JPH10251631A - 液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体 - Google Patents
液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体Info
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- JPH10251631A JPH10251631A JP9074663A JP7466397A JPH10251631A JP H10251631 A JPH10251631 A JP H10251631A JP 9074663 A JP9074663 A JP 9074663A JP 7466397 A JP7466397 A JP 7466397A JP H10251631 A JPH10251631 A JP H10251631A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶性を示し、且つフォトクロミズムによる
明瞭な色変化を示す新規化合物を合成することによっ
て、広い温度範囲で液晶性を示し、そのうえ良好なフォ
トクロミズムを示す材料を提供すること。 【解決手段】 少なくとも液晶性を示し、且つフォトク
ロミズムを示すことを特徴とする液晶性フォトクロミッ
ク材料及び該材料からなる記録媒体。
明瞭な色変化を示す新規化合物を合成することによっ
て、広い温度範囲で液晶性を示し、そのうえ良好なフォ
トクロミズムを示す材料を提供すること。 【解決手段】 少なくとも液晶性を示し、且つフォトク
ロミズムを示すことを特徴とする液晶性フォトクロミッ
ク材料及び該材料からなる記録媒体。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、少なくとも液晶性
及びフォトクロミズムの両性質を示す新規な液晶性フォ
トクロミック材料に関する。この新規な液晶性フォトク
ロミック材料は、光記録媒体の記録層材料の他に、レン
ズ、光学素子、印刷用材料等へ好適に用いることができ
る。
及びフォトクロミズムの両性質を示す新規な液晶性フォ
トクロミック材料に関する。この新規な液晶性フォトク
ロミック材料は、光記録媒体の記録層材料の他に、レン
ズ、光学素子、印刷用材料等へ好適に用いることができ
る。
【０００２】
【従来の技術】これまで、有機フォトクロミック材料
は、そのユニークな光物性が注目され、多様な研究が行
われてきた。なかでも、スピロオキサジン類、ジアリー
ルエテン類、フルギド類は、その優れた繰り返し耐久性
が注目され、特に後二者は熱不可逆性を有するフォトク
ロミック材料として、近年、特に脚光を浴びている。最
近、有機フォトクロミック材料の高機能化の例として液
晶性を付与させた例が報告された（Shragina,L.et al.L
iq.Cryst.1990,7,643、 Yitzchaik,S.et al.Liq.Cryst.1
990,8,677、 Cabrera,I.et al.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.
1991,30,76、特開平７−６２３３７号公報等）。
は、そのユニークな光物性が注目され、多様な研究が行
われてきた。なかでも、スピロオキサジン類、ジアリー
ルエテン類、フルギド類は、その優れた繰り返し耐久性
が注目され、特に後二者は熱不可逆性を有するフォトク
ロミック材料として、近年、特に脚光を浴びている。最
近、有機フォトクロミック材料の高機能化の例として液
晶性を付与させた例が報告された（Shragina,L.et al.L
iq.Cryst.1990,7,643、 Yitzchaik,S.et al.Liq.Cryst.1
990,8,677、 Cabrera,I.et al.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.
1991,30,76、特開平７−６２３３７号公報等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記研究等で報告され
た液晶性フォトクロミック材料に関する研究のうち、液
晶性を示し、且つフォトクロミズムを示す材料の報告は
Shragina,L.等による非重合性の化合物一種のみであ
る。それ以外は、全て液晶性モノマーと非液晶性フォト
クロミックモノマーとの共重合体、或いは側鎖に液晶性
部位と非液晶性フォトクロミック部位を有するポリシロ
キサンである。これらの液晶性フォトクロミック高分子
は、分子内のフォトクロミック部位の割合が増すと共に
急激に液晶温度範囲が狭くなるものであり、液晶性とフ
ォトクロミズムは、いわば相反する特性のようにみえ
た。更にこれらの化合物はいずれもネマチック液晶性を
有するものであった。
た液晶性フォトクロミック材料に関する研究のうち、液
晶性を示し、且つフォトクロミズムを示す材料の報告は
Shragina,L.等による非重合性の化合物一種のみであ
る。それ以外は、全て液晶性モノマーと非液晶性フォト
クロミックモノマーとの共重合体、或いは側鎖に液晶性
部位と非液晶性フォトクロミック部位を有するポリシロ
キサンである。これらの液晶性フォトクロミック高分子
は、分子内のフォトクロミック部位の割合が増すと共に
急激に液晶温度範囲が狭くなるものであり、液晶性とフ
ォトクロミズムは、いわば相反する特性のようにみえ
た。更にこれらの化合物はいずれもネマチック液晶性を
有するものであった。
【０００４】又、盛んに研究されているアゾベンゼン構
造をメソゲンとする液晶材料はフォトクロミズムを示す
と言えるが、その吸収波長の変化は非常に小さい。本発
明の目的は、液晶性を示し、且つフォトクロミズムによ
る明瞭な色変化を示す新規化合物を合成することによっ
て、広い温度範囲で液晶性を示し、そのうえ良好なフォ
トクロミズムを示す材料を提供することである。
造をメソゲンとする液晶材料はフォトクロミズムを示す
と言えるが、その吸収波長の変化は非常に小さい。本発
明の目的は、液晶性を示し、且つフォトクロミズムによ
る明瞭な色変化を示す新規化合物を合成することによっ
て、広い温度範囲で液晶性を示し、そのうえ良好なフォ
トクロミズムを示す材料を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、少なくとも液晶
性を示し、且つフォトクロミズムを示すことを特徴とす
る液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録
媒体である。本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、安定
な液晶性と明瞭なフォトクロミズムの両性質を示す新規
な液晶性フォトクロミック材料の合成に成功した。
によって達成される。即ち、本発明は、少なくとも液晶
性を示し、且つフォトクロミズムを示すことを特徴とす
る液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録
媒体である。本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、安定
な液晶性と明瞭なフォトクロミズムの両性質を示す新規
な液晶性フォトクロミック材料の合成に成功した。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に実施の形態を挙げて本発明を
更に詳しく説明する。本発明の液晶性フォトクロミック
材料は、分子中に液晶性の発現に必要な構造と、フォト
クロミズム発現のために必要な構造とを合わせ持った材
料である。これらの構造は、共通の構造であってもよい
し、異なる構造であってもよいが、異なる構造である方
が多様な分子を設計できるので好ましい。
更に詳しく説明する。本発明の液晶性フォトクロミック
材料は、分子中に液晶性の発現に必要な構造と、フォト
クロミズム発現のために必要な構造とを合わせ持った材
料である。これらの構造は、共通の構造であってもよい
し、異なる構造であってもよいが、異なる構造である方
が多様な分子を設計できるので好ましい。
【０００７】本発明の化合物の液晶性発現構造とは、い
わゆる液晶のメソゲン構造を意味している。又、フォト
クロミズム発現構造とは、いわゆるフォトクロミック分
子の構造を意味している。詳細な説明のために、本発明
の液晶性フォトクロミック材料の構造を、次のような一
般化した構造の一例をもって表すが、本発明はこのよう
に一般化した構造のみに限定されるものではない。
わゆる液晶のメソゲン構造を意味している。又、フォト
クロミズム発現構造とは、いわゆるフォトクロミック分
子の構造を意味している。詳細な説明のために、本発明
の液晶性フォトクロミック材料の構造を、次のような一
般化した構造の一例をもって表すが、本発明はこのよう
に一般化した構造のみに限定されるものではない。
【０００８】上記構造に示した連結基はなくてもよい
が、特に連結基Ｂは導入した方が合成は容易である。上
記一般式を元に、更に具体的に本発明の液晶性フォトク
ロミック化合物について説明する。フォトクロミック部
位としては、多様な既知のフォトクロミック化合物を選
択することができるが、繰り返し耐久性等の実用性を考
慮すると、スピロオキサジン類、スピロピラン類、ジア
リールエテン類、フルギド類が好ましい。メソゲン部位
としては、従来の液晶材料で用いられている多様な既知
の構造を選択することができるが、例えば、次の如き構
造が挙げられる。
が、特に連結基Ｂは導入した方が合成は容易である。上
記一般式を元に、更に具体的に本発明の液晶性フォトク
ロミック化合物について説明する。フォトクロミック部
位としては、多様な既知のフォトクロミック化合物を選
択することができるが、繰り返し耐久性等の実用性を考
慮すると、スピロオキサジン類、スピロピラン類、ジア
リールエテン類、フルギド類が好ましい。メソゲン部位
としては、従来の液晶材料で用いられている多様な既知
の構造を選択することができるが、例えば、次の如き構
造が挙げられる。
【０００９】
【００１０】
【００１１】上記構造は、左右反転していてもよい。連
結基Ａとしては、例えば、エーテル基、エステル基、ア
ミド基等が挙げられる。連結基Ｂとしては、例えば、エ
ーテル基、エステル基、アミド基等が挙げられる。構造
Ｘとしては、例えば、一般にスペーサーと呼ばれるアル
キル鎖、エチレンオキサイド鎖、ジメチルシロキサン鎖
等が連結基Ａと結合し、末端は、メチル基等の不活性
基、或いはビニル基、アクリレート基、メタクリレート
基、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン基、ブチ
レート基、オキセタン基、水酸基、アミノ基等の活性基
が挙げられる。
結基Ａとしては、例えば、エーテル基、エステル基、ア
ミド基等が挙げられる。連結基Ｂとしては、例えば、エ
ーテル基、エステル基、アミド基等が挙げられる。構造
Ｘとしては、例えば、一般にスペーサーと呼ばれるアル
キル鎖、エチレンオキサイド鎖、ジメチルシロキサン鎖
等が連結基Ａと結合し、末端は、メチル基等の不活性
基、或いはビニル基、アクリレート基、メタクリレート
基、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン基、ブチ
レート基、オキセタン基、水酸基、アミノ基等の活性基
が挙げられる。
【００１２】末端が活性基となった適当な液晶性フォト
クロミック材料を用いれば、その反応性を利用すること
によって、液晶性フォトクロミックポリマーを得ること
ができる。この際、他のモノマーと共に用いてコポリマ
ーとしてもよい。液晶性フォトクロミックポリマーを得
る方法としては、ラジカル重合法、アニオン重合法、カ
チオン重合法、重縮合法、ハイドロシレーション等、既
知の方法を用いることができる。又、バックボーンとし
ては直鎖状のものだけでなく、環状のものも用いること
ができる。
クロミック材料を用いれば、その反応性を利用すること
によって、液晶性フォトクロミックポリマーを得ること
ができる。この際、他のモノマーと共に用いてコポリマ
ーとしてもよい。液晶性フォトクロミックポリマーを得
る方法としては、ラジカル重合法、アニオン重合法、カ
チオン重合法、重縮合法、ハイドロシレーション等、既
知の方法を用いることができる。又、バックボーンとし
ては直鎖状のものだけでなく、環状のものも用いること
ができる。
【００１３】以上の本発明の液晶性フォトクロミック材
料の用途を、記録媒体を例に挙げて説明する。本発明の
液晶性フォトクロミック材料を用いて記録媒体を得る場
合、その製膜方法としては、例えば、回転塗布法、キャ
スト法、スクリーン印刷法、ブレードコーティング法、
ロール塗布法、水面展開法、ＬＢ法、真空蒸着法等が挙
げられる。
料の用途を、記録媒体を例に挙げて説明する。本発明の
液晶性フォトクロミック材料を用いて記録媒体を得る場
合、その製膜方法としては、例えば、回転塗布法、キャ
スト法、スクリーン印刷法、ブレードコーティング法、
ロール塗布法、水面展開法、ＬＢ法、真空蒸着法等が挙
げられる。
【００１４】用いる液晶性フォトクロミック材料が低分
子材料でウエットプロセスにより製膜する場合は、バイ
ンダー樹脂を用いることは効果的である。この際、バイ
ンダー樹脂として側鎖型高分子液晶を用いれば、均一な
膜が得られやすく、それ以外の樹脂、例えば、アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチ
レン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルピロリドン、セルロース等を用いると、
液晶性フォトクロミック材料がマトリックス内にドロッ
プレット状に分散して存在する膜や液晶性フォトクロミ
ック材料とマトリックスが相互貫入網目構造状になった
膜等が得られやすい。このような不均一構造を有する膜
は、均一な構造を有する膜よりも入射光を強く散乱させ
ることができる。
子材料でウエットプロセスにより製膜する場合は、バイ
ンダー樹脂を用いることは効果的である。この際、バイ
ンダー樹脂として側鎖型高分子液晶を用いれば、均一な
膜が得られやすく、それ以外の樹脂、例えば、アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチ
レン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルピロリドン、セルロース等を用いると、
液晶性フォトクロミック材料がマトリックス内にドロッ
プレット状に分散して存在する膜や液晶性フォトクロミ
ック材料とマトリックスが相互貫入網目構造状になった
膜等が得られやすい。このような不均一構造を有する膜
は、均一な構造を有する膜よりも入射光を強く散乱させ
ることができる。
【００１５】形成される膜の厚みは、記録媒体の用途に
よって異なるが、０．００１〜１００μｍの範囲が好ま
しい。膜厚が０．００１μｍ未満であると記録濃度やコ
ントラスト等が不十分であり、１００μｍより厚いと製
造コストが上がりすぎる、フォトンモードの他にヒート
モードや電界等を用いる場合、必要なエネルギーが高く
なる等の点で好ましくない。尚、上記記録膜の光劣化を
抑制するために、膜中にニトロキシフリーラジカル系化
合物、ヒンダードアミン系化合物、フェノール系化合
物、ニッケル錯体類等を添加してもよい。
よって異なるが、０．００１〜１００μｍの範囲が好ま
しい。膜厚が０．００１μｍ未満であると記録濃度やコ
ントラスト等が不十分であり、１００μｍより厚いと製
造コストが上がりすぎる、フォトンモードの他にヒート
モードや電界等を用いる場合、必要なエネルギーが高く
なる等の点で好ましくない。尚、上記記録膜の光劣化を
抑制するために、膜中にニトロキシフリーラジカル系化
合物、ヒンダードアミン系化合物、フェノール系化合
物、ニッケル錯体類等を添加してもよい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限さ
れるものではない。 本発明の液晶性フォトクロミック材料の合成例 化合物１を例にとり、合成スキームによって合成方法を
示す。
に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限さ
れるものではない。 本発明の液晶性フォトクロミック材料の合成例 化合物１を例にとり、合成スキームによって合成方法を
示す。
【００１７】
【００１８】
【００１９】以下に、実施例及び比較例で用いた化合物
の構造を示す。
の構造を示す。
【００２０】
【００２１】評価サンプル作製方法 試料のＴＨＦ溶液をガラス基板上に滴下し、キャスト膜
を作製した。全ての膜は、作製直後はアモルファス状態
又は結晶状態であったが、加熱冷却処理を施すことによ
り、実施例で示した試料は液晶となった。
を作製した。全ての膜は、作製直後はアモルファス状態
又は結晶状態であったが、加熱冷却処理を施すことによ
り、実施例で示した試料は液晶となった。
【００２２】
【００２３】
【発明の効果】以上の如き本発明によれば、安定な液晶
性と明瞭なフォトクロミズムとの両性質を示す新規な液
晶性フォトクロミック材料を提供することができる。
性と明瞭なフォトクロミズムとの両性質を示す新規な液
晶性フォトクロミック材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５０１ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５０１Ｂ
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも液晶性を示し、且つフォトク
ロミズムを示すことを特徴とする液晶性フォトクロミッ
ク材料。 - 【請求項２】 少なくとも分子内に液晶性発現部位とフ
ォトクロミズムを示す部位とを有する請求項１に記載の
液晶性フォトクロミック材料。 - 【請求項３】 請求項１に記載の液晶性フォトクロミッ
ク材料を含む記録層を有することを特徴とする記録媒
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9074663A JPH10251631A (ja) | 1997-03-12 | 1997-03-12 | 液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9074663A JPH10251631A (ja) | 1997-03-12 | 1997-03-12 | 液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251631A true JPH10251631A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13553708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9074663A Pending JPH10251631A (ja) | 1997-03-12 | 1997-03-12 | 液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251631A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010260836A (ja) * | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Tokyo Univ Of Science | 液晶性分子モータ |
| EP2360224A1 (en) * | 2003-07-01 | 2011-08-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
| CN104046366A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-09-17 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含2-氧-双环基[2,2,1]庚烷结构的液晶化合物、制备方法及其应用 |
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1997
- 1997-03-12 JP JP9074663A patent/JPH10251631A/ja active Pending
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