CN104072532A - 氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法 - Google Patents

氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法 Download PDF

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CN104072532A
CN104072532A CN201410147338.XA CN201410147338A CN104072532A CN 104072532 A CN104072532 A CN 104072532A CN 201410147338 A CN201410147338 A CN 201410147338A CN 104072532 A CN104072532 A CN 104072532A
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anthra
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silica
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陈雅丽
陈炫名
张�杰
陈京大
郑晓杏
孔鲲迪
王学丽
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Abstract

本发明涉及一种氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。该化合物的结构为：或；其中，R为：OCH3，CH3，H，Cl，NO2。该类反应是利用脑文格缩合与环加成反应，合成萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物，符合原子经济性反应的要求，构建了萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃的化合物骨架，丰富了有机稠杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物具有一定的光电性能，量子产率普遍良好。这些化合物均呈现出较强的绿色荧光，是一种具有潜在应用价值的有机发光二极管（OLED）材料。

Description

氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种稠杂环化合物氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。 
背景技术
萘并吡喃（苯并色烯）衍生物具有良好的生物活性和药理活性，可作为抗凝血剂、利尿剂以及抗过敏素、杀菌剂、突变剂、抗病毒剂及性信息素等，并具有抗增殖性、抗风湿性及抗癌作用，其衍生物还可作为胆碱酯酶抑制剂，被应用于治疗阿尔兹海默病。萘并吡喃衍生物也是构成一系列天然产物的重要骨架，广泛应用于食物添加剂、化妆品、色素与颜料和可生物降解的农业化肥等。萘并吡喃衍生物还具有良好的光化学性质，拥有较高的荧光量子产率，可作为荧光探针和荧光传感器，应用于药物检测、跟踪及活细胞成像等。同时，其衍生物还具有光致变色特性，可用于离子响应及光化学分子开关。本反应涉及的脑文格缩合反应和环加成反应是现代有机合成中的一类重要反应，已引起广大有机化学家的浓厚兴趣。目前，我们利用氧二硅基-1-萘酚和1-蒽酚与芳醛、丙二腈进行一锅反应，合成得到了氧二硅基萘并[1,2-b]吡喃和蒽并[1,2-b]吡喃衍生物。 
发明内容
本发明的目的之一在于提供一类新的氧二硅基萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物。 
本发明的目的之二在于提供这些衍生物的制备方法。 
为达到上述目的，本发明的反应机理为：4-取代苯甲醛2a-e与丙二腈发生脑文格缩合反应后，立即与氧二硅基-1-萘酚1或1-蒽酚4进行环加成反应，生成氧二硅基萘并[1,2-b]吡喃3a-e或蒽并[1,2-b]吡喃5a-e衍生物。 
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案： 
一种萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构之一：
(1)    
(2)    
其中，R为：OCH3、CH3、H、Cl或NO2。
一种制备上述的萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物的合成方法，其特征在于该方法具有如下步骤：在室温条件下，将氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈加入到三乙烯二胺的乙醇溶液中，搅拌反应1～2小时，分离提纯，得到固体即为萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物；所述的氧二硅基-1-萘酚的结构式为：；所述的1-蒽酚的结构式为：；所述的4-取代苯甲醛的结构式为：；所述的三乙烯二胺（DABCO）的结构式为：；所述的氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛、丙二腈、三乙烯二胺的摩尔比为：1.0：1.0～2.0：1.0～2.0：0.3～0.4。 
本发明方法以氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈为原料，在三乙烯二胺（DABCO）的乙醇溶液中发生反应，生成氧二硅基萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物。该合成方法具有反应速度快、反应条件温和、环境友好、原子经济性等优点。 
从理论上分析，该方法经历了脑文格缩合与环加成反应，构建了萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃的化合物骨架，丰富了有机杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物具有一定的光电性能（图1-4，表1-2），量子产率普遍良好，这些化合物均呈现出较强的绿色荧光，是一种具有潜在应用价值的有机发光二极管（OLED）材料。 
附图说明
图1化合物3a–e在二氯甲烷中的吸收光谱 
图2 化合物5a–e在二氯甲烷中的吸收光谱
图3 化合物3a–e在二氯甲烷中的发射光谱
图4 化合物5a–e在二氯甲烷中的发射光谱。
具体实施方式
实施例一： 
氧二硅基-1-萘酚（1, 1.0 eq）、4-甲氧基苯甲醛（2a, 1.0～2.0 eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得萘并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃（3a），得率72%，该化合物的结构为：
3a: 分子式：C25H26N2O3Si2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-8,9-oxadisilole-4H-naphtho[1,2-b]pyran
分子量：458.15
外观：黄色
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.42 (s, 3H, SiMe2), 0.44 (s, 3H, SiMe2), 0.46 (s, 3H, SiMe2), 0.47 (s, 3H, SiMe2), 3.77 (s, 3H, OCH3), 4.80 (s, 2H, NH2), 4.83 (s, 1H, CH-Ar), 6.83 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.04 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.00 (s, 1H, Ar-H), 8.37 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.09, 1.14, 1.2, 40.7, 55.2, 61.7, 114.2, 118.0, 119.8, 123.4, 123.6, 124.9, 126.8, 129.1, 130.9, 133.4, 136.7, 143.3, 145.0, 145.1, 158.76, 158.81。 
  
实施例二：
氧二硅基-1-萘酚（1, 1.0 eq）、4-甲基苯甲醛（2b, 1.0～2.0 eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得萘并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃（3b），得率80%，该化合物的结构为：
3b: 分子式：C25H26N2O2Si2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-methylphenyl)-8,9-oxadisilole-4H-naphtho[1,2-b]pyran
分子量：442.15
外观：黄色
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.42 (s, 3H, SiMe2), 0.44 (s, 3H, SiMe2), 0.469 (s, 3H, SiMe2), 0.472 (s, 3H, SiMe2), 2.31 (s, 3H, Ar-Me), 4.81 (s, 2H, NH2), 4.84 (s, 1H, CH-Ar), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.11 (s, 4H, Ar-H), 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.01 (s, 1H, Ar-H), 8.38 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.09, 1.13, 1.2, 21.0, 41.0, 61.6, 118.0, 119.8, 123.4, 123.6, 124.9, 126.8, 127.9, 129.5, 130.9, 133.4, 137.0, 141.5, 143.4, 144.9, 145.1, 158.9。 
  
实施例三：
氧二硅基-1-萘酚（1, 1.0 eq）、苯甲醛（2c, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得萘并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-苯基-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃（3c），得率81%，该化合物的结构为：
3c: 分子式：C24H24N2O2Si2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-苯基-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-phenyl-8,9-oxadisilole-4H-naphtho[1,2-b]pyran
分子量：428.14
外观：黄色
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.41 (s, 3H, SiMe2), 0.44 (s, 3H, SiMe2), 0.46 (s, 3H, SiMe2), 0.47 (s, 3H, SiMe2), 4.81 (s, 2H, NH2), 4.88 (s, 1H, CH-Ar), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.21-7.25 (m, 3H, Ar-H), 7.29-7.32 (m, 2H, Ar-H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.00 (s, 1H, Ar-H), 8.38 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.09, 1.13, 1.2, 41.5, 61.4, 117.8, 119.7, 123.4, 123.6, 125.0, 126.8, 127.4, 128.1, 128.8, 130.9, 133.4, 143.4, 144.4, 145.0, 145.1, 159.0。 
  
实施例四：
氧二硅基-1-萘酚（1, 1.0 eq）、4-氯苯甲醛（2d, 1.0～2.0 eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得萘并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-氯苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃（3d），得率83%，该化合物的结构为：
3d: 分子式：C24H23ClN2O2Si2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-氯苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-8,9-oxadisilole-4H-naphtho[1,2-b]pyran
分子量：462.10
外观：黄色
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.42 (s, 3H, SiMe2), 0.44 (s, 3H, SiMe2), 0.462 (s, 3H, SiMe2), 0.467 (s, 3H, SiMe2), 4.86 (s, 1H, CH-Ar), 4.88 (s, 2H, NH2), 7.00 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.27 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.54 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.01 (s, 1H, Ar-H), 8.38 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.07, 1.12, 1.20, 1.22, 40.9, 60.9, 117.2, 119.5, 123.4, 123.6, 125.2, 126.5, 129.0, 129.4, 130.9, 133.2, 133.5, 142.9, 143.5, 145.27, 145.33, 159.0。 
  
实施例五：
氧二硅基-1-萘酚（1, 1.0 eq）、4-硝基苯甲醛（2e, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得萘并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-硝基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃（3e），得率88%，该化合物的结构为：
3e: 分子式：C24H23N3O4Si2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-硝基苯基)-8,9-氧二硅基-4H-萘并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-nitrophenyl)-8,9-oxadisilole-4H-naphtho[1,2-b]pyran
分子量：473.12
外观：黄色
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.42 (s, 3H, SiMe2), 0.44 (s, 3H, SiMe2), 0.46 (s, 3H, SiMe2), 0.47 (s, 3H, SiMe2), 5.01 (s, 1H, CH-Ar), 5.03 (s, 2H, NH2), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.39 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.56 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.02 (s, 1H, Ar-H), 8.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 8.39 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.0, 1.1, 1.17, 1.19, 41.4, 59.7, 116.1, 119.2, 123.4, 123.6, 124.2, 125.5, 126.0, 128.9, 130.9, 133.6, 143.6, 145.65, 145.67, 147.2, 151.4, 159.3。 
  
实施例六：
1-蒽酚（5, 1.0 eq）、4-甲氧基苯甲醛（2a, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得蒽并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-4H-蒽并[1,2-b]吡喃（5a），得率82%，该化合物的结构为：
5a: 分子式：C25H18N2O2
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲氧基苯基)- 4H-蒽并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-4H-anthra[1,2-b]pyran
分子量：378.14
外观：棕色
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 3.71 (s, 3H, OCH3), 4.85 (s, 1H, CH-Ar), 6.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.17 (s, 2H, NH2), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.55-7.60 (m, 2H, Ar-H), 7.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.10 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.54 (s, 1H, Ar-H), 8.83 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 40.4, 55.2, 56.9, 114.3, 116.7, 119.7, 120.7, 122.1, 124.4, 126.0, 126.3, 126.5, 126.6, 128.27, 128.33, 129.1, 130.9, 131.5, 131.7, 137.8, 142.4, 158.4, 160.1。 
  
实施例七：
1-蒽酚（5, 1.0 eq）、4-甲基苯甲醛（2b, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得蒽并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲基苯基)-4H-蒽并[1,2-b]吡喃（5b），得率90%，该化合物的结构为：
5b: 分子式：C25H18N2O
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-甲基苯基)- 4H-蒽并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-methylphenyl)-4H-anthra[1,2-b]pyran
分子量：362.14
外观：棕色
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 2.25 (s, 3H, Me), 4.85 (s, 1H, CH), 7.04 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.18 (s, 2H, NH2), 7.55-7.60 (m, 2H, Ar-H), 7.73 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.54 (s, 1H, Ar-H), 8.83 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 20.8, 40.9, 56.7, 116.6, 119.7, 120.7, 122.1, 124.4, 126.0, 126.4, 126.5, 126.6, 127.9, 128.27, 128.32, 129.5, 130.9, 131.5, 131.7, 136.3, 142.4, 142.7, 160.2。 
  
实施例八：
1-蒽酚（5, 1.0 eq）、苯甲醛（2c, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得蒽并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-苯基-4H-蒽并[1,2-b]吡喃（5c），得率88%，该化合物的结构为：
5c: 分子式：C24H16N2O
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-苯基- 4H-蒽并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-phenyl-4H-anthra[1,2-b]pyran
分子量：348.13
外观：褐色
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 4.90 (s, 1H, CH), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.22 (s, 2H, NH2), 7.23-7.35 (m, 5H, Ar-H), 7.55-7.60 (m, 2H, Ar-H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.10 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.55 (s, 1H, Ar-H), 8.84 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 41.3, 56.6, 116.4, 119.7, 120.7, 122.1, 124.5, 125.9, 126.4, 126.5, 126.6, 127.2, 128.0, 128.29, 128.34, 128.9, 130.9, 131.5, 131.7, 142.6, 145.7, 160.3。 
  
实施例九：
1-蒽酚（4, 1.0 eq）、4-氯苯甲醛（2d, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得蒽并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-氯苯基)-4H-蒽并[1,2-b]吡喃（5d），得率92%，该化合物的结构为：
5d: 分子式：C24H15ClN2O
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-氯苯基)- 4H-蒽并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-4H-anthra[1,2-b]pyran
分子量：382.09
外观：棕色
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 4.95 (s, 1H, CH), 7.04 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.28 (s, 2H, NH2), 7.31 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.39 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.55-7.60 (m, 2H, Ar-H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.54 (s, 1H, Ar-H), 8.84 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 40.5, 56.2, 115.9, 119.8, 120.5, 122.1, 124.6, 125.7, 126.4, 126.55, 126.64, 128.29, 128.34, 128.9, 129.9, 130.9, 131.5, 131.7, 131.8, 142.6, 144.6, 160.3。 
  
实施例十：
1-蒽酚（4, 1.0 eq）、4-硝基苯甲醛（2e, 1.0～2.0eq）、丙二腈（1.0～2.0 eq）、三乙烯二胺（DABCO）（0.3～0.4 eq），所得蒽并[1,2-b]吡喃衍生物为：2-氨基-3-氰基-4-(4-硝基苯基)-4H-蒽并[1,2-b]吡喃（5e），得率95%，该化合物的结构为：
5e: 分子式：C24H15N3O3
中文命名：2-氨基-3-氰基-4-(4-硝基苯基)- 4H-蒽并[1,2-b]吡喃
英文命名：2-Amino-3-cyano-4-(4-nitrophenyl)-4H-anthra[1,2-b]pyran
分子量：393.11
外观：灰色
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 5.16 (s, 1H, CH), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.38 (s, 2H, NH2), 7.57-7.62 (m, 4H, Ar-H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.11 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Ar-H), 8.21 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 8.57 (s, 1H, Ar-H), 8.86 (s, 1H, Ar-H)。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 40.9, 55.5, 115.1, 119.9, 120.3, 122.0, 124.3, 124.8, 125.5, 126.5, 126.6, 126.7, 128.3, 128.4, 129.4, 131.0, 131.5, 131.8, 142.8, 146.7, 152.9, 160.5。 
表1. 3a–e和5a–e的光化学性能 
[a]在CH2Cl2溶剂中测定。[b]最大吸收波长。[c]最大发射波长。[d] 0.1 M H2SO4的奎宁溶液为标准（Φ 365=0.54）。
表2. 3a–e和5a–e的电化学性能 
[a] 利用循环伏安法在二氯甲烷溶剂中测定氧化电位（E ox），铂电极作工作电极，铂丝作辅助电极，饱和甘汞电极（SCE)作参比电极，琼脂盐桥，0.1 M四丁基六氟磷酸铵作电解质，以二茂铁(真空离解能－4.8 eV)作外标计算，扫描速率100 mV/s。[b] HOMO = E ox – [E 1/2 (Fc/Fc+)] + 4.8. [c] 能级差Eg由在二氯甲烷溶剂中的紫外吸收估算. [d] LUMO = HOMO + Optical band gap.
参考文献：
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[10] L. X. Chen, C. G. Niu, Z. M. Xie, J. Anal. Chem. 2010, 65, 260-266.
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[12] A. B. Smolentsev, E. M. Glebov, V. V. Korolev, Photochem. Photobiol. Sci.  2013, 12, 1803-1810。 

Claims (2)

1.一种萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构之一：
(1)                                                    
(2)    
其中，R为：OCH3、CH3、H、Cl或NO2。
2.一种制备根据权利要求1所述的萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物的合成方法，其特征在于该方法具有如下步骤：在室温条件下，将氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈加入到三乙烯二胺的乙醇溶液中，搅拌反应1～2小时，分离提纯，得到固体即为萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物；所述的氧二硅基-1-萘酚的结构式为：；所述的1-蒽酚的结构式为：；所述的4-取代苯甲醛的结构式为：；所述的三乙烯二胺（DABCO）的结构式为：；所述的氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛、丙二腈、三乙烯二胺的摩尔比为：1.0：1.0～2.0：1.0～2.0：0.3～0.4。
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