JP2013544873A5 - - Google Patents

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JP2013544873A5
JP2013544873A5 JP2013542606A JP2013542606A JP2013544873A5 JP 2013544873 A5 JP2013544873 A5 JP 2013544873A5 JP 2013542606 A JP2013542606 A JP 2013542606A JP 2013542606 A JP2013542606 A JP 2013542606A JP 2013544873 A5 JP2013544873 A5 JP 2013544873A5
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興味深い他の中間体は式(IV)のアニリドである:
Figure 2013544873
 。
特に興味深いものは下記のアニリドである:
Figure 2013544873
 （式中、
Xは、C又はNであり;
Yは、C又はNであり;かつ
W基は、下記から選択される:
Figure 2013544873
 ）。

Claims (31)

  1. 式(I)の化合物又はその医薬として許容し得る塩及び/若しくは溶媒和物:
    Figure 2013544873
     (式中、
    R1は、H、又はC1-4アルキル、ハロ、ハロC1-4アルキル、CN、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルコキシであり;
    R2は、H、C1-4アルキル、C3-4スピロカルボシクリ、ハロC1-4アルキル、又はハロであり;
    R3は、H、C1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロであり;或いはR3は無く;
    R13は、H、C1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロであり;或いはR13は無く;
    Aは、少なくとも1個のO原子を有する5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環であり;該複素環は、フェニルと共に考えられる場合、シクロプロピル基と任意に縮合して三環を形成し;
    Xは、C又はNであり;
    Yは、C又はNであり;
    R4は、C1-4アルキルであり;
    R5は、H、重水素、C1-4アルキルであり;
    或いは、R4とR5とは縮合して、C3-4スピロカルボシクリを形成することができ;
    式中、R2及びR3は、同じ又は異なる環原子に結合することができ;かつR2は、縮合した環原子に結合してよい）。
  2. 下記又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１記載の化合物:
    Figure 2013544873
     (式中、
    R1は、H、又はC1-4アルキル、ハロ、ハロC1-4アルキル、CN、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルコキシであり;
    R2は、H、C1-4アルキル、C3-4スピロカルボシクリ、ハロC1-4アルキル、又はハロであり;
    R3は、H、C1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロであり;
    Aは、少なくとも1個のO原子を有する5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環であり;該複素環は、フェニルと共に考えられる場合、シクロプロピル基と任意に縮合して三環を形成し;
    Xは、C又はNであり;
    Yは、C又はNであり;
    R4は、C1-4アルキルであり;
    R5は、H、重水素、C1-4アルキルであり;
    或いは、R4とR5とは縮合して、C3-4スピロカルボシクリを形成することができ;
    式中、R2及びR3は、同じ又は異なる環原子に結合することができ;
    かつR2は、縮合した環原子に結合してよい）。
  3. R1がH又はメチルである、請求項１又は２記載の化合物。
  4. Aが、少なくとも1個のO原子を有する5員の飽和又は不飽和の複素環であり;該複素環が、フェニルと共に考えられる場合、シクロプロピル基と任意に縮合して三環を形成する、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
  5. Aが、少なくとも1個のO原子を有する6員の飽和又は不飽和の複素環であり;該複素環が、フェニルと共に考えられる場合、シクロプロピル基と任意に縮合して三環を形成する、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
  6. 前記環Aがジヒドロフラン又はジヒドロピランである、請求項１〜５のいずれか一項記載の化合物。
  7. R2が、H、メチル、又はC3スピロ基である、請求項１〜６のいずれか1項記載の化合物。
  8. R3が、H又はメチルである、請求項１〜７のいずれか1項記載の化合物。
  9. R13が、H、F、又はメチルである、請求項１〜８のいずれか1項記載の化合物。
  10. XがCであり、かつ、YがCである、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物。
  11. XがCであり、かつ、YがNである、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物。
  12. XがNであり、かつ、YがNである、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物。
  13. R4がメチル又はエチルである、請求項１〜１２のいずれか一項記載の化合物。
  14. R5がH又はメチルである、請求項１〜１３のいずれか一項記載の化合物。
  15. R4及びR5が下記の立体化学的配置を有する、請求項１〜１４のいずれか一項記載の化合物:
    Figure 2013544873
     。
  16. 以下からなる群から選択される、請求項１記載の化合物：
    (5R)-3-[4-(1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イルオキシ)フェニル]-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-メチル-3-{4-[(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{4-[(3,6-ジメチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-{4-[(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-(6-{[3-(1-メチルエチル)-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル]オキシ}-3-ピリジニル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{4-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]フェニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    7-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,7-ジアザスピロ[3.4]オクタン-6,8-ジオン;
    6-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン;
    3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-(1,1-ジメチルエチル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-(6-{[(3S/R)-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル]オキシ}-3-ピリジニル)-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体1及び2);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体1及び2);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ混合物);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(エナンチオマー1及びエナンチオマー2);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(1a-メチル-1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ混合物);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(1a-メチル-1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(エナンチオマー1及びエナンチオマー2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(1H-スピロ[2-ベンゾピラン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-(1-メチルエチル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-[6-(1H-スピロ[2-ベンゾピラン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-[2-(2,3-ジヒドロスピロ[クロメン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-5-ピリミジニル]-5-エチル-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-{6-[(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ体混合物,エナンチオマー1,エナンチオマー2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物,ジアステレオ異性体1,ジアステレオ異性体2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物,ジアステレオ異性体1,ジアステレオ異性体2);
    3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ体混合物,エナンチオマー1,エナンチオマー2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[2-(4-メチルクロマン-5-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン
    (ジアステレオ異性体混合物,ジアステレオ異性体1,ジアステレオ異性体2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[2-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-3-[2-(3,3-ジメチルイソクロマン-5-イル)オキシピリミジン-5-イル]-5-エチル-5-メチル-イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[2-(7-メチルスピロ[1H-イソベンゾフラン-3,1'-シクロブタン]-4-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-{2-[(3,3,7-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(2,2-ジフルオロ-7-メチル-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-エチル-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-エチル-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-{2-[(2,4,4-トリメチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン-5-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-[2-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    3-[2-(3,3-ジメチルイソクロマン-5-イル)オキシピリミジン-5-イル]-5,5-ジメチル-イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    5,5-ジメチル-3-[2-(7-メチルスピロ[1H-イソベンゾフラン-3,1'-シクロブタン]-4-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-3-[2-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシピリミジン-5-イル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-3-[6-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシ-3-ピリジル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3,3,7-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-{2-[(3,3,7-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシ-3-ピリジル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-3-[6-(3,3-ジメチルイソクロマン-5-イル)オキシ-3-ピリジル]-5-エチル-5-メチル-イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-3-[6-[(3,3-ジエチル-1H-イソベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジル]-5-エチル-5-メチル-イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-[(2,4,4-トリメチル-3,1-ベンゾオキサジン-5-イル)オキシ]-3-ピリジル]イミダゾリジン-2,4-ジオン;
    (5R)-3-{6-[(3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-エチル-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;及び
    5,5-ジメチル-3-[6-(7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イル)オキシ-3-ピリジル]イミダゾリジン-2,4-ジオン。
  17. 以下からなる群から選択される、請求項１６記載の化合物：
    (5R)-3-[4-(1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イルオキシ)フェニル]-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-メチル-3-{4-[(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{4-[(3,6-ジメチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-{4-[(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]フェニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-(6-{[3-(1-メチルエチル)-1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル]オキシ}-3-ピリジニル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{4-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]フェニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    7-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,7-ジアザスピロ[3.4]オクタン-6,8-ジオン;
    6-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン;
    3-{6-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-(1,1-ジメチルエチル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-5-エチル-3-(6-{[(3S/R)-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル]オキシ}-3-ピリジニル)-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体1及び2);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物);
    (5R)-5-エチル-3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体1及び2);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ混合物);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(エナンチオマー1及びエナンチオマー2);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(1a-メチル-1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ混合物);
    5,5-ジメチル-3-{6-[(1a-メチル-1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(エナンチオマー1及びエナンチオマー2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(1H-スピロ[2-ベンゾピラン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{2-[(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-5-ピリミジニル}-5-(1-メチルエチル)-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-{6-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-[6-(1H-スピロ[2-ベンゾピラン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン;
    (5R)-3-[2-(2,3-ジヒドロスピロ[クロメン-4,1'-シクロプロパン]-5-イルオキシ)-5-ピリミジニル]-5-エチル-5-メチル-2,4-イミダゾリジンジオン;
    5,5-ジメチル-3-{6-[(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ体混合物,エナンチオマー1,エナンチオマー2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-{6-[(3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物,ジアステレオ異性体1,ジアステレオ異性体2);
    (5R)-5-エチル-5-メチル-3-[6-(1,1a,2,7b-テトラヒドロシクロプロパ[c]クロメン-7-イルオキシ)-3-ピリジニル]-2,4-イミダゾリジンジオン(ジアステレオ異性体混合物,ジアステレオ異性体1,ジアステレオ異性体2);及び
    3-{6-[(3-エチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-3-ピリジニル}-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン(ラセミ体混合物,エナンチオマー1,エナンチオマー2)。
  18. 医薬として使用するための、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物を含む、医薬組成物。
  19. 聴覚障害、統合失調症、双極性障害、又は睡眠障害の予防又は治療に使用するための、請求項１〜１７のいずれか1項記載の化合物を含む、医薬組成物。
  20. 聴覚障害の予防又は治療に使用するための、請求項１９記載の医薬組成物。
  21. 統合失調症の予防又は治療に使用するための、請求項１９記載の医薬組成物。
  22. 医薬として活性のあるさらなる薬剤と共に使用するための、請求項１９〜２１のいずれか一項記載の医薬組成物。
  23. 聴覚障害、統合失調症、双極性障害、又は睡眠障害の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物の使用。
  24. 聴覚障害の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項２３記載の化合物の使用。
  25. 統合失調症の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項２３記載の化合物の使用。
  26. 前記聴覚障害が、聴覚神経障害、聴覚処理障害、突発性難聴を含む難聴、騒音性難聴、物質誘発性難聴、60歳を超える成人の難聴(老人性難聴)、及び耳鳴りからなる群から選択される、請求項１９若しくは２０記載の使用のための医薬組成物、又は、請求項２３若しくは２４記載の使用。
  27. 前記聴覚障害が難聴である、請求項２６記載の使用のための医薬組成物又は使用。
  28. 前記聴覚障害が耳鳴りである、請求項２６記載の使用のための医薬組成物又は使用。
  29. 請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物及び医薬として許容し得る担体又は賦形剤を含む医薬組成物。
  30. 下記から選択される化合物又はその塩：
    スピロ[1-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-オール
    Figure 2013544873
     7-メチルスピロ[2H-ベンゾフラン-3,1'-シクロプロパン]-4-オール
    Figure 2013544873
     3,3,7-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-オール
    Figure 2013544873
     。
  31. 下記から選択される化合物又はその塩：
    Figure 2013544873
     （式中、
    Xは、C又はNであり;
    Yは、C又はNであり;かつ
    W基は、下記から選択される:
    Figure 2013544873
     ）。
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