RU2018133391A - 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1 - Google Patents

1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1 Download PDF

Info

Publication number
RU2018133391A
RU2018133391A RU2018133391A RU2018133391A RU2018133391A RU 2018133391 A RU2018133391 A RU 2018133391A RU 2018133391 A RU2018133391 A RU 2018133391A RU 2018133391 A RU2018133391 A RU 2018133391A RU 2018133391 A RU2018133391 A RU 2018133391A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrazolo
pyridin
tetrahydropyran
group
Prior art date
Application number
RU2018133391A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018133391A3 (ru
Inventor
Карстен Джухл
Миккел ДЖЕССИНГ
Мортен Ланггард
Пауло Хорхе Виейра Витал
Мауро Мариго
Ян Келер
Ларс Кин Расмуссен
Original Assignee
Х. Лундбекк А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Х. Лундбекк А/С filed Critical Х. Лундбекк А/С
Publication of RU2018133391A publication Critical patent/RU2018133391A/ru
Publication of RU2018133391A3 publication Critical patent/RU2018133391A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (61)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
Y представляет собой N или СН;
R1 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С2-С8 алкила, насыщенного моноциклического С3-C8 циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетратгидропиранила; все из которых могут быть замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси-, циано- и метоксигруппы;
R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-C8 алкила, фенила, бензо[1,3]диоксола и насыщенного моноциклического С3-C8 циклоалкила; или
R2 представляет собой фенил, замещенный один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С3 алкила и метоксигруппы; или
R2 представляет собой пиридин, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, С1-С3 алкила, C1-C3 алкокси-, С1-С3 фторалкокси-, С3-С4 циклоалкокси- и С4-С5 метилциклоалкоксигруппы; или
R2 выбран из группы, состоящей из 5-членных гетероарилов, замещенных С1-С3 алкилом;
R3 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С1-С3 алкила и насыщенного моноциклического С3-C8 циклоалкила; каждый из которых может быть необязательно замещен заместителем, выбранным из галогена, С1-С3 алкоксигруппы, фенила, диалкиламина и оксетана;
и его таутомеры и фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где Y представляет собой N.
3. Соединение по. 1, где Y представляет собой CH.
4. Соединение по любому одному из пп. 1-3, где R1 представляет собой линейный или разветвленный С1-С8 алкил или насыщенный моноциклический С3-С8 циклоалкил, такой как циклопропил.
5. Соединение по любому одному из пп. 1-3, где R1 выбран из оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила.
6. Соединение по любому одному из пп. 1-5, где R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из метила, метоксигруппы, фтора или хлора; или где R2 представляет собой пиридин, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, метоксигруппы, фтора и хлора.
7. Соединение по любому одному из пп. 1-5, где R2 представляет собой насыщенный моноциклический С3-С8 циклоалкил.
8. Соединение по любому одному из пп. 1-7, где R3 представляет собой C1-3 алкил, такой как метил.
9. Соединение по любому одному из пп. 1-7, где R3 представляет собой метил, замещенный фенилом.
10. Соединение по любому одному из пп. 1-7, где R3 представляет собой метил, замещенный метоксигруппой или оксетаном.
11. Соединение по п. 1, где
Y представляет собой N или СН;
R1 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С2-С8 алкила, насыщенного моноциклического С3-C8 циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила; все из которых могут быть замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси-, циано- и метоксигруппы;
R2 выбран из группы, состоящей из фенила, бензо[1,3]диоксола и насыщенного моноциклического С3-C8 циклоалкила; или
R2 представляет собой фенил, замещенный один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С3 алкила и С1-С3 алкоксигруппы; или
R2 представляет собой пиридил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, С1-С3 алкила и С1-С3 алкокси-, С1-С3 фторалкокси-, С3-С4 циклоалкокси- и С4-С5 метилциклоалкоксигруппы;
R3 представляет собой С1-С3 алкил, такой как метил; каждый из которых может быть необязательно замещен заместителем, выбранным из галогена, С1-С3 алкоксигруппы, фенила и оксетана.
12. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, в которую входят
6-бензил-5-(циклогексилметил)-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
5-(4-метоксибензил)-6-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4(5Н)-он;
5-(циклогексилметил)-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-пропил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
5-(циклогексилметил)-6-метил-1-пропил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
6-этил-5-[(4-метоксифенил)метил]-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
6-(метоксиметил)-5-[(4-метоксифенил)метил]-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-в]пиримидин-4-он;
6-изопропил-5-[(4-метоксифенил)метил]-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-(оксетан-3-илметил)-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он;
5-[(3-фторфенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(2-фторфенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-хлорфенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-бензил-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(3-хлорфенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-фторфенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
6-метил-5-(п-толилметил)-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-(4-метоксибензил)-6-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-(4-метоксибензил)-6-метил-1-пропил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
1-изопропил-5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-тетрагидрофуран-3-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
1-циклопропил-5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
1-этил-5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-тетрагидропиран-3-ил-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-[(2S,3R)-2-метилтетрагидрофуран-3-ил]пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-[(2R,3R)-2-метилтетрагидрофуран-3-ил]пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-[(4-метоксифенил)метил]-6-метил-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
5-(4-метоксибензил)-6-метил-1-(4-метилтетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-4-он;
и фармацевтически приемлемые соли любого из этих соединений.
13. Соединение по любому одному из пп. 1-12 для терапевтического применения.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12 и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей и формообразующих.
15. Соединение согласно любому из пп. 1-12 для применения в лечении нейродегенеративного расстройства, выбранного из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и болезни Гентингтона, или для лечения психического расстройства, такого как синдром дефицита внимания/гиперактивности (ADHD), депрессия, тревожное состояние, нарколепсия, нарушение когнитивных функций и нарушение когнитивных функций, ассоциированное с шизофренией (CIAS), или другого заболевания головного мозга, подобного синдрому беспокойных ног.
RU2018133391A 2016-04-12 2017-04-07 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1 RU2018133391A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201600221 2016-04-12
DKPA201600221 2016-04-12
PCT/EP2017/058332 WO2017178350A1 (en) 2016-04-12 2017-04-07 1,5-dihydro-4h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and 1,5-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones as pde1 inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018133391A true RU2018133391A (ru) 2020-05-12
RU2018133391A3 RU2018133391A3 (ru) 2020-06-23

Family

ID=58489694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133391A RU2018133391A (ru) 2016-04-12 2017-04-07 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1

Country Status (42)

Country Link
US (3) US20170291901A1 (ru)
EP (1) EP3442975B1 (ru)
JP (1) JP7093306B2 (ru)
KR (1) KR20180133413A (ru)
CN (1) CN109071549B (ru)
AR (1) AR108109A1 (ru)
AU (1) AU2017250431B2 (ru)
BR (1) BR112017026278A2 (ru)
CA (1) CA3020053A1 (ru)
CL (1) CL2018002881A1 (ru)
CO (1) CO2018010323A2 (ru)
CR (1) CR20180470A (ru)
CY (1) CY1123269T1 (ru)
DK (1) DK3442975T3 (ru)
DO (1) DOP2018000201A (ru)
EA (1) EA035197B1 (ru)
EC (1) ECSP18074641A (ru)
ES (1) ES2814289T3 (ru)
GE (1) GEP20207057B (ru)
HR (1) HRP20201331T1 (ru)
HU (1) HUE050320T2 (ru)
IL (1) IL262257B (ru)
LT (1) LT3442975T (ru)
MA (1) MA44656B1 (ru)
ME (1) ME03820B (ru)
MX (1) MX2018012496A (ru)
MY (1) MY194722A (ru)
NI (1) NI201800092A (ru)
PE (1) PE20181853A1 (ru)
PH (1) PH12018502168A1 (ru)
PL (1) PL3442975T3 (ru)
PT (1) PT3442975T (ru)
RS (1) RS60714B1 (ru)
RU (1) RU2018133391A (ru)
SG (1) SG11201808221QA (ru)
SI (1) SI3442975T1 (ru)
SV (1) SV2018005753A (ru)
TN (1) TN2018000321A1 (ru)
TW (1) TWI729109B (ru)
UA (1) UA121925C2 (ru)
WO (1) WO2017178350A1 (ru)
ZA (1) ZA201806407B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
CN109843884B (zh) 2016-10-18 2022-03-04 H.隆德贝克有限公司 作为pde1抑制剂的咪唑并吡嗪酮、吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮
EP3532064B1 (en) 2016-10-28 2020-07-29 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
CA3041595A1 (en) 2016-10-28 2018-05-03 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising administration of imidazopyrazinones
CN110337437B (zh) 2016-12-28 2023-02-03 达特神经科学有限公司 作为pde2抑制剂的取代的吡唑并嘧啶酮化合物
KR20200108419A (ko) * 2017-11-27 2020-09-18 다트 뉴로사이언스, 엘엘씨 Pde1 억제제로서의 치환된 푸라노피리미딘 화합물
CN115304607B (zh) * 2022-07-06 2023-06-27 华南农业大学 吡唑并嘧啶衍生物的制备方法

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB973361A (en) * 1960-05-11 1964-10-28 Ciba Ltd Pyrazolo-pyrimidines and process for their manufacture
DE19709877A1 (de) 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag 1,5-Dihydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidinon-derivate
DE10238723A1 (de) * 2002-08-23 2004-03-11 Bayer Ag Phenyl-substituierte Pyrazolyprimidine
DE10238722A1 (de) * 2002-08-23 2004-03-11 Bayer Ag Selektive Phosphodiesterase 9A-Inhibitoren als Arzneimittel zur Verbesserung kognitiver Prozesse
DE10238724A1 (de) * 2002-08-23 2004-03-04 Bayer Ag Alkyl-substituierte Pyrazolpyrimidine
AU2004235915B2 (en) * 2003-05-09 2010-08-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
WO2006068978A2 (en) 2004-12-21 2006-06-29 Takeda Pharmaceutial Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US20080194592A1 (en) 2005-08-23 2008-08-14 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic Compounds
US8012936B2 (en) 2006-03-29 2011-09-06 New York University Tau fragments for immunotherapy
WO2008070095A1 (en) 2006-12-05 2008-06-12 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel uses
ME00954B (me) * 2007-05-11 2012-06-20 Pfizer Aminoheterociklični spojevi
AU2008329072A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Elbion Gmbh Aryl and heteroaryl fused imidazo (1,5-A) pyrazines as inhibitors of phosphodiesterase 10
UA105362C2 (en) 2008-04-02 2014-05-12 Бьорингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх 1-heterocyclyl-1, 5-dihydro-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators
AP2011005672A0 (en) 2008-09-08 2011-04-30 Boehringer Ingelheim Int Pyrazolopyrimidines and their use for the treatment of CNS disorders.
GEP20146046B (en) 2008-12-06 2014-02-25 Intracellular Therapies Inc Organic compounds
TWI404721B (zh) 2009-01-26 2013-08-11 Pfizer 胺基－雜環化合物
JP5879336B2 (ja) * 2010-05-31 2016-03-08 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 有機化合物
JP5855109B2 (ja) 2010-09-20 2016-02-09 フォーラム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッドＦｏｒｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃ． イミダゾトリアジノン化合物
EP2619204A4 (en) 2010-09-21 2014-08-27 Merck Sharp & Dohme TRIAZOLOPYRAZINONES AS ANTAGONISTS OF P2X7 RECEPTORS
JO3089B1 (ar) 2010-11-19 2017-03-15 H Lundbeck As مشتقات ايميدازول كمثبطات لانزيمات pde10a
WO2012136552A1 (en) 2011-04-08 2012-10-11 H. Lundbeck A/S ANTIBODIES SPECIFIC TO PYROGLUTAMATED Αβ
WO2012171016A1 (en) 2011-06-10 2012-12-13 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
CN106905324B (zh) 2011-10-10 2018-09-25 H.隆德贝克有限公司 具有咪唑并吡嗪酮骨架的pde9抑制剂
EP2807163B1 (en) 2012-01-26 2017-03-22 H. Lundbeck A/S Pde9 inhibitors with imidazo triazinone backbone
US9499562B2 (en) 2012-06-18 2016-11-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted thiophene- and furan-fused azolopyrimidine-5-(6H)-one compounds
MX2015013042A (es) 2013-03-15 2016-05-05 Intra Cellular Therapies Inc Compuestos organicos.
JP5783297B2 (ja) 2013-08-06 2015-09-24 株式会社デンソー 力学量センサ
TW201609713A (zh) * 2013-12-19 2016-03-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之喹唑啉－ｔｈｆ－胺
JP5797815B1 (ja) 2014-06-27 2015-10-21 細田建設株式会社 後施工アンカー及びその施工方法
WO2016042775A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic derivative
US20160083400A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic guanidine derivative
US20160083391A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic piperazine derivative
TW201629064A (zh) * 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
TW201639851A (zh) 2015-03-16 2016-11-16 大日本住友製藥股份有限公司 雙環咪唑衍生物
US20160311831A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 H. Lundbeck A/S Imidazotriazinones as PDE1 Inhibitors
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
TWI609870B (zh) 2016-02-12 2018-01-01 美國禮來大藥廠 Pde1抑制劑
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
JP2018076285A (ja) 2016-09-14 2018-05-17 大日本住友製薬株式会社 二環性イミダゾロ誘導体を含む医薬
CN109843884B (zh) 2016-10-18 2022-03-04 H.隆德贝克有限公司 作为pde1抑制剂的咪唑并吡嗪酮、吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮
EP3532064B1 (en) 2016-10-28 2020-07-29 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
CA3041595A1 (en) 2016-10-28 2018-05-03 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising administration of imidazopyrazinones

Also Published As

Publication number Publication date
TN2018000321A1 (en) 2020-01-16
US20170291901A1 (en) 2017-10-12
RS60714B1 (sr) 2020-09-30
RU2018133391A3 (ru) 2020-06-23
CA3020053A1 (en) 2017-10-19
CR20180470A (es) 2018-12-21
EA035197B1 (ru) 2020-05-14
ZA201806407B (en) 2019-12-18
PE20181853A1 (es) 2018-12-03
EP3442975B1 (en) 2020-07-29
PL3442975T3 (pl) 2020-11-16
CY1123269T1 (el) 2021-12-31
MA44656B1 (fr) 2020-10-28
EP3442975A1 (en) 2019-02-20
CN109071549A (zh) 2018-12-21
BR112017026278A2 (pt) 2018-09-11
US20190194204A1 (en) 2019-06-27
US11104680B2 (en) 2021-08-31
ES2814289T3 (es) 2021-03-26
MY194722A (en) 2022-12-15
DK3442975T3 (da) 2020-08-24
CO2018010323A2 (es) 2018-12-14
IL262257A (en) 2018-11-29
ME03820B (me) 2021-04-20
EA201891897A1 (ru) 2019-03-29
TW201738242A (zh) 2017-11-01
DOP2018000201A (es) 2018-11-15
US20200102316A1 (en) 2020-04-02
MA44656A (fr) 2019-02-20
SI3442975T1 (sl) 2020-10-30
KR20180133413A (ko) 2018-12-14
ECSP18074641A (es) 2018-10-31
US10538525B2 (en) 2020-01-21
JP7093306B2 (ja) 2022-06-29
AR108109A1 (es) 2018-07-18
SG11201808221QA (en) 2018-10-30
HRP20201331T1 (hr) 2020-11-27
HUE050320T2 (hu) 2020-11-30
MX2018012496A (es) 2019-02-21
TWI729109B (zh) 2021-06-01
SV2018005753A (es) 2018-11-27
IL262257B (en) 2020-11-30
UA121925C2 (uk) 2020-08-10
AU2017250431B2 (en) 2020-07-16
LT3442975T (lt) 2020-09-25
GEP20207057B (en) 2020-01-27
WO2017178350A1 (en) 2017-10-19
PT3442975T (pt) 2020-09-03
NI201800092A (es) 2019-03-14
AU2017250431A1 (en) 2018-10-11
PH12018502168A1 (en) 2019-08-19
JP2019517996A (ja) 2019-06-27
CN109071549B (zh) 2021-11-30
CL2018002881A1 (es) 2018-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018133391A (ru) 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1
JP2019517996A5 (ru)
RU2017137514A (ru) Имидазопиразиноны в качестве ингибиторов pde1
HRP20200556T1 (hr) Novi (hetero) aril-supstituirani-piperidinil derivati, postupak za njihovu pripravu i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
JP2018514552A5 (ru)
IL273924B1 (en) Muscarinic acetylcholine M4 receptor antagonists
RU2018121499A (ru) Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1
HRP20200401T1 (hr) Spojevi i postupci za tretiranje bakterijskih infekcija
RU2019109039A (ru) Комбинированные средства для лечения, предусматривающего введение имидазопиразинонов, предназначенные для лечения психических и/или когнитивных расстройств
HRP20200342T1 (hr) Derivati dihidroimidazopirazinona korisni u liječenju raka
PE20090493A1 (es) DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
RU2017111888A (ru) Триазолопиразиноны в качестве ингибиторов pde1
RU2019108717A (ru) Комбинированные средства для лечения, предусматривающего введение имидазопиразинонов
JP2016511258A5 (ru)
WO2004074270B1 (en) Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same
JP2019514878A5 (ru)
RU2016130932A (ru) Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
RU2015154676A (ru) Соединения для лечения спинальной мышечной атрофии
JP2016515098A5 (ru)
ES2898938T3 (es) Compuestos de heteroarilpiridona y aza-piridona como inhibidores de la actividad Btk
JP2016503785A5 (ru)
RU2017105476A (ru) Соединения
JP2019534324A5 (ru)
RU2016137169A (ru) Гетероциклические соединения, способ их получения и их применение
RU2014109748A (ru) Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor