JP2011520904A5 - - Google Patents
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Description
実施例２７
０℃に保たれた塩化メチレン（２０ｍＬ）中、オリゴマーアミン（実施例２２、Ｆ（ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2）nＳＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2（式中、ｎ＝２，３は、約２：１の比率での主成分であった）（０．７００ｇ）およびトリエチルアミン（０．１６６）の混合物に、塩化メチレン（１０ｍＬ）中、塩化メタクリロイル（０．２２８ｇ）の溶液を滴下して添加した。反応混合物を８時間、周囲温度で攪拌した。水（２０ｍＬ）を反応混合物に添加し、有機層を分離し、１Ｎ ＨＣｌ（２×２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3（２×２０ｍＬ）および塩水（１×２０ｍＬ）で洗った。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥した。減圧下での溶媒除去後、固体生成物の、冷塩化メチレンおよびヘキサン（１：４）の混合物による繰り返しの洗浄により、オリゴマーアクリロイルアミドＦ（ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2）nＳＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2の混合物が、白色固体（０．５３０ｇ）として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．２（ｂｓ，ＮＨ），５．７９（ｓ，＝ＣＨ），５．３８（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，＝ＣＨ），３．５６（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＳＣＨ2），２．７７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＳＣＨ2），２．３７（ｂｍ，ＣＦ2ＣＨ2’ｓ），２．０（ｓ，ＣＨ3）。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
１．式（Ｉ）
Ｃ n Ｆ 2n+1 （ＣＨ 2 ） x ［（ＣＦ 2 ＣＦ 2 ） y （ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） z ］ m Ｇ （Ｉ）
（式中、Ｇは、Ｉ、ＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ 2 、ＯＣ（Ｏ）ＣＣＨ 3 ＝ＣＨ 2 、ＯＣ（Ｏ）ＣＣｌ＝ＣＨ 2 、ＮＲ 1 Ｈ、Ｎ 3 、ＮＣＯ、ＳＱ、式中、ＱはＨ、アルキル、（ＣＨ 2 ） n ＯＨ、（ＣＨ 2 ） n ＮＨ 2 、（ＣＨ 2 ） n ＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ 2 または（ＣＨ 2 ） n ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ 2 、ＳＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ 3 Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ 2 、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 ）、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 またはＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 であり、
下付きｎは、１〜約６の整数であり、
下付きｘは、１〜約６の整数であり、
下付きｙ、ｚおよびｍは、それぞれ、独立して、１、２または３またはこれらの組み合わせであり、
Ｇを除いた前記式（Ｉ）中の炭素の総数は、約８〜約２２の範囲である）
の化合物。
２．ｘは２であり、ｙおよびｚはそれぞれ１であり、ｍは１または２である前記１に記載の化合物。
３．Ｇがヨウ化物で、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−ヨードオクタン、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ヨードドデカン、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−ヨードデカン、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ヨードテトラデカン、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
４．Ｇがヒドロキシルで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−オクタノール、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ドデカノール、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−デカノール、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−テトラデカノール、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
５．Ｇがアクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロテトラデシルアクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
６．Ｇがメタクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロテトラデシルメタクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
７．Ｇがクロロアクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−テトラデカヒドロパーフルオロヘキサデシルクロロアクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
８．ヨウ化パーフルオロアルキル、ヨウ化パーフルオロアルキルエチルまたはヨウ化パーフルオロアルキルメチルを、気相中、テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物とオリゴマー化することを含み、ヨウ化物対テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物の比率が、約１：３〜約２０：１である前記１に記載の化合物の調製方法。
９．パーフルオロヨウ化物のモル対テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物のモルが、約１：２〜約５：１である前記８に記載の方法。
１０．前記化合物の最大分子量が約１０００である前記８または９に記載の方法。
０℃に保たれた塩化メチレン（２０ｍＬ）中、オリゴマーアミン（実施例２２、Ｆ（ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2）nＳＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2（式中、ｎ＝２，３は、約２：１の比率での主成分であった）（０．７００ｇ）およびトリエチルアミン（０．１６６）の混合物に、塩化メチレン（１０ｍＬ）中、塩化メタクリロイル（０．２２８ｇ）の溶液を滴下して添加した。反応混合物を８時間、周囲温度で攪拌した。水（２０ｍＬ）を反応混合物に添加し、有機層を分離し、１Ｎ ＨＣｌ（２×２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3（２×２０ｍＬ）および塩水（１×２０ｍＬ）で洗った。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥した。減圧下での溶媒除去後、固体生成物の、冷塩化メチレンおよびヘキサン（１：４）の混合物による繰り返しの洗浄により、オリゴマーアクリロイルアミドＦ（ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2）nＳＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2の混合物が、白色固体（０．５３０ｇ）として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．２（ｂｓ，ＮＨ），５．７９（ｓ，＝ＣＨ），５．３８（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，＝ＣＨ），３．５６（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＳＣＨ2），２．７７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＳＣＨ2），２．３７（ｂｍ，ＣＦ2ＣＨ2’ｓ），２．０（ｓ，ＣＨ3）。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
１．式（Ｉ）
Ｃ n Ｆ 2n+1 （ＣＨ 2 ） x ［（ＣＦ 2 ＣＦ 2 ） y （ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） z ］ m Ｇ （Ｉ）
（式中、Ｇは、Ｉ、ＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ 2 、ＯＣ（Ｏ）ＣＣＨ 3 ＝ＣＨ 2 、ＯＣ（Ｏ）ＣＣｌ＝ＣＨ 2 、ＮＲ 1 Ｈ、Ｎ 3 、ＮＣＯ、ＳＱ、式中、ＱはＨ、アルキル、（ＣＨ 2 ） n ＯＨ、（ＣＨ 2 ） n ＮＨ 2 、（ＣＨ 2 ） n ＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ 2 または（ＣＨ 2 ） n ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ 2 、ＳＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ 3 Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ 2 、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 ）、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 またはＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＣＨ 2 であり、
下付きｎは、１〜約６の整数であり、
下付きｘは、１〜約６の整数であり、
下付きｙ、ｚおよびｍは、それぞれ、独立して、１、２または３またはこれらの組み合わせであり、
Ｇを除いた前記式（Ｉ）中の炭素の総数は、約８〜約２２の範囲である）
の化合物。
２．ｘは２であり、ｙおよびｚはそれぞれ１であり、ｍは１または２である前記１に記載の化合物。
３．Ｇがヨウ化物で、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−ヨードオクタン、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ヨードドデカン、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−ヨードデカン、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ヨードテトラデカン、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
４．Ｇがヒドロキシルで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−オクタノール、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−ドデカノール、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロ−１−デカノール、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロ−１−テトラデカノール、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
５．Ｇがアクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロテトラデシルアクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
６．Ｇがメタクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルメタクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロテトラデシルメタクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
７．Ｇがクロロアクリレートで、
１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロオクチルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−ドデカヒドロパーフルオロドデシルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６−オクタヒドロパーフルオロデシルクロロアクリレート、１，１，２，２，５，５，６，６，９，９，１０，１０−テトラデカヒドロパーフルオロヘキサデシルクロロアクリレート、またはこれらの混合物である前記１に記載の化合物。
８．ヨウ化パーフルオロアルキル、ヨウ化パーフルオロアルキルエチルまたはヨウ化パーフルオロアルキルメチルを、気相中、テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物とオリゴマー化することを含み、ヨウ化物対テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物の比率が、約１：３〜約２０：１である前記１に記載の化合物の調製方法。
９．パーフルオロヨウ化物のモル対テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物のモルが、約１：２〜約５：１である前記８に記載の方法。
１０．前記化合物の最大分子量が約１０００である前記８または９に記載の方法。
Claims (2)
- 式（Ｉ）
ＣnＦ2n+1（ＣＨ2）x［（ＣＦ2ＣＦ2）y（ＣＨ2ＣＨ2）z］mＧ （Ｉ）
（式中、Ｇは、Ｉ、ＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ（Ｏ）ＣＣＨ3＝ＣＨ2、ＯＣ（Ｏ）ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＮＲ1Ｈ、Ｎ3、ＮＣＯ、ＳＱ、式中、ＱはＨ、アルキル、（ＣＨ2）nＯＨ、（ＣＨ2）nＮＨ2、（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2または（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2、ＳＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ2、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2）、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2またはＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2であり、
下付きｎは、１〜約６の整数であり、
下付きｘは、１〜約６の整数であり、
下付きｙ、ｚおよびｍは、それぞれ、独立して、１、２または３またはこれらの組み合わせであり、
Ｇを除いた前記式（Ｉ）中の炭素の総数は、約８〜約２２の範囲である）
の化合物。 - ヨウ化パーフルオロアルキル、ヨウ化パーフルオロアルキルエチルまたはヨウ化パーフルオロアルキルメチルを、気相中、テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物とオリゴマー化することを含み、ヨウ化物対テトラフルオロエチレンおよびエチレンの混合物の比率が、約１：３〜約２０：１である請求項１に記載の化合物の調製方法。
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