JP2018514552A5 - - Google Patents

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JP2018514552A5
JP2018514552A5 JP2017556677A JP2017556677A JP2018514552A5 JP 2018514552 A5 JP2018514552 A5 JP 2018514552A5 JP 2017556677 A JP2017556677 A JP 2017556677A JP 2017556677 A JP2017556677 A JP 2017556677A JP 2018514552 A5 JP2018514552 A5 JP 2018514552A5
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  1. 式（Ｉ）による化合物
    （式中、
    ｎは、０又は１であり；
    ｑは、０又は１であり；
    Ｒ１は、ベンジル、インダニル、インドリン、及び５員ヘテロアリールからなる群から選択され；それは全て、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、４〜６個の炭素原子及び１〜２個の窒素原子を含む飽和単環式環からなる群から選択され；それは全て、メチル、フッ素、及びスルホンアミドからなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、４〜６個の炭素原子を含むラクタムからなる群から選択され；それは全て、メチル及びフッ素からなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどの二環式エーテルからなる群から選択され；それは全て、メチル及びフッ素からなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ8アルキル、飽和単環式Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラチドロピラニルからなる群から選択され；それは全て、メチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノ、又はメトキシからなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、フェニル及び５員ヘテロアリールから選択される置換基により置換された直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ3アルキルであり、ここで、前記５員ヘテロアリールは、１個以上のＣ1〜Ｃ3アルキルにより置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、モルホリン、テトラヒドロフラン−３−アミン、ヘキサヒドロ−２Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール、及びホモモルホリンからなる群から選択され；それは全て、Ｃ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてよく；
    Ｒ２は、水素、直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ8アルキル、フェニル、飽和単環式Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、オキセタニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルからなる群から選択され；或いは
    Ｒ２は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル−メトキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、及び−ＮＣ（Ｏ）ＣＨ3からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されたフェニル又はピリジルであり；或いは
    Ｒ２は、１個以上のＣ1〜Ｃ3アルキルにより置換されていてよい５員ヘテロアリールであり；
    Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、及びフェニルからなる群から選択され；或いは
    Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルにより１回以上置換されたフェニル；フッ素により、１、２、又は３回置換されたメチル；フッ素により、１、２、又は３回置換されたエチルからなる群から選択され；
    Ｒ４は水素である；
    並びにその互変異性体及び薬学的に許容できる付加塩。
  2. Ｒ１が、直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ8アルキル、飽和単環式Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルからなる群から選択され；
    Ｒ２が、直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ8アルキル、フェニル、及び飽和単環式Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルからなる群から選択され；或いは
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、及びメトキシからなる群から選択される置換基により置換されたフェニルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、Ｃ 1〜Ｃ3アルキル、及びハロゲンからなる群から選択され；
    Ｒ４が水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、テトラヒドロフラニル及びテトラチドロピラニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
    ６−ベンジル−７−（３−フルオロベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−ベンジル−７−（シクロヘキシルメチル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（シクロヘキシルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−クロロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−ブロモ−７−（３−フルオロベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−ベンジル−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（２−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−クロロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（２−クロロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（２−メチルベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（４−メチルベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（３−メチルベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ４−（７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−８−オキソ−７，８−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（１−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｓ，３Ｓ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｒ，３Ｓ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロピル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロピル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−シクロプロポキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−（シクロプロピルメトキシ）ベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−ベンジル−６−エチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−エチル−７−（４−メトキシベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（（６−メチル−８−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    ４−（（６−メチル−８−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    Ｎ−（４−（（６−メチル−８−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
    ７−（４−クロロ−３−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（２−エチルベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−アミノベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−ヒドロキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−エチル−７−（３−フルオロベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｓ，３Ｓ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（２Ｒ，３Ｓ）−２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−プロピルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６，７−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−エチル−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−プロピル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−イソプロピル−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−イソペンチル−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（シクロペンチルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ２−（（６−メチル−８−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    ７−（シクロヘプチルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（３−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−メチル−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（１−フェニルエチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（１−フェニルエチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（３−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−イソプロピル−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（（２−メチルチアゾール−４−イル）メチル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７−（チオフェン−３−イルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ６−メチル−７−（（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル）−３−（テトラ
    ヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（シクロヘキシルメチル）−６−メチル−３−プロピルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（７−オキソアゼパン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（５−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）エチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−８−オキソ−７，８−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）−３−メチルピロリジン−１−スルホンアミド；
    ６−（シクロペンチルメチル）−７−（４−メトキシベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（モルホリノ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（３−メチルモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（３−メチルモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（１，４−オキサゼパン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ３−（２，２−ジメチルモルホリノ）−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（３ａＳ，６ａＳ）−ヘキサヒドロ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン
    ７−（３−フルオロベンジル）−３−（（３ａＲ，６ａＲ）−ヘキサヒドロ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｒ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    （Ｓ）−７−（３−フルオロベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    又は、これらの化合物のいずれかの薬学的に許容できる塩。
  5. 前記化合物が、７−（シクロヘキシルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化合物が、６−メチル−７−（４−メチルベンジル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記化合物が、７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化合物が、７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化合物が、７−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化合物が、７−（シクロヘプチルメチル）−６−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  11. 前記化合物が、３−イソプロピル−７−（４−メトキシベンジル）−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  12. 前記化合物が、７−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）エチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン：
    又は、その薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  13. 治療上有効な量の請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物及び１種以上の薬学的に許容できる担体、希釈剤、及び賦形剤を含む医薬組成物。
  14. 治療上有効な量の式（Ｉ）による化合物、及び、１種以上の薬学的に許容できる担体、希釈剤、及び賦形剤を含む医薬組成物であって、
    前記化合物が、
    （式中、
    ｎは、０又は１であり；
    ｑは、０又は１であり；
    Ｒ１は、ベンジル、インダニル、インドリン、及び５員ヘテロアリールからなる群から選択され；それは全て、ハロゲン及びＣ 1 〜Ｃ 3 アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、４〜６個の炭素原子及び１〜２個の窒素原子を含む飽和単環式環からなる群から選択され；それは全て、メチル、フッ素、及びスルホンアミドからなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、４〜６個の炭素原子を含むラクタムからなる群から選択され；それは全て、メチル及びフッ素からなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどの二環式エーテルからなる群から選択され；それは全て、メチル及びフッ素からなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖のＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル、飽和単環式Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラチドロピラニルからなる群から選択され；それは全て、メチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノ、又はメトキシからなる群から選択される１個以上の置換基により１回以上置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、フェニル及び５員ヘテロアリールから選択される置換基により置換された直鎖又は分岐鎖のＣ 1 〜Ｃ 3 アルキルであり、ここで、前記５員ヘテロアリールは、１個以上のＣ 1 〜Ｃ 3 アルキルにより置換されていてよく；或いは
    Ｒ１は、モルホリン、テトラヒドロフラン−３−アミン、ヘキサヒドロ−２Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール、及びホモモルホリンからなる群から選択され；それは全て、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてよく；
    Ｒ２は、水素、直鎖又は分岐鎖のＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル、フェニル、飽和単環式Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル、オキセタニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルからなる群から選択され；或いは
    Ｒ２は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 5 シクロアルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 5 シクロアルキル−メトキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 フルオロアルコキシ、及び−ＮＣ（Ｏ）ＣＨ 3 からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されたフェニル又はピリジルであり；或いは
    Ｒ２は、１個以上のＣ 1 〜Ｃ 3 アルキルにより置換されていてよい５員ヘテロアリールであり；
    Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 シクロアルキル、及びフェニルからなる群から選択され；或いは
    Ｒ３は、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルにより１回以上置換されたフェニル；フッ素により、１、２、又は３回置換されたメチル；フッ素により、１、２、又は３回置換されたエチルからなる群から選択され；
    Ｒ４は水素であり；
    但し、Ｒ２とＲ３が同時に水素になり得ないことを条件とし；
    但し、式（Ｉ）の化合物が以下の３つの化合物の１つでないことを条件とする：
    ３−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；
    ７−ブチル−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン；及び
    ７−（４−メトキシベンジル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン）による化合物、
    並びにその互変異性体及び薬学的に許容できる付加塩である、医薬組成物。
  15. アルツハイマー病、パーキンソン病、及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患の治療に使用するための、又は注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、うつ病、不安、ナルコレプシー、認知機能障害、及び統合失調症に伴う認知機能障害（ＣＩＡＳ）などの精神疾患、若しくはレストレスレッグ症候群のような別の脳疾患の治療のための、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項１３及び１４のいずれかの医薬組成物。

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