CN101691378A - 苯并或萘并异噁唑烷衍生物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种苯并或萘并异噁唑烷衍生物及其合成方法。该化合物具有如下结构：，其中，X为：-OCH3，-CH3，-H，-Cl，-NO2。本发明方法以苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘为苯炔或萘炔前体，在非常温和的条件下产生苯炔或萘炔，进一步与硝酮反应，生成氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物或萘并异噁唑烷衍生物，具有反应速度快、反应条件温和、产率较高和方法简便等优点，为构建苯并或萘并异噁唑烷骨架提供了一种有效的途径，丰富了有机杂环化合物的合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并或萘并异噁唑烷衍生物及其合成方法。
背景技术
杂环化合物作为一类重要的有机化合物，具有许多天然产物、生物活性化合物、手性药物，农药等非常重要而常见的基本骨架结构，因而，杂环化合物的合成是现代有机合成方法学所关注的热点之一，探索新的合成途径一直是化学工作者孜孜以求的目的。最近几年来化学工作者利用新的苯炔前体，在温和条件下形成苯炔进一步发生1，3-偶极环加成反应合成杂环化合物进行了一些研究。
苯并异噁唑烷类化合物是重要的杂环族化合物，广泛存在于天然化合物中，在生物药物、农药等领域中应用广泛。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供了一类新的苯并或萘并异噁唑烷衍生物。
本发明的目的之二在于提供了利用苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘为苯炔或萘炔前体，简便合成氧二硅基苯并异噁唑烷或萘并异噁唑烷衍生物的方法。
为达到上述目的，本发明的反应机理为：苯并双(氧二硅茂)(1)或氧二硅基萘(6)与双乙酸碘苯盐和三氟甲磺酸反应，生成苯基[邻(羟基二甲基硅基)氧二硅基稠合苯基]三氟甲磺酸碘化物(2)或苯基[邻(羟基二甲基硅基)萘基]三氟甲磺酸碘化物(7)，依次加入二异丙胺，硝酮4a-e，四丁基氟化铵(TBAF)/四氢呋喃(THF)，先生成苯炔中间体3或萘炔8，立即与硝酮发生1，3-偶极环加成反应生成氧二硅基苯并异噁唑烷化合物5a-e或萘并异噁唑烷衍生物9a-e。
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种氧二硅基苯并异噁唑烷或萘并异噁唑烷衍生物，其特征在于，该化合物具有如下结构：
其中，X为：-OCH3，-CH3，-H，-Cl，-NO2
a.一种制备上述的苯并(萘并)异噁唑烷衍生物的方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：惰性气氛下，冰水浴条件下，将双乙酸碘苯盐与三氟甲磺酸溶入二氯甲烷中反应0.5～1.5小时，在室温下反应1.5～2.5小时，得到反应溶液，将该反应溶液A用冰水浴冷却；
b.惰性气氛下，冰水浴条件下，将步骤a所得反应溶液A加入到苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘的二氯甲烷溶液中，反应0.5～1小时后室温反应2.5～3.5小时，得反应溶液B；
c.在冰水浴条件下，在步骤b所得反应溶液B中依次加入二异丙胺、硝酮和四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液，室温反应4.5～5.5小时，经分离纯化得到氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物或萘并异噁唑烷衍生物；
所述的苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘与双乙酸碘苯盐、三氟甲磺酸、二异丙胺、硝酮、四丁基氟化的摩尔比为：1∶(1.2～2.0)∶(2.0～3.0)∶(2.0～2.5)∶(3.0～5.0)∶(2.0～2.5)；所述的苯并双(氧二硅茂)的结构式为：
所述的氧二硅基萘的结构式为：
所述的硝酮的结构式为：
其中：X为：-OCH3，-CH3，-H，-Cl，-NO2。。
本发明方法以苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘为苯炔或萘炔前体，在非常温和的条件下产生苯炔或萘炔，进一步与硝酮反应，生成氧二硅基苯并异噁唑烷或萘并异噁唑烷衍生物。此方法具有反应速度快，条件温和，产率较高，方法简便等优点。本发明的化合物(氧二硅基苯并异噁唑烷或萘并异噁唑烷衍生物)是一类重要的杂环族化合物，具有许多天然产物、生物活性化合物、药物中间体，农药等非常重要的基本骨架，因而研究并探索这些化合物作为农药或药物中间体在生物医药、农药等方面的应用，探索萘并异噁唑烷衍生物在有机发光材料中的应用，具有一定的应用价值。
从理论上分析，该类反应是典型的[3+2]环加成反应，苯炔产生即会参与反应，不同的取代基对产率影响不大，而且产率较高。因此，本方法是构建苯并异噁唑烷或萘并异噁唑烷骨架的一种简便、有效的途径，丰富了有机杂环化合物的合成方法。
具体实施方式：
实施例一：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol苯并双(氧二硅茂)(1)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基-4-甲氧基苯甲胺N-氧化物(4a)，2.5mmolTBAF/THF，所得氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物为：2-(4-甲氧基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷(5a)，该化合物的结构为：
分子式：C25H29NO3Si2
中文命名：2-(4-甲氧基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Methoxybenzyl)-3-phenyl-5，6-oxadisilole fused benzo[d]isoxazolidine
分子量：447.17
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ0.27(s，3H)，0.31(s，3H)，0.33(s，3H)，0.35(s，3H)，3.81(s，3H)，4.10(d，J＝13.5Hz，1H)，4.32(d，J＝13.5Hz，1H)，5.33(s，1H)，6.87(d，J＝8.5Hz，2H)，7.00(s，1H)，7.16(s，1H)，7.29-7.35(m，7H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ1.05，1.12，1.4，1.5，55.4，62.1，72.3，110.0，113.9，126.9，127.97，128.04，128.3，128.7，130.7，131.2，140.2，140.5，150.0，157.6，159.2ppm.
实施例二：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol苯并双(氧二硅茂)
(1)、2.5mmol二异丙胺、5mmolN-亚苄基-4-甲基苯甲胺N-氧化物(4b)，2.5mmol TBAF/THF，所得氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物为：2-(4-甲基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷(5b)，该化合物的结构为：
分子式：C25H29NO2Si2
中文命名：2-(4-甲基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Methylbenzyl)-3-phenyl-5，6-oxadisilole fused benzo[d]isoxazolidine
分子量：431.17
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ0.27(s，3H)，0.31(s，3H)，0.33(s，3H)，0.35(s，3H)，2.34(s，3H)，4.13(d，J＝13.5Hz，1H)，4.33(d，J＝13.5Hz，1H)，5.33(s，1H)，6.99(d，J＝0.5Hz，1H)，7.14-7.17(m，3H)，7.29-7.34(m，7H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ1.05，1.12，1.4，1.5，21.3，62.5，72.4，110.1，126.9，128.0，128.1，128.8，129.2，129.4，131.2，133.3，137.4，140.2，140.5，150.0，157.7ppm.
实施例三：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol苯并双(氧二硅茂)(1)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基苯甲胺N-氧化物(4c)，2.5mmol TBAF/THF，所得氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物为：2-苄基-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷(5c)，该化合物的结构为：
分子式：C24H27NO2Si2
中文命名：2-苄基-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷
英文命名：2-Benzyl-3-phenyl-5，6-oxadisilole fused benzo[d]isoxazolidine
分子量：417.16
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ0.27(s，3H)，0.31(s，3H)，0.33(s，3H)，0.35(s，3H)，4.17(d，J＝13.5Hz，1H)，4.38(d，J＝13.5Hz，1H)，5.34(s，1H)，7.00(d，J＝0.5Hz，1H)，7.18(d，J＝1.0Hz，1H)，7.25-7.33(m，8H)，7.33-7.40(m，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ1.06，1.13，1.4，1.5，62.8，72.7，110.1，126.9，127.8，128.0，128.1，128.6，128.8，129.4，131.2，136.4，140.3，140.4，150.1，157.6ppm.
实施例四：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol苯并双(氧二硅茂)(1)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基-4-氯苯甲胺N-氧化物(4d)，2.5mmol TBAF/THF，所得氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物为：2-(4-氯苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷(5d)，该化合物的结构为：
分子式：C24H26ClNO2Si2
中文命名：2-(4-氯苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Chlorobenzyl)-3-phenyl-5，6-oxadisilole fused benzo[d]isoxazolidine
分子量：451.12
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ0.27(s，3H)，0.30(s，3H)，0.33(s，3H)，0.34(s，3H)，4.27(d，J＝14.5Hz，1H)，4.42(d，J＝14.5Hz，1H)，5.35(s，1H)，6.97(d，J＝0.5Hz，1H)，7.15(s，1H)，7.35-7.43(m，5H)，7.60(d，J＝8.5Hz，2H)，8.20(d，J＝8.5Hz，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ1.05，1.11，1.4，1.5，62.0，73.0，110.1，126.8，128.0，128.3，128.7，128.9，130.6，131.1，133.6，135.1，140.1，140.5，150.2，157.4ppm.
实施例五：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol苯并双(氧二硅茂)(1)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基-4-硝基苯甲胺N-氧化物(4e)，2.5mmol TBAF/THF，所得氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物为：2-(4-硝基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷(5e)，该化合物的结构为：
分子式：C24H26N2O4Si2
中文命名：2-(4-硝基苄基)-3-苯基-5，6-氧二硅基苯并[d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Nitrobenzyl)-3-phenyl-5，6-oxadisilole fused benzo[d]isoxazolidine
分子量：462.14
外观：棕色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ0.28(s，3H)，0.32(s，3H)，0.34(s，3H)，0.36(s，3H)，4.28(d，J＝14.5Hz，1H)，4.43(d，J＝14.5Hz，1H)，5.37(s，1H)，6.98(s，1H)，7.17(s，1H)，7.34-7.45(m，5H)，7.61(d，J＝9.0Hz，2H)，8.19-8.21(m，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ1.2，1.3，1.6，1.7，62.0，74.0，110.1，123.9，126.9，128.3，128.8，129.2，129.9，131.3，139.8，141.0，144.6，147.7，150.6，157.3ppm.
实施例六：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol氧二硅基萘(6)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基-4-甲氧基苯甲胺N-氧化物(4a)，2.5mmol TBAF/THF，所得萘并异噁唑烷衍生物为：2-(4-甲氧基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷(9a)，该化合物的结构为：
分子式：C25H21NO2
中文命名：2-(4-甲氧基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Methoxybenzyl)-3-phenyl naphtho[2，3-d]isoxazolidine
分子量：367.16
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ3.81(s，3H)，4.14(d，J＝13.0Hz，1H)，4.35(d，J＝13.0Hz，1H)，5.42(s，1H)，6.88-6.90(m，2H)，7.16(s，1H)，7.28-7.45(m，10H)，7.67-7.73(m，2H)ppm；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ55.4，62.0，72.0，102.8，114.0，123.5，123.8，126.5，127.2，128.1，128.2，128.3，128.8，130.0，130.8，132.7，134.8，140.1，155.1，159.3ppm.
实施例七：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol氧二硅基萘(6)、2.5mmol二异丙胺、5mmol N-亚苄基-4-甲苯甲胺N-氧化物(4b)，2.5mmol TBAF/THF，所得萘并异噁唑烷衍生物为：2-(4-甲基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷(9b)，该化合物的结构为：
分子式：C25H21NO
中文命名：2-(4-甲基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Methylbenzyl)-3-phenyl naphtho[2，3-d]isoxazolidine
分子量：351.16
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ2.40(s，3H)，4.21(d，J＝13.5Hz，1H)，4.40(d，J＝13.5Hz，1H)，5.46(s，1H)，7.21(d，J＝8.0Hz，2H)，7.32-7.49(m，11H)，7.71-7.77(m，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ21.3，62.3，72.1，102.8，123.4，123.7，126.4127.2，128.0，128.1，128.2，128.8，129.3，129.4，130.0，132.7，133.3，134.7，137.5，140.0，155.1ppm.
实施例八：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol氧二硅基萘(6)、2.5mmol二异丙胺、5mmolN-亚苄基苯甲胺N-氧化物(4c)，2.5mmolTBAF/THF，所得萘并异噁唑烷衍生物为：2-苄基-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷(9c)，该化合物的结构为：
分子式：C24H19NO
中文命名：2-苄基-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷
英文命名：2-Benzyl-3-phenyl naphtho[2，3-d]isoxazolidine
分子量：337.15
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ4.22(d，J＝13.5Hz，1H)，4.42(d，J＝13.5Hz，1H)，5.44(s，1H)，7.17(s，1H)，7.29-7.46(m，13H)，7.68-7.74(m，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ62.6，72.4，102.8，123.4，123.8，126.5，127.2，127.9，128.1，128.2，128.3，128.6，128.8，129.4，130.0，132.7，134.7，136.4，139.9，155.0ppm.
实施例九：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol氧二硅基萘(6)、2.5mmol二异丙胺、5mmolN-亚苄基-4-氯苯甲胺N-氧化物(4d)，2.5mmol TBAF/THF，所得萘并异噁唑烷衍生物为：2-(4-氯苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷(9d)，该化合物的结构为：
分子式：C24H18ClNO
中文命名：2-(4-氯苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Chlorobenzyl)-3-phenyl naphtho[2，3-d]isoxazolidine
分子量：371.11
外观：白色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ4.18(d，J＝13.5Hz，1H)，4.34(d，J＝13.5Hz，1H)，5.41(s，1H)，7.16(s，1H)，7.29-7.44(m，12H)，7.69-7.74(m，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ61.8，72.8，102.8，123.4，123.9，126.6，127，2，128.1，128.2，128.4，128.8，128.9，130.1，130.7，132.6，133.7，134.7，135.0，139.6，154.8ppm.
实施例十：1.5mmol双乙酸碘苯盐、3mmol三氟甲磺酸、1mmol氧二硅基萘(6)、2.5mmol二异丙胺、5mmolN-亚苄基-4-对硝基苯甲胺N-氧化物(4e)，2.5mmol TBAF/THF，所得萘并异噁唑烷衍生物为：2-(4-硝基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷(9e)，该化合物的结构为：
分子式：C24H18N2O3
中文命名：2-(4-硝基苄基)-3-苯基萘并[2，3-d]异噁唑烷
英文命名：2-(4-Nitrobenzyl)-3-phenyl naphtho[2，3-d]isoxazolidine
分子量：382.13
外观：棕色粉末
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ4.31(d，J＝14.0Hz，1H)，4.44(d，J＝14.0Hz，1H)，5.45(s，1H)，7.13(s，1H)，7.30-7.46(m，8H)，7.63(d，J＝8.5Hz，2H)，7.69(d，J＝8.5Hz，1H)，7.72(d，J＝8.5Hz，1H)，8.22(d，J＝8.5Hz，2H)ppm；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ61.7，73.6，102.8，123.4，123.8，124.1，126.7，127.3，128.1，128.3，128.7，129.1，129.8，130.1，132.4，134.7，139.1，144.3，147.6，154.5ppm.
Claims (2)
1.一种苯并或萘并异噁唑烷衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构：
其中，X为：-OCH3，-CH3，-H，-Cl，-NO2。
2.一种制备根据权利要求1所述的苯并或萘并异噁唑烷衍生物的合成方法，其特征在于该方法具有如下步骤：
a.惰性气氛下，冰水浴条件下，将双乙酸碘苯盐与三氟甲磺酸溶入二氯甲烷中反应0.5～1.5小时，在室温下反应1.5～2.5小时，得到反应溶液，将该反应溶液A用冰水浴冷却；
b.惰性气氛下，冰水浴条件下，将步骤a所得反应溶液A加入到苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘的二氯甲烷溶液中，反应0.5～1小时后室温反应2.5～3.5小时，得反应溶液B；
c.在冰水浴条件下，在步骤b所得反应溶液B中依次加入二异丙胺、硝酮和四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液，室温反应4.5～5.5小时，经分离纯化得到氧二硅基苯并异噁唑烷衍生物或萘并异噁唑烷衍生物；
所述的苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘与双乙酸碘苯盐、三氟甲磺酸、二异丙胺、硝酮、四丁基氟化的摩尔比为：1∶(1.2～2.0)∶(2.0～3.0)∶(2.0～2.5)∶(3.0～5.0)∶(2.0～2.5)；所述的苯并双(氧二硅茂)的结构式为：
所述的氧二硅基萘的结构式为：所述的硝酮的结构式为：
其中：X为：-OCH3，-CH3，-H，-Cl，-NO2。
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2009
- 2009-09-25 CN CN200910196520A patent/CN101691378A/zh active Pending
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