CN114315536A - 一种轴手性二芳基乙烯类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种轴手性二芳基乙烯类化合物的合成方法。所述方法为：于惰性气体氛围下，向反应器中依次加入芳基乙炔、取代芳烃、手性磷酸和反应溶剂，一定温度下搅拌至反应完毕，经柱层析分离可得到轴手性二芳基乙烯类化合物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性优秀、不使用过渡金属催化剂、底物适用面广、后处理方便等优点。其反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明公开了属于有机合成技术领域的一种轴手性二芳基乙烯类化合物的合成方法。
背景技术
轴手性化合物广泛存在于天然产物、药物分子中，作为不对称有机合成中的手性配体、手性催化剂等方面也有着巨大的应用前景，因而受到了广泛的关注。相较于联苯及联萘结构骨架的轴手性化合物，轴手性二芳基乙烯类化合物由于其较低的翻转能垒，易发生消旋化及手性控制较难的特性而研究较少。
目前，除了过渡金属催化的碳氢官能化反应及动力学拆分外(J.Am.Chem.Soc.,2021,143,12335；J.Am.Chem.Soc.,2020,142,15686.)，手性有机酸催化下芳基亲核试剂对炔烃的不对称亲核加成反应也可用于构建轴手性二芳基乙烯类化合物(Nat.Catal.,2019,2,504；Org.Lett.,2020,22,2448.)。但这些方法中，产物的对映选择性不太理想，且底物范围较为局限。因此，寻找一种收率高、对映选择性优秀且底物适用面广的合成轴手性二芳基乙烯类化合物的方法就显得尤为重要了。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有的二芳基乙烯类化合物合成方法中存在的底物受限及对映选择性较差等问题，提供了一种高效、底物适用面广且高对映选择性的合成轴手性二芳基乙烯类化合物的方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种合成式(I)所示的轴手性二芳基乙烯类化合物的制备方法。
其中，Ar1、Ar2均为芳基、取代芳基中的任意一种；
R1选自饱和烷基、芳基中的任意一种；
所述芳基及取代芳基为苯基或萘基；
所述取代烷基、取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、苯基、取代苯基、噻吩基、萘基、炔基烷氧基中的任意一种或多种。
于惰性气体氛围下，向反应器中依次加入芳基乙炔、取代芳烃、手性磷酸和反应溶剂，一定温度下搅拌至反应完毕，经柱层析分离可得到轴手性二芳基乙烯类化合物；其化学过程见反应式II：
其中，所述手性磷酸具有式III或式IV所述结构：
其中，Ar选自取代苯基及蒽基；
所述取代苯基的取代基为单取代或多取代的卤素原子、饱和烷基、芳基、烷氧基或三氟甲基中的任意一种。
所述芳基乙炔、取代芳烃及手性磷酸的摩尔比为1.0:(1.0-3.0):(0.05-0.25)。
所述溶剂所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯、乙腈中的任意一种。
反应时间为12-48h。
反应温度为-30-30℃。
在反应后用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析分离。
本发明的有益效果为：本发明提供的合成轴手性二芳基乙烯类化合物的方法科学合理，相较于传统方法，具有如下显著优点：
(1)反应操作简单，产品收率高，对映选择性好，易于分离，适合大规模生产；
(2)底物适用面广，可对轴手性二芳基乙烯类化合物进行多样化合成。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物(3aa)的NMR及高效液相色谱图谱；
图2为实施例2制备的化合物(3bb)的NMR及高效液相色谱图谱；
图3为实施例3制备的化合物(3ca)的NMR及高效液相色谱图谱；
图4为实施例4制备的化合物(3dc)的NMR及高效液相色谱图谱；
图5为实施例5制备的化合物(3ec)的NMR及高效液相色谱图谱。
具体实施方式
在本文中通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此，在本发明的技术构思范围内，进行任何的修改、等同替换和改进等，均应包括在本发明的保护范围之内。
实施例1：
反应方程式如下：
氮气保护下，依次将化合物1a(5mmol)、2a(10mmol)及手性磷酸(0.5mmol)加入反应器中，加入1,2-二氯乙烷50mL，于零下30℃下反应24小时。反应完成后，减压除去反应溶剂，粗产品用石油醚和乙酸乙酯的体积比30:1的混合溶剂柱层析，得到纯3aa。3aa的产率为83％，ee值为95％。
3aa的核磁数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝2.0Hz,1H),7.71(d,J＝9.0Hz,1H),7.47-7.41(m,2H),7.27(d,J＝9.0Hz,1H),7.17(d,J＝9.0Hz,2H),6.78(d,J＝9.0Hz,2H),6.59(s,1H),5.48(s,1H),3.76(s,3H),0.92(s,9H)ppm.
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实施例2
反应方程式如下：
氮气保护下，依次将化合物1b(5mmol)、2b(10mmol)及手性磷酸(0.5mmol)加入反应器中，加入二氯甲烷50mL，于零下30℃下反应24小时。反应完成后，减压除去反应溶剂，粗产品用石油醚和乙酸乙酯的体积比30:1的混合溶剂柱层析，得到纯3bb。3bb的产率为73％，ee值为93％。
3bb的核磁数据如下：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.44(s,1H),7.75(d,J＝8.0Hz,2H),7.68(d,J＝9.0Hz,1H),7.41–7.34(dq,J＝15.0,7.5Hz,5H),7.30–7.22(m,2H),7.14(d,J＝9.0Hz,1H),6.84–6.81(m,2H),6.57(d,J＝8.5Hz,1H),5.73(s,1H),4.99(s,2H),2.58(s,3H),0.84(s,9H)ppm.
13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ156.2,151.8,144.2,137.3,136.4,136.4,133.9,129.4,128.7,128.4,128.2,127.9,127.7,127.6,126.0,124.8,122.3,122.0,118.1,116.7,111.6,69.0,34.3,29.5,21.0ppm.
实施例3
反应方程式如下：
氮气保护下，依次将化合物1c(5mmol)、2a(10mmol)及手性磷酸(0.5mmol)加入反应器中，加入1,2-二氯乙烷50mL，于零下30℃下反应24小时。反应完成后，减压除去反应溶剂，粗产品用石油醚和乙酸乙酯的体积比30:1的混合溶剂柱层析，得到纯3ca。3ca的产率为87％，ee值为93％。
3ca的核磁数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.43(s,1H),7.84-7.73(m,4H),7.66-7.57(m,2H),7.37(d,J＝5.0Hz,1H),7.19(d,J＝9.0Hz,1H),7.16(d,J＝9.0Hz,2H),6.77(d,J＝8.5Hz,2H),6.26(s,1H),3.65(s,3H),0.86(s,9H)ppm.
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实施例4
反应方程式如下：
氮气保护下，依次将化合物1d(5mmol)、2c(10mmol)及手性磷酸(0.5mmol)加入反应器中，加入甲苯50mL，于室温下反应48小时。反应完成后，减压除去反应溶剂，粗产品用石油醚和乙酸乙酯的体积比30:1的混合溶剂柱层析，得到纯3dc。3dc的产率为54％，ee值为70％。
3dc的核磁数据如下：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.22(s,1H),7.93(d,J＝8.5Hz,1H),7.72-7.68(m,2H),7.23-7.15(m,2H),7.07(d,J＝8.8Hz,1H),7.01-6.99(m,3H),6.93-6.91(m,2H),6.81(s,1H),6.23(s,2H),3.75(s,3H),3.59(s,6H)ppm.
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实施例5
反应方程式如下：
氮气保护下，依次将化合物1e(5mmol)、2c(10mmol)及手性磷酸(0.5mmol)加入反应器中，加入1,2-二氯乙烷50mL，于0℃下反应12小时。反应完成后，减压除去反应溶剂，粗产品用石油醚和乙酸乙酯的体积比30:1的混合溶剂柱层析，得到纯3ec。3ec的产率为91％，ee值为90％。
3ec的核磁数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.73(s,1H),6.11(s,2H),6.03(s,1H),5.99(s,1H),5.74(s,1H),3.77(s,3H),3.74(s,12H),0.97(s,9H)ppm.
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由上述实例可以看出，按照本发明所述的合成轴手性二芳基乙烯类化合物的方法，可以较高的产率和优秀的对映选择性获得多样化的产物。
Claims (7)
1.一种轴手性二芳基乙烯类化合物的合成方法，所述轴手性二芳基乙烯类化合物具有式I所示的结构：
其中，Ar1、Ar2均为芳基、取代芳基中的任意一种；
R1选自饱和烷基、芳基中的任意一种；
所述芳基及取代芳基为苯基或萘基；
所述取代烷基、取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、苯基、取代苯基、噻吩基、萘基、炔基烷氧基中的任意一种或多种；
该方法包括：于惰性气体氛围下，向反应器中依次加入芳基乙炔、取代芳烃、手性磷酸和反应溶剂，一定温度下搅拌至反应完毕，经柱层析分离可得到轴手性二芳基乙烯类化合物；其化学过程见反应式II：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述手性磷酸具有式III或式IV所述结构：
其中，Ar选自取代苯基及蒽基；
所述取代苯基的取代基为单取代或多取代的卤素原子、饱和烷基、芳基、烷氧基或三氟甲基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述芳基乙炔、取代芳烃及手性磷酸的摩尔比为1.0:(1.0-3.0):(0.05-0.25)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述溶剂所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯、乙腈中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其中，反应时间为12-48h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其中，反应温度为-30-30℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其中，用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析分离。
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| CN110054567A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-26 | 南方科技大学 | 一种enobin轴手性化合物及其合成方法 |
| CN112811986A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-05-18 | 青岛科技大学 | 一种双酸催化合成三芳基乙烯类化合物的方法 |
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- 2021-12-30 CN CN202111654881.5A patent/CN114315536A/zh active Pending
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