CN102336778A - 苯并或萘并异噁唑衍生物及其合成方法 - Google Patents

苯并或萘并异噁唑衍生物及其合成方法 Download PDF

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CN102336778A CN201110311184XA CN201110311184A CN102336778A CN 102336778 A CN102336778 A CN 102336778A CN 201110311184X A CN201110311184X A CN 201110311184XA CN 201110311184 A CN201110311184 A CN 201110311184A CN 102336778 A CN102336778 A CN 102336778A
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Inventor
陈雅丽
马旭燕
张亚娟
徐迪
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University of Shanghai for Science and Technology
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苯并或萘并异噁唑衍生物及其合成方法。该化合物的结构为： 其中，X为：OCH3，CH3，H，Cl，NO2。该类反应是典型的[3+2]环加成反应，氧二硅基苯炔或萘炔在室温条件下产生即会与体系中产生的氧化睛化合物反应，而且产率较高。因此，本方法是构建苯并或萘并异噁唑骨架的一种有效的途径，丰富了有机杂环化合物的合成方法。

Description

苯并或萘并异噁唑衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种苯并或萘并异噁唑衍生物及其合成方法。
背景技术
芳香杂环化合物是很多药物中间体、天然产物及有机光电材料中一种重要而常见的基本骨架结构，因而，芳香杂环化合物的合成是现代有机合成方法学所关注的热点之一，探索新的合成芳香杂环化合物有效途径一直是化学工作者孜孜以求的目的。最近几年来，一些化学工作者对新的苯炔前体的1,3-偶极环加成反应及点击化学进行了一系列的研究。
文献报道，苯并异噁唑衍生物是重要的杂环化合物，具有一定的生物活性，广泛存在于天然产物中，在医药、生物大分子等领域被广泛应用，例如，安定药、抗癌药、抗痉挛药、杀菌剂、抗血栓药、抗糖尿病药和新一代的非典型的抗精神病药-利培酮都系苯并异噁唑衍生物。因此，研究苯并异噁唑衍生物的合成具有重大的意义。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一类新的苯并异噁唑衍生物或萘并异噁唑衍生物。
本发明的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。
为达到上述目的，本发明的反应机理为：苯并双（氧二硅茂）（1）或氧二硅基萘（7）与二乙酸碘苯盐、三氟甲磺酸反应，生成苯基[邻(羟基二甲基硅基氧二硅基稠合苯基)]三氟磺酸碘化物（2）或苯基[邻(羟基二甲基硅基)萘基]三氟磺酸碘化物（8），依次加入二异丙胺，取代苯甲酰氯肟4a-e，四丁基氟化铵（TBAF）/四氢呋喃（THF），先生成芳炔中间体3或9，立即与由取代苯甲酰氯肟生成的氧化腈化合物5a-e发生1,3-偶极环加成反应，生成氧二硅基苯并异噁唑衍生物6a-e或萘并异噁唑衍生物10a-e。
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE001
Figure 626640DEST_PATH_IMAGE002
。
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种苯并或萘并异噁唑衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构：
(1)   ；
(2)   
Figure 511419DEST_PATH_IMAGE004
其中，X为：OCH3、CH3、H、Cl或NO2。
一种制备上述的苯并或萘并异噁唑衍生物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：
a.在惰性气氛，冰水浴条件下，将三氟甲磺酸和二乙酸碘苯盐加入到二氯甲烷中，冰水浴下搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应1～2小时，得反应混合液；
b.冰水浴条件下将步骤a所得反应混合液加入到苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘的二氯甲烷溶液中，继续搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应3～4小时；再依次加入二异丙胺、取代苯甲酰氯肟、四丁基氟化铵（TBAF）的四氢呋喃溶液，反应3～8小时，分离提纯，得到氧二硅基苯并异噁唑衍生物或萘并异噁唑衍生物；所述的二乙酸碘苯盐的结构式为：PhI(OAc)2；所述的苯并双（氧二硅茂）的结构式为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE005
；所述的氧二硅基萘的结构式为：；所述的取代苯甲酰氯肟的结构式为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE007
；氧化腈化合物的结构式为：
Figure 606381DEST_PATH_IMAGE008
，其中：X为：OCH3、CH3、H、Cl、NO2；所述的二乙酸碘苯盐、三氟甲磺酸、苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘、二异丙胺、取代苯甲酰氯肟和四丁基氟化铵的摩尔比为：1.5～2.5：3.5～4.5：1.0～2.0：3.0～4.0：1.0：5.5～6.5。
本发明方法以苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘为苯炔或萘炔前体，在室温条件下产生苯炔和萘炔，进一步与由取代苯甲酰氯肟生成的氧化腈化合物反应，生成苯并或萘并异噁唑衍生物。从理论上分析，该类反应是典型的[3+2]环加成反应，芳炔产生即会参与反应，不同的取代基对产率影响不大，而且产率较高。从结构上分析，一些药物，例：安定药、抗癌药、抗痉挛药、杀菌剂、抗血栓药、抗糖尿病药和新一代的非典型的抗精神病药-利培酮都系苯并异噁唑衍生物。请参见如下参考文献：
 (1) (a) Hrib, N.J.; Jurcak, J.G.; Burgher, K.L. Gonway, P. G.; Hartman, H.B.; Kerman, L.L.; Roehr, J. E.;  Words, A. T. J. Med. Chem. 1994, 37, 2308-2314.。
(b) Norman, M. H.; Rigdon, G.C.; Hall, W. R.; Navas, F. J. Med. Chem. 1996, 39, 1172-1188.。
(c) Bolós, J.; Anglada, L.; Gubert, s.; Planas, J. M.; Agut, J.; Príncep, M.; Fuente, à. D.; Sacristán, A.; Ortiz, J. A J. Med. Chem. 1998, 41, 5402-5409.。
(d) Falch,E.; Perregaard, J.; Frolund, B. et.al. J. Med. Chem. 1999, 42, 5402-5414。
(e) Strupczewski, J.T.; Bordeau, K.J.; Chiang, Y. Glamkowski, E. J.; Conway, P. G.; Corbett, R.; Hartman, H. B.; Szewczak, M. R.; Wilmot, C. A.; Helsley, G. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1119-1131。
(2) (a) Gopalsamy, A.; Shi, M.; Golas, J.; Vogan, E. Jacob, J.; Johnson, M.; Lee, F.; Nilakantan, R.; Petersen, R.; Svenson, K.; Chopra, R.; Tam, M. S.; Wen, Y.; Ellingboe, J.; Arndt, K.; Boschelli, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 373-375.。
(b) Jain, M.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2003, 46, 5428-5436. 
(3) Uno, H.; Kurokawa, M.; Masuda, Y.; Nishimura, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 180-183.
(4) (a) Suhas, R.; Chandrashekar, S.; Gowda, D.C. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 704-711。
(b) Swamy, D.K.; Deshmukh, M.V. J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 699-703.
(5) Nuhrich, A.; Varache-Lembege, M.; Renard, P.; Devaux, G. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 75-83.
(6) (a) Mahindroo, N.; Huang, C. F.; Peng, Y. H. Wang, C. C.; Liao, C.; Lien, T. W.; Chittimalla, S. K.; Huang, W. J.; Chai, C. H.; Prakash, E.; Chen, C. P.; Hsu, T. A.; Peng, C. H.; Lu, I. L.; Lee, L. H.; Chang, Y. W.; Chen, W. C.; Chou, Y. C.; Chen C. T.; Goparaju, Chandra M. V. Chen, Y. S.; Lan, S. J.; Yu, M. C.; Chen, X.; Chao, Y. S.; Wu, S. Y.; Hsieh, H. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 8194-8208。
 (b) Vaidya, S. D.; Kumar, B. V. S.; Kumar, R. V.; Bhise, U. N.; Mashelkal, U. C. J. Heterocyclic. Chem. 2007, 44, 685-691。
(7) 王秀娟，王金童 “利培酮的国内应用进展”天津药学，1999, 11, 3-4。
因此，研究苯并异噁唑衍生物的合成具有重大的意义。本方法是构建苯并或萘并异噁唑骨架的一种有效的方法，丰富了有机杂环化合物的合成方法。
具体实施方式：
本发明方法的具体步骤为：
a.在惰性气氛，冰水浴条件下，将三氟甲磺酸和二乙酸碘苯盐加入到二氯甲烷中，冰水浴下搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应1～2小时，得反应混合液；
b.冰水浴条件下将步骤a所得反应混合液加入到苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘的二氯甲烷溶液中，继续搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应3～4小时；再依次加入二异丙胺、取代苯甲酰氯肟、四丁基氟化铵（TBAF）的四氢呋喃溶液，反应3～8小时，分离提纯，得到氧二硅基苯并异噁唑衍生物或萘并异噁唑衍生物；
实施例一：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、苯并双（氧二硅茂）（1, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-甲氧基苯甲酰氯肟（4a, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。得到氧二硅基苯并异噁唑衍生物为：3-(4-甲氧基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑（6a），得率89%，该化合物的结构为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE009
分子式：C18H21NO3Si2
中文命名：3-(4-甲氧基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑
英文命名：3-(4-methoxyphenyl)-5,6-oxadisilole fused benzisoxazole
分子量：355.11
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.43 (s, 6H)，0.44（s,6H），3.9（s，3H），7.11 (d, J=8.5 Hz, 2H)，7.80(d,J=1.0Hz，1H)，7.93（d，J=8.5Hz，2H）, 8.08 (d, J=1.0 Hz, 1H) ppm。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.1, 1.5, 55.5, 112.4, 114.8, 121.5, 122.4, 125.3, 129.6, 142.4, 150.4, 156.9, 161.4, 164.9 ppm。
 
实施例二：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、苯并双（氧二硅茂）（1, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-甲基苯甲酰氯肟（4b, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得氧二硅基苯并异噁唑衍生物为：3-(4-甲基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑（6b），得率82%，该化合物的结构为：
Figure 275260DEST_PATH_IMAGE010
分子式：C18H21NO2Si2
中文命名：3-(4-甲基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑
英文命名：3-(4-methylphenyl)-5,6-oxadisilole fused benzisoxazole
分子量：339.11
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.42 (s, 6H), 0.44 (s, 6H), 2.47（s，3H），7.40（d，J=8.0Hz，2H）,7.81（d，J=0.52Hz，1H），7.87（d，J=8.0Hz，2H），8.07 (d, J=0.5 Hz, 1H) ppm。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.1, 1.5, 21.6, 112.4, 122.4, 125.4, 128.2, 128.3, 130.0, 140.6, 142.5, 150.5, 157.3, 164.9 ppm.
实施例三：二乙酸碘苯盐 (1.5～2.5 mmol)、三氟甲磺酸 (3.5～4.5 mmol)、苯并双（氧二硅茂）（1, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、苯甲酰氯肟（4c, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得氧二硅基苯并异噁唑衍生物为：3-苯基-5,6-氧二硅基苯并异噁唑（6c），得率70%，该化合物的结构为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE011
分子式：C17H19NO2Si2
中文命名：3-苯基-5,6-氧二硅基苯并异噁唑
英文命名：3-phenyl-5,6-oxadisilole fused benzisoxazole
分子量：325.10
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.44 (s, 6H), 0.45 (s, 6H), 7.56-7.61 (m, 3H), 7.83 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.98-8.00 (m, 2H), 8.10 (d, J=1.0 Hz, 1H) ppm.
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.1, 1.5, 112.5, 122.3, 125.3, 128.3, 129.1, 129.3, 130.4, 142.6, 150.6, 157.3, 165.0 ppm.
实施例四：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、苯并双（氧二硅茂）（1, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-氯苯甲酰氯肟（4d, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得氧二硅基苯并异噁唑衍生物为：3-(4-氯苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑（6d），得率87%，该化合物的结构为：
分子式：C17H18ClNO2Si2
中文命名：3-(4-氯苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑
英文命名：3-(4-chlorophenyl)-5,6-oxadisilole fused benzisoxazole
分子量：359.06
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.43 (s, 6H), 0.44 (s, 6H), 7.57 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.82 (d, J=0.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.04 (d, J=0.5 Hz, 1H) ppm.
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.1, 1.5, 112.6, 122.0, 125.0, 127.6, 129.5, 129.6, 136.6, 142.9, 150.9, 156.4, 165.0 ppm.
实施例五：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、苯并双（氧二硅茂）（1, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-硝基苯甲酰氯肟（4e, 1.0 mmol）、 TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得氧二硅基苯并异噁唑衍生物为：3-(4-硝基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑（6e），得率71%，该化合物的结构为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE013
分子式：C17H18N2O4Si2
中文命名：3-(4-硝基苯基)-5,6-氧二硅基苯并异噁唑
英文命名：3-(4-nitrophenyl)-5,6-oxadisilole fused benzisoxazole
分子量：370.08
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 0.44 (s, 6H), 0.45 (s, 6H), 7.87 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.19 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.46 (d, J=9.0 Hz, 2H) ppm.
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 1.1, 1.5, 112.8, 121.5, 124.6, 129.2, 135.4, 143.6, 149.0, 151.4, 155.5, 165.3 ppm. 
  实施例六：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、氧二硅基萘（7, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-甲氧基苯甲酰氯肟（4a, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得萘并异噁唑衍生物为：3-(4-甲氧基苯基)萘并异噁唑（10a），得率87%，该化合物的结构为：
Figure 147587DEST_PATH_IMAGE014
分子式：C18H13NO2
中文命名：3-(4-甲氧基苯基)萘并异噁唑
英文命名：3-(4-methoxyphenyl) naphth[2,3-d]isoxazole
分子量：275.09
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 3.92 (s, 3H), 7.13 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.48 (t, J=7.5 Hz, 1H) , 7.58 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.02-8.04 (m, 3H), 8.45 (s, 1H) ppm.
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 55.6, 105.1, 114.8, 121.3, 122.0, 122.2, 124.8, 127.7, 128.1, 129.3, 129.7, 130.6, 134.2, 157.0, 160.1, 161.5 ppm.
实施例七：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、氧二硅基萘（7, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-甲基苯甲酰氯肟（4b, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得萘并异噁唑衍生物为：3-(4-甲基苯基)萘并异噁唑（10b），得率75%，该化合物的结构为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE015
分子式：C18H13NO
中文命名：3-(4-甲基苯基)萘并异噁唑
英文命名：3-(4-methylphenyl) naphth[2,3-d]isoxazole
分子量：259.10
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 2.49 (s, 3H), 7.42 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.46-7.49 (m, 1H), 7.56-7.59 (m, 1H), 7.97-8.00 (m, 4H), 8.02 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H) ppm.
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 21.7, 105.1, 122.0, 122.2, 124.8 126.1, 127.7, 128.1, 128.2, 129.4, 130.1, 130.6, 134.3, 140.9, 157.4, 160.2 ppm.
实施例八：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、氧二硅基萘（7, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、苯甲酰氯肟（4c, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得萘并异噁唑衍生物为：3-苯基萘并异噁唑（10c），得率54%，该化合物的结构为：
Figure 448380DEST_PATH_IMAGE016
分子式：C17H11NO
中文命名：3-苯基萘并异噁唑
英文命名：3-phenyl naphth[2,3-d]isoxazole
分子量：245.08
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 7.47-7.51 (m, 1H), 7.58-7.65 (m, 4H), 7.99-8.09 (m, 5H), 8.48 (s, 1H) ppm。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 105.2, 122.0, 124.9, 127.7, 127.8 128.2, 128.3, 129.2, 129.36, 129.37, 130.6, 130.7, 134.3, 157.5, 160.2 ppm。
 
实施例九：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、氧二硅基萘（7, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0～4.0 mmol）、4-氯苯甲酰氯肟（4d, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得萘并异噁唑衍生物为：3-(4-氯苯基)萘并异噁唑（10d），得率84%，该化合物的结构为：
Figure 201110311184X100002DEST_PATH_IMAGE017
分子式：C17H10ClNO
中文命名：3-(4-氯苯基)萘并异噁唑
英文命名：3-(4-chlorophenyl) naphth[2,3-d]isoxazole
分子量：279.05
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3)：δ 7.48-7.51 (m, 1H), 7.51-7.61 (m, 3H), 7.99-8.04 (m, 5H), 8.42 (s, 1H) ppm。
核磁共振碳谱 (125 MHz, CDCl3)：δ 105.3, 121.5, 121.6, 125.0 127.4, 127.9, 128.1, 129.3, 129.5, 129.6, 130.7, 134.3, 136.8, 156.5, 160.2 ppm。
 
实施例十：二乙酸碘苯盐（1.5～2.5 mmol）、三氟甲磺酸（3.5～4.5 mmol）、氧二硅基萘（7, 1.0～2.0 mmol）、二异丙胺（3.0-4.0 mmol）、4-硝基苯甲酰氯肟（4e, 1.0 mmol）、TBAF/THF（5.5～6.5 mmol），经上述反应过程，所述的分离提纯方法为：柱层析分离，展开剂为体积比为 30:1的石油醚与乙酸乙酯。所得萘并异噁唑衍生物为：3-(4-硝基苯基)萘并异噁唑（10e），得率34%，该化合物的结构为：
分子式：C17H10N2O3
中文命名：3-(4-硝基苯基)萘并异噁唑
英文命名：3-(4-nitrophenyl) naphth[2,3-d]isoxazole
分子量：290.07
外观：白色粉末
核磁共振氢谱 (500 MHz, DMSO)：δ 7.60 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.71 (t, J=7.5 Hz, 1H), 8.17(d, J=8.0 Hz, 1H), 8.26 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.47-8.53 (m, 4H), 8.95 (s, 1H) ppm。
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO)：δ 105.1, 120.3, 122.6, 124.5, 125.3, 128.0, 128.2, 129.46, 129.51, 130.6, 134.0, 134.1, 148.8, 155.7, 159.5 ppm。

Claims (2)

1.一种苯并或萘并异噁唑衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构：
                                                 ；
  
Figure 293510DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为：OCH3、CH3、H、Cl、NO2。
2.一种制备根据权利要求1所述的苯并或萘并异噁唑衍生物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：
a.在惰性气氛，冰水浴条件下，将三氟甲磺酸和二乙酸碘苯盐加入到二氯甲烷中，冰水浴下搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应1～2小时，得反应混合液；
b.冰水浴条件下将步骤a所得反应混合液加入到苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘的二氯甲烷溶液中，继续搅拌反应0.5～1小时，之后室温反应3～4小时；再依次加入二异丙胺、取代苯甲酰氯肟、四丁基氟化铵（TBAF）的四氢呋喃溶液，反应3～8小时，分离提纯，得到氧二硅基苯并异噁唑衍生物或萘并异噁唑衍生物；所述的二乙酸碘苯盐的结构式为：PhI(OAc)2；所述的苯并双（氧二硅茂）的结构式为：；所述的氧二硅基萘的结构式为：
Figure 135564DEST_PATH_IMAGE004
；所述的取代苯甲酰氯肟的结构式为：
Figure 201110311184X100001DEST_PATH_IMAGE005
；氧化腈化合物的结构式为：
Figure 219189DEST_PATH_IMAGE006
，其中：X为：OCH3、CH3、H、Cl、NO2；所述的二乙酸碘苯盐、三氟甲磺酸、苯并双（氧二硅茂）或氧二硅基萘、二异丙胺、取代苯甲酰氯肟和四丁基氟化铵的摩尔比为：1.5～2.5：3.5～4.5：1.0～2.0：3.0～4.0：1.0：5.5～6.5。
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