RU2015100213A - Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она - Google Patents

Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она Download PDF

Info

Publication number
RU2015100213A
RU2015100213A RU2015100213A RU2015100213A RU2015100213A RU 2015100213 A RU2015100213 A RU 2015100213A RU 2015100213 A RU2015100213 A RU 2015100213A RU 2015100213 A RU2015100213 A RU 2015100213A RU 2015100213 A RU2015100213 A RU 2015100213A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyrido
methyl
pyrimidin
methoxybenzyl
Prior art date
Application number
RU2015100213A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2653054C2 (ru
Inventor
Эми АЛЛАН
Брайан БРАНСТЕТТЕР
Брайан Дик
Майкл И. ВАЙНХАУС
Лоран ГОМЕЗ
Тэми Джо МЭРРОН
Марко ПИТЕРС
Original Assignee
Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд filed Critical Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд
Publication of RU2015100213A publication Critical patent/RU2015100213A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2653054C2 publication Critical patent/RU2653054C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Abstract

1. Химический объект формулы I:,где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один заместитель Y или Z представляет собой -N-;М представляет собой 0-5;каждый из Rнезависимо выбран из Н, галогена, -CN, -Cалкила, -Cалкинила -Cгалогеналкила, -Cтиоалкила, -Cтиогалогеналкила, -Cалкокси, -Cгалогеналкокси, -SOCалкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; илидва фрагмента Rнаходятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галогена, -Cалкила, -Cалкокси и -C-Сгалогеналкокси;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -Cалкила, -Cгалогеналкила, -Cалкенила, -СНО-арила, -Cалкокси, -Cгалогеналкокси, -С(O)СН, -CH(OH)(CF), -(CRR)NRR, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СНи -ОСН;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -Cалкила, -CFи -ОН;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cалкила, -СО-бензила, -Салкил(арила), -Салкил(гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -Cциклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;или Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил; игде указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I),

Claims (54)

1. Химический объект формулы I:
Figure 00000001
,
где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один заместитель Y или Z представляет собой -N-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -C1-6алкинила -C1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6тиогалогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; или
два фрагмента R1 находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галогена, -C1-6алкила, -C1-6алкокси и -C1-С6галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкенила, -СН2О-арила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -С(O)СН3, -CH(OH)(CF3), -(CR10R11)0-3NR12R13, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СН3 и -ОСН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -C1-6алкила, -СО2-бензила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -C1-6циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
где указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I); и фармацевтически активных метаболитов соединений формулы (I).
2. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что Y представляет собой -N-.
3. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что Z представляет собой -N-.
4. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что Y и Z представляют собой -N-.
5. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 1.
6. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 2.
7. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 3.
8. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 4.
9. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 5.
10. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5, и каждый R1 независимо представляет собой Н, -Br, -Cl, -F, -I, -CN, -C1-6алкил, -C1-6алкинил, -SCH3, -OCF3, -OCF2H, -C1-6алкокси, -SCF3, -SO2CH3, 2-оксопирролидин и пиразол.
11. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что два R1 заместителя находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное 5-членное кольцо, выбранное из 1-метил-1H-пиразола или диоксолана.
12. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 1, 2, 3 или 4, и каждый R1 независимо представляет собой -Cl, -F или -C1-6алкокси.
13. Химический объект по п. 2, отличающийся тем, что R3 выбран из -Н, -СН(ОСН3)2, -CH2O-фенила или -(CR10R11)1-3NR12R13, где каждый из R10 и R11 представляет собой Н, R12 представляет собой Н или -С1-6алкил, R13 выбран из фенила, бензила, (3-метилоксетан-3-ил)метила, (тетрагидрофуран-3-ил)метила или циклопропил(метила).
14. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R4 представляет собой Н или -СН3 и R3 представляет собой -(CR10R11)1-3NR12R13.
15. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -(CR10R11)NR12R13, каждый из R10 и R11 независимо представляет собой Н, -ОН или -СН3, и R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которым они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, выбранное из морфолина, (2S,6R)-2,6-диметилморфолина, 4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ила или изоиндолин-2-ила.
16. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -(CR10R11)1-2NR12R13, каждый из R10 и R11 независимо представляет собой Н, -ОН или -СН3, и R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которым они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, выбранное из морфолина, 2,6-диметилморфолина, (2S,6R)-2,6-диметилморфолина, (2R,6S)-2,6-диметилморфолина или 4-(метилсульфонил)пиперазина.
17. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой Н или -СН3 и R4 представляет собой -(CR10R11)1-3NR12R13.
18. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -Н, -СН3, R4 представляет собой Н, -Br, -C1-6алкил, -C1-6алкенил, -С(O)СН3, -CH(OH)CF3, -СН2ОСН2ОСН3, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный пиридил и -(CR10R11)1-3NR12R13, каждый из R10 и R11 независимо представляет собой Н, -СН3 или -ОН, и каждый из R12 и R13 независимо представляет собой -Н, -С1-6алкил, -СО2-бензил, -СН(СН3)фенил, необязательно замещенный циклоалкил и необязательно замещенный гетероциклоалкил.
19. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -Н, -СН3, R4 представляет собой -(CR10R11)1-3NR12R13, R10 и каждый из R11 независимо представляет собой -Н, -F, -СН3, -CF3 или -ОН, и R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которым они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, выбранное из (2R,5R)-2,5-диметилморфолина, (2R,6S)-2,6-диметилморфолина, (2S,5S)-2,5-диметилморфолина, (2S,6R)-2,6-диметилморфолина, (3S,5R)-2-метоксиэтил)пиперазина, (4-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)пиперазина), 1,4-оксазепана, 1-метил-8-окса-1,2-диазаспиро[4,5]декана, 2,2-диметилморфолина, 2,5-диметилморфолина, 2-этилморфолина, 2-метилморфолина, 2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептана, 3-(диметиламино)пирролидина, 3,3-диметилморфолина, 3,5-диметилпиперазина, 3-гидроксиазетидина, 3-метил-6-оксопиридазин-1(6Н)-ила, 3-метилморфолина, 4-(2,2,2-трифторацетил)пиперазина, 4-(метилсульфонил)пиперазина, 4-(пропан-2-ил)пиперазина, 4-(тетрагидрофуран-3-карбонил)пиперазина, 4-ацетил-1,4-диазепана, 4-циклопропилпиперазина, 4-метоксипиперидина, 4-метил-1,4-диазепана, 4-метилпиперазина, 8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октана, изоиндолина, морфолина, N,N-диметилпиперазин-1-сульфонамида, пиперазина, пиперидина, тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]пиразин-3(5Н)-она и тиоморфолина.
20. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R4 представляет собой морфолинометил, (3-метилморфолино)метил, (2,6-диметилморфолино)метил, ((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил, ((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)метил, (4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил, 1-гидрокси-2-морфолиноэтил или 2-((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)-1-гидроксиэтил, и R3 представляет собой Н или -СН3.
21. Химический объект, выбранный из группы, состоящей из:
9-Бром-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бром-6-(4-метоксибензил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Диметоксиметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с] пиримидин-5(6Н)-она;
9-Бром-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-(3,4-Диметоксифенил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(6-метоксипиридин-3-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-метоксипиридин-3-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-метил-6-оксопиридазин-1(6Н)-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-Циклопропилпиперазин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((1S,2S)-2-Аминоциклогексил)амино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метил(1-метилпиперидин-4-ил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((2-(Диметиламино)этил)(метил)амино)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с] птеридин -5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(3-(Диметиламино)пирролидин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-(Диметиламино)пиперидин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3-(Диметиламино)пропил)(метил)амино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
Бензил-(2-(6-(4-метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9-ил)этил)карбамата;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тиоморфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидан-5(6Н)-она;
9-(2-Аминоэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)этил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-винилпиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метоксиметокси)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Этоксивинил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Гидроксиметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3,3-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,2-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2-Этилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2,2,6,6-тетрафторморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октан-3-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-8-окса-1,2-диазаспиро[4,5]декан-2-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло [1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((4-Ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Циклогексил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метоксипиперидин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Изопропил(2-метоксиэтил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)пиридо [2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)пиридо [2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(пиперидин-1-илметил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(тиоморфолинометил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(((2-метоксиэтил)(метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
7-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9-ил)метил)тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]пиразин-3(5Н)-она;
9-(((2S,5S)-2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,5R)-2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперазин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((3S,5R)-3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9-ил)метил)-N,N-диметилпиперазин-1-сульфонамид;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(2,2,2-трифторацетил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(тетрагидрофуран-3-карбонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((метил((тетрагидрофуран-3-ил)метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо [3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Бензиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((фениламино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Изоиндолин-2-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-Ацетил-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)этил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Гидрокси-2-морфолиноэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-1-гидроксиэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Фтор-2-морфолиноэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-1-фторэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2,2,2-трифтор-1-морфолиноэтил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(трифторметокси)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-фтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-бром-4-Фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-((9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-5-оксопиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-6(5Н)-ил)метил)бензонитрила;
6-(4-(трет-бутил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
3-((9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-5-оксопиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-6(5Н)-ил)метил)бензонитрила;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(метилсульфонил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-йодбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Бром-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,6-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-((1-метил-1Н-индазол-6-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(1Н-Пиразол-1-ил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(Дифторметокси)-2-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-((трифторметил)тио)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Дихлорбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-(Дифторметокси)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-3-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-5-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(2-оксопирролидин-1-ил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(метилтио)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4-(метилсульфонил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(феноксиметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((4-изопропилпиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,4,5-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-изопропилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(Дифторметокси)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этокси-3,5-дифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этинилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-йодбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-5-фтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метокси-3-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,5-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(трифторметил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5 (6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4,5-дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-2,4-дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3,4,5-триметоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-дихлорбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Дихлор-5-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2,6-дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3,5-диметилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,4-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-дихлорбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-3-(трифторметокси)бензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Диметоксибензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-этокси-5-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этокси-2,3-дифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3,4,5-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Диметилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(Бензо[d][1,3]даоксол-5-илметил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолинометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2-метилморфолино)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метоксипиперидин-1-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((4-Ацетилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(2,3-дифтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((3-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
и их фармацевтически приемлемых солей; и их фармацевтически приемлемых пролекарств.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество химического объекта формулы (I):
Figure 00000002
,
где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один фрагмент Y или Z представляет собой -N-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -C1-6алкинила -C1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6тиогалогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; или
два фрагмента R1 находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галоген, -C1-6алкил, -C1-6алкокси и -C1-С6галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкенила, -СН2О-арила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -С(O)СН3, -CH(OH)(CF3), -(CR10R11)0-3NR12R13, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СН3 и -ОСН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -C1-6алкила, -СО2-бензила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -С3-6циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
где указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I), и фармацевтически приемлемых метаболитов соединений формулы (I).
23. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного химического объекта по п. 1 или 21.
24. Способ лечения заболевания, нарушения или медицинского состояния, опосредованного ферментной активностью PDE1, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества химического объекта формулы (I):
Figure 00000003
,
где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один фрагмент Y или Z представляет собой -N-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -C1-6алкинила -C1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6тиогалогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; или
два фрагмента R1 находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галогена, -C1-6алкил, -C1-6алкокси и -C1-С6галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкенила, -СН2О-арила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -С(O)СН3, -CH(OH)(CF3), -(CR10R11)0-3NR12R13, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СН3 и -ОСН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -C1-6алкила, -СО2-бензила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -С3-6циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
где указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I), и фармацевтически приемлемых метаболитов соединений формулы (I).
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что Y представляет собой N и Z представляет собой СН.
26. Способ лечения заболевания, нарушения или медицинского состояния, опосредованного ферментной активностью PDE1, включающий введение животному, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества химического объекта по п. 1 или 21.
27. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей неврологические нарушения, когнитивные нарушения, сердечно-сосудистые нарушения, почечные нарушения, гематологические нарушения, нарушения желудочно-кишечного тракта и печени, раковые нарушения и нейродегенеративные нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
28. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения нарушения ЦНС, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
29. Применение по п. 28, отличающееся тем, что нарушение ЦНС выбрано из одного или более из группы, включающей деменции и нейродегенеративные нарушения, когнитивные нарушения, психические расстройства, нарушения развития и генетические нарушение, возрастное ухудшение памяти и нарушение обучаемости.
30. Применение по п. 28, отличающееся тем, что нарушение ЦНС выбрано из одного или более из группы, включающей болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, шизофрению, умеренное когнитивное нарушение и СДВГ.
31. Применение по п. 28, отличающееся тем, что нарушение ЦНС представляет собой когнитивное нарушение, связанное с прогрессирующим заболеванием нервной системы.
32. Применение по п. 31, отличающееся тем, что прогрессирующее заболевание нервной системы представляет собой рассеянный склероз.
33. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения когнитивного нарушения, включающее:
(a) проведение когнитивного обучения животного, нуждающегося в лечении когнитивного нарушения с условиями, достаточными для достижения улучшения характеристики когнитивной функции указанным животным, дефицит которой связан с указанным когнитивным нарушением;
(b) введение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 указанному животному в сочетании с указанным когнитивным обучением;
(c) повторение указанных стадий проведения и введения один или более раз; и
(d) сокращение количества учебных сеансов, достаточных для достижения улучшения характеристики, по отношению к улучшению характеристики, наблюдаемому при проведении только когнитивного обучения.
34. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения сосудистого нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
35. Применение по п. 34, отличающееся тем, что сосудистое нарушение выбрано из одного или более из группы, включающей атеросклероз, рестеноз после ангиопластики, васкулопатия аллотрансплантата и легочная гипертензия.
36. Применение по п. 35, отличающееся тем, что сосудистое нарушение представляет собой сердечную недостаточность или застойную сердечную недостаточность.
37. Применение по п. 35, отличающееся тем, что сосудистое нарушение вызвано инфарктом миокарда, ишемической болезнью сердца, гипертензией, пороком клапана сердца или кардиомиопатией.
38. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения почечного нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
39. Применение по п. 38, отличающееся тем, что почечное нарушение выбрано из одного или более из группы, включающей стеноз почечной артерии, пиелонефрит, гломерулонефрит, опухоли почек, поликистоз почек, травмы почек и повреждения в результате облучения почки.
40. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения повреждения или заболевания, которое приводит к нейрональной дегенерации, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
41. Применение по п. 40, отличающееся тем, что повреждение представляет собой первичное повреждение нервной системы, выбранное из группы, включающей закрытые черепно-мозговые травмы, тупую травму, проникающую травму, геморрагический инсульт, ишемический инсульт, глаукому, ишемию головного мозга и нейрональное повреждение, вызванное хирургическим вмешательством.
42. Применение по п. 41, отличающееся тем, что повреждение представляет собой вторичную дегенерацию в результате первичного повреждения нервной системы.
43. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе стимулирования нейрогенеза, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции животному.
44. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения нарушения, которое включает аберрацию или дисрегуляцию сигнального пути, опосредованного PDE1.
45. Применение по п. 44, отличающееся тем, что в сигнальном пути, опосредованном PDE1, участвует оксид азота, натрийуретические пептиды, допамин, норадреналин, нейротензин, холецистокинин (ССК), вазоактивный кишечный пептид, серотонин, глутамат, ГАМК, ацетилхолин, аденозин, каннабиноиды, натрийуретические пептиды и эндорфины.
46. Применение по п. 44, отличающееся тем, что указанное нарушение характеризуется изменениями сигнального пути допамина.
47. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-23 в способе лечения зависимости от вещества или лекарственного средства или нарушения фетального алкогольного спектра.
48. Способ модулирования ферментной активности PDE1, включающие воздействие на фермент PDE1 эффективным количеством по меньшей мере одного химического объекта, выбранного из соединений формулы (I)
Figure 00000004
,
где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один фрагмент Y или Z представляет собой -N-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -C1-6алкинила -C1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6тиогалогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; или
два фрагмента R1 находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галогена, -C1-6алкила, -C1-6алкокси и -C1-С6галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкенила, -CH2O-арила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -С(O)CH3, -CH(OH)(CF3), -(CR10R11)0-3NR12R13, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СН3 и -ОСН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -C1-6алкила, -СО2-бензила, -С1-6алкил(арила), -C1-6алкил (гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -С3-6циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил;
и фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I), и фармацевтически приемлемых метаболитов соединений формулы (I).
49. Способ по п. 48, отличающийся тем, что Y представляет собой N и Z представляет собой СН.
50. Способ модулирования ферментной активности PDE1, включающий воздействие на фермент PDE1 эффективным количеством по меньшей мере одного химического объекта по п. 1 или 21.
51. Способ по п. 50, отличающийся тем, что указанный или более ферментов PDE1 находятся в субъекте - человеке.
52. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль формулы I:
Figure 00000005
,
где каждый из Y и Z независимо представляет собой -СН- или -N-, при условии, что по меньшей мере один фрагмент Y или Z представляет собой -N-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -C1-6алкинила -C1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6тиогалогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, пиразола и 2-оксопирролидина; или
два фрагмента R1 находятся на соседних атомах углерода и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую один или более атомов кислорода или азота, где указанная кольцевая система необязательно замещена одним или более группами, выбранными из галогена, -C1-6алкила, -C1-6алкокси и -C1-С6галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, -ОН, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкенила, -СН2О-арила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -С(O)СН3, -CH(OH)(CF3), -(CR10R11)0-3NR12R13, арила, гетероарила, гетероциклоалкила, где каждый арил, гетероарил и гетероциклоалкил необязательно не замещены или замещены фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -СН3 и -ОСН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -C1-6алкила, -СО2-бензила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), необязательно незамещенного или замещенного арила, -C1-6циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклоалкил.
53. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
9-Бром-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бром-6-(4-метоксибензил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Диметоксиметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-Бром-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-(3,4-Диметоксифенил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(6-метоксипиридин-3-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-метоксипиридин-3-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-метил-6-оксопиридазин-1(6Н)-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-Циклопропилпиперазин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((1S,2S)-2-Аминоциклогексил)амино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метил(1-метилпиперидин-4-ил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((2-(Диметиламино)этил)(метил)амино)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(3-(Диметиламино)пирролидин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-(Диметиламино)пиперидин-1-ил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3-(Диметиламино)пропил)(метил)амино)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
Бензил-(2-(6-(4-метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин-9-ил)этил)карбамата;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тиоморфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-Аминоэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)этил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-винилпиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метоксиметокси)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Этоксивинил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Гидроксиметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3,3-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,2-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2-Этилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2,2,6,6-тетрафторморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октан-3-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-8-окса-1,2-диазаспиро[4,5]декан-2-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((4-Ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Циклогексил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метоксипиперидин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Изопропил(2-метоксиэтил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(пиперидин-1-илметил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(тиоморфолинометил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[2,3-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(((2-метоксиэтил)(метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
7-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9-ил)метил)тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]пиразин-3(5Н)-она;
9-(((2S,5S)-2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,5R)-2,5-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперазин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((3S,5R)-3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9-ил)метил)-N,N-диметилпиперазин-1-сульфонамида;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(2,2,2-трифторацетил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-(тетрагидрофуран-3-карбонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолинометил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((метил((тетрагидрофуран-3-ил)метил)амино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Бензиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((фениламино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Изоиндолин-2-илметил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9- Ацетил-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)этил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Гидрокси-2-морфолиноэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-1-гидроксиэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1-Фтор-2-морфолиноэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)-1-фторэтил)-6-(4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(2,2,2-трифтор-1-морфолиноэтил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(трифторметокси)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-фтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-бром-4-Фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-((9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-5-оксопиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-6(5Н)-ил)метил)бензонитрила;
6-(4-(трет-бутил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
3-((9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-5-оксопиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-6(5Н)-ил)метил)бензонитрила;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(метилсульфонил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-йодбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Бром-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,6-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-((1-метил-1Н-индазол-6-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(1Н-Пиразол-1-ил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(Дифторметокси)-2-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-((трифторметил)тио)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Дихлорбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-(Дифторметокси)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-3-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-5-фторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(2-оксопирролидин-1-ил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(метилтио)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она; и
6-(2-Хлор-4-(метилсульфонил)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-он.
54. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
6-(4-Метоксибензил)-8-(феноксиметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((4-изопропилпиперазин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,4,5-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-изопропилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-(Дифторметокси)бензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этокси-3,5-дифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этинилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-йодбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-5-фтор-4-метоксибензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метокси-3-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,5-Дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-(трифторметил)бензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4,5-дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-2,4-дифторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3,4,5-триметоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-дихлорбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Дихлор-5-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлор-4-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2,6-дифторбензил)-9-(((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-фтор-3,5-диметилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,4-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дихлорбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-3-(трифторметокси)бензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,5-Диметоксибензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-этокси-5-фторбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-этокси-2,3-дифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3,4,5-трифторбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,4-Диметилбензил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(Бензо[d][13]диоксол-5-илметил)-9-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолинометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((2-метилморфолино)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-1-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метоксипиперидин-1-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((4-Ацетилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-с]птеридин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(2,3-дифтор-4-метоксибензил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((3-метилморфолино)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она; и
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-9-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)пиридо[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она.
RU2015100213A 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она RU2653054C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261661091P 2012-06-18 2012-06-18
US61/661,091 2012-06-18
PCT/US2013/046415 WO2013192229A1 (en) 2012-06-18 2013-06-18 Substituted pyridine azolopyrimidine - 5 - (6h) - one compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015100213A true RU2015100213A (ru) 2016-08-10
RU2653054C2 RU2653054C2 (ru) 2018-05-07

Family

ID=49756458

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100213A RU2653054C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она
RU2015100209A RU2659779C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100209A RU2659779C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она

Country Status (18)

Country Link
US (7) US9499562B2 (ru)
EP (3) EP2861605B1 (ru)
JP (2) JP6129960B2 (ru)
KR (2) KR102087756B1 (ru)
CN (2) CN104583217B (ru)
AU (3) AU2013277294C1 (ru)
BR (2) BR112014031730B1 (ru)
CA (2) CA2877149C (ru)
DK (2) DK2861603T3 (ru)
ES (2) ES2715325T3 (ru)
HK (2) HK1208023A1 (ru)
IL (2) IL236232A (ru)
IN (2) IN2015DN00335A (ru)
MX (2) MX359615B (ru)
NZ (2) NZ703949A (ru)
RU (2) RU2653054C2 (ru)
SG (3) SG10201703253XA (ru)
WO (2) WO2013192229A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2305353A1 (en) * 2000-08-10 2011-04-06 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
BR112014031730B1 (pt) * 2012-06-18 2023-05-16 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Compostos ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos e seu uso
JP6396230B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396229B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396231B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
GB201406486D0 (en) * 2014-04-10 2014-05-28 Redx Pharma Ltd Antibacterial compounds
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
WO2017046603A1 (en) * 2015-09-18 2017-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds and new uses thereof
AR107456A1 (es) 2016-02-12 2018-05-02 Lilly Co Eli Inhibidor de pde1
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
JOP20170164A1 (ar) 2016-08-25 2019-01-30 Lilly Co Eli مشتق ترايازولو بيرازينون مفيد كمثبط لـ pde1 بشري
CN109843884B (zh) * 2016-10-18 2022-03-04 H.隆德贝克有限公司 作为pde1抑制剂的咪唑并吡嗪酮、吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮
US10912773B2 (en) 2016-10-28 2021-02-09 H. Lundbeck A/S Combinations comprising substituted imidazo[1,5-a]pyrazinones as PDE1 inhibitors
AU2017350473A1 (en) 2016-10-28 2019-04-18 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
JP7111720B2 (ja) 2016-12-28 2022-08-02 ダート・ニューロサイエンス・エルエルシー Ｐｄｅ２阻害剤としての置換ピラゾロピリミジノン化合物
WO2018125746A1 (en) * 2016-12-30 2018-07-05 Frequency Therapeutics, Inc. 1h-pyrrole-2,5-dione compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells
US10919898B2 (en) * 2017-02-23 2021-02-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medical use of compound III
AR112457A1 (es) 2017-08-02 2019-10-30 Lilly Co Eli Derivados de [1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-6(5h)-ona
AR112346A1 (es) 2017-08-10 2019-10-16 Lilly Co Eli Derivados de [1,2,4]triazolo
DK3717488T3 (da) 2017-11-27 2021-12-13 Dart Neuroscience Llc Substituerede furanopyrimidinforbindelser som pde1-inhibitorer
GB2575490A (en) * 2018-07-12 2020-01-15 Recordati Ind Chimica E Farmaceutica Spa P2X3 receptor antagonists
EP4017858A4 (en) * 2019-08-22 2023-09-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. ORGANIC COMPOUNDS
CN112778311A (zh) * 2019-11-01 2021-05-11 上海翰森生物医药科技有限公司 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3046366A1 (de) * 1980-12-09 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tricyclische cytosinderivate zur verwendung in arzneimitteln und verfahren zu ihrer herstellung
DE3146599A1 (de) 1981-11-25 1983-07-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue triazolochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
EP0181282A1 (de) 1984-10-01 1986-05-14 Ciba-Geigy Ag Triazolochinazolinverbindungen
EP0217748B1 (en) 1985-09-30 1991-02-06 Ciba-Geigy Ag 2-Substituted-e-fused-[1,2,4,]triazolo-[1,5-c]pyrimidines pharmaceutical compositions and uses thereof
JPS62135475A (ja) * 1985-09-30 1987-06-18 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ２−置換−ｅ−融合−〔１，２，４〕トリアゾロ−〔１，５−Ｃ〕ピリミジン
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
FR2659329B1 (fr) 1990-03-09 1994-06-03 Adir Nouveaux derives d'imidazo [1,2-c] quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
WO1999038504A1 (en) * 1998-01-29 1999-08-05 Sepracor Inc. Pharmaceutical uses of optically pure (-)-bupropion
ES2166270B1 (es) 1999-07-27 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-(1,2,4,)triazolo(3,4-i)purin-5-ona.
DE10012373A1 (de) * 2000-03-14 2001-09-20 Dresden Arzneimittel Verwendung von Pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erektiler Dysfunktion
US8153646B2 (en) 2000-08-10 2012-04-10 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
US7868015B2 (en) 2000-08-10 2011-01-11 Cold Spring Harbor Laboratory Phosphodiesesterase 4 inhibitors for the treatment of a cognitive deficit
EP2305353A1 (en) 2000-08-10 2011-04-06 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
FR2897061B1 (fr) * 2006-02-03 2010-09-03 Sanofi Aventis Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique.
EP2023729B1 (en) * 2006-06-06 2016-05-04 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2008118414A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Merck & Co., Inc. Substituted pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives as cannabinoid-1 receptor modulators
EP2152275A4 (en) 2007-05-15 2011-08-03 Helicon Therapeutics Inc METHODS OF IDENTIFYING GENES INVOLVED IN MEMORY FORMATION USING SMALL INTERFERING RNA (SIARN)
JP5265687B2 (ja) * 2007-09-26 2013-08-14 ジーイー・ヘルスケア・バイオサイエンス・バイオプロセス・コーポレイション 三次元の使い捨てバイオリアクター
CA2845454C (en) 2007-12-06 2017-02-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Organic compounds useful as inhibitors of phosphodiesterase 1
AU2008345225A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
KR20110095881A (ko) 2008-12-06 2011-08-25 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
WO2010065153A1 (en) 2008-12-06 2010-06-10 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US11464781B2 (en) 2009-02-25 2022-10-11 Intra-Cellular Therapies, Inc. PDE1 inhibitors for ophthalmic disorders
JP2012526810A (ja) 2009-05-13 2012-11-01 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド 有機化合物
TW201206937A (en) 2010-05-31 2012-02-16 Intra Cellular Therapies Inc Organic compounds
WO2011153136A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2011153135A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2011153138A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US10561656B2 (en) 2011-06-10 2020-02-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
BR112014031730B1 (pt) * 2012-06-18 2023-05-16 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Compostos ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos e seu uso

Also Published As

Publication number Publication date
EP2861603A4 (en) 2015-11-11
DK3489238T3 (da) 2022-01-10
BR112014031731B1 (pt) 2022-12-06
SG11201408395WA (en) 2015-01-29
US20190046535A1 (en) 2019-02-14
AU2013277294C1 (en) 2018-02-08
US10092575B2 (en) 2018-10-09
IL236232A (en) 2016-10-31
JP6129960B2 (ja) 2017-05-17
EP2861605B1 (en) 2017-05-03
WO2013192229A1 (en) 2013-12-27
SG11201408397SA (en) 2015-01-29
EP2861603A1 (en) 2015-04-22
MX357320B (es) 2018-07-04
IL236232A0 (en) 2015-02-01
JP2015526395A (ja) 2015-09-10
WO2013192225A1 (en) 2013-12-27
IN2015DN00334A (ru) 2015-06-12
US20130338139A1 (en) 2013-12-19
EP2861603B1 (en) 2018-12-19
CN104583217A (zh) 2015-04-29
CA2877146A1 (en) 2013-12-27
JP6240180B2 (ja) 2017-11-29
KR102087756B1 (ko) 2020-03-12
EP2861605A4 (en) 2016-01-13
US10376514B2 (en) 2019-08-13
CN104583217B (zh) 2017-11-17
AU2013277294A1 (en) 2015-02-05
EP3489238B8 (en) 2022-02-16
US20160075719A1 (en) 2016-03-17
NZ703949A (en) 2016-10-28
US9175010B2 (en) 2015-11-03
RU2015100209A (ru) 2016-08-10
HK1208023A1 (en) 2016-02-19
AU2017272245A1 (en) 2018-01-04
HK1208024A1 (en) 2016-02-19
SG10201703253XA (en) 2017-06-29
RU2653054C2 (ru) 2018-05-07
US20170182052A1 (en) 2017-06-29
EP2861605A1 (en) 2015-04-22
US9499562B2 (en) 2016-11-22
WO2013192229A8 (en) 2015-09-03
DK2861603T3 (en) 2019-03-04
US20170209459A1 (en) 2017-07-27
KR20150063030A (ko) 2015-06-08
IN2015DN00335A (ru) 2015-06-12
IL236233A (en) 2016-10-31
US9533996B2 (en) 2017-01-03
KR20150063028A (ko) 2015-06-08
CA2877149C (en) 2021-01-19
CN104583213B (zh) 2018-10-26
CA2877149A1 (en) 2013-12-27
MX2014015737A (es) 2015-09-16
US9284335B2 (en) 2016-03-15
AU2013277298B2 (en) 2017-09-07
AU2017272245B2 (en) 2019-08-29
US20160031901A1 (en) 2016-02-04
AU2013277298A1 (en) 2015-02-05
MX2014015740A (es) 2015-11-06
ES2904267T3 (es) 2022-04-04
CA2877146C (en) 2020-10-20
BR112014031731A2 (pt) 2017-06-27
MX359615B (es) 2018-10-03
CN104583213A (zh) 2015-04-29
EP3489238A1 (en) 2019-05-29
AU2013277294B2 (en) 2017-04-13
US10105367B2 (en) 2018-10-23
KR102191816B1 (ko) 2020-12-17
US20150158885A1 (en) 2015-06-11
RU2659779C2 (ru) 2018-07-04
ES2715325T3 (es) 2019-06-03
JP2015526394A (ja) 2015-09-10
NZ703950A (en) 2016-10-28
IL236233A0 (en) 2015-02-01
BR112014031730B1 (pt) 2023-05-16
BR112014031730A2 (pt) 2017-06-27
EP3489238B1 (en) 2021-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015100213A (ru) Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она
JP2015526395A5 (ru)
JP2015526394A5 (ru)
JP2019535664A5 (ru)
AU2022264784A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
AU2022328206A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
JP2018514552A5 (ru)
JP2005519086A5 (ru)
JP2024517693A (ja) ２－アミノベンゾチアゾール化合物及びその使用方法
WO2023159087A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
JP6420400B2 (ja) 置換ピリジンアゾロピリミジン−５−（６ｈ）−オン化合物
WO2023159086A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
CN117835976A (zh) 杂环化合物及使用方法
WO2024076672A1 (en) Heterocyclic inhibitors of kras g12c mutant proteins and uses thereof