JP2012530144A - シクロヘキセン1,4−カルボキシレート - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照により本明細書に組み込まれている2009年6月16日出願の「NOVEL TEREPHTHALIC AND TRIMELLITIC BASED ACIDS AND CARBOXYLATE DERIVATIVES THEREOF」という表題の米国仮出願第61/187,444号からの優先権を主張する。
式中、R1は、独立して、各出現において、水素、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)である。
式中、R1は、独立して、各出現において、水素、1もしくは複数のヘテロ原子を場合により含有するヒドロカルビル基またはカチオンであり、
Zは、独立して、各出現において、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ニトリル、またはハロゲンであり、
bは、独立して、各出現において、0、1または2であり、ただし、bは、Zがアニオン、ハロゲンまたはニトリルである場合は0であり、Zが酸素または硫黄である場合は1であり、Zが窒素である場合は2である。R1は、好ましくは水素または1もしくは複数のヘテロ原子を含有し得るC1〜12ヒドロカルビル基、より好ましくは水素または1もしくは複数のヘテロ原子を含有し得るC1〜10アルキル基、より好ましくは水素またはC1〜3アルキル基、最も好ましくは水素またはメチルである。
に相当することが好ましい。
式中、R1は、既に定義したとおりである。代替実施形態において、特にtrans,trans異性体型のムコン酸ジヒドロカルビルは、ムコン酸から任意の知られている合成手順により調製することができる。例えば、ムコン酸ジヒドロカルビルは、参照により本明細書に組み込まれているJerry March、Advanced Organic Chemistry、第2版、Wiley、1977、361〜367頁の以下のセクションに開示のプロセスにより調製することができる。セクション0−22のハロゲン化アシルのアルコール分解、セクション0−23の無水物のアルコール分解、およびセクション0−24の酸のエステル化。アミド系カルボキシレート誘導体は、参照により本明細書に組み込まれているMarch、同書、381〜384頁のセクション0−52のアルカンのアミノ化、0−53のニトリルの形成、0−54のハロゲン化アシルによるアミンのアシル化、および0−55の無水物によるアミンのアシル化に開示のものを含めた当業者に知られているプロセスにより調製することができる。ハロゲン化アシルは、参照により本明細書に組み込まれているMarch、同書、398頁のセクション0−75酸からのハロゲン化アシルの形成に開示のものを含めた当業者に知られているプロセスにより調製することができる。ムコン酸のチオールエステルは、参照により本明細書に組み込まれているMarch、同書の375および376頁に開示のものを含めた当業者に知られているプロセスにより調製することができ、ムコン酸が上記の通りにハロゲン化アシルに転換され、次いで、セクション0−40に開示のプロセスによりチオールまたはチオールエステルに転換される。ムコン酸は、参照により本明細書に組み込まれているMarch、同書、369および370頁のセクション0−29のハロゲン化アシルによる酸のアシル化およびセクション0−30の酸による酸のアシル化に開示のものなどの当業者に知られているプロセスにより二無水物類似体に転換することができる。ムコン酸は、March、第2版、883および884頁のセクション6−63の酸性塩のニトリルへの転換に開示のものなどの当業者に知られているプロセスによりニトリルに転換することができる。
式中、
R2は、独立して、各出現において、水素、ハロゲン、場合により1もしくは複数のヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R3は、独立して、各出現において、水素、ハロゲンあるいは場合により1もしくは複数のヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
ただし、R2およびR3を組み合わせてヘテロ原子を含有し得る環状環(cyclic ring)を形成することができる。好ましいクラスのジエノフィルとしては、アルケン、不飽和環状化合物、アルキン、不飽和置換基を有する芳香族化合物等が挙げられる。ジエノフィルとして有用な好ましいアルケンとしては、少なくとも1つの二重結合を含有する任意の線状または分枝状脂肪族化合物が挙げられ、そのような化合物は、6員環状環を有する化合物の形成に干渉しないヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含有し得る。そのようなヘテロ原子としては、酸素、窒素、リン、硫黄およびハロゲンが挙げられる。好ましいハロゲンとしては、塩素および臭素が挙げられ、塩素が好ましい。好ましいアルケンとしては、不飽和酸、不飽和を含有するカーボネート、不飽和エステル、不飽和ニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、(エチレン、プロピレン、全てのブテン、ペンテン、ヘキサン、ヘプテン、オクテンの異性体を含めた)1または複数の二重結合を有する不飽和脂肪族炭化水素等が挙げられる。本明細書において有用なアルケンは、炭素鎖の任意の点に不飽和を有することができる。好ましいアルケンは、炭素原子1と2の間の鎖の末端に不飽和を有するものである。好ましい不飽和カーボネートにはビニリデンカーボネートがある。不飽和酸には、メタクリルおよびアクリル酸を含めた、炭素鎖の骨格中に不飽和を有する任意のカルボン酸がある。エチレンおよびプロピレンがより好ましい不飽和脂肪族炭化水素であり、エチレンが最も好ましい。好ましい不飽和環状化合物としては、前述の通り場合によりヘテロ原子を含有し得るまたはヘテロ原子を含有する置換基で置換し得るシクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセンが挙げられる。ムコン酸、またはそのカルボキシレート誘導体と反応する任意の不飽和エステルを、このプロセスでジエノフィルとして使用することができる。好ましい不飽和酸またはエステルは、式:
式中、R3は、前述の通りであり、
R4は、独立して、各出現において、水素、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基である。好ましい不飽和エステルとしては、アクリル酸ヒドロカルビル、アルキルアクリル酸ヒドロカルビル等が挙げられる。二重結合は末端炭素に位置することが好ましい。より好ましい不飽和エステルとしては、アクリル酸ヒドロカルビルおよびメタクリル酸メチルなどのアルキルアクリル酸ヒドロカルビルが挙げられ、アクリル酸ヒドロカルビルがより好ましい。不飽和エステルは、前述の6員環状環を有する化合物の形成に干渉しないヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含有し得る。好ましいアクリル酸ヒドロカルビルとしては、C1〜10アルキルアクリレートが挙げられ、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチルおよびアクリル酸2−エチルヘキシルがより好ましい。ジエノフィルとして有用な不飽和置換基を有する芳香族化合物としては、本明細書に定義の反応条件下でムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体と反応する任意の不飽和置換基を有する任意の芳香族化合物が挙げられる。不飽和置換基を含有する好ましい芳香族化合物には、スチレン、アルファ−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ar−エチルスチレン、ar−ビニルスチレン、ar−クロロスチレンまたはar−ブロモスチレン等がある。不飽和芳香族化合物は、式:
式中、
R5は、独立して、各出現において、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基またはハロゲンであり、
R6は、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するアルケニル基である。別の好ましいクラスの環状不飽和化合物は環状不飽和無水物である。好ましい環状無水物には、無水マレイン酸等があり、無水マレイン酸が好ましい。ジエノフィルとして有用なアルキン含有化合物としては、反応条件下でムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体と反応する、三重結合
式中、R1、R2、R3、Zおよびbは、前述の通りである。
式中、R1、R2およびR3は、前述の通りである。ジエノフィルが不飽和エステルである実施形態において、シクロヘキセン化合物は、式:
式中、R1、R3およびR4は、前述の通りである。出発ジエノフィルが無水マレイン酸またはその類似体を包含する実施形態において、形成するシクロヘキセンは、式:
式中、R1は、前述の通りである。出発ジエノフィルが不飽和置換基を有する芳香族化合物である実施形態において、形成するシクロヘキセンは、式:
式中、R1、R3およびR5は、前述の通りである。出発ジエノフィルがアセチレンエステルである実施形態において、生成物は、式:
式中、R1、R2、R3、Zおよびbは、前述の通りである。
式中、R1、R2、Zおよびbは、前述の通りである。
式中、R1およびR2は、前述の通りである。出発ジエノフィルが不飽和エステルである実施形態において、生成物は、式:
式中、R1、R3およびR4は、前述の通りである。出発ジエノフィルが無水マレイン酸である実施形態において、得られる生成物は、式:
式中、R1、R3およびR4は、前述の通りである。シクロヘキセンを作製するのに使用する出発ジエノフィルは、不飽和置換基を有する芳香族化合物であり、生成物は、式:
式中、R1、R3およびR5は、前述の通りである。
式中、R1、R2、Zおよびbは、前述の通りである。
式中、R1およびR2は、前述の通りである。出発ジエノフィルが不飽和エステルである実施形態において、生成物は、式:
式中、R1、R3およびR4は、前述の通りである。出発ジエノフィルが無水マレイン酸である実施形態において、得られる生成物は、式:
式中、R1、R3およびR4は、前述の通りである。シクロヘキセンを作製するのに使用する出発ジエノフィルは、不飽和置換基を有する芳香族化合物であり、生成物は、式:
式中、R1、R3およびR5は、前述の通りである。
式中、R2は、出発化合物が2位にカルボキシレートを有していた場合、メチロール基を含み得る。
cis,cisムコン酸の精製
[実施例1]
[実施例2]
乾燥した(水が5重量パーセント未満)粗製cis,cisまたはcis,transムコン酸(200g)のテトラヒドロフラン(THF)(1.8リットル(l))撹拌懸濁液を50℃まで加熱する。50℃で45分以内に固形物の大部分が溶解する。活性炭(35g)を添加する。1時間後、熱い懸濁液を、Celite(商標)の珪藻土のベッドを介した濾過により清澄化する。濾液を蒸発乾固させ、残渣を高真空下で乾燥させて、純粋なcis,cisまたはcis,transムコン酸(166g、回収率83質量パーセント)を得る。cis,cisムコン酸の場合、還流している酢酸エチル中で固形物を2回再懸濁することにより、いかなる微量のcis,transムコン酸も除去することができ、冷却溶液から毎回デカンテーションにより除去する。酢酸エチル中、室温でのおよその溶解度は、cis,cisムコン酸については1mg/ml、cis,transムコン酸については5mg/ml、trans,transムコン酸については0.1mg/mlである。
cis,transおよびtrans,transムコン酸への異性化
[実施例3]
[実施例4]
精製cis,cisムコン酸(15.0g)の水性(150ml)懸濁液を、ヒートガンを使用して15分間加熱還流する。室温まで一夜冷却した後、沈殿した固形物、純粋なcis,transムコン酸を濾過により採取し、少量の水で洗浄し、高真空下で乾燥させる(10.4g、69パーセント)。母液の試料を濃縮し、1H NMR分析のために残りの残渣全体をDMSO−d6に溶解する。母液のバルクを蒸発乾固させる(4.2g)。母液試料の蒸発残渣の1H NMRスペクトルの積分によると、ムコン酸全体の3パーセントが溶液中にcis,trans異性体として残り、25パーセントがその内部ラクトンに転換され、残りの3パーセントは、ラクトン加水分解およびその後の脱カルボキシル化を受けてレブリン酸を形成する。
[実施例5]
精製cis,cisまたはcis,transムコン酸(12.5g、88mmol)、I2(110mg、0.5molパーセント)、およびTHF(110ml、0.8M)からなる混合物を4時間還流する。室温まで冷却した後、沈殿した固形物、純粋なtrans,transムコン酸を濾過により採取する。I2を完全に除去するために、室温のTHF中で固形物をフリット上で再懸濁し、吸引減圧濾過(aspirator vacuum filtration)を介して再び除去する。その物質を高真空下で乾燥させる(11.3g、90パーセント)。
[実施例6〜13]
乾燥した精製cis,cisムコン酸(5.0g、35.2mmol)をTHF(44ml、0.8M)に懸濁する。純水(1、5、10、または20重量パーセント)または(NH4)2SO4(1、5、10、または20重量パーセント)のいずれかを添加する。I2(45mg、0.5molパーセント)を添加し、混合物を4時間加熱還流する。室温まで冷却した後、沈殿したtrans,transムコン酸を濾過により採取し、乾燥した。(NH4)2SO4実験の場合、採取したtrans,transムコン酸の塊を(NH4)2SO4の有無により補正する(corrected for the presence of (NH4)2S04)。母液の試料を濃縮し、1H NMR分析のために全ての残渣をDMSO−d6に溶解する。積分により、母液の組成の推定が可能となった。結果を表1および2にまとめている。
[実施例15]
[実施例16]
[実施例17]
[実施例18]
ムコン酸のエステル化
[実施例19]
[実施例20]
[実施例21]
[実施例22]
[実施例23]
[実施例24]
[実施例25]
cis,cisおよびcis,transムコン酸ジメチルのtrans,transムコン酸ジメチルへの異性化
[実施例26]
[実施例27]
[実施例28]
trans,transムコン酸およびtrans,transムコン酸ジメチルの反応
[実施例29]
[実施例30]
[実施例31]
[実施例32]
[実施例33]
[実施例34]
[実施例35]
[実施例36]
[実施例37]
[実施例38〜40]
[実施例41および42]
Parr圧力反応器において、trans,transムコン酸ジメチル(40.8g、240mmol)のジグリム(120ml、2.0M)撹拌懸濁液を、エチレン圧力下(23℃で270psi(1.86MPa))で165℃まで24時間加熱する。GCによる反応混合物の分析により、生成物(ジメチルシクロヘキサ−2−エン−1,4−ジカルボキシレート(75パーセント)およびジメチルシクロヘキサ−1−エン−1,4−ジカルボキシレート(1パーセント)が存在している)の定量化が可能となる。溶媒の除去および蒸留により、清浄な生成物が生じる。
[実施例49]
[実施例50]
テレフタル酸およびそのエステルへの酸化
[実施例51]
[実施例52]
[実施例53]
[実施例54]
[実施例55〜63]
[実施例64]
[実施例66および67]
置換ディールス・アルダー生成物およびテレフタレート
[実施例68]
[実施例69]
[実施例70]
[実施例71]
[実施例72]
[実施例73]
トリメリット酸のエステルへの酸化
[実施例74]
[実施例75]
シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸のエステルへの還元
[実施例76]
[実施例77]
[実施例78]
[実施例79]
[実施例80]
[実施例81]
[実施例82]
[実施例83]
[実施例84]
[実施例85]
[実施例86〜90]
Claims (19)
- 式:
R1は、独立して、各出現において、水素、1もしくは複数のヘテロ原子を場合により含有するヒドロカルビル基またはカチオン(ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R2は、独立して、各出現において、水素またはヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R3は、独立して、各出現において、水素またはヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
ただし、R2およびR3を組み合わせてヘテロ原子を含有し得る環状環を形成することができ、
Zは、独立して、各出現において、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ニトリルまたはハロゲンであり、
bは、独立して、各出現において、0、1または2であり、ただし、bは、Zがアニオン、ハロゲンまたはニトリルである場合は0であり、Zが酸素または硫黄である場合は1であり、Zが窒素である場合は2である。]
のうちの1つの化合物を含む組成物であって、
前記化合物が検出可能な微量の炭素14を含有し、6個以上の炭素原子が再生可能資源に由来する、組成物。 - 前記化合物が最大で約1兆分の1の割合の量で炭素14を含む、請求項1に記載の組成物。
- 式:
R1は、独立して、各出現において、水素、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R2およびR3は、独立して、各出現において、水素、ハロゲン、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するアルキル基(アルキル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)である。]
のうちの1つに相当する、請求項1または2に記載の組成物。 - R1が、独立して、各出現において、C1〜10アルキル基であり、
R2およびR3が、独立して、各出現において、水素、ハロゲンまたは1もしくは複数のヘテロ原子を含有し得るC1〜8アルキルであり、R2およびR3の少なくとも一方は水素である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。 - R2が、独立して、各出現において、クロロ、ブロモ、C1〜8アルキル、フェニル、またはカルボキシオキシC1〜8アルキルであり、R3が水素である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- R2が、独立して、各出現において、クロロ、メチル、エチルまたはフェニルであり、R3が水素である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 式:
R1は、独立して、各出現において、水素、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基であり、
R3は、独立して、各出現において、水素、1または複数のヘテロ原子を含有し得るアルキル、アルカリール、アリール、カルボキシオキシアルキルであり、
R4は、独立して、各出現において、水素、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基であり、
R5は、独立して、各出現において、ヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基であり、
aは、独立して、各出現において、0〜5の整数である。]
のうちの1つに相当する、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。 - 1もしくは複数のムコン酸ジエンまたはそのカルボキシレート誘導体および1または複数のジエノフィルが1位および4位にカルボキシレート誘導体を有するシクロヘキセン環を含有する1または複数の化合物を形成するような条件下で、1もしくは複数のムコン酸ジエンまたはそのカルボキシレート誘導体を1または複数のジエノフィルと接触させるステップを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。
- 1もしくは複数のムコン酸またはカルボキシレート誘導体を1または複数のジエノフィルと接触させる温度が約130℃〜約170℃である、請求項8に記載の方法。
- 1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体がtrans、trans異性体配置である、請求項8または9に記載の方法。
- ムコン酸の1または複数のカルボン酸エステルを1または複数のジエノフィルと接触させる、請求項8から10のいずれか一項に記載の方法。
- 1または複数のジエノフィルが、1もしくは複数の不飽和環状化合物、1もしくは複数の不飽和エステルまたは少なくとも1つの不飽和置換基を有する芳香族化合物を含む、請求項8から11のいずれか一項に記載の方法。
- 1または複数のジエノフィルを1もしくは複数のtrans,transムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体と反応させ、1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレー誘導体が、1もしくは複数のcis,cisムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体ならびにcis,transムコン酸およびそのカルボキシレート誘導体のtrans,transムコン酸およびそのカルボキシレート誘導体への異性化ステップを含むプロセスにより調製される、請求項8から12のいずれか一項に記載の方法。
- 1もしくは複数のムコン酸、またはそのカルボン酸エステルが、1または複数のcis,transおよびcis,cisムコン酸から調製され、そのプロセスが、1もしくは複数のcis,cisおよびcis,transムコン酸またはそのカルボン酸エステルを、cis,cisおよび/またはcis,transムコン酸、あるいはそのカルボン酸エステルが、trans,transムコン酸またはそのカルボン酸エステルに異性化するような期間、溶媒中で、1もしくは複数の異性化触媒、紫外線源またはそれらの両方と接触させるステップを含む、請求項8から13のいずれか一項に記載の方法。
- ムコン酸の1または複数のtrans,transカルボン酸エステルを1または複数のジエノフィルと反応させ、ムコン酸のtrans,transエステルが、
a)cis,cisムコン酸がtrans,transムコン酸に異性化するような期間、溶媒中で、cis,cisムコン酸および1もしくは複数の異性化触媒、紫外線源またはそれらの両方を接触させるステップと、
b)trans,transムコン酸を回収するステップと、
c)1または複数のtrans,transムコン酸ジアルキルが形成する条件下、1または複数の強酸の存在下で、trans,transムコン酸を1または複数のエステル化剤と接触させるステップと
により調製される、請求項8から14のいずれか一項に記載の方法。 - ムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体が、式:
ジエノフィルが、式:
シルコヘキセン化合物が、式:
[式中、
ジエノフィルは、1または複数の二重または三重結合を含有し、
R1は、独立して、各出現において、水素またはヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R2は、独立して、各出現において、水素、ハロゲンまたはヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
R3は、独立して、各出現において、水素、ハロゲンまたはヘテロ原子含有官能基を場合により含有するヒドロカルビル基(ヒドロカルビル基はシクロヘキセン化合物の形成に干渉しない)であり、
ただし、R2およびR3を組み合わせてヘテロ原子を含有し得る環状環を形成することができ、
Zは、独立して、各出現において、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ハロゲンまたはニトリルであり、
bは、独立して、各出現において、0、1または2であり、ただし、bは、Zがアニオン、ニトリルまたはハロゲンである場合は0であり、Zが酸素または硫黄である場合は1であり、Zが窒素である場合は2である。]。 - 1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体およびアルケンが1位および4位にカルボキシレート誘導体を有するシクロヘキセン環を含有する1または複数の化合物を形成するような条件下、高温で、1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を1または複数のアルケンと接触させるステップを含む、請求項8から16のいずれか一項に記載の方法。
- 1または複数のアルケンが、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、またはそれらの組合せを含む、請求項16に記載の方法。
- 1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体およびアクリル酸またはそれらのエステルが、1位、2位および4位でカルボキシレートが置換しているシクロヘキセン環を含有する1または複数の化合物を形成するような条件下、高温で、1もしくは複数のムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を1もしくは複数のアクリル酸またはそれらのエステルを含む1または複数のジエノフィルと接触させるステップを含む、請求項8から16のいずれか一項に記載の方法。
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