JP2014016626A - 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光学素子であって、該光学素子は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子。
【選択図】なし
Description
本出願は、米国仮特許出願第60/484,100号(2003年7月1日出願)に基づく利益を主張し、この米国仮特許出願第60/484,100号は、本明細書中で参考として具体的に援用される。
該当なし。
該当なし。
従来の直線偏光素子(例えば、サングラス用直線偏光レンズおよび直線偏光フィルターなど)は、典型的には、二色性染料などの二色性材料を含有する延伸されたポリマーシートから形成される。その結果、従来の直線偏光素子は、単一の直線偏光状態を有する静的素子である。したがって、従来の直線偏光素子を、適切な波長のランダム偏光放射線または反射放射線のいずれかに曝露すると、この素子を透過した放射線のある程度の割合は直線偏光される。本明細書中で使用する場合、用語「直線偏光させる」は、光波の電界ベクトルの振動が一方向または一平面に限定されることを意味する。
(項目1)
光学素子であって、該光学素子は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子。
(項目2)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目3)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡
、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目4)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目5)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材および直線偏光性基材から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目6)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において非偏光状態であり第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目7)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも紫外線放射を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目8)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目9)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において透明であり第2の状態において着色状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目10)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、第1の状態において第1の色を、第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目11)
第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態および該第2の状態の両方において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目12)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において紫外線放射を直線偏光させ、該第2の状態において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目13)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目1に記載の光学素子。
(項目14)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目13に記載の光学素子。
(項目15)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有してなる、項目1に記載の光学素子。
(項目16)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミ
ック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目17)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目18)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目19)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目20)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目21)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目22)
上記第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有し、該少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物が、補足的吸収スペクトルおよび補足的直線偏光状態の少なくとも一方を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目23)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも部分的に整列させたマトリックス相および少なくとも部分的に整列させたゲスト相を含有する相分離ポリマーを含有し、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目24)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および少なくとも1種類の高分子材料を含有する相互貫入重合体網目を含有し、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目25)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目26)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、アゾ
メチン系、インジゴイド系、チオインジゴイド系、メロシアニン系、インダン系、キノフタロン系染料、ペリレン、フタロペリン系、トリフェノジオキサジン、インドロキノキサリン系、イミダゾトリアジン類、テトラジン類、アゾおよび(ポリ)アゾ染料、ベンゾキノン系、ナフトキノン系、アントロキノンおよび(ポリ)アントロキノン系、アントロピリミジノン系、ヨウ素、ならびにヨウ素酸塩から選択される少なくとも1種類の二色性材料をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目27)
上記基材の上記少なくとも1つの表面の少なくとも一部分と、上記第1の状態および上記第2の状態を有し、該基材の該少なくとも1つの表面の該少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも1つの下塗りコーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目28)
上記基材の表面の少なくとも一部分上に、フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目29)
光学素子であって、
基材;および
熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物であって、該基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた、熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、光学素子。
(項目30)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目31)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目32)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目33)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目34)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目35)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目36)
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン
−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−l’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン−7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル−(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(26)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリ
ジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];(41)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(42)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(43)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(44)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−フェニル3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(47)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダマンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニ
ルベンゾエート;
(52)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(53)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(59)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(60)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(61)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目37)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目29に記載の光学素子。
(項目38)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、活性化状態の該熱的可逆性フォトクロミック
二色性化合物の長軸が該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも上記第1一般方向とおおむね平行になるように少なくとも部分的にアライメントされる、項目37に記載の光学素子。
(項目39)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、上記少なくとも1つの配向機能体の上記少なくとも一部分に結合している、項目38に記載の光学素子。
(項目40)
上記少なくとも1つの配向機能体が複数の少なくとも部分的に整列させた領域を備え、各領域が、残りの領域と同じまたは異なる一般方向を有する、項目37に記載の光学素子。
(項目41)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目37に記載の光学素子。
(項目42)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備え、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目37に記載の光学素子。
(項目43)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目42に記載の光学素子。
(項目44)
上記光配向材料が、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドから選択される光配向性重合体網目である、項目43に記載の光学素子。
(項目45)
上記摩擦配向材料が、(ポリ)イミド、(ポリ)シロキサン、(ポリ)アクリレートおよび(ポリ)クマリンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目46)
上記液晶材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目47)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する該少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目42に記載の光学素子。
(項目48)
上記アライメント転送材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目49)
上記液晶材料が架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目50)
上記液晶材料が光架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目51)
上記アライメント転送材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目52)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料をさらに含有する、項目29に記載の光学素子。
(項目53)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた、項目52に記載の光学素子。
(項目54)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に結合される、項目53に記載の光学素子。
(項目55)
上記少なくとも1種の異方性材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目56)
上記液晶材料が架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目57)
上記液晶材料が光架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目58)
上記異方性材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミン、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目59)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを形成する、項目52に記載の光学素子。
(項目60)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物により形成される少なくとも部分コーティングと、上記基材の少なくとも一部分との間に配置される少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目59に記載の光学素子。
(項目61)
光学素子であって、
基材;
基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体;および
該少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティング、
を備え、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を含有し、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部と少なくとも部分的にアライメントされる、光学素子。
(項目62)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目63)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目64)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目65)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも第1一般方向を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目66)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目67)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目68)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目67に記載の光学素子。
(項目69)
上記少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体の上記少なくとも一部分と、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目70)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、第1の状態および第2の状態を有し、化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように適合された、項目61に記載の光学素子。
(項目71)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において透明であり、上記第2の状態において着色状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目72)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において第1の色を、上記第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目73)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において非偏光状態であり、上記第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目74)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において紫外線放射を、上記第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目75)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目70に記載の光学素子。
(項目76)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料が、上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が上記第1の状態と上記第2の状態との間で所望の速度で切り替わるのを許容するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目77)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分に結合される、項目61に記載の光学素子。
(項目78)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相分離ポリマーコーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目79)
上記相分離ポリマーコーティングが、
マトリックス相、および
該マトリックス相内に分布した上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相、
を含有する、項目78に記載の光学素子。
(項目80)
上記マトリックス相が、少なくとも1種類の液晶ポリマーを含有する、項目79に記載の光学素子。
(項目81)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相互貫入重合体網目コーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目82)
上記相互貫入重合体網目コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分と相互貫入する高分子材料を含有する、項目81に記載の光学素子。
(項目83)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目84)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目85)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素
子。
(項目86)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−l3−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−l0、13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1
−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,
8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]、フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル−3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目87)
フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上にさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目88)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上にある、項目87に記載の光学素子。
(項目89)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記基材の第1表面に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングが、該基材の第2表面の少なくとも一部分に結合され、該第1表面が該第2表面に対向している、項目87に記載の光学素子。
(項目90)
光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する第1の少なくとも部分コーティング;
該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされたに結合されるアライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティング;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部分に結合される第3の少なくとも部分コーティングであって、ここで、該第3の少なくとも部分コーティングは、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料および該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、第3の少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目91)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜10,000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目92)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜1000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目93)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも2ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目94)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも100ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目95)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目96)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目97)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目98)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目99)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目100)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物のうちの少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目101)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目102)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、少なくとも5ミクロンの平均厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目103)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目104)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目105)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目106)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目107)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目108)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目109)
複合光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート;および
該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分と少なくとも部分的にアライメントされ、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、を備える、複合光学素子。
(項目110)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートおよび光配向させたポリマーシートから選択される、項目109に記載の複合光学素子。
(項目111)
上記基材と上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートとの間に挟持される第1剛直ポリマー系シート、および該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート上に配置される第2剛直ポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目112)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目113)
複合光学素子であって、
基材;ならびに
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのシートであって、ここで該少なくとも1つのシートは、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー;
該少なくとも第1一般方向におおむね平行である少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料;および
該少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物
を含有する、少なくとも1つのシート、
を備える、複合光学素子。
(項目114)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含する、方法。
(項目115)
上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目116)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目117)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目118)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種
類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目119)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目118に記載の方法。
(項目120)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目121)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程および該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目120に記載の方法。
(項目122)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディングの少なくとも1つを含む、項目120に記載の方法。
(項目123)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料ならびに少なくとも1種類の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相形成材料を含む相分離性ポリマー系を該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相形成材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程、
を包含する、項目120に記載の方法。
(項目124)
上記相分離性ポリマー系を適用する工程が、上記マトリックス相形成材料、上記ゲスト相
形成材料、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、および少なくとも1種類の共通溶剤を含有してなる溶液を、該光学基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含する、項目123に記載の方法。
(項目125)
上記マトリックス相形成材料が液晶ポリマーであり、上記ゲスト相形成材料が、該マトリックス相形成材料の液晶ポリマーと異なる液晶ポリマーであり;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、上記少なくとも1種類の共通溶剤の少なくとも一部を蒸発させる工程、
を包含する、項目124に記載の方法。
(項目126)
上記マトリックス相形成材料が液晶モノマーであり、上記ゲスト相形成材料が液晶メソゲンおよびマトリックス相形成材料の液晶モノマーと異なる低粘度液晶モノマーから選択され;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、マトリックス相形成材料の液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程、
を包含する、項目123に記載の方法。
(項目127)
上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程が、光誘起重合および熱誘起重合の少なくとも一方を含む、項目126に記載の方法。
(項目128)
上記ゲスト相形成材料が低粘度液晶モノマーであり、該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分が、上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させた後に少なくとも部分的に重合される、項目126に記載の方法。
(項目129)
上記マトリックス相形成材料が、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目130)
上記ゲスト相形成材料が、液晶メソゲン、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目131)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも、磁界、電界、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射線および剪断力に曝露する工程を含む、項目120に記載の方法。
(項目132)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程をさらに包含する、項目120に記載の方法。
(項目133)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に架橋する工程を含む、項目132に記載の方法。
(項目134)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、少なくとも1つの配向機能体を該基材の少なくとも一部分上に、該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分が、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分と該基材の少なくとも一部分との間に存在するように設ける工程をさらに包含する、項目114に記載の方法。
(項目135)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、
少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程;
少なくとも部分的に整列させたポリマーシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程;および
ラングミュア−ブロジェット膜を該基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
の少なくとも1つを含む、項目134に記載の方法。
(項目136)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し、該アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目134に記載の方法。
(項目137)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント媒体を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程、および
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
を包含する、項目136に記載の方法。
(項目138)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を剪断力に曝露する工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目137に記載の方法。
(項目139)
上記アライメント媒体が光配向材料であり、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、該光配向材料の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程を包含する、項目136に記載の方法。
(項目140)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させた後に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に乾燥する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に架橋する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
の少なくとも1つにより、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目139に記載の方法。
(項目141)
上記アライメント媒体の上記少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程が、紫外線硬化、電子線硬化および熱硬化の少なくとも1つを含む、項目140に記載の方法。
(項目142)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性
化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
重合性組成物、少なくとも1種の異方性材料、および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に適用する工程;
該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分にアライメントさせる工程;ならびに
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料の少なくとも一部分にアライメントさせる工程、
を包含する、項目134に記載の方法。
(項目143)
項目142に記載の方法であって、
上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を、紫外線放射に曝露することにより、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程、および
該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより、該重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
をさらに含む、方法。
(項目144)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、上記重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目143に記載の方法。
(項目145)
上記少なくとも1種の異方性材料が液晶材料であり、上記重合性組成物がジヒドロキシモノマーおよびイソシアネートモノマーを含有する、項目143に記載の方法。
(項目146)
光学素子の作製方法であって、該方法は、
(a)少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程;および
(b)化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程
を包含する、方法。
(項目147)
項目146に記載の方法であって、(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、方法。
(項目148)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を上記基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程を含む、
方法。
(項目149)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、
上記異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目148に記載の方法。
(項目150)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程が、アライメント媒体を該基材の少なくとも一部分に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該アライメント媒体を含有する該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、方法。
(項目151)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を電界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を磁界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部をエッチングする工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を剪断力に曝露する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目152)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程の後であって、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程の前に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目150に記載の方法。
(項目153)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目150に記載の方法。
(項目154)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング
、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディング、および吸収の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目155)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程が、
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を含有する上記少なくとも部分コーティングを、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部上に形成する工程、
を包含し、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目150に記載の方法。
(項目156)
光学素子の作製方法であって、
アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に形成し、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程;
アライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを、該アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に形成し、該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、該アライメント転送材料の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料の少なくとも一部分を、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせ、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、方法。
(項目157)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を乾燥する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目156に記載の方法。
(項目158)
上記アライメント転送材料を含有する上記少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント転送材料を含有する第1の少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上に形成する工程であって、ここで該第1の少なくとも部分コーティングは2〜8ミクロンの範囲の厚みを有する、工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせた後に、該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;
アライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティングを形成する工程であって、ここで該第2の少なくとも部分コーティングは5より大きく30ミクロンまでの範囲の厚みを有する、工程;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該第1の少なくとも部分コーティングの該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目156に記載の方法。
(項目159)
複合素子の作製方法であって、該方法は、
少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程、
を包含し、該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、その少なくとも一部分に結合され、かつセル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目160)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離シートおよびその組合せから選択される、項目159に記載の方法。
(項目161)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、
光配向性重合体網目の少なくとも部分層を離型層上に適用し、続いて、光配向性重合体網目の少なくとも一部を整列させ、少なくとも部分的に硬化する工程;
異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを、該光配向性重合体網目を含有する少なくとも部分層の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分を、該光配向性重合体網目の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせ、該異方性材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;ならびに
該光配向性重合体網目の該少なくとも部分層を離型層から離型させて、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを形成する工程、
により形成される、項目159に記載の方法。
(項目162)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたマトリックス相と液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたゲスト相とを含有する相分離ポリマーを含有し、ここで、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に結合され、かつこれに少なくとも部分的にアライメントされる、項目159に記載の方法。
(項目163)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを、上記基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの該基材の少なくとも一部分への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目159に記載の方法。
(項目164)
複合素子の作製方法であって、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料;および該液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するシートを形成する工程;および
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合させて複合素子を形成する工程
を包含する、方法。
(項目165)
上記シートを形成する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料、液晶材料を含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する相分離性ポリマー系を、基材の少なくとも一部分上に適用する工程;
該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程により、少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程;ならびに
該コーティングを該基材から剥がす工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目166)
上記シートを形成する工程が、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートを形成する工程;ならびに
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目167)
上記シートを形成する工程が、
液晶ポリマーシートを形成する工程;
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分および該少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させることにより、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目168)
上記シートを上記光学基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および該シートの少なくとも一部分の該光学基材への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目164に記載の方法。
(項目169)
複合素子の作製方法であって、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーと、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料とを含有するシートを形成する工程;
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合する工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を該シートの少なくとも一部分に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目170)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的に
アライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程、
を包含する、方法。
(項目171)
上記オーバーモールディングする工程が、
上記光学基材の表面の少なくとも一部分を透明モールドの表面に、該光学基材の表面および該透明モールドの表面がモールディング領域を規定するように隣接して配置する工程;
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該光学基材の表面および該透明モールドの表面により規定される該モールディング領域内に、該液晶材料の少なくとも一部が、該光学基材の表面の少なくとも一部分をコートするように導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させて、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を透明モールドから分離する工程、
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目172)
上記オーバーモールディングする工程が、
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、透明モールドの表面上に導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を光学基材の表面の少なくとも一部分に、該液晶材料の少なくとも一部を、該光学基材の表面の該一部分と透明モールドの表面の一部分との間に流動させ、かつ光学基材の表面の少なくとも一部分を工程するように接触させる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させ、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を該透明モールドから分離する工程
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目173)
上記透明モールドの表面の少なくとも一部分および上記光学基材の表面の少なくとも一部分の少なくとも一方が、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体を含む、項目172に記載の方法。
(項目174)
上記光学基材が、マルチビジョンセグメント眼科用レンズである、項目173に記載の方法。
(項目175)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部内に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目176)
基材の少なくとも一部分に結合されるセキュリティ素子であって、該セキュリティ素子は、第1の状態および第2の状態を有し、該基材の少なくとも一部分に結合される少なくと
も部分コーティングを含有し、ここで該少なくとも部分コーティングが、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、そして該第1の状態および該第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、セキュリティ素子。
(項目177)
上記セキュリティ素子が、セキュリティマークおよび認証マークの少なくとも一方である、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目178)
上記基材が、透明基材および反射基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目179)
上記セキュリティマークが結合される上記基材の上記少なくとも一部分が、反射材料でコートされる、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目180)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目181)
上記基材が、アクセスカードおよびアクセスパス;譲渡可能証券および非譲渡可能証券;政府発行書類;消費財;クレジットカード;ならびに商品用タグ、ラベルおよびパッケージ類から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目182)
上記少なくとも部分コーティングが、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目183)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、および薄く着色されたコーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目184)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目185)
セキュリティ素子の作製方法であって、
少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含し、該少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目186)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目185に記載の方法。
(項目187)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少
なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目188)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目189)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目190)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目191)
液晶セルであって、
第1表面を有する第1基材;
第2表面を有する第2基材であって、ここで、該第2基材の第2表面は、一領域を規定するように該第1基材の該第1表面に対向し、これから隔てられている、第2表面;んらびに
該第1表面および該第2表面により規定される領域内に配置される、少なくとも部分的に整列されるように適合された液晶材料、および少なくとも部分的にアライメントされるように適合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、液晶セル。
(項目192)
上記液晶セルが、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択されるディスプレイ素子である、項目191に記載の液晶セル。
(項目193)
上記第1基材および上記第2基材が、独立して、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目191に記載の液晶セル。
(項目194)
上記第1表面に隣接して配置される第1配向機能体および上記第2表面に隣接して配置される第2配向機能体をさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目195)
上記第1配向機能体の少なくとも一部分と上記第1表面との間に挟持される第1電極、および上記第2配向機能体の少なくとも一部分と上記第2表面との間に挟持される第2電極をさらに備える、項目194に記載の液晶セル。
(項目196)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目195に記載の液晶セル。
(項目197)
上記第1表面に隣接する第1電極、および上記第2表面に隣接する第2電極をさらに備え
る、項目191に記載の液晶セル。
(項目198)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目191に記載の液晶セル。
(項目199)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目200)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目201)
光学素子であって、
基材;および
少なくとも部分コーティングであって、該基材の少なくとも一部分上の、第1の状態および第2の状態を有し、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において円偏光または楕円偏光するように適合され、そして
該少なくとも部分コーティングの厚み全体にらせん状に配列される分子を有するキラルネマチックまたはレステリック液晶材料;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物であって、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が液晶材料の分子とおおむね平行になるように、該液晶材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目202)
光学素子であって、
基材;および
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングであって、ここで該少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的に整列させた異方性材料、および該少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し、該フォトクロミック二色性化合物は、
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基;および
(b)少なくとも1種類の延長剤Lであって、該少なくとも1種類の延長剤Lは、少なくとも1個のフォトクロミック基に結合し、そして
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表され、ここで
(i)各Q1、Q2およびQ3は、独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびその混合から選択される二価基から選択され、該置換基は、
Pで表される基、チオールアミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1〜C18アルコキシ,ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、
C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)およびM(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つを含む基による多置換である)から選択され;
(ii)c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され;そして各S1、S2、S3、S4およびS5は、独立して、各存在について、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16を含む整数である);
(B)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択され、
ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとし、
(iii)Pが、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C1〜C6)アルキル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート,アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖型および側鎖型液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され;そして
(iv)d’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択されるが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1である、少なくとも1種類の延長剤L、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(開示の要旨)
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、光学素子に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に
結合される少なくとも部分コーティングを備え、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子を提供する。
ォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表される少なくとも1種類の延長剤(lengthening agent)L(これは、以下に詳細に説明する)を含有する、光学素子を提供する。
よう。
本明細書中および添付の特許請求の範囲で使用する場合、冠詞「a」、「an」および「the」は、特に記載のない限り、および明白に1つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
である予備形成された膜を意味する。さらに、本明細書中で使用する場合、用語「に結合される」は、物体と直接接触している、または1つ以上の他の構造体または材料(これらの少なくとも1つはこの物体と直接接触している)により物体と間接的に接触していることを意味する。したがって、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、基材の少なくとも一部分と直接接触していてもよく、または1つ以上の他の構造または材料により、基材の少なくとも一部分と間接的に接触していてもよい。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングは、1つ以上の他の少なくとも部分コーティング、ポリマーシートまたはその組合せ(その少なくとも1種は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と接触していてもよい。
ーティング(reflective coating)またはミラー層は、無機または有機基材の表面に堆積またはその他の方法で適用し、反射性にするか、またはその反射率増大させ得る。
の状態の少なくとも一方において直線偏光状態であるように適合された、少なくとも部分コーティングを備える。すなわち、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、フォトクロミック二色性素子であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「フォトクロミック二色性」は、ある一定の条件下で、フォトクロミック性および二色性(すなわち、直線偏光)の両方の特性を示すことを意味し、この特性は、機器の使用によって少なくとも検出可能である。さらに、以下により詳細に記載するように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を用いて形成され得る。
はほぼ飽和状態におけるコーティングの各偏光平面の平均差吸収スペクトルを得る。
ARλi=Ab1 λi/Ab2 λi 式1
(式中、ARλiは、波長λiにおける吸光度比であり、Ab1 λiは、高い方の吸光度を有する偏光方向(すなわち、0°または90°)での波長λiにおける平均吸光度であり、Ab2 λiは、残りの偏光方向での波長λiにおける平均吸光度である)にしたがって算出される。前述のように、「吸光度比」は、第1平面において直線偏光した放射線の吸光度の、第1平面に直交する平面において直線偏光した同じ波長の放射線の吸光度に対する比をいい、ここで、第1平面は、最大吸光度を有する平面とする。
所定の波長範囲(すなわち、λmax−vis+/−5ナノメートル)にわたる個々の吸光度比を、以下の等式
AR=Σ(ARλi)/ni 式2
(式中、ARは、コーティングの平均吸光度比であり、ARλiは、所定の波長範囲内での各波長での個々の吸光度比(上記等式1により算出)であり、niは、平均した個々の吸光度比の数である)
にしたがって平均することにより算出される。平均吸光度比の測定方法のより詳細な記載は、以下の実施例に提供する。
類のフォトクロミック二色性化合物は、第1吸収スペクトルを有する第1の状態、第1吸収スペクトルと異なる第2吸収スペクトルを有する第2の状態を有し得、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合され得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、第1の状態および第2の状態の一方または両方において二色性(すなわち、直線偏光)であり得る。例えば、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において直線偏光であり、脱色または色あせた(すなわち、活性化されていない)状態において非偏光状態であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「活性化状態」は、フォトクロミック二色性化合物が、充分な化学線放射に曝露されると、フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分が、第1の状態から第2の状態に切り替わることをいう。さらに、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、第1および第2の状態の両方において二色性であり得る。本明細書において限定しないが、例えば、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態および脱色状態の両方において可視光放射線を直線偏光させ得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において可視光放射線直線偏光させ得、脱色状態においてUV放射線を直線偏光させ得る。
的に吸収することができるが、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。同様に、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、フォトクロミック二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。すなわち、一般的に、フォトクロミック二色性化合物の分子を、活性化状態におけるフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が互いにおおむね平行になるようにアライメントすることが必要である。したがって、上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的にアライメントされている。さらに、フォトクロミック二色性化合物の活性化状態が、材料の二色性状態に相当する場合、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、活性化状態のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸がアライメントされるように少なくとも部分的にアライメントされ得る。本明細書中で使用する場合、用語「アライメントされる」は、別の材料、化合物または構造体との相互作用により、好適な配列または位置に至らせることを意味する。
剤(ヒンダードアミン光安定剤(HALS)など))、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、(例えば、限定されないが、界面活性剤)、フリーラジカルスカベンジャー、および接着促進剤(例えば、ヘキサンジオールジアクリレートおよびカップリング剤)が挙げられる。
、スルホニルペルオキシドが挙げられる。非限定的な一実施形態において、使用される熱開始剤は、得られる重合物を退色させないものである。熱開始剤として使用され得るアゾビス(有機ニトリル)化合物の非限定的な例としては、アゾビス(イソブチロニトリル)、アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)またはその混合物が挙げられる。
グレーおよびブラウンカラーを規定するパラメータが記載された米国特許第5,645,767号、第12欄、第66行〜第13欄、第19行(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)を参照のこと。
の少なくとも一部分に結合され得る少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、基材の少なくとも一部分と直接接触され得るか、または基材と直接または間接的に接触している1つ以上の他の構造または材料と接触し得る。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分コーティングまたは基材の少なくとも一部分と直接接触しているポリマー系シートの一部として存在し得る。別の非限定的な実施形態において、この少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、コーティング、または1つ以上の他の少なくとも部分コーティングまたはシート(これらの少なくとも一方は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と直接接触しているシートの一部として存在し得る。
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,1
6,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−I−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−
ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン
−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]
デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
が挙げられる。
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基(PC);および(b)少なくとも1個のフォトクロミック基に結合した少なくとも1種類の延長剤を含有する。ここで、延長剤(L)は、下記式I(これは、以下に詳細に記載する)により表される。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P I
本明細書中で使用する場合、用語「結合した(attached)」は、直接結合、または別の基を介して間接的にしていることを意味する。したがって、例えば、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PCに置換基としてPC上に直接結合され得るか、またはLは、PCに直接結合した別の基(例えば、R1で表される基など、これは以下に記載する)上の置換基であり得る(すなわち、LはPCに間接的に結合している)。本明細書において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、伸長されたPC(すなわちフォトクロミック化合物)の吸光度比がPC単独と比べて増大されるように、活性化状態においてPCを伸長または延長するようにPCに結合され得る。本明細書中において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC上のLの結合の位置は、活性化形態のPCの理論遷移双極子モーメントに対して平行な方向および垂直な方向の少なくとも一方においてPCを延長するとなるように選択され得る。本明細書中で使用する場合、用語「理論遷移双極子モーメント」は、電磁放射線と分子との相互作用によって生じる過渡的(transient)双極子偏光をいう。例えば、IUPAC Compendium of Chemical Technology.第2版,International Union of Pure and Applied Chemistry (1997)を参照のこと。
アルキルアミノ、ジ(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜Cl0シクロアルキル、C3〜Cl0シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つで表される基による多置換である)から選択される。本明細書中で使用する場合、接頭辞「ポリ」は少なくとも2つを意味する。
デカン−4−イル;および7−メチル−4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8)]ウンデカン−4−イルが挙げられる。Q1、Q2およびQ3が選択され得る脂環式基の例としては、限定されないが、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、ペルヒドロフルオレンおよびキュバニルが挙げられる。
(1)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16から選択される);
(2)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(3)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(このC1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択される。ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、このスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとする。本明細書中で使用する場合、用語「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の他の原子を意味する。
メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され得る。
(i)水素、Cl〜Cl2アルキル、C2〜C12アルキリデン、C2〜C12アルキリジン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはCl〜Cl2アルキルおよびCl〜Cl2アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)フェニル基であって、そのp位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノウレタン(C1〜C20)アルキレンまたはポリウレタン(C1〜C20)アルキレン、モノエステル(C1〜C20)アルキレンまたはポリエステル(C1〜C20)アルキレン、モノカーボネート(Cl〜C20)アルキレンまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、少なくとも一つの置換基は
フォトクロミック物質のアリールに結合される、フェニル基;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は、上記式Iで表される延長剤L、H、非置換またはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択される);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、
(A)X2は、上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(B)X3は、−COOX1、−COX1、−COX4、および−CH2OX5の少なくとも一つから選択され、式中、
(1)X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはC1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基(各置換基は独立してC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(2)X5は、上記式Iで表される延長剤L、水素、−C(O)X2、非置換または(C1〜C12)アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、(C1〜C12)アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の各置換基は独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)から選択される);
(v)非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9−ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、この置換基は、各存在について独立して以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は、上記式Iで表される延長剤L、H、Cl〜Cl2アルコキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換、C1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(
C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は、以下から選択される:
(1)上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アシル、フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキル置換フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシ置換フェニル(C1〜C12)アルキル;C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル;C3〜C7シクロアルキル;モノ(C1〜C12)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル(上記ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される);
(2)−CH(X8)X9(式中、X8は、上記式Iで表される延長剤L、H、またはC1〜C12アルキルから選択され、X9は、上記式Iで表される延長剤L、−CN、−CF3、または−COOX10から選択され、式中、X10は、上記式Iで表される延長剤L、HまたはC1〜C12アルキルから選択される);
(3)−C(O)X6;および
(4)トリ(C1〜C12)アルキルシリル、トリ(C1〜C12)アルコキシシリル、ジ(C1〜C12)アルキル(C1〜C12アルコキシ)シリル、またはジ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12アルキル)シリル;
(H)−SX11(式中、X11は、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、非置換、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される);
(I)式iで表される窒素含有環:
(式中、
(1)nは、0、1、2、および3から選択される整数であり、ただしnが0の場合は、U’はUであり、各Uは、独立して、各存在について、−CH2−、−CH(X12)−、−C(X12)2−、−CH(X13)−、−C(X13)2−、および−C(X12)(X13)−から選択され、式中、X12は、上記式Iで表される延長剤L、およびC1〜C12アルキルから選択され、X13は上記式Iで表される延長剤L、フェニルおよびナフチルから選択され、そして
(2)U’は、U、−O−、−S−、−S(O)−、−NH−、−N(X12)−、または−N(X13)−から選択され、mは、1、2、および3から選択される整数である);ならびに
(J)式iiまたはiiiの一つで表される基:
(式中、X14、X15、およびX16は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはX14とX15とが一緒になって炭素原子5〜8個の環を形成し;pは、0、1、または2から選択される整数であり、X17は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシおよびハロゲンから選択される);
(vi)非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基(各置換基は、独立して、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノおよびハロゲンから選択される);
(vii)式ivまたはvで表される基:
(式中、
(A)V’は、各式で独立して、−O−、−CH−、C1〜C6アルキレン、およびC3〜C7シクロアルキレンから選択され、
(B)Vは、各式で独立して、−O−または−N(X21)−から選択され、式中、X21は、上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、およびC2〜C12アシルから選択され、ただしVが−N(X21)−の場合V’は−CH2−であり、
(C)X18およびX19はそれぞれ独立して、上記式Iで表される延長剤L、水素およびC1〜C12アルキルから選択され、そして
(D)kは、0、1および2から選択され、各X20は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される);
(viii)式viで表される基:
(A)X22は、上記式Iで表される延長剤L、水素およびC1〜C12アルキルから選択され、そして
(B)X23は、上記式Iで表される延長剤L、または、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基(式中、各置換基は、独立して、各存在について、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシおよびハロゲンから選択される)から選択される);
(ix)−C(O)X24
(式中、X24は、上記式Iで表される延長剤L、ヒドロキシ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換またはC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換、C1〜C12アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される);(x)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(xi)−SX11(式中、X11は、上記の通り);
(xii)上記式ivで表される窒素含有環;
(xiii)上記で示された式vまたはviの一つで表された基;および
(xiv)すぐ隣のR1基が一緒になって形成される、式vii、viiiおよびixの一つによって表される基:
(式中、
(A)WおよびW’は、独立して、各存在について、−O−、−N(X7)−、−C(X14)−、−C(X17)−(式中、X7、X14、およびX17は、上記の通り)から選択され、
(B)X14、X15、およびX17は、上記の通りであり、および
(C)qは、0、1、2、3および4から選択される整数である)。
式IIに関し、Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択される芳香環または縮合芳香環である;そして、BおよびB’はそれぞれ独立して、以下から選択され得る:
(i)水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルキリデン、C2〜C12アルキリジン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲ
ン、および、非置換またはC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)フェニル基であって、そのp位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタン(C1〜C20)アルキレン、モノまたはポリエステル(C1〜C20)アルキレン、モノまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合するフェニル基;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は上記の通り);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、X2およびX3は上記の通り);
(v)非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9−ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、置換基は、各存在について独立して以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は、上記の通り);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(H)−SX11(式中、X11は上記の通り);
(I)式i(上記の通り)で表される窒素含有環;および
(J)式iiまたはiii(上記の通り)の一つで表される基;
(vi)非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基(各置換基は、独立して、延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選
択される);
(vii)式ivまたはv(上記の通り)の一つで表される基;および
(viii)式vi(上記の通り)で表される基。
で表されるナフト[1,2−b]ピランであり得:ここで、
(a)6位のR2置換基、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含み;
(b)6位のR2置換基は、5位のR2置換基と一緒になって式x〜式xiv:
(式中、Kは、−O−、−S−、−N(X7)−、非置換Cまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたCから選択され;K’は、−C−、−O−、または−N(X7)−であり;K’’は、−O−または−N(X7)−から選択され;X25はR2(上記で詳しく定義される通り)で表される基であり;X26は、水素、アルキル、アリールから選択することができるか、または一緒になってベンゾまたナフトを形成してもよく;各X27は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり;ただし8位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)の一つで表される基を形成し;または
(c)6位のR2置換基と7位のR2置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表されるナフト[1,2−b]ピランであってもよい。
:
で表されるインデノ縮合ナフト[1,2−b]ピランであり得:(式中、Kは上記の通りであり、11位のR2置換基、7位のR2置換基、K、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)。さらに、特定の非限定的な実施形態によれば、11位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。
で表されるナフト[1,2−b]ピランであり得:(式中、6位のR2置換基および7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、6位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。
(式中、
(a)5位のR2置換基、7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む;あるいは
(b)すぐ隣のR2置換と一緒になった5位のR置換基および7位のR2置換基(すなわち、6位または8位のR2置換基と一緒になった7位のR2置換基、または6位のR置換基と一緒になった5位のR2置換基)の少なくとも一つが、式x〜xiv(上記の通り)で表される基を形成し、ただし、5位のR2置換基および7位のR2置換基のうちの一つのみが6位のR2置換基と一緒に結合し、そして5位のR2置換基、7位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表されるベンゾピランでもよい。
反応順序A、パート1において、式α1で表される4−フルオロベンゾフェノンは、窒素下、無水ジメチルスルホキシド(DMSO)溶媒中で、式α2で表される延長剤Lと反応させ、式α3で表されるL置換ケトンを形成することができる。4−フルオロベンゾフェノンは、購入することができ、また、当該分野で公知のフリーデル−クラフツ(Friedel−Crafts)法によって調製することができることは、当業者によって理解される。たとえば、刊行物 Friedel−Crafts and Related Reactions,George A.Olah,Interscience Publishers,1964,第3巻,XXXI章(Aromatic Ketone Synthesis),および「Regioselective Friedel−Crafts Acylation of 1,2,3,4−Tetrahydroquinoline and Related Nitrogen Heterocycles:Effect on NH Protective Groups and Ring Size」Ishihara,Yugiら,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,3401−3406頁,1992参照。
反応順序Aのパート2で示すように、式α3で表されるL置換ケトンは、たとえば(これに限定されない)無水テトラヒドロフラン(THF)のような適切な溶媒中でナトリウムアセチリドと反応させ、対応するプロパルギルアルコール(式α4で表される)を形成することができる。
反応順序Aのパート3において、式α4で表されるプロパルギルアルコールは、ヒドロキシ置換A基(式α5で表される)と結合させ、本明細書で開示される非限定的な一実施形態による、式α6で表されるフォトクロミックピランを形成することができる。必要に応じて、A基は、1またはそれ以上のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留L置換基と同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態との併用に適したAおよびR2基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。少なくとも一つの延長剤Lで置換されたヒドロキシル化A基を形成するための一般反応順序の非限定的な例示を、以下の反応順序B、C、およびDに示す。
と同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
反応順序Bでは、式β1で表されるヒドロキシル化A基を、無水テトラヒドロフラン中で、たとえば(限定ではない)メチルリチウム(MeLi)のようなアルキルリチウムの存在下で、式β2で表されるL置換ピペリジンと反応させ、式β3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに、先に示したように、A基はまた、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。さらに、Kは、−O−、−S−、−N(X7)−または置換または非置換の炭素から選択することができる。たとえば、Kは、メチルでジ置換された炭素であることもでき、またはエチル基およびヒドロキシル基で置換することもできる。
反応順序Cでは、式χ1で表されるR2置換ヒドロキシル化A基を、メチレンクロライド中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、式χ2で表されるL置換フェノールとエステル化反応において反応させ、式χ3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに反応順序Cにおいて示したように、式χ3で表される基は、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
反応順序Eでは、式ε1で表されるヒドロキシ置換A基(この基は必要に応じて少なくとも一つのR2基で置換されている)を、たとえば(限定ではない)メチルリチウム(MeLi)のようなアルキルリチウムの存在下、無水テトラヒドロフラン中で、式ε2で表されるヒドロキシ置換ピペリジンと反応させ、式ε3で表される、ヒドロキシル化A基に結合する4−ヒドロキシピペリジニルを生成する。次いで、式ε3で表される化合物を、式ε4で表されるプロパルギルアルコールと結合させ、式ε5で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合する4−ヒドロキシピペリジニルを生成する。式ε5で表されるナフトピランは、反応順序Eの経路(1)で示すように、たとえば(限定ではない)塩化メチレンのような溶媒中、たとえば(限定ではない)トリエチルアミンのような3級アミンを
使用したアセチル化反応によって、式ε6で表されるL置換化合物とさらに反応させ、式ε7で表される、本明細書で開示される非限定的な一実施形態によるインデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することができる。あるいは、経路(2)で示すように、式ε5で表されるナフトピランを、式ε8で表されるL置換化合物と反応させ、式ε9で表され、本明細書で開示される非限定的な一実施形態による、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することもできる。さらに、反応順序Eで示すように、式ε7および式ε9で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルは、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
ここで限定するものではないが、式β1および式ε1(これらはそれぞれ反応順序BおよびEにおいて記載される)で表されるヒドロキシ置換A基において、Kはメチルでジ置換された炭素であり得、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールを形成することができる。当業者であれば、このようなヒドロキシ置換A基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールを形成する方法の一つが、米国特許第6,296,785号(これは参考として本明細書に具体的に援用される)の実施例9、工程2に記載されている。さらに詳しくは、米国特許第6,296,785号の実施例9、工程2に記載されているように、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールの非限定的な一つの形成方法は以下の通りである。
g得る。生成物は、3,4,−ジメトキシベンゾフェノンと一致する構造を持つと考えられる。
(式中、
(a)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;
(b)YはCまたはNであり;
(c)SPは、インドリノおよびベンズインドリから選択されるスピロ基であり;そして(d)iは、0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、rは、0からSP上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ただし、i+rの合計は少なくとも1であり、各R3は独立して各存在について、以下から選択される:
(i)上記の式Iにより表される延長剤L:および
(ii)上記R1により表される基、
ただし、式VIIにより表されるフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも一つの、上記の式Iにより表される延長剤(L)を含む)。
(式中、各R’’は独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって、置換または非置換シクロアルキルを形成し;R’’’は、非置換または(i)−CH(CN)2または−CH(COOX1)2;(ii)−CH(X2)(X3);および(iii)−C(O)X24(式中、X1、X2、X3、およびX24は上記の通り);および(iv)ハロゲ
ン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基から選択され;iおよびrの少なくとも一つは少なくとも1であり、少なくとも一つのR3は、Lを含む)で表すことができる。さらに、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも一つのR3はLである。式VIIに関して先に検討したように、式VIII中のYは、CまたはNから選択することができる。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、YはCでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ(インドリノ)ピランでもよい。他の非限定的な実施形態によれば、YはNでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ(インドリノ)オキサジンでもよい。
(式中、6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表すことができる。さらに、特定の非限定的な一つの実施形態によれば、式IXの6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lである。
反応順序G、パート1は、式γ1で表されるヒドロキシル化A基を、たとえば(限定ではない)酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式γ2で表されるニトロソ置換A基を生成する一般的なニトロソ化方法を示す。A基の適切な非限定的例示として、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾが挙げられる。必要に応じて、A基は1またはそれ以上のR3基で置換することができ、これらはそれぞれ、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
反応順序Gのパート2において、式γ2で表されるニトロソ置換A基を、式γ3で表されるフィッシャー(Fischer)塩基とカップリングさせる。このカップリングは、たとえば(限定ではない)無水エタノールのような溶媒中で行い、還流条件下で加熱し、
式γ4で表される本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックオキサジンを生成する。
さらに詳しくは、反応順序Hにおいて、式η1で表されるヒドロキシル化A基のカルボン酸を、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルに変換し、次いで、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、たとえば(限定ではない)酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式η3のニトロソ置換A基を生成することができる。あるいは、経路(2)に示すように、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、塩基性条件下で4−ピペリジノアニリン(式η4で表される)と反応させ、式η5で表されるL置換化合物を生成することもできる。次いで、式η5で表されるL置換化合物を、ニトロソ化反応に供し、式η6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。さらに、Lおよびニトロソ置換A基は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
きる。次いで、式ι5で表されるL置換4−フェニルアニリンを、ニトロソ化反応に供し、式ι6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。先に検討したように、(L置換(ニトロソ置換A基))は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
引き続き反応順序Jを参照し、式φ5で表されるL置換ナフトオキサジンは、L置換ナフトオキサジンと式φ6で表される他のL置換化合物とを反応させることによってさらに延長され、本明細書で開示される、種々の非限定的な実施形態による、式φ7で表されるナフトオキサジンを生成することができる。さらに、先に検討したように、および反応順序Jで示したように、式φ7で表されるナフトオキサジンは、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
さらに詳しく言えば、反応順序Kにおいて、式κ1で表されるL置換ピペリジニルナフトールを、トリアルコキシメタンと反応させ、加熱して、式κ2で表されるLおよびホルミル置換ナフトールを形成する。次いで、式κ2で表される化合物をフィッシャー塩基(式κ3で表される)と反応させ、本明細書で開示される、種々の非限定的な実施形態による式κ4で表されるL置換スピロナフトピランを生成する。
(式中、
(a)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;
(b)Jはスピロ脂環であり;
(c)各Dは独立してO、N(Z)、C(X4)、C(CN)2から選択され、式中、Z
は独立して各存在について水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され;
(d)Gはアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される基であって、これらは非置換または少なくとも一つの置換基R4で置換されていてもよく;
(e)Eは−O−または−N(R5)−であり、式中、R5は以下から選択される:
(i)水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケン、C2〜C12アルキン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)p位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノウレタン(Cl〜C20)アルキレンまたはポリウレタン(Cl〜C20)アルキレン、モノエステル(Cl〜C20)アルキレンまたはポリエステル(Cl〜C20)アルキレン、モノカーボネート(Cl〜C20)アルキレンまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、少なくとも一つの置換基がフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は上記の通り);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、X2およびX3は上記の通り);
(v)フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換、またはトリ置換アリール基;9ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基(ここで、上記置換基は独立して、各存在について、以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は上記の通り);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1−C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタク
リルオキシ、およびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(H)−SX11(式中、X11は上記の通り);
(I)上記式iで表される窒素含有環;および
(J)上記式iiまたはiiiの一つで表される基);
(vi)ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、またはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は独立して、延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;
(vii)上記式ivまたはvの一つで表される基;
(viii)上記式viで表される基;および
(ix)上記式Iで表される延長剤L;ならびに
(f)iは0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、各R4は、独立して各存在について、以下から選択される:
(i)式Iにより表される延長剤L;および
(ii)R1で表される基、
ただし、式VIIにより表されるフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも一つの上記式Iにより表される延長剤(L)を含む)。
成物をエステル化し、式ν4で表されるジエステル生成物を形成する。式ν4で表されるジエステル生成物を、ストッベ縮合で、式ν5で表されるカルボニル置換A基と反応させ、式ν6で表されるハーフエステル物質を生成する。式ν5が示すように、カルボニル置換A基はまた、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。式ν7で表されるハーフエステル物質は、加水分解して、式ν7で表される二酸物質を生成する。式ν7の二酸物質をエーテルおよび/またはテトラヒドロフラン溶媒中で塩化アセチルと反応させ、式ν8で表される無水物を形成する。
反応順序Pでは、式π1で表されるヒドロキシル化化合物を、フリーデル−クラフツ(Friedel−Crafts)反応に供し、式π2で表されるカルボニル置換基を形成する。反応順序Nにおいて式ν5で表される物質を反応させたように、反応順序Pにおいても式π2で表される物質を反応させ、式π3で表されるヒドロキシフェニル置換チオフェノ縮合フルギドを形成する。式π3で表されるフルギドを4−フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式π4で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。さらに上記式XIIに関し、式π4で表されるように、A基は、延長剤Lで置換されたチオフェノである。先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によれば(および下記反応順序Qに示すように)、式π4中のR5基は延長剤Lであることもでき、あるいは、延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。さらに、G基も、延長剤Lであることもでき、あるいは、(たとえば、下記反応順序Tで示すように)延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。
反応順序Qでは、式θ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。式θ1において、窒素原子に結合するR5基は、p−アミノ安息香酸のメチルエステルである。次いで、p−アミノ安息香酸のメチルエステルを4−アミノジアゾベンゼンと反応させ、式θ2で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。先に検討したように、R5基は延長剤Lであることもでき、あるいは延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したように(そして上記反応順序Pで示すように)、式θ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。さらに、下記反応順序Tに示すように、式θ2中のG基は延長剤Lであることもできるし、または延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。
反応順序Tでは、式τ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。次いで、式τ1で表されるフルギドをp−アミノベンゾイルクロライドと反応させ、式τ2で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成することができる。先に検討したように(そして上記反応順序Qで示すように)、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のR5基は、延長剤Lであることもでき、あるいはLで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したように(そして上記反応順序Pで示したように)、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。
作用により少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも1つの配向機能体のこの部分に結合しているか、または反応する。材料または構造を整列させるか、またはそのアライメントに関して、本明細書中で使用する場合、用語「一般方向」は、材料、化合物または構造の優勢な配列または配向をいう。さらに、材料、化合物または構造は、材料、化合物または構造の配列内においてある程度のばらつきはあったとしても、一般方向を有し得ることは、当業者に認識されよう(ただし、その材料、化合物または構造は、少なくとも1つの優勢な配列を有するものとする)。
使用を伴って、またはこれなしで、紫外線放射および/または可視光放射に曝露されると架橋し得る液晶モノマーが挙げられる。
以上の少なくとも部分的に整列させた分子膜を意味する。例えば、本明細書において限定しないが、ラングミュア−ブロジェット膜は、基材を液体中に、分子膜によって少なくとも部分的に被覆されるように1回以上浸漬し、次いで、基材を液体から、液体および基材の相対表面張力により、分子膜の分子が、一般方向に少なくとも部分的に整列されるように取り出すことによって形成され得る。本明細書中で使用する場合、用語、分子膜は、単分子膜(すなわち、単層)および1つより多い単層を備える膜をいう。
種々の非限定的な実施形態による光学素子は、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備え得る。すなわち、ある特定の非限定的な実施形態によれば、この光学素子は、基材、基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物、および基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備える。
る場合、用語、相互貫入重合体網目としては、半(semi−)相互貫入重合体網目が挙げられる。例えば、L.H.Sperling,Introduction to Physical Polymer Science,John Wiley & Sons,New York(1986)の第46頁を参照のこと。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分は、少なくとも部分的に整列された異方性材料に、少なくとも部分的にアライメントさせ得る。さらにまた、この非限定的な実施形態によれば、高分子材料は、等方性または異方性であり得るが、ただし、全体として、少なくとも部分コーティングは異方性であるものとする。かかる少なくとも部分コーティングを形成する方法は、本明細書において以下により詳細に記載する。
ントを有するホストにおいて、堅いまたは剛直鎖セグメントを有するホストよりも早いと考えられる。したがって、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態によれば、異方性材料がホストである場合、異方性材料は、フォトクロミック二色性化合物が種々の異性体状態間で所望の速度で変換することを許容するように適合され得る。例えば、本明細書において限定しないが、異方性材料は、異方性材料の分子量および架橋密度の1つ以上を調整することによって適合され得る。
し得、同じフォトクロミック二色性化合物または異なるフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。さらにまた、少なくとも2つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、基材上に積層または重層され得るか、または基材上に互いに隣接して配置され得る。
せる工程を包含し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による方法と組み合わせて使用され得る、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材に付与する非限定的な方法としては、限定されないが、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティングおよびオーバーモールディングが挙げられる。
、少なくとも1種類の異方性材料を整列させる工程および/または少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をアライメントさせる工程と本質的に同時、その前またはその後に起こり得る。
たは結合によって基材の少なくとも一部分に付与し得る。あるいはまた、コーティングは、ポリマー系シートから基材に、当該技術分野で公知の方法(例えば、限定されないが、ホットスタンピング)によって転送され得る。ポリマー系シートを付与する他の方法は本明細書において以下により詳細に記載する。
有するマトリックス相形成材料、マトリックス相の液晶モノマーと異なる官能性を有する低粘度液晶モノマーを含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の混合物を含有し得る。本明細書中で使用する場合、用語「低粘度液晶モノマー、」は、室温で自由に流動する、液晶モノマーの混合物または溶液をいう。この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分の、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分からの分離を引き起こす工程は、重合誘導型相分離を包含し得る。すなわち、マトリックス相の液晶モノマーの少なくとも一部分が、ゲスト相の液晶モノマーの重合を引き起こさない条件下で、重合され得る。マトリックス相形成材料の重合中、ゲスト相形成材料はマトリックス相形成材料から分離する。その後、ゲスト相形成材料の液晶モノマーが、別の重合プロセスで重合され得る。
を基材の少なくとも一部分に付与する工程、基材の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程、およびラングミュア−ブロジェット膜を基材の少なくとも一部分上に形成する工程の少なくとも1つを包含し得る。
引き起こすのに充分な紫外線または可視光放射に曝露し得る。さらに、この異方性材料の少なくとも一部分を硬化する前、その最中、またはその後に、重合性組成物の少なくとも一部を、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより少なくとも部分的に硬化させ得る。
なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる前に起こる。さらに別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、この少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させた後に起こる。
くとも一部分に、吸収によって付与され得る。好適な吸収技術は、例えば、明細書はこれにより具体的に本明細書中に参考として援用される、米国特許第5,130,353号および同第5,185,390号)に記載されている。例えば、本明細書において限定しないが、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、ニートのフォトクロミック二色性化合物として、またはポリマー系または他の有機溶剤担体中に溶解した状態のいずれかで付与し、フォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分中に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることによって付与され得る。さらに、所望により、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも1つのフォトクロミック化合物が拡散中に第1の状態から第2の状態に切り替わるのを引き起こすのに充分な化学線放射に曝露し得る。
も1つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、例えば、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離ポリマーシートまたはその組み合わせを含み得る。
晶ポリマーマトリックスの少なくとも一部分内に吸収させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーの少なくとも一部分内に、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物を液晶ポリマーの一部分に付与し、その後、少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることにより吸収させ得る。あるいはまた、液晶ポリマーを含有するシートを、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物中に浸漬し、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしでの拡散によって吸収させ得る。
に積層し得、その基材の第1部分を、モールド内に配置し得る。その後、基材の第2部分が、(例えば、キャスティングにより)基材の第1部分の上面に、ポリマー系層が基材のこの2つの部分間にあるように形成され得る。
モールドの表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分および/または光学基材の表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。
他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において、4〜20の範囲の平均吸光度比を有し得、さらに3〜30の範囲の平均吸光度比を有し得、またさらに2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。しかしながら、一般的に言うと、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、デバイスまたは素子に所望の特性を付与するのに充分な任意の平均吸光度比であり得る。この非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例は、先に詳細に記載している。
ライメントされ得る。
アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合されたフォトクロミック二色性化合物を含有するコーティングを有するサンプル基材を以下のようにして作製した。アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合された市販のフォトクロミック染料を含有するコーティングを有する比較基材もまた、以下のようにして作製した。
表Iに列挙した液晶モノマーの各々をビーカーに列挙した順に攪拌しながら添加した。
2RM 257は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C33H32O10の分子式を有することが報告されている。
3RM 82は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C39H44O10の分子式を有することが報告されている。
4RM 105は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C23H26O6の分子式を有することが報告されている。
以下の3種類のフォトクロミック二色性化合物(それぞれP/D−1、P/D−2およびP/D−3)を以下のようにして調製した。
(工程1)
1−フェニル1−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(15.8g、49.4mmol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(17.4g、54.3mmol)およびクロロホルム(400mL)を、滴下漏斗を装着した1000mL容フラスコに添加し、室温で攪拌した。トリフルオロ酢酸(0.5g、4.4mmol、20mLクロロホルム中)のクロロホルム溶液を滴下漏斗により反応フラスコに滴下した。添加後、灰色色が得られた。得られた反応混合物を6時間還流し、次いで、一晩室温で攪拌した。クロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。生成物をCHCl3/エチルエーテルから再結晶した。オフホワイト固形物(26.3g、収率91、%)が得られた。NMRスペクトルにより、生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
窒素雰囲気下、室温で、工程1の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(12g、17.9mmol)、1−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン(9.56g,53.7mmol)およびTHF(200mL)を、滴下漏斗を装着した1リットル容フラスコに添加し、攪拌した。メチルリチウムの1.6Mエチルエーテル溶液(67mL)を、ゆっくりと注意深く滴下漏斗により添加した。混合物が沸騰し始めたときは、時々、氷浴を使用した。メチルリチウムの添加中および添加後、大量の沈殿物がフラスコ内に生成した。メチルリチウム添加の30分後、反応混合物を、3Lの氷水を含む4L容ビーカー内に注いだ。塩基性混合物を、3N
HClの添加により約4のpH値に酸性化した。形成された沈殿物を、真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(12.6g、収率86%)が生成物として得られた。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
工程2の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(0.67g、0.82mmol)、4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸(0.296g、0.9mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.19g、1mmol)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン、(0.01g、0.08mmol)およびジクロロメタン(10mL)をフラスコに添加し、室温で24時間攪拌した。生成した固形物を濾過により除去し、残った溶液を濃縮した。得られた固形粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(2/8 酢酸エチル/ヘキサン、容量比)により精製した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解によりさらに精製し、メタノールからの沈殿により灰色がかった紫色固形物(0.81g、収率88%)を得た。
(工程1)
4−ヒドロキシ安息香酸(45g、0.326mol)、ドデシルベンゼンスルホン酸(2滴)およびエチルエーテル(500mL)フラスコに添加し、室温で攪拌した。ニートのジヒドロピラン(DHP)(35mL、0.39mol)を、滴下漏斗により30分の時間以内で滴下し、白色結晶性沈殿物が形成された。得られた懸濁物を、一晩攪拌し、沈殿物を、真空濾過により回収した。白色固形物生成物(41g)を回収した。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸と一致する構造を有することが示された。
P/D−1に対する手順の工程3の4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに、工程1(上記)の生成物を使用し、生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外はP/D−1に対する上記の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。NMRスペクトルにより、得られた生成物である黒色固形物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
工程2の生成物(11g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.27g)、酢酸エチル(250mL)およびメタノール(40mL)を反応フラスコに添加し、24時間還流した。得られた反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、3/7(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収した固形物を、クロロホルム(50mL)を含むフラスコに添加し、30分間攪拌した後、メタノール(8.32g)から沈殿させた。
工程3の生成物(1g、1.1mmol)、2−フルオロベンゾイルクロリド(0.5g,3.2mmol)およびピリジン(20mL)を反応フラスコに添加し、室温で4時間攪拌した。得られた混合物を、300mLの水を含むビーカー内に注いだ。得られた沈殿物を真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶出液として2/8(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを用いるシリカゲルからのフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解およびメタノールからの沈殿によりさらに精製し、灰色固形物(0.99g)を得た。
(工程1)
4−ヒドロキシピペリジン(19.5g、0.193mol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(41.17g、0.128mol)およびTHF(300mL)を、気泡管を装着した2リットル容丸底フラスコに添加し、マグネティックスターラーで室温にて攪拌した。メチルグリニャールを含むTHFの3M溶液(171mL、0.514mmol)を、混合物にゆっくりと滴下漏斗により窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を濃縮して粘性油状物にした。この粘性油状物を還流下で維持し、5日間攪拌した。薄層クロマトグラフィーにより、2種類の生成物が反応液中に存在することが示された。得られた反応混合物を、水(1000mL)を含むビーカー内に注入し、HCl(3N)で4〜6のpH値まで中和し、酢酸エチルで抽出し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。両生成物を回収し、白色固形物として得た。NMRスペクトルにより、主生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオールと一致する構造を有し、副生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−3−(4−ヒドロキシピペラジン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールと一致する構造を有することが示された。
工程1の7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオール(5.1g)、1−フェニル−1−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(5.1g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.2g)、オルトギ酸トリメチル(4g)およびクロロホルム(100mL)を反応フラスコに添加し、週末の間、室温で攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(9.1g)が回収された。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−ヒドロキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
P/D−1の工程2の生成物の代わりに工程2(上記)の生成物を使用し;4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに(P/D−2の工程1の)4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸を使用し;および生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外は、P/D−1の
工程3の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。
工程3(上記)の生成物を用い、P/D−2の工程3および4の手順を順に行なった。NMRスペクトルにより、最終生成物である青色固形物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
調製後、フォトクロミック二色性化合物(P/D−1〜P/D−3)の各々を用い、フォトクロミック二色性化合物および以下に記載のパートAのLCMを含有するコーティング組成物を調製した(以下の表IIにコーティング番号1〜3(それぞれP/D−1〜P/D−3に対応)で示す)。またPPG Industriesから市販され、1,3,3,4,5(または1,3,3,5,6)−ペンタメチル−スピロ[インドリン−2,3−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジンであると報告されているPhotosol 0265およびパートAのLCMSを用いてコーティング組成物(表1にコーティング番号4で示す)を調製した。
Chemie,USAによりBYK(登録商標)−346添加剤で販売されている、0.5パーセントの界面活性剤を有するコーティング組成物をもたらすのに必要とされる量で添加することにより調製した。
(工程1)
寸法2インチ×2インチ×0.25インチ(5.08cm×5.08cm×0.635cm)の10個の正方形試験基材(これらの各々は、CR−390(登録商標)モノマーまたはTRIVEXTMブランドレンズ材料(ともにPPG Industries, Inc.から入手可能)のいずれかで作製)。これらの試験基材を、表IIにおいて基材サンプル番号1x〜10xで示し、ここで、CR−39(登録商標)モノマーで作製された基材はx=「A」、TRIVEXTMブランドレンズ材料で作製された基材はx=「B」である。1つの試験基材(基材サンプル番号11Cで示す)は1.5mm×76mm直径の平GENTEXTMポリカーボネートレンズ(これは、Gentex Opticsから入手可能)であった。上記基材はすべて、液体セッケンおよび水を用いて洗浄し、脱イオン水でリンスし、続いて、イソプロピルアルコールでリンスした。以下のパートEに記載する磁気アライメント手順において用いた2つの試験基材(表IIにおいてラベルした基材サンプル番号9Aおよび10A)を、12.5重量パーセント水酸化ナトリウムを含む超音波浴で30分間さらに洗浄し、脱イオン水でリンスした。洗浄した基材はすべて、乾燥させ、100ミリリットル(mL)/分の酸素の流量で100ワットの電力で1分間、酸素プラズマで処理した。
rp.のLight−Welder(登録商標)5000−EC UV光源にて、光から4インチの距離で10秒間硬化させた。このようにして処理した試験基材を、表1において(磁気)と示す。
工程1にしたがって調製後、配向機能体を、以下のようにして、各基材サンプル番号1x〜8xおよび11Cの表面の少なくとも一部分上に形成した。Huntsman Advanced MaterialsからStaralignTM 2200 CP4溶液として入手可能な、シクロペンタン中4重量パーセントを意味すると報告されている、光配向性重合体網目の溶液を、上記に示したように、2〜3秒、各試験基材に分注した。StaralignTM溶液を基材に分注したときは、基材サンプル番号1x〜8xを800回転/分で約2〜3分間で回転させたが、基材サンプル番号11Cは、500回転/分で3分間で回転させた。その後、各基材を、炉内に入れ、130℃で20〜30分間維持した。
サンプルコーティング番号1〜4を、次いで、パートD(上記)の工程1および2で作製した基材サンプル番号1x〜8x、11C上に、上記パートCで調製したコーティング組成物の1つを用いて以下のようにして形成した。各コーティングを形成するため、適切なコーティング組成物を、基材(表IIに示す)の1つの表面上の配向機能体の少なくとも一部分にスピンコーティングにより付与した。より詳しくは、およそ1mLのコーティング組成物を、基材としての配向機能体の少なくとも一部分上に分注し、基材サンプル番号11Cは300〜400回転/分で4〜6分間回転させた以外は、いずれの過剰分も、500回転/分ですべての基材サンプルについて3分間回転させる前に排出した。コーティング組成物を付与後、基材を55℃の炉内に20〜50分入れ、液晶材料の少なくとも一部およびフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分をアライメントさせた。
00ワット/インチヨウ化鉄ドープ水銀灯(10インチ長さ、一方はコンベアの2.5インチ上に配置し、他方はコンベアの6.5インチ配置した)の下で移送した。硬化ラインのUVA(320〜390nm)およびUVV(395〜445nm)のピーク強度は、UV Power PuckTM電気光学ラジオメータを用いて測定したとき、それぞれ、0.239ワット/cm2およびUVVの0.416ワット/cm2であった。UVコンベア硬化ラインは、酸素レベルが100ppmである窒素雰囲気を有した。
パートDで上記したようにして接着層でコートしたサンプル基材番号9Aおよび10Aを、このパートEで使用した。コーティング組成物の付与後および硬化前に、コートされた基材を、温度制御された赤外線ランプの8インチ下方かつ0.35テスラ磁石のNおよびS極(11センチメートルの間隔で隔てた)の間の温度制御されたホットプレート上に置いた以外は、サンプル基材番号11に使用したパートDの手順に従い、コーティング組成物2および3のコーティングを、それぞれ、基材番号9Aおよび10A上に形成した。両温度制御装置を、およそ55〜60℃の温度が維持されるように設定した。コートされた基材を、この条件下に10〜15分維持し、続いて、パートDに記載したようにして硬化させた。
少なくとも部分コーティングを有する眼科用基材を、オーバーモールドプロセスを用い、以下に記載のようにして作製した。
全重量に対して約2重量パーセントのP/D−3を添加してオーバーモールディングコーティング組成物を作製する前に、空気を2時間吹き付けることによりコーティング組成物中の本質的にすべての溶剤を除去した以外は、実施例1のパートAおよびCの手順に従い、オーバーモールディングコーティング組成物を形成した。
CR−39(登録商標)モノマーから作製した6ベースレンズを、酸素プラズマでの処理前に、レンズを100℃の炉内で10分間乾燥した以外は、実施例1のパートD、工程1の手順に従って洗浄した。
直線偏光させた紫外線に対して90秒間の曝露を使用した以外は、実施例1の工程2、パートDの手順に従って、少なくとも部分的に整列させた光配向性重合体網目のコーティング備える配向機能体をレンズおよびガラスモールドに形成した。
上記のようにして配向機能体を形成した後、ガラスモールドを、配向機能体を上向きにして平坦表面上に設置した。モールド表面を被覆するのに充分な量のオーバーモールディング溶液を、モールドの中央内に注入した。テフロン(登録商標)円形スリーブをモールドの端面上にスペーサーとしての使用のために設置した。レンズを、レンズ上の配向機能体がオーバーモールディング溶液と接触するようにモールドに隣接して設置し、オーバーモールディング溶液をレンズとモールドの間の領域に広げて充填した。クランプを取り付けてアセンブリを形成し、これを45℃の炉内に30分間入れ、液晶材料を配向機能体に少なくとも部分的にアライメントさせた。その後、このアセンブリを、実施例1の工程3、パートDに記載の紫外線コンベア硬化ライン上に設置した。硬化後、コートされたレンズをモールドから離型した。実施例1の工程3、パートDにおいて前述の交差偏光膜を用いたコートされたレンズの検査により、コーティングのアライメントが観察された。吸光
度比の測定をコーティングについて行ない(後述)、二色性を観察した。
光学ベンチを用い、上記の実施例1および2で作製したコートされたサンプルの各々について、平均吸光度比を以下のようにして測定した。コートされたサンプルの各々を、コートされた基材の表面に対して30°の入射角で設置した、活性化光源を有する光学ベンチ(Oriel Model 66011型300ワットのキセノンアーク灯、Melles Griot 04 IES 211 高速コンピュータ制御シャッター(これは、ストレイライトがデータ収集プロセスを妨害しないようにデータ収集の間は一時的に閉じる)、Schott 3mm KG−2帯域フィルター(これは、短波長放射を除く)、強度減衰用の中間密度フィルター(1つまたは複数)、およびビーム視準用コンデンサーレンズが取り付けられている)上に設置した。
100ワットのタングステンハロゲンランプ(Lambda UP60−14 一定電圧電源により制御)からフィルターを通過した光を別々に集め、組み合わせることにより、より短い可視光波長のシグナルの増大が得られた。タングステンハロゲンランプの一方からの光は、熱を吸収させるためにSchott KG1フィルターに通し、より短波長を通過させるためにHoya B−440フィルターに通した。光の他方は、Schott
KG1フィルターに通すか、フィルターに通さないかのいずれかとした。光は、ランプからの各側面からの光を、スプリット末端分岐ファイバー光ケーブルの別々の末端に集めることにより集光し、続いて、ケーブルの単一末端から発生する1つの光源に組み合わせた。4インチ光パイプをそのケーブルの単一末端に取り付けて適正な混合を確保した。
ォトクロミック二色性化合物活性化しながら、偏光シートの位置を往復回転させ、モニター用光源からの光を90°偏光平面に偏光したり戻したりした。データは、活性化中、3秒間隔で収集し、各試験について、偏光装置の回転は、データを以下の偏光平面のシーケンス:0°、90°、90°、0°などで収集するように調整した。
(実施例4)
各フォトクロミック二色性化合物P/D−1〜P/D−3の平均吸光度比およびPPG
Industries,Inc.から市販され、1,3,3,4,5(または1,3,3,5,6)−ペンタメチル−スピロ[インドリン−2,3−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジンであると報告されているPhotosolTM 0265(「比較化合物」)のの平均吸光度比を、セル法を用いて測定した。(コートされた基材ではなく)試験対象の化合物および液晶材料を含むセルアセンブリ(後述)を光学ベンチ上に設置した以外は、セル法に従って、平均コーティングの吸光度比を測定するための実施例3で前述した光学ベンチおよび手順を用いた。
(実施例5)
表V(下記)のフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、前述のようにして測定した。表Vに列挙した化合物は、本明細書中に開示された教示および実施例にしたがって、当業者に自明である適切な改変を伴って作製され得ることは、当業者に理解されよう。さらに、当業者には、以下の表Vに示す名称を記載した化合物を作製するにおいて、開示された方法に対する種々の改変および他の方法が使用され得ることが認識されよう。
Delta Technologies,Limitedから入手した、25×50×
1.1mmの寸法で、酸化スズインジウム(「ITO」)コーティングをその1つの表面上に有し、RS≦100Ωである未研磨フロートガラススライドを使用した。2つのスライドのITOコート表面を、以下のようにして調製したポリイミドコーティング溶液でさらにコートした。表VIに列挙した成分を、列挙した順にビーカーに添加した。すべての成分を添加した後、組成物を、成分が溶解するまで混合した。
ポリイミドコーティング溶液をガラススライドのITOコート表面に、スピンコーティングにより付与した。1.5ミリリットル(mL)のコーティング溶液を、1000rpmで回転するガラススライド上に90秒間分注した。
工程1のコートされたスライドを130℃で15分間保持し、その後、温度を250℃
まで上昇させ、その上昇させた温度で少なくとも90分間保持した。スライドを取り出し、室温まで冷却した。
工程2のコートされたスライドを、コートされた面を上側にしてホルダー内に入れた。コートされた面の表面を、ベルベットブラシで、縦方向に数回、穏やかにブラッシングし、あらゆる汚れを除去した。その後、コートされた面を、もう10回ブラッシングして、コーティング内に平行な溝が形成されるのに充分な圧力を印加した。各スライドに対して電気的接続がなされるように他方に延在する各スライドの一部分を有する平行に摩擦したセルを形成するために他方のコートされたスライドを設置した場合はスペーサーとして機能させるため、20ミクロンの直径を有するガラス球を、コートされたスライドの一方に付与した。得られた電気光学セルアセンブリをクランプで取り付けた。
工程3の電気光学セルアセンブリの縦方向の端面を、Devon Epoxy Glue(その成分は、予め1:1比で混合しておいた)でコートした。接着した電気光学セルアセンブリを室温で1時間放置した後、少なくとも1時間、少なくとも100℃で加熱した。
工程4の電気光学セルアセンブリに、フォトクロミック液晶コーティング溶液を、キャピラリーチューブを用いて充填し、セルアセンブリが充填されるまでこの溶液を付与した。フォトクロミック液晶溶液は、少量のP/D−3を数滴のLicristalTM E7(EM Industriesから入手可能)に添加することにより調製した。
実施例4の電気光学セルアセンブリの平均吸光度比を以下のようにして測定した。前述の光学ベンチを、電気光学セルを所定位置に保持し、8ボルトDCの印加電流をLambda Model LLS5018電源から通す機能を果たす導電性電気光学セル搭載デバイスを有するよう改造した。改造した光学ベンチを用い、応答測定値を得、下記のこと以外は、実施例3の手順に従って、電気光学セルアセンブリに使用したLicristalTM E7液晶溶液中のP/D−3の吸光度比を導いた。
表VIIの結果は、電気光学セルアセンブリが、電圧の印加なしでフォトクロミック活性化放射に曝露したとき501〜647nmにわたる波長範囲で吸収度比3.4〜5.3を示したこと、およびフォトクロミック活性化放射への曝露を継続した状態での電圧(8ボルトの直流)の印加により、同じ波長にわたって平均吸光度比1.7〜1.5への低下が引き起こされたことを示す。
Claims (1)
- 明細書中に記載される発明。
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