RU2015100209A - Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она - Google Patents

Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она Download PDF

Info

Publication number
RU2015100209A
RU2015100209A RU2015100209A RU2015100209A RU2015100209A RU 2015100209 A RU2015100209 A RU 2015100209A RU 2015100209 A RU2015100209 A RU 2015100209A RU 2015100209 A RU2015100209 A RU 2015100209A RU 2015100209 A RU2015100209 A RU 2015100209A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyrimidin
thieno
methyl
methoxybenzyl
Prior art date
Application number
RU2015100209A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2659779C2 (ru
Inventor
Джеймс БРАЙТЕНБУХЕР
Брайан БРАНСТЕТТЕР
Брайан Дик
Лоран ГОМЕЗ
Эндрю Ричард ХАДСОН
Тэми Джо МЭРРОН
Трой Викерс
Марко ПИТЕРС
Original Assignee
Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд filed Critical Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд
Publication of RU2015100209A publication Critical patent/RU2015100209A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2659779C2 publication Critical patent/RU2659779C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Abstract

1. Химический объект формулы I:,где X представляет собой -СН- или -N-;Y представляет собой -О- или -S-;М представляет собой 0-5;каждый из Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -Cалкила, -Сгалогеналкила, -Cтиоалкила, -Cалкокси, -Cгалогеналкокси, -SOCалкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -Салкила, -Сгалогеналкила, -СНОН, -Салкокси, -Cгалогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(С-Салкил)арила, -(C-Cалкил)гетероарила и -(CRR)NRR;или Rи R, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:D представляет собой -О-, -N(R)- или связь;каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О, -N(R)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, Rне представляет собой -Cl в пара-положении;каждый из R, R, R, Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -Cалкила, -Сгалогеналкила, -ОН, -Салкокси, -Сгалогеналкокси;Rвыбран из группы, состоящей из: -Н, -Салкила, -Cтиоалкила, -Сгалогеналкила, -СОСалкила, -SO(Салкила), -Салкил(арила), -Салкил(Сциклоалкила), -Салкил(гетероциклоалкила), -Салкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), -СО(гетероциклоалкила), -СО(Сциклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F и -СН;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -Салкила, -CFи -ОН;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -Салкила, -Сциклоалкила, -Салкил(арила),

Claims (58)

1. Химический объект формулы I:
Figure 00000001
,
где X представляет собой -СН- или -N-;
Y представляет собой -О- или -S-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -СН2ОН, -С1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(С1-С6алкил)арила, -(C1-C6алкил)гетероарила и -(CR10R11)1-3NR12R13;
или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:
Figure 00000002
D представляет собой -О-, -N(R9)- или связь;
каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О, -N(R9)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, R1 не представляет собой -Cl в пара-положении;
каждый из R5, R6, R7, R8 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси;
R9 выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -C1-6тиоалкила, -С1-6галогеналкила, -СО2С1-6алкила, -SO2(С1-6алкила), -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(С3-6циклоалкила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -С1-6алкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), -СО(гетероциклоалкила), -СО(С3-6циклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F и -СН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -С3-6циклоалкила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероарила), -C1-6алкил(гетероциклоалкила), -CH2CON(C1-6алкила)2;
или R12 и R13 взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более R14, где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -СН2ОН, -ОН, -СОСН3, -SO2CH3, -О-пиридила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, -О-фенила, -O-(2-фторфенила), -морфолино, 1,1-дифтор-циклопропила, или два фрагмента R14, взятые вместе, образуют -С3-6гетероциклоалкил;
где указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I); и фармацевтически активных метаболитов соединений формулы (I).
2. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что X представляет собой -N-.
3. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что X представляет собой -СН-.
4. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что Y представляет собой -S-.
5. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что Y представляет собой -О-.
6. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 1.
7. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 2.
8. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 3.
9. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что М представляет собой 1, 2 или 3 и каждый из R1 представляет собой галоген или -С1-6алкокси.
10. Химический объект по п. 4, отличающийся тем, что R1 представляет собой -ОСН3.
11. Химический объект по п. 4, отличающийся тем, что R1 представляет собой -F, -Cl, -Br, -CF3, -CN или -CHF2.
12. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой Н, -Br, -С1-6алкил, бензил, 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил и R4 представляет собой Н или -СН3.
13. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -(CR10R11)1-3NR12R13 и R4 представляет собой Н или -СН3.
14. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой Н, -Br, -C1-5алкил, бензил, 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил или -(CR10R11)NR12R13, где каждый из R10 и R11 представляет собой Н, R12 представляет собой Н или -С1-6алкил, R13 представляет собой -СН3, -CH2CON(CH3)2, циклопропил, бензил, 3-пиридил, оксан-4-илметил, 2,2-диметилоксан-4-ил, (3-метил оксетан-3-ил)метил, (тетрагидрофуран-2-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил и R4 представляет собой Н или -СН3.
15. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой -(CR10R11)NR12R13, где каждый из R10 и R11 представляет собой Н, R12 представляет собой Н, -C1-6алкил, R13 представляет собой -СН3, -CH2CON(CH3)2, циклопропил, бензил, 3-пиридил, (тетрагидрофуран-2-ил)метил, (тетрагидрофуран-3-ил)метил, оксан-4-илметил, 2,2-диметилоксан-4-ил или (3-метилоксетан-3-ил)метил и R4 представляет собой Н или -СН3.
16. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой Н или -СН3 и R4 представляет собой-(CR10R11)1-3NR12R13.
17. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой Н или -СН3, R4 представляет собой -(CR10R11)NR12R13, где каждый из R10 и R11 представляет собой Н, R12 представляет собой Н или -С1-6алкил и R13 представляет собой -C1-6алкил или оксан-4-илметил.
18. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 или R4 представляет собой -(CR10R11)1-3NR12R13, каждый из R10 и R11 независимо представляет собой Н, -СН3 или -ОН, и R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, выбранное из (2R,6S)-2,6-диметилморфолина, (2S,6R)-2,6-диметилморфолина, (3R,5S)-3,5-диметилпиперазина, 1,1-дифтор-5-азаспиро[2,4]гептана, 1,4-оксазепана, 2-(метоксиметил)пирролидина, 2,2-диметилморфолина, 2,6-диметилморфолина, 2-этилморфолина, 2-метилморфолина, 2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептана, 3-(2-фторфенокси)азетидина, 3,3,4-триметилпиперазина, 3,4-диметилпиперазина, 3-гидроксиазетидина, 3-метилморфолина, 3-оксопиперазина, 4-(2-фторфенил)пиперазина, 4-(3-фторфенил)пиперазина, 4-(4-фторфенил)пиперазина, 4-(метилсульфонил)пиперазина, 4-(морфолин-4-ил)пиперидина, 4-(пиридин-4-илокси)пиперидина, 4-ацетил-1,4-диазепана, 4-ацетилпиперазина, 4-этил-3-оксопиперазина, 4-гидроксипиперидина, 4-изопропилпиперазина, 4-метилпиперазина, 4-тиоморфолин-1,1-диона, 8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октана, изоиндолина, морфолина, октагидропирроло[1,2-а]пиразина, пиперазина и пирролидина.
19. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой ((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)метил, ((2S,6R)-2,6-диметилморфолин-4-ил)метил, (1,4-оксазепан-4-ил)метил, (1,4-оксазепан-4-илметил), (2,2-диметилморфолино)метил, (3-гидроксиазетидин-1-ил)метил, (4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил, (4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил, (4-ацетилпиперазин-1-ил)метил, (4-этил-3-оксопицеразин-1-ил)метил, (4-метилпиперазин-1-ил)метил, [3-(2-фторфенокси)азетидин-1-ил]метил, [4-(2-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил, [4-(3-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил, [4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил, [4-(морфолин-4-ил)пиперидин-1-ил]метил, [4-(пиридин-4-илокси)пиперидин-1-ил]метил, {1,1-дифтор-5-азаспиро[2,4]гептан-5-ил}метил, 2-окса-7-азаспиро[3,5]нонан-7-илметил, 4-тиоморфолин-1,1-дион, 7-окса-2-азаспиро[3,5]нонан-2-илметил или морфолинометил, и R4 представляет собой Н или -CH3.
20. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 представляет собой морфолинометил, (2,2-диметилморфолино)метил, 2,6-диметилморфолино)метил, ((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил, ((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)метил, (4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил, 1-гидрокси-2-морфолиноэтил или 2-((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)-1-гидроксиэтил, и R4 представляет собой Н или -СН3.
21. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R4 представляет собой ((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)метил, ((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)метил, [(3-феноксипирролидин-1-ил)метил], [3-(гидроксиметил)-3-(2-метилпропил)пиперидин-1 -ил]метил, [этил(оксан-4-илметил)амино]метил, [метил(оксан-4-илметил)амино]метил, [(оксан-4-илметил)амино]метил или [бис(пропан-2-ил)амино]метил.
22. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленную моноциклическую кольцевую систему, где D представляет собой -О-, и m представляет собой 1, и n представляет собой 2.
23. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленную моноциклическую кольцевую систему, где D представляет собой -N(R9)-, и m представляет собой 0, 1 или 2 и n представляет собой 1, 2 или 3; при условии, что сумма m и n составляет 1-5.
24. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленную моноциклическую кольцевую систему, где D представляет собой связь m и n представляют собой 2.
25. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что каждый из R5, R6, R7, R8 независимо представляет собой -Н, -F или -СН3.
26. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленную моноциклическую кольцевую систему, где D представляет собой -N(R9)- и R9 представляет собой Н, -С1-6алкил, -C1-6галогеналкил, -SO2CH3, бензил, бензоил, (3-хлорбензил), (4-хлорбензил), (3-хлорбензоил), (4-хлорбензоил), (2-фторбензил), (4-фторбензил), (пиридин-2-ил), (пиридин-2-илметил), (пиридин-4-илметил), (пиримидин-2-илметил), (пиримидин-4-илметил), (пиразин-2-карбонил), циклопропилметил, (циклопропанкарбонил), (2,2-дифторциклопропанкарбонил), (тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил, (оксетан-3-ил), (3-метилоксетан-3 -ил)метил, (тетрагидрофуран-3-ил)метил, (тетрагидрофуран-3-карбонил), (тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метил, (тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил, (тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил, (1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил, (4-метилтиазол-5-ил)метил, (5-метил-1,3,4-тиадизол-2-ил)метил, (1,1-диоксидотиетан-3-ил), (1,4-диоксан-2-ил)метил), (5-оксотетрагидрофуран-2-ил)метил, (1-метилпирролидин-3-карбонил), (пирролидин-3-карбонил) или (морфолин-2-илметил).
27. Химический объект по п. 1, отличающийся тем, что R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленную моноциклическую кольцевую систему, где каждый из R5, R6, R7, R8 независимо представляет собой -Н и -F; D представляет собой -N(R9)- и R9 представляет собой (тетрагидрофуран-3 -ил)метил или (тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил.
28. Химический объект, выбранный из группы, состоящей из:
6-(2-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(2-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(3-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6,8-Дибензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-бензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(4-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9-диметилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Этил-3-оксопиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2,2-диметилморфолино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(7-окса-2-азаспиро[3,5]нонан-2-илметил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-7-азаспиро[3,5]нонан-7-илметил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
7-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидротиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-8-ил)метил)тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]пиразин-3(5Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(пирролидин-1-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Гидроксипиперидин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Бензил(2-гидроксиэтил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(пиперазин-1-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Ацетилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(((пиридин-3-илметил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3-оксопиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((метил((тетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Изоиндолин-2-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(S)-6-(4-Метоксибензил)-8-((2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((метил((тетрагидрофуран-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
2-(((6-(4-Метоксибензил)-9-метил-5-оксо-5,6-дигидротиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-8-ил)метил)(метил)амино)-N,N-диметилацетамид;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Изопропилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Этил-3-оксопиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октан-3-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2-Этилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2,2-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((2-метилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3-метилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((3R,5S)-3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((3,4-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3,3,4-триметилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(S)-8-((Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бром-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Гидроксиметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9-диметилфуро[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
трет-бутил-6-(4-метоксибензил)-5-оксо-5,6,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9(8Н)-карбоксилата;
6-(2-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-(4-Метоксибензил)-2-(морфолинометил)пиразоло[1,5-с]тиено[3,2-е]пиримидин-5(4Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-10,10-диметил-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-Бензил-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Метилбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-(Трифторметил)бензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3,4-Дихлорбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлор-3-фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3-Фтор-4-метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-(Трифторметокси)бензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Этоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3,5-Дифтор-4-метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3,:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-метил-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-Бензил-6-(4-хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(циклопропилметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3,:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
2-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-4-(4-метоксибензил)пиразоло[1,5-с]тиено[3,2-е]пиримидин-5(4Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(оксетан-3-ил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(2,2,2-трифторэтил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((5-метил-1,3,4-тиадизол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропилметил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-метилоксетан-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-(метилтио)пропил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,2-Дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-неопентил-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-(метилсульфонил)пропил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метилтиазол-5-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1,1-Диоксидотиетан-3-ил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Диоксан-2-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((5-оксотетрагидрофуран-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-Фторбензил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-Фторбензил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1,1-Дифторпропан-2-ил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(4-Хлорбензил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(4-Хлорбензил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3-Хлорбензил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(2-фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(пиразин-2-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(циклопропанкарбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2,2-Дифторциклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метилсульфонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(1-метилпирролидин-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(циклопропанкарбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(R)-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(R)-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′][1,2,4]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
8-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензоил-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3-Хлорбензоил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(4-Хлорбензоил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-ил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пирролидин-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,4′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(пиридин-4-илокси)пиперидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(2-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(3-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(4-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)таено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-феноксипирролидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((3-(2-Фторфенокси)азетидин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-морфолинопиперидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,1-Дифтор-5-азаспиро[2,4]гептан-5-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3-(Гидроксиметил)-3-изобутилпиперидин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2,2-Диметилтетрагидро-2Н-пиран-4-ил)(этил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Этил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Этил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-фтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-8-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,1-Диоксидотиоморфолино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Фтор-4-метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((метил((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-8-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((диметиламино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Диизопропиламино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-10-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,4′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
11,11-Дифтор-9-изобутил-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
и их фармацевтически приемлемых солей; и их фармацевтически приемлемых пролекарств.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество химического объекта формулы (I):
Figure 00000003
,
где X представляет собой -СН- или -N-;
Y представляет собой -О- или -S-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -С1-6тиоалкила, -С1-6элкокси, -С1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -C1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -СН2ОН, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(C1-С6алкил)арила, -(C1-Сбалкил)гетероарила и -(CR10R11)1-3NR12R13;
или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:
Figure 00000004
D представляет собой -О-, -N(R9)- или связь;
каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О-, -N(R9)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, R1 не представляет собой -Cl в пара-положении;
каждый из R5, R6, R7, R8 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси;
R9 выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -C1-6тиоалкила, -С1-6галогеналкила, -СО2С1-6алкила, -SO2(С1-6алкила), -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(С3-6циклоалкила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -С1-6алкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), СО(гетероциклоалкила), -СО(С3-6циклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F и -СН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкил, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -С3-6циклоалкила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероарила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -CH2CON(С1-6алкила)2;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более R14, где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -C1-6алкила, -СН2ОН, -ОН, -СОСН3, -SO2CH3, -О-пиридила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, -О-фенила, -O-(2-фторфенила), -морфолино, 1,1-дифтор-циклопропила, или два фрагмента R14, взятые вместе, образуют -С3-6гетероциклоалкил; и
где указанный химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I) и фармацевтически приемлемых метаболитов соединений формулы (I).
30. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного химического объекта по п. 1 или 28.
31. Способ лечения заболевания, нарушения или медицинского состояния, опосредованного ферментной активностью PDE1, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества химического объекта формулы (I):
Figure 00000005
,
где X представляет собой -СН- или -N-;
Y представляет собой -О- или -S-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -C1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -C1-6тиоалкила, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -СН2ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(С1-С6алкил)арила, -(C1-C6алкил)гетероарила и -(CR10R11)1-3NR12R13;
или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:
Figure 00000006
D представляет собой -О-, -N(R9)- или связь;
каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О-, -N(R9)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, R1 не представляет собой -Cl в пара-положении;
каждый из R5, R6, R7, R8 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси;
R9 выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -С1-6тиоалкила, -С1-6галогеналкила, -CO2C1-6алкила, -SO2(С1-6алкила), -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(С3-6циклоалкила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -С1-6алкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), СО(гетероциклоалкила), -СО(С3-6циклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F и -СН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкил, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6 алкила, -С3-6циклоалкила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероарила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -CH2CON(C1-6алкила)2;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более R14, где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -СН2ОН, -ОН, -СОСН3, -SO2CH3, -О-пиридила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, -О-фенила, -O-(2-фторфенила), -морфолино, 1,1-дифтор-циклопропила, или два фрагмента R14, взятые вместе, образуют -С3-6гетероциклоалкил; и
где указанная химический объект выбран из группы, состоящей из соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I) и фармацевтически приемлемых метаболитов соединений формулы (I).
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что Y представляет собой -S-.
33. Способ лечения заболевания, нарушения или медицинского состояния, опосредованного ферментной активностью PDE1, включающий введение животному, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества химического объекта по п. 1 или 28.
34. Применение химического объекта или композиции по любому из предшествующих пукнтов в способе лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей неврологические нарушения, когнитивные нарушения, сердечно-сосудистые нарушения, почечные нарушения, гематологические нарушения, нарушения желудочно-кишечного тракта и печени, раковые нарушения и нейродегенеративные нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
35. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения нарушения ЦНС, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
36. Применение по п. 35, отличающееся тем, что нарушение ЦНС выбрано из одного или более из группы, включающей деменции и нейродегенеративные нарушения, когнитивные нарушения, психические расстройства, нарушения развития и генетические нарушение, возрастное ухудшение памяти и нарушение обучаемости.
37. Применение по п. 35, отличающееся тем, что нарушение ЦНС выбрано из одного или более из группы, включающей болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, шизофрению, умеренное когнитивное нарушение и СДВГ.
38. Применение по п. 35, отличающееся тем, что нарушение ЦНС представляет собой когнитивное нарушение, связанное с прогрессирующим заболеванием нервной системы.
39. Применение по п. 38, отличающееся тем, что прогрессирующее заболевание нервной системы представляет собой рассеянный склероз.
40. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения когнитивного нарушения, включающее:
(а) проведение когнитивного обучения животного, нуждающегося в лечении когнитивного нарушения, с условиями, достаточными для достижения улучшения характеристики когнитивной функции указанным животным, дефицит которой связан с указанным когнитивным нарушением;
(b) введение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 указанному животному в сочетании с указанным когнитивным обучением;
(c) повторение указанных стадий проведения и введения один или более раз; и
(d) сокращение количества учебных сеансов, достаточных для достижения улучшения характеристики, по отношению к улучшению характеристики, наблюдаемому при проведении только когнитивного обучения.
41. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения сосудистого нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
42. Применение по п. 41, отличающееся тем, что сосудистое нарушение выбрано из одного или более из группы, включающей атеросклероз, рестеноз после ангиопластики, васкулопатия аллотрансплантата и легочная гипертензия.
43. Применение по п. 42, отличающееся тем, что сосудистое нарушение представляет собой сердечную недостаточность или застойную сердечную недостаточность.
44. Применение по п. 42, отличающееся тем, что сосудистое нарушение вызвано инфарктом миокарда, ишемической болезнью сердца, гипертензией, пороком клапана сердца или кардиомиопатией.
45. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения почечного нарушения, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
46. Применение по п. 45, отличающееся тем, что почечное нарушение выбрано из одного или более из группы, включающей стеноз почечной артерии, пиелонефрит, гломерулонефрит, опухоли почек, поликистоз почек, травмы почек и повреждения в результате облучения почки.
47. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения повреждения или заболевания, которое приводит к нейрональной дегенерации, включающем введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту, нуждающемуся в этом.
48. Применение по п. 47, отличающееся тем, что повреждение представляет собой первичное повреждение нервной системы, выбранное из группы, включающей закрытые черепно-мозговые травмы, тупую травму, проникающую травму, геморрагический инсульт, ишемический инсульт, глаукому, ишемию головного мозга и нейрональное повреждение, вызванное хирургическим вмешательством.
49. Применение по п. 48, отличающееся тем, что повреждение представляет собой вторичную дегенерацию в результате первичного повреждения нервной системы.
50. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе стимулирования нейрогенеза, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции животному.
51. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения нарушения, которое включает аберрацию или дисрегуляцию сигнального пути, опосредованного PDE1.
52. Применение по п. 51, отличающееся тем, что в сигнальном пути, опосредованном PDE1, участвует оксид азота, натрийуретические пептиды, допамин, норадреналин, нейротензин, холецистокинин (ССК), вазоактивный кишечный пептид, серотонин, глутамат, ГАМК, ацетилхолин, аденозин, каннабиноиды, натрийуретические пептиды и эндорфины.
53. Применение по п. 51, отличающееся тем, что указанное нарушение характеризуется изменениями сигнального пути допамина.
54. Применение химического объекта или композиции по любому из пп. 1-30 в способе лечения злоупотребления вещества или лекарственного средства или нарушения фетального алкогольного спектра, включающее введение эффективного количества химического объекта или композиции пациенту.
55. Способ модулирования ферментной активности PDE1, включающий воздействие на фермент PDE1 эффективным количеством по меньшей мере одного химического объекта, выбранного из соединений формулы (I)
Figure 00000007
,
где X представляет собой -СН- или -N-;
Y представляет собой -О- или -S-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -С1-6тиоалкила, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -СН2ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(C1-С6алкил)арила, -(C1-С6алкил)гетероарила и -(CR10R11)1-3NR12R13;
или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:
Figure 00000008
D представляет собой -О-, -N(R9)- или связь;
каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О-, -N(R9)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, R1 не представляет собой -Cl в пара-положении;
каждый из R5, R6, R7, R8 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -ОН, -С1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси;
R9 выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -C1-6тиоалкила, -С1-6галогеналкила, -СО2С1-6алкила, -SO2(С1-6алкила), -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(С3-6циклоалкила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -С1-6алкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), СО(гетероциклоалкила), -СО(С3-6циклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F, и -СН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -С3-6циклоалкила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероарила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -CH2CON(С1-6алкила)2;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более R14, где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -СН2ОН, -ОН, -СОСН3, -SO2CH3, -О-пиридила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, -О-фенила, -O-(2-фторфенила), -морфолино, 1,1-дифтор-циклопропила, или два фрагмента R14, взятие вместе, образуют -С3-6гетероциклоалкил;
и фармацевтически приемлемой соли соединений формулы (I), фармацевтически приемлемых пролекарств соединений формулы (I); и фармацевтически активных метаболитов соединений формулы (I).
56. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, формулы I:
Figure 00000009
,
где X представляет собой -СН- или -N-;
Y представляет собой -О- или -S-;
М представляет собой 0-5;
каждый из R1 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, галогена, -CN, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -С1-6тиоалкила, -C1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, -SO2C1-6алкила, арила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из -Н, галогена, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -СН2ОН, -C1-6алкокси, -С1-6галогеналкокси, арила, необязательно замещенного 5 или 6-членного гетероарила, -(С1-С6алкил)арила, -(C1-С6алкил)гетероарила и -(CR10RH)1-3NR12R13;
или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, имеющую следующую структуру:
Figure 00000010
D представляет собой -О-, -N(R9)- или связь;
каждый из m и n независимо представляет собой 0-4, при условии, что сумма m и n составляет 1-5, когда D представляет собой -О-, -N(R9)-, или составляет 2-6, когда D представляет собой связь; и при условии, что когда D представляет собой связь, R1 не представляет собой -Cl в пара-положении;
каждый из R5, R6, R7, R8 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -С1-6галогеналкила, -ОН, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси;
R9 выбран из группы, состоящей из: -Н, -C1-6алкила, -С1-6тиоалкила, -С1-6галогеналкила, -СО2С1-6алкила, -SO2(С1-6алкила), -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(С3-6циклоалкила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -С1-6алкил(гетероарила), гетероарила, -СО(арила), -СО(гетероарила), -СО(гетероциклоалкила), -СО(С3-6циклоалкила), где каждый арил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил необязательно не замещен или замещен фрагментом, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из -Н, -Cl, -F, и -СН3;
каждый из R10 и R11 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -F, -С1-6алкила, -CF3 и -ОН;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -С3-6диклоалкила, -С1-6алкил(арила), -С1-6алкил(гетероарила), -С1-6алкил(гетероциклоалкила), -CH2CON(C1-6алкила)2;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более R14, где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -С1-6алкила, -CH2OH; -ОН, -СОСН3, -SO2CH3, -О-пиридила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, -О-фенила, -O-(2-фторфенила), -морфолино, 1,1-дифтор-циклопропила, или два фрагмента R14, взятые вместе, образуют -С3-6гетероциклоалкил.
57. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
6-(2-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(2-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(3-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло [1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6,8-Дибензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-бензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(4-хлорбензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-Бензил-8-изопентилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9-диметилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Этил-3-оксопиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2,2-диметилморфолино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(7-окса-2-азаспиро[3,5]нонан-2-илметил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-7-азаспиро[3,5]нонан-7-илметил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
7-((6-(4-Метоксибензил)-5-оксо-5,6-дигидротиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-8-ил)метил)тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]пиразин-3(5Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(пирролидин-1-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Диметиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропил(метил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Гидроксипиперидин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Бензил(2-гидроксиэтил)амино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(пиперазин-1-илметил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Ацетилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-(((пиридин-3-илметил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3-оксопиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((метил((тетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Изоиндолин-2-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Циклопропиламино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(S)-6-(4-Метоксибензил)-8-((2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((метил((тетрагидрофуран-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
2-(((6-(4-Метоксибензил)-9-метил-5-оксо-5,6-дигидротиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-8-ил)метил)(метил)амино)-N,N-диметилацетамид;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Изопропилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(2-окса-5-азабицикло[2,2.1]гептан-5-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Этил-3-оксопиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(8-окса-3-азабицикло[3,2.1]октан-3-илметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2-Этилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((2,2-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((2-метилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3-метилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((3R,5S)-3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((3,4-Диметилпиперазин-1-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-метил-8-((3,3,4-триметилпиперазин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(S)-8-((Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бром-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(Гидроксиметил)-6-(4-метоксибензил)-9-метилтиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9-диметилфуро[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
трет-бутил-6-(4-метоксибензил)-5-оксо-5,6,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-9(8Н)-карбоксилата;
6-(2-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
4-(4-Метоксибензил)-2-(морфолинометил)пиразоло[1,5-с]тиено[3,2-е]пиримидин-5(4Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-10,10-диметил-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-Бензил-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-([1,1′-Бифенил]-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Метилбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-(Трифторметил)бензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3,4-Дихлорбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлор-3-фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3-Фтор-4-метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-(Трифторметокси)бензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Этоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(3,5-Дифтор-4-метоксибензил)-6,8,10,11-тетрагидро-5Н-пирано[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-она;
6-(4-Хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3,4-Диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-метил-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-Бензил-6-(4-хлорбензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(циклопропилметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
2-(((2S,6R)-2,6-Диметилморфолино)метил)-4-(4-метоксибензил)пиразоло[1,5-с]тиено[3,2-е]пиримидин-5(4Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(оксетан-3-ил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(2,2,2-трифторэтил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((5-метил-1,3,4-тиадизол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропилметил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-метилоксетан-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-(метилтио)пропил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((2,2-Дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-неопентил-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(3-(метилсульфонил)пропил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((4-метилтиазол-5-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1,1-Диоксидотиетан-3-ил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((1,4-Диоксан-2-ил)метил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((5-оксотетрагидрофуран-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(4-Фторбензил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2-Фторбензил)-6-(4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11 -тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5,,4':4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиримидин-2-илметил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-илметил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено [2,3 -с]азепин-5-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(1,1-Дифторпропан-2-ил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(4-Хлорбензил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(4-Хлорбензил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензил-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3-Хлорбензил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(2-фтор-4-метоксибензил)-9-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(пиразин-2-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлорбензил)-9-(циклопропанкарбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(2,2-Дифторциклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(метилсульфонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(1-метилпирролидин-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(циклопропанкарбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Хлор-2-фторбензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(R)-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
(R)-6-(4-Метоксибензил)-9-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
9-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5',4':4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
8-(Циклопропанкарбонил)-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-Бензоил-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(3-Хлорбензоил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-e][1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин-5(6H)-она;
8-(4-Хлорбензоил)-6-(3,4-диметоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиридин-2-ил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(морфолин-2-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-(пирролидин-3-карбонил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,4′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она; и
6-(4-Метоксибензил)-9-(пиперидин-4-илметил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она.
58. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-(пиридин-4-илокси)пиперидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(2-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(3-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-(4-Фторфенил)пиперазин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((3-феноксипирролидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((3-(2-Фторфенокси)азетидин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((4-морфолинопиперидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,1-Дифтор-5-азаспиро[2,4]гептан-5-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((4-Ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,4-Оксазепан-4-ил)метил)-6-(2,3-дифтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((3-(Гидроксиметил)-3-изобутилпиперидин-1-ил)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2,2-Диметилтетрагидро-2Н-пиран-4-ил)(этил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Этил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((Этил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((метил((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(3-фтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-(((2R,6S)-2,6-Диметилморфолино)метил)-6-(2-фтор-4-метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-9-((((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-8-(((2R,6S)-2,6-диметилморфолино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
8-((1,1-Диоксидотиоморфолино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Фтор-4-метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(3-Хлор-4-фторбензил)-8-(морфолинометил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((метил((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-8-((((3-метилоксетан-3-ил)метил)амино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2-Фтор-4-метоксибензил)-8-((3-гидроксиазетидин-1-ил)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(2,3-Дифтор-4-метоксибензил)-8-((диметиламино)метил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
9-((Диизопропиламино)метил)-6-(4-Метоксибензил)тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-10-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,4′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
6-(4-Метоксибензил)-6,8,9,10,11,12-гексагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[1′′,5′′:1′,6′]пиримидо[5′,4′:4,5]тиено[2,3-с]азепин-5-она;
11,11-Дифтор-9-изобутил-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она;
11,11-Дифтор-6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[4′,3′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она; и
6-(4-Метоксибензил)-8,9,10,11-тетрагидропиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5(6Н)-она.
RU2015100209A 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она RU2659779C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261661091P 2012-06-18 2012-06-18
US61/661,091 2012-06-18
PCT/US2013/046403 WO2013192225A1 (en) 2012-06-18 2013-06-18 Substituted thiophene- and furan-fused azolopyrimidine-5-(6h)-one compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015100209A true RU2015100209A (ru) 2016-08-10
RU2659779C2 RU2659779C2 (ru) 2018-07-04

Family

ID=49756458

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100213A RU2653054C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она
RU2015100209A RU2659779C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100213A RU2653054C2 (ru) 2012-06-18 2013-06-18 Замещенные соединения пиридин азолопиримидин-5-(6н)-она

Country Status (18)

Country Link
US (7) US9499562B2 (ru)
EP (3) EP2861605B1 (ru)
JP (2) JP6129960B2 (ru)
KR (2) KR102087756B1 (ru)
CN (2) CN104583217B (ru)
AU (3) AU2013277294C1 (ru)
BR (2) BR112014031730B1 (ru)
CA (2) CA2877149C (ru)
DK (2) DK2861603T3 (ru)
ES (2) ES2715325T3 (ru)
HK (2) HK1208023A1 (ru)
IL (2) IL236232A (ru)
IN (2) IN2015DN00335A (ru)
MX (2) MX359615B (ru)
NZ (2) NZ703949A (ru)
RU (2) RU2653054C2 (ru)
SG (3) SG10201703253XA (ru)
WO (2) WO2013192229A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2305353A1 (en) * 2000-08-10 2011-04-06 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
BR112014031730B1 (pt) * 2012-06-18 2023-05-16 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Compostos ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos e seu uso
JP6396230B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396229B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396231B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
GB201406486D0 (en) * 2014-04-10 2014-05-28 Redx Pharma Ltd Antibacterial compounds
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
WO2017046603A1 (en) * 2015-09-18 2017-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds and new uses thereof
AR107456A1 (es) 2016-02-12 2018-05-02 Lilly Co Eli Inhibidor de pde1
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
JOP20170164A1 (ar) 2016-08-25 2019-01-30 Lilly Co Eli مشتق ترايازولو بيرازينون مفيد كمثبط لـ pde1 بشري
CN109843884B (zh) * 2016-10-18 2022-03-04 H.隆德贝克有限公司 作为pde1抑制剂的咪唑并吡嗪酮、吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮
US10912773B2 (en) 2016-10-28 2021-02-09 H. Lundbeck A/S Combinations comprising substituted imidazo[1,5-a]pyrazinones as PDE1 inhibitors
AU2017350473A1 (en) 2016-10-28 2019-04-18 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
JP7111720B2 (ja) 2016-12-28 2022-08-02 ダート・ニューロサイエンス・エルエルシー Ｐｄｅ２阻害剤としての置換ピラゾロピリミジノン化合物
WO2018125746A1 (en) * 2016-12-30 2018-07-05 Frequency Therapeutics, Inc. 1h-pyrrole-2,5-dione compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells
US10919898B2 (en) * 2017-02-23 2021-02-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medical use of compound III
AR112457A1 (es) 2017-08-02 2019-10-30 Lilly Co Eli Derivados de [1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-6(5h)-ona
AR112346A1 (es) 2017-08-10 2019-10-16 Lilly Co Eli Derivados de [1,2,4]triazolo
DK3717488T3 (da) 2017-11-27 2021-12-13 Dart Neuroscience Llc Substituerede furanopyrimidinforbindelser som pde1-inhibitorer
GB2575490A (en) * 2018-07-12 2020-01-15 Recordati Ind Chimica E Farmaceutica Spa P2X3 receptor antagonists
EP4017858A4 (en) * 2019-08-22 2023-09-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. ORGANIC COMPOUNDS
CN112778311A (zh) * 2019-11-01 2021-05-11 上海翰森生物医药科技有限公司 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3046366A1 (de) * 1980-12-09 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tricyclische cytosinderivate zur verwendung in arzneimitteln und verfahren zu ihrer herstellung
DE3146599A1 (de) 1981-11-25 1983-07-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue triazolochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
EP0181282A1 (de) 1984-10-01 1986-05-14 Ciba-Geigy Ag Triazolochinazolinverbindungen
EP0217748B1 (en) 1985-09-30 1991-02-06 Ciba-Geigy Ag 2-Substituted-e-fused-[1,2,4,]triazolo-[1,5-c]pyrimidines pharmaceutical compositions and uses thereof
JPS62135475A (ja) * 1985-09-30 1987-06-18 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ２−置換−ｅ−融合−〔１，２，４〕トリアゾロ−〔１，５−Ｃ〕ピリミジン
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
FR2659329B1 (fr) 1990-03-09 1994-06-03 Adir Nouveaux derives d'imidazo [1,2-c] quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
WO1999038504A1 (en) * 1998-01-29 1999-08-05 Sepracor Inc. Pharmaceutical uses of optically pure (-)-bupropion
ES2166270B1 (es) 1999-07-27 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-(1,2,4,)triazolo(3,4-i)purin-5-ona.
DE10012373A1 (de) * 2000-03-14 2001-09-20 Dresden Arzneimittel Verwendung von Pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erektiler Dysfunktion
US8153646B2 (en) 2000-08-10 2012-04-10 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
US7868015B2 (en) 2000-08-10 2011-01-11 Cold Spring Harbor Laboratory Phosphodiesesterase 4 inhibitors for the treatment of a cognitive deficit
EP2305353A1 (en) 2000-08-10 2011-04-06 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
FR2897061B1 (fr) * 2006-02-03 2010-09-03 Sanofi Aventis Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique.
EP2023729B1 (en) * 2006-06-06 2016-05-04 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2008118414A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Merck & Co., Inc. Substituted pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives as cannabinoid-1 receptor modulators
EP2152275A4 (en) 2007-05-15 2011-08-03 Helicon Therapeutics Inc METHODS OF IDENTIFYING GENES INVOLVED IN MEMORY FORMATION USING SMALL INTERFERING RNA (SIARN)
JP5265687B2 (ja) * 2007-09-26 2013-08-14 ジーイー・ヘルスケア・バイオサイエンス・バイオプロセス・コーポレイション 三次元の使い捨てバイオリアクター
CA2845454C (en) 2007-12-06 2017-02-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Organic compounds useful as inhibitors of phosphodiesterase 1
AU2008345225A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
KR20110095881A (ko) 2008-12-06 2011-08-25 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
WO2010065153A1 (en) 2008-12-06 2010-06-10 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US11464781B2 (en) 2009-02-25 2022-10-11 Intra-Cellular Therapies, Inc. PDE1 inhibitors for ophthalmic disorders
JP2012526810A (ja) 2009-05-13 2012-11-01 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド 有機化合物
TW201206937A (en) 2010-05-31 2012-02-16 Intra Cellular Therapies Inc Organic compounds
WO2011153136A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2011153135A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2011153138A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US10561656B2 (en) 2011-06-10 2020-02-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
BR112014031730B1 (pt) * 2012-06-18 2023-05-16 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Compostos ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos e seu uso

Also Published As

Publication number Publication date
EP2861603A4 (en) 2015-11-11
DK3489238T3 (da) 2022-01-10
BR112014031731B1 (pt) 2022-12-06
SG11201408395WA (en) 2015-01-29
US20190046535A1 (en) 2019-02-14
AU2013277294C1 (en) 2018-02-08
US10092575B2 (en) 2018-10-09
IL236232A (en) 2016-10-31
JP6129960B2 (ja) 2017-05-17
EP2861605B1 (en) 2017-05-03
WO2013192229A1 (en) 2013-12-27
SG11201408397SA (en) 2015-01-29
EP2861603A1 (en) 2015-04-22
MX357320B (es) 2018-07-04
IL236232A0 (en) 2015-02-01
JP2015526395A (ja) 2015-09-10
WO2013192225A1 (en) 2013-12-27
IN2015DN00334A (ru) 2015-06-12
US20130338139A1 (en) 2013-12-19
EP2861603B1 (en) 2018-12-19
CN104583217A (zh) 2015-04-29
CA2877146A1 (en) 2013-12-27
JP6240180B2 (ja) 2017-11-29
KR102087756B1 (ko) 2020-03-12
EP2861605A4 (en) 2016-01-13
RU2015100213A (ru) 2016-08-10
US10376514B2 (en) 2019-08-13
CN104583217B (zh) 2017-11-17
AU2013277294A1 (en) 2015-02-05
EP3489238B8 (en) 2022-02-16
US20160075719A1 (en) 2016-03-17
NZ703949A (en) 2016-10-28
US9175010B2 (en) 2015-11-03
HK1208023A1 (en) 2016-02-19
AU2017272245A1 (en) 2018-01-04
HK1208024A1 (en) 2016-02-19
SG10201703253XA (en) 2017-06-29
RU2653054C2 (ru) 2018-05-07
US20170182052A1 (en) 2017-06-29
EP2861605A1 (en) 2015-04-22
US9499562B2 (en) 2016-11-22
WO2013192229A8 (en) 2015-09-03
DK2861603T3 (en) 2019-03-04
US20170209459A1 (en) 2017-07-27
KR20150063030A (ko) 2015-06-08
IN2015DN00335A (ru) 2015-06-12
IL236233A (en) 2016-10-31
US9533996B2 (en) 2017-01-03
KR20150063028A (ko) 2015-06-08
CA2877149C (en) 2021-01-19
CN104583213B (zh) 2018-10-26
CA2877149A1 (en) 2013-12-27
MX2014015737A (es) 2015-09-16
US9284335B2 (en) 2016-03-15
AU2013277298B2 (en) 2017-09-07
AU2017272245B2 (en) 2019-08-29
US20160031901A1 (en) 2016-02-04
AU2013277298A1 (en) 2015-02-05
MX2014015740A (es) 2015-11-06
ES2904267T3 (es) 2022-04-04
CA2877146C (en) 2020-10-20
BR112014031731A2 (pt) 2017-06-27
MX359615B (es) 2018-10-03
CN104583213A (zh) 2015-04-29
EP3489238A1 (en) 2019-05-29
AU2013277294B2 (en) 2017-04-13
US10105367B2 (en) 2018-10-23
KR102191816B1 (ko) 2020-12-17
US20150158885A1 (en) 2015-06-11
RU2659779C2 (ru) 2018-07-04
ES2715325T3 (es) 2019-06-03
JP2015526394A (ja) 2015-09-10
NZ703950A (en) 2016-10-28
IL236233A0 (en) 2015-02-01
BR112014031730B1 (pt) 2023-05-16
BR112014031730A2 (pt) 2017-06-27
EP3489238B1 (en) 2021-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015100209A (ru) Замещенные соединения тиофен- и фуран-конденсированного азолопиримидин-5-(6н)-она
JP2015526394A5 (ru)
EP3262036B1 (en) Therapeutic pyridazine compounds and uses thereof
JP2019535664A5 (ru)
EP4329757A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
JP2005519086A5 (ru)
AU2022328206A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
CA2474823A1 (en) Heteroaryl substituted 2-pyridinyl and 2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a] pyrimidin-4-one derivatives
CN117651700A (zh) 2-氨基苯并噻唑化合物及使用方法
JP2023113834A (ja) 炎症性障害の治療のための新規化合物及びその医薬組成物
WO2023159087A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
JPWO2021076602A5 (ru)
JP6420400B2 (ja) 置換ピリジンアゾロピリミジン−５−（６ｈ）−オン化合物
CN117835976A (zh) 杂环化合物及使用方法
WO2023159086A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
WO2024076670A2 (en) Tethered heterocyclic inhibitors of kras g12c mutant proteins and uses thereof
CN117561063A (zh) 杂环化合物及使用方法
CN117897159A (zh) 杂环化合物及使用方法
TH1501005573A (th) ไตรไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่เป็นตัวยับยั้งของโปรตีน bet