JP2012501952A - 塩化水素を精製するための方法 - Google Patents

Abstract

塩化水素を精製するための方法であって、前記塩化水素を少なくとも１種のクロロヒドリンを含有するスクラビング剤と接触させる少なくとも１つの工程を含む方法。

Description

本特許出願は、２００８年９月１２日に出願された仏国特許出願第０８５６１３８号の利益を主張しており、参照によりその内容が本明細書に援用される。

本発明は、塩化水素（ＨＣｌ）を精製するための方法に関する。より詳細には、芳香族有機化合物、特に塩素化芳香族化合物を含有する塩化水素ガスを精製するための方法に関する。本発明はまた、本発明に従う精製方法によって得られた塩化水素を用い、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化によりクロロヒドリンを製造するための方法に関する。本発明はまた、得られたクロロヒドリンの脱塩化水素化によりエポキシドを製造するための方法に関し、さらに、そのエポキシドに由来する製品を製造するための方法に関する。

多くの工業化学プロセスが、塩化水素、特に塩化水素ガスを、副生成物として生成する。最も一般的に行われるものの中からは、塩化ビニルの製造、クロロメタン、及び少なくとも２つの炭素原子を分子中に含む塩素化溶媒の製造、イソシアネートの合成、ならびにフッ素化炭化水素の合成が挙げられ得る。

大量の塩化水素のこうした生成は、それが他のプロセスの原料として再利用されなければならない場合に、それの精製という問題を引き起こす。

塩化水素が、例えば、ジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートまたはヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネートの製造プロセスから生ずる場合、この塩化水素は、芳香族有機化合物（例えば、モノクロロベンゼン及びジクロロベンゼン）で汚染されている。

したがって、エピクロロヒドリンの生産に関して、グリセロールの塩化水素化によって得られるジクロロプロパノールのアルカリ脱塩化水素化を経る合成方法は、エピクロロヒドリン及び後者に由来する製品中に塩化水素の汚染物質が存在するのを防ぐことが望ましい場合には、塩化水素化工程において前もって精製された塩化水素を使用することを必要とすることが分かっている。

先行技術において提案された塩化水素を精製するための方法は、不都合な点をいくつか有している。

溶媒スクラビング方法（例えば、特許文献１において言及される方法）は、スクラビングに使用された化合物が今度は塩化水素を汚染してしまい、かつ前記化合物の液相に塩化水素が少なくとも部分的に依然として溶解し得るという事実と関連する問題をこの化合物の処分が引き起こすという不都合な点を有する。

１，２−ジクロロエタンでスクラビングすることにより、エチレンオキシ塩素化工程において反応物として使用され得る塩化水素を精製するための別の方法が、特許文献２に記載される。

特許文献３に記載されるような、凝縮工程を含む分留、適切な液体または固体による吸着または吸収、及び接触水素化反応または接触酸化反応を利用する方法は、使用されることになる装置の複雑さと時として関連する、または精製されることになる塩化水素中に含まれる不純物が今度は負荷された使用された吸着剤もしくは吸収剤を再生処理する必要性と時として関連する、または使用された高価な水素化もしくは酸化触媒を再生処理する必要性と関連する不都合な点を有する。

特許文献４に記載されるような、塩化水素ガスを塩酸に転化すること、次いでこの塩酸をアニオン交換樹脂と接触させることに本質的特徴がある方法は、複雑かつ費用のかかる解決策となる。

特許文献５に記載されるような、第２段階から第１段階に最も温度の低い凝縮相を再循環させる２段階凝縮に基づく精製方法は、高いエネルギー消費を必要とする費用のかかる冷凍ユニットを含む複雑なデバイスを利用する。さらに、この種の精製の効率は、凝縮時に到達される温度における除去されることになる化合物の蒸気圧により制限される。

仏国特許発明第１４１７３８８号明細書 仏国特許発明第２８８１７３２号明細書 欧州特許第０７７４４５０号明細書 欧州特許出願公開第０６１８１７０号明細書 米国特許出願公開第２００４／０１６４１１号明細書

本発明は、これらの不利な点を有さない、塩化水素を精製するための方法を提供することを目的とする。

本発明の態様の一実施例を、概略的に示している。

本発明は、したがって、第１の態様において、塩化水素を精製するための方法に関し、この方法は、前記塩化水素を少なくとも１種のクロロヒドリンを含有するスクラビング剤と接触させる少なくとも１つの工程を含む。

塩化水素は、液体、気体、もしくは水溶液の形態であるか、またはこれらの形態のうちの少なくとも２つの組み合わせの形態であり得る。塩化水素は、多くの場合、気体状態にある。

塩化水素は、多様な不純物を含有し得る。これらの不純物は有機化合物、無機化合物、またはそれらの混合物であり得る。塩化水素は、多くの場合に有機化合物を含有し、頻繁には芳香族有機化合物を含有する。

塩化水素の不純物含有量は、一般的には１００重量ｐｐｍ以上、通常は１０００重量ｐｐｍ以上、多くは１００００重量ｐｐｍ以上である。この含有量は、通常は１０重量％以下、頻繁には５重量％以下、多くの場合に２重量％以下である。

本発明に従う方法は、好ましくは、芳香族有機化合物の存在を必要とする合成により生ずる塩化水素の精製に適用される。この起源のため、この塩化水素は、標準的な沸点が概して１００℃より高く、かつスクラビング剤に少なくとも部分的に溶解し得るか、またはスクラビング剤と混和し得る化合物である、１種以上の芳香族有機化合物を不純物として含有する。好ましくは、精製されることになる塩化水素は、有機イソシアネートの製造の副生成物である。より好ましくは、精製されることになる塩化水素は、ホスゲンを、通常は芳香族アミンであり好ましくは芳香族ジアミンである有機アミンと反応させることによる有機イソシアネートの製造の副生成物である。この特定の場合において、不純物は、この製造で溶媒として用いられた、最も頻繁には塩素化芳香族化合物（ｃｈｌｏｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、典型的にはモノクロロベンゼン及びジクロロベンゼンである。ジクロロベンゼンは、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，４−ジクロロベンゼン、及びこれらの異性体のうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

塩化水素の塩素化芳香族不純物含有量は、一般的には１００重量ｐｐｍ以上、通常は１０００重量ｐｐｍ以上、多くは１００００重量ｐｐｍ以上である。この含有量は、通常は１０重量％以下、頻繁には５重量％以下、多くの場合に２重量％以下である。

本明細書において、表現「少なくとも１種のクロロヒドリンを含有するスクラビング剤」、またはより簡単に「スクラビング剤」は、クロロヒドリンの少なくとも一部が液体状態で含まれる組成物を意味すると理解される。

本発明に従って使用され得るスクラビング剤は、多くの場合、主として液体状態である少なくとも１種のクロロヒドリンを含有する。

表現「クロロヒドリン」は、異なる飽和炭素原子に結合された少なくとも１つのヒドロキシル基と少なくとも１つの塩素原子とを含む化合物を記載するために、本明細書において使用される。クロロヒドリンは、クロロエタノール、クロロプロパノール、クロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。クロロヒドリンは、概して、モノクロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、及びそれらの混合物から選択される。多くの場合、モノクロロプロパンジオールが使用される。ジクロロプロパノールが非常に好適である。とりわけ多く見られるクロロヒドリンは、２−クロロエタノール、１−クロロプロパン−２−オール、２−クロロプロパン−１−オール、１−クロロプロパン−３−オール、１−クロロプロパン−２，３−ジオール、２−クロロプロパン−１，３−ジオール、１，３−ジクロロプロパン−２−オール、２，３−ジクロロプロパン−１−オール、ポリグリセロール（例えば、線状または環状構造のジグリセロール）のクロロヒドリン、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択される。多く見られるクロロヒドリンは、ジグリセロールモノクロロヒドリン、ジグリセロールジクロロヒドリン、ジグリセロールトリクロロヒドリン、１−クロロプロパン−２，３−ジオール、２−クロロプロパン−１，３−ジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物である。頻繁に見られるクロロヒドリンは、１，３−ジクロロプロパン−２−オール、２，３−ジクロロプロパン−１−オール、及びそれらの混合物である。

精製されることになる塩化水素中に含まれる不純物（または複数種の不純物）を可溶化し得る、またはそれ（それら）との液体混合物を形成し得る、前記スクラビング剤中の他の化合物の存在が、本発明の文脈から除外されることは全くない。

スクラビング剤中のクロロヒドリン含有量は、一般的にはスクラビング剤１ｋｇ当たりクロロヒドリン１００ｇ以上、通常は２００ｇ／ｋｇ以上、通例は３００ｇ／ｋｇ以上、多くの場合に４００ｇ／ｋｇ以上、しばしば５００ｇ／ｋｇ以上である。この含有量は、一般的には９５０ｇ／ｋｇ以下、多くは９００ｇ／ｋｇ以下、頻繁には８００ｇ／ｋｇ以下、多くの場合に７００ｇ／ｋｇ以下である。

スクラビング剤中のクロロヒドリン含有量はまた、９５０ｇ／ｋｇ以上、時として９９０ｇ／ｋｇ以上、特定の場合に９９９ｇ／ｋｇ以上であり得る。少なくとも１種のクロロヒドリンから主としてなるスクラビング剤が、非常に好適である。ジクロロプロパノールから主としてなるスクラビング剤が、非常に格別に好適である。

最も格別には、スクラビング剤は、液体状態のクロロヒドリンから実質的になり、より具体的には、精製されることになる塩化水素が、クロロヒドリンを生成することが意図されたポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化のための方法において使用されることが意図される場合にそうである。この場合、本発明の方法の本質的な利点は、このクロロヒドリンがこの塩化水素化の間に形成される化合物であるため、その存在は少しも問題とならないという事実にある。

本発明に従うスクラビング剤は、さらに、水、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、エポキシド、金属状態もしくは塩状態にある金属、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択される少なくとも１種の化合物を含有し得る。クロロヒドリンは、アルコールまたはハロゲン化炭化水素またはエーテルまたはエステルとは考えられない。こうした場合は、スクラビング剤がポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化によるクロロヒドリンの製造のための方法のパージに由来する場合に多く見られる。

スクラビング剤中の水含有量は、一般的には０．０１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．１ｇ／ｋｇ以上、通例は１ｇ／ｋｇ以上、多くは５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には１０ｇ／ｋｇ以上、特には２０ｇ／ｋｇ以上である。この水含有量は、一般的には３００ｇ／ｋｇ以下、通常は２００ｇ／ｋｇ以下、通例は１５０ｇ／ｋｇ以下、多くは１００ｇ／ｋｇ以下、頻繁には７０ｇ／ｋｇ以下、特には５０ｇ／ｋｇ以下である。

アルコールは、モノアルコール、ジオール、ジオール以外のポリオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

モノアルコールは、２−プロパノール、アリルアルコール、クロロエタノール、多くは２−クロロエタノール、クロロプロパノール、多くは３−クロロ−１−プロパノール、クロロプロペノール、多くは２−クロロプロペノール、フェノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のモノアルコール含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０２ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．０４ｇ／ｋｇ以上、特には０．０５ｇ／ｋｇ以上である。このモノアルコール含有量は、一般的には２０ｇ／ｋｇ以下、通常は１０ｇ／ｋｇ以下、通例は５ｇ／ｋｇ以下、多くは２ｇ／ｋｇ以下、頻繁には１ｇ／ｋｇ以下、特には０．１ｇ／ｋｇ以下である。

ジオールは、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、ブタンジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のジオール含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．０１ｇ／ｋｇ以上である。このジオール含有量は、一般的には４０ｇ／ｋｇ以下、通常は２０ｇ／ｋｇ以下、通例は１０ｇ／ｋｇ以下、多くは５ｇ／ｋｇ以下、頻繁には１ｇ／ｋｇ以下、特には０．５ｇ／ｋｇ以下である。

ジオール以外のポリオールの一例は、グリセロールである。

スクラビング剤中のジオール以外のポリオールの含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．０１ｇ／ｋｇ以上、通例は０．１ｇ／ｋｇ以上、多くは１ｇ／ｋｇ以上、頻繁には２ｇ／ｋｇ以上、特には５ｇ／ｋｇ以上である。このジオール以外のポリオールの含有量は、一般的には１００ｇ／ｋｇ以下、通常は８０ｇ／ｋｇ以下、通例は６０ｇ／ｋｇ以下、多くは５０ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２０ｇ／ｋｇ以下、特には１０ｇ／ｋｇ以下である。

アルデヒドは、アセトアルデヒド、アクロレイン、及びそれらの混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のアルデヒド含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０１５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．０２ｇ／ｋｇ以上、特には０．０５ｇ／ｋｇ以上である。このアルデヒド含有量は、一般的には１０ｇ／ｋｇ以下、通常は５ｇ／ｋｇ以下、通例は２ｇ／ｋｇ以下、多くは１ｇ／ｋｇ以下、頻繁には０．５ｇ／ｋｇ以下、特には０．１ｇ／ｋｇ以下である。

ケトンは、アセトン、ブタノン、多くは２−ブタノン、ヒドロキシアセトン、クロロアセトン、ペンタンジオン、多くは２，３−ペンタンジオン、シクロペンタノン、メチルシクロペンテノン、多くは２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のケトンの含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．１ｇ／ｋｇ以上、特には０．５ｇ／ｋｇ以上である。このケトン含有量は、一般的には１０ｇ／ｋｇ以下、通常は８ｇ／ｋｇ以下、通例は６ｇ／ｋｇ以下、多くは４ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２ｇ／ｋｇ以下、特には１ｇ／ｋｇ以下である。

カルボン酸は、モノカルボン酸、ポリカルボン酸、多くはジカルボン酸、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。酢酸が、モノカルボン酸の一例である。アジピン酸が、ジカルボン酸の一例である。

スクラビング剤中のカルボン酸含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．０１ｇ／ｋｇ以上、通例は０．１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には１ｇ／ｋｇ以上、特には５ｇ／ｋｇ以上である。このカルボン酸含有量は、一般的には１００ｇ／ｋｇ以下、通常は８０ｇ／ｋｇ以下、通例は６０ｇ／ｋｇ以下、多くは４０ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２０ｇ／ｋｇ以下、特には１０ｇ／ｋｇ以下である。

カルボン酸エステルは、上述の酸とクロロヒドリン及びアルコールとのエステルから選択され得る。とりわけ、これらのエステルは、グリセロール、ジグリセロール、モノクロロプロパンジオール及びジクロロプロパノールのアジピン酸エステル、ならびにそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のカルボン酸エステルの含有量は、一般的には０．０１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．１ｇ／ｋｇ以上、通例は１ｇ／ｋｇ以上、多くは５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には１０ｇ／ｋｇ以上、特には１５ｇ／ｋｇ以上である。このカルボン酸エステル含有量は、一般的には５００ｇ／ｋｇ以下、通常は３００ｇ／ｋｇ以下、通例は１５０ｇ／ｋｇ以下、多くは１００ｇ／ｋｇ以下、頻繁には５０ｇ／ｋｇ以下、特には２０ｇ／ｋｇ以下である。

ハロゲン化炭化水素は、モノクロロプロパン、多くは２−クロロプロパン、モノクロロプロペン、多くは塩化アリル、ジクロロプロパン、多くは１，３−ジクロロプロパン、ジクロロプロペン、多くはｃｉｓ−１，３−ジクロロプロペン、頻繁にはｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロプロペン、トリクロロプロパン、多くは１，２，３−トリクロロプロパン、クロロブロモプロパン、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のハロゲン化炭化水素含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．１ｇ／ｋｇ以上、特には０．５ｇ／ｋｇ以上である。このハロゲン化炭化水素含有量は、一般的には２０ｇ／ｋｇ以下、通常は１０ｇ／ｋｇ以下、通例は５ｇ／ｋｇ以下、多くは３ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２ｇ／ｋｇ以下、特には１ｇ／ｋｇ以下である。

エピクロロヒドリンが、エポキシドの一例である。

スクラビング剤中のエポキシド含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．１ｇ／ｋｇ以上、特には０．５ｇ／ｋｇ以上である。このエポキシド含有量は、一般的には１０ｇ／ｋｇ以下、通常は８ｇ／ｋｇ以下、通例は６ｇ／ｋｇ以下、多くは４ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２ｇ／ｋｇ以下、特には１ｇ／ｋｇ以下である。

エーテルは、ポリグリセロール、多くはジグリセロール、頻繁には線状構造または環状構造のジグリセロール、及びそれらの混合物から選択され得る。

スクラビング剤中のエーテル含有量は、一般的には０．００５ｇ／ｋｇ以上、通常は０．０１ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０５ｇ／ｋｇ以上、多くは０．１ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．５ｇ／ｋｇ以上、特には１ｇ／ｋｇ以上である。このエーテル含有量は、一般的には５０ｇ／ｋｇ以下、通常は４０ｇ／ｋｇ以下、通例は３０ｇ／ｋｇ以下、多くは２０ｇ／ｋｇ以下、頻繁には１０ｇ／ｋｇ以下、特には５ｇ／ｋｇ以下である。

金属状態または塩状態にある金属は、鉄、ニッケル、クロム、カルシウム、ナトリウム、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

スクラビング剤中の元素金属として表される金属状態または塩状態にある金属の含有量は、一般的には０．００１ｇ／ｋｇ以上、通常は０．００５ｇ／ｋｇ以上、通例は０．０１ｇ／ｋｇ以上、多くは０．０５ｇ／ｋｇ以上、頻繁には０．１ｇ／ｋｇ以上、特には０．５ｇ／ｋｇ以上である。この金属含有量は、一般的には２０ｇ／ｋｇ以下、通常は１５ｇ／ｋｇ以下、通例は１０ｇ／ｋｇ以下、多くは５ｇ／ｋｇ以下、頻繁には２ｇ／ｋｇ以下、特には１ｇ／ｋｇ以下である。

金属は、金属塩の形態で存在し得る。この塩は、有機塩または無機塩であり得る。表現「無機塩」は、その構成イオンが炭素−炭素結合も炭素−水素結合も含まない塩を意味すると理解される。表現「有機塩」は、その構成イオンのうちの少なくとも一方が少なくとも１つの炭素−炭素結合または１つの炭素−水素結合を含んでいる塩を意味すると理解される。金属塩は、金属塩化物、硫酸塩、硫酸水素塩、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、硝酸塩、またはホウ酸塩、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。

様々な不純物が、有利に液滴、固体粒子または気体画分の形態で塩化水素中に存在し得る。

本発明に従う方法は、精製されることになる塩化水素の少なくとも一部を気体状態に保つことに適合し得る、多くの場合は、精製されることになる塩化水素を完全に気体状態に保つことに適合し得る任意の圧力で有利に実施される。この圧力は、一般的には１バール以上、多くは５バール以上である。この圧力は、通常は２０バール以下、頻繁には１５バール以下である。１０バール付近の圧力が、非常に好適である。

本方法が実施される温度は、スクラビング剤への不純物の溶解及び／または吸収を促進するように、精製されることになる塩化水素中に不純物として含まれる芳香族有機化合物の蒸気圧値を考慮して、当業者により容易に選択され得る。この温度は、一般的には１０℃以上、多くは２０℃以上、頻繁には５０℃以上、多くの場合に７５℃以上である。この温度は、通例は１２０℃以下、多くは１００℃以下、時として９０℃以下である。周囲温度（約２５℃）に近い値が、例えば、スクラビング剤が、主としてクロロヒドリン（例えば、ジクロロプロパノール）からなる場合に非常に好適である。８０℃に近い値が、例えば、スクラビング剤が、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化によるクロロヒドリンの製造のための方法のパージに由来する場合に非常に好適である。

スクラビング剤及び精製されることになる塩化水素のそれぞれの流量の間の比率は重要ではなく、広範囲にわたって変動し得る。この比率は、実際には、スクラビング剤の実行可能な再生にかかる費用のみによって制限される。精製されることになる塩化水素の流量に対する重量％として表されるスクラビング剤の流量は、一般的には０．５以上、多くは１以上、頻繁には２以上である。この流量は、通常は５０以下、頻繁には２０以下、多くは１０以下である。

スクラビング剤及び精製されることになる塩化水素のそれぞれの量の間の比率は重要ではなく、広範囲にわたって変動し得る。この比率は、実際には、スクラビング剤の実行可能な再生にかかる費用のみによって制限される。精製されることになる塩化水素の量に対する重量％として表されるスクラビング剤の量は、一般的には０．５以上、多くは１以上、頻繁には２以上、特には１０以上である。この量は、通常は８０以下、頻繁には６０以下、多くは４０以下、特には２０以下である。

本発明に従う方法の接触工程は、連続方式、半連続方式またはバッチ方式で実施され得る。表現「連続方式」は、気相について連続的であり、液相についても連続的である操作方式を示すと理解される。表現「半連続方式」は、気相については連続的で、液相についてはバッチ方式とする操作方式を示すと理解される。表現「バッチ方式」は、気相についてバッチ方式とし、液相についてもバッチ方式とする操作方式を示すと理解される。半連続方式または連続方式での操作が好ましい。連続方式の方が好ましい。

本方法がバッチ方式で実施される場合、スクラビング剤と精製されることになる塩化水素との間の接触工程の実施時間は、一般的には０．０１分以上、多くは０．０２分以上、頻繁には０．０５分以上である。この実施時間は、通常は６０分以下、通例は４０分以下、頻繁には２０分以下である。

本方法が連続方式で実施される場合、スクラビング剤と精製されることになる塩化水素との間の接触工程中の気相の滞留時間は、一般的には１秒以上、多くは２秒以上、頻繁には３秒以上である。この滞留時間は、通常は１２０秒以下、通例は９０秒以下、頻繁には６０秒以下である。

本方法が連続方式で実施される場合、スクラビング剤と精製されることになる塩化水素との間の接触工程中の液相の滞留時間は、一般的には１０秒以上、多くは１５秒以上、頻繁には２０秒以上である。この滞留時間は、通常は６０分以下、通例は５０分以下、頻繁には４５分以下である。

本方法が半連続方式で実施される場合、スクラビング剤と精製されることになる塩化水素との間の接触工程中の気相の滞留時間は、一般的には１秒以上、多くは２秒以上、頻繁には３秒以上である。この滞留時間は、通常は１２０秒以下、通例は９０秒以下、頻繁には６０秒以下である。

スクラビング剤と接触させる工程前の精製されることになる塩化水素中に含まれる不純物と、この工程の終わりにスクラビング剤中に認められる不純物との割合は、一般的には５０％以上、多くの場合に６０％以上、通例は７０％以上、多くは８０％以上、通常は９０％以上、頻繁には９９％以上、より多くは９９．９９％以上、多くの場合に９９．９９９％以上である。

本発明に従う方法は、塩化水素をスクラビング剤と接触させる少なくとも１つの工程を含む。しかしながら、好ましくは、そしてさらに連続方式で操作する場合には、本方法は２工程で実施される。すなわち、それらの工程のうちの一方はスクラビング剤のループ流（再循環）を包含し、もう一方の工程は新しいスクラビング剤の供給を包含する。この場合、精製されることになる塩化水素の流量の重量％として表される新しいスクラビング剤の流量は、一般的には０．１以上、多くは１以上、頻繁には３以上である。この流量は、通例は２０以下、多くは１０以下、多くの場合に７以下である。５重量％付近のそのような流量が、非常に好適である。

精製されることになる塩化水素から抜き出された不純物が負荷されたスクラビング剤と、さらにこの塩化水素の前記スクラビング剤に溶解したまたは前記スクラビング剤と混合した部分とを含む混合液または溶液（以下では画分（ｆ）と呼ぶ）は、次いで、そこから特に塩化水素、及び／または抜き出された不純物を分離するために、例えば、スクラビング、中和、沈降分離、「全量濾過」型の、「クロス濾過」型の、または膜（例えば、セラミックス膜など）による濾過、蒸留、吸収、ストリッピングなどの、任意の公知の手段によって少なくとも部分的に処理され得る。この処理は、これらの手段のうちの１つにまたは少なくとも２つの組み合わせによって実施され得る。これらの手段のうちの１つの特定の実施は、特にそれがストリッピング、沈降分離または濾過処理である場合には、１つ以上のデバイスで行われ得る。ストリッピング処理の場合には、処理は、１基以上のストリッピング塔、多くは数基の塔、頻繁には２基の塔で行われ得る。

画分（ｆ）の全てまたは少なくとも一部をストリッピング操作に供することにより、不純物が負荷されたスクラビング剤から塩化水素を分離することが好ましい。好ましくは、画分（ｆ）の一部のみがストリッピング操作に供される。この目的のために、画分（ｆ）は、液体画分（ｆ１）と液体画分（ｆ２）とに有利に分割される。この分割は、液体流を２つに分け、結果として生ずるそれらの流れを調節することで知られる任意のデバイス（例えば、流量制御弁を備えたＴ字型取付部品など）を用いて行われ得る。本発明に従う精製方法が連続方式で実施される場合には、画分（ｆ１）は、次いで、塩化水素をスクラビング剤と接触させる工程に有利に再循環される。画分（ｆ２）（「パージ流」とも呼ぶ）は、それ自体が上述のストリッピング操作に有利に供され、その操作の間に、この画分（ｆ２）に含まれる（スクラビング剤と接触させる工程に再循環され得る）塩化水素が一方に、不純物が負荷されているスクラビング剤の残留物を本質的に含む以下では残留パージ流と呼ばれるパージ流の残りが他方に分離される。

スクラビング剤が液体状態のクロロヒドリンから実質的になる第１の実施形態において、この残留パージ流は、クロロヒドリンと、そのクロロヒドリンの沸点よりも低い沸点を有する汚染物質と、そのクロロヒドリンの沸点よりも高い沸点を有する汚染物質とが蒸留によって分離されるユニットに運ばれることにより、有利に再利用され得る。得られたクロロヒドリンは、任意の目的のために使用され得、好ましくは、エポキシドを生成するために脱塩化水素化反応に供される。

スクラビング剤がポリヒドロキシル化炭化水素の塩化水素化方法からの液体状態のパージ流から実質的になる第２の実施形態において、この残留パージ流は、高温酸化が行われるユニットに運ばれることにより、有利に再利用され得る。パージ流の炭化水素ベースの成分はエネルギーの形態で再利用され、パージ流のクロロカーボンベースの成分は塩化水素に転化される。この塩化水素は、塩化水素の水溶液の形態で再利用されるか、またはスクラビング剤と接触させる工程に戻され得る。

スクラビング剤がポリヒドロキシル化炭化水素の塩化水素化方法からの液体状態のパージ流から実質的になる第３の実施形態において、パージ流（ｆ２）は、高温酸化が行われるユニットに運ばれることにより、有利に再利用され得る。パージ流の炭化水素ベースの成分はエネルギーの形態で再利用され、パージ流のクロロカーボンベースの成分は塩化水素に転化される。この塩化水素は、塩化水素の水溶液の形態で再利用されるか、またはスクラビング剤と接触させる工程に戻され得る。この場合、パージ流（ｆ２）は、最初にストリッピング操作には供されない。

画分（ｆ２）の質量流と新しいスクラビング剤の供給の質量流とのそれぞれの割合は、一般的には５０％以上、多くは６０％以上、頻繁には７０％以上である。この割合は、一般的には５００％以下、多くは２００％以下、頻繁には１６０％以下、多くの場合に１４０％以下である。

本発明に従う精製方法は、極めて効率的である。

スクラビング剤と接触させる工程前の精製されることになる塩化水素中に含まれる芳香族有機不純物と、この工程の終わりにスクラビング剤中に認められる芳香族有機不純物との割合は、一般的には５０％以上、多くの場合に６０％以上、通例は７０％以上、多くは８０％以上、通常は９０％以上、頻繁には９９％以上、大抵は９９．９９％以上、多くの場合に９９．９９９％以上である。

この方法は、精製された塩化水素中の芳香族有機不純物レベルを、通例は５００ｐｐｍ未満まで、一般的には１００重量ｐｐｍ未満まで、通常は５０ｐｐｍ未満まで、多くの場合に２５ｐｐｍ未満まで、多くは１０ｐｐｍ未満まで、頻繁には５ｐｐｍ未満まで、とりわけ１ｐｐｍ未満まで、特には０．５ｐｐｍ未満まで低下させることを可能にする。このレベルは、概して１ｐｐｂ以上である。上述の塩素化芳香族化合物の場合は、本発明に従う方法により、精製された塩化水素中、１０ｐｐｍを超えない残留含有量を達成することが可能である。

本発明に従う方法は、塩化水素中に含まれる不純物による、塩化水素を用いる製造からもたらされる製品の汚染を防ぐことを可能にするという利点を有する。

塩化水素をスクラビング剤と接触させる工程は、任意の種類のデバイス、特に、気体と液体とを接触させることが意図されたデバイスで行われ得る。この種のデバイスは、「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’Ｈａｎｄｂｏｏｋ」，第六版，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｉｎｃ．，１９８４，第１８節に記載されている。

これらのデバイスは、任意の種類の材料（例えば、炭素鋼、非含浸黒鉛及び高分子材料（例えばポリエステル）など）で作製されたかまたは被覆されたものであり得る。

これらのデバイスは、概して、塩化水素精製工程の条件下において耐蝕性がある材料で作製されたかまたは被覆されたものである。これらの材料は、エナメル鋼、金属合金、金属、ポリマー、含浸黒鉛、非含浸黒鉛、耐火材料、セラミックス、サーメット、フェノール樹脂、及びエポキシ樹脂から選択され得る。

金属合金は、多くの場合、Ｎｉ−Ｍｏ合金（例えば、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｂ２など）である。

金属は、タンタル、金、銀、モリブデン、及びニッケルから選択され、好ましくは、タンタル及びモリブデンから選択され得る。最も格別に好ましくは、金属はタンタルである。

ポリマーは、多くの場合、ポリオレフィン、フルオロポリマー、及び硫黄含有ポリマーから選択される。

ポリオレフィンは、好ましくは、ポリプロピレン及びポリエチレンから選択され、好ましくは、ポリプロピレンである。

フルオロポリマーは、完全にまたは部分的にフッ素化され得る。部分的にフッ素化されたポリマーは、ポリフッ化ビニリデンである。ペルフルオロポリマーは、多くの場合、ポリテトラフルオロエチレン、ポリ（ペルフルオロプロピルビニルエーテル）、ならびにテトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンのコポリマーから選択される。

含浸黒鉛は、フェノール樹脂を含浸させた黒鉛、またはポリテトラフルオロエチレンを含浸させた黒鉛から選択され得る。

好ましい材料は、好ましくは、エナメル鋼、タンタル、ペルフルオロポリマー、フェノール樹脂、及び含浸黒鉛から選択される。

一つの特定の態様によれば、塩化水素、特に塩化水素ガスを精製するための装置は、精製されることになる塩化水素を一方から、上記で定義されたスクラビング剤を他方から向流させる少なくとも１つのスクラビング塔を備え、前記スクラビング塔は、２つの部分を上下に重ねて備えている。精製された塩化水素ガスが、塔頂から出る。スクラビング剤と、精製されることになる塩化水素から抜き出された不純物（上記で定義される通り）と、スクラビング剤に溶解したかまたはスクラビング剤と混合したこの塩化水素の部分とを含んだ画分（ｆ）が、塔底で回収される。

２つの部分を備えたスクラビング塔において、第１部分には、この部分の底部で回収され、ループ内を再循環される、上記で定義された画分（ｆ）の少なくとも一部が有利に供給される。この画分（ｆ）は、それの再循環の間に、塩化水素から抜き出された不純物が負荷されたスクラビング剤をその画分から分離するために、この目的で知られた任意の手段により、完全にまたは部分的に有利に処理され得る。これらの手段は、画分（ｆ）の処理に関連して上記で述べられた手段であり得る。画分（ｆ）は、そこから不純物を抜き出すために、好ましくは、少なくとも１つのストリッピング塔において、スクラビング塔の第１部分の上部に再循環される前に、少なくとも部分的に処理される。

２つの部分を備えたスクラビング塔において、第１部分の上に置かれた第２部分には、新しいスクラビング剤が有利に供給される。

スクラビング塔には、精製されることになる気体状態の成分（塩化水素）と液体スクラビング剤との間の交流を促進する、任意の公知の種類の充填物が装備され得る。無機充填物、特に、石器、セラミックス、黒鉛または金属炭化物で作られた充填物、好ましくは、石器またはセラミックスで作られた充填物が、有利に使用され得る。最も一般的に使用される材料についての記載は、例えば、Ｕｎｉｔ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ ＩＩ ｏｆ Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（完全改定第５版、ＶＣＨから出版、１９８８年）：第Ｂ３巻の第８−２０及び８−２１頁第３．４．、３．５．及び３．６．節に載っている。石器またはセラミックス充填物の例として、ラシヒリング、ベルルサドル、インタロックスサドル、セラミックス触媒担体（例えば、Ｍａｃｒｏ Ｔｒａｐ型担体及びＤｅｎｓｔｏｎｅ型担体）が挙げられ得る。２つの部分を備えたスクラビング塔において、ラシヒリングまたはベルルサドルからなる充填物が有利であることが分かっており、このうち第１部分においては、この部分を多くの場合に極めて大きな液体流量が通過することを考えると、ベルルサドルの方が非常に格別に好ましい。補足的なスクラビング剤しか受け取らない第２部分には、液相と気相の非常に好ましい接触を確実にする泡鐘トレイが有利に装備され得る。

本発明はまた、第２の態様において、本発明に従う精製方法により得られた塩化水素を用いるポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステル、またはそれら２つの混合物のクロロヒドリンへの塩化水素化のための方法に関する。

より具体的には、本発明はまた、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステル、またはそれら２つの混合物と、本発明に従う精製方法によって得られた塩化水素を含む塩素化剤との間の反応によりクロロヒドリンを製造するための方法に関する。

表現「ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素」は、２つの異なる飽和炭素原子に結合された少なくとも２つのヒドロキシル基を含有する炭化水素のことをいう。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、２個〜６０個の炭素原子を含有し得るが、これに限定されない。

ヒドロキシル（ＯＨ）官能基を有するポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の各炭素は、１つより多くのＯＨ基を有し得ず、ｓｐ３混成のものでなければならない。ＯＨ基を有する炭素原子は、第一級、第二級または第三級であり得る。本発明において使用されるポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、ＯＨ基を有するｓｐ３混成の炭素原子を少なくとも２つ含んでいなければならない。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素としては、ビシナルジオール（１，２−ジオール）またはビシナルトリオール（１，２，３−トリオール）（より高次のこれらのビシナルまたは隣接反復単位を包含する）を含んだ任意の炭化水素が挙げられる。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の定義はまた、例えば、１つ以上の１，３−、１，４−、１，５−及び１，６−ジオール官能基も包含する。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素はまた、ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール）であり得る。例えばジェミナルジオールは、このクラスのポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素から除外される。

ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素は、芳香族実体、または例えば、ハロゲン、硫黄、リン、窒素、酸素、ケイ素、及びホウ素型のヘテロ原子を包含するヘテロ原子、ならびにそれらの混合物を含み得る。

本発明において使用され得るポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素としては、例えば、１，２−エタンジオール（エチレングリコール）、１，２−プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオール、１−クロロ−２，３−プロパンジオール（クロロプロパンジオール）、２−クロロ−１，３−プロパンジオール（クロロプロパンジオール）、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，２，３−プロパントリオール（「グリセロール」または「グリセリン」としても知られる）、及びそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、本発明において使用されるポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素としては、例えば、１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、クロロプロパンジオール及び１，２，３−プロパントリオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物が挙げられる。より好ましくは、本発明において使用されるポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素としては、例えば、１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、クロロプロパンジオール、及び１，２，３−プロパントリオール、ならびにそれらのうちの少なくとも２種の混合物が挙げられる。１，２，３−プロパントリオール、すなわちグリセロールが、最も好ましい。

ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステルは、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素中に含まれ得る、かつ／またはクロロヒドリン製造方法において生成され得る、かつ／またはクロロヒドリン製造方法に先だって製造され得る。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステルの例としては、エチレングリコールモノアセタート、プロパンジオールモノアセタート、グリセロールモノアセタート、グリセロールモノステアラート、グリセロールジアセタート、及びそれらの混合物が挙げられる。

用語「クロロヒドリン」は上記に定義されている。少なくとも２つのヒドロキシル基を含むクロロヒドリンは、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素でもある。したがって、本発明に従う塩化水素化方法において、その反応の出発物質及び生成物は、いずれもクロロヒドリンであり得る。この場合、クロロヒドリン「生成物」は、最初のクロロヒドリンよりもさらに塩素化されている、すなわち、最初のクロロヒドリンよりも塩素原子を多く、ヒドロキシル基を少なく有している。

１つの非常に好適な実施形態において、クロロヒドリンはジクロロプロパノールであり、塩化水素は、ジクロロプロパノールを含有するスクラビング剤と接触することにより、多くの場合は、ジクロロプロパノールから実質的になるスクラビング剤と接触することにより精製され、精製された塩化水素は、グリセロールをその精製塩化水素を含有する塩素化剤と反応させるジクロロプロパノール製造方法において使用されることが意図される。

同じく非常に好適な別の実施形態において、塩化水素は、前記ジクロロプロパノール製造方法からのパージ流を含有するスクラビング剤と接触すること、多くの場合は、このパージ流から本質的になるスクラビング剤と接触することにより精製される。

このパージ流は、典型的に、１ｋｇ当たり１５０〜６５０ｇのモノクロロプロパンジオール、１〜７０ｇのグリセロール、５０〜３５０ｇのジクロロプロパノール、１００ｇ以下の水、２５〜１３０ｇのジグリセロールジクロロヒドリン、５〜２５ｇのジグリセロールモノクロロヒドリン、及び２０〜２００ｇのモノクロロプロパンジオールエステルを含む。ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素と精製された塩化水素を含有する塩素化剤と間の反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社による出願である国際公開第２００５／０５４１６７号の第８頁第２５行〜第１０頁第１０行に記載されるような温度、圧力、実施時間及び滞留時間条件下で行われ得る。

第２の態様の好ましい変形例（ｖａｒｉａｎｔ）において、本発明は、本発明に従う精製方法により得られた塩化水素を用いるグリセロール、グリセロールのエステル、またはそれら２つの混合物のジクロロプロパノールへの塩化水素化のための方法に関する。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００９／０７７５２８号の第１頁第３１行〜第３頁第２４行に記載されるように、概して窒素化合物、通常は少なくとも１種の窒素化合物を含有する。窒素化合物は、有機窒素化合物または無機窒素化合物であり得る。

有機窒素化合物は、植物起源の細胞中に存在する有機窒素化合物であり得る。それらは、多くの場合、アミン、尿素、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、核酸、グルコシノレート、それらの分解生成物（例えば、イソチオシアネート、チオシアネート、ニトリル、オキサゾリジンチオン）、窒素含有リン脂質、クロロフィル、フェオフィチン、シナピン、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

窒素含有リン脂質の例には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、及びホスファチジルエタノールアミンがある。

遊離アミノ酸またはペプチドもしくはタンパク質の組成の一部であり得るアミノ酸の例には、アラニン、アルギニン、アスパラギン酸、シスチン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

グルコシノレートの例には、シニグリン、グルコナピン（ｇｌｕｃｏｎａｐｉｎｅ）、グルコブラッシカナピン（ｇｌｕｃｏｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｉｎｅ）、グリコルシン（ｇｌｙｃｏｒｕｃｉｎｅ）、グルコベルテロイン（ｇｌｕｃｏｂｅｒｔｅｒｏｉｎｅ）、グルコラファニン（ｇｌｕｃｏｒａｐｈａｎｉｎ）、グルコアリッシン（ｇｌｕｃｏａｌｙｓｓｉｎ）、グルコナスツルチイン、プロゴイトリン（ｐｒｏｇｏｉｔｒｉｎｅ）、ナポレイフェリン（ｎａｐｏｌｅｉｆｅｒｉｎｅ）、グルコブラッシシン（ｇｌｕｃｏｂｒａｓｓｉｃｉｎｅ）、ネオグルコブラッシシン（ｎｅｏｇｌｕｃｏｂｒａｓｓｉｃｉｎｅ）、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

無機窒素化合物は、頻繁には、アンモニア、ヒドラジン、クロラミン、無機アンモニウム塩、硝酸塩、亜硝酸塩、シアン酸塩、イソシアン酸塩、アンモニウムイソチオシアネート、金属イソチオシアネート、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

Ｎｇ／ｋｇとして表されるグリセロールの総窒素含有量は、一般的には０．００１以上、通常は０．００５以上、多くは０．０１以上、より多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には５以下、頻繁には２以下、より頻繁には１以下である。

窒素含有量は、化学ルミネセンス技術によって得られる。

その変形例において、グリセロールは、概して、硫黄化合物を含有する。硫黄化合物は、有機硫黄化合物または無機硫黄化合物であり得る。

有機硫黄化合物の例には、硫黄含有アミノ酸（例えば、遊離しているか、またはペプチドもしくはタンパク質の組成の一部であるメチオニン、システイン、及びシスチン）、グルコシノレート、その分解生成物（例えば、イソチオシアネート及びチオシアネート）、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

無機硫黄化合物の例には、硫酸塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、硫化物、水硫化物を含有する化合物、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。無機硫黄化合物は、多くの場合、硫酸塩含有化合物がある。

Ｓｇ／ｋｇとして表されるグリセロールの総硫黄含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上である。その含有量は、一般的には１５以下、頻繁には１０以下、より頻繁には５以下、さらにより頻繁には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、概して、リン化合物を含有する。

リン化合物は、有機リン化合物または無機リン化合物であり得る。

有機リン化合物の例には、グリセロホスホリピド（例えば、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ポリホスホイノシチド、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

無機リン化合物の例には、リン酸塩、リン酸水素塩、亜リン酸塩、及び亜リン酸水素塩を含有する化合物、ならびにそれらの混合物がある。無機硫黄化合物は、多くの場合、リン酸塩含有化合物である。

Ｐｇ／ｋｇとして表されるグリセロールの総リン含有量は、一般的には０．００００１以上、より一般的には０．０００１以上、通常は０．００１以上、多くは０．０１以上、より多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には２０以下、頻繁には１５以下、より頻繁には１０以下、なお一層頻繁には５以下、より一層頻繁には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、概して、無機塩素化合物を含有する。

無機塩素化合物の例には、塩化物含有化合物がある。

塩化物ｇ／ｋｇとして表されるグリセロールの総無機塩素含有量は、一般的には０．００１以上、通常は０．０５以上、多くは０．１以上、より多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には４０以下、頻繁には２０以下、より頻繁には１０以下、なお一層頻繁には５以下、より一層頻繁には１以下である。

その変形例において、グリセロールはまた、モノアルコール、通常は、少なくとも１種のモノアルコール（例えば、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００７／１４４３３５号の第３頁第２６〜３１行に記載されるモノアルコール）も含み得る。

モノアルコールの例には、メタノール、エタノール、プロパノール、アリルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、メチルプロパノール、３−メチルブタン−１−オール、２−メチルブタン−１−オール、ペンテノール、ヘキセノール、２−フェニルエタノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

メタノールｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのモノアルコール含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．０１以上、より多くは０．１以上、より一層多くは０．５以上、なお一層多くは１以上、特には１０以上である。その含有量は、一般的には５００以下、頻繁には３００以下、より頻繁には２００以下、より一層頻繁には１００以下、なお一層頻繁には５０以下である。モノアルコールは、多くの場合、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００９／０００７７３号の第１頁第３０行〜第３頁第２１行に記載されるように、概してジオールを、通常は少なくとも１種のジオールを含有する。

ジオールの例には、１，２−エタンジオール（エチレングリコール）、１，２−プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物がある。

ジオールｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのジオール含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．０１以上、より多くは０．１以上、より一層多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下である。ジオールは、頻繁には、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００７／１４４３３５号の第１頁第３３行〜第３頁第２５行に記載されるように、概してグリセロールアルキルエーテルを、通常は少なくとも１種のグリセロールアルキルエーテルを含有する。

グリセロールアルキルエーテルの例には、アルキル基が独立してメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基からなる群から選択される、グリセロールのモノエーテル、ジエーテル及びトリエーテルがある。

グリセロールアルキルエーテルｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのグリセロールアルキルエーテル含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．０１以上、より多くは０．１以上、より一層多くは０．５以上、なお一層多くは１以上である。その含有量は、一般的には１５以下、頻繁には１０以下、より頻繁には５以下である。グリセロールアルキルエーテルは、多くの場合、３−メトキシ−１，２−プロパンジオール、２−メトキシ−１，３−プロパンジオール、３−モノプロピレンジオール、またはそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物から選択される。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１５号の特に第７頁第１１行〜第９頁第１０行の章句に記載されるように、アルカリ金属及び／またはアルカリ土類金属を含有し得る。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１９号の特に第２頁第３〜８行及び第６頁第２０行〜第９頁第１４行の章句に記載されるように、アルカリ金属及びアルカリ土類金属以外の元素を含有し得る。

その変形例において、グリセロールはまた、金属、多くの場合、少なくとも１種の金属も含み得る。金属は、金属形態で、または塩として、またはそれらの混合物として存在し得る。金属は、多くの場合、元素の周期表のＩＡ、ＩＩＡ、ＩＶＢ、ＶＢ、ＶＩＢ、ＶＩＩＢ、ＶＩＩＩＩ、ＩＢ、ＩＩＢ、ＩＩＡ、ＩＶＡ、ＶＡ、ＶＩＡ族の元素において見出される。

グリセロールのＩＡ族金属含有量は、金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されて、通常は０．０１以上、多くは０．１以上、より多くは１以上、より一層多くは１０以上、なお一層多くは１００以上、特には５００以上である。その含有量は、金属ｇ／グリセロールｋｇとして表されて、一般的には５０以下、通常は３０以下、頻繁には１０以下、より頻繁には５以下、より一層頻繁には１以下である。ＩＡ族金属は、多くの場合、Ｎａ、Ｋ、及びそれらの混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＩＡ族金属含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．００５以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上、なお一層多くは０．１以上、特には１以上である。その含有量は、一般的には２００以下、頻繁には１５０以下、より頻繁には１００以下、より一層頻繁には５０以下、なお一層頻繁には１０以下である。ＩＩＡ族金属は、多くの場合、Ｂａ、Ｃａ、Ｂｅ、Ｍｇ、及びそれらの混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＶＢ族金属含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．００５以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＩＶＢ族金属は、多くの場合、Ｔｉである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＶＢ族金属含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．００５以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＶＢ族金属は、多くの場合、Ｖである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＶＩＢ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＶＩＢ族金属は、多くの場合、Ｃｒである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＶＩＩＢ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＶＩＩＢ族金属は、多くの場合、Ｍｎである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＶＩＩＩ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上、なお一層多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には５０以下、頻繁には３０以下、より頻繁には２０以下、より一層頻繁には１０以下、なお一層頻繁には１以下である。ＶＩＩＩ族金属は、多くの場合、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｎｉ、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＢ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＩＢ族金属は、多くの場合、Ｃｕである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＩＢ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＩＩＢ族金属は、多くの場合、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｚｎ、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＩＩＡ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＩＩＩＡ族金属は、多くの場合、Ａｌである。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＶＡ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＩＶＡ族金属は、多くの場合、Ｐｂ、Ｓｎ、及びそれらの混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＶＡ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には１０００以下、頻繁には５００以下、より頻繁には１００以下、より一層頻繁には１０以下、なお一層頻繁には１以下、特には０．１以下である。ＶＡ族金属は、多くの場合、Ａｓ、Ｓｂ、Ｐ、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群において見出される。

金属ｍｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのＩＶＡ族金属含有量は、通常は０．０００１以上、多くは０．００１以上、より多くは０．０１以上、より一層多くは０．０５以上である。その含有量は、一般的には２０以下、頻繁には１０以下、より頻繁には１以下、より一層頻繁には０．１以下である。ＶＩＡ族金属は、多くの場合、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群において見出される。

その変形例において、グリセロールはまた、カルボン酸、多くの場合、少なくとも１種のカルボン酸も含み得る。

カルボン酸は、通常、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

カルボン酸は、脂肪酸であり得る。脂肪酸は、概して、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、メリシン酸、ドトリアコンタン酸、α−リノール酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、ミリストオレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、バクセン酸、ゴンド酸（ｇｏｎｄｏｉｃ）、エライジン酸、エルカ酸、ネルボン酸、α−リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、オクタデカペンタエン酸、エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、リシノール酸、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

カルボン酸ｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのカルボン酸（好ましくは脂肪酸）含有量は、通常は０．００１以上、多くは０．０１以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には５以下、頻繁には３以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。脂肪酸は、多くの場合、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

カルボン酸官能基ｍｍｏｌ／ｋｇとして表されるグリセロールのカルボン酸含有量は、通常は０．１以上、多くは０．２以上、より多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には５０以下、頻繁には４０以下、より頻繁には３０以下、なお一層頻繁には２０以下、より一層頻繁には１０以下、特には１以下である。

その変形例において、グリセロールはまた、カルボン酸塩、多くの場合、少なくとも１種のカルボン酸塩も含み得る。それらの塩は、通常は、上述のカルボン酸の金属塩である。金属塩は、多くの場合、Ｎａ、Ｋ、Ｂａ、Ｃａ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ａｓ、Ｓｂ、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群において見出される。

カルボン酸塩アニオンｇ／ｋｇとして表されるグリセロールのカルボン酸塩含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは１以上である。その含有量は、一般的には８０以下、頻繁には６０以下、より頻繁には４０以下、なお一層頻繁には２０以下、より一層頻繁には１０以下、特には５以下である。カルボン酸塩は、多くの場合、酢酸の塩である。

カルボン酸塩アニオン官能基ｍｍｏｌ／ｋｇとして表されるグリセロールのカルボン酸塩含有量は、通常は１以上、多くは２以上、より多くは１０以上である。その含有量は、一般的には１０００以下、頻繁には８００以下、より頻繁には６００以下、なお一層頻繁には４００以下、より一層頻繁には２００以下、特には１００以下である。

その変形例において、グリセロールはまた、ソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００７／１４４３３５号の第５頁第１２〜２０行に記載されるように、脂肪酸のアルキルエステル、通常は少なくとも１種の脂肪酸アルキルエステル、グリセロールエステル、概して少なくとも１種のグリセロールエステル、及び塩、通例は少なくとも１種の塩も含み得る。

カルボン酸エステル官能基ｍｍｏｌ／ｋｇとして表されるグリセロールのカルボン酸エステル含有量は、通常は０．１以上、多くは０．２以上、より多くは０．５以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には１以下である。

脂肪酸アルキルエステルは、通常、頻繁には上述の脂肪酸の群から選択される脂肪酸と、多くの場合にメタノール、エタノール、プロパノール、及びそれらのうちの２種の任意の混合物からなる群から選択されるモノアルコールとのエステルである。

脂肪酸アルキルエステルｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールの脂肪酸アルキルエステル含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。脂肪酸アルキルエステルは、多くの場合、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、ステアリン酸メチル、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

グリセロールエステルは、通常、グリセロールと、頻繁には上述のカルボン酸の群より選択され、多くの場合に酢酸、プロピオン酸、上述の脂肪酸、及びそれらのうちの２種の任意の混合物からなる群から選択されるカルボン酸とのモノエステル、ジエステル、またはトリエステルである。グリセロールと脂肪酸とのより多く見られるエステルは、モノパルミチン酸エステル、モノオレイン酸エステル（ｍｏｎｏｏｌｅｔａｅ）、モノリノール酸エステル、モノリノレン酸エステル、モノステアリン酸エステル、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物である。

脂肪酸アルキルエステルｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールの脂肪酸アルキルエステル含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００５／０５４１６７号の特に第１頁第２６行〜第４頁第２行の章句に記載されるように、化石原料から出発して、または再生可能原料から出発して、好ましくは再生可能原料から出発して得られ得る。

その変形例において、グリセロールはまた、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００９／０００７７３号の特に第１０頁第１６〜２３行及び第１１頁第４〜２５行の章句に記載されるように、化石原料から出発して、または再生可能原料から出発して、好ましくは再生可能原料から出発して得られ得る。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１０００３１６号の特に第１５頁第３２行〜第１７頁第３３行の章句に記載されるように、１絶対バールの圧力下での沸点がジクロロプロパノールの沸点より少なくとも１５℃高い、グリセロール以外のある量の重質化合物を概して含有する。

その変形例において、グリセロールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３７６６号明細書の特に第１頁第２５行〜第６頁第１９行の章句に記載されるように、グリセロールオリゴマーを含有し得る。

グリセロールオリゴマーは、概して、ジグリセロール、環状ジグリセロール、２つより多くのグリセロール単位を含むポリグリセロール、環状ポリグリセロール、すなわち、２つより多くのグリセロール単位及び少なくとも１つの環を含むポリグリセロール、ならびにそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

ジグリセロールは、多くの場合、３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−プロパン−１，２−ジオール、３−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエトキシ）プロパン−１，２−ジオール、２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエトキシ）プロパン−１，３−ジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

環状ジグリセロールは、多くの場合、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−２，５−ビス−（ヒドロキシメチル）−１，４−ジオキサン、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−２，６−ビス−（ヒドロキシメチル）−１，４−ジオキサン、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−６−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１，４−ジオキセパン、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−３，７−ジヒドロキシ−１，５−ジオキソカン、ならびにそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

ポリグリセロールは、多くの場合、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロール、ヘプタグリセロール、オクタグリセロール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

グリセロールオリゴマーｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールのグリセロールオリゴマー含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。グリセロールオリゴマーは、多くの場合、ジグリセロール、環状ジグリセロール、好ましくは上記の、ジグリセロール、環状ジグリセロール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

その変形例において、グリセロールはアルデヒドを含有し得る。アルデヒドは、多くの場合、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、メチルブタナール、グリセリンアルデヒド、アクロレイン、ペンテナール、ヘキセナール、ヘキサジエナール、ヘプテナール、ピルビンアルデヒド、ベンズアルデヒド、２−ヒドロキシ−プロピオンアルデヒド、３−ヒドロキシ−プロピオンアルデヒド、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択される。

アルデヒドｇ／グリセロールｌ（リットル）として表されるグリセロールのアルデヒド含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。多く見られるアルデヒドは、グリセリンアルデヒドである。

その変形例において、グリセロールはケトンを含有し得る。ケトンは、多くの場合、アセトン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、デカノン、ウンデカノン、２，３−ブタンジオン、シクロペンタノン、メチルシクロペンテノン、アセトフェノン、ヒドロキシアセトン、ジヒドロキシアセトン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。

ケトンｇ／グリセロールｌ（リットル）として表されるグリセロールのケトン含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には１０以下、頻繁には５以下、より頻繁には２以下、より一層頻繁には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、上述のアルデヒド及びケトンとグリセロールとのアセタール及びケタール（例えば、アセトールグリセロールケタール、３−ヒドロキシ−プロピオンアルデヒドケタール、及びそれらの混合物など）を含み得る。

その変形例において、グリセロールは、カロチノイド（例えば、フィトエン、フィトフルエン、ｃｉｓ−β−カロチン、β−カロチン、α−カロチン、ｃｉｓ−α−カロチン、ｚ−カロチン、ｄ−カロチン、ｇ−カロチン、ノイロスポレン、α−ゼアカロチン、β−ゼアカロチン、リコピン、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物など）を含み得る。

その変形例において、グリセロールは、芳香族及びヘテロ芳香族誘導体（例えば、トコフェロール（α、β、γ及びδ）、トコトリエノール、プラストクロマノール、ユビキノン、フラン、メチル−フラン、ジメチルフラン、プロピルフラン、ペンチルメチルフラン、一置換及び二置換のチオフェン、ナフタレン、エチルナフタレン、ジメチルナフタレン、アセナフテン、フェナントレン、ピレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、クリセン、ペリレン、メトキシベンゼン、ジメトキシベンゼン、フェノール、フェノール酸、ポリフェノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物など）を含み得る。

その変形例において、グリセロールは、糖誘導体（例えば、モノガラクトシルジアシルグリセロール、ジガラクトシルグリセロール、ステロールグリコシド、それらの加水分解生成物、及びそれらの少なくとも２種の任意の混合物など）を含み得る。

その変形例において、グリセロールは水を含有し得る。

水ｇ／グリセロールｋｇとして表されるグリセロールの水含有量は、通常は０．０１以上、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上である。その含有量は、一般的には２００以下、頻繁には１００以下、より頻繁には５０以下、より一層頻繁には１０以下、なお一層頻繁には５以下、特には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、一般的には０．０１より大きな、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上の、重量％で表される灰分含有量を示し得る。その含有量は、一般的には４０以下、頻繁には２０以下、より頻繁には１０以下、より一層頻繁には５以下、特には１以下である。

その変形例において、グリセロールは、一般的には０．０１より大きな、多くは０．０５以上、より多くは０．１以上の、重量％で表されるＭＯＮＧ（非グリセリン有機物（ｎｏｎ ｇｌｙｃｅｒｉｎｏｕｓ ｏｒｇａｎｉｃ ｍａｔｔｅｒ））含有量を示し得る。その含有量は、一般的には８０以下、頻繁には６０以下、より頻繁には３０以下、より一層頻繁には２０以下、特には１０以下である。

その変形例において、グリセロールは、他の化合物（例えば、１１個〜３５個の奇数または偶数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｘＣＨ_３の直鎖ｎ−アルカン、１１個〜３５個の奇数または偶数の炭素原子を有する分枝アルカン、３４個〜６２個の偶数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｘＣＯＯ（ＣＨ_２）_ｙＣＨ_３のアルキルエステル、２２個〜３２個の偶数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ_２ＯＨの脂肪アルコール（第一級）、２２個〜３２個の偶数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨＯの脂肪アルデヒド、２３個〜３３個の奇数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｘＣＯ（ＣＨ_２）_ｙＣＨ_３のケトン、２３個〜３３個の奇数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｘＣＨＯＨ（ＣＨ_２）_ｙＣＨ_３の脂肪アルコール（第二級）、２７個〜３３個の奇数の炭素原子を有する式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｘＣＯＣＨ_２ＣＯ（ＣＨ_２）_ｙＣＨ_３のβ−ジケトン、トリテルペノール（ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｌ）、ステロール（例えば、コレステロール、カンペステロール、スチグマステノール及びシトステロール、α−アミリン、β−アミリン、ウバオール、ルペオール、エリトロジオール）、トリテルペノイド酸（例えば、ウルソル酸、オレアノール酸など）、ヒドロキシ−β−ジケトン、オキソ−β−ジケトン、アルケン（スクアレン）、分枝カルボン酸、分枝エステル、脂肪族アルコールの酢酸エステル及び安息香酸エステル、メチル、フェニルエチル及びトリテルペノイドエステル、セラミド、ならびにそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物）を含み得る。

その変形例において、グリセロールと塩素化剤である塩化水素との間の反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１０６１５４号の特に第１４頁第１５行〜第１７頁第１０行の章句に記載されるような反応媒体中で行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の特許出願である国際公開第２００５／０５４１６７号の第６頁第２４行〜第７頁第３５行に記載されるように、好ましくはカルボン酸またはカルボン酸誘導体である、触媒の存在下で行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００５／０５４１６７号の特に第８頁第１行〜第１０頁第１０行の章句に記載されるような、触媒濃度、温度、圧力及び滞留時間で行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００７／０５４５０５号の特に第１頁第２４行〜第６頁第１８行の章句に記載されるように行われ得る。

その変形例において、ジクロロプロパノールを製造するための方法は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００５／０５４１６７号の特に第６頁第３〜２３行の章句に記載されるように、処理条件下において塩素化剤による腐食に耐性がある材料で作製されたかまたは被覆された装置内で行われ得る。

変形例において、ジクロロプロパノールを製造するための方法は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１７号の特に第２３頁第２２行〜第２７頁第２５行の章句に記載されるように、処理条件下において塩素化剤による腐食に耐性がある材料で作製されたかまたは被覆された装置内で行われ得る。

変形例において、本発明に従うジクロロプロパノールを製造するための方法は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００９／０４３７９６号の特に第１頁第３０行〜第９頁第１７行及び第１９頁第２５行〜第２０頁第３３行の章句に記載されるように、処理条件下において塩素化剤による腐食に耐性がある材料で作製されたかまたは被覆された装置内で行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００８／１４５７２９号の特に第１頁第３０行〜第２頁第３３行及び第６頁第２２行〜第１４頁第３１行の章句に記載されるような攪拌装置で攪拌しながら行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１０６１５４号の特に第１頁第２９行〜第２頁第６行及び第１４頁第１５行〜第１７頁第１０行の章句に記載されるような液体反応媒体において行われ得る。

その変形例において、塩素化剤との反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００８／１０７４６８号の特に第１頁第２９行〜第４頁第２７行及び第５頁第３４行〜第９頁第１７行の章句に記載される供給がなされる反応器で行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００５／０５４１６７号の特に第１２頁第１行〜第１７頁第２０行の章句に記載されるように行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１３号の特に第２頁第１〜２３行及び第２１頁第７行〜第２５頁第２５行の章句に記載されるような方法に従って行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１４号の特に第２頁第６行〜第３頁第４行及び第１８頁第３３行〜第２２頁第２９行の章句に記載されるような方法に従って行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３２０号の特に第１頁第３０行〜第２頁第２３行及び第６頁第２５行〜第１０頁第２８行の章句に記載されるような方法に従って行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１５号の特に第２頁第３〜２９行及び第２３頁第３行〜第２４頁第１３行の章句に記載されるような方法に従って行われ得る。

その変形例において、反応混合物の他の化合物からのジクロロプロパノールの分離は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００８／１１０５８８号の特に第１頁第３１行〜第２７頁第２５行の章句に記載されるような方法に従って行われ得る。

その変形例において、ジクロロプロパノールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１９号の特に第２３頁第３４行〜第２４頁第２９行の章句に記載されるように、概して、１，３−ジクロロプロパン−２−オール異性体及び２，３−ジクロロプロパン−１−オール異性体の混合物として得られる。

その変形例おいて、ジクロロプロパノールは、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社の国際公開第２００６／１００３１１号の特に第２頁第２２〜３４行及び第２２頁第８行〜第２３頁第３５行の章句に記載されるように、ハロゲン化ケトンを含有し得る。

本発明はまた、第３の態様において、エポキシドを製造するための方法に関し、この方法は、クロロヒドリンを製造するための方法を包含し、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステルまたはそれら２つの混合物と、精製された塩化水素を含有する塩素化剤との間の反応により得られるクロロヒドリンが、多くの場合に塩基性物質（ｂａｓｉｃ ａｇｅｎｔ）の存在下で、脱塩化水素化反応に供される。

クロロヒドリンは、クロロエタノール、クロロプロパノール、クロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。クロロヒドリンは、多くの場合、ジクロロプロパノールである。

エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロロヒドリン、またはそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択され得る。エポキシドは、多くの場合、エピクロロヒドリンである。

塩基性物質は、アルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、及びホウ酸塩、ならびにそれらの混合物から選択され得る。アルカリ及びアルカリ土類金属酸化物及び水酸化物が好ましい。

１つの特定の実施形態において、クロロヒドリンはジクロロプロパノールであり、塩基性物質はアルカリ及び／またはアルカリ土類金属水酸化物であり、エポキシドはエピクロロヒドリンである。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００５／０５４１６７号に、より具体的には第１９頁第１２行〜第２２頁第３０行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００６／１００３１１号に、より具体的には第２頁第２２〜２５行及び第２２頁第２８行〜第２３頁第３５行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００８／１０１８６６号に、より具体的には第２頁第１行〜第１３頁第１６行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００８／１５２０４５号に、より具体的には第９頁第２２行〜第１３頁第３１行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００８／１５２０４３号に、より具体的には第７頁第３５行〜第８頁第２５行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００６／１０６１５５号に、より具体的には第２頁第２６〜３１行及び第２２頁第１０行〜第２３頁第１９行の章句に記載されるように、ジクロロプロパノールを調製するための包括的方法に組み込まれ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法において、脱塩化水素化反応は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００６／１００３１８号に、より具体的には第２頁第２３行〜第３頁第２６行及び第２４頁第１７行〜第３１頁第１８行の章句に記載されるように行われ得る。

本発明に従うエポキシドを製造するための方法はまた、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の国際公開第２００９／０９５４２９号に、より具体的には第１頁第２４行〜第２７頁第２６行の章句に記載されるような排水（ｗａｔｅｒ ｅｆｆｌｕｅｎｔ）を処理する工程も包含し得る。

本発明はまた、エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミド、グリシジルアミン；凝析剤、湿潤紙力増強用樹脂、カチオン化剤、難燃剤、洗剤の原料として使用され得る製品；エピクロロヒドリンエラストマー、ハロゲン化ポリエーテル−ポリオール、モノクロロプロパンジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択されるエポキシ誘導体を製造するための方法に関し、この方法は、エポキシドを製造するための方法を包含し、エポキシドは、エピクロロヒドリンであり、エピクロロヒドリンは、モノアルコール、モノカルボン酸、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール、ポリイミド、ポリアミド、ポリカルボン酸、アンモニア、アミン、ポリアミノアミド、ポリイミン、アミン塩、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸のエステル、ホスホン酸の塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸のエステル、ホスフィン酸の塩、ホスフィンオキシド、ホスフィン、エトキシ化アルコール、アルキレンもしくはフェニレンオキシド、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択される少なくとも１種の化合物との反応に供されるか、あるいは本発明に従うエピクロロヒドリンは、ホモ重合反応に供されるか、あるいはエピクロロヒドリンは、水との、あるいは任意選択によりハロゲン化され得るかつ／または後に続く段階でのハロゲン化が可能なエーテルオキシド結合及び／もしくは二重結合を有し得るジヒドロキシル化もしくはポリヒドロキシル化化合物との、オリゴマー化、コオリゴマー化、縮合、脱塩化水素化、及び加水分解の反応に供されるか、あるいはエピクロロヒドリンは、水との反応に供される。

本発明に従うエポキシ誘導体を製造するための方法は、参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００８／１５２０４５号に、より具体的には第３２頁第６行〜第６３頁第４行の章句、及び参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際公開第２００８／１５２０４４号に、より具体的には第１３頁第２２行〜第４４頁第８行の章句、及び参照によりその内容が本明細書に援用されるソルヴェイ（ソシエテ アノニム）社名義の出願である国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３７６６号明細書に、より具体的には第２７頁第１０行〜第３３頁第７行の章句に記載されるように実施され得る。

次に、本発明に従う精製方法及び装置を、図１を参照して説明する。この図は、本発明の態様の一実施例を、概略的に示している。塩化水素ガスは、イソシアネート製造ユニットから生じ、２５０ｐｐｍの量のモノクロロベンゼンから本質的になる不純物で汚染されている。

第１の実施形態によれば、スクラビング剤は、塩化水素を用いるグリセロールの塩化水素化によりジクロロプロパノールを製造するためのプラントから生ずるジクロロプロパノールから本質的になる。精製された塩化水素は、グリセロール塩化水素化ユニットに運ばれる。

精製されることになる塩化水素を含有する第１ガス流は、ライン（４）によりスクラビング塔（１）の部分（２）に導入される。新しいジクロロプロパノール（グリセロール塩化水素化ユニットへの精製された塩化水素を通してのジクロロプロパノールの蒸気圧による飛沫同伴、及びパージシステム（下記参照）を通してのジクロロプロパノールの除去を考慮すると、供給を増加させるために必要である）から本質的になる第１液体流が、ライン（５）によりスクラビング塔（１）の部分（３）に導入される。スクラビング塔（１）の部分（２）には、好ましくは、ベルルサドルが充填される。スクラビング塔（１）の部分（３）には、好ましくは、泡鐘トレイが充填される。ジクロロプロパノールを含む第２液体流には、精製されることになる塩化水素から抜き出された不純物が溶解され、この塩化水素の一部はライン（６）より塔（１）の底部から取り出され、ポンプ（７）及びライン（８）により部分（２）の上部に向かってループ内を再循環される。この第２液体流の一部は第３液体流を構成し、ライン（９）より引き出され、ストリッピング塔（１０）に供給される。第３液体流に溶解した塩化水素の大部分を含む第２ガス流がストリッピング塔（１０）から引き出され、ライン（１２）によりスクラビング塔（１）の部分（２）に戻される。塩化水素からの不純物が濃縮されたジクロロプロパノールを含む第４液体流が、塔（１０）から引き出され、ライン（１１）により蒸留塔（１６）に送られる。沸点がジクロロプロパノールの沸点よりも低い塩化水素からの不純物が濃縮された第５液体流が、ライン（１４）より塔（１６）から引き出される。この第５流は、貯蔵ユニットまたは高温酸化ユニットに送られ得る。ジクロロプロパノールが濃縮された第６液体流が、塔（１６）から引き出され、ライン（１７）によりスクラビング塔（１）の部分（２）に送られる。沸点がジクロロプロパノールの沸点よりも高い塩化水素からの不純物が濃縮された第７液体流が、ライン（１５）より塔（１６）から引き出される。この第７流は、貯蔵ユニットまたは高温酸化ユニットに送られ得る。

精製された塩化水素ガスを含む第３ガス流は、ライン（１３）により塔（１）から出てグリセロール塩化水素化ユニットに運ばれる。

この装置により、ＨＣｌのモノクロロベンゼン含有量は、２５０ｐｐｍから、ライン（１３）より塔（１）から出る第３ガス流においては１０ｐｐｍ未満にまで減らされ得る。したがって、この操作は、塩化水素からモノクロロベンゼンを効果的に取り除くことを可能にする。このようにして、グリセロール塩化水素化工程に支障なく使用され得る製品が得られる。

第２の実施形態によれば、スクラビング剤は、塩化水素を用いるグリセロールの塩化水素化によってジクロロプロパノールを製造するためのプラントから生ずるパージ流から本質的になる。精製された塩化水素は、グリセロール塩化水素化ユニットに運ばれる。

第２の実施形態の第１の変形例においては、各ライン及び塔においてジクロロプロパノールの代わりにパージ流を使用すること以外は、第１の実施形態の手順に従う。

第２の実施形態の第２の変形例においては、ライン（１７）が存在しないこと以外は、第１の変形例の手順に従う。

第２の実施形態の第３の変形例においては、蒸留塔（１６）及びライン（１４）、（１５）及び（１７）が存在しないこと、及びライン（１１）より引き出される流れを高温酸化ユニットに供給すること以外は、第１の変形例の手順に従う。

第２の実施形態の第４の変形例において、ストリッピング塔（１０）及びライン（１１）及び（１２）が存在しないこと、ライン（９）より引き出される流れを高温酸化ユニットに供給すること以外は、第２の変形例の手順に従う。

実施例１（本発明に従う）
塩化水素を、２５℃及び１バールの圧力に維持されたガラスフラスコ中に含まれる液体１，３−ジクロロプロパン−２−オールに、フリットガラスで作られたガス分散管を通じて一定流量で導入した。この塩化水素は、クロロベンゼンを最初は１０００重量ｐｐｍの濃度で含んでいた。塩化水素の流量を、１．６ｇのガスが１ｇの１，３−ジクロロプロパン−２−オールにより２時間で処理されるように設定した。滞留時間は約５秒であった。その処理の結果産出された塩化水素を、処理の間に数回、及び処理の終わりにサンプリングし、分析した。そのガスのクロロベンゼン含有量は、常に、３００重量ｐｐｍより低かった。

実施例２（本発明に従う）
塩化水素の流量を、２．６ｇのガスが１ｇの１，３−ジクロロプロパン−２−オールにより２時間で処理されるように設定した以外は、実施例１の条件を用いた。滞留時間は約２．５秒であった。その処理の結果産出された塩化水素を、処理の間に数回、及び処理の終わりにサンプリングし、分析した。そのガスのクロロベンゼン含有量は、常に、３００重量ｐｐｍより低かった。

実施例３（本発明に従う）
塩化水素の流量を、６．５ｇのガスが１ｇの１，３−ジクロロプロパン−２−オールにより４時間で処理されるように設定したこと以外は、実施例１の条件を用いた。滞留時間は約２．５秒であった。その処理の結果産出された塩化水素を、処理の間に数回、及び処理の終わりにサンプリングし、分析した。そのガスのクロロベンゼン含有量は、常に、５００重量ｐｐｍより低かった。

Claims (15)

1. 塩化水素を精製するための方法であって、前記塩化水素を少なくとも１種のクロロヒドリンを含有するスクラビング剤と接触させる少なくとも１つの工程を含む方法。
2. 前記塩化水素の少なくとも一部が気体状態にある、請求項１に記載の方法。
3. 前記塩化水素が芳香族有機化合物を含有する、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記塩化水素が有機イソシアネートの製造における副生成物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記塩化水素が、ホスゲンを有機アミンと反応させることによる有機イソシアネートの製造における副生成物である、請求項４に記載の方法。
6. 前記芳香族有機化合物が塩素化芳香族化合物である、請求項３〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記クロロヒドリンが、モノクロロプロパンジオール、ジクロロプロパノール、及びそれらの混合物から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記スクラビング剤が、水、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、エポキシド、金属、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択される、少なくとも１種の化合物をさらに含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記スクラビング剤が液体状態のジクロロプロパノールから実質的になる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記スクラビング剤と接触させる工程が、１０℃と１２０℃の間の温度にて、１絶対バールと２０絶対バールの間の圧力で実施される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記スクラビング剤の流量が、精製されることになる塩化水素の流量に対して０．５重量％と５０重量％の間である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記塩化水素が、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化の反応で使用されることが意図される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
13. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の方法が、精製された塩化水素を得るために実施され、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素、ポリヒドロキシル化脂肪族炭化水素のエステル、またはそれら２つの混合物を、前記精製された塩化水素を含有する塩素化剤と、クロロヒドリンを得るために反応させる、クロロヒドリンを製造するための方法。
14. 請求項１３に記載の方法が、クロロヒドリンを得るために実施され、前記クロロヒドリンが、脱塩化水素化反応に供される、エポキシドを製造するための方法。
15. エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミド、グリシジルアミン；凝析剤、湿潤紙力増強用樹脂、カチオン化剤、難燃剤、洗剤の原料として使用され得る製品；エピクロロヒドリンエラストマー、ハロゲン化ポリエーテル−ポリオール、モノクロロプロパンジオール、及びそれらのうちの少なくとも２種の任意の混合物からなる群から選択されるエポキシ誘導体を製造するための方法であって、前記方法は、請求項１４に記載される方法を包含し、前記エポキシドは、エピクロロヒドリンであり、前記エピクロロヒドリンは、モノアルコール、モノカルボン酸、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール、ポリイミド、ポリアミド、ポリカルボン酸、アンモニア、アミン、ポリアミノアミド、ポリイミン、アミン塩、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸のエステル、ホスホン酸の塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸のエステル、ホスフィン酸の塩、ホスフィンオキシド、ホスフィン、エトキシル化アルコール、アルキレンもしくはフェニレンオキシド、及びそれらのうちの少なくとも２種の混合物から選択される少なくとも１種の化合物との反応に供されるか、あるいは本発明に従うエピクロロヒドリンは、ホモ重合反応に供されるか、あるいはエピクロロヒドリンは、水との、あるいは任意選択によりハロゲン化され得るかつ／または後に続く段階でのハロゲン化が可能なエーテルオキシド結合及び／もしくは二重結合を有し得るジヒドロキシル化もしくはポリヒドロキシル化化合物との、オリゴマー化、コオリゴマー化、縮合、脱塩化水素化、及び加水分解の反応に供されるか、あるいはエピクロロヒドリンは、水との反応に供される、方法。

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