JP2011246606A - 光硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物を光重合増感剤として少量の使用でも、高い光増感効果が得られ、かつ、高い光透過率を有する光硬化性組成物を提供する。
【解決手段】（ａ）光重合増感剤組成物、（ｂ）芳香族オニウム塩、及び（ｃ）カチオン重合性化合物を含有してなる光硬化性組成物であって、前記（ａ）光重合増感剤組成物が、アントラセン誘導−９，１０−ジオキシ化合物とナフタレン化合物との混合物、または、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物とベンゼン化合物との混合物であり、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物に対するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の組成比が重量比で０．０１以上０．１未満である光硬化性組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、特定構造を有するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物からなる光重合増感剤組成物、カチオン重合性化合物及び芳香族オニウム塩を含有する光硬化性組成物、並びにその光硬化物に関する。

紫外線等の光線により重合する光硬化性組成物が広くさまざまな用途で使用されている。この光硬化性組成物としては、ラジカル重合型とカチオン重合型とがある。ラジカル重合型では、（メタ）アクリルロイル基を有する化合物、不飽和ポリエステル系化合物等の不飽和二重結合を有する化合物が用いられ、カチオン重合型としては、エポキシ基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物等が用いられている。そして、これらの化合物は、適当な光重合開始剤及び必要に応じ光重合増感剤と共に使用される。一般に、ラジカル重合型は、重合速度が速く、生成する塗膜硬度が高いという特徴を持つが、基材との密着性が弱いという欠点がある。また、酸素の影響を受けやすく、特に薄膜の生成においては窒素封入などの設備が必要となる。一方、カチオン重合型は、基材との密着性が高く、酸素による影響を受けにくいという特徴を有する。そのため、カチオン重合型の光硬化性組成物を用いた飲料缶用の下地塗料やインクジェット用インキが市場に出るようになってきている。

この光カチオン重合には、通常光カチオン重合開始剤が使用される。当該光カチオン重合開始剤としてはオニウム塩が知られており、特に芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩が用いられている。この光カチオン重合開始剤は、紫外線等の光を吸収して励起し、その励起種が分解して、酸を発生する化合物である。

しかし、芳香族ヨードニウム塩はその吸収波長が２５０ｎｍ近辺と低く、高圧水銀ランプ等の紫外線により十分励起することができないために高圧水銀ランプ等で重合させるときは、高圧水銀ランプ等の照射波長である３６０〜４００ｎｍ近辺に吸収のあるジアルコキシアントラセン等を光カチオン重合増感剤として添加する必要がある（特許文献１、２、３）。

一方、芳香族スルホニウム塩は、高圧水銀ランプ等の光の波長である３６６ｎｍ付近に吸収を持つため、高圧水銀ランプ等を照射することにより酸を発生し、カチオン重合性化合物を重合させることができる。そのため特に光カチオン重合増感剤の必要性は感じられてこなかった。

しかし、近年になり、３６６ｎｍよりも更に長波長の紫外線ＬＥＤが開発され、このＬＥＤは発熱が少なく長寿命であることから徐々にこの紫外線ＬＥＤを光源として使用する傾向にある。この場合にはヨードニウム塩及びスルホニウム塩のいずれも単独では励起できないためやはり光カチオン重合増感剤、たとえばアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物等を使用しなければならない。

しかしながら、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物は高感度な光カチオン重合増感剤であるが、高価であるためカチオン重合性化合物に対する添加量の削減が求められ、さらには、生産性を高めるため、光カチオン重合速度をより高めることができる光カチオン重合増感助剤が求められるようになっている。その具体例として、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物に光カチオン重合増感助剤として１，４−ジオキシナフタレン化合物やヒドロキノン化合物を添加した例が報告されている（特許文献４）。

特開平１０−１４７６０８号公報 特開２００１−３４８４９７号公報 特表２０００−５１５１８２号公報 国際公開第２００６／０７３０２１号パンフレット

しかしながら、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物は、高感度な光カチオン重合増感剤であるが、その添加量の増加に伴い得られる光硬化物の光透過率は低くなる傾向にあり、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物を多く用いた光硬化物を光学用途で使用する場合に不具合が生じる恐れがある。逆に、光透過率を高く維持するために、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物を減らすと、光硬化性組成物の硬化速度が低下し、実用的ではなくなることが判明した。したがって、特許文献４に記載の添加量より少量のアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物を使用した場合でも、高い光重合増感効果が得られ、かつ、得られる硬化物が高い光透過率を有する、光硬化性組成物が求められている。

即ち、本発明の目的は、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物を光重合増感剤として少量の使用でも、高い光増感効果が得られ、かつ、高い光透過率を有する光硬化物が得られる光硬化性組成物を提供することである。

本発明者らは、光重合増感剤の構造と増感性能、及び当該光重合増感剤を含有する光硬化性組成物の光硬化性能について鋭意検討したところ、驚くべきことに、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加量を従来の１０分の１程度に減らしても、光重合増感剤としての活性がかなり低いと思われる特定のナフタレン化合物又はベンゼン化合物を、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物に対して２０倍量程度（重量比）併用することにより、高い増感効率が維持できるうえ、得られる硬化物の光透過率が高い光硬化性組成物を提供できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、以下を特徴とする要旨を有するものである。
（１）（ａ）光重合増感剤組成物、（ｂ）芳香族オニウム塩、及び（ｃ）カチオン重合性化合物を含有してなる光硬化性組成物であって、前記（ａ）光重合増感剤組成物が、一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物と、一般式（２）に示すナフタレン化合物との混合物、又は、一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物と、一般式（３）に示すベンゼン化合物との混合物であり、一般式（２）に示すナフタレン化合物又は一般式（３）に示すベンゼン化合物に対する、一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の組成比が重量比で０．０１以上０．１未満であることを特徴とする光硬化性組成物。

一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基を表し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ^３が複数ある場合はそれらＯＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^２及びＹ^２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

一般式（３）において、Ｒ^４及びＲ^５は同一であっても異なっていても良く、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

（２）前記（ａ）成分の一般式（２）が下記一般式（４）に示すナフタレン化合物であることを特徴とする発明（１）記載の光硬化性組成物。

一般式（４）において、Ｒ^６及びＲ^７は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

（３）前記（ａ）成分の一般式（３）が下記一般式（５）に示すベンゼン化合物であることを特徴とする発明（１）記載の光硬化性組成物。

一般式（５）において、Ｒ^８及びＲ^９は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基のいずれかを表し、Ｘ^５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

（４）発明（１）乃至発明（３）記載の光硬化性組成物を３５０ｎｍから４５０ｎｍの波長の光を含む光源により光照射し、光カチオン重合してなる光硬化物。

本発明の光硬化性組成物は、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加量が従来よりも少量であっても、ナフタレン化合物等を併用することにより高い光感応性を有するため、速やかに光硬化させることができ、かつ、当該光硬化性組成物を硬化して得られる光硬化物は、高い光透過率を有する光硬化物になるという工業的に有用な光硬化性組成物である。

図１は、本発明の実施例３、比較例６及び比較例７において調製したフィルム状硬化物の光透過率を紫外線（ＵＶ）分光光度計（島津製作所製、形式ＵＶ−２２００）で測定し、その測定結果を横軸測定波長、縦軸光透過率として図に示したものである。

本発明の光硬化性組成物は、（ａ）光重合増感剤組成物、（ｂ）光重合開始剤としての芳香族オニウム塩、及び（ｃ）カチオン重合性化合物を含有してなる光硬化性組成物である。まず、光重合増感剤組成物について説明する。

（光重合増感剤組成物）
本発明の光硬化性組成物に含有される光重合増感剤組成物は、下記一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物と一般式（２）に示すナフタレン化合物との混合物、又は、一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物と一般式（３）に示すベンゼン化合物との混合物である。

一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基、又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ^３が複数ある場合はそれらＯＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^２及びＹ^２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

一般式（３）において、Ｒ^４及びＲ^５は同一であっても異なっていても良く、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基、又はグリシジル基を表し、Ｘ^３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

詳しくは、前記（ａ）成分が、一般式（４）に示すナフタレン化合物である。

一般式（４）において、Ｒ^６及びＲ^７は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基、又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

詳しくは、前記（ａ）成分が、一般式（５）に示すベンゼン化合物である。

一般式（５）において、Ｒ^８及びＲ^９は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基、又はグリジジル基のいずれかを表し、Ｘ^５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。

一般式（１）においてＲ^１及びＲ^２で表される酸素原子が置換しても良い炭素数１以上９以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基が挙げられる。

一般式（１）において、Ｘ^１及びＹ^１で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。

一般式（１）で表される代表的なアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン、９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン等が挙げられる。

一般式（１）において、アントラセン環にアルキル基が置換したアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

また、一般式（１）において、アントラセン環にハロゲン原子が置換したアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

また、一般式（１）において、アントラセン環にアルコキシ基が置換したアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物としては、例えば、２，９，１０−トリメトキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

また、一般式（１）において、アントラセン環にアリールオキシ基が置換したアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物としては、例えば、２−フェノキシ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

次に、一般式（２）及び（４）で表されるナフタレン化合物について説明する。一般式（２）及び（４）において、それぞれ、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７で表される酸素原子が置換していても良い炭素数１以上９以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基又は２−メチルグリシジル基が挙げられる。

一般式（２）及び（４）において、それぞれ、Ｘ^２、Ｘ^４及びＹ^２、Ｙ^３で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。

一般式（２）及び（４）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，４−ジベンジルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）ナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−ナフトール、４−ベンジルオキシ−１−ナフトール、４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、４−グリシジルオキシ−１−ナフトール、４−（２−メチルグリシジルオキシ）−１−ナフトール等が挙げられる。

上記の他、一般式（２）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジメトキシナフタレン、１，２−ジエトキシナフタレン、１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジベンジルオキシナフタレン、１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、１，２−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）ナフタレン、１，６−ジメトキシナフタレン、１，６−ジエトキシナフタレン、１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，６−ジベンジルオキシナフタレン、１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジメトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，５−ジベンジルオキシナフタレン、１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、２，７−ジメトキシナフタレン、２．７−ジエトキシナフタレン、２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジベンジルオキシナフタレン、２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジメトキシナフタレン、１，８−ジエトキシナフタレン、１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，８−ジベンジルオキシナフタレン、１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジメトキシナフタレン、２，３−ジエトキシナフタレン、２，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジベンジルオキシナフタレン、２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３―ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジメトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジベンジルオキシナフタレン、２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、一般式（２）、及び（４）において、ナフタレン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−４−メトキシ−１−ナフトール、２−メチル−４−エトキシ−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−ベンジルオキシ−１−ナフトール、２−メチル−４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、２−メチル−４−グリシジルオキシ−１−ナフトール、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、３−メチル−１，２−ジメトキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

更に、２−メチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジヒドロキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジメトキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジエトキシナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

更に、３−メチル−２，６−ジメトキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジエトキシナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジメトキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジエトキシナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ジベンジルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジグリシジルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、一般式（２）、及び（４）において、ナフタレン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−エトキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−ベンジルオキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−グリシジルオキシ−１−ナフトール、２−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、３−クロロ−１，２−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジヒドロキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、３−クロロ−２，７−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジヒドロキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジヒドロキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。

また、一般式（２）、及び（４）において、ナフタレン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，４−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−エトキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−グリシジルオキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，３−トリメトキシナフタレン、３−メトキシ−１，２ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メトキシ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，２，６−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，２，５−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、３−メトキシ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジヒドロキシナフタレン、１，２，８−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３，６−トリメトキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

また、一般式（２）及び（４）において、ナフタレン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−エトキシ−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−ベンジルオキシ−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、２−フェノキシ−４−グリシジルオキシ−１−ナフトール、２−フェノキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、３−フェノキシ−１，２−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。

また、３−フェノキシ−２，７−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、、３−フェノキシ−２，６−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。

これらのナフタレン化合物のなかでも特に、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールは合成が容易で、且つ光重合増感剤組成物の増感性能を高める効果が大きいため、好ましい。

次に、一般式（３）及び（５）で表されるベンゼン化合物について説明する。一般式（３）及び（５）において、それぞれ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９で表される酸素原子が置換しても良い炭素数１以上９以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基等が挙げられる。グリシジル基としてはグリシジル基又は２−メチルグリシジル基が挙げられる。

一般式（３）及び（５）において、それぞれ、Ｘ^３及びＸ^５で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。

一般式（３）、及び（５）で表される代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノール、４−エトキシ−１−フェノール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−フェノール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−フェノール、４−ベンジルオキシ−１−フェノール、４−フェネチルオキシ−１−フェノール、４−グリシジルオキシ−１−フェノール等が挙げられる。

上記の他、一般式（３）で表される代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，３−ジメトキシベンゼン、１，３−ジエトキシベンゼン、１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，３−ジベンジルオキシベンゼン、１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、レゾルシン、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベンゼン、１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，２−ジベンジルオキシベンゼン、１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、カテコール等が挙げられる。

また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，４−ジメトキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジエトキシベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、２−メチル−４−メトキシ−１−フェノール、２−メチル−４−エトキシ−１−フェノール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（ｎ−ブトキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−フェノール、２−メチル−４−ベンジルオキシ−１−フェノール、２−メチル−４−フェネチルオキシ−１−フェノール、２−メチル−４−ジグリシジルオキシ−１−フェノール、２−メチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。

上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，３−ジメトキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジエトキシベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２−メチルレゾルシン、３−メチル−１，２−ジメトキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジエトキシベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、３−メチルカテコール等が挙げられる。

また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，４−ジメトキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−クロロ−４−メトキシ−１−フェノール、２−クロロ−４−エトキシ−１−フェノール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−ブトキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−フェノール、２−クロロ−４−ベンジルオキシ−１−フェノール、２−クロロ−４−フェネチルオキシ−１−フェノール、２−クロロ−４−ジグリシジルオキシ−１−フェノール、２−クロロ−１，４−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。

上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，３−ジメトキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジメトキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。

また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，４−トリメトキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。

上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，３−トリメトキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。

また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。

上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、３−フェノキシ−１，２−ジメトキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジメトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。

これらのベンゼン化合物のなかでも特に、１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１−メトキシ−４−フェノール、１−エトキシ−４−フェノールは、合成が容易で光重合増感剤組成物の増感性能を高める効果が大きいため、好ましい。

本発明の光重合増感剤組成物において、ナフタレン化合物に対するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加比率、及びベンゼン化合物に対するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加比率はいずれも重量比で好ましくは０．０１以上０．１未満、より好ましくは０．０２以上０．０８以下である。０．０１より小さい場合は、増感剤としての効果が十分でなく、また、０．１より大きい場合は、当該光重合増感剤組成物を含有した光硬化性組成物が硬化した時、その硬化物の透明性が損なわれるので、好ましくない。

本発明の光重合増感剤組成物において、ナフタレン化合物とアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物、又はベンゼン化合物とアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物との好ましい組み合わせは、１，４−ジヒドロキシナフタレンと９，１０−ジブトキシアントラセン、１，４−ジエトキシナフタレンと９，１０−ジブトキシアントラセン、４−メトキシ−１−ナフトールと９，１０−ジブトキシアントラセン、１，４−ジヒドロキシベンゼンと９，１０−ジブトキシアントラセン、１−メトキシ−４−フェノールと９，１０−ジブトキシアントラセンである。

（光重合開始剤）
本発明の光硬化性組成物において、光重合開始剤としてはスルホニウム塩、ヨ−ドニウム塩のようなオニウム塩等が挙げられる。その中でも特に芳香族オニウム塩が好ましい。芳香族スルホニウム塩としてはＳ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェートが挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製ＵＶＩ６９９２を用いることができる。一方、芳香族ヨードニウム塩としては４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートが挙げられ、例えばチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（ＩＲＧＡＣＵＲＥは、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社の登録商標）、ローディア社製ロードシル２０７４（ロードシルは、ローディア社の登録商標）を用いることができる。

（カチオン重合性化合物）
本発明の光硬化性組成物において、カチオン重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテルである。脂環式エポキシ化合物としては３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル製ＵＶＲ６１０５、ＵＶＲ６１１０を用いることができる。エポキシ変性シリコーンには東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ−９３００等が挙げられる。芳香族のグリシジルエーテルとしては２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。

（光硬化性組成物）
本発明の光硬化性組成物において、アントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加比率は、カチオン重合性化合物の１００重量部に対し０．３重量部以下、０．０１重量部以上が好ましく、特に好ましくは０．２重量部以下、０．０５重量部以上の範囲から選択される。カチオン重合性化合物に対するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の添加量が０．０１重量部未満であると、硬化速度が遅くなり、一方、添加量が０．３重量部を超えると、その硬化物が日光等の暴露により透明性が低下する傾向にあり、硬化物の透明性が保持されにくくなるので好ましくない。

本発明の光硬化性組成物において、光重合開始剤である芳香族オニウム塩の添加比率としては、カチオン重合性化合物の１００部に対し０．０５部以上２０部以下、特に好ましくは１部以上５部以下の範囲から選択される。カチオン重合性化合物に対する光重合開始剤の添加量が少ないと、硬化速度が遅くなり、一方、添加量が多すぎると、硬化物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。

（添加剤）
本発明の光硬化性組成物において、必要に応じて、エポキシ系希釈剤、オキセタン系希釈剤、ビニルエーテル系希釈剤又は顔料等を含有してもよい。顔料としては、青色顔料、黄色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料等が挙げられる。黒色顔料としては、例えばカーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば黄鉛、亜鉛黄、カドニウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙げられる。赤色顔料としては、例えばベンガラ、カドニウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドニウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤ、ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げられる。白色顔料としては、例えば亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等が挙げられる。その他の顔料としては、例えばバライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げられる。

（光硬化物）
本発明の光硬化性組成物は、フィルム等の基板に塗布した後、塗布面に光照射することにより、光硬化物とすることが好ましい。フィルム状に成型する方法としては、例えば次のようにして行う。すなわち、光重合性組成物を基板上、バーコーターを用いて塗布する。基板としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等特に限定されない。フィルムとしては通常ポリエステルフィルム、例えば東レ製ルミラー（ルミラーは東レ株式会社の登録商標）を用いることができる。フィルムの膜厚は通常１００μｍ程度のものを使用する。使用するバーコーターのロッドナンバーは特に指定されないが、膜厚が数μｍから数十μｍになるようなロッドナンバーのバーコーターを使用できる。このようにして得られた塗布物を光源を用いて光を照射することによりエポキシ化合物等の光硬化性組成物を速やかに硬化させることができる。また、本発明の光硬化性組成物は、フィルムだけでなく、塊状物を硬化させることもできる。

光源としては、特に波長範囲３６０〜４５０ｎｍの光を照射することが好ましい。例えば太陽光の他、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ、フュージョン（株）製のＨバルブ、Ｄバルブ、Ｖバルブ等の水銀系ランプ、紫外線ＬＥＤ（中心波長３９５ｎｍ）、紫外線ＬＥＤ（中心波長３７５ｎｍ）、紫外線ＬＥＤ（中心波長３６５ｎｍ）等の発光ダイオード（ＬＥＤ）が挙げられる。

（用途）
本発明の光硬化性組成物を基材に塗布した場合において、その表面を開放したまま光硬化させることができる。そのような方法が用いられる用途としては、塗膜として使用に供する用途、塗料、コーティング、インキ等を挙げることができる。具体的には自動車用塗料、木工コーティング、ＰＶＣ床コーティング、窯業壁コーティング、建材用コーティング、樹脂ハードコート、メタライズベースコート、フィルムコーティング、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用コーティング、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）用コーティング、光ディスク用コーティング、金属コーティング、光ファィバーコーティング、印刷インキ、平版インキ、金属缶インキ、スクリーン印刷インキ、インクジェットインキ、グラビアニス等が挙げられる。また、レジスト、ディスプレー、封止剤、歯科材料、光造型材料等分野でもこのような使用方法が用いられる。

本発明の光硬化性組成物を基材に塗布し、その表面に他の基材と貼合して光カチオン重合させる使用方法としては接着剤、粘着剤、粘接着剤、シーリング剤を挙げられる。さらに、「電子部品用感光性材料の最新動向ＩＩＩ−半導体・電子基板・ディスプレー分野の開発状況―」（住ベリサーチ社、２００６年７月）、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向」（ラドテック研究所、２００６年３月）、「光応用技術・材料事典」（山岡亜夫編、２００６年４月）、「光硬化技術」（技術情報協会、２０００年３月）、「光硬化性材料−製造技術と応用展開−」（東レリサーチセンター、２００７年９月）等に例示されている用途に適宜用いることができる。

以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の「部」は全て重量部を示す。

また、表中の下記の略号はそれぞれ、記載のとおりのものを意味する。
ＵＶＲ６１０５：ダウ・ケミカル社製脂環式エポキシ化合物
ＵＶＩ６９９２：ダウ・ケミカル社製スルホニウム塩
ＤＢＡ：９，１０−ジブトキシアントラセン
ＤＥＮ：１，４−ジエトキシナフタレン

（実施例１）＜光硬化性組成物の重合＞
光カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物（ダウ・ケミカル社製ＵＶＲ６１０５）１００部に対し、光カチオン重合開始剤としてスルホニウム塩（ダウ・ケミカル社製ＵＶＩ６９９２）５．０部、光重合増感剤組成物として９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン（以下、ＤＢＡともいう）０．１部、１，４−ジエトキシナフタレン（以下、ＤＥＮともいう）２．０部を混合し、光硬化性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ製ルミラー）の上にバーコーター（ロッドナンバーＮｏ．５）を用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。ついで、中心波長は３９５ｎｍ、照射強度が１Ｗ／ｃｍ^２の紫外線ＬＥＤ（フォセオンテクノロジー社製紫外線ＬＥＤ）を照射した。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、２０秒であった。

（実施例２）
ＤＥＮ２．０部を用いる代わりに、ＤＥＮ１．０部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、２５秒であった。

（比較例１）
ＤＥＮを使用せずにＤＢＡを０．７部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、２０秒であった。

（比較例２）
ＤＢＡ０．１部、ＤＥＮ２．０部を用いる代わりに、ＤＢＡを０．２５部、ＤＥＮを０．２５部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、２０秒であった。

（比較例３）
ＤＥＮ２．０部を用いる代わりに、ＤＥＮ０．１部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、８０秒であった。

（比較例４）
ＤＥＮ２．０部を用いる代わりに、ＤＥＮ０．５部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、４０秒であった。

（比較例５）
ＤＢＡを使用しない、ＤＥＮ２．０部とした以外は実施例１と同様の操作を行なった。紫外線ＬＥＤを照射してからポリエステルフィルムに塗布した光硬化性組成物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定したところ、６０秒であった。

実施例１、実施例２、比較例１〜比較例５の結果を表１に示す。

実施例１、実施例２、比較例３及び比較例４より次のことが分かる。即ち、３９５ｎｍ（紫外線ＬＥＤ）という長波長の光照射による光カチオン重合において、光カチオン重合増感剤として一般的に用いられるＤＢＡの単独使用と比較して、ＤＢＡをカチオン重合性化合物１００重量部に対して、従来の７分の１の量、即ち０．１重量部というように極端に添加量を減らした場合、ＤＥＮの添加量が、０．１や０．５重量部と少ないと硬化速度が極端に遅くなるが、ＤＥＮを１．０重量部を超えて添加することにより、硬化速度を実用的なレベルに維持できることが分かる。この硬化速度はＤＢＡ単独で０．７重量部用いた時の値に匹敵する。しかし、ＤＥＮのみでは実施例１と同様の２．０重量部添加しても、実用的な硬化速度が得られないことが、比較例５より分かる。

（実施例３）＜光透過率測定＞
光カチオン重合性化合物としてＵＶＲ６１０５の１００部に対し、光カチオン重合開始剤としてＵＶＩ６９９２を５．０部、光重合増感剤組成物としてＤＢＡを０．１部、ＤＥＮ２．０部を混合し、光硬化性組成物を調製した。該組成物をアセテートフィルム（サンプラテック社製、膜厚１００μｍ）の上にバーコーター（ロッドナンバーＮｏ．５）を用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。ついで、中心波長は３９５ｎｍ、照射強度が１Ｗ／ｃｍ^２の紫外線ＬＥＤ（フォセオンテクノロジー社製紫外線ＬＥＤ）を５分間照射した。このようにして得られたフィルムの光透過率を紫外線（ＵＶ）分光光度計（島津製作所製、形式ＵＶ−２２００）で測定し、その測定結果を図１に示す。

実施例３の条件で調整した光硬化物は、光透過率測定結果より、３８０ｎｍ以上の可視光域で高い光透過率を示すことが分かった。チャート中の実線が実施例３の結果を表す。

（比較例６）
ＤＢＡ０．１部をＤＢＡ１．０部に変更し、そしてＤＥＮ２．０部を添加しなかった以外は実施例３と同様の操作を行い、その結果を図１に示す。

比較例６の条件で調整した光硬化物は、光透過率測定結果より、３８０ｎｍから４５０ｎｍの可視光域で光透過率の低下がみられた。チャート中の破線が比較例６の結果を表す。

（比較例７）
ＤＢＡ０．１部、ＤＥＮ２．０部を用いる代わりに、ＤＢＡ０．２５部、ＤＥＮ０．２５部を使用した以外は実施例３と同様の操作を行い、その結果を図１に示す。

比較例７の条件で調整した光硬化物は、光透過率測定結果より、３８０ｎｍから４５０ｎｍの可視光域で光透過率の低下がみられた。チャート中の一点鎖線が比較例７の結果を表す。

実施例３、比較例６及び比較例７から次のことが明らかである。すなわち、本発明の光重合増感剤組成物であるＤＢＡとＤＥＮを用いた光硬化性組成物から得られる硬化物の透明度は、光カチオン重合増感剤として一般的に用いられるＤＢＡの単独使用した光硬化性組成物から得られる硬化物、及びＤＢＡとＤＥＮの１対１の組成比を持つ光重合増感剤組成物を使用した光硬化性組成物から得られる硬化物に比べ、光透過率が３５０ｎｍから４５０ｎｍにおける測定波長のいずれにおいても高いことが分かる。したがって、本発明の光重合増感剤組成物と光重合開始剤及びカチオン重合性化合物からなる光硬化性組成物は優れた硬化速度を持つとともに、得られた硬化物の透明性が高い極めて有用な組成物である。

Claims (4)

1. （ａ）光重合増感剤組成物（ｂ）芳香族オニウム塩、及び（ｃ）カチオン重合性化合物を含有してなる光硬化性組成物であって、前記（ａ）光重合増感剤組成物が、一般式（１）に示すアントラセン誘導−９，１０−ジオキシ化合物と一般式（２）に示すナフタレン化合物との混合物、又は、一般式（１）に示すアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物と一般式（３）に示すベンゼン化合物との混合物であり、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物に対するアントラセン−９，１０−ジオキシ化合物の組成比が重量比で０．０１以上０．１未満であることを特徴とする光硬化性組成物。
   
   （一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。）
   
   （一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ^３が複数ある場合はそれらＯＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^２及びＹ^２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。）
   
   （一般式（３）において、Ｒ^４及びＲ^５は同一であっても異なっていても良く、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。）
2. 前記（ａ）光重合増感剤組成物中のナフタレン化合物が、一般式（４）に示すナフタレン化合物であることを特徴とする請求項１記載の光硬化性組成物。
   
   （一般式（４）において、Ｒ^６及びＲ^７は同一であっても異なっていても良く、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。）
3. 前記（ａ）光重合増感剤組成物中のベンゼン化合物が、一般式（５）に示すベンゼン化合物であることを特徴とする請求項１記載の光硬化性組成物。
   
   （一般式（６）において、Ｒ^８及びＲ^９は、水素原子、酸素原子が置換していてもよい炭素数１以上９以下のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ^５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のいずれかを表す。）
4. 請求項１乃至３のいずれか１項に記載の光硬化性組成物を３５０ｎｍから４５０ｎｍの波長の光を含む光源により光照射し、光カチオン重合してなる光硬化物。