JP2010275500A - 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー - Google Patents
活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010275500A JP2010275500A JP2009131992A JP2009131992A JP2010275500A JP 2010275500 A JP2010275500 A JP 2010275500A JP 2009131992 A JP2009131992 A JP 2009131992A JP 2009131992 A JP2009131992 A JP 2009131992A JP 2010275500 A JP2010275500 A JP 2010275500A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- active energy
- release agent
- agent composition
- energy ray
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 64
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 35
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 27
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 24
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 abstract description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 8
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 111
- 239000010408 film Substances 0.000 description 34
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 33
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 19
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound OCCOCCOC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(C)=NOC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQHNVLDXMRSRQ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WGQHNVLDXMRSRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- HSMMRXNTCXSWQT-UHFFFAOYSA-N chembl2443237 Chemical compound C=1C=C(C=2NN=NN=2)C=CC=1C=1NC(=O)C(O)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 HSMMRXNTCXSWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006290 polyethylene naphthalate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】 (メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、炭素数が8〜22のものから選択される1種、又は2種以上の高級アルコール(C)よりなり、質量比で((B)+(C))/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.5となるよう調整された粘着テープ又は粘着シートに用いる剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明は良好な剥離力、残留接着率、塗膜外観、耐溶剤性、耐摩耗性を有し、原材料としてシリコーンを使用しない、電子材料用途等の粘着テープ、又は粘着シートに用いられる剥離ライナーに応用可能な活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナーを提供するものである。
本発明は、[1](メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、炭素数が8〜22の高級アルコール(C)よりなり、質量比で((B)+(C))/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.5となるよう調整された剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[2]水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が、一般式(1)又は一般式(2)に示す構造を有する上記[1]に記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[4]有機イソシアネート(B)が持つ総イソシアネート基量から、高級アルコール(C)が持つ総水酸基量を差し引いた値が、水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が持つ総水酸基量よりも小さくなるよう調整された、上記[1]〜[3]の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[5]上記[1]〜[4]の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物を基材に固形分で0.05〜10μmの膜厚となるよう塗工し、活性エネルギー線を照射し、硬化させる塗膜形成方法である。
また、本発明は、[6]上記[5]に記載の塗膜形成方法により得られる剥離ライナーである。
直鎖状の高級アルコールとしては、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニールアルコール等が、また、直鎖状の不飽和高級アルコールとしてはオレイルアルコール等が、分岐型高級アルコールとしては2−ヘキシルデカノール、2−オクチルドデカノール、2−デシルテトラドデカノール等、公知慣用のものが挙げられる。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を装備したフラスコに、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製商品名 ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製商品名、ステアリルアルコール)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製 一般式(1)に示す構造を持ち、ペンタアクリレートとヘキサアクリレートの混合物)を990部、先ほど得られた反応物を20部、トルエン990部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製光重合開始剤、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Aを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を950部、先ほど得られた反応物を100部、トルエン950部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Bを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を900部、先ほど得られた反応物を200部、トルエン900部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Cを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Dを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を500部、先ほど得られた反応物を1000部、トルエン500部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Eを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてイソホロンジイソシアネート222部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)270部、トルエン492部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Fを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてヘキサメチレンジイソシアネート168部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)270部、トルエン438部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Gを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてカルコール0898(花王株式会社製商品名 オクチルアルコール)171部、トルエン741部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Hを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてカルコール2098(花王株式会社製 ラウリルアルコール)279部、トルエン849部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Iを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール2280(新日本理化株式会社製 ベヘニールアルコール80〜85%)489部、トルエン1059部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Jを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてエヌジェコール200A(新日本理化株式会社製 2−オクチルドデカノール)467部、トルエン1037部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Kを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてリカコール90B(新日本理化株式会社製 オレイルアルコール)400部、トルエン970部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Lを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD PET−30(日本化薬株式会社製商品名、一般式(2)に示す構造を持ち、トリアクリレートとテトラアクリレートの混合物)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Mを得た。
KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)100部、トルエン100部、Irgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)10部を混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Nを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を995部、先ほど得られた反応物を10部、トルエン995部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Oを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、炭素数8〜22の高級アルコール(C)としてコノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を400部、先ほど得られた反応物を1200部、トルエン400部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Pを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、ブチルアルコール111部、トルエン681部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Qを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、コノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレートを850部、先ほど得られた反応物を300部、トルエン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Rを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてコロネートHX(日本ポリウレタン株式会社製)570部、コノール30SS(新日本理化株式会社製)405部、トルエン975部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、エポキシエステル3000A(共栄社化学株式会社製、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物)を850部、先ほど得られた反応物を300部、メチルエチルケトン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温し反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製)を100部仕込んで混合し、剥離剤組成物Sを得た。
ノンシリコンタイプのアルキド系熱硬化型剥離剤用樹脂テスファイン303(日立化成ポリマー株式会社製)にパラトルエンスルホン酸を固形分に対して5%添加し、剥離剤組成物Tを得た。
「◎」:問題なし
「○」:僅かに白化(結晶化)
「△」:白化、僅かな荒れ
「×」:荒れ、ブツあり
これに対し、(A)成分の(メタ)アクリロイル基の数や濃度を調整し、(B)+(C)成分の質量比、及び(C)成分の炭素数を満たす実施例1〜13では、組成により剥離力を100〜6800mN/20mmと変化させることができ、残留接着率が高いことから剥離剤による接着剤への影響が少なく、耐溶剤性、耐磨耗性にも優れることから剥離ライナー用の組成物として好適であり、本発明のシリコーン非含有の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物は、比較例7のアルキド系熱硬化性剥離剤組成物と同等の、良好な剥離力、残留接着率、塗膜外観、耐溶剤性、耐摩耗性を持つことがわかる。
Claims (6)
- (メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、炭素数が8〜22のものから選択される1種、又は2種以上の高級アルコール(C)よりなり、質量比で((B)+(C))/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.5となるよう調整された剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 有機イソシアネート(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートである請求項1または請求項2に記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 有機イソシアネート(B)が持つ総イソシアネート基量から、高級アルコール(C)が持つ総水酸基量を差し引いた値が、水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が持つ総水酸基量よりも小さくなるよう調整された、請求項1〜3の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物を基材に固形分で0.05〜10μmの膜厚となるよう塗工し、活性エネルギー線を照射し、硬化させる塗膜形成方法。
- 請求項5に記載の塗膜形成方法により得られる剥離ライナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009131992A JP5567292B2 (ja) | 2009-06-01 | 2009-06-01 | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009131992A JP5567292B2 (ja) | 2009-06-01 | 2009-06-01 | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010275500A true JP2010275500A (ja) | 2010-12-09 |
JP5567292B2 JP5567292B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=43422757
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009131992A Active JP5567292B2 (ja) | 2009-06-01 | 2009-06-01 | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5567292B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011012115A (ja) * | 2009-06-30 | 2011-01-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2012107117A (ja) * | 2010-11-17 | 2012-06-07 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
WO2014083851A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 凸版印刷株式会社 | 転写フィルム |
JP2015063584A (ja) * | 2013-09-24 | 2015-04-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび粘着シート |
JP2017066319A (ja) * | 2015-10-01 | 2017-04-06 | 日立化成株式会社 | 剥離性付与成分、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物およびそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
WO2018037991A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 東レフィルム加工株式会社 | 離型フィルム |
JP2019072871A (ja) * | 2017-10-13 | 2019-05-16 | 東レフィルム加工株式会社 | エポキシ樹脂含有層転写フィルム用離型フィルムおよびエポキシ樹脂含有層転写フィルム |
JP2020006554A (ja) * | 2018-07-06 | 2020-01-16 | 東レフィルム加工株式会社 | 積層フィルム |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0711165A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |
JP2004244426A (ja) * | 2002-02-01 | 2004-09-02 | Natoko Kk | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその用途 |
WO2007116704A1 (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光硬化型塗料 |
JP2008292590A (ja) * | 2007-05-22 | 2008-12-04 | Ricoh Co Ltd | 画像形成装置、画像形成方法及び画像形成装置用のプロセスカートリッジ |
JP2010231212A (ja) * | 2010-04-05 | 2010-10-14 | Toray Advanced Film Co Ltd | 光学フィルム用の基材フィルムおよび光学フィルム |
JP2010265403A (ja) * | 2009-05-15 | 2010-11-25 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
JP2011099975A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2012078551A (ja) * | 2010-10-01 | 2012-04-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
-
2009
- 2009-06-01 JP JP2009131992A patent/JP5567292B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0711165A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |
JP2004244426A (ja) * | 2002-02-01 | 2004-09-02 | Natoko Kk | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその用途 |
WO2007116704A1 (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光硬化型塗料 |
JP2008292590A (ja) * | 2007-05-22 | 2008-12-04 | Ricoh Co Ltd | 画像形成装置、画像形成方法及び画像形成装置用のプロセスカートリッジ |
JP2010265403A (ja) * | 2009-05-15 | 2010-11-25 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
JP2011099975A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2010231212A (ja) * | 2010-04-05 | 2010-10-14 | Toray Advanced Film Co Ltd | 光学フィルム用の基材フィルムおよび光学フィルム |
JP2012078551A (ja) * | 2010-10-01 | 2012-04-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011012115A (ja) * | 2009-06-30 | 2011-01-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2012107117A (ja) * | 2010-11-17 | 2012-06-07 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
WO2014083851A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 凸版印刷株式会社 | 転写フィルム |
JP2015063584A (ja) * | 2013-09-24 | 2015-04-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび粘着シート |
JP2017066319A (ja) * | 2015-10-01 | 2017-04-06 | 日立化成株式会社 | 剥離性付与成分、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物およびそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー |
WO2018037991A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 東レフィルム加工株式会社 | 離型フィルム |
KR20190041505A (ko) * | 2016-08-25 | 2019-04-22 | 도레이 필름 카코우 가부시키가이샤 | 이형 필름 |
KR102039301B1 (ko) | 2016-08-25 | 2019-10-31 | 도레이 필름 카코우 가부시키가이샤 | 이형 필름 |
JP2019072871A (ja) * | 2017-10-13 | 2019-05-16 | 東レフィルム加工株式会社 | エポキシ樹脂含有層転写フィルム用離型フィルムおよびエポキシ樹脂含有層転写フィルム |
JP6997976B2 (ja) | 2017-10-13 | 2022-01-18 | 東レフィルム加工株式会社 | エポキシ樹脂含有層転写フィルム用離型フィルムおよびエポキシ樹脂含有層転写フィルム |
JP2020006554A (ja) * | 2018-07-06 | 2020-01-16 | 東レフィルム加工株式会社 | 積層フィルム |
JP7086355B2 (ja) | 2018-07-06 | 2022-06-20 | 東レフィルム加工株式会社 | 積層フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5567292B2 (ja) | 2014-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5567292B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー | |
JP5151419B2 (ja) | 光硬化型粘接着剤製造用の光硬化型組成物及び光硬化型粘接着シート | |
JP2010265403A (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー | |
JP2013163704A (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー | |
TWI631168B (zh) | Solvent-free photocurable resin composition | |
JP6225921B2 (ja) | 硬化膜形成用樹脂組成物 | |
JP5654848B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー | |
WO2016121706A1 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2014013922A1 (ja) | 防汚性を有する凹凸形状の表面を有する構造体及びその製造方法 | |
WO2016104218A1 (ja) | 感光性樹脂組成物及び接着剤組成物 | |
JP7279560B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物、硬化物、積層体 | |
JP7283591B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、硬化物及び積層体 | |
JP2023027132A (ja) | t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートを含有する封止材組成物 | |
JP2022171710A (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物、キャリア用剥離剤及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー形成方法 | |
JP2018203919A (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物、それを用いた塗膜形成方法及び剥離ライナー | |
JP2005054145A (ja) | ガスバリア性(メタ)アクリレート樹脂硬化物および塗料、接着剤、フィルム | |
JP2021014495A (ja) | 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いる塗膜形成方法と剥離ライナー | |
JP2012062357A (ja) | 帯電防止性ハードコート組成物 | |
WO2012099164A1 (ja) | ウレタン化合物を含む高耐擦傷性インプリント材料 | |
JP7226492B2 (ja) | 化合物、活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物、離型コーティング剤組成物、積層体、及び積層体の製造方法 | |
JP6775727B2 (ja) | 剥離性付与成分、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物およびそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー | |
JP3957462B2 (ja) | 熱硬化性および活性エネルギー線硬化性を有する硬化性組成物 | |
JP7322396B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びプレコートメタル製造用コーティング剤 | |
JP2017066371A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
WO2019182155A1 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、硬化物の製造方法、硬化物の傷の修復方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131022 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5567292 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |