CN115710278B - 一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物及其制备方法与应用，所述的有机化合物结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物及其制备方法与应用，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
近年来，OLED器件在新型显示技术领域市场所占比重逐年上升，有成为领域龙头趋势，而市场的扩大对其技术的更新换代提出更高要求。OLED组件是由多层有机功能材料组合一起的复合结构，包括电子传输层、空穴传输层、电子缓冲层、发光层等等。
OLED器件性能改良的主流方向包括：有机材料的化学结构设计改良、器件发光效率与功率的提升、器件工作寿命延长、器件良品率的提高等等方面。对于OLED技术的发展来说，不仅仅需要从各个生产线环节设备的更新换代上着手，也需要从新颖的有机显示材料上突破创新，上下游齐头并进才能使OLED行业得到全面提升。
有机电致发光材料分子结构具有多样性和可塑性，通过化学结构设计改良，可以提升材料的发光性质、热性质、导电性质等方面，而有机电致发光材料化学结构设计改良不仅仅针对于发光层，更可以改良如电子传输层、空穴传输层等其余有机化合物层中的有机功能材料。一块好的OLED器件离不开一层层最佳化设计的有机材料，如电子阻挡层就是被用来阻挡来自阴极的电子使其富集在发光层，进而提高发光效率，同时也能解决因为高温等原因导致阴极电子流不稳定的问题，起到缓冲作用，进而延长工作寿命。
综上而言，针对当前OLED行业市场日益旺盛的需求，必须选择更成本适合、性能更高的OLED功能材料，才能提高器件的发光效率、延长工作寿命、降低生产成本。而这并不仅仅需要OLED面板制造商的工艺改进，也需要上游有机材料企业的通力合作。因此，作为有机功能材料企业开发性能更高的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物及其制备方法与应用，所述化合物的母体结构为荧蒽与氧杂卓及咔唑三者并环相连，拥有较大的刚性结构、空间位阻，既保证了空间结构稳定性又可以拥有较高的三线态能级，具有较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性、较为合适的HOMO和LUMO值、较高的电子移动率，可有效提升OLED有机发光器件的工作寿命及光电性能。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物，所述的有机化合物结构式如下：
式中，R表示取代或未取代的苯基、氘代苯基、二联苯基、三联苯基、C10～C14的稠环芳基、蒽基、氘代蒽基、苯基蒽基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、芴基、二苯基芴基、N-苯基-3-咔唑基中的任意一种，其中取代基为：氰基或氘。
进一步的，当R表示取代的苯基时，取代基为氰基或氘；当R表示取代的上述其它结构时，取代基为氘。
进一步的，所述的有机化合物选自如下结构式中的任意一种：
式中，X表示为氢、氘或氰基。
进一步的，所述的有机化合物选自如下结构式中的任意一种：
本发明还公开了所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：
S1、化合物A的合成
将原料1、原料2、甲苯、纯化水加入反应器，开搅拌，氮气保护，加入催化剂Pd(pph3)4，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物A；
S2、化合物B的合成
将化合物A、亚磷酸三乙酯、邻二氯苯加入反应器，开搅拌，氮气保护，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物B；
S3、化合物C的合成
将化合物B、原料3、碳酸钾、甲苯、纯化水加入反应器，开搅拌，氮气保护，加入催化剂Pd(pph3)4，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物C；
S4、化合物D的合成
将化合物C、二氯乙烷加入反应器，开搅拌，氮气保护，降低反应体系温度，向反应体系中缓慢滴加三溴化硼，滴加完毕，保温反应，反应结束后经后处理得到化合物D；
S5、化合物E的合成
将化合物D、碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺加入反应器，开搅拌，氮气保护，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物E；
S6、母体的合成
将化合物E、碳酸钾、N-甲基吡咯烷酮加入反应器，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂Pd(OAc)2、三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温反应，反应结束后经后处理得到母体；
S7、荧蒽并氧杂卓类有机化合物的合成
将母体、原料4、叔丁醇钠和溶剂加入反应器，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂，升温反应，反应结束后经后处理得到所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物。
进一步的，步骤S1中，反应温度为85℃；步骤S2中，反应温度为130～140℃；步骤S3中，反应温度为85℃；步骤S4中，反应温度为0℃；步骤S5中，反应温度为130～140℃；步骤S6中，反应温度为150～160℃；步骤S7中，反应温度为110℃。
进一步的，步骤S7中，催化剂为Pd2(dba)3和S-PHOS的组合，Pd2(dba)3和S-PHOS的摩尔比为5：1；步骤S7中，所述的溶剂为甲苯。
本发明还公开了所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物的应用，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于OLED有机发光器件的至少一个有机化合物层中，所述的有机化合物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一层。
所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物是单一形态或跟其他物质混合形式包括在所述有机化合物层中。本发明中“有机化合物层”指的是OLED有机发光器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
进一步的，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于发光层，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上，其中所述发光层中包括所述荧蒽并氧杂卓类的化合物：(1)所述荧光主体可以是上述荧蒽并氧杂卓类的化合物；(2)所述荧光掺杂可以是上述荧蒽并氧杂卓类的化合物；(3)所述荧光主体及荧光掺杂可以是上述荧蒽并氧杂卓类的化合物。即所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物作为荧光主体或者荧光掺杂应用。
所述发光层可以是红色、黄色或蓝色发光层，比如当所述发光层为蓝色发光层，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物作为蓝色主体或者蓝色掺杂应用，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的OLED有机发光器件。
进一步的，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于空穴传输层。
所述OLED有机发光器件中各个有机化合物层包括的所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物可以相同也可以不同。所述的有机化合物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输层又具备电子注入技能层中的任意一层。并且所述有机化合物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法。
本发明的有益效果是：。
本发明所述的荧蒽并氧杂卓类有机化合物的母体结构为荧蒽与氧杂卓及咔唑三者并环相连，拥有较大的刚性结构、空间位阻，既保证了空间结构稳定性又可以拥有较高的三线态能级，使其有以下优点：所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物具有较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性、较为合适的HOMO和LUMO值、较高的电子移动率。
由本发明所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物而制备的OLED有机发光器件的发光效率及工作寿命特性均有显著提高，而且具有较好的稳定性。
本发明所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物制成的OLED有机发光器件可以应用于实用性高的OLED产业、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体等，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式做详细说明。本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本发明所属技术领域的技术人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本发明。
母体合成
1、化合物A的合成
将50mmol原料1、52.5mmol原料2、125mmol碳酸钾、100g甲苯、95g纯化水加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，加入催化剂0.25mmol Pd(pph3)4，升温至85℃回流保温36小时。待TLC跟踪检测无原料1剩余后，加入100g甲苯萃取并水洗，用热纯化水来水洗有机相至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，溶剂脱除后得到棕黑色油状物，通过柱色谱纯化得8.9g化合物A(浅黄色固体)，收率54％。质谱：330.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ8.01(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.54-7.44(m,2H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.34(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.25(td,J＝7.8,1.6Hz,1H)。
2、化合物B的合成
将50mmol化合物A、750mmol亚磷酸三乙酯、200g邻二氯苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，升温至130～140℃保温48小时，待TLC跟踪检测化合物A无剩余后，降温至室温用纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g邻二氯苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，脱除溶剂后，用甲苯重结晶得7.6g化合物B(浅黄色固体)，收率50％。质谱：298.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿δ7.43-7.36(m,2H),7.36-7.26(m,2H),7.14(ddd,J＝8.0,7.3,1.7Hz,1H)。
3、化合物C的合成
将52.5mmol化合物B、50mmol原料3、125mmol碳酸钾、100g甲苯、95g纯化水加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，加入催化剂0.25mmol Pd(pph3)4，升温至85℃回流保温24小时。待TLC跟踪检测无2-甲氧基-1-萘硼酸剩余后，水解用100g甲苯萃取水洗，用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用100g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得11.5g化合物C(浅黄色固体)，收率61％。质谱：375.8。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.96(dd,J＝7.6,1.5Hz,1H),7.95–7.89(m,1H),7.51–7.34(m,6H),7.34–7.27(m,2H),7.17(td,J＝7.8,1.6Hz,1H),3.85(s,3H)。
4、化合物D的合成
将50mmol化合物C、300g二氯乙烷，加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，降温0℃，缓慢滴加55mmol三溴化硼，滴加毕保温2小时，待TLC跟踪检测化合物C无剩余后，将反应液缓慢滴入50g水中，补加200g二氯乙烷，用纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g二氯乙烷淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后用甲苯、正己烷打浆得16.3g化合物D(类白色固体)，收率90％。质谱：361.8。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ9.70(s,1H),7.96–7.87(m,2H),7.49–7.35
(m,5H),7.29(ddd,J＝11.0,7.2,1.7Hz,2H),7.21–7.13(m,2H)。
5、化合物E的合成
将50mmol化合物D、150mmol碳酸钾、300g N,N-二甲基甲酰胺加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，升温至130～140℃保温30小时，待TLC跟踪检测化合物D无剩余后，降温至室温后过滤，滤饼用N,N-二甲基甲酰胺充分淋洗，过滤毕，负压脱溶剂，得到黑色油状物。补加300g甲苯热溶，用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，脱毕用甲苯重结晶得14.0g化合物E(类白色固体)，收率82％。质谱：341.8。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.98–7.92(m,1H),7.90(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.52–7.40(m,5H),7.33–7.26(m,2H),7.21(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),6.94(dd,J＝7.5,1.7Hz,1H)。
6、母体的合成
S6、母体的合成
将50mmol化合物E、125mmol碳酸钾、250g N-甲基吡咯烷酮，加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd(OAc)2、0.5mmol三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温至150～160℃保温36小时，待TLC跟踪检测无化合物E剩余后，负压脱溶剂得到黑色油状物，补加300g甲苯热溶，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得6.4g母体化合物(类白色固体)，收率42％。质谱：305.3。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.89(dd,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.81(dt,J＝7.5,1.7Hz,1H),7.77(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.54(t,J＝7.5Hz,1H),7.48(d,J＝7.5Hz,1H),7.35(s,1H),7.33–7.27(m,1H),7.23(dd,J＝7.5,1.7Hz,1H),7.03(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H)。
实施例1
化合物[3-1]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(溴苯)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温15小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得16.2g化合物[3-1](类白色固体)，收率85％。质谱：381.4。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.82–7.73(m,6H),7.66(d,J＝7.5Hz,2H),7.52(td,J＝7.5,6.5Hz,6H),7.46–7.38(m,6H),7.38(d,J＝1.7Hz,1H),7.37–7.27(m,7H),7.06(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H)。
实施例2
化合物[3-2]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(氘代溴苯)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温15小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得16.8g化合物[3-2](类白色固体)，收率87％。质谱：386.4。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.82–7.75(m,3H),7.66(d,J＝7.5Hz,1H),7.58–
7.49(m,2H),7.40–7.32(m,2H),7.28(dd,J＝7.4,0.6Hz,1H),7.07(dd,J＝6.8,2.2Hz,1H)。
实施例3
化合物[3-6]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(2-溴联苯)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温25小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得12.1g化合物[3-6](类白色固体)，收率53％。质谱：457.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.82–7.77(m,5H),7.68(d,J＝7.5Hz,2H),7.64(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.61–7.52(m,4H),7.49(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H),7.44–7.34(m,14H),7.34–7.32(m,1H),7.32–7.23(m,4H),7.07(dd,J＝7.2,1.7Hz,2H)。
实施例4
化合物[3-14]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(1-溴萘)、100mmol叔丁醇钠、200g甲苯加入反应瓶,开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温20小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加150g甲苯，然后用热纯化水水洗有机相至中性，水洗毕加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱毕，过柱毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，脱毕用甲苯重结晶得19.4g化合物[3-14](类白色固体)，收率90％。质谱：431.4。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.92–7.87(m,1H),7.79(dd,J＝7.6,4.0Hz,4H),7.72(dt,J＝7.6,1.5Hz,1H),7.68(d,J＝7.5Hz,1H),7.60(d,J＝7.5Hz,1H),7.58–7.52(m,1H),7.51–7.46(m,2H),7.44–7.36(m,3H),7.36–7.27(m,2H),7.07(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H)。
实施例5
化合物[3-22]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(1-溴芘)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温15小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得20.0g化合物[3-22](类白色固体)，收率79％。质谱：505.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ8.13(pd,J＝3.6,1.5Hz,1H),8.06(dd,J＝7.7,1.7Hz,1H),8.04–7.96(m,3H),7.84–7.75(m,4H),7.67(dd,J＝7.5,2.5Hz,2H),7.63–
7.58(m,1H),7.58–7.52(m,2H),7.44–7.38(m,2H),7.38–7.31(m,2H),7.30(d,J＝7.8Hz,1H),7.07(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H)。
实施例6
化合物[3-23]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(2-溴-9,9-二甲基芴)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温15小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，体系降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得20.4g化合物[3-23](类白色固体)，收率82％。质谱：497.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.84–7.69(m,3H),7.58–7.49(m,1H),7.46–
7.28(m,4H),1.55(s,3H)。
实施例7
化合物[3-31]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(4-溴二苯并噻吩)、100mmol叔丁醇钠、150g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温25小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，体系降温至室温，补加100g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗毕加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得19.5g化合物[3-31](类白色固体)，收率80％。质谱：487.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ8.33(dd,J＝7.5,1.7Hz,1H),8.04(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.79(dddd,J＝9.5,5.1,2.6,1.3Hz,4H),7.67(d,J＝7.5Hz,1H),7.58–7.52(m,2H),7.51–
7.41(m,2H),7.41–7.28(m,5H),7.07(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H)。
实施例8
化合物[3-42]的合成路线如下所示：
将50mmol母体、52.5mmol原料4(1-溴二苯并呋喃)、100mmol叔丁醇钠、300g甲苯加入反应瓶，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂0.25mmol Pd2(dba)3、0.5mmol S-PHOS，升温至110℃保温15小时，待TLC跟踪检测无母体剩余后，降温至室温，补加150g甲苯，然后用热纯化水将有机相水洗至中性，水洗完毕，加入无水硫酸钠干燥有机相，常压过硅胶柱。过柱完毕，每次用50g甲苯淋洗柱子，共淋洗3次，淋洗完毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱干溶剂，溶剂脱除后，用甲苯重结晶得19.3g化合物[3-42](类白色固体)，收率82％。质谱：471.5。
氢谱：1H NMR(500MHz,氘代氯仿)δ7.97(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.80(ddd,J＝7.9,4.9,1.3Hz,3H),7.67(d,J＝7.5Hz,1H),7.59–7.52(m,2H),7.50–7.28(m,9H),7.07(dd,J＝7.2,1.7Hz,1H)。
实施例1～52的合成方法相同，只是相关反应物质原料不同，每个实施例的反应物质、生成物质及收率汇总见表1。
表1实施例1～52反应物质、生成物质及收率汇总
有机发光器件制备应用例：
将涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中超声清洗20min后，用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤各10min后，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述ITO玻璃基板洗涤5min，送到蒸镀机里。
在空穴传输层中的应用例：
在已经准备好的ITO玻璃基板上蒸镀空穴入层2-TNATA蒸镀厚；空穴传输层(表2中化合物)蒸镀厚；发光层化合物(95wt％的AND掺杂5wt％的TPPDA，其中蓝光主体材料AND为9,10-双(2-萘基)蒽，掺杂材料TPPDA为N1,N1,N6,N6-四苯基芘-1,6-二胺)蒸镀厚；作为空穴阻挡层及空穴传输作用的化合物TPBi材料厚度蒸镀；阴极LiF厚；上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是A1是
在发光层中的应用例：
在已经准备好的ITO玻璃基板上蒸镀空穴入层2-TNATA蒸镀厚、空穴传输层化合物a-NPD蒸镀厚、发光层化合物(95wt％的AND掺杂5wt％的表3中化合物，其中蓝光主体材料AND为9,10-双(2-萘基)蒽，掺杂材料为表3中的化合物)蒸镀厚、作为空穴阻挡层及空穴传输作用的化合物TPBi材料厚度蒸镀、阴极LiF厚；上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是A1是
涉及到的其他化合物结构式如下所示：
将本发明制备得到的有机发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色；对得到的有机发光器件的发光特性测试结果见表2、表3，表2、表3为本发明实施例制备的含荧蒽并氧杂卓类有机化合物以及比较物质制备的有机发光器件的发光特性测试结果。
表2本发明在空穴传输层中的发光特性测试结构
表3本发明在发光层中的发光特性测试结构
从表2、表3数据中能看出采用本发明所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物制备的有机发光器件的发光效率及寿命特征均有显著的提高。因为本发明所述的荧蒽并氧杂卓类有机化合物的母体结构为荧蒽与氧杂卓及咔唑三者并环相连，拥有较大的刚性结构、空间位阻，既保证了空间结构稳定性又可以拥有较高的三线态能级。
本发明所述的荧蒽并氧杂卓类有机化合物制备的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，因此可应用于实用性高的OLED产业。本发明的有机发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标示等。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合穷举，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围，本发明的保护范围以所附权利要求为准。
Claims (9)
1.一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物选自如下结构式中的任意一种：
2.根据权利要求1所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物选自如下结构式中的任意一种：
3.一种根据权利要求1-2任意一项所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：
S1、化合物A的合成
将原料1、原料2、甲苯、纯化水加入反应器，开搅拌，氮气保护，加入催化剂Pd(pph3)4，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物A；
S2、化合物B的合成
将化合物A、亚磷酸三乙酯、邻二氯苯加入反应器，开搅拌，氮气保护，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物B；
S3、化合物C的合成
将化合物B、原料3、碳酸钾、甲苯、纯化水加入反应器，开搅拌，氮气保护，加入催化剂Pd(pph3)4，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物C；
S4、化合物D的合成
将化合物C、二氯乙烷加入反应器，开搅拌，氮气保护，降低反应体系温度，向反应体系中缓慢滴加三溴化硼，滴加完毕，保温反应，反应结束后经后处理得到化合物D；
S5、化合物E的合成
将化合物D、碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺加入反应器，开搅拌，氮气保护，升温反应，反应结束后经后处理得到化合物E；
S6、母体的合成
将化合物E、碳酸钾、N-甲基吡咯烷酮加入反应器，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂Pd(OAc)2、三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温反应，反应结束后经后处理得到母体；
S7、荧蒽并氧杂卓类有机化合物的合成
将母体、原料4、叔丁醇钠和溶剂加入反应器，开搅拌，氮气保护，然后加入催化剂，升温反应，反应结束后经后处理得到所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物。
4.根据权利要求3所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应温度为85℃；步骤S2中，反应温度为130～140℃；步骤S3中，反应温度为85℃；步骤S4中，反应温度为0℃；步骤S5中，反应温度为130～140℃；步骤S6中，反应温度为150～160℃；步骤S7中，反应温度为110℃。
5.根据权利要求3所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤S7中，催化剂为Pd2(dba)3和S-PHOS的组合，Pd2(dba)3和S-PHOS的摩尔比为5：1；步骤S7中，所述的溶剂为甲苯。
6.一种根据权利要求1-2任意一项所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的应用，其特征在于，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于OLED有机发光器件的至少一个有机化合物层中，所述的有机化合物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一层。
7.根据权利要求6所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的应用，其特征在于，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于发光层。
8.根据权利要求7所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的应用，其特征在于，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物作为荧光主体或者荧光掺杂应用。
9.根据权利要求6所述一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物的应用，其特征在于，所述荧蒽并氧杂卓类有机化合物应用于空穴传输层。
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