JP2010265403A - 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、一分子中に少なくとも一つ以上の水酸基を有する直鎖状のジメチルオルガノポリシロキサン(C)よりなり、質量比で(C)/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.10となるよう調整された粘着テープ又は粘着シートに用いる剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は良好な剥離力、残留接着率、塗工適正、耐溶剤性、耐摩耗性を有し、シリコーンの移行が少なく、電子材料用途等の粘着テープ、又は粘着シートに用いられる剥離ライナーに応用可能な活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナーを提供するものである。
本発明は、[1](メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、一分子中に少なくとも一つ以上の水酸基を有する直鎖状のジメチルオルガノポリシロキサン(C)よりなり、質量比で(C)/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.10となるよう調整された剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[2]水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が、一般式(1)又は一般式(2)に示す構造を有する上記[1]に記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[3]ジメチルオルガノポリシロキサン(C)が、数平均分子量1,000〜15,000であり、一般式(3)、(4)、(5)に示す構造のうち、少なくとも一種以上を使用してなる上記[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[5]有機イソシアネート(B)が持つ総イソシアネート基量から、ジメチルオルガノポリシロキサン(C)が持つ総水酸基量を差し引いた値が、水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が持つ総水酸基量よりも小さくなるよう調整された、上記[1]〜[4]の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物である。
また、本発明は、[6]上記[1]〜[5]の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物を基材に固形分で0.05〜10μmの膜厚となるよう塗工し、活性エネルギー線を照射し、硬化させる塗膜形成方法である。
また、本発明は、[7]上記[6]に記載の塗膜形成方法により得られる剥離ライナーである。
なお、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値である。
水酸基を有する直鎖状のジメチルオルガノポリシロキサン(C)は、市販品を使用することができ、例えば、サイラプレーンFM−4411、FM−4421、FM−4425、FMDA11、FMDA21、FMDA26、FM0411、FM0421、FM0425(チッソ株式会社製商品名)、X22−160AS、KF−6001、KF−6002、KF−6003、X−22−170BX、X−22−170DX、X22−176DX、X−22−176F(信越化学工業株式会社製商品名)などが挙げられる。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を装備したフラスコに、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)としてヘキサメチレンジイソシアネート336部、一分子中に少なくとも一つ以上の水酸基を有する直鎖状のジメチルオルガノポリシロキサン(C)としてサイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名、数平均分子量1,000 一般式(3)に示す構造を持ち、R1=-OH、R2=-(CH2)3OCH2CH2-、R3=−CH2CH3)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。
同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製 一般式(1)に示す構造を持ち、ペンタアクリレートとヘキサアクリレートの混合物)を960部、先ほど得られた反応物を80部、メチルエチルケトン960部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン株式会社製光重合開始剤、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Aを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を867部、先ほど得られた反応物を266部、メチルエチルケトン867部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Bを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA21(チッソ株式会社製商品名)5000部、メチルエチルケトン5336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を970部、先ほど得られた反応物を60部、メチルエチルケトン970部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Cを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA26(チッソ株式会社製商品名)15000部、メチルエチルケトン15336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を970部、先ほど得られた反応物を60部、メチルエチルケトン970部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Dを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにイソホロンジイソシアネート444部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1444部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温し反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を957部、先ほど得られた反応物を86部、メチルエチルケトン957部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Eを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFM4411(チッソ株式会社製商品名、一般式(4)に示す構造を持ち、R4=R5=−(CH2)3−)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を960部、先ほど得られた反応物を80部、メチルエチルケトン960部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Fを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート252部、サイラプレーンFM0411(チッソ株式会社製商品名、数平均分子量1,000、一般式(5)に示す構造を持ち、R6=-OH、R7=−C3H6OC2H4−)1000部、メチルエチルケトン1252部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を963部、先ほど得られた反応物を74部、メチルエチルケトン963部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Gを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD PET−30(日本化薬株式会社製、一般式(2)に示す構造を持つ)を960部、先ほど得られた反応物を80部、メチルエチルケトン960部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Hを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート570部、サイラプレーンFM0411(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1570部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコにKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を953部、先ほど得られた反応物を94部、メチルエチルケトン953部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物Iを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を990部、先ほど得られた反応物を20部、メチルエチルケトン990部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、剥離剤組成物Jを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)を850部、先ほど得られた反応物を300部、メチルエチルケトン850部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温し反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、剥離剤組成物Kを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレートを960部、先ほど得られた反応物を80部、メチルエチルケトン960部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温し反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、剥離剤組成物Lを得た。
実施例1と同様の装備を持ったフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート336部、サイラプレーンFMDA11(チッソ株式会社製商品名)1000部、メチルエチルケトン1336部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温して反応させ、反応物を得た。同様の装備を持った別のフラスコに、エポキシエステル3000A(共栄社化学株式会社製、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物)を960部、先ほど得られた反応物を80部、メチルエチルケトン960部を仕込み、85℃まで昇温して7時間保温し反応させIR測定の結果イソシアネート基が消失したことを確認し、30℃まで系内温度を降下させてからIrgacure184(チバ・ジャパン社製光重合開始剤)を100部仕込んで混合し、剥離剤組成物Mを得た。
シリコーングラフトタイプのアルキド系熱硬化型剥離剤用樹脂テスファイン319(日立化成ポリマー株式会社製)にパラトルエンスルホン酸を固形分に対して5%添加し、剥離剤組成物Nを得た。
「○」:塗装面荒れ、ハジキ、クレーターがなく良好
「△」:僅かに塗装面荒れが生じる
「×」:ハジキ、クレーターあり
これに対し、(A)成分の(メタ)アクリロイル基の数や濃度を調整し、(C)成分の質量比を満たす実施例1〜9では、組成により剥離力を70〜1500mN/20mmと変化させることができ、非移行性に優れ、残留接着率が高いことから剥離剤による接着剤への影響が少なく、耐溶剤性、耐磨耗性にも優れることから剥離ライナー用の組成物として好適であり、本発明の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物は、比較例8のアルキド系熱硬化性剥離剤組成物と同等の、良好な剥離力、残留接着率、塗工適正、耐溶剤性、耐摩耗性、シリコーンの非移行性を持つことがわかる。
Claims (7)
- (メタ)アクリロイル基を一分子中に平均して三つ以上有し、且つその濃度は1Kg当たり8当量以上である水酸基含有(メタ)アクリレート(A)、一分子中に少なくとも二個以上のイソシアネート基を有する有機イソシアネート(B)、一分子中に少なくとも一つ以上の水酸基を有する直鎖状のジメチルオルガノポリシロキサン(C)よりなり、質量比で(C)/((A)+(B)+(C))=0.01〜0.10となるよう調整された剥離ライナー用の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 有機イソシアネート(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1〜3の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 有機イソシアネート(B)が持つ総イソシアネート基量から、ジメチルオルガノポリシロキサン(C)が持つ総水酸基量を差し引いた値が、水酸基含有(メタ)アクリレート(A)が持つ総水酸基量よりも小さくなるよう調整された、請求項1〜4の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物。
- 請求項1〜5の何れかに記載の活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物を基材に固形分で0.05〜10μmの膜厚となるよう塗工し、活性エネルギー線を照射し、硬化させる塗膜形成方法。
- 請求項6に記載の塗膜形成方法により得られる剥離ライナー。
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