2)−、−SiR2=、=SiR2−及び−SiR2R2−から独立して選択されてよく;
r及びsは、独立して−CR2R2−又は−C(C(CN)2)−であってよく;
u、u’v及びv’は、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、−N=、=N−、−SiR2=、=SiR2−、−SiR2R2−、−CR2R2−CR2R2−及び−CR2=CR2−から独立して選択されてよく;且つ
R2は、各場合において、独立してH又はReであってよく、ここでReは、請求項3に定義される通りである]から選択される場合により置換されるC8−24アリール基又は8〜24員環ヘテロアリール基である、請求項3から12までのいずれか1項に記載のポリマー。 - M2が、場合により1〜2個のR3基で置換される1個以上の5員環ヘテロアリール基を含み、ここでR3は、各場合において、ハロゲン、−CN、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基及びC1−20ハロアルキル基から独立して選択される、請求項1から14までのいずれか1項に記載のポリマー。
- nが、4〜1,000の間の整数である、請求項1から16までのいずれか1項に記載のポリマー。
- 液体媒質に溶解又は分散する請求項1から18までのいずれか1項に記載の1種以上のポリマーを含む組成物。
- 前記液体媒質が水又は有機溶媒を含む、請求項19に記載の組成物。
- 前記組成物が、1種以上の添加剤を更に含む、請求項19又は20に記載の組成物。
- 前記添加剤が、粘度調整剤、洗剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、pH調節剤、殺生物剤及び静菌剤から独立して選択される、請求項21に記載の組成物。
- 請求項1から18までのいずれか1項に記載の1種以上のポリマーを含む製品。
- 前記製品が、電子素子、光学素子又は光電子素子である、請求項23に記載の製品。
- 請求項1から18までのいずれか1項に記載の1種以上のポリマーを含む薄膜半導体。
- 基板と、前記基板上に成膜された請求項23に記載の薄膜半導体とを含む複合物。
- 請求項25に記載の薄膜半導体を含む電界効果トランジスタ素子。
- 請求項26に記載の複合物を含む電界効果トランジスタ素子。
- 前記電界効果トランジスタが、トップゲートボトムコンタクト構造、ボトムゲートトップコンタクト構造、トップゲートトップコンタクト構造及びボトムゲートボトムコンタクト構造から選択される構造を有する、請求項27又は28に記載の電界効果トランジスタ素子。
- 誘電材料を含む請求項27から29までのいずれか1項に記載の電界効果トランジスタ素子であって、前記誘電材料が、有機誘電材料、無機誘電材料又はハイブリッド有機/無機誘電材料を含む、電界効果トランジスタ素子。
- 請求項25に記載の薄膜半導体を含む光起電力素子。
- 請求項26に記載の複合物を含む光起電力素子。
- 前記1種以上のポリマーに隣接してp型半導体材料を含む、請求項31又は32に記載の光起電力素子。
- 請求項25に記載の薄膜半導体を含む有機発光素子。
- 請求項26に記載の複合物を含む有機発光素子。
- 請求項23又は24に記載の製品の製造方法であって、基板上に請求項19から22までのいずれか1項に記載の組成物を成膜することを含む、製造方法。
- 前記組成物の成膜が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、浸漬コーティング、ブレードコーティング及び吹付けの内の少なくとも1つを含む、請求項36に記載の方法。
- 印刷が、グラビア印刷、インクジェット印刷及びフレキソ印刷から選択される、請求項37に記載の方法。
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