CN109160886B - 一种n-苯基苯甲酰胺合成方法 - Google Patents

一种n-苯基苯甲酰胺合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种N‑苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N‑二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应2~5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；所述混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚‑乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N‑苯基苯甲酰胺。本发明反应条件温和、操作简便，反应副产物少、产率高。

Description

一种N-苯基苯甲酰胺合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种N-苯基苯甲酰胺合成方法。
背景技术
N-取代苯基苯甲酰胺类化合物具有非常广泛的生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤、抗心律失常等。N-苯基苯甲酰胺作为此类化合物中最简单的一个，是非常重要的医药、农药及香料的中间体，其通用的合成方法（如反应式A）是以苯甲酸和苯胺为原料，在180~190 ℃下进行缩合反应所得，该方法原料价廉易得，然而反应温度高，操作繁琐。此外，以α，N-二苯基硝酮为原料合成N-苯基苯甲酰胺的方法也有报道。一类是利用α，N-二苯基硝酮与酰基化试剂如苯甲酰氯、苯磺酰氯、磷酰氯及醋酸酐（如反应式B）反应，得到N-苯基苯甲酰胺，该类反应所需的酰基化试剂，活性较高，投料时要在冰水浴冷却下缓慢滴加，滴加完后，又要将反应体系加热到100 ℃，所以，该方法操作复杂，反应不易控制，产率较低，特别是磷酰氯作为酰化试剂时，产率只有6.5%。另一类是利用α，N-二苯基硝酮与2-苯基-1-唑螺[2.2]戊-1-烯在苯中回流反应（如反应式C），也能以39%的产率得到N-苯基苯甲酰胺，然而，该反应有三个产物，反应复杂，并且产率较低。
Figure 232351DEST_PATH_IMAGE001
Figure 499384DEST_PATH_IMAGE002
Figure 229443DEST_PATH_IMAGE003
因此，寻找一种反应简单、操作简便、产率较高的合成方法极为必要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种简单、产率高的N-苯基苯甲酰胺合成方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应2~5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；所述混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺；所述α，N-二苯基硝酮与所述溶剂的质量体积比为1：80~170；所述α，N-二苯基硝酮、所述TBAF、所述碱的质量比为1：0.5~1.8：0.1~1.8。
所述溶剂是指氯代烷烃溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂中的任意一种。
所述氯代烷烃溶剂是指氯仿、二氯甲烷、四氯化碳中的任意一种。
所述腈类溶剂是指乙腈、丙腈、丁腈中的任意一种。
所述醚类溶剂是指乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环中的任意一种。
所述碱是指氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、DMAP、DBU中的任意一种。
所述石油醚-乙酸乙酯柱层析中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明以α，N-二苯基硝酮为原料，以价廉的TBAF为催化剂，常温下反应，便能以高产率得到N-苯基苯甲酰胺。由于本发明只需一步反应，反应温度为常温，反应彻底，转化率高，因此，具有反应条件温和、操作简便，反应副产物少、产率高的特点。
2、本发明反应方程式为：
Figure 898322DEST_PATH_IMAGE004
所得产物为白色固体，经1H NMR和13C NMR测试（参见图1和图2），mp 163~164 oC;1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 2H),7.55 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.37 (t, J = 7.8 Hz, 2H),7.16 (t, J = 7.2 Hz, 1H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 165.7, 137.9, 135.0,131.8, 129.1, 128.8, 127.0, 124.6, 120.2. 测试结果表明与目标分子一致。
3、经对本发明产物进行X-单晶衍射测试（参见图3及表1~7），其结果表明产物为目标分子，结构正确。
表 1 晶体数据及结构
Figure 422844DEST_PATH_IMAGE005
表2 主要原子坐标及等效各项同性位移参数
Figure 500477DEST_PATH_IMAGE006
表3 各向异性位移参数
Figure 768647DEST_PATH_IMAGE007
表4 键长
Figure 292032DEST_PATH_IMAGE008
表5 键角
Figure 253035DEST_PATH_IMAGE009
表6 扭转角
Figure 399720DEST_PATH_IMAGE010
表7氢原子坐标及各项同性位移参数
Figure 206002DEST_PATH_IMAGE011
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明1H NMR图。
图2为本发明13C NMR图。
图3为本发明X-单晶衍射图。
具体实施方式
实施例1一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为57%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：0.5：0.1。
石油醚-乙酸乙酯柱层析中石油醚与乙酸乙酯的体积比（mL/mL）为10： 1。
减压浓缩条件是指在压力为0.075MPa下，用旋转蒸发仪减压蒸馏。
实施例2一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为62%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1：0.1。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例3一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为65%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：0.1。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例4一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为60%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.8：0.1。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例5一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为69%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：0.5。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例6一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为82%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例7一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为88%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例8一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为85%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.8。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例9一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为70%。
其中：溶剂是指氯仿。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例10一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为73%。
其中：溶剂是指二氯甲烷。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例11一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为68%。
其中：溶剂是指四氯化碳。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例12一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为83%。
其中：溶剂是指丙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例13一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为81%。
其中：溶剂是指丁腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例14一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为68%。
其中：溶剂是指乙醚。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例15一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为71%。
其中：溶剂是指四氢呋喃。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例16一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为66%。
其中：溶剂是指1，4-二氧六环。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例17一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为81%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钠。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例18一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为77%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指碳酸钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例19一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为72%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指碳酸钠。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例20一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为66%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢化钠。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例21一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为45%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指DMAP。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例22一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为51%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指DBU。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例23一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应3小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为75%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例24一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为86%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1:140。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例25一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为72%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1: 80。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。
实施例26一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应2小时后，加水淬灭反应，得到混合物；混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺，产率为83%。
其中：溶剂是指乙腈。碱是指氢氧化钾。
α，N-二苯基硝酮与溶剂的质量体积比（g/mL）为1: 170。
α，N-二苯基硝酮、TBAF、碱的质量比（g/g）为1：1.2：1.2。
石油醚-乙酸乙酯柱层析同实施例1。
减压浓缩条件同实施例1。

Claims (7)

1.一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：该方法是指将底物α，N-二苯基硝酮与TBAF溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应2~5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；所述混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯基苯甲酰胺；所述α，N-二苯基硝酮与所述溶剂的质量体积比为1：80~170 g/mL；所述α，N-二苯基硝酮、所述TBAF、所述碱的质量比为1：0.5~1.8：0.1~1.8。
2.如权利要求1所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述溶剂是指氯代烷烃溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂中的任意一种。
3.如权利要求2所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述氯代烷烃溶剂是指氯仿、二氯甲烷、四氯化碳中的任意一种。
4.如权利要求2所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述腈类溶剂是指乙腈、丙腈、丁腈中的任意一种。
5.如权利要求2所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述醚类溶剂是指乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环中的任意一种。
6.如权利要求1所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述碱是指氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、DMAP、DBU中的任意一种。
7.如权利要求1所述的一种N-苯基苯甲酰胺合成方法，其特征在于：所述石油醚-乙酸乙酯柱层析中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996016020A1 (en) * 1994-11-21 1996-05-30 Kodak Limited Method of synthesizing a 2-substituted nitrogen-containing compound
CN101691378A (zh) * 2009-09-25 2010-04-07 上海大学 苯并或萘并异噁唑烷衍生物及其合成方法
CN101824057A (zh) * 2010-01-15 2010-09-08 西北师范大学 Ο-糖苷硝酮类化合物及其合成方法
CN108707088A (zh) * 2018-07-07 2018-10-26 福州大学 一种合成氮三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996016020A1 (en) * 1994-11-21 1996-05-30 Kodak Limited Method of synthesizing a 2-substituted nitrogen-containing compound
CN101691378A (zh) * 2009-09-25 2010-04-07 上海大学 苯并或萘并异噁唑烷衍生物及其合成方法
CN101824057A (zh) * 2010-01-15 2010-09-08 西北师范大学 Ο-糖苷硝酮类化合物及其合成方法
CN108707088A (zh) * 2018-07-07 2018-10-26 福州大学 一种合成氮三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1,3-Dipolar cycloadditions to 2-phenyl-1-azaspiro[2.2]pent-1-ene;Otohiko Tsuge等;《Bulletin of the Chemical Society of Japan》;19791231;第52卷(第11期);第3387-3390页 *
Electron-transfer reactions. Reaction of nitrones with potassium;Konda Ashok等;《Canadian Journal of Chemistry》;19871231;第65卷(第9期);第2039-2049页 *
Mechanisms for the Reactions of Nitrones with Aroyl Chlorides;Harold W. Heine等;《Journal of the American Chemical Society》;19821231;第104卷(第13期);第3691-3694页 *
Reactions concerned in tertiary amine N-oxides. VII. Reactions of Schiff bases with amine N-oxides;Joju Haginiwa等;《Yakugaku Zasshi》;19761231;第96卷(第2期);第209-213页 *
Reactions of nitrones with sodium iodide-trifluoroacetic anhydride system. Comments on the Beckmann rearrangement of aldonitrones and competitive processes of nucleophilic addition;Jozef Drabowicz等;《Tetrahedron》;19971231;第53卷(第41期);第14169-14178页 *
Tertiary amine N-oxide. XXXIII. Reaction of α-N-diphenylnitrone with acylating reagents;Seizo TAMAGAKI and Shigeru OAE;《Bulletin of the Chemical Society of Japan》;19711031;第44卷(第10期);第2851-2852页 *

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