HRP20201326T1 - Kombinacijska liječenja koja sadrže imidazopirazinone za liječenje psihijatrijskih i/ili kognitivnih poremećaja - Google Patents

Kombinacijska liječenja koja sadrže imidazopirazinone za liječenje psihijatrijskih i/ili kognitivnih poremećaja Download PDF

Info

Publication number
HRP20201326T1
HRP20201326T1 HRP20201326TT HRP20201326T HRP20201326T1 HR P20201326 T1 HRP20201326 T1 HR P20201326T1 HR P20201326T T HRP20201326T T HR P20201326TT HR P20201326 T HRP20201326 T HR P20201326T HR P20201326 T1 HRP20201326 T1 HR P20201326T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyrazin
methyl
imidazo
pyran
tetrahydro
Prior art date
Application number
HRP20201326TT
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Kehler
Lars Kyhn Rasmussen
Morten LANGGÅRD
Mikkel JESSING
Paulo Jorge Vieira Vital
Karsten Juhl
Original Assignee
H. Lundbeck A/S
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by H. Lundbeck A/S filed Critical H. Lundbeck A/S
Publication of HRP20201326T1 publication Critical patent/HRP20201326T1/hr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (10)

1. Spoj Formule (I) [image] pri čemu n je 0 ili 1; q je 0 ili 1; R1 je odabran od skupine koja se sastoji od benzila, indanila, indolina i 5-članih heteroarila; od kojih svi mogu biti supstituirani sa supstituentom odabranim od skupine koja se sastoji od halogena i C1-C3 alkila; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od zasićenih monocikličnih prstena koji sadrže 4-6 atoma ugljika i 1-2 atoma dušika; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila, fluora i sulfonamida; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od laktama koji sadrže 4-6 atoma ugljika; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila i fluora; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od bicikličnih etera poput 7-oksabiciklo[2.2.1]heptana; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila i fluora; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, tetrahidrofuranila i tetrahidropiranila; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila, fluora, hidroksi, cijano ili metoksi; ili R1 je linearni ili razgranati C1-C3 alkil, koji je supstituiran sa supstituentom odabranim od fenila i 5-članog heteroarila, pri čemu spomenuti 5-člani heteroaril može biti supstituiran s jednim ili više C1-C3 alkila; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od morfolina, tetrahidrofuran-3-amina, heksahidro-2H-furo[3,2-b)pirola i homomorfolina; od kojih svi mogu biti supstituirani s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od C1-C3 alkila; R2 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, fenila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, benzo[d][1,3]dioksolila, tetrahidrofuranila i tetrahidropiranila; ili R2 je fenil ili piridil supstituiran s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od hidroksila, amino, cijano, halogena, C1-C3 alkila, C1-C3 alkoksi, C3-C5 cikloalkoksi, C3-C5 cikloalkil-metoksi, C1-C3 fluoroalkoksi, i -NC(O)CH3; ili R2 je 5-člani heteroaril koji može biti supstituiran s jednim ili više C1-C3 alkila; R3 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, halogena, C1-C5 alkila, C3-C5 cikloalkila i fenila; ili R3 je odabran od skupine koja se sastoji od fenila supstituiranog jednom ili više puta s C1-C3 alkilom; metila supstituiranog jednom, dva ili tri puta s fluorom; etila supstituiranog jednom, dva ili tri puta s fluorom; R4 je vodik; i njegovi tautomeri i farmaceutski prihvatljive adicijske soli; pod uvjetom da R2 i R3 ne mogu biti vodik u isto vrijeme; i 2) drugi spoj, koji je koristan u liječenju psihijatrijskog poremećaja, pri čemu je spomenuti drugi spoj odabran s popisa koji se sastoji od klozapina, risperidona, paliperidona, olanzapina, kvetiapina, amisulprida, ziprasidona, aripiprazola, brekspiprazola, asenapina, haloperidola, iloperidona, lurasidona, klorpromazina, blonanserina, perfenazina, levomepromazina, sulpirida, flufenazina, zuklopentiksola, flupentiksola i kariprazina; pri čemu su 1) i 2) za kombiniranu primjenu u liječenju psihijatrijskog i/ili kognitivnog poremećaja.
2. Spojevi za uporabu prema zahtjevu 1, pri čemu R1 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, tetrahidrofuranila, i tetrahidropiranila; R2 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, fenila, i zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila; ili R2 je odabran od skupine koja se sastoji od fenila supstituiranog sa supstituentom odabranim od skupine koja se sastoji od halogena, C1-C3 alkila i metoksi; R3 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, C1-C3 alkila i halogena; R4 je vodik.
3. Spojevi za uporabu prema zahtjevu 1, pri čemu je spomenuti spoj formule (I) odabran od skupine koja se sastoji od: 7-(3-Fluorobenzil)-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Benzil-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Benzil-7-(cikloheksilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-Ciklopropil-7-(3-fluorobenzil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Ciklopentilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Ciklopentilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheptilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheptilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Bromo-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-Benzil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(2-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(4-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(3-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(4-metiltetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 4-(7-(3-fluorobenzil)-6-metil-8-okso-7,8-dihidroimidazo[1,5-a]pirazin-3-il)tetrahidro-2H-piran-4-karbonitril; 7-(3-fluorobenzil)-3-(4-metoksitetrahidro-2H-piran-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-(4-fluorotetrahidro-2H-piran-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(1-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,2-difluorociklopropil)-7-(3-fluorobenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1R,2S)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1R,2R)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1S,2S)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1S,2R)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2S,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2S,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2R,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2R,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1R,2S)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1R,2R)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1S,2S)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1S,2R)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-ciklopropoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-(difluorometoksi)benzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(4-(trifluorometoksi)benzil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-(ciklopropilmetoksi)benzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-benzil-6-etil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-etil-7-(4-metoksibenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; 4-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; N-(4-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)fenil)acetamid; 7-(4-kloro-3-metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-etilbenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-kloro-4-metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-aminobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-hidroksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-etil-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2S,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2S,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2R,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2R,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-((6-metoksipiridin-3-il)metil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6,7-dimetil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-etil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-propil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-izopropil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-izopentil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(ciklopentilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 2-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; 7-(cikloheptilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((1R,2R,4S)-2-metil-7-oksabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-feniletil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-feniletil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(1,4-dimetilpiperidin-4-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(6-kloro-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metil-5-oksopirolidin-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(1-metoksi-2-metilpropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-izopropil-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((2-metiltiazol-4-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(tiofen-3-ilmetil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(tiazol-4-ilmetil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-((3,5-dimetilizoksazol-4-il)metil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((5-metilizoksazol-3-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((3-metilizoksazol-5-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,6-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(cikloheksilmetil)-6-metil-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2-hidroksipropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2-fluoropropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(7-oksoazepan-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(5-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-(4-metiltiazol-2-il)etil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(7-(4-metoksibenzil)-6-metil-8-okso-7,8-dihidroimidazo[1,5-a]pirazin-3-il)-3-metilpirolidin-1-sulfonamid; 6-(ciklopentilmetil)-7-(4-metoksibenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(morfolino)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((tetrahidrofuran-3-il)amino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metilmorfolino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metilmorfolino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1,4-oksazepan-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,2-dimetilmorfolino)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((3aS,6aS)-heksahidro-4H-furo[3,2-b]pirol-4-il)-6-etilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((3aR,6aR)-heksahidro-4H-furo[3,2-b]pirol-4-il)-6-etilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od ovih spojeva.
4. Spojevi za uporabu prema bilo kojem od zahtjeva 1-3, pri čemu je spomenuti psihijatrijski i/ili kognitivni poremećaj odabran od skupine koja se sastoji od poremećaja hiperaktivnosti i deficita pažnje (ADHD), depresije, anksioznosti, narkolepsije, shizofrenije, kognitivnog oštećenja i kognitivnog oštećenja povezanog sa shizofrenijom (CIAS).
5. Farmaceutski pripravak koji sadrži: 1) spoj Formule (I) [image] pri čemu n je 0 ili 1; q je 0 ili 1: R1 je odabran od skupine koja se sastoji od benzila, indanila, indolina i 5-članih heteroarila; od kojih svi mogu biti supstituirani sa supstituentom odabranim od skupine koja se sastoji od halogena i C1-C3 alkila; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od zasićenih monocikličnih prstena koji sadrže 4-6 atoma ugljika i 1-2 atoma dušika; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila, fluora i sulfonamida; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od laktama koji sadrže 4-6 atoma ugljika; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila i fluora; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od bicikličnih etera poput 7-oksabiciklo[2.2.1]heptana; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila i fluora; ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, tetrahidrofuranila i tetrahidropiranila; od kojih svi mogu biti supstituirani jednom ili više puta s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od metila, fluora, hidroksi, cijano ili metoksi; ili R1 je linearni ili razgranati C1-C3 alkil, koji je supstituiran sa supstituentom odabranim od fenila i 5-članog heteroarila, pri čemu spomenuti 5-člani heteroaril može biti supstituiran s jednim ili više C1-C3 alkila, ili R1 je odabran od skupine koja se sastoji od morfolina, tetrahidrofuran-3-amina, heksahidro-2H-furo[3,2-b)pirola i homomorfolina; od kojih svi mogu biti supstituirani s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od C1-C3 alkila; R2 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, fenila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, benzo[d][1,3]dioksolila, tetrahidrofuranila i tetrahidropiranila; ili R2 je fenil ili piridil supstituiran s jednim ili više supstituenata odabranih od skupine koja se sastoji od hidroksila, amino, cijano, halogena, C1-C3 alkila, C1-C3 alkoksi, C3-C5 cikloalkoksi, C3-C5 cikloalkil-metoksi, C1-C3 fluoroalkoksi, i -NC(O)CH3; ili R2 je 5-člani heteroaril koji može biti supstituiran s jednim ili više C1-C3 alkila; R3 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, halogena, C1-C5 alkila, C3-C5 cikloalkila i fenila; ili R3 je odabran od skupine koja se sastoji od fenila supstituiranog jednom ili više puta s C1-C3 alkilom; metila supstituiranog jednom, dva ili tri puta s fluorom; etila supstituiranog jednom, dva ili tri puta s fluorom; R4 je vodik; i njegovi tautomeri i farmaceutski prihvatljive adicijske soli; pod uvjetom da R2 i R3 ne mogu biti vodik u isto vrijeme; i 2) drugi spoj, koji je koristan u liječenju psihijatrijskog poremećaja pri čemu je spomenuti drugi spoj odabran s popisa koji se sastoji od klozapina, risperidona, paliperidona, olanzapina, kvetiapina, amisulprida, ziprasidona, aripiprazola, brekspiprazola, asenapina, haloperidola, iloperidona, lurasidona, klorpromazina, blonanserina, perfenazina, levomepromazina, sulpirida, flufenazina, zuklopentiksola, flupentiksola i kariprazina; i jedan ili više farmaceutski prihvatljivih nosača, razrjeđivača i pomoćnih tvari.
6. Farmaceutski pripravak prema zahtjevu 5, pri čemu R1 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila, oksetanila, tetrahidrofuranila, i tetrahidropiranila; R2 je odabran od skupine koja se sastoji od linearnog ili razgranatog C1-C8 alkila, fenila, i zasićenog monocikličnog C3-C8 cikloalkila; ili R2 je odabran od skupine koja se sastoji od fenila supstituiranog sa supstituentom odabranim od skupine koja se sastoji od halogena, C1-C3 alkila i metoksi; R3 je odabran od skupine koja se sastoji od vodika, C1-C3 alkila i halogena; R4 je vodik.
7. Farmaceutski pripravak prema zahtjevu 5, pri čemu je spoj formule (I) odabran od skupine koja se sastoji od: 7-(3-Fluorobenzil)-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Benzil-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Benzil-7-(cikloheksilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-Ciklopropil-7-(3-fluorobenzil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Ciklopentilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Ciklopentilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheksilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheptilmetil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(Cikloheptilmetil)-3-ciklopropilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Bromo-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-Benzil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-Klorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-Metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(2-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(4-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-Fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-Metil-7-(3-metilbenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(4-metiltetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 4-(7-(3-fluorobenzil)-6-metil-8-okso-7,8-dihidroimidazo[1,5-a]pirazin-3-il)tetrahidro-2H-piran-4-karbonitril; 7-(3-fluorobenzil)-3-(4-metoksitetrahidro-2H-piran-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-(4-fluorotetrahidro-2H-piran-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(1-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,2-difluorociklopropil)-7-(3-fluorobenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1R,2S)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1R,2R)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1S,2S)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((1S,2R)-2-metilciklopropil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2S,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2S,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2R,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-((2R,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1R,2S)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1R,2R)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1S,2S)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((1S,2R)-2-fluorociklopropil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-ciklopropoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-(difluorometoksi)benzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(4-(trifluorometoksi)benzil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-(ciklopropilmetoksi)benzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-benzil-6-etil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-etil-7-(4-metoksibenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; 4-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; N-(4-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)fenil)acetamid; 7-(4-kloro-3-metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(2-etilbenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-kloro-4-metoksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-aminobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-hidroksibenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-etil-7-(3-fluorobenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2S,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2S,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2R,3R)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((2R,3S)-2-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-((6-metoksipiridin-3-il)metil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6,7-dimetil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-etil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-propil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-izopropil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-izopentil-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(ciklopentilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 2-((6-metil-8-okso-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-7(8H)-il)metil)benzonitril; 7-(cikloheptilmetil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metiltetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((1R,2R,4S)-2-metil-7-oksabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-feniletil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-feniletil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(1,4-dimetilpiperidin-4-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(6-kloro-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metil-5-oksopirolidin-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(1-metoksi-2-metilpropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-izopropil-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((2-metiltiazol-4-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(tiofen-3-ilmetil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(tiazol-4-ilmetil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-((3,5-dimetilizoksazol-4-il)metil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((5-metilizoksazol-3-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 6-metil-7-((3-metilizoksazol-5-il)metil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,6-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(cikloheksilmetil)-6-metil-3-propilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2-hidroksipropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2-fluoropropan-2-il)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(7-oksoazepan-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(5-metiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1-(4-metiltiazol-2-il)etil)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(7-(4-metoksibenzil)-6-metil-8-okso-7,8-dihidroimidazo[1,5-a]pirazin-3-il)-3-metilpirolidin-1-sulfonamid; 6-(ciklopentilmetil)-7-(4-metoksibenzil)-3-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(morfolino)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-((tetrahidrofuran-3-il)amino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metilmorfolino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(3-metilmorfolino)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(4-metoksibenzil)-6-metil-3-(1,4-oksazepan-4-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 3-(2,2-dimetilmorfolino)-7-(4-metoksibenzil)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((3aS,6aS)-heksahidro-4H-furo[3,2-b]pirol-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; 7-(3-fluorobenzil)-3-((3aR,6aR)-heksahidro-4H-furo[3,2-b]pirol-4-il)-6-metilimidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (R)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; (S)-7-(3-fluorobenzil)-6-metil-3-(tetrahidro-2H-piran-3-il)imidazo[1,5-a]pirazin-8(7H)-on; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od ovih spojeva.
8. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od zahtjeva 5-7, koji sadrži spoj formule (I) i bilo koji od spojeva navedenih pod stavkom 2) zahtjeva 5, u terapeutski učinkovitim količinama.
9. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od zahtjeva 5-8 za uporabu u liječenju psihijatrijskog i/ili kognitivnog poremećaja.
10. Farmaceutski pripravak za uporabu prema zahtjevu 9, pri čemu je spomenuti psihijatrijski i/ili kognitivni poremećaj odabran od skupine koja se sastoji od poremećaja hiperaktivnosti i deficita pažnje (ADHD), depresije, anksioznosti, narkolepsije, shizofrenije, kognitivnog oštećenja i kognitivnog oštećenja povezanog sa shizofrenijom (CIAS).
HRP20201326TT 2016-10-28 2020-08-25 Kombinacijska liječenja koja sadrže imidazopirazinone za liječenje psihijatrijskih i/ili kognitivnih poremećaja HRP20201326T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201600659 2016-10-28
PCT/EP2017/077497 WO2018078038A1 (en) 2016-10-28 2017-10-26 Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
EP17791080.9A EP3532064B1 (en) 2016-10-28 2017-10-26 Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20201326T1 true HRP20201326T1 (hr) 2020-11-27

Family

ID=60186299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20201326TT HRP20201326T1 (hr) 2016-10-28 2020-08-25 Kombinacijska liječenja koja sadrže imidazopirazinone za liječenje psihijatrijskih i/ili kognitivnih poremećaja

Country Status (29)

Country Link
US (1) US10905688B2 (hr)
EP (1) EP3532064B1 (hr)
JP (1) JP2019536762A (hr)
KR (1) KR20190075068A (hr)
CN (1) CN109803658A (hr)
AR (1) AR109991A1 (hr)
AU (1) AU2017350473A1 (hr)
BR (1) BR112018013247A2 (hr)
CA (1) CA3041607A1 (hr)
CL (1) CL2019001091A1 (hr)
CO (1) CO2019002909A2 (hr)
CY (1) CY1123396T1 (hr)
DK (1) DK3532064T3 (hr)
ES (1) ES2816005T3 (hr)
HR (1) HRP20201326T1 (hr)
HU (1) HUE050403T2 (hr)
IL (1) IL265635A (hr)
LT (1) LT3532064T (hr)
MA (1) MA46611B1 (hr)
ME (1) ME03821B (hr)
MX (1) MX2019004763A (hr)
PL (1) PL3532064T3 (hr)
PT (1) PT3532064T (hr)
RS (1) RS60716B1 (hr)
RU (1) RU2019109039A (hr)
SG (1) SG11201903770UA (hr)
SI (1) SI3532064T1 (hr)
WO (1) WO2018078038A1 (hr)
ZA (1) ZA201902091B (hr)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
WO2018073251A1 (en) 2016-10-18 2018-04-26 H. Lundbeck A/S Imidazopyrazinones, pyrazolopyrimidinones and pyrazolopyridinones as pde1 inhibitors
CN109803653A (zh) 2016-10-28 2019-05-24 H.隆德贝克有限公司 包括给予咪唑并吡嗪酮的组合治疗
MX2019004763A (es) 2016-10-28 2019-07-01 H Lundbeck As Tratamientos de combinacion que comprenden imidazopirazinonas para el tratamiento de trastornos psiquiatricos y/o cognitivos.
WO2019151274A1 (ja) 2018-02-01 2019-08-08 日本たばこ産業株式会社 含窒素複素環アミド化合物及びその医薬用途

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB973361A (en) 1960-05-11 1964-10-28 Ciba Ltd Pyrazolo-pyrimidines and process for their manufacture
DE19709877A1 (de) 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag 1,5-Dihydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidinon-derivate
MY144532A (en) 2001-08-20 2011-09-30 Lundbeck & Co As H Novel method for down-regulation of amyloid
DE10238722A1 (de) 2002-08-23 2004-03-11 Bayer Ag Selektive Phosphodiesterase 9A-Inhibitoren als Arzneimittel zur Verbesserung kognitiver Prozesse
DE10238723A1 (de) 2002-08-23 2004-03-11 Bayer Ag Phenyl-substituierte Pyrazolyprimidine
DE10238724A1 (de) 2002-08-23 2004-03-04 Bayer Ag Alkyl-substituierte Pyrazolpyrimidine
WO2004099211A1 (de) 2003-05-09 2004-11-18 Bayer Healthcare Ag 6-cyclylmethyl- und 6-alkylmethyl-substituierte pyrazolopyrimidine
WO2006068978A2 (en) 2004-12-21 2006-06-29 Takeda Pharmaceutial Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
EP1919287A4 (en) 2005-08-23 2010-04-28 Intra Cellular Therapies Inc ORGANIC COMPOUNDS FOR TREATING A REDUCED DOPAMINE RECEPTOR SIGNALING ACTIVITY
US8012936B2 (en) 2006-03-29 2011-09-06 New York University Tau fragments for immunotherapy
US9006258B2 (en) 2006-12-05 2015-04-14 Intra-Cellular Therapies, Inc. Method of treating female sexual dysfunction with a PDE1 inhibitor
ATE540954T1 (de) 2007-05-11 2012-01-15 Pfizer Aminoheterocyclische verbindungen
WO2009068320A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Elbion Gmbh Aryl and heteroaryl fused imidazo (1,5-a) pyrazines as inhibitors of phosphodiesterase 10
UA105362C2 (en) 2008-04-02 2014-05-12 Бьорингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх 1-heterocyclyl-1, 5-dihydro-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators
EA201100446A1 (ru) 2008-09-08 2011-10-31 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Пиразолопиримидины и их применение для лечения нарушений цнс
GEP20146046B (en) 2008-12-06 2014-02-25 Intracellular Therapies Inc Organic compounds
TWI404721B (zh) 2009-01-26 2013-08-11 Pfizer 胺基－雜環化合物
EA032675B1 (ru) 2009-06-10 2019-07-31 Нью-Йорк Юниверсити Способ и композиции для лечения болезни альцгеймера и других таупатий
JP5879336B2 (ja) 2010-05-31 2016-03-08 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 有機化合物
EP3042917B1 (en) 2010-08-12 2018-02-21 Eli Lilly and Company Anti-n3pglu amyloid beta peptide antibodies and uses thereof
AR083058A1 (es) 2010-09-20 2013-01-30 Envivo Pharmaceuticals Inc Compuestos de estructura de imidazotriazinona
EP2619204A4 (en) 2010-09-21 2014-08-27 Merck Sharp & Dohme TRIAZOLOPYRAZINONES AS ANTAGONISTS OF P2X7 RECEPTORS
JO3089B1 (ar) 2010-11-19 2017-03-15 H Lundbeck As مشتقات ايميدازول كمثبطات لانزيمات pde10a
JOP20120083B1 (ar) * 2011-04-05 2021-08-17 Otsuka Pharma Co Ltd توليفات تشتمل على بريكس ببرازول أو ملح منه وعقار ثاني للاستخدام في علاج اضطراب cns
US9499610B2 (en) 2011-04-08 2016-11-22 H. Lundbeck A/S Antibodies specific to pyroglutamated Aβ
JP6051210B2 (ja) 2011-06-10 2016-12-27 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 有機化合物
CA2886885C (en) * 2011-10-10 2019-07-16 H. Lundbeck A/S Pde9i with imidazo pyrazinone backbone
EP2807163B1 (en) 2012-01-26 2017-03-22 H. Lundbeck A/S Pde9 inhibitors with imidazo triazinone backbone
WO2013192229A1 (en) 2012-06-18 2013-12-27 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Substituted pyridine azolopyrimidine - 5 - (6h) - one compounds
AU2014234990B2 (en) 2013-03-15 2017-11-16 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
JP5783297B2 (ja) 2013-08-06 2015-09-24 株式会社デンソー 力学量センサ
UA117695C2 (uk) 2014-02-19 2018-09-10 Х. Луннбек А/С 2-аміно-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагідропіридини як інгібітори bace1 для лікування хвороби альцгеймера
JP5797815B1 (ja) 2014-06-27 2015-10-21 細田建設株式会社 後施工アンカー及びその施工方法
US20160083400A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic guanidine derivative
US20160083391A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic piperazine derivative
WO2016042775A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic derivative
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
MA40941A (fr) 2014-11-10 2017-09-19 H Lundbeck As 2-amino-5,5-difluoro-6-(fluorométhyl)-6-phényl-3,4,5,6-tétrahydropyridines comme inhibiteurs de bace1
CR20170187A (es) 2014-11-10 2018-02-01 H Lundbeck As 2-Amino-3,5-difluoro-6-metil-6-fenil-3,4,5,6-tetrahidropiridinas en calidad de inhibidores de BACE1 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
JO3458B1 (ar) 2014-11-10 2020-07-05 H Lundbeck As 2- أمينو-6- (دايفلوروميثيل) – 5، 5- ديفلورو-6-فينيل-3،4، 5، 6-تيتراهيدروبيريدين كمثبطات bace1
WO2016147659A1 (en) 2015-03-16 2016-09-22 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Bicyclic imidazolo derivative
TW201643167A (zh) 2015-04-22 2016-12-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之咪唑並三酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
JO3711B1 (ar) 2015-07-13 2021-01-31 H Lundbeck As أجسام مضادة محددة لبروتين تاو وطرق استعمالها
KR20180033524A (ko) 2015-08-12 2018-04-03 하. 룬드벡 아크티에셀스카브 Bace1 저해제로서의 2-아미노-3-플루오로-3-(플루오로메틸)-6-메틸-6-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로피리딘
CN105254635A (zh) * 2015-10-30 2016-01-20 中国药科大学 一类咪唑并吡嗪类化合物及其药物组合物和用途
AR107456A1 (es) 2016-02-12 2018-05-02 Lilly Co Eli Inhibidor de pde1
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
JP2018076285A (ja) 2016-09-14 2018-05-17 大日本住友製薬株式会社 二環性イミダゾロ誘導体を含む医薬
WO2018073251A1 (en) 2016-10-18 2018-04-26 H. Lundbeck A/S Imidazopyrazinones, pyrazolopyrimidinones and pyrazolopyridinones as pde1 inhibitors
MX2019004763A (es) 2016-10-28 2019-07-01 H Lundbeck As Tratamientos de combinacion que comprenden imidazopirazinonas para el tratamiento de trastornos psiquiatricos y/o cognitivos.
CN109803653A (zh) 2016-10-28 2019-05-24 H.隆德贝克有限公司 包括给予咪唑并吡嗪酮的组合治疗

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019536762A (ja) 2019-12-19
ME03821B (me) 2021-04-20
CO2019002909A2 (es) 2019-06-19
CN109803658A (zh) 2019-05-24
SI3532064T1 (sl) 2020-10-30
RU2019109039A3 (hr) 2021-01-29
BR112018013247A2 (pt) 2018-12-04
AR109991A1 (es) 2019-02-13
EP3532064B1 (en) 2020-07-29
PL3532064T3 (pl) 2020-11-16
EP3532064A1 (en) 2019-09-04
KR20190075068A (ko) 2019-06-28
SG11201903770UA (en) 2019-05-30
ES2816005T3 (es) 2021-03-31
RS60716B1 (sr) 2020-09-30
MA46611B1 (fr) 2020-08-31
CY1123396T1 (el) 2021-12-31
IL265635A (en) 2019-05-30
LT3532064T (lt) 2020-09-25
US10905688B2 (en) 2021-02-02
RU2019109039A (ru) 2020-11-30
PT3532064T (pt) 2020-09-03
AU2017350473A1 (en) 2019-04-18
MX2019004763A (es) 2019-07-01
DK3532064T3 (da) 2020-08-24
ZA201902091B (en) 2020-10-28
CA3041607A1 (en) 2018-05-03
HUE050403T2 (hu) 2020-12-28
MA46611A (fr) 2019-09-04
WO2018078038A1 (en) 2018-05-03
US20190282571A1 (en) 2019-09-19
CL2019001091A1 (es) 2019-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20201326T1 (hr) Kombinacijska liječenja koja sadrže imidazopirazinone za liječenje psihijatrijskih i/ili kognitivnih poremećaja
HRP20191180T1 (hr) Imidazopirazinoni kao inhibitori pde1
RU2019108717A (ru) Комбинированные средства для лечения, предусматривающего введение имидазопиразинонов
JP2018514552A5 (hr)
RU2707751C1 (ru) Пирролопирроловые композиции в качестве активаторов пируваткиназы (pkr)
JP6510068B2 (ja) 新規なビフェニル化合物又はその塩
ES2661003T3 (es) Quinolinas como moduladores de FGFR quinasa
RU2016137169A (ru) Гетероциклические соединения, способ их получения и их применение
ES2441178T3 (es) Derivados de 2-oxo-1-pirrolidina, procedimientos para prepararlos y el uso terapéutico de los mismos sobre el sistema nervioso central
HRP20200556T1 (hr) Novi (hetero) aril-supstituirani-piperidinil derivati, postupak za njihovu pripravu i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
RU2018133391A (ru) 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1
EP3601259A1 (en) Isoquinolines as inhibitors of hpk1
TWI829676B (zh) 噁二唑暫時受體電位通道抑制劑
JP2017524734A5 (hr)
RU2015100213A (ru) Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она
RU2017111888A (ru) Триазолопиразиноны в качестве ингибиторов pde1
AR049521A1 (es) Derivados de pirrazol - pirimidina
EP1796467A2 (en) Imidazo{4,5-b}pyrazinone inhibitors of protein kinases
CA2571627A1 (en) Substituted aryl-amine derivatives and methods of use
RU2017140446A (ru) Гетероарильное производное или его фармацевтически приемлемая соль, способ их получения и фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний, связанных с pi3 киназами, содержащая данное действующее вещество
JP2015526395A5 (hr)
HRP20120105T1 (hr) Aminoheterociklički spojevi
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
HRP20100603T1 (hr) Derivati pirimidina koji se koriste kao inhibitori pi-3 kinaze
KR20200009068A (ko) 신규 비페닐 화합물 또는 그의 염