JP2014525949A - ジチエノフタルイミド半導体ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
XはNまたはC−Rであり、
ここで、RはHまたはC1〜40アルキル基であり、
R1は、それぞれの場合で独立して、H、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C1〜40ハロアルキル基、および単環式または多環式部分から選択され、
ここで:
C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、およびC1〜40ハロアルキル基のそれぞれは、ハロゲン、−CN、−NO2、OH、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−OC1〜20アルキル、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、および−Si(C1〜20アルキル)3から独立して選択される1〜10個の置換基で任意に置換することができる;
そして
単環式または多環式部分のそれぞれは、任意のリンカーによってイミド窒素と共有結合させることができ、ハロゲン、オキソ、−CN、−NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、−Si(C1〜20アルキル)3、−O−C1〜20アルキル、−O−C1〜20アルケニル、−O−C1〜20ハロアルキル、C1〜20アルキル、C1〜20アルケニル、C1〜20ハロアルキル、C7〜20アリールアルキル、C6〜20アリールオキシおよびC7〜20アリールカルボニルから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換することができる)である;
M2は、1以上の環状部分を含む繰り返し単位である;そして
nは2〜5,000の整数である)によって表すことができるポリマーによって解決される。
πは、8〜24個の環原子を有する任意に置換された多環式芳香族またはヘテロ芳香族部分である;
Arは、それぞれの場合で独立して、任意に置換された5〜8個の環原子を有する単環式アリールまたはヘテロアリール基である;
Zは共役した直鎖状リンカーである;そして
m、m’は独立して、0、1、2、3、4、5または6であり、
m"は0、1、2または3である)から選択される式を有するコモノマーM2を含む。
ここで:
C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、およびC1〜40ハロアルキル基のそれぞれは、ハロゲン、−CN、−NO2、OH、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−OC1〜20アルキル、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、および−Si(C1〜20アルキル)3から独立して選択される1〜10個の置換基で任意に置換することができる;
単環式または多環式部分は、任意のリンカーによりイミド窒素と共有結合してよく、ハロゲン、オキソ、−CN、−NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、−Si(C1〜20アルキル)3、−O−C1〜20アルキル、−O−C1〜20アルケニル、−O−C1〜20ハロアルキル、−C1〜20アルキル、−C1〜20アルケニル、−C1〜20ハロアルキル、C7〜20アリールアルキル、C6〜20アリールオキシおよびC7〜20アリールカルボニルから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されうる。
ここで:
Lは、それぞれの場合で独立して、−Y−O−Y−、−Y−C(O)−Y−、−Y−、二価C1〜20アルキル基、二価C1〜20アルケニル基、二価C1〜20ハロアルキル基、および共有結合から選択される;
Ar1は、それぞれの場合で独立して、一価もしくは二価C6〜14アリール基または5〜14員ヘテロアリール基であり、それぞれはハロゲン、−CN、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、およびC1〜6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される;
Cy1は、それぞれの場合で独立して、一価もしくは二価C5〜14シクロアルキル基または5〜14員シクロヘテロアルキル基であり、それぞれは、ハロゲン、−CN、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、およびC1〜6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されている;そして
Yは、それぞれの場合で独立して、二価C1〜6アルキル基、二価C1〜6ハロアルキル基、および共有結合から選択される。
Arは、それぞれの場合で独立して、任意に置換された単環式アリールまたは5〜8個の環原子を有するヘテロアリール基である;
Zは共役直鎖状リンカーである;
m、m’は独立して、0、1、2、3、4、5、または6である;
m"は0、1、2、または3である;
πは、多環式8〜24員アリール基または多環式8〜24員ヘテロアリール基であり、ここで、これらの基のそれぞれは1〜6個のRe基で任意に置換されていてよく、ここで:
Reは、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)=C(Rf)2、g)C1〜40アルキル基、h)C2〜40アルケニル基、i)C2〜40アルキニル基、j)C1〜40アルコキシ基、k)C1〜40アルキルチオ基、l)C1〜40ハロアルキル基、m)−Y−C3〜10シクロアルキル基、n)−Y−C6〜14アリール基、o)−Y−C6〜14ハロアリール基、p)−Y−5〜12員シクロヘテロアルキル基、またはq)−Y−5〜14員ヘテロアリール基であって、ここでC1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C5〜10シクロアルキル基、C6〜14アリール基、C6〜14ハロアリール基、5〜12員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基のそれぞれは任意に1〜4個のRf基で置換されている;
Rfは、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)w−OC1〜20アルキル、o)−S(O)w−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)wN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)wN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、aq)−Si(C1〜20アルキル)3、ar)C1〜20アルキル基、as)C2〜20アルケニル基、at)C2〜20アルキニル基、au)C1〜20アルコキシ基、av)C1〜20アルキルチオ基、aw)C1〜20ハロアルキル基、ax)C3〜10シクロアルキル基、ay)C6〜14アリール基、az)C6〜14ハロアリール基、ba)5〜12員シクロへテロアルキル基、またはbb)5〜14員ヘテロアリール基である;そして
wは0、1、または2である)から選択される式を有するコモノマーM2を含み得る。
k、k’、lおよびl’は、独立して−CR2=、=CR2−、−C(O)−、および−C(C(CN)2)−から選択される;
p、p’、qおよびq’は独立して、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−O−、−S−、−N=、=N−、−N(R2)−、−SiR2=、=SiR2−、および−SiR2R2−から選択される;
rおよびsは独立して、−CR2R2−または−C(C(CN)2)−である;
u、u’、vおよびv’は独立して、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、−N=、=N−、−SiR2=、=SiR2−、−SiR2R2−、CR2R2−CR2R2−、および−CR2=CR2−から選択することができる;そして
R2は、それぞれの場合で独立してHまたはReであり、ここで、Reは本明細書中で定義されるとおりである)から選択される。
a、b、cおよびdは独立して、−S−、−O−、−CH=、−CR3=、=CR3−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−N=、=N−、−NH−および−NR3から選択される;
R3は、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(RC)2、e)−ORc、f)−C(O)Rc、g)−C(O)ORc、h)−C(O)N(Rc)2、i)C1〜40アルキル基、j)C2〜40アルケニル基、k)C2〜40アルキニル基、l)C1〜40アルコキシ基、m)C1〜40アルキルチオ基、n)C1〜40ハロアルキル基、o)−Y−C5〜14シクロアルキル基、p)−Y−C6〜14アリール基、q)−Y−5〜14員シクロへテロアルキル基、およびr)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、5〜14員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基のそれぞれは任意に1〜5個のRe基で置換されている;そして
Y、RcおよびReは本明細書中で定義されるとおりである)から選択される任意に置換された単環式芳香族部分である。
R4は、それぞれの場合で独立して、HまたはR3であり、R3は本明細書中で定義されるとおりである)から選択することができる。
P3に基づくボトムゲートボトムコンタクトトランジスタの製造
リソグラフィーによってパターン形成された金源およびドレイン電極を有するSi/SiO2[200nmSiO2]基体上でボトムゲートボトムコンタクト(BGBC)TFTを製造した。チャンネル長さおよび幅はそれぞれ5μmおよび350μmであり、これによってW/L=70となる。これらの基体をHMDS処理した。半導体層を半導体溶液(ジクロロベンゼン中に溶解させた30mg/ml)から2000rpmで1分間スピンコーティングによって堆積させた。装置をさらに不活性条件で200℃にて30分間さらにアニールした後、周囲条件で測定した。
Claims (18)
- 式:
M1は、任意に置換されているジチエノフタルイミド:
XはNまたはC−Rであり、
ここで、RはHまたはC1〜C40アルキル基であり、
R1は、それぞれの場合で独立して、H、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C1〜40ハロアルキル基、および単環式または多環式部分から選択され、
ここで:
C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、およびC1〜40ハロアルキル基のそれぞれは、ハロゲン、−CN、−NO2、OH、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−OC1〜20アルキル、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、および−Si(C1〜20アルキル)3から独立して選択される1〜10個の置換基で任意に置換されていてよい;
そして
単環式または多環式部分は任意のリンカーを介してイミド窒素に共有結合することができ、ハロゲン、オキソ、−CN、−NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1〜20アルキル)、−N(C1〜20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1〜20アルキル、−C(O)−OC1〜20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1〜20アルキル、−C(O)N(C1〜20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1〜20アルキル)2、−SiH2(C1〜20アルキル)、−Si(C1〜20アルキル)3、−O−C1〜20アルキル、−O−C1〜20アルケニル、−O−C1〜20ハロアルキル、C1〜20アルキル、C1〜20アルケニル、C1〜20ハロアルキル、C7〜20アリールアルキル、C6〜20アリールオキシおよびC7〜20アリールカルボニルから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されていてよい)であり、
M2は、1以上の環状部分を含む繰り返し単位である;そして
nは2〜5000の整数である)のポリマー。 - M2が:
πは、1〜6個のRe基で任意に置換された8〜24個の環原子を有する多環式芳香族またはヘテロ芳香族部分である;
Arは、それぞれの場合で独立して、5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、これらの基のそれぞれは1〜6個のRe基で任意に置換されている;
ここで:
Reは、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)=C(Rf)2、g)C1〜40アルキル基、h)C2〜40アルケニル基、i)C2〜40アルキニル基、j)C1〜40アルコキシ基、k)C1〜40アルキルチオ基、l)C1〜40ハロアルキル基、m)−Y−C5〜10シクロアルキル基、n)−Y−C6〜14アリール基、o)−Y−C6〜14ハロアリール基、p)−Y−5〜12員シクロへテロアルキル基、またはq)−Y−5〜14員ヘテロアリール基であって、ここで、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C5〜10シクロアルキル基、C6〜14アリール基、C6〜14ハロアリール基、5〜12員シクロへテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基のそれぞれは、1〜4個のRf基で任意に置換されている;
Rfは、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)w−OC1〜20アルキル、o)−S(O)w−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)wN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)wN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、aq)−Si(C1〜20アルキル)3、ar)C1〜20アルキル基、as)C2〜20アルケニル基、at)C2〜20アルキニル基、au)C1〜20アルコキシ基、av)C1〜20アルキル−チオ基、aw)C1〜20ハロアルキル基、ax)C5〜10シクロアルキル基、ay)C6〜14アリール基、az)C6〜14ハロアリール基、ba)5〜12員シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員ヘテロアリール基である;
Yは、それぞれの場合で独立して、二価C1〜6アルキル基、二価C1〜6ハロアルキル基、および共有結合から選択される;そして
wは、0、1、または2である;
Zは共役直鎖状リンカーである;
m、m’は独立して、0、1、2、3、4、5または6であり、
m"は0、1、2または3である)から選択される、請求項1記載のポリマー。 - R1がH、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40ハロアルキル基、−L−Ar1−Ar1、−L−Cy1、−L−Cy1−Cy1から選択され、
ここで:
Lは、それぞれの場合で独立して、−Y−O−Y−、−Y−C(O)−Y−、二価C1〜20アルキル基、二価C1〜20アルケニル基、二価C1〜20ハロアルキル基、および共有結合から選択される;
Ar1は、それぞれの場合で独立して、一価もしくは二価C6〜14アリール基または5〜14員ヘテロアリール基であり、それぞれは任意に、ハロゲン、−CN、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、およびC1〜6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている;
Cy1は、それぞれの場合で独立して、一価もしくは二価C5〜14シクロアルキル基または5〜14員シクロヘテロアルキル基であり、それぞれは任意に、ハロゲン、−CN、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、およびC1〜6ハロアルキル基から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている;
Yは、それぞれの場合で独立して、二価C1〜6アルキル基、二価C1〜6ハロアルキル基、および共有結合から選択される、請求項1または2記載のポリマー。 - Arが、それぞれの場合で独立して:
a、b、cおよびdは独立して、−S−、−O−、−CH=、=CH−、−CR3=、=CR3−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−N=、=N−、−NH−および−NR3−から選択される;
R3は、それぞれの場合で独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Rc)2、e)−ORc、f)−C(O)Rc、g)−C(O)ORc、h)−C(O)N(Rc)2、i)C1〜40アルキル基、j)C2〜40アルケニル基、k)C2〜40アルキニル基、l)C1〜40アルコキシ基、m)C1〜40アルキルチオ基、n)C1〜40ハロアルキル基、o)−Y−C5〜14シクロアルキル基、p)−Y−C6〜14アリール基、q)−Y−5〜14員シクロへテロアルキル基、およびr)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C5〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、5〜14員シクロへテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基のそれぞれは任意に1〜5個のRe基で置換されている;
Rcは、それぞれの場合で独立して、H、C1〜6アルキル基、および−Y−C6〜14アリール基から選択される;
ReおよびYは請求項2で定義されるとおりである)から選択される、請求項2または3記載のポリマー。 - Arが、それぞれの場合で独立して、二価フェニル基、チエニル基、ピロリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、1,2,4−チアジアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、および1,2,5−チアジアゾリル基であって、任意に1または2個のR3基で置換されたものから選択され、ここで、R3は請求項4で定義されるとおりである、請求項4記載のポリマー。
- πが:
k、k’、lおよびl’は独立して、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、および−C(C(CN)2)−から選択される;
p、p’、qおよびq’は独立して、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−O−、−S−、−N=、=N−、−N(R2)−、−SiR2=、=SiR2−、および−SiR2R2−から選択される;
rおよびsは独立して−CR2R2−または−C(C(CN)2)−である;
u、u’、vおよびv’は、独立して−CR2=、=CR2−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、−N=、=N−、−SiR2=、=SiR2−、−SiR2R2−、−CR2R2−CR2R2−および−CR2=CR2−から選択される;そして
R2は、それぞれの場合で独立して、HまたはReであり、ここでReは請求項2で定義されるとおりである)
から選択される、任意に置換された8〜24員アリールまたはヘテロアリール基である、請求項2〜7のいずれか1項に記載のポリマー。 - M2が、任意に1〜2個のR3基で置換された1以上の5員ヘテロアリール基を含み、ここで、R3が、それぞれの場合で独立して、ハロゲン、−CN、C1〜20アルキル基、C1〜20アルコキシ基、およびC1〜20ハロアルキル基から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリマー。
- nが4〜1000の整数である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の1以上のポリマーを含む電子装置、光学装置、および光電子装置からなる群から選択される、製品。
- 製品が、請求項1〜13のいずれか1項に記載の1以上のポリマーを含む薄膜半導体である、請求項14記載の製品。
- 製品が、請求項15記載の薄膜半導体を含む電界効果トランジスタ装置である、請求項14記載の製品。
- 製品が、請求項15記載の薄膜半導体を含む光起電装置である、請求項14記載の製品。
- 製品が、請求項15記載の薄膜半導体を含む有機発光装置である、請求項14記載の製品。
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